ES2220393T3 - Procedimiento para la preparacion de carbonatos simetricos y asimetricos. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de carbonatos simetricos y asimetricos.Info
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Abstract
Procedimiento para la preparación de carbonatos simétricos y asimétricos de fórmula general I **(fórmula)** en la que R y R¿ son iguales o diferentes y significan un grupo alquilo de cadena lineal o ramificado con 1 a 10 átomos de C, un grupo bencilo no sustituido o sustituido con hasta tres grupos alquilo C1-C4, grupos alcoxi C1-C4, átomos de halógeno, con un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo trifluorometilo o un grupo alcoxicarbonilo con hasta 4 átomos de C, un grupo aralquilo o un grupo alquenilo, caracterizado porque se transforman alcoholes de fórmula general II y halogenuros de alquilo o de arilo de fórmula general III **(Fórmula)** en las que R y R¿ poseen el significado antes indicado y HAL representa cloro, bromo o yodo, en carbonatos orgánicos de fórmula general I mediante dióxido de carbono y carbonato de cesio en un disolvente dipolar aprótico.
Description
Procedimiento para la preparación de carbonatos
simétricos y asimétricos.
La presente invención se refiere a la preparación
de carbonatos simétricos y asimétricos de fórmula general I
en la que R y R' son iguales o
diferentes y significan un grupo alquilo de cadena lineal o
ramificado con 1 a 10 átomos de C, un grupo bencilo no sustituido o
sustituido con hasta tres grupos alquilo
C_{1}-C_{4}, grupos alcoxi
C_{1}-C_{4}, átomos de halógeno, con un grupo
ciano, un grupo nitro, un grupo trifluorometilo o un grupo
alcoxicarbonilo con hasta 4 átomos de C, un grupo aralquilo o un
grupo alquenilo. La expresión grupo aralquilo comprende un resto
alquilo inferior con 2 a 10 átomos de C, en el que están sustituidos
hasta dos átomos de H por grupos fenilo que a su vez pueden estar
sustituidos eventualmente con un grupo alquilo
C_{1}-C_{4}, un grupo alcoxi
C_{1}-C_{4}, un grupo ciano, un grupo nitro, un
grupo trifluorometilo, un grupo alcoxicarbonilo con hasta 4 átomos
de C o con hasta tres átomos de halógeno. El término alquenilo
designa un resto hidrocarbonado insaturado con hasta 5 átomos
de
C.
C.
Los carbonatos orgánicos desempeñan un papel
importante como disolventes, como productos intermedios para
numerosas síntesis y como productos para campos de aplicación
especiales, por ejemplo en la química agrícola o en la química
médica (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5ª ed., vol.
A5, pág. 197, 1986; KIRK-OTHMER, Encyclopedia of
Chemical Technology, 3ª ed., vol. 4, pág. 766, 1978;
Abbas-Alli G. Shaikh, Chem. Rev. 1996, 96,
951-976). La preparación de carbonatos orgánicos de
cadena abierta se puede llevar a cabo, por ejemplo, (i) a partir de
fosgeno y compuestos hidroxílicos, (ii) a partir de ácidos fórmicos
halogenados por transformación con compuestos hidroxílicos, (iii)
por alquilación de carbonatos de metales alcalinos, (iv) por
transesterificación de diésteres del ácido carbónico o (v) a partir
de dióxido de carbono y alcoholes a presión en presencia de
catalizadores, o también según otros procedimientos especiales (H.
Hagemann, HOUBEN WEYL, E4, pág. 65, 1983; Abbas-Alli
G. Shaikh, Chem. Rev. 1996, 96, 951; S. Fang, K. Fujimoto, Applied
Catalysis A: General 142
(1996)).
(1996)).
Los procedimientos para la preparación de
carbonatos orgánicos que evitan el uso del fosgeno altamente tóxico,
que pueden usar el dióxido de carbono presente y que parten de
materias primas sencillas son especialmente interesantes desde el
punto de vista tanto industrial como
orgánico-preparativo. Alentados por un trabajo de
Ken J. Butcher sobre la preparación de carbamatos a partir de aminas
y dióxido de carbono (Ken J. Butcher, Synlett 1994, 825), los
autores estudiaron la cuestión de si los alcoholes de fórmula
general II se pueden convertir en los carbonatos orgánicos de
fórmula general I usando dióxido de carbono, carbonato de cesio y
halogenuros de alquilo o de arilo de fórmula general III
R---OH
\hskip1cmR'---HAL
II
\hskip2cmIII
en las que R y R' poseen el
significado antes indicado y HAL representa cloro, bromo o yodo
(esquema
1):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Debido a la baja nucleofilia del grupo OH de los
alcoholes en comparación con el grupo NH_{2} de las aminas y
debido a los métodos especiales descritos en la bibliografía para la
preparación de carbonatos a partir de dióxido de carbono
(Abbas-Alli G. Shaikh, Chem. Rev. 1996, 96, 951), no
era de esperar que se pudieran sintetizar carbonatos usando el
sistema de dióxido de carbono/carbonato de cesio a bajas
temperaturas.
Sin embargo, se descubrió sorprendentemente que
los carbonatos orgánicos de fórmula general I se pueden fabricar en
condiciones muy suaves y sencillas desde el punto de vista
preparativo a partir de alcoholes de fórmula general II y
halogenuros de alquilo o de arilo de fórmula general III y en
presencia de carbonato de cesio. Sorprendentemente, no se requiere
ningún catalizador adicional para esta reacción. El modo de proceder
preparativo es el siguiente:
En un disolvente dipolar aprótico adecuado, como,
por ejemplo, dimetilformamida, acetonitrilo, dimetilacetamida o
N-metilpirrolidona, se disponen a temperatura
ambiente el alcohol y un exceso molar de carbonato de cesio de 2 a 3
veces. Bajo una buena agitación se alimenta ahora en la mezcla de
reacción dióxido de carbono gaseoso durante 4 a 6 horas a
temperatura ambiente y bajo exclusión de humedad (aproximadamente 5
burbujas/segundo). El dióxido de carbono se genera por evaporación
de hielo seco que se encuentra en un matraz Erlenmeyer que está
conectado con el recipiente de reacción a través de un tubo de
alimentación de gas. A continuación se añade a la mezcla de reacción
en una porción 1 equivalente (respecto al alcohol) del halogenuro de
alquilo o de arilo correspondiente de fórmula general III, disuelto
en un poco de disolvente, se sigue alimentando dióxido de carbono
durante 1 hora, se vuelve a añadir un 50-100%,
preferentemente un 10%, de la cantidad inicial de halogenuro de
alquilo o de arilo y después se cierra el recipiente de reacción. Se
sigue agitando durante 24 horas a 3 días a temperatura ambiente con
el recipiente de reacción cerrado. Después, la mezcla de reacción se
vierte en agua, el producto se extrae con acetato de etilo y el
producto bruto así obtenido se purifica con los métodos habituales
de la química orgánica preparativa, por ejemplo mediante
cromatografía o cristalización. El disolvente preferido para la
reacción descrita es la
dimetilformamida.
dimetilformamida.
Las condiciones de reacción son muy suaves, se
toleran muchos grupos funcionales en los compuestos aromáticos, por
ejemplo el enlace doble, el grupo nitro, el grupo alcoxicarbonilo,
el grupo ciano, grupos halógeno y grupos alcoxi. Los materiales de
partida - los alcoholes y los halogenuros de alquilo y de arilo -
son fáciles de fabricar y se hallan a la venta en gran número. Las
condiciones para la realización de la reacción resultan muy
sencillas. En el supuesto de que el carbonato de cesio se puede
recuperar del residuo acuoso extraído, el método es adecuado para
fijar dióxido de carbono gaseoso en materiales de partida sencillos
adquiribles, tales como alcoholes y halogenuros de alquilo y de
arilo, y producir de este modo valiosos productos intermedios ricos
en energía. En este sentido, el procedimiento mencionado es una
valiosa contribución a la química filoambiental.
Debido a la sencillez del procedimiento, el modo
de proceder es también excelentemente adecuado como base para una
"High Throughput Synthesis" (síntesis de alto rendimiento).
Para ello habría que gasificar simultáneamente con CO_{2} durante
unas horas las soluciones de los alcoholes correspondientes en DMF
presentes en un aparato de gasificación de dióxido de carbono.
Después se han de añadir los halogenuros de alquilo o de arilo
correspondientes, se han de cerrar los recipientes y se ha de agitar
durante 24 horas a 3 días a temperatura ambiente. Después se pueden
aislar fácilmente los carbonatos formados.
La invención se ilustra y explica mediante los
siguientes ejemplos de realización.
Carbonato de dibencilo a partir de alcohol
bencílico y bromuro de bencilo
En una suspensión de 0,45 g de alcohol bencílico
y 3,0 g de carbonato de cesio en 30 ml de dimetilformamida seca, que
se encuentra en un matraz de tres bocas de 50 ml, se alimenta
dióxido de carbono gaseoso durante 4 horas a temperatura ambiente
bajo una buena agitación. Se añaden 0,7 g de bromuro de bencilo
disueltos en un poco de DMF, se sigue alimentando dióxido de carbono
durante 1 hora, se vuelve a añadir 0,1 g de cloruro de bencilo y
después se cierra herméticamente el recipiente de reacción. La
mezcla de reacción se sigue agitando durante 2 días a temperatura
ambiente. Después, la mezcla de reacción se vierte en 50 ml de agua
(precaución: reacción exotérmica) y el producto se extrae 3 veces
con 50 ml de acetato de etilo respectivamente. La fase orgánica se
seca mediante sulfato sódico, se filtra y se concentra en el
evaporador rotativo. La dimetilformamida presente en el residuo
oleoso junto con el producto se elimina en el evaporador rotativo
por destilación azeotrópica mediante tolueno a 40 mbar/50ºC. El
residuo se cromatografía en 130 g de gel de sílice (0,040 a 0,063
mm) con tolueno como eluyente. Se obtienen 0,95 g de producto, p.f.
30-31ºC.
Los siguientes ejemplos se realizaron de forma
análoga al ejemplo 1 (tiempo de reacción en horas/rendimiento):
2-Feniletilcarbonato de bencilo,
aceite a partir de 2-feniletanol y bromuro de
bencilo 48/93%
Etilcarbonato de bencilo, aceite a partir de
alcohol bencílico y bromuro de etilo 18/73%
terc.-Butilcarbonato de bencilo, aceite a partir
de terc.-butanol y bromuro de bencilo 120/15%
Metilcarbonato de
di-benzo[b]furan-2-ilo,
aceite a partir de
2-hidroximetilbenzo[b]furano y
2-clorometilbenzo[b]furano 120/23%
3-Fenilpropilcarbonato de
bencilo, aceite a partir de 3-fenilpropanol y
bromuro de bencilo 120/99%
4-Clorobencilcarbonato de
bencilo, aceite a partir de alcohol bencílico y cloruro de
4-clorobencilo 64/50%
4-Metoxibencilcarbonato de
bencilo, aceite a partir de alcohol bencílico y cloruro de
4-metoxibencilo 88/64,4%
4-Metilbencilcarbonato de
bencilo, aceite a partir de alcohol bencílico y cloruro de
4-metilbencilo 64/52,3%
2,4-Diclorobencilcarbonato de
bencilo, aceite a partir del alcohol bencílico y cloruro de
2,4-diclorobencilo 64/49%
2-Feniletilcarbonato de
4-clorobencilo, aceite a partir de
2-feniletanol y cloruro de
4-clorobencilo 64/32,7%
Carbonato de
di-4-metoxibencilo, p.f. 73ºC a
partir de alcohol 4-metoxibencílico y cloruro de
4-metoxibencilo 88/72%
Carbonato de
di-2,4-diclorobencilo, aceite a
partir de alcohol 2,4-diclorobencílico y cloruro de
2,4-diclorobencilo 64/70,5%
Carbonato de
di-4-metilbencilo, p.f. 55ºC a
partir de alcohol 4-metilbencílico y bromuro de
4-metilbencilo 88/40%
Carbonato de
di-4-clorobencilo, p.f. 94ºC a
partir de alcohol 4-clorobencílico y bromuro de
4-clorobencilo
64/78,3%
64/78,3%
Carbonato de
di-4-clorobencilo, p.f. 97ºC a
partir de alcohol 4-clorobencílico y cloruro de
4-clorobencilo 64/54,8%
(\pm)-2-Metil-2-feniletilcarbonato
de bencilo, aceite a partir de alcohol
(\pm)-2-metil-2-feniletílico
y bromuro de bencilo 64/63,1%
Bencilcarbonato de benzhidrilo, p.f. 72ºC a
partir de benzhidrol y bromuro de bencilo 64/71,2%
(\pm)-1-Feniletilcarbonato
de bencilo, aceite a partir de
(\pm)-1-feniletanol y bromuro de
bencilo 64/57,1%
3-Fenilpropilcarbonato de
bencilo, aceite a partir de 3-fenilpropanol y
bromuro de bencilo 120/99%
(\pm)-1-Metil-2-feniletilcarbonato
de bencilo, aceite a partir de
(\pm)-1-fenil-2-propanol
y bromuro de bencilo 120/99%
4-Metoxicarbonilbencilcarbonato
de bencilo, p.f. 53ºC a partir de alcohol
4-metoxicarbonilbencílico y bromuro de bencilo
120/65ºC
Carbonato de
di-4-nitrobencilo, p.f.
167-168ºC a partir de alcohol
4-nitrobencílico y bromuro de
4-nitrobencilo 64/77%
Benzo[b]furan-2-ilmetilcarbonato
de bencilo, p.f. 59-60ºC a partir de
2-hidroximetilbenzo[b]furano y bromuro
de bencilo 64/100%
4-Cianobencilcarbonato de
bencilo, p.f. 54ºC a partir del alcohol bencílico y bromuro de
4-cianobencilo 64/100%
3-Trifluorometilbencilcarbonato
de bencilo, aceite a partir de alcohol bencílico y bromuro de
3-trifluorometilbencilo 48/100%
1-Feniletilcarbonato de bencilo,
aceite a partir de alcohol bencílico y bromuro de
1-feniletilo 64/66%
Carbonato de
di-2-feniletilo, p.f. 56ºC a partir
de 2-feniletanol y bromuro de
2-feniletilo 64/69,4%
Carbonato de
di-3-fenilpropilo, aceite a partir
de 3-fenilpropanol y bromuro de
3-fenilpropilo 64/98%
terc.-Butilcarbonato de bencilo, aceite a partir
de alcohol bencílico y bromuro de terc.-butilo 64/7%
4-Nitrobencilcarbonato de
bencilo, p.f. 68ºC a partir de alcohol bencílico y bromuro de
4-nitrobencilo 64/93%
Bencilcarbonato de alilo, aceite a partir de
alcohol bencílico y bromuro de alilo 64/80%
Bencilcarbonato de alilo, aceite a partir de
alcohol alílico y bromuro de bencilo 64/70%
Cinamilcarbonato de bencilo, aceite a partir de
alcohol cinámico y bromuro de bencilo 64/74,5%
(\pm)-1-metilpropilcarbonato
de bencilo, aceite a partir de
(\pm)-1-metilpropanol y bromuro de
bencilo 64/58%
\newpage
Butilcarbonato de bencilo, aceite a partir de
n-butanol y bromuro de bencilo 48/58,5%
4-Nitrobencilcarbonato de
bencilo, p.f. 68ºC a partir de alcohol
4-nitrobencílico y bromuro de bencilo 64/80,6%
Claims (5)
1. Procedimiento para la preparación de
carbonatos simétricos y asimétricos de fórmula general I
en la
que
R y R' son iguales o diferentes y significan un
grupo alquilo de cadena lineal o ramificado con 1 a 10 átomos de C,
un grupo bencilo no sustituido o sustituido con hasta tres grupos
alquilo C_{1}-C_{4}, grupos alcoxi
C_{1}-C_{4}, átomos de halógeno, con un grupo
ciano, un grupo nitro, un grupo trifluorometilo o un grupo
alcoxicarbonilo con hasta 4 átomos de C, un grupo aralquilo o un
grupo alquenilo, caracterizado porque se transforman
alcoholes de fórmula general II y halogenuros de alquilo o de arilo
de fórmula general III
R---OH
\hskip1cmR'---HAL
II
\hskip2cmIII
en las que R y R' poseen el
significado antes indicado y HAL representa cloro, bromo o yodo, en
carbonatos orgánicos de fórmula general I mediante dióxido de
carbono y carbonato de cesio en un disolvente dipolar
aprótico.
2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizado porque el disolvente es dimetilformamida,
acetonitrilo, dimetilacetamida o
N-metilpirrolidona.
3. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizado porque la reacción se realiza a temperatura
ambiente.
4. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizado porque el dióxido de carbono se alimenta en
la preparación de reacción en forma gaseosa.
5. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizado porque se dispone el alcohol (II) con un
exceso de carbonato de cesio de 2 a 3 veces en un disolvente dipolar
aprótico, se alimenta dióxido de carbono gaseoso durante varias
horas y a continuación se añade el halogenuro (III) en cantidad
equimolar y la alimentación de dióxido de carbono gaseoso se
continúa todavía durante algún tiempo.
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