JPH05310632A - ｍ−フェノキシベンズアルデヒドの製造方法 - Google Patents
ｍ−フェノキシベンズアルデヒドの製造方法Info
- Publication number
- JPH05310632A JPH05310632A JP4109859A JP10985992A JPH05310632A JP H05310632 A JPH05310632 A JP H05310632A JP 4109859 A JP4109859 A JP 4109859A JP 10985992 A JP10985992 A JP 10985992A JP H05310632 A JPH05310632 A JP H05310632A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hypohalite
- phenoxybenzaldehyde
- acid
- producing
- amount
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ピレスロイド系殺虫剤の原料などとして有用
なｍ−フェノキシベンズアルデヒドを容易に、収率良く
製造する。 【構成】 ｍ−フェノキシベンジルアルコールをニトロ
キシルラジカル誘導体の存在下、次亜ハロゲン酸で酸化
して、ｍ−フェノキシベンズアルデヒドを製造する。
なｍ−フェノキシベンズアルデヒドを容易に、収率良く
製造する。 【構成】 ｍ−フェノキシベンジルアルコールをニトロ
キシルラジカル誘導体の存在下、次亜ハロゲン酸で酸化
して、ｍ−フェノキシベンズアルデヒドを製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はｍ−フェノキシベンジル
アルコールを次亜ハロゲン酸を用いて酸化してｍ−フェ
ノキシベンズアルデヒドを製造する方法に関する。
アルコールを次亜ハロゲン酸を用いて酸化してｍ−フェ
ノキシベンズアルデヒドを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、ｍ−フェノキシベンズアルデ
ヒドは合成ピレスロイド系殺虫剤などの原料として良く
知られ、その製造法についてもｍ−フェノキシベンジル
アルコ−ルを酸化する方法は公知であり、その酸化方法
としてもたとえば（１）ｍ−フェノキシベンジルアルコ
−ルを強酸性下に二クロム酸水溶液を用いて酸化する方
法（特開昭５５−７２１３５）、（２）有機溶媒中、相
間移動触媒の存在下に次亜ハロゲン酸塩水溶液を用いて
酸化する方法が知られている（特開昭６３−１４６９
５）。
ヒドは合成ピレスロイド系殺虫剤などの原料として良く
知られ、その製造法についてもｍ−フェノキシベンジル
アルコ−ルを酸化する方法は公知であり、その酸化方法
としてもたとえば（１）ｍ−フェノキシベンジルアルコ
−ルを強酸性下に二クロム酸水溶液を用いて酸化する方
法（特開昭５５−７２１３５）、（２）有機溶媒中、相
間移動触媒の存在下に次亜ハロゲン酸塩水溶液を用いて
酸化する方法が知られている（特開昭６３−１４６９
５）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの方法
において、前者は強酸性下での還流という激しい反応条
件のため容器の腐食が問題となる上、多量のクロムイオ
ンを含む廃液が発生するために環境汚染対策上その処理
が問題となり、また、後者による方法では収率を高める
ために原料に対して５当量倍程度の大量の次亜ハロゲン
酸を必要とし、更には大量の有機溶媒を必要とするため
生産性に劣るという問題があった。
において、前者は強酸性下での還流という激しい反応条
件のため容器の腐食が問題となる上、多量のクロムイオ
ンを含む廃液が発生するために環境汚染対策上その処理
が問題となり、また、後者による方法では収率を高める
ために原料に対して５当量倍程度の大量の次亜ハロゲン
酸を必要とし、更には大量の有機溶媒を必要とするため
生産性に劣るという問題があった。
【０００４】一方、水に不溶性の有機溶媒中、ニトロキ
シルラジカル誘導体を触媒として次亜ハロゲン酸により
アルコ−ル類を酸化し、カルボニル化合物類とすること
が知られている（J. Org. Chem., 52, 2559-2562(198
7)) 。しかしこの方法においても反応溶媒として有機溶
媒を用いるために生産性の面で好ましいものではなく、
しかも、同文献においてはｍ−フェノキシベンジルアル
コールの酸化については全く言及されていない。
シルラジカル誘導体を触媒として次亜ハロゲン酸により
アルコ−ル類を酸化し、カルボニル化合物類とすること
が知られている（J. Org. Chem., 52, 2559-2562(198
7)) 。しかしこの方法においても反応溶媒として有機溶
媒を用いるために生産性の面で好ましいものではなく、
しかも、同文献においてはｍ−フェノキシベンジルアル
コールの酸化については全く言及されていない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】このようなことから、本
発明者は上述した従来公知の方法の欠点を克服し、有機
溶媒を必要とすることなく、好収率で、経済的にも有利
にｍ−フェノキシベンズアルデヒドを製造する方法につ
いて鋭意研究を進めた結果、本発明に至った。
発明者は上述した従来公知の方法の欠点を克服し、有機
溶媒を必要とすることなく、好収率で、経済的にも有利
にｍ−フェノキシベンズアルデヒドを製造する方法につ
いて鋭意研究を進めた結果、本発明に至った。
【０００６】すなわち、本発明はｍ−フェノキシベンジ
ルアルコールを式（Ｉ）で示されるニトロキシルラジカ
ル誘導体の存在下、次亜ハロゲン酸で酸化することを特
徴とするｍ−フェノキシベンズアルデヒドの製造方法を
提供するものである。
ルアルコールを式（Ｉ）で示されるニトロキシルラジカ
ル誘導体の存在下、次亜ハロゲン酸で酸化することを特
徴とするｍ−フェノキシベンズアルデヒドの製造方法を
提供するものである。
【０００７】 〔式中、Ｒは水素原子、アシロキシ基、アルコキシ基ま
たはアラルキルオキシ基を表す。〕
たはアラルキルオキシ基を表す。〕
【０００８】上記式（Ｉ）において、Ｒは水素原子、ア
シロキシ基、アルコキシ基またはアラルキルオキシ基を
表すが、アシロキシ基としてはアセトキシ基、プロピオ
ニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基などを、アルコキシ
基としては、メトキシ基、エトキシ基などを、またアラ
ルキルオキシ基としてはベンジルオキシ基などをそれぞ
れ挙げることができる。
シロキシ基、アルコキシ基またはアラルキルオキシ基を
表すが、アシロキシ基としてはアセトキシ基、プロピオ
ニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基などを、アルコキシ
基としては、メトキシ基、エトキシ基などを、またアラ
ルキルオキシ基としてはベンジルオキシ基などをそれぞ
れ挙げることができる。
【０００９】式（Ｉ）で示されるニトロキシルラジカル
誘導体の具体例としては、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−１−オキシル、４−アセトキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、
４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−１−オキシル、４−ベンゾイルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシ
ル、４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−１−オキシル、４−エトキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−ベンジ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
１−オキシルなどが挙げられる。このようなニトロキシ
ルラジカル誘導体の使用量は、原料であるｍ−フェノキ
シベンジルアルコールに対して0.001 〜0.05当量程度で
あるが、反応性および経済性を考慮すると0.002 〜0.01
当量程度使用することが好ましい。
誘導体の具体例としては、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−１−オキシル、４−アセトキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、
４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−１−オキシル、４−ベンゾイルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシ
ル、４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−１−オキシル、４−エトキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、４−ベンジ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
１−オキシルなどが挙げられる。このようなニトロキシ
ルラジカル誘導体の使用量は、原料であるｍ−フェノキ
シベンジルアルコールに対して0.001 〜0.05当量程度で
あるが、反応性および経済性を考慮すると0.002 〜0.01
当量程度使用することが好ましい。
【００１０】本発明において、次亜ハロゲン酸としては
次亜塩素酸、次亜臭素酸などが使用されるが、特に好ま
しくは次亜塩素酸である。かかる次亜ハロゲン酸は、た
とえば次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、さ
らし粉などの次亜ハロゲン酸塩と、反応系中で次亜ハロ
ゲン酸塩から次亜ハロゲン酸を発生させる化合物（次亜
ハロゲン酸塩分解化合物）と接触させることにより発生
する次亜塩素酸が使用される。このような次亜ハロゲン
酸塩から次亜ハロゲン酸を発生させる化合物としては、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素
塩、あるいは塩酸、硫酸、硝酸、ホウ酸、りん酸などの
鉱酸や、酢酸、プロピオン酸、トシル酸、メシル酸など
の有機酸、りん酸二水素カリウム、りん酸二水素ナトリ
ウム、フタル酸水素カリウムなどを挙げることができ
る。
次亜塩素酸、次亜臭素酸などが使用されるが、特に好ま
しくは次亜塩素酸である。かかる次亜ハロゲン酸は、た
とえば次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、さ
らし粉などの次亜ハロゲン酸塩と、反応系中で次亜ハロ
ゲン酸塩から次亜ハロゲン酸を発生させる化合物（次亜
ハロゲン酸塩分解化合物）と接触させることにより発生
する次亜塩素酸が使用される。このような次亜ハロゲン
酸塩から次亜ハロゲン酸を発生させる化合物としては、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素
塩、あるいは塩酸、硫酸、硝酸、ホウ酸、りん酸などの
鉱酸や、酢酸、プロピオン酸、トシル酸、メシル酸など
の有機酸、りん酸二水素カリウム、りん酸二水素ナトリ
ウム、フタル酸水素カリウムなどを挙げることができ
る。
【００１１】次亜ハロゲン酸塩は通常水溶液として使用
されるが、これらの次亜ハロゲン酸塩のなかでも次亜塩
素酸ナトリウムは安価に容易に入手することができ、ま
た水溶液の形で市販されているため取扱いのうえからも
本反応には最適である。次亜ハロゲン酸塩が水溶液とし
て市販されている場合には、市販されている水溶液をそ
のまま使用してもよいし、個々の反応条件に応じて適宜
希釈して用いてもよい。また、さらし粉などのような固
形物である場合には、５〜２０％程度の濃度になるよう
に水に溶かすか、あるいは懸濁させて使用することが好
ましい。次亜ハロゲン酸塩の使用量は、ｍ−フェノキシ
ベンジルアルコールに対して当量以上であるが、多量に
用いた場合には副反応により収率がかえって低下したり
して、多量に用いることの利点はほとんどなく、一般的
には１〜２．５当量、好ましくは１．０５〜１．８当量
程度である。
されるが、これらの次亜ハロゲン酸塩のなかでも次亜塩
素酸ナトリウムは安価に容易に入手することができ、ま
た水溶液の形で市販されているため取扱いのうえからも
本反応には最適である。次亜ハロゲン酸塩が水溶液とし
て市販されている場合には、市販されている水溶液をそ
のまま使用してもよいし、個々の反応条件に応じて適宜
希釈して用いてもよい。また、さらし粉などのような固
形物である場合には、５〜２０％程度の濃度になるよう
に水に溶かすか、あるいは懸濁させて使用することが好
ましい。次亜ハロゲン酸塩の使用量は、ｍ−フェノキシ
ベンジルアルコールに対して当量以上であるが、多量に
用いた場合には副反応により収率がかえって低下したり
して、多量に用いることの利点はほとんどなく、一般的
には１〜２．５当量、好ましくは１．０５〜１．８当量
程度である。
【００１２】また、本反応において、次亜ハロゲン酸塩
分解化合物の使用量は重要であり、使用量が少ないと次
亜ハロゲン酸の発生量が少なくなって反応効率が低下す
るし、また多く用いると、次亜ハロゲン酸が多量に発生
してカルボン酸への逐次酸化および核ハロゲン化反応が
起こり、目的とするｍ−フェノキシベンズアルデヒドを
収率良く得ることができない。また、反応熱の除去が難
しくなるばかりでなく、熱的に不安定で分解しやすい次
亜ハロゲン酸が反応中に多量に存在することになり、工
業的規模で反応を行う場合には好ましくない。このた
め、本発明において使用する次亜ハロゲン酸塩分解化合
物の使用量は、通常次亜ハロゲン酸塩に対して０．０１
〜０．３当量、好ましくは０．０５〜０．２５当量であ
る。これらの次亜ハロゲン酸塩分解化合物は、市販され
ている固体状もしくは液状のものをそのまま用いてもよ
く、あるいは適度な水溶液濃度となるように調整して用
いてもよい。これらの化合物のうち、炭酸水素ナトリウ
ム、塩酸、硫酸などは、安価に入手可能であるので本発
明に好適である。
分解化合物の使用量は重要であり、使用量が少ないと次
亜ハロゲン酸の発生量が少なくなって反応効率が低下す
るし、また多く用いると、次亜ハロゲン酸が多量に発生
してカルボン酸への逐次酸化および核ハロゲン化反応が
起こり、目的とするｍ−フェノキシベンズアルデヒドを
収率良く得ることができない。また、反応熱の除去が難
しくなるばかりでなく、熱的に不安定で分解しやすい次
亜ハロゲン酸が反応中に多量に存在することになり、工
業的規模で反応を行う場合には好ましくない。このた
め、本発明において使用する次亜ハロゲン酸塩分解化合
物の使用量は、通常次亜ハロゲン酸塩に対して０．０１
〜０．３当量、好ましくは０．０５〜０．２５当量であ
る。これらの次亜ハロゲン酸塩分解化合物は、市販され
ている固体状もしくは液状のものをそのまま用いてもよ
く、あるいは適度な水溶液濃度となるように調整して用
いてもよい。これらの化合物のうち、炭酸水素ナトリウ
ム、塩酸、硫酸などは、安価に入手可能であるので本発
明に好適である。
【００１３】本発明はｐＨ３〜１４の範囲で実施される
が、次亜ハロゲン酸の安定性、副反応の抑制および反応
効率を考慮すると８〜１２の範囲で実施することが好ま
しい。反応温度は通常０〜６０℃の範囲であるが、次亜
ハロゲン酸の安定性を考慮すると０〜４０℃の範囲が望
ましい。反応時間は反応温度やニトロキシルラジカル誘
導体の種類、使用量などの反応条件によっても異なり、
それぞれの条件に応じて適宜変わり得る。
が、次亜ハロゲン酸の安定性、副反応の抑制および反応
効率を考慮すると８〜１２の範囲で実施することが好ま
しい。反応温度は通常０〜６０℃の範囲であるが、次亜
ハロゲン酸の安定性を考慮すると０〜４０℃の範囲が望
ましい。反応時間は反応温度やニトロキシルラジカル誘
導体の種類、使用量などの反応条件によっても異なり、
それぞれの条件に応じて適宜変わり得る。
【００１４】本発明の反応においては、使用する次亜ハ
ロゲン酸塩水溶液の水を反応溶媒として利用することが
できるため、有機溶媒は必要ないが、酢酸エチル、塩化
メチレンなどの有機溶媒を用いても反応自体は進行す
る。しかし、有機溶媒を使用してもかえって容積が増え
た分だけ生産性が低下したりして、有機溶媒を使用する
利点は特に見出せない。
ロゲン酸塩水溶液の水を反応溶媒として利用することが
できるため、有機溶媒は必要ないが、酢酸エチル、塩化
メチレンなどの有機溶媒を用いても反応自体は進行す
る。しかし、有機溶媒を使用してもかえって容積が増え
た分だけ生産性が低下したりして、有機溶媒を使用する
利点は特に見出せない。
【００１５】
【発明の効果】かくして、本発明の方法によれば、有機
溶媒を必要とすることなく、好収率で、経済的にも有利
にｍ−フェノキシベンズアルデヒドを製造することがで
きる。
溶媒を必要とすることなく、好収率で、経済的にも有利
にｍ−フェノキシベンズアルデヒドを製造することがで
きる。
【００１６】
【実施例】以下に実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
【００１７】実施例１ 50mlフラスコにｍ−フェノキシベンジルアルコール6.05
ｇ（30ミリモル）と２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−１−オキシル7.8 mg (0.05ミリモル) を入れ、
これに次亜塩素酸ナトリウム水溶液 (11.5％濃度、31.5
ミリモル) を加えて40℃で激しく撹拌した。次いで１Ｎ
塩酸 3.0ml(3ミリモル) を滴下した。若干の発熱を伴い
ながら反応は進行した。７時間後にｍ−フェノキシベン
ズルアルデヒド5.59ｇを得た。（収率94％）
ｇ（30ミリモル）と２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−１−オキシル7.8 mg (0.05ミリモル) を入れ、
これに次亜塩素酸ナトリウム水溶液 (11.5％濃度、31.5
ミリモル) を加えて40℃で激しく撹拌した。次いで１Ｎ
塩酸 3.0ml(3ミリモル) を滴下した。若干の発熱を伴い
ながら反応は進行した。７時間後にｍ−フェノキシベン
ズルアルデヒド5.59ｇを得た。（収率94％）
【００１８】実施例２ 50mlフラスコにｍ−フェノキシベンジルアルコール6.05
ｇ（30ミリモル) と２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−１−オキシル7.8 mg (0.05ミリモル) を入れ、
これに次亜塩素酸ナトリウム水溶液 (11.5％濃度、50.1
ミリモル) を加えて30℃で激しく撹拌した。次いで１Ｎ
塩酸 3.7ml(3.7ミリモル）を滴下した。15時間後にｍ−
フェノキシベンズルアルデヒド5.87ｇを得た。（収率9
8.7％）
ｇ（30ミリモル) と２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−１−オキシル7.8 mg (0.05ミリモル) を入れ、
これに次亜塩素酸ナトリウム水溶液 (11.5％濃度、50.1
ミリモル) を加えて30℃で激しく撹拌した。次いで１Ｎ
塩酸 3.7ml(3.7ミリモル）を滴下した。15時間後にｍ−
フェノキシベンズルアルデヒド5.87ｇを得た。（収率9
8.7％）
【００１９】実施例３ ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシ
ルの代わりに４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−１−オキシルを用いる以外は実施例１
と同様に反応を行なうことにより、同様にｍ−フェノキ
シベンズアルデヒドを得る。
ルの代わりに４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−１−オキシルを用いる以外は実施例１
と同様に反応を行なうことにより、同様にｍ−フェノキ
シベンズアルデヒドを得る。
Claims (8)
- 【請求項１】ｍ−フェノキシベンジルアルコールを式
（Ｉ）で示されるニトロキシルラジカル誘導体の存在
下、次亜ハロゲン酸で酸化することを特徴とするｍ−フ
ェノキシベンズアルデヒドの製造方法 〔式中、Ｒは水素原子、アシロキシ基、アルコキシ基ま
たはアラルキルオキシ基を表す。〕 - 【請求項２】ニトロキシルラジカル誘導体が２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルである
請求項１に記載のｍ−フェノキシベンズアルデヒドの製
造方法 - 【請求項３】ニトロキシルラジカル誘導体の使用量が、
ｍ−フェノキシベンジルアルコ−ルに対して０．００１
〜０．０５当量である請求項１に記載のｍ−フェノキシ
ベンズアルデヒドの製造方法 - 【請求項４】次亜ハロゲン酸が次亜塩素酸である請求項
１に記載のｍ−フェノキシベンズアルデヒドの製造方法 - 【請求項５】次亜ハロゲン酸として、反応系中で次亜ハ
ロゲン酸塩と次亜ハロゲン酸塩分解化合物を接触させる
ことにより生成する次亜ハロゲン酸を使用する請求項１
に記載のｍ−フェノキシベンズアルデヒドの製造方法 - 【請求項６】次亜ハロゲン酸塩が次亜塩素酸塩である請
求項５に記載のｍ−フェノキシベンズアルデヒドの製造
方法 - 【請求項７】次亜塩素酸塩が次亜塩素酸ナトリウムであ
る請求項６に記載のｍ−フェノキシベンズアルデヒドの
製造方法 - 【請求項８】次亜ハロゲン酸塩分解化合物の使用量が、
次亜ハロゲン酸塩に対して０．０１〜０．３当量である
請求項５に記載のｍ−フェノキシベンズアルデヒドの製
造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4109859A JPH05310632A (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | ｍ−フェノキシベンズアルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4109859A JPH05310632A (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | ｍ−フェノキシベンズアルデヒドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05310632A true JPH05310632A (ja) | 1993-11-22 |
Family
ID=14521009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4109859A Pending JPH05310632A (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | ｍ−フェノキシベンズアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05310632A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000059857A1 (fr) * | 1999-04-02 | 2000-10-12 | Kuraray Co., Ltd. | Procede de preparation de benzyloxyacetaldehyde |
| EP1103537A1 (de) * | 1999-11-19 | 2001-05-30 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zur selektiven Oxidation von Alkoholen unter Verwendung leicht abtrennbarer Nitroxylradikale |
| JP2002145832A (ja) * | 2000-11-07 | 2002-05-22 | Nippon Soda Co Ltd | 芳香族ケトンまたはアルデヒドの製造方法 |
| WO2004007419A1 (ja) * | 2002-07-17 | 2004-01-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | ホルミルシクロプロパンカルボン酸エステル化合物の製造方法 |
| JP2006182763A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-07-13 | Daiso Co Ltd | α，β−不飽和エステルの製法 |
| JP2010031021A (ja) * | 1997-08-06 | 2010-02-12 | Nutrasweet Property Holdings Inc | ３，３−ジメチルブタノールの酸化による３，３−ジメチルブチルアルデヒドの調製 |
-
1992
- 1992-04-28 JP JP4109859A patent/JPH05310632A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010031021A (ja) * | 1997-08-06 | 2010-02-12 | Nutrasweet Property Holdings Inc | ３，３−ジメチルブタノールの酸化による３，３−ジメチルブチルアルデヒドの調製 |
| JP2012102113A (ja) * | 1997-08-06 | 2012-05-31 | Nutrasweet Property Holdings Inc | ３，３−ジメチルブタノールの酸化による３，３−ジメチルブチルアルデヒドの調製 |
| WO2000059857A1 (fr) * | 1999-04-02 | 2000-10-12 | Kuraray Co., Ltd. | Procede de preparation de benzyloxyacetaldehyde |
| US6624331B1 (en) | 1999-04-02 | 2003-09-23 | Kuraray Co., Ltd. | Process for the preparation of benzyloxyacetaldehyde |
| EP1103537A1 (de) * | 1999-11-19 | 2001-05-30 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zur selektiven Oxidation von Alkoholen unter Verwendung leicht abtrennbarer Nitroxylradikale |
| KR100707839B1 (ko) * | 1999-11-19 | 2007-04-17 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 제거하기가 용이한 니트록실 라디칼을 사용한 알콜의선택적 산화 방법 |
| JP2002145832A (ja) * | 2000-11-07 | 2002-05-22 | Nippon Soda Co Ltd | 芳香族ケトンまたはアルデヒドの製造方法 |
| WO2004007419A1 (ja) * | 2002-07-17 | 2004-01-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | ホルミルシクロプロパンカルボン酸エステル化合物の製造方法 |
| JP2006182763A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-07-13 | Daiso Co Ltd | α，β−不飽和エステルの製法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20110251399A1 (en) | Method for producing aldehydes and ketones from primary and secondary alcohols | |
| JPS6361296B2 (ja) | ||
| JPH0687830A (ja) | ２，２，６，６−テトラメチルピペリジンのｎ−オキシル誘導体およびその製法 | |
| JPH05310632A (ja) | ｍ−フェノキシベンズアルデヒドの製造方法 | |
| JPH0710806B2 (ja) | α―ケトカルボン酸エステルの製造方法 | |
| EP0076721B1 (en) | Process for the carbonylation of secondary benzyl halides | |
| JP4306430B2 (ja) | アジピン酸の製造方法 | |
| US4331820A (en) | Cis-6-undecene-1-chloride and a method for the preparation thereof | |
| US6897335B2 (en) | Process for preparation of 2-oxocarboxylic acid esters | |
| JP3944251B2 (ja) | エステル精製方法 | |
| US20040063932A1 (en) | Stable free nitroxyl radicals as oxidation catalysts and process for oxidation | |
| JPS62252744A (ja) | 芳香族ジカルボン酸の製造方法 | |
| US3658898A (en) | Process for producing adipic acid | |
| US4146735A (en) | Preparation of α,β-unsaturated carboxylic acids via Mannich intermediates | |
| JPH0529378B2 (ja) | ||
| US4297181A (en) | Process for preparing ketones | |
| US6624331B1 (en) | Process for the preparation of benzyloxyacetaldehyde | |
| JPH0987226A (ja) | 芳香族アルデヒド類の製造方法 | |
| EP0065356B1 (en) | A method for purification of cyclopentenolones | |
| JPH10237006A (ja) | ヒドロキシテルペンアルデヒドの製造方法 | |
| JP2000072738A (ja) | オキシムの製造方法 | |
| US3256325A (en) | Process for the production of alpha-chloroglutaric acid | |
| JPH06211827A (ja) | アルデヒド類の製造方法 | |
| JP2004051497A (ja) | アダマンタンジオール類の製造法 | |
| JP2001328984A (ja) | メバロラクトンの製造方法 |