ES2205563T3 - Preparacion de 3,3-dimetilbutiraldehido por oxidacion de 3,3-dimetilbutanol. - Google Patents
Preparacion de 3,3-dimetilbutiraldehido por oxidacion de 3,3-dimetilbutanol.Info
- Publication number
- ES2205563T3 ES2205563T3 ES98951908T ES98951908T ES2205563T3 ES 2205563 T3 ES2205563 T3 ES 2205563T3 ES 98951908 T ES98951908 T ES 98951908T ES 98951908 T ES98951908 T ES 98951908T ES 2205563 T3 ES2205563 T3 ES 2205563T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- dimethylbutanol
- dimethylbutyraldehyde
- oxidation
- tetramethyl
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
- C07C45/298—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with manganese derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/002—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by dehydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
- C07C45/294—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with hydrogen peroxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/30—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with halogen containing compounds, e.g. hypohalogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
La invención se refiere a un procedimiento de preparación de ,3-dimetilbutiraldehñido a partir de 3,3-dimetilbutanol utilizando un componente oxidante. Según un modo de realización, el 3,3-dimetilbutanol se oxida en 3,3-dimetilbutiraldehído, en fase vapor, poniéndolo en contacto con un compuesto de óxido metálico oxidante. Según otro modo de realización la oxidación del 3,3-dimetilbutanool se efectúa tratándolo por el 2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi radical, y un agente oxidante en un solvente, para obtener el 3,3-dimetilbutiraldehído. El procedimiento según la invención constituye un medio industrial práctico de preparación de 3,3-dimetilbutiraldehído.
Description
Preparación de
3,3-dimetilbutiraldehído por oxidación de
3,3-dimetilbutanol.
Esta invención se refiere a un método para
preparar 3,3-dimetilbutiraldehído por oxidación de
3,3-dimetilbutanol, por el que se trata
3,3-dimetilbutanol con el radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi
y un agente oxidante.
Se conocen varios métodos para la preparación de
3,3-dimetilbutiraldehído por oxidación de
3,3-dimetilbutanol.
En los documentos EP 0391652 y EP 0374952, se
produce 3,3-dimetilbutiraldehído por oxidación de
3,3-dimetilbutanol con cloruro de oxalilo, dimetil
sulfóxido y trietilamina en una solución en diclorometano. Este
procedimiento es la bien conocida oxidación de Swern, la cual
produce sulfuro de dimetilo, de olor extremadamente malo, como
subproducto. El uso de este procedimiento a escala comercial
requiere medidas costosas e ineficientes para impedir la liberación
de cantidades inaceptables de sulfuro de dimetilo. Esto es una
enorme desventaja.
Se describe un procedimiento similar en Cheung,
C.K. et al., Journal of Organic Chemistry, Vol. 54, p. 570 (1989).
Esta referencia describe mezclar
3,3-dimetilbutanol, dimetil sulfóxido, ácido
trifluoroacético, piridina, y diciclohexilcarbodiimida en benceno
para producir 3,3-dimetilbutiraldehído. La enorme
desventaja de este procedimiento es que, como en la oxidación de
Swern, se produce sulfuro de dimetilo como subproducto. Otra
desventaja del procedimiento es que el aislamiento del producto
requiere eliminación del subproducto diciclohexilurea y destilación
para purificar el producto.
La oxidación de
3,3-dimetilbutanol también se ha llevado a cabo
usando clorocromato de piridinio, como se describe en Wiberg, K.B.,
et al., Journal of the American Chemical Society, Vol. 103, p. 4473
(1981). Este método tiene la desventaja de usar una sal de cromo
extremadamente tóxica que debe ser completamente eliminada del
producto. Además, el uso de este método necesita eliminación cara de
corrientes de desecho que contienen cromo de la reacción.
También es posible oxidar
3,3-dimetilbutanol con una cantidad catalítica de
PdCl_{2}(CH_{3}CN)_{2}, junto con
trifenilfosfina y 2-bromomesitileno en
N,N-dimetilformamida y agua. Einhorn, J., et al.,
Journal of Organic Chemistry, Vol. 61, p. 2918 (1996). Sin embargo,
este procedimiento requiere un catalizador relativamente caro.
Se conocen métodos generales para la oxidación de
alcoholes a aldehídos con o bien óxido de cobre (II), o el radical
libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperinidiloxi.
La oxidación en fase vapor de alcoholes con óxido
de cobre (II), se describe en Sheikh, M.Y., et al., Tetrahedron
Letters, 1972, p. 257. Aunque se describe la oxidación de un número
de alcoholes primarios a los correspondientes aldehídos, ninguno de
estos alcoholes tiene un esqueleto de carbono ramificado como el
3,3-dimetilbutanol. No se sugiere que la oxidación
es aplicable a tales compuestos.
La oxidación de alcoholes primarios y bencílicos
por hipoclorito en solución, catalizada por el radical libre
4-metoxi-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi,
se describe en Anelli, P.L., et al., Journal of Organic Chemistry,
Vol. 52, p. 2559 (1987); Anelli, P.L., et al., Organic Synthesis,
Vol. 69, p. 212 (1990). Estas referencias también mencionan el uso
del radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi,
pero no sugieren que alguno de estos agentes oxidantes sea adecuado
para oxidación de 3,3-dimetilbutanol.
La oxidación de alcoholes con
N-clorosuccinimida, catalizada por el radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi,
es descrito en Einhorn, J., et al., Journal of Organic Chemistry,
Vol. 61, p. 7452 (1996). No se sugiere que este procedimiento sea
aplicable a la oxidación de 3,3-dimetilbutanol.
3,3-Dimetilbutiraldehído es un
intermediario que es útil en la preparación del edulcorante
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
descrito en la Patente U.S. Nº 5.480.668 y en la Patente U.S. Nº
5.510.508. En consecuencia, es altamente deseado un método para
preparar ese intermediario que es ambas cosas económico y
específico.
Esta invención se dirige a un método para
preparar 3,3-dimetilbutiraldehído a partir de
3,3-dimetilbutanol usando un compuesto oxidante como
se describe más adelante.
La oxidación de
3,3-dimetilbutanol se lleva a cabo tratándolo con el
radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi
y un agente oxidante en un disolvente para producir
3,3-dimetilbutiraldehído. El método de esta
invención proporciona medios comercialmente viables de preparar
3,3-dimetilbutiraldehído.
De acuerdo con esta invención, la oxidación de
3,3-dimetilbutanol a
3,3-dimetilbutiraldehído se lleva a cabo por
tratamiento del material de partida con el radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi
(disponible en Aldrich
Chemical Company, Milwaukee, WI, bajo el nombre comercial de TEMPO) y un agente oxidante en un disolvente. Generalmente el TEMPO está presente en una relación molar frente a 3,3-dimetilbutanol en un intervalo de 0,5:100 a 2:100, preferentemente 0,75:100 a 1:100.
Chemical Company, Milwaukee, WI, bajo el nombre comercial de TEMPO) y un agente oxidante en un disolvente. Generalmente el TEMPO está presente en una relación molar frente a 3,3-dimetilbutanol en un intervalo de 0,5:100 a 2:100, preferentemente 0,75:100 a 1:100.
Agentes oxidantes adecuados incluyen hipoclorito
sódico, hipoclorito cálcico, hipoclorito potásico, hipoclorito
lítico, peróxido de hidrógeno, y ácido paracético. El agente
oxidante más preferente es hipoclorito sódico. Preferentemente, la
relación molar de agente oxidante a
3,3-dimetilbutanol está en el intervalo de 0,5:1 a
10:1, y más preferentemente de 1:1 a 2:1.
Esta reacción se realiza durante un tiempo y una
temperatura suficientes para proporcionar la formación de
3,3-dimetilbutiraldehído. Las temperaturas de
reacción adecuadas para esta realización están normalmente en un
intervalo de -10ºC a 15ºC, preferentemente de -5ºC a 15ºC, más
preferentemente de 5ºC a 15ºC. Los tiempos de reacción variarán
considerablemente dependiendo de la configuración exacta del equipo
usado.
Los disolventes adecuados incluyen todos aquellos
en los que se disuelven los agentes reaccionantes y que no son
susceptibles de oxidación por los reactivos empleados en la
reacción. Tales disolventes incluyen heptano, tolueno, acetato de
etilo, diclorometano, y agua. Los disolventes preferentes son
diclorometano, tolueno y heptano, y el disolvente más preferente es
diclorometano. El agente oxidante normalmente se añade como una
solución acuosa a la solución del material de partida y TEMPO en el
disolvente. Los tiempos de reacción se reducen por la adición de
0,1 equivalentes de bromuro potásico a la reacción. Sin estar
vinculados a la teoría, se cree que el KBr aumenta la velocidad de
reacción como resultado de la formación del oxidante más potente
HOBr.
El 3,3-dimetilbutiraldehído
producido por el método de oxidación de esta invención es útil como
un intermediario en la preparación del edulcorante
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina.
El siguiente ejemplo se ofrece como una
ilustración de ciertas realizaciones preferentes de la invención y
no implica limitación de la invención.
A una mezcla de
3,3-dimetil-1-butanol
(51,09 g, 0,5 mol) y
2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-oxil
(TEMPO, 0,78 g, 5 mmol) en diclorometano (150 ml) se le añadió una
solución de bromuro potásico (5,95 g, 0,05 mol) en agua (25 ml). La
mezcla se enfrió a –5ºC a 0ºC y después se le añadió hipoclorito
sódico acuoso (550 ml, 1 M, 0,55 mol) por un periodo de
15-25 minutos mientras se mantiene el pH a 9,5 y la
temperatura entre 5ºC y 15ºC. La mezcla de la reacción se agitó
durante otros 15 minutos. La capa orgánica se separó y la fase
acuosa se extrajo con diclorometano (100 ml) conteniendo yoduro
potásico (1,6 g, 0,01 mol) para eliminar el TEMPO. La capa orgánica
combinada se lavó con ácido clorhídrico al 10% (100 ml) y después
con tiosulfato sódico acuoso al 10% (50 ml) y agua (50 ml). La capa
orgánica se secó sobre sulfato magnésico anhidro, se filtró y
destiló en presión atmosférica para dar 40 g (80%) de
3,3-dimetilbutiraldehído como un aceite
incoloro.
Como ventaja, bajo esas condiciones no se
encontró transposición del grupo t-butilo del
alcohol impedido, es decir, 3,3-dimetilbutanol, a
pinacol.
Claims (6)
1. Un método para preparar
3,3-dimetilbutiraldehído que comprende la etapa de
tratar 3,3-dimetilbutanol con radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi
y un agente oxidante en un disolvente durante un tiempo y a una
temperatura suficientes para formar dicho
3,3-dimetilbutiraldehído.
2. El método de la reivindicación 1, en el que el
agente oxidante es hipoclorito sódico.
3. El método de la reivindicación 2, en el que el
hipoclorito sódico y el 3,3-dimetilbutanol se hacen
reaccionar en una proporción molar de 0,5:1 a 10:1.
4. El método de la reivindicación 3, en el que el
radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi
y el 3,3-dimetilbutanol se hacen reaccionar en una
proporción molar de 0,5:100 a 2:100.
5. El método de la reivindicación 4, en el que el
disolvente se selecciona de un grupo que consiste en heptano,
tolueno, acetato de etilo, y diclorometano.
6. El método de la reivindicación 5, en el que se
añade bromuro potásico al disolvente en una cantidad eficiente para
reducir el tiempo de reacción.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/907,048 US5856584A (en) | 1997-08-06 | 1997-08-06 | Preparation of 3,3-dimethylbutyraldehyde by oxidation of 3, 3-dimethylbutanol |
| US907048 | 1997-08-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2205563T3 true ES2205563T3 (es) | 2004-05-01 |
Family
ID=25423434
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES98951908T Expired - Lifetime ES2205563T3 (es) | 1997-08-06 | 1998-08-04 | Preparacion de 3,3-dimetilbutiraldehido por oxidacion de 3,3-dimetilbutanol. |
| ES01127770T Expired - Lifetime ES2246978T3 (es) | 1997-08-06 | 1998-08-04 | Preparacion de 3,3-dimetilbutiraldeido mediante oxidacion de 3,3 dimetilbutanol. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES01127770T Expired - Lifetime ES2246978T3 (es) | 1997-08-06 | 1998-08-04 | Preparacion de 3,3-dimetilbutiraldeido mediante oxidacion de 3,3 dimetilbutanol. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5856584A (es) |
| EP (2) | EP1003703B1 (es) |
| JP (3) | JP2001525384A (es) |
| KR (2) | KR100622438B1 (es) |
| CN (2) | CN1286790C (es) |
| AR (1) | AR016582A1 (es) |
| AT (1) | ATE252532T1 (es) |
| AU (1) | AU749936B2 (es) |
| BR (1) | BR9811854B1 (es) |
| CA (2) | CA2299637C (es) |
| DE (2) | DE69832209T2 (es) |
| ES (2) | ES2205563T3 (es) |
| HU (1) | HUP0003631A3 (es) |
| IL (1) | IL134374A0 (es) |
| PE (1) | PE96699A1 (es) |
| UY (1) | UY25126A1 (es) |
| WO (1) | WO1999029646A1 (es) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5856584A (en) * | 1997-08-06 | 1999-01-05 | The Nutrasweet Company | Preparation of 3,3-dimethylbutyraldehyde by oxidation of 3, 3-dimethylbutanol |
| US6573409B1 (en) * | 1999-07-02 | 2003-06-03 | The Nutrasweet Company | Process for the preparation of 3,3-dimethylbutanal |
| EP1103537B1 (de) | 1999-11-19 | 2003-05-14 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zur selektiven Oxidation von Alkoholen unter Verwendung leicht abtrennbarer Nitroxylradikale |
| US7838708B2 (en) | 2001-06-20 | 2010-11-23 | Grt, Inc. | Hydrocarbon conversion process improvements |
| KR101162648B1 (ko) * | 2003-01-30 | 2012-07-05 | 뉴트라스위트 프라퍼티 홀딩스 인코포레이티드 | 산화제로 ＮａＯＣｌ을 이용하여 1차 및 2차 알코올을산화시키는 브롬 프리 ＴＥＭＰＯ계 촉매 시스템 |
| US20050171393A1 (en) | 2003-07-15 | 2005-08-04 | Lorkovic Ivan M. | Hydrocarbon synthesis |
| CA2532367C (en) | 2003-07-15 | 2013-04-23 | Grt, Inc. | Hydrocarbon synthesis |
| US6825384B1 (en) * | 2004-01-29 | 2004-11-30 | The Nutrasweet Company | Bromine free TEMPO based catalyst system for oxidation of primary and secondary alcohols using NaOCl as an oxidant |
| DE602005023413D1 (de) * | 2004-02-26 | 2010-10-21 | Nutrasweet Property Holdings I | Katalysatorsystem zur aeoroben oxidation von primären und sekundären alkoholen |
| US20060100469A1 (en) | 2004-04-16 | 2006-05-11 | Waycuilis John J | Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons |
| US7244867B2 (en) | 2004-04-16 | 2007-07-17 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US8173851B2 (en) | 2004-04-16 | 2012-05-08 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US8642822B2 (en) | 2004-04-16 | 2014-02-04 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor |
| US7674941B2 (en) | 2004-04-16 | 2010-03-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US20080275284A1 (en) | 2004-04-16 | 2008-11-06 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| JP2006182764A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-07-13 | Daiso Co Ltd | 第１級または第２級アルコールの新規酸化方法 |
| DE102005030728A1 (de) * | 2005-07-01 | 2007-01-04 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Ruthenium-katalysierten Oxidation von Alkoholen mit Hypochlorit |
| KR101433781B1 (ko) | 2006-02-03 | 2014-08-25 | 리액션 35, 엘엘씨 | 탄화수소를 형성하기 위한 시스템 및 방법 |
| US7883568B2 (en) | 2006-02-03 | 2011-02-08 | Grt, Inc. | Separation of light gases from halogens |
| AU2008256606A1 (en) | 2007-05-24 | 2008-12-04 | Grt, Inc. | Zone reactor incorporating reversible hydrogen halide capture and release |
| US8282810B2 (en) | 2008-06-13 | 2012-10-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery |
| US8415517B2 (en) | 2008-07-18 | 2013-04-09 | Grt, Inc. | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
| CN101508632B (zh) * | 2009-03-25 | 2012-06-13 | 东南大学 | 多相催化氧化制备3,3-二甲基丁醛的方法 |
| CN102030667A (zh) * | 2009-09-30 | 2011-04-27 | 昆明全新生物制药有限公司 | 一种4-(n,n-二烷胺基)丁醛缩二醇的制备方法 |
| US8198495B2 (en) | 2010-03-02 | 2012-06-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| US8367884B2 (en) | 2010-03-02 | 2013-02-05 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| CN102241573B (zh) * | 2010-05-10 | 2014-06-11 | 陕西天汉生物科技有限公司 | 一种3,3-二甲基丁醛的制备方法 |
| CN101962327A (zh) * | 2010-08-30 | 2011-02-02 | 海门慧聚药业有限公司 | 4-(n,n-二甲氨基)-丁醛缩二甲醇的合成新工艺 |
| CN102030668B (zh) * | 2010-10-24 | 2013-10-30 | 绍兴文理学院 | 二甲胺丁缩醛的制备方法 |
| US8815050B2 (en) | 2011-03-22 | 2014-08-26 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for drying liquid bromine |
| US8436220B2 (en) | 2011-06-10 | 2013-05-07 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons |
| US8829256B2 (en) | 2011-06-30 | 2014-09-09 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons |
| US8802908B2 (en) | 2011-10-21 | 2014-08-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination |
| US9193641B2 (en) | 2011-12-16 | 2015-11-24 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems |
| CN104119212B (zh) * | 2013-04-27 | 2016-03-02 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种催化氧化3,3-二甲基-1-丁醇制备3,3-二甲基-1-丁醛的方法 |
| JP6155832B2 (ja) * | 2013-05-16 | 2017-07-05 | セイコーエプソン株式会社 | センサー素子、電子機器、および移動体 |
| CN104649874A (zh) * | 2013-11-15 | 2015-05-27 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 3,3-二甲基-1-丁醇脱氢制3,3-二甲基-1-丁醛的方法 |
| PL3212601T3 (pl) * | 2014-10-30 | 2020-07-13 | Organofuel Sweden Ab | Łagodna katalityczna redukcja wiązań c-o i wiązań c=o z zastosowaniem układu katalizatora nadającego się do ponownego wykorzystania |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3146493A1 (de) * | 1981-11-24 | 1983-06-01 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von reinem neohexanol |
| ES535014A0 (es) * | 1983-08-11 | 1985-08-01 | Monsanto Co | Un procedimiento para preparar derivados de piridina sustituidos en las posiciones 2 y 6 |
| CA2006355A1 (en) * | 1988-12-23 | 1990-06-23 | Philip M. Sher | 7-oxabicycloheptyl substituted heterocyclic amide prostaglandin analogs useful in the treatment of thrombotic and vasospastic disease |
| JPH0832647B2 (ja) * | 1989-01-27 | 1996-03-29 | 大阪有機化学工業株式会社 | １級アルコールからアルデヒドの製造法 |
| NZ232897A (en) * | 1989-04-03 | 1992-12-23 | Squibb & Sons Inc | Interphenylene 7-oxabicycloheptyl substituted heterocyclic amide prostaglandin analogues, preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| JP3039025B2 (ja) * | 1991-07-19 | 2000-05-08 | 吉富製薬株式会社 | 置換アセトアルデヒドの製造方法 |
| JPH05310632A (ja) * | 1992-04-28 | 1993-11-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | ｍ−フェノキシベンズアルデヒドの製造方法 |
| JP3626520B2 (ja) * | 1994-12-26 | 2005-03-09 | 株式会社クラレ | ３−置換−３−メチルブタナールの製造方法 |
| US5631366A (en) * | 1995-01-12 | 1997-05-20 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for making 3-formylcephem derivatives |
| JPH08198795A (ja) * | 1995-01-20 | 1996-08-06 | Kuraray Co Ltd | セネシオンアルデヒドの製造方法 |
| JPH08198893A (ja) * | 1995-01-27 | 1996-08-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | １４α−ヒドロキシ−４−アンドロステン−３，６，１７−トリオンの製造法 |
| US5821374A (en) * | 1995-11-21 | 1998-10-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for the oxidation of alcohols |
| US5856584A (en) * | 1997-08-06 | 1999-01-05 | The Nutrasweet Company | Preparation of 3,3-dimethylbutyraldehyde by oxidation of 3, 3-dimethylbutanol |
-
1997
- 1997-08-06 US US08/907,048 patent/US5856584A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-08-04 EP EP98951908A patent/EP1003703B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-04 JP JP2000524244A patent/JP2001525384A/ja active Pending
- 1998-08-04 AU AU97738/98A patent/AU749936B2/en not_active Ceased
- 1998-08-04 EP EP01127770A patent/EP1186591B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-04 CN CNB021563861A patent/CN1286790C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-04 DE DE69832209T patent/DE69832209T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-04 IL IL13437498A patent/IL134374A0/xx unknown
- 1998-08-04 BR BRPI9811854-4A patent/BR9811854B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-08-04 CN CNB988080591A patent/CN1238320C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-04 AT AT98951908T patent/ATE252532T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-08-04 ES ES98951908T patent/ES2205563T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-04 KR KR1020067000262A patent/KR100622438B1/ko active IP Right Grant
- 1998-08-04 HU HU0003631A patent/HUP0003631A3/hu unknown
- 1998-08-04 AR ARP980103837A patent/AR016582A1/es unknown
- 1998-08-04 KR KR1020007001153A patent/KR100585332B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-08-04 WO PCT/US1998/016088 patent/WO1999029646A1/en active IP Right Grant
- 1998-08-04 CA CA002299637A patent/CA2299637C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-04 ES ES01127770T patent/ES2246978T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-04 CA CA002486890A patent/CA2486890C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-04 DE DE69819164T patent/DE69819164T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-05 PE PE1998000697A patent/PE96699A1/es not_active Application Discontinuation
- 1998-08-06 UY UY25126A patent/UY25126A1/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-09-28 JP JP2009222019A patent/JP2010031021A/ja active Pending
-
2011
- 2011-12-21 JP JP2011280122A patent/JP2012102113A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2205563T3 (es) | Preparacion de 3,3-dimetilbutiraldehido por oxidacion de 3,3-dimetilbutanol. | |
| McKillop et al. | Sodium perborate and sodium percarbonate: Cheap, safe and versatile oxidising agents for organic synthesis | |
| SU623523A3 (ru) | Способ получени -фосфонометилглицина | |
| Zajc et al. | Fluorination with xenon difluoride. 27. The effect of catalyst on fluorination of 1, 3-diketones and enol acetates | |
| Mukaiyama et al. | Catalytic oxidation of various alcohols to the corresponding carbonyl compounds with N-Chlorosuccinimide using a catalytic amount of sulfenamide | |
| RU2131437C1 (ru) | Способ получения бисноральдегида | |
| ES2235483T3 (es) | Sisntesis y purificacion de 3,3-dimetilbutiraldehido mediante oxidacion de 1-cloro-3,3-dimetilbutano con dimetilsulfoxido. | |
| JP2007238517A (ja) | ジスルフィド化合物の製造方法 | |
| US4465876A (en) | Nitration of aromatics with nitrogen oxides in trifluoroacetic acid | |
| Yamaguchi et al. | An Oxidative Transformation of N′-Phenylhydrazide to t-Butyl Ester Using a Copper (II) Halide–Lithium t-Butoxide System | |
| MXPA00001384A (es) | Preparacion de 3,3-dimetilbutiraldehido por oxidacion de 3,3-dimetilbutanol | |
| SU621363A1 (ru) | Способ очистки газов от двуокиси серы | |
| US4594133A (en) | Process for preparing 3'-halodiphenylethers | |
| US3652603A (en) | Method for production of 2 3-di(lower alkoxy)-5-methyl-1 4-benzoquinone | |
| JPH07577B2 (ja) | アニスアルデヒドの製造法 | |
| JPS6157529A (ja) | グリコ−ルアルデヒドの製造方法 | |
| KR20010021534A (ko) | 3,3-디메틸부티르알데히드의 제조방법 | |
| Sakurai et al. | Generation of Acyl Radicals from 1-Oxidoalkylidenechromium (0) Complexes by Treatment with Bis (2, 2, 6, 6-tetramethyl-3, 5-heptanedionato) copper (II) and Their Reactions with Olefins. | |
| JP3998074B2 (ja) | ポドフィロトキシンの脱メチル化方法 | |
| JPH07258174A (ja) | ２−ニトロベンズアルデヒド類の製造方法 | |
| Hokamp | 3 Iodoacetoxylation of Alkenes and Alkynes Mediated by Iodine Monoacetate | |
| JPS6216455A (ja) | カルバミド酸エステルの合成法 | |
| KR970074751A (ko) | 고순도 2, 2-디브로모-3-니트릴로프로피온아미드의 제조방법 | |
| Robinson et al. | Carbon Multiply Bonded to other Atoms | |
| GB2251621A (en) | Process for the preparation of pyrethroide derivatives |