ES2204838T3 - Disolucion concentrada de compuestos de amonio cuaternario y metodos de uso. - Google Patents

Disolucion concentrada de compuestos de amonio cuaternario y metodos de uso.

Info

Publication number
ES2204838T3
ES2204838T3 ES01908695T ES01908695T ES2204838T3 ES 2204838 T3 ES2204838 T3 ES 2204838T3 ES 01908695 T ES01908695 T ES 01908695T ES 01908695 T ES01908695 T ES 01908695T ES 2204838 T3 ES2204838 T3 ES 2204838T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
weight
solution
concentration
quaternary ammonium
quaternary
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES01908695T
Other languages
English (en)
Inventor
Cesar Compadre
Philip Breen
Hamid Salari
E. Kim Fifer
Danny L. Lattin
Michael Slavik
Yanbin Li
Timothy O'brien
Amy L. Waldroup
Thomas F. Berg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
University of Arkansas
Original Assignee
University of Arkansas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23964206&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2204838(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by University of Arkansas filed Critical University of Arkansas
Application granted granted Critical
Publication of ES2204838T3 publication Critical patent/ES2204838T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3526—Organic compounds containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B4/00—General methods for preserving meat, sausages, fish or fish products
    • A23B4/14—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12
    • A23B4/18—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12 in the form of liquids or solids
    • A23B4/20—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B4/00—General methods for preserving meat, sausages, fish or fish products
    • A23B4/26—Apparatus for preserving using liquids ; Methods therefor
    • A23B4/30—Apparatus for preserving using liquids ; Methods therefor by spraying of liquids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B7/00—Preservation or chemical ripening of fruit or vegetables
    • A23B7/14—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10
    • A23B7/153—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10 in the form of liquids or solids
    • A23B7/154—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B7/00—Preservation or chemical ripening of fruit or vegetables
    • A23B7/14—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10
    • A23B7/153—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10 in the form of liquids or solids
    • A23B7/158—Apparatus for preserving using liquids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3544—Organic compounds containing hetero rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Storage Of Fruits Or Vegetables (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Abstract

Una disolución concentrada de un compuesto de amonio cuaternario que comprende: - un compuesto de amonio cuaternario con una concentración mayor que aproximadamente 15% en peso a aproximadamente 40% en peso; - y al menos un agente potenciador de la solubilidad, donde al menos uno de dichos agentes potenciadores de la solubilidad es propilenglicol.

Description

Disolución concentrada de compuestos de amonio cuaternario y métodos de uso.
Antecedentes de la invención 1. Campo de la invención
La presente invención se refiere a una disolución que comprende una cantidad concentrada de un compuesto de amonio cuaternario (CAC) antimicrobiano. El CAC concentrado de la presente invención usa componentes RGCS (reconocidos generalmente como seguros) para formar una disolución verdadera, no una emulsión, del CAC. Esta disolución concentrada de CAC se prepara en combinación con al menos un agente potenciador de la solubilidad y resulta útil para preparar disoluciones para diluir hasta una concentración final que resulte útil para el procesamiento industrial de alimentos o para uso doméstico para la preparación de alimentos y sobre superficies asociadas con el procesamiento de alimentos.
La presente invención se refiere en general a una disolución que comprende una cantidad concentrada de un CAC antimicrobiano y al menos un agente potenciador de la solubilidad que resulte adecuado para su uso en los procedimientos para prevenir el crecimiento de un amplio intervalo de microorganismos sobre y en los productos alimentarios, así como sobre las superficies que se ponen en contacto con los productos alimentarios en los entornos doméstico e industrial. Más específicamente, la presente invención se refiere a una disolución que comprende una cantidad concentrada de un CAC antimicrobiano y al menos un agente potenciador de la solubilidad que resulte adecuado para su uso en un procedimiento para prevenir el crecimiento de un amplio espectro de microorganismos sobre y en los productos alimentarios; poniéndola en contacto con tales productos alimentarios, tales como productos cárnicos, por ejemplo, aves de corral, ternera, cerdo, cordero, venado, y otros productos cárnicos comestibles; productos marinos, por ejemplo, pescados y mariscos; frutas, vegetales, productos lácteos, comidas o aperitivos para animales de compañía, tales como los preparados a partir de carne, piel o partes animales, que pueden incluir oreja de cerdo, cuero sin curtir y cecina; y otros productos alimentarios que se puedan tratar usando los procedimientos de tratamiento acuoso de la presente invención sin afectar de forma perjudicial a la apariencia, textura y calidad de los alimentos. Más específicamente, la presente invención se refiere a una disolución que comprende una cantidad concentrada de un CAC antimicrobiano que resulte adecuado para su uso en un procedimiento para evitar la unión de, para eliminar, y/o para prevenir el crecimiento de microorganismos sobre productos alimentarios. En particular, el uso de la disolución que comprende una cantidad concentrada de un CAC antimicrobiano se refiere al efecto de los CAC sobre los microorganismos que pueden provocar contaminación transportada por los alimentos. Más particularmente, estos microorganismos incluyen microorganismos de los géneros Staphylococcus, Streptococcus, Campylobacter, Arcobacter, Listeria, Aeromonas, Bacillus, Salmonella, Escherichia no productoras de toxinas, Escherichia patógenas productoras de toxinas, tales como O157:H7. Más particularmente, la presente invención se refiere a un procedimiento de tratamiento mejorado para aplicar CAC diluidos sobre productos alimentarios, por cualquier medio, pero incluyendo preferiblemente la pulverización o nebulización de CAC diluidos sobre los productos alimentarios para prevenir el crecimiento de un amplio espectro microbiano sobre estos productos en donde el tiempo de aplicación del CAC puede ser tan corto como al menos una décima de segundo. Este tiempo de aplicación corto del CAC diluido resulta particularmente útil en una configuración comercial o industrial.
2. Descripción de la técnica anterior
La prevención de las enfermedades causadas por los alimentos debidas a la contaminación microbiana es una gran preocupación para la industria del procesamiento de los alimentos, para las agencias reguladoras y para los consumidores. Un informe reciente del Servicio de seguridad e inspección de los alimentos (Food Safety & Inspection Service (FSIS)) del Departamento de agricultura de Estados Unidos (Registro Federal, 3 de febrero de 1995) estima que cada año se producen más de 2 millones de casos de enfermedades causadas por los alimentos debido a la contaminación microbiana en Estados Unidos, con un coste asociado de más de 1.000 millones de dólares. La contaminación microbiana transportada por los alimentos tiene lugar tanto antes de la entrada en las instalaciones de procesamiento como por contaminación cruzada en el entorno de procesamiento. El FSIS ha instituido nuevos requerimientos de Análisis de riesgos y punto de control crítico (HACCP) para reducir la aparición y el número de patógenos alimentarios. Los procesadores de alimentos han de cumplir estas regulaciones. Aunque los medios para conseguir esta reducción microbiana se dejan a la discreción del procesador, el FSIS espera que los tratamientos antimicrobianos constituyan un componente importante de los planes de HACCP. Los procedimientos de tratamiento de la presente invención que emplean formulaciones acuosas preparadas a partir de disoluciones concentradas de CAC resultan útiles para cumplir con los requerimientos del HACCP.
En su esfuerzo para proporcionar un producto completamente libre de contaminación microbiana, los procesadores de aves de corral y de carne han encontrado grandes dificultades para eliminar los microorganismos que se adhieren o se unen con fuerza a los tejidos de aves de corral o de carne pensados para productos alimentarios. Si los microorganismos contaminantes no se unen a la superficie de los alimentos, se pueden eliminar fácilmente mediante un lavado. No obstante, los microorganismos que se unen con fuerza no se pueden eliminar mediante lavado y resultan bastante resistentes a la eliminación por medios químicos o físicos.
\newpage
Se han propuesto varios procedimientos químicos y físicos para reducir los microorganismos en los productos cárnicos, tales como el uso de cloro o de dióxido de cloro, ozono, peróxido de hidrógeno, ácido láctico, carbonato de sodio, fosfato de trisodio, y estimulación eléctrica. En general, estos procedimientos han mostrado una eficacia limitada para reducir la contaminación microbiana y pueden afectar a la apariencia física de los productos cárnicos.
La contaminación por Salmonella typhimurium ha resultado de especial preocupación para la industria del procesamiento de las aves de corral debido a que el organismo se encuentra presente frecuentemente en las aves vivas. Los procesadores de aves de corral han encontrado grandes dificultades para eliminar los microorganismos, tales como S. typhimurium, que se unen o adhieren a los tejidos de las aves de corral. Se han sugerido una variedad de enfoques químicos y físicos para su uso durante el procesamiento de las aves de corral para eliminar la contaminación por S. typhimurium de las carcasas y para minimizar la contaminación cruzada entre las carcasas. Se ha usado el fosfato de trisodio (FTS) en el procesamiento de las aves de corral para suprimir S. typhimurium; no obstante, los estudios informan de unos resultados contradictorios acerca de la eficacia del FTS frente a Salmonella. Como resultado de su hidrosolubilidad, el FTS se puede eliminar mediante lavado de las aves de corral y por tanto, no puede inhibir la unión de los microorganismos.
La patente de EE.UU. nº 5.366.983 describe un procedimiento para eliminar o evitar la contaminación por Salmonella de productos cárnicos mediante tratamiento con una cantidad eficaz de una disolución acuosa de un CAC. De forma especifica, los tensioactivos catiónicos de amonio cuaternario, tales como alquilpiridinio, en particular el cloruro de cetilpiridinio (CCP) y el bromuro de cetilpiridinio (BCP) resultaron eficaces para eliminar el S. typhimurium de las aves de corral. No obstante, esta patente no describe que los CAC tienen un espectro antimicrobiano más amplio frente a cualquier otro género de microorganismos contaminantes de los alimentos aparte de Salmonella. Además, no sugiere que este tratamiento resultaría eficaz sobre productos alimentarios aparte de la carne. De forma adicional, no sugiere que se puedan usar tiempos de aplicación del CAC muy cortos al tiempo que se sigue proporcionando un tratamiento antimicrobiano eficaz. Tampoco sugiere disoluciones concentradas de CAC como las descritas en la presente invención, que resultan particularmente útiles para preparar disoluciones diluidas de CAC.
Las sustancias alimentarias difieren química y físicamente en virtud de su contenido proteico, porosidad, lipofilia, superficie, pH, permeabilidad al agua, área superficial y carga eléctrica superficial neta. La porosidad de los alimentos podría resultar importante para el secuestro de las bacterias, mientras que un integumento duro e impermeable de una sustancia alimentaria podría reducir la contaminación bacteriana de los alimentos. Todas estas diferencias químicas y físicas entre los productos alimentarios hacen difícil predecir si el éxito de un agente antimicrobiano sobre productos cárnicos sugerirá el éxito sobre otros productos alimentarios, tales como fruta, vegetales, productos marinos, productos lácteos, y comidas o aperitivos para animales de compañía.
Por ejemplo, se sabe que el CAC, CCP, se liga a las proteínas; no obstante, si la eficacia antimicrobiana del CCP sobre productos alimentarios se debió en gran parte a la ligación a proteínas, entonces no sería de esperar que el presente procedimiento para el tratamiento de frutas y vegetales no proteicos tuviese éxito.
Cada vez más las enfermedades causadas por los alimentos debidas por bacterias patógenas y de degradación aparte de Salmonella se han convertido en un problema para los procesadores de alimentos. En la tabla 1 se presenta una lista de estas bacterias con los productos en los que se han identificado:
TABLA 1 Incidencia de las bacterias patógenas y de degradación
1
Entre estos microorganismos contaminantes incluidos en la tabla, Escherichia coli O157:H7 preocupa especialmente debido a su virulencia, gravedad de la enfermedad producida y su mortalidad asociada. E. coli O157:H7 produce toxinas de "tipo Shiga" fuertes que conducen a anomalías en la coagulación sanguínea, fallo renal (síndrome urémico hemolítico) y a la muerte. Incluso si se completa la recuperación de la enfermedad aguda, 15-30% de las personas infectadas con síndrome urémico hemolítico tendrán evidencias de una enfermedad renal crónica. Los riesgos asociados con la contaminación por E. coli O157:H7 se derivan de su conocida resistencia a los antibióticos. En 1993, E. coli O157:H7 provocó entre 8.000-16.000 casos de enfermedades causadas por los alimentos con un coste estimado entre 0,2 y 0,5 miles de millones de dólares.
Otro contaminante alimentario virulento, Listeria monocytogenes se ha encontrado en carne, vegetales y en diversos productos lácteos; y puede provocar sepsis, meningitis y abscesos diseminados. L. monocytogenes es un microorganismo tolerante al frío que puede crecer bajo refrigeración. En 1993, L. monocytogenes provocó aproximadamente 1.700 casos de enfermedades causadas por los alimentos con un coste estimado entre 0,1 y 0,2 miles de millones de dólares.
Otro microorganismo preocupante en la industria alimentaria es Aeromonas hydrophila que provoca degradación en la industria del procesamiento de alimentos y carne y reduce la vida en almacenamiento de estos productos.
En la actualidad, no se conocen compuestos microbicidas que resulten eficaces para prevenir o eliminar la contaminación en un amplio intervalo de productos alimentarios frente a un amplio espectro de microorganismos gram positivos, gram negativos, aerobios, anaerobios facultativos, y microaerófilos. Los presentes inventores han determinado que los CAC resultan eficaces frente a un amplio espectro de microorganismos distintos que producen enfermedades causadas por los alimentos cuando se unen a un amplio intervalo de productos alimentarios. Esta sensitividad de un amplio espectro de microorganismos patógenos no se podría haber predicho.
La sensitividad de un microorganismo a un agente antimicrobiano particular no se puede usar para predecir la sensitividad de otros microorganismos al mismo agente. Se cree que los antisépticos o germicidas presentan un espectro continuo de actividad pero se han de considerar las susceptibilidades relativas de los distintos microorganismos. Por ejemplo, el germicida hexaclorofeno resulta eficaz principalmente frente a microorganismos Gram positivos, y los antisépticos catiónicos no resultan eficaces frente a organismos esporulantes. Se sabe que algunos microorganismos Gram negativos, tales como Pseudomonas cepacia, crecen en disoluciones del medicamento cloruro de benzalconio. Se sabe que otras bacterias son capaces de crecer en etanol al 70% (Harvey, S. C., Antimicrobial Drugs en Remington's Pharmaceutical Sciences, 18ª Ed., Mack Publishing Co., pp. 1163-1241 1990).
Respecto al tratamiento de productos alimentarios, se ha informado que Listeria es más resistente a la acción del FTS que Salmonella o E. coli (Somers, E. B. y col., Int. J. Food Microbiol., 22:269-276, 1994). Además, (Breen y col., J. Food Sciences, 60:1991-1996, 1995) demostraron que el FTS es mucho menos eficaz para inhibir el crecimiento de Salmonella de lo que lo es para despegar este organismo. De forma similar, el FTS ha reducido el número de E. coli O157:H7 en carcasas de pollos, pero resulta ineficaz para inhibir la contaminación cruzada de este microorganismo a otros pollos.
La presente invención muestra que los CAC resultan eficaces frente a E. coli O157:H7 en suspensión en líquidos, para reducir el número de esta bacteria cuando está unida a los productos alimentarios, así como por inhibir la unión de esta bacteria a los productos alimentarios. Se ha informado que E. coli O157:H7 muestra una gran resistencia frente a un amplio espectro de agentes antimicrobianos, tales como tetraciclina, estreptomicina, sulfisoxazola (Kim y col., J. Infect. Dis., 170:1606-1609, 1994) y oxitetraciclina (Ciosek y col., Med. Weter. 40:335,338:1984), mientras que estos mismos agentes resultan muy activos frente a las cepas normales no productoras de toxinas de E. coli.
De forma clara, la eficacia de un agente antimicrobiano o biocida frente a un microorganismo particular no se puede predecir basándose en su eficacia frente a un microorganismo diferente. Se han de considerar muchos factores, tales como las características microbianas, que pueden tener importancia en la eficacia de un agente antimicrobiano frente a un microorganismo particular. Estas características pueden incluir, pero no se limitan a: (1) el grado de formación de glicocálix de una especie dada de microorganismo unido, (2) la presencia de una cubierta celular que contiene lipopolisacáridos y fosfolípidos en las bacterias gram negativas, (3) la presencia de lipoproteínas como en la mayor parte de las bacterias entéricas y Pseudomonas, y (4) la presencia de canales de proteínas porin, por ejemplo, E. coli y Salmonella (Fulton y col., Structure in Medical Microbiology, 3ª Ed., pp. 37-54, 1991).
La industria de procesamiento de alimentos, así como la preparación de alimentos doméstica, en un restaurante o institucional, necesita productos y procedimientos más eficaces para la prevención del crecimiento de un amplio intervalo de microorganismos contaminantes de muchos productos alimentarios y/o superficies distintas con las que se ponen en contacto los productos alimentarios o los líquidos o zumos de los alimentos. Esto resulta especialmente cierto para los microorganismos que están unidos a las superficies de los alimentos. Como resultado del creciente número de enfermedades causadas por microorganismos patógenos presentes en los alimentos, la industria del procesamiento de alimentos requiere ahora unos procedimientos más eficaces para la eliminación y prevención de un espectro más amplio de microorganismos, y en particular para los microorganismos patógenos, tales como Escherichia productoras de toxinas, es decir, E. coli O157:H7, conocido por causar enfermedades humanas graves como resultado de la contaminación de los alimentos. La presente invención proporciona una composición que comprende una disolución concentrada de CAC y al menos un agente potenciador de la solubilidad y procedimientos para evitar el crecimiento de microorganismos sobre y en los alimentos, así como en los líquidos y sobre las superficies asociados con los productos alimentarios y su preparación. Este procedimiento de prevención constituye un objetivo importante para prevenir la contaminación cruzada a partir de productos alimentarios infectados; para eliminar los microorganismos unidos a los productos alimentarios, para inhibir la unión de los microorganismos a los productos alimentarios; y para prevenir el crecimiento de los microorganismos que permanecen unidos a los productos alimentarios. Además, el procedimiento de la presente invención se puede adaptar fácilmente para su uso en una planta de procesamiento de alimentos.
De forma adicional, la presente invención proporciona composiciones que comprenden una disolución que comprende una cantidad concentrada de CAC en combinación con al menos un agente o disolvente potenciador de la solubilidad. Esta disolución concentrada de CAC de la presente invención proporciona una disolución de reserva a partir de la que se pueden preparar composiciones diluidas de CAC para el tratamiento de productos alimentarios y de las superficies asociadas con el procesamiento y preparación de los productos alimentarios, incluyendo los cuerpos de los animales a partir de los que se prepara el producto alimentario. Por ejemplo, las ubres de las vacas lecheras se pueden tratar con una disolución diluida de disolución concentrada de CAC antes del ordeñado, para potenciar el procesamiento seguro de la leche y de los productos lácteos. De forma adicional, una disolución diluida de CAC puede resultar útil para lavar las manos y los cuerpos de los humanos y de los animales de compañía, con los componentes descritos en la presente invención o en combinación con otros componentes conocidos por su utilidad en el lavado de manos y corporal. Las disoluciones concentradas de CAC resultan útiles para preparar una disolución de trabajo diluida para uso en el presente procedimiento. Las formulaciones de la presente invención contienen componentes potenciadores de la solubilidad que permiten la preparación de composiciones de CAC más concentradas.
La patente de EE.UU. 5.405.604 describe un enjuague bucal concentrado, procedimientos de uso y procedimientos de fabricación del enjuague bucal. El enjuague bucal está compuesto por una composición concentrada en forma de emulsiones de aceite en agua que consisten fundamentalmente en aproximadamente entre 0,05% y 10,0% de un CAC; entre aproximadamente 30% y aproximadamente 85% de un disolvente que actúa como vehículo para un aceite aromatizante, en donde el disolvente es propilenglicol, polietilenglicol, y mezclas de los mismos; entre aproximadamente 0,2% y aproximadamente 9,0% de un aceite aromatizante y agua. La composición de la presente invención difiere de la composición de lavado bucal en contener más de 10% de CAC, en ser una disolución homogénea verdadera más que una emulsión, y en no contener aceites aromatizantes.
De forma similar, el documento WO 95/17159 describe un enjuague bucal concentrado para la administración de productos catiónicos no antimicrobianos y no hidrosolubles. Las composiciones orales específicas se encuentran en forma de una emulsión de aceite en agua que comprende entre aproximadamente 0,05% y aproximadamente 10,0% de un compuesto de amonio cuaternario; entre aproximadamente 30% y aproximadamente 85% de un agente antimicrobiano no catiónico no hidrosoluble, un disolvente que actúa como vehículo para un aceite aromatizante y agua.
La patente de EE.UU. nº 5.414.124 describe un procedimiento para fabricar una disolución de un compuesto de amonio cuaternario que comprende entre aproximadamente 50 y aproximadamente 80% de un compuesto de amonio cuaternario y entre aproximadamente 20% y aproximadamente 50% de un disolvente, estando compuesto el disolvente por entre aproximadamente 25% y aproximadamente 100% de alquilenglicol siendo el resto agua.
El documento WO 98/03066 describe una composición antimicrobiana, procedimientos de preparación y procedimientos de uso. La composición está compuesta por un subcomponente a), un ácido monocarboxílico C_{1}-C_{4} sustituido o no sustituido aproximadamente entre 50-99,9% en peso, y un subcomponente b), un compuesto de nitrógeno orgánico catiónico microbicida o microbiostático aproximadamente entre 0,1-50% en peso. La composición de la presente invención difiere de esta composición del documento WO 98/03066 en que contiene un agente potenciador de la solubilidad y el documento WO 98/03066 no. La presente invención difiere del documento WO 98/03066 en que no contiene un ácido orgánico, tal como un ácido monocarboxílico, y específicamente no contiene ácido monocarboxílico C_{1}-C_{4} sustituido o no sustituido, que es el componente principal de la composición del documento WO 98/03066. La descripción del documento WO 98/03066 indica que se puede potenciar la eficacia contra Salmonella de las composiciones que contienen un ácido monocarboxílico C_{1}-C_{4} no sustituido antimicrobiano añadiendo un compuesto de nitrógeno orgánico catiónico. Es una teoría de esta invención que un compuesto de nitrógeno microbiano catiónico es más capaz de ejercer su efecto sobre microbios dañados por el efecto de los ácidos carboxílicos C_{1}-C_{4}. Las composiciones de esta invención pueden contener un ácido orgánico adicional que se mezcla con el compuesto de nitrógeno orgánico catiónico para formar un compuesto "ancat" o "catan", que no está presente en la composición de la presente invención.
La disolución concentrada de CAC de la presente invención proporciona una disolución antimicrobiana concentrada que se diluye fácilmente para dar lugar a una disolución que se pone en contacto con productos alimentarios y con las superficies asociadas con los productos alimentarios, incluyendo las porciones de animales vivos o muertos, en el caso de productos alimentarios obtenidos a partir de animales. La disolución concentrada de CAC de la presente invención comprende un CAC y al menos un agente potenciador de la solubilidad. Preferiblemente, el CAC se encuentra presente en una concentración mayor que aproximadamente 10% por ciento en peso. La disolución concentrada se diluye para proporcionar una cantidad diluida de CAC eficaz para la inhibición del crecimiento en una disolución acuosa con el agente para la potenciación de la solubilidad diluido. Los CAC de la presente invención resultan eficaces para prevenir el crecimiento de un amplio espectro de microorganismos patógenos y de degradación. Los CAC, en particular el cloruro de cetilpiridinio (CCP), resultan especialmente eficaces para prevenir el crecimiento de un amplio espectro de microorganismos en un amplio intervalo de productos alimentarios.
\newpage
La presente invención proporciona un procedimiento para prevenir el crecimiento de microorganismos sobre productos alimentarios que comprende poner en contacto un producto alimentario con una cantidad de CAC eficaz para la prevención del crecimiento microbiano para prevenir el crecimiento de un amplio espectro de microorganismos sobre los productos alimentarios, en donde el tiempo de aplicación del compuesto sobre el producto alimentario es de al menos una fracción de segundo. Se pretende que la prevención del crecimiento de microorganismos sobre los productos alimentarios proporcione un producto alimentario que esté libre de o contenga un número mínimo de microorganismos viables que pudieran causar una enfermedad en humanos o animales o la degradación del producto alimentario antes de su ingestión. Se pretende que la prevención del crecimiento de los microorganismos sobre los productos alimentarios incluya, pero no se limite a, los siguientes mecanismos: (1) eliminación de los microorganismos unidos de los productos alimentarios; (2) inhibición de los microorganismos unidos a los productos alimentarios; (3) muerte o inactivación de los microorganismos unidos a los productos alimentarios; y (4) muerte o inactivación de los microorganismos que no estén unidos al producto alimentario pero que estén presentes en los líquidos asociados con los productos alimentarios durante el procesamiento; tal como en tanques de refrigeración, o que estén presentes sobre las superficies asociadas con la preparación de los alimentos, en los líquidos restantes sobre tales superficies, tales como encimeras, tablas de corte y fregaderos, y en el equipamiento usado en la preparación de los alimentos y en el saneamiento de los alimentos.
Los microorganismos que se pretenden incluir dentro del alcance de la presente invención son los microorganismos que sean susceptibles a los CAC, y más específicamente son los microorganismos del género Staphylococcus, Streptococcus, Campylobacter, Arcobacter, Listeria, Aeromonas, Bacillus, Salmonella, Escherichia no productora de toxinas, Escherichia patógena productora de toxinas, y otros microorganismos contenidos en los alimentos que sean capaces de causar una contaminación microbiana alimentaria en alimentos para consumo humano o animal.
Los microorganismos pretendidos adicionales que también resultan susceptibles a los CAC son los hongos, tales como Aspergillus flavum y Penicillium chrysogenum, y parásitos tales como Entamoeba histolytica.
La presente invención tiene una importante aplicación en la industria del procesamiento de alimentos, así como para la preparación de alimentos doméstica e institucional. Los CAC se encuentran fácilmente disponibles y el coste de llevar a cabo el procedimiento de la presente invención no resulta caro en comparación con los procesos antimicrobianos existentes. Al contrario que los tratamientos existentes que usan, por ejemplo, FTS, el uso de los CAC no altera la apariencia, el color, o la textura del producto alimentario. Un intervalo de concentraciones de los CAC resultan eficaces para evitar un amplio espectro de crecimiento microbiano sobre los productos alimentarios. La mutagenicidad de los CAC se prueba por medio del ensayo Ames. Se demostró que el CAC preferido de la presente invención, CCP, no es mutagénico según el ensayo Ames. Además, el CCP ya se encuentra aprobado para su uso en humanos en productos para ingestión por vía oral en preparaciones tales como los comprimidos de Cepacol® que se ingieren por vía oral en cantidades de hasta 20 mg por día.
La presente invención también se dirige a un procedimiento mejorado para poner en contacto los productos alimentarios con un CAC, en donde el tiempo de aplicación del CAC en el producto alimentario es de al menos una fracción de segundo, y se puede realizar durante al menos un período de tiempo comprendido entre aproximadamente 0,1 segundos y aproximadamente 5 segundos, o durante un período de tiempo comprendido entre aproximadamente 1 segundo y aproximadamente 5 segundos. También se puede usar un intervalo entre 1 y 2 segundos. Es importante que el tiempo de aplicación del CAC sea un tiempo suficiente para tener como resultado una prevención significativa del crecimiento de los microorganismos sobre los productos alimentarios.
La presente invención también incluye un procedimiento mejorado de puesta en contacto de los CAC con productos alimentarios pulverizando o nebulizando el compuesto sobre el producto alimentario. El procedimiento de pulverización o de nebulización se puede llevar a cabo usando una disolución diluida de CAC en agua o usando la nueva formulación concentrada de CAC formulado con al menos un agente potenciador de la solubilidad o con la formulación concentrada de CAC diluida en agua. La pulverización o nebulización directa del concentrado puede ser posible si el porcentaje del CAC en el concentrado está aprobado para su uso en productos alimentarios.
La presente invención pretende englobar cualquier procedimiento que ponga en contacto la disolución de CAC con un producto alimentario mediante cualquier medio directo, incluyendo pulverización, nebulización, inmersión o remojo. Pero la presente invención también pretende incluir la puesta en contacto de la disolución de CAC con el alimento mediante medios indirectos, tales como aplicar la disolución de CAC, concentrada o diluida, a equipos o superficies para el procesamiento o preparación de productos alimentarios que se pongan en contacto con el producto alimentario durante el procesamiento, preparación, almacenamiento y/o envasado.
Adicionalmente, el procedimiento de la presente invención puede incluir de forma opcional una etapa de determinación antes de poner en contacto el producto alimentario con los CAC para determinar la presencia de microorganismos en los alimentos antes del tratamiento. Como etapa de determinación se puede usar cualquier procedimiento convencional para determinar rápidamente la presencia de microorganismos, que incluye por ejemplo PCR e inmunoensayos.
Adicionalmente, el procedimiento de la presente invención incluye de forma opcional una etapa para determinar la presencia de CAC sobre la superficie del producto alimentario después del contacto con los CAC. Esta determinación se realiza inmediatamente después de la etapa de puesta en contacto o tras varias etapas de lavado. Por ejemplo, el CAC se extrae de los tejidos de los alimentos en una forma adecuada para un análisis mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC). El procedimiento comprende la extracción de etanol del tejido alimentario seguida de una extracción en fase sólida usando una columna de intercambio iónico débil que separa selectivamente los CAC de otros compuestos de la matriz que de otra forma interferirían con el análisis mediante HPLC. El ensayo mediante HPLC para la cuantificación de los residuos de CAC emplea una columna ciano de fase inversa y usa un análogo de CAC como patrón interno.
Descripción breve de los dibujos
La Fig. 1 es un gráfico de barras que muestra la inhibición de la unión de E. coli O157:H7 al tejido de la babilla de ternera tras el tratamiento con CCP.
La Fig. 2 es un gráfico de barras que muestra la reducción de microorganismos viables en piel de siluro tras tratamiento con CCP en glicerina acuosa al 5% en un medio no selectivo.
La Fig. 3 es un gráfico de barras que muestra la reducción de S. typhimurium viables en piel de siluro tras tratamiento con CCP en glicerina acuosa al 5% en un medio selectivo.
La Fig. 4 es un gráfico de barras que muestra la reducción de S. typhimurium viables en uvas negras tras tratamiento con CCP en glicerina acuosa al 5%.
La Fig. 5 es un gráfico de barras que muestra la reducción de S. typhimurium viables en brécol tras tratamiento con CCP en glicerina acuosa al 5%.
Descripción detallada de la invención
La presente invención está basada en la determinación de que los CAC resultan útiles para tratar un amplio intervalo de productos alimentarios para reducir un amplio espectro de contaminación microbiana transportada por los alimentos en estos productos alimentarios y en las superficies asociadas con el procesamiento y preparación de estos productos alimentarios. La presente invención también se basa en el descubrimiento de que los CAC resultan eficaces para eliminar, matar, inactivar e inhibir la unión de un amplio intervalo de microorganismos patógenos transportados por los alimentos a los productos alimentarios. Estos microorganismos incluyen, pero no se limitan a, las bacterias pertenecientes a los géneros, Salmonella, Staphylococcus, Streptococcus, Campylobacter, Arcobacter, Listeria, Aeromonas, Bacillus, Escherichia no productora de toxinas y las cepas de Escherichia virulentas productoras de toxinas, tales como E. coli O157:H7; hongos, tales como Aspergillus flavus y Penicillium chrysogenum; y parásitos, tales como Entamoeba histolytica.
Las composiciones de la presente invención comprenden una cantidad eficaz de un CAC en una disolución acuosa. En particular, la disolución concentrada de CAC de la presente invención proporciona una disolución antimicrobiana ideal para uso en aplicaciones industriales, en las que se necesiten grandes cantidades de disoluciones diluidas de CAC para el procesamiento de alimentos. La disolución concentrada de la presente invención contiene como número mínimo de componentes, componentes y agentes potenciadores de la solubilidad RGCS (reconocidos generalmente como seguros).
Las disoluciones concentradas de CAC de la presente invención proporcionan muchas ventajas en la preparación de disoluciones diluidas de CAC. Se disuelven grandes cantidades de polvo de CAC en un disolvente acuoso que contiene al menos un agente potenciador de la solubilidad. Es difícil preparar disoluciones concentradas de CAC sólo en agua, debido a que los CAC precipitan de la disolución. De hecho, es difícil conseguir más de aproximadamente entre 5 y 10% de CAC, y en algunas condiciones más de 1% de CAC en la disolución, dependiendo de la temperatura de la disolución sin la ayuda de los agentes potenciadores de la solubilidad. No obstante, los presentes inventores han determinado que se pueden preparar disoluciones concentradas de CAC si se preparar en combinación con al menos un agente o disolvente potenciador de la solubilidad, tal como un alcohol o un poliglicol. Los CAC son conocidos tensioactivos catiónicos, y como tales, la preparación de las disoluciones de CAC acuosas tienen como resultado una gran espumación. No obstante, cuando la disolución concentrada de CAC que comprende un CAC con una concentración mayor que 10% o mayor que 15% y se usa al menos un agente potenciador de solubilidad para preparar las disoluciones diluidas de CAC, la gran espumación que aparece generalmente al preparar las disoluciones acuosas de CAC se reduce en gran medida. Durante la preparación del concentrado aparece una espumación mínima, y una vez preparado, el concentrado no muestra espumación. Además, el concentrado se diluye con una agitación mínima y, por tanto, con una espumación mínima. Si el CAC concentrado se expone a temperaturas frías, la disolución concentrada de CAC resiste la precipitación. Si está congelada, la disolución concentrada de CAC con al menos un agente potenciador de la solubilidad pasa a la disolución al descongelarse. Si queda un precipitado del CAC tras el transporte o almacenamiento a temperatura ambiente o congelado, entonces la temperatura de la disolución se aumenta hasta que desaparece el precipitado. Si resulta necesario, se pueden calentar en un calentador de tambor grandes cantidades de concentrados de CAC en grandes contenedores o tambores. Adicionalmente, en comparación con las disoluciones acuosas diluidas de CAC, la disolución concentrada de CAC, junto con las elevadas concentraciones de al menos un agente potenciador de la solubilidad, tal como disolventes orgánicos miscibles en agua apropiados, tiene un riesgo mínimo de degradación o vida en almacenamiento limitada. De forma adicional, las disoluciones concentradas de CAC potencian la seguridad del usuario final eliminando la exposición a la inhalación del polvo de CAC, que constituye un problema durante la manipulación del polvo de CAC, en particular cuando se manipula en grandes cantidades debido a que puede provocar irritación pulmonar, ocular, de la garganta, nasal y de la piel. La disolución concentrada de CAC disminuye el volumen y la masa de la disolución a transportar y almacenar durante las aplicaciones industriales de las disoluciones de CAC. Y lo más importante, cuando la disolución concentrada de CAC se diluye en agua para preparar disoluciones diluidas de CAC para aplicar a productos alimentarios, la disolución concentrada diluida demuestra una muy buena eficacia antimicrobiana.
La presente invención se dirige particularmente a una disolución concentrada de CAC que comprende un compuesto de amonio cuaternario con una concentración de más de aproximadamente 10% en peso y al menos un agente potenciador de la solubilidad. El agente potenciador de la solubilidad es un disolvente orgánico miscible en agua que potencia la solubilidad del polvo de CAC en una disolución acuosa de tal modo que forme una disolución a unas concentraciones de más de 10% en peso. Se prepara una disolución al 10% en peso pesando 10 gramos de CAC y disolviéndolos en 90 gramos de líquido que comprende al menos un agente potenciador de la solubilidad y agua, si es necesaria el agua para llevar el peso hasta 90 gramos de líquido. La disolución concentrada de CAC de la presente invención comprende CAC en disolución a concentraciones mayores de aproximadamente 10% en peso, y más preferiblemente a concentraciones mayores de aproximadamente 15% en peso. La disolución concentrada de CAC comprende un CAC en disolución a concentraciones que varían entre más de aproximadamente 10% o más de aproximadamente 15% en peso y aproximadamente 60% en peso. Aunque se puede usar una concentración de CAC mayor que aproximadamente 60% en peso en la disolución concentrada de CAC, el límite superior que resulta útil está gobernado por la interacción entre el % (o el peso) del CAC y del (de los) agente(s) potenciador(es) de la solubilidad usados para preparar la disolución concentrada. Los agentes potenciadores de la solubilidad específicos o combinaciones de estos agentes pueden tener como resultado formulaciones concentradas de CAC de más de 60%. Es importante disolver todo el polvo de CAC y ponerlo en disolución antes de preparar la formulación diluida para tratar los productos alimentarios. Preferiblemente, el CAC está presente en una concentración entre mayor que aproximadamente 10% o mayor que aproximadamente 15% en peso y aproximadamente 50% en peso, y más preferiblemente a una concentración entre mayor que aproximadamente 10% o aproximadamente 15% en peso y aproximadamente 40% en peso. Pero en la presente disolución concentrada también resulta útil la concentración del CAC en el intervalo de mayor que aproximadamente 10% y aproximadamente 30% en peso o entre aproximadamente 15% y aproximadamente 25% en peso y dentro de este intervalo de aproximadamente 20% en peso.
Las concentraciones de CAC de la presente invención se describen como concentraciones en partes por millón (ppm) o en % en peso, en donde 100.000 ppm es igual a 10% en peso. Los ejemplos usan CCP y usan tanto ppm como % para designar la concentración.
Se añaden el agente potenciador de la solubilidad o una combinación de estos agentes, y agua si resulta necesario para completar el peso restante de la disolución, para alcanzar 100% en peso. El agente potenciador de la solubilidad es cualquier agente potenciador de la solubilidad compatible contemplado por la presente invención que solubilice los CAC en concentraciones de más de aproximadamente 10% en peso, pero los alcoholes son los agentes potenciadores de la solubilidad preferidos. De forma adicional, los poliglicoles son agentes potenciadores de la solubilidad útiles, tales como polietilenglicol. La presente invención contempla el uso de uno o más de estos agentes potenciadores de la solubilidad. Más preferiblemente, el alcohol se selecciona del grupo compuesto por un alcohol monohídrico, un alcohol dihídrico, un alcohol trihídrico, y una combinación de los mismos. Se puede usar uno cualquiera de estos tipos de alcoholes solo o en combinación con uno o más de otros tipos de alcoholes para obtener el % en peso deseado del agente potenciador de la solubilidad. Si se usa un alcohol monohídrico, entonces este tipo de alcohol es preferiblemente un alcohol alifático, y más preferiblemente es alcohol etílico. Si se usa un alcohol dihídrico, entonces se prefiere un glicol o un derivado del mismo. Entre los glicoles, el propilenglicol es el más preferido y está disponible a partir de cualquier número de suministradores. El propilenglicol proporciona ventajas sobre otros alcoholes como agente potenciador de la solubilidad de concentraciones de CAC elevadas, tales como el CCP. Los alcoholes trihídricos, tales como el glicerol o los derivados del mismo, también resultan útiles como agentes potenciadores de la solubilidad en la presente disolución concentrada de CCP. La elección del alcohol depende del producto alimentario con el que se ponga en contacto y se selecciona para que sea compatible con las etapas de tratamiento antes de o después de poner en contacto el CAC con el producto alimentario. Si se usa un poliglicol como el agente potenciador de la solubilidad, entonces es preferible el polietilenglicol, y en particular las especies de menor peso molecular con un peso molecular medio de menos de o igual a 600, son bien conocidas y poseen unas propiedades similares a las del propilenglicol.
Si se usa alcohol etílico como el agente potenciador de la solubilidad, está presente en una concentración de hasta aproximadamente 49% en peso. Los intervalos de alcohol etílico entre aproximadamente 0,5% en peso y aproximadamente 49% en peso, entre aproximadamente 10% en peso y aproximadamente 40% en peso, entre aproximadamente 15% en peso y aproximadamente 30% en peso, y dentro del intervalo de aproximadamente 20% resultan útiles en la presente invención.
La disolución concentrada de CAC contiene al menos un agente potenciador de la solubilidad, estando presente tal alcohol en una concentración de hasta aproximadamente 70% en peso. Más preferiblemente, el alcohol está presente en una concentración de hasta aproximadamente 60% en peso, y puede variar entre aproximadamente 10% en peso y aproximadamente 60% en peso. La concentración del agente potenciador de la solubilidad varía dependiendo del % en peso del CAC, que se ha de disolver en la disolución, así como del uso particular pretendido de la disolución concentrada de CAC y de las diluciones de la misma.
\newpage
Preferiblemente la disolución concentrada de CAC comprende un CAC a una concentración de aproximadamente 40% en peso y al menos un alcohol a una concentración que varía entre aproximadamente 50% en peso y aproximadamente 60% en peso, completando el agua el % en peso restante. El alcohol preferido en esta disolución es propilenglicol. Más preferiblemente, la disolución concentrada de CAC comprende un CAC a una concentración de aproximadamente 40% en peso y al menos un alcohol a una concentración que varía entre aproximadamente 55% en peso y aproximadamente 60% en peso, estando presente el agua en aproximadamente 5% en peso. La disolución concentrada de CAC más preferible comprende un CAC a una concentración de aproximadamente 40% en peso, un alcohol a una concentración de aproximadamente 57% en peso, y estando presente el agua en aproximadamente 3% en peso. De nuevo, el alcohol preferido en esta disolución es propilenglicol.
No obstante, también resulta útil una disolución concentrada de CAC que comprenda un CAC a una concentración de aproximadamente 40% en peso y al menos un alcohol a una concentración de hasta aproximadamente 50% en peso, y preferiblemente aproximadamente 50% en peso. En esta disolución acuosa concentrada, el agente potenciador de la solubilidad puede ser una combinación de alcoholes, tales como alcohol etílico y propilenglicol. Pero el glicerol también resulta útil como el agente potenciador de la solubilidad, solo o en combinación con otros alcoholes o poliglicoles. El glicerol resulta útil para este propósito en concentraciones que varían entre aproximadamente 0,5% y aproximadamente 10% en peso, y dentro de este intervalo a aproximadamente 1%. El glicerol resulta útil en los procedimientos en los que el propilenglicol no sea el alcohol de elección para solubilizar el CAC. Una disolución concentrada de CAC también útil comprende un CAC a una concentración de aproximadamente 20% en peso y al menos un alcohol a una concentración de hasta aproximadamente 50% en peso, tal como una combinación de alcohol etílico y propilenglicol, y preferiblemente en la que cada alcohol está presente en aproximadamente 25% en peso.
El CAC útil en la presente disolución concentrada de CAC se selecciona del grupo que consiste en alquilpiridinio, tetraalquilamonio y sales amónicas alquilalicíclicas.
El alquilpiridinio está representado por la fórmula estructural (I):
2
en la que n es 9-21; y X es un haluro.
El tetraalquilamonio está representado por la fórmula estructural (II):
3
en la que n es 9-21; R se selecciona del grupo compuesto por CH_{3} y C_{2}H_{5}; y X es un haluro.
Las sales amónicas alquilalicíclicas están representadas por la fórmula estructural (III):
4
en la que n es 9-21; Z es 4-5; R se selecciona del grupo compuesto por CH_{3} y C_{2}H_{5}; y X es un haluro.
Se evalúa la eficacia de una variedad de CAC, todos los cuales son agentes catiónicos de superficie activa; es decir, tensioactivos, para eliminar los microorganismos unidos de diversos alimentos así como para inhibir la unión de los microorganismos. De los CAC estudiados, el cloruro de cetilpiridinio (CCP) fue el más eficaz y se usa en los ejemplos expuestos posteriormente, pero no se pretende limitar el uso de los CAC al CCP dentro del significado de la presente invención debido a que otros miembros de los CAC también presentan propiedades similares frente a los microorganismos patógenos contenidos en los alimentos. Los CAC que contienen entre 12 y 16 carbonos en la cadena del lado largo poseen una actividad antimicrobiana máxima. El CCP, el CAC preferido, contiene 16 átomos de carbono en la cadena del lado largo.
La presente invención implica adicionalmente la dilución de la disolución concentrada del CAC, incluyendo al menos un agente potenciador de la solubilidad, y agua, si se requiere para obtener el % en peso de CCP deseado, y poner en contacto esta disolución diluida del CAC con un producto alimentario para prevenir el crecimiento microbiano o la unión sobre el producto alimentario. La disolución diluida de CAC comprende CAC a una concentración de hasta, e incluyendo, aproximadamente 1% de CAC en peso. Este % en peso es la concentración aceptable de CAC considerada actualmente para el tratamiento de productos alimentarios por el Departamento de agricultura de Estados Unidos. La cantidad de CAC que queda sobre un producto alimentario particular varía según los distintos tipos de alimentos tratados y el procedimiento de aplicación. La disolución concentrada de CAC descrita en la presente invención se diluye con agua para obtener una disolución diluida, variando el CAC entre aproximadamente 0,01% y aproximadamente 1%, inclusive, pero se puede aumentar o disminuir dependiendo del producto alimentario tratado y del procedimiento de aplicación usado. La disolución concentrada de CAC, que se preparó en una base de peso a peso como se describió previamente, se diluye para obtener la concentración de CAC de tratamiento deseada mediante una dilución volumen a volumen. Por ejemplo, se diluye una disolución concentrada de CAC al 40% hasta 1% de CAC diluyendo 2,5 mililitros del concentrado de CAC con 97,5 mililitros de agua. En una planta de procesamiento de alimentos, es preferible esta disolución volumen a volumen debido a que se prepara fácilmente. No obstante, también se puede usar una disolución peso a peso para preparar disoluciones diluidas de CAC en las que se mezclan 2,5 gramos de una disolución de CAC al 40% en peso con 97,5 gramos de agua para obtener una disolución de CAC al 1%. La disolución del CAC de la disolución concentrada también tiene como resultado la disolución del agente potenciador de la solubilidad incluido en la disolución concentrada. La disolución concentrada de CAC diluida resulta útil para su puesta en contacto con el producto alimentario mediante pulverización, nebulización, inmersión, y cualquier otro procedimiento de contacto que resulte adecuado para poner en contacto la disolución diluida de CAC con el producto alimentario, incluyendo el contacto indirecto, tal como un equipo de contacto o las superficies de procesamiento o de preparación de productos alimentarios que se ponen en contacto con los alimentos durante el procesamiento, preparación, almacenamiento y/o envasado. Cuanto más corto sea el tiempo de aplicación de la disolución de CAC, mejor, particularmente para los propósitos de procesamiento de alimentos industrial y comercial.
La presente invención se basa adicionalmente en la determinación de que el tiempo de aplicación de los CAC con el producto alimentario en los procedimientos de pulverización o nebulización se pueden reducir hasta niveles tan bajos como al menos 0,1 segundos al mismo tiempo que aún se obtiene una inhibición significativa de la unión de los microorganismos, para microorganismos contenidos en los alimentos, lo que representa una mejora significativa y una ventaja comercial en el uso industrial de este procedimiento. El procedimiento de nebulización o pulverización permite un tiempo de aplicación de la disolución diluida de CAC con el producto alimentario durante un tiempo tan corto como hasta 20 segundos, pero más preferiblemente durante aproximadamente 10 segundos o menos, y más preferiblemente durante aproximadamente 5 segundos o menos. El intervalo de tiempo de aplicación más preferido del CAC sobre el producto alimentario varía entre aproximadamente 0,1 segundos y aproximadamente 5 segundos, y dentro de ese intervalo, entre aproximadamente 0,1 y aproximadamente 2 segundos también resulta útil, con un intervalo preferido de entre aproximadamente 0,5 segundos y aproximadamente 2 segundos. Se debería entender que la presente invención contempla un tiempo de aplicación de la disolución diluida de CAC tan corto como resulte físicamente posible, al mismo tiempo que se siga consiguiendo la inhibición de los microorganismos sobre los productos alimentarios o en el líquido y las superficies con los que se pone en contacto el producto alimentario. Por consiguiente, la presente invención contempla distintos intervalos de tiempo menores de 20 segundos.
Cualquier tipo de procedimiento de contacto del CAC con el producto alimentario resulta útil en el presente procedimiento en tanto en cuanto sea capaz de permitir un tiempo de aplicación corto. Un procedimiento que usa una cámara que permita la pulverización o nebulización del producto alimentario resulta útil en la presente invención. La maquinaria para uso en tales cámaras en una línea de procesamiento en una planta de procesamiento de alimentos se pueden adaptar para reducir el tiempo de aplicación hasta un mínimo al mismo tiempo que se siguen obteniendo efectos antimicrobianos eficaces sobre los alimentos. Todos estos tiempos de aplicación cortos; es decir, menores de 20 segundos, y tan bajos como 0,1 segundos, reduce significativamente los microorganismos viables transportados por los alimentos en estos productos alimentarios. De forma adicional, es necesaria una cantidad muy pequeña de la disolución diluida de CAC para el tratamiento por pulverización o nebulización, por ejemplo, una cantidad tan pequeña como 1 onza (equivalente a 28,34 gramos) de disolución diluida de CAC por libra (equivalente a 453,59 g) de producto alimentario resulta útil para un tratamiento eficaz.
El presente procedimiento de tiempo de aplicación de CAC corto en una planta de procesamiento de aves de corral resulta útil para el tratamiento de pollos después de su refrigeración, que se han sumergido en un baño de refrigeración de agua fría. Los pollos se retiran del baño de enfriamiento y se tratan con una disolución diluida de CAC de la presente invención durante un tiempo de aplicación menor que 20 segundos, preferiblemente menor que aproximadamente 10 segundos, más preferiblemente menor de aproximadamente 5 segundos, lo más preferiblemente menor que aproximadamente 2 segundos, e incluso tan corto como 0,1 segundos. Los pollos tratados se envasan posteriormente sin lavado o aclarado adicional. No obstante, el procedimiento puede incluir opcionalmente, si se considera necesario, al menos una etapa de lavado de los pollos antes del envasado. La etapa de lavado opcional puede incluir la pulverización o la nebulización del producto alimentario con agua o la inmersión del producto alimentario en un envase o tanque de agua.
Los aspectos descritos anteriormente de la presente invención se describen en detalle más adelante dentro de ciertos ejemplos con referencia a las figs. 1-5.
Los ejemplos expuestos más adelante sirven para ilustrar adicionalmente la presente invención en sus realizaciones preferidas, y no pretender limitar la presente invención. Los ejemplos usan aves de corral, ternera, siluro, brécol y uvas como los productos alimentarios tratados en el procedimiento, pero se pretende que el tratamiento de otros productos alimentarios que no se vean afectados de forma adversa por los procedimientos de tratamiento también está englobados en la presente invención.
Ejemplos
Los microorganismos usados en los siguientes ejemplos son los siguientes: Staphylococcus aureus ATCC 29213, Campylobacter jejuni ATTC 29428, Escherichia coli (cepa no productora de toxinas) ATCC 25922; Escherichia coli O157:H7 (cepa productora de toxinas) ATCC 43895, Arcobacter butzleri ATCC 49616, Listeria monocytogenes ATCC 49594, Aeromonas hydrophila ATCC 49140, Bacillus cereus ATCC 49063, Salmonella typhimurium ATCC 14028 y NCTC 12023, y cultivos disponibles comercialmente de Aspergillus flavus y Penicillium chrysogenum.
Ejemplo 1 Actividad bactericida de los compuestos de amonio cuaternario en cultivos en suspensión (no unidos a productos cárnicos) Concentración inhibitoria mínima (CIM) de los compuestos de amonio cuaternario
Se determinaron las concentraciones inhibitorias mínimas (CIM) para el CAC en caldo Mueller Hinton (BBL Microbiology System) usando el procedimiento de macrodilución establecido por el Comité nacional de estándares de laboratorios clínicos (National Committee for Clinical Laboratory Standards) de 1987. Los experimentos se llevaron a cabo por medio de una incubación de 16 horas a 37ºC para Staphylococcus aureus, Escherichia coli O157:H7, Listeria monocytogenes, y Salmonella typhimurium. Para Aeromonas hydrophila, y Bacillus cereus las incubaciones se realizaron a 30ºC. Se determinaron las CIM por medio de la dilución más baja que no mostró turbidez visible. La tabla 2 muestra los datos para el experimento anterior:
TABLA 2 Concentración inhibitoria mínima (CIM)
5
Concentración bactericida mínima (CBM) de los compuestos de amonio cuaternario
Se determinaron las concentraciones bactericidas mínimas (CBM) frente a Campylobacter jejuni y Arcobacter butzleri en caldo Mueller Hinton (BBL Microbiology System) usando el procedimiento de macrodilución establecido por el Comité nacional de estándares de laboratorios clínicos (National Committee for Clinical Laboratory Standards) de 1987. Los experimentos se llevaron a cabo mediante incubación microaerófila a 37ºC durante 48 horas. Se sembró en placas de agar una alícuota de cada disolución y se incubó en condiciones microaerófilas a 37ºC durante 48 horas. Se determinaron las CBM como la dilución más baja que no mostró crecimiento. La tabla 3 muestra los datos para el experimento anterior:
TABLA 3 Concentración bactericida mínima (CBM)
6
Los datos de la CIM y de la CBM muestran que el CCP resulta eficaz frente a un amplio espectro de microorganismos.
Actividad de los compuestos de amonio cuaternario en células planctónicas
Se centrifugó un cultivo de 16 horas de cada E. coli O157:H7 en caldo de tripticasa soja (15.000 rpm, 10 min, 4ºC). Tras eliminar el sobrenadante, se lavó el precipitado con 10 ml de tampón de fosfato de potasio 0,04M (PPB, pH 7,0), y se suspendió en PPB hasta una suspensión final de 1-2 x 10^{9} células/ml. se centrifugaron alícuotas (1,0 ml) (14.000 rpm, 3 min), y se retiraron los sobrenadantes. Cada uno de los precipitados se suspendió en 1 ml de una disolución acuosa de diversas concentraciones (100-1.000 \mug/ml) de composición de prueba (CCP) o en 1,0 mL de PPB, se agitaron en vórtex (30 s), se incubaron durante 1 min a 25ºC, y se centrifugaron (14.000 rpm, 3 min). Tras eliminar el sobrenadante, se suspendió cada precipitado en 0,5 ml de PPB. Se contaron las células de cada muestra usando alícuotas de 0,05 ml por duplicado y técnicas de dilución estándar en serie en agar de tripticasa soja, y se registraron los datos como la media de las unidades formadoras de colonia (UFC)/ml. Los resultados del experimento anterior muestran que se consiguió una reducción completa de las E. coli O157:H7 viables en todas las concentraciones de CCP probadas (100, 250, 500, y 1.000 \mug/ml).
Los resultados de este experimento resultan particularmente significativos para la prevención de la contaminación cruzada con E. coli O157:H7 en el procesamiento industrial de la carne. Como se expuso anteriormente, esta cepa de E. coli productora de toxinas muestra resistencia a muchos agentes antimicrobianos de amplio espectro. Estos resultados ponen en evidencia que el tratamiento de los productos cárnicos con CAC evitará que un trozo de carne contaminado contamine a otros trozos no contaminados debido a que el CAC matará al organismo del líquido que sea el agente de transferencia responsable de la contaminación cruzada.
Ejemplo 2 Efectos de los compuestos de amonio cuaternario sobre la reducción de las bacterias viables unidas a la piel de pollo
Se colocaron pieles de pollo (2,5 x 2,5 cm) cortadas de un muslo, esterilizadas mediante una dosis de irradiación de 45 KGy desde una fuente electrónica, con la cara epidérmica hacia arriba sobre cada pocillo de una placa de cultivo tisular de seis pocillos. Se inoculó cada trozo de piel con 5 ml de disolución salina con tampón fosfato 0,008 M (PBS, pH 7,2) que contenía 6-8 x 10^{3} UFC/ml de bacterias con la excepción de un grupo de control de fondo que se trató únicamente con 5 ml de PBS. Las placas se incubaron (30 min, 35ºC) y se aclaró cada uno de los trozos de piel (2X, 5 ml de PBS) para eliminar los microorganismos poco ligados (no unidos). Cada una de las pieles inoculadas se trató con 5 ml de PBS que contenía CCP. Se usaron tres trozos de piel para cada concentración de CCP, incluyendo una en la que las pieles se trataron únicamente con 5 ml de PBS (concentración 0). Las placas se incubaron con agitación (100 rpm) durante 30 min a 25ºC. Tras la incubación, se aclaró cada trozo de piel (5 ml de PBS), se colocó en una bolsa de plástico estéril que contenía 80 ml de disolución salina o peptona al 1%, y se homogeneizaron durante 2 minutos usando un mezclador de laboratorio (Stomacher® 400, Seward Medical, Londres, Inglaterra). Se vertieron y cultivaron en placas tres alícuotas de la mezcla homogeneizada (1 ml) y se incubaron (37ºC, 18-24 h). Se contaron las colonias bacterianas, se corrigió la dilución y se registraron como UFC/piel.
Estos estudios muestran la reducción de bacterias viables (Salmonella typhimurium, Staphylococcus aureus, Cam- pylobacter jejuni, Escherichia coli (cepa no productora de toxinas) y Escherichia coli O157:H7) tras el tratamiento con concentraciones de CCP entre 50 y 1.000 ppm. Se probaron concentraciones mayores de CC de hasta 8.000 ppm frente a Escherichia coli O157:H7 y se encontró que redujeron el número de bacterias unidas hasta por debajo de 0,1%. Estos estudios muestran una inhibición significativa del crecimiento de estas cinco bacterias sobre la piel de pollo.
Ejemplo 3 Efectos de los compuestos de amonio cuaternario sobre la inhibición bacteriana a la piel de pollo
Se colocaron pieles de pollo (2,5 x 2,5 cm) cortadas de un muslo, esterilizadas mediante una dosis de irradiación de 45 KGy desde una fuente electrónica, con la cara epidérmica hacia arriba sobre cada pocillo de una placa de cultivo tisular de seis pocillos. Se inoculó cada trozo de piel con 5 ml de disolución salina con tampón fosfato 0,008 M (PBS, pH 7,2) que contenía CCP. Se usaron tres trozos de piel para cada concentración del compuesto de prueba, incluyendo una en la que las pieles se trataron únicamente con 5 ml de PBS (concentración 0). Las placas se incubaron con agitación (100 rpm) durante diversos tiempos (1 min o 10 min) a 25ºC. La disolución en incubación se eliminó mediante aspiración y las pieles se aclararon (5 ml de PBS) y a continuación se incubaron durante 30 min, 35ºC con 5 ml de PBS que contenían 6-8 x 10^{3} UFC/ml de bacterias. Tras la incubación, se aclaró cada trozo de piel (2X, 5 ml de PBS), para eliminar los microorganismos poco ligados (no unidos), se colocó en una bolsa de plástico estéril que contenía 80 ml de disolución salina o peptona al 1%, y se homogeneizaron durante 2 minutos usando un mezclador de laboratorio (Stomacher® 400, Seward Medical, Londres, Inglaterra). Se vertieron y cultivaron en placas tres alícuotas de la mezcla homogeneizada (1 ml) y se incubaron (37ºC, 18-24 h). Se contaron las colonias bacterianas, se corrigió la dilución y se registraron como UFC/piel.
Estos estudios muestran la inhibición de la unión de las bacterias (Salmonella typhimurium, Staphylococcus aureus, Campylobacter jejuni, Escherichia coli (cepa no productora de toxinas) y Escherichia coli O157:H7) a la piel de pollo tras el tratamiento con concentraciones de CCP entre 50 y 1.000 ppm. Los datos de estos estudios muestras que el pretratamiento de la piel de pollo con CCP inhibe de forma significativa la unión de estos microorganismos a la piel de pollo.
El tratamiento de la piel de pollo con CCP durante solo 1 minuto tiene como resultado una inhibición significativa de la unión de S. typhimurium a 500 ppm y 1.000 ppm. Este tiempo de contacto más corto del CAC con los productos cárnicos soporta el uso de tiempos de contacto más cortos que los que se habían documentado anteriormente como eficaces. En general, las inmersiones en tanques de enfriamiento pueden durar hasta 60 minutos, pero los datos presentados en la presente invención defienden que se puede usar un tiempo de contacto o de inmersión más corto al mismo tiempo que se sigue consiguiendo una reducción significativa del número de microorganismos viables. La etapa de puesta en contacto con el CCP de la presente invención se puede llevar a cabo durante entre aproximadamente 20 segundos y aproximadamente 60 minutos. La presente invención también describe unos tiempos de contacto útiles dentro de este intervalo de menos de 10 minutos, y a intervalos de entre aproximadamente 20 segundos y aproximadamente 9 minutos, entre aproximadamente 20 segundos y aproximadamente 5 minutos, y entre aproximadamente 20 segundos y aproximadamente 90 segundos.
Ejemplo 4 Efectos de los compuestos de amonio cuaternario sobre la reducción de las bacterias viables unidas a filetes de babilla de ternera
Se colocaron cuadrados de tejido de babilla de ternera (2,5 x 2,5 cm) con un espesor aproximado de 0,5 cm, esterilizados mediante una dosis de irradiación de 45 KGy desde una fuente electrónica, sobre cada pocillo de una placa de cultivo tisular de seis pocillos. Se inoculó cada trozo de tejido con 5 ml de disolución salina con tampón fosfato 0,008 M (PBS, pH 7,2) que contenía 6-8 x 10^{3} UFC/ml de bacterias con la excepción de un grupo de control de fondo que se trató únicamente con 5 ml de PBS. Las placas se incubaron (30 min, 35ºC) y se aclaró cada uno de los cuadrados (2X, 5 ml de PBS) para eliminar los microorganismos poco ligados (no unidos). Los cuadrados inoculados se trataron con 5 ml de PBS que contenía el CCP. Se usaron tres trozos de tejido para cada concentración del compuesto de prueba, incluyendo una en la que los cuadrados se trataron únicamente con 5 ml de PBS (concentración 0). Las placas se incubaron con agitación (100 rpm) durante 30 min a 25ºC. Tras la incubación, se aclaró cada cuadrado (5 ml de PBS), se colocó en una bolsa de plástico estéril que contenía 50 ml de peptona al 1%, y se homogeneizaron durante 2 minutos usando un mezclador de laboratorio (Stomacher® 400, Seward Medical, Londres, Inglaterra). Se vertieron y cultivaron en placas tres alícuotas de la mezcla homogeneizada (1 ml) y se incubaron (37ºC, 18-24 h). Se contaron las colonias bacterianas, se corrigió la dilución y se registraron como UFC/cuadrado.
Los resultados de este estudio muestran una reducción de las Escherichia coli O157:H7 viables tras el tratamiento con concentraciones de CCP entre 50 y 1.000 ppm sobre tejido de babilla de ternera con una reducción de 62-64% en las bacterias unidas a 500 y 1.000 ppm de CCP.
Ejemplo 5 Efectos de los compuestos de amonio cuaternario sobre la inhibición bacteriana al tejido de babilla de ternera
Se colocaron cuadrados de tejido de babilla de ternera (2,5 x 2,5 cm) con un espesor aproximado de 0,5 cm, esterilizados mediante una dosis de irradiación de 45 KGy desde una fuente electrónica, sobre cada pocillo de una placa de cultivo tisular de seis pocillos. Se trató cada trozo tejido con 5 ml de disolución salina con tampón fosfato 0,008 M (PBS, pH 7,2) que contenía CCP. Se usaron tres trozos de tejido de ternera para cada concentración del compuesto de prueba, incluyendo una en la que los cuadrados se trataron únicamente con 5 ml de PBS (concentración 0). Las placas de cultivo se incubaron con agitación (100 rpm) durante 10 minutos a 25ºC. La disolución en incubación se eliminó mediante aspiración y los cuadrados se aclararon (5 ml de PBS) y a continuación se incubaron (30 min, 35ºC) con 5 ml de PBS que contenía 6-8 x 10^{3} UFC/ml de bacterias. Tras la incubación, se aclaró cada trozo de tejido (2X, 5 ml de PBS), para eliminar los microorganismos poco ligados (no unidos), se colocó en una bolsa de plástico estéril que contenía 50 ml de 1% de peptona, y se homogeneizaron durante 2 minutos usando un mezclador de laboratorio (Stomacher® 400, Seward Medical, Londres, Inglaterra). Se vertieron y cultivaron en placas tres alícuotas de la mezcla homogeneizada (1 ml) y se incubaron (37ºC, 18-24 h). Se contaron las colonias bacterianas, se corrigió la dilución y se registraron como UFC/cuadrado.
Los resultados de este estudio muestran la inhibición de las Escherichia coli O157:H7 tras el tratamiento con entre 50 y 1.000 ppm de CCP con una reducción de 76% del número de bacterias unidas a la ternera en concentraciones de 1.000 ppm de CCP. La fig. 1 muestra los resultados de un ensayo separado usando mayores concentraciones de CCP y el mismo procedimiento experimental. A 20.000 ppm de CCP, se inhibió completamente la unión de las bacterias a la ternera.
Ejemplo 6 Pulverización de aves de corral previamente refrigeradas con cloruro de cetilpiridinio al 0,1%
Se diseñó una cámara de prueba de pulverización y se construyó para su uso en una planta piloto de procesamiento de aves de corral. El sistema de prueba de pulverización consistió en una cámara de prueba, un tanque de almacenamiento de agua de pulverización, una bomba de presión, un filtro, unos reguladores de presión, una cámara de pulverización plástica con ocho boquillas localizadas en cuatro caras, y un colector de agua usada. Se dispuso de tres boquillas en cada una de las tuberías para pulverización frontal y trasera. Una boquilla se utilizó para pulverización superior y una boquilla para pulverización inferior. Las dimensiones de la cámara son preferiblemente de 91,44 x 91,44 x 91,44 cm (3 x 3 x 3 pies). Con ayuda de una bomba reforzadora de alta presión, se pudo ajustar la presión entre 0-9,8 kgf/cm^{2}. La distancia entre las boquillas de pulverización y las carcasas de pollo fue de 304,80-381,00 mm (12-15 pulgadas). La boquilla superior se utilizó para pulverizar el interior de la carcasa del pollo. Se usaron boquillas de pulverización de cono plano (1/8TK-SS1, Spraying Systems Co.).
La disolución de pulverización del tanque de almacenamiento se bombeó hasta el regulador de presión y a continuación se pulverizó a través de las boquillas de la cámara. En la cámara de pulverización, se instalaron varias capas compuestas por boquillas y tuberías de acero inoxidable, y la cámara se cubrió con láminas de plástico para prevenir la migración química. Se utilizó un grillete para colgar una carcasa de pollo en la cámara.
\newpage
Se obtuvieron carcasas de pollo previamente refrigeradas a partir de una planta de procesamiento de aves de corral local. Se tomaron del extremo de una línea de procesamiento de evisceración, se transportaron al laboratorio de investigación y se usaron inmediatamente para las pruebas. El tiempo transcurrido entre la planta de procesamiento y el laboratorio de investigación fue menor que media hora. La temperatura de las carcasas de pollo estuvo comprendida en el intervalo de 32-37ºC.
Se inocularon las carcasas de pollo pulverizando 1 ml de S. typhimurium a 1 x 10^{6} UFC/ml y a continuación se incubaron a temperatura ambiente durante 30 min. Las carcasas de pollo inoculadas se aclararon pulverizando agua del grifo a 2,1 kgf/cm^{2} y 22ºC durante 5 s para eliminar las células de Salmonella poco unidas. A continuación cada carcasa se colgó en una cámara de pulverización y se pulverizó con uno de los compuestos de prueba. Tras la pulverización, se aclaró cada carcasa de pollo con agua del grifo durante 20 s. Después se lavaron las carcasas de pollo con agua de peptona tamponada en una bolsa de plástico en un agitador automático para obtener muestras para el análisis microbiano. El color de la piel de pollo se examinó visualmente comparando las aves tratadas con los compuestos de prueba, tales como los CAC, con las aves no tratadas.
Se utilizó CCP a una concentración de 1.000 ppm a diferentes presiones y duraciones de pulverización. La temperatura del agua de pulverización se fijó a una temperatura ambiente de 22ºC. Las presiones se fijaron a 2,1, 3,5 y 9,8 kgf/cm^{2} respectivamente y la duración a 30 y 90 s. Se llevaron a cabo tres réplicas para cada prueba. Se comparó la reducción de S. typhimurium en las carcasas de pollo entre los grupos pulverizados con el compuesto de prueba, pulverizados con agua, y no pulverizados.
Tras los tratamientos de pulverización, se agitó mecánicamente cada carcasa con 100 ml de agua de peptona tamponada (BPW) durante 1 minuto, y a continuación se recogió el agua de lavado. Las muestras se diluyeron, se enriquecieron y se sembraron en placas de agar XLT o Petrifilm (3M, Inc.; San Paul, MN para placas de conteo aerobio total) y se incubaron entre 18-24 horas a 37ºC. A continuación, se contaron las unidades formadoras de colonias. Se calculó el número de bacterias unidas usando una técnica de número más probable. Para cada carcasa se llevaron a cabo los números más probables de Salmonella y los conteos aerobios totales de las placas usando las muestras lavadas con agua. Se utilizó un análisis de la varianza para analizar los datos experimentales a fin de determinar cualquier diferencia significativa entre los grupos de tratamiento y los controles (Guía del usuario de SAS/STAT, SAS Institute, Inc., Cary, NC 1993).
Los resultados de este experimento muestran que 30 y 90 segundos de pulverización de una disolución de 1.000 ppm de CCP a presiones de 2,1, 3,5 y 9,8 kgf/cm^{2} causan una reducción significativa del número de Salmonella en las carcasas de pollo. Estos datos muestran que el procedimiento de pulverización constituye una procedimiento alternativo viable al procedimiento estándar de inmersión o remojo de los pollos cuando se pulverizan durante entre 30 segundos y 90 segundos con una presión comprendida en el intervalo entre 2,1 y 9,8 kgf/cm^{2} a una concentración de CCP de 0,1%. Puede ser posible usar menores concentraciones de CCP variando las presiones de pulverización dentro del intervalo descrito de entre 2,1 y 9,8 o más kgf/cm^{2} y variando los tiempos de pulverización para obtener el procedimiento más eficaz que tenga como resultado una reducción significativa de los microorganismos transportados por los alimentos. El procedimiento de pulverización resultará ventajoso para su uso en los procedimientos industriales debido a que se podrían pulverizar de forma automática multitud de carcasas de pollo durante periodos de tiempo cortos al tiempo que se sigue consiguiendo una reducción significativa de las bacterias patógenas.
Ejemplo 7 Estudio de la concentración y el tiempo eficaces de los efectos de los compuestos de amonio cuaternario sobre S. typhimurium sobre piel de pollo
Se estudiaron los efectos del CCP sobre la inhibición y la reducción de S. typhimurium viables sobre pieles de pollo. Las disoluciones de prueba comprendieron diversas concentraciones de CCP (Sigma Chemical Co., San Luis, MO) en glicerina al 5% (v/v) en disolución salina con tampón fosfato 0,008 M, pH 7,2 (PBS). Las disoluciones se prepararon disolviendo las cantidades apropiadas de CCP en la mezcla de glicerina-PBS. Se esterilizaron cuadrados de piel (2,5 x 2,5 cm) de muslos de pollos recién congelados y no procesados mediante una dosis de radiación de 45 kGy (haz electrónico procedente de un acelerador lineal, Universidad del Estado de Iowa). La fuente de S. typhimurium fue una cepa ATCC nº 14028 o una cepa NCTC nº 12023. Todos los conteos de colonias se llevaron a cabo en placas de agar de tripticasa soja (TSA; DIFCO, Detroit, MI). La conservación de Salmonella se realizó en TSA. La preparación del inóculo se llevó a cabo del siguiente modo. Se inoculó un matraz que contenía 50 ml de caldo de tripticasa soja con S. typhimurium procedente de una única colonia y a continuación se incubó (37ºC) con agitación (150 rpm) durante toda la noche. Se lavó una alícuota de un ml del cultivo con 9 ml de PBS (4.800 rpm, 10 min) dos veces. El precipitado se resuspendió en PBS para obtener una concentración celular final (espectrofotométricamente, 420 nm) entre 1 y 2 x 10^{6} unidades formadoras de colonia (UFC) por ml.
Se cortó piel de pollo a partir de muslos y se colocó con la cara epidérmica hacia arriba sobre cada pocillo de placas de cultivo tisular de seis pocillos. Se inocularon los trozos de piel con 5 ml de PBS que contenía entre 1 y 2 x 10^{6} UFC de S. typhimurium por ml con la excepción de un grupo de control de fondo que se trató únicamente con 5 ml de PBS. Las placas de cultivo con los trozos de piel se incubaron (30 min, 35ºC) y a continuación se eliminó la disolución de incubación mediante aspiración. Las pieles inoculadas se trataron con 5 ml de la disolución de prueba. Se usaron conjuntos de tres trozos de piel para cada concentración del compuesto de prueba, incluyendo un conjunto en el que las pieles se trataron únicamente con 5 ml de glicerina al 5% (v/v) en PBS (concentración 0). Las placas se incubaron a 25ºC con agitación (100 rpm) durante 1, 3 ó 10 min. Tras la incubación, se aclaró con aspiración cada trozo de piel (5 ml de PBS), se colocó en una bolsa de plástico estéril que contenía 50 ml de peptona al 0,1% (p/v), y se homogeneizaron durante 2 minutos usando un mezclador de laboratorio Stomacher® 400 (Seward Medical, Londres, Inglaterra). Se cortó de forma aséptica una esquina de la bolsa y se transfirió todo el contenido a una centrífuga estéril, que a continuación se rotó durante 10 minutos (12.000 rpm, 20ºC). El precipitado se resuspendió en 5 ml de peptona/agua al 0,1% (p/v). Se vertió y sembró en una placa de agar TSA por triplicado un ml de la disolución apropiada y a continuación se incubó a 37ºC durante 24 horas, tras lo cual se contaron las colonias, se corrigió la dilución y se registraron como UFC/piel. Los resultados muestran que la reducción de Salmonella dependió tanto de la concentración de CCP como del tiempo de exposición. Se consiguió una contaminación cercada a 5 log_{10} mediante el tratamiento con disoluciones de CCP de 4.000 y 8.000 ppm durante tiempos de contacto tan bajos como 3 min.
Se colocaron cuadrados de piel con la cara epidérmica hacia arriba sobre cada pocillo de placas de cultivo tisular de seis pocillos. Los trozos de piel se trataron con 5 ml de la disolución de prueba. Se usaron conjuntos de tres trozos de piel para cada concentración del compuesto de prueba, incluyendo un conjunto en el que las pieles se trataron únicamente con 5 ml de glicerina al 5% (v/v) en PBS (concentración 0). Las placas de cultivo con los trozos de piel se incubaron a 25ºC con agitación (100 rpm) durante 1, 3 ó 10 min. La disolución en incubación se eliminó mediante aspiración y las pieles se aclararon (5 ml de PBS) y a continuación se incubaron (30 min, 35ºC) con 5 ml de PBS que contenía entre 1 y 2 x 10^{6} UFC de S. typhimurium por ml. Tras la incubación, se aclaró con aspiración cada trozo de piel (5 ml de PBS), se colocó en una bolsa de plástico estéril que contenía 50 ml de peptona al 0,1% (p/v), y se homogeneizaron durante 2 minutos usando un mezclador de laboratorio Stomacher® 400. Se vertieron y sembraron en placas de agar TSA tres alícuotas de las mezclas homogeneizadas (1 ml) y se incubaron a 37ºC durante 24 horas y después se contaron las colonias, se corrigió la dilución y se registraron como log_{10} UFC/piel. Los resultados indican que la prevención de la contaminación por Salmonella mediante pretratamiento con CCP también mostró una dependencia de la concentración y del tiempo. Los efectos más marcados se observaron para unos tiempos de pretratamiento de 10 minutos, en los que se mostró una inhibición de 4,9 log_{10} de la unión de Salmonella a una concentración de 8.000 ppm. Este resultado es importante dado que la prevención de la contaminación cruzada es de una importancia fundamental en el procesamiento de los alimentos.
Los valores de log_{10} UFC/piel para los controles estuvieron comprendidos entre 4,61 y 5,03. Las diferencias entre las muestras tratadas y los controles se analizaron mediante un ANOVA seguido de un análisis de intervalo múltiple de Newman-Keuls y resultaron estadísticamente significativos (p < 0,01).
En otro experimento de pulverización, se obtuvo una reducción de 3,3 log_{10} de Salmonella tras una pulverización de 90 segundos de las carcasas de pollo con una disolución de 5.000 ppm de CCP.
Ejemplo 8 Efectos de los compuestos de amonio cuaternario sobre la reducción de las Listeria monocytogenes viables unidas a piel de pollo
Se siguieron las etapas del ejemplo 2 con la excepción de que se utilizó L. monocytogenes para inocular la piel de pollo y el medio de la bolsa de plástico usada en el Stomacher 400 contenía peptona al 0,1%. A concentraciones de CCP de 2.000 ppm o superiores, se produjo una reducción de más de 4 log_{10} de L. monocytogenes.
Ejemplo 9 Efectos de los compuestos de amonio cuaternario sobre la inhibición de la unión de las Listeria monocytogenes viables unidas a piel de pollo
Se siguieron las etapas del ejemplo 3 con la excepción de que se usó L. monocytogenes para inocular la piel de pollo y el medio de la bolsa de plástico usada en el Stomacher 400 contenía peptona al 0,1%. Los resultados de este estudio muestran una reducción de 82% de las bacterias unidas a 50 ppm, una reducción de 92% a 100 ppm y una reducción de 100% a 500 y 1.000 ppm.
Ejemplo 10 Efectos de los compuestos de amonio cuaternario sobre la reducción de las Salmonella typhimurium viables unidas a siluro, uvas negras y brécol
Se estudiaron los efectos del CCP sobre la reducción de S. typhimurium viables sobre siluros, uvas negras y brécol. Las disoluciones de prueba comprendieron diversas concentraciones de CCP (Sigma Chemical Co., San Luis, MO) en glicerina al 5% (v/v) en disolución salina con tampón fosfato 0,008 M, pH 7,2 (PBS). Las disoluciones se prepararon disolviendo las cantidades apropiadas de CCP en la mezcla de glicerina-PBS.
Las muestras de alimentos fueron uvas negras intactas pequeñas, florecillas de brécol y cuadrados de piel de siluro (2,5 x 2,5 cm) cortados de siluro recién congelado sin procesar. Las frutas y vegetales se compraron en una tienda de ultramarinos local, mientras que un suministrador de siluro local entregó el pescado congelado. La fuente de S. typhimurium fue una cepa ATCC nº 14028 o una cepa NCTC nº 12023.
Todos los conteos de colonias se llevaron a cabo en placas de agar XLD selectivas para Salmonella (DIFCO, Detroit, MI). Adicionalmente, en los experimentos con siluros, los conteos de colonias se llevaron a cabo usando un medio no selectivo en placas de agar de tripticasa soja (TSA; DIFCO, Detroit, MI). La conservación de Salmonella se realizó en TSA.
La preparación de inóculos para S. typhimurium se llevó a cabo según se describió en el ejemplo 7 anterior. Se colocaron muestras de alimentos sobre cada pocillo de placas de cultivo tisular de seis pocillos. A continuación se inocularon las muestras con 5 ml de PBS que contenía entre 1 y 2 x 10^{6} UFC de S. typhimurium por ml con la excepción de un grupo de control de fondo que se trató únicamente con 5 ml de PBS. Las placas de cultivo con las muestras de alimentos se incubaron (30 min, 35ºC) y a continuación se eliminó la disolución de incubación mediante aspiración. Las muestras inoculadas se trataron con 5 ml de la disolución de prueba. Se usaron conjuntos de tres muestras de alimentos para cada concentración del compuesto de prueba, incluyendo un conjunto en el que las muestras de alimentos se trataron únicamente con 5 ml de glicerina al 5% (v/v) en PBS (concentración 0). Las placas se incubaron a 25ºC con agitación (100 rpm) durante 3 min. Tras la incubación, se preparó cada muestra de alimentos y se colocó en una bolsa de plástico para uso con el mezclador de laboratorio Stomacher® 400 según se describió en el ejemplo 7 anterior. Se cortó de forma aséptica una esquina de la bolsa y se transfirió todo el contenido a una centrífuga estéril, que a continuación se rotó durante 10 minutos (12.000 rpm, 20ºC). El precipitado se resuspendió en 5 ml de peptona/agua al 0,1% (p/v). Se vertió un ml de la disolución apropiada y se sembró en placas de agar XLD para los experimentos de las uvas y el brécol y tanto en agar XLD como TSA para el siluro por triplicado. Tras la incubación a 37ºC durante 24 horas, se contaron las colonias, se corrigió la dilución, y se registraron como UFC/piel para el siluro y como UFC/gramo para las demás muestras de alimentos. Los resultados de estos experimentos se muestran en las figs. 2-5. Ya que los siluros no se irradiaron, la fig. 2 muestra el conteo bacteriano aerobio total en medio no selectivo, mientras que la fig. 3 sólo muestra los conteos de Salmonella.
Ejemplo 11 Efecto de la pulverización de compuestos de amonio cuaternario sobre la reducción de las bacterias viables en pollos enteros
Estos experimentos probaron el efecto que tendría la pulverización de CAC en carcasas de pollos enteros usando un pulverizador comercial sobre la reducción de las bacterias viables. Las disoluciones de inoculación bacteriana se prepararon como sigue: E. coli (ATTC nº 25922) se cultivó en caldo de infusión de cerebro corazón (BHI) durante 20-24 h y a continuación se diluyó hasta una concentración de 1:1.000 añadiendo 0,5 ml de cultivo de E. coli a 500 ml de disolución de suero fisiológico (PSS). S. typhimurium se cultivó en BHI durante 20-24 h y a continuación se diluyó hasta una concentración de 1:5.000 añadiendo 0,1 ml de cultivo de S. typhimurium a 500 ml de disolución de suero fisiológico (PSS). La disolución de tratamiento de CCP se preparó a una concentración de 5.000 ppm. Para cada ensayo se obtuvieron carcasas de pollo previamente refrigeradas a partir de una planta local de procesamiento de aves de corral. Las carcasas se colocaron en una línea de grilletes y se pulverizó 1 ml de disolución de inoculo bacteriano sobre las pechugas de las carcasas, y se pulverizó 1 ml sobre la parte trasera. Se dejó que las bacterias se uniesen durante 30 min a temperatura ambiente. Tras la unión, se aclararon las carcasas sobre la línea de grilletes con agua del grifo durante 20 segundos. Las carcasas se dividieron en grupos de diez. Para cada experimento, hubo un grupo de diez pollos que se pulverizaron con 5.000 ppm de CCP y hubo un grupo de diez pollos que se pulverizó sólo con agua de grifo. En las pruebas de S. typhimurium también hubo un grupo que no se pulverizó tras la inoculación para evaluar el efecto de la pulverización.
Para todas las bacterias, se trató un grupo de carcasas con el lavador Johnson™ durante 20 segundos a 4,2 kgf/cm^{2} con 35 copas de agua del grifo. Tras el aclarado, se dejó que las carcasas reposaran durante 90 segundos, y a continuación se aclararon con 20 copas de agua del grifo durante 20 segundos a 5,6 kgf/cm^{2}. Este ciclo de aclarado se repitió dos o tres veces. El intervalo de cada aclarado también fue de 90 segundos. Otro grupo de carcasas se trató con 5.000 ppm de CCP durante 20 segundos a 4,2 kgf/cm^{2} en el lavador Johnson™, después se dejó que las carcasas reposaran durante 90 segundos, y a continuación se aclararon con 20 copas de agua del grifo durante 20 segundos a 5,6 kgf/cm^{2}. Este ciclo de aclarado se repitió dos o tres veces.
Tras el tratamiento, las carcasas se colocaron en bolsas de plástico y se añadieron a cada bolsa 100 ml de agua de peptona tamponada (BPW) al 0,1%. Las bolsas se agitaron mecánicamente y se recogieron las aguas de aclarado para la técnica del número más probable (NMP). Se empleó Petrifilm™ para la evaluación de los conteos aerobios totales de las placas (TPC). Las C. jejuni preexistentes (no inoculadas) se enumeraron por medio de la técnica NMP y las E. coli mediante Petrifilm™.
Los resultados presentados a continuación muestran que el tratamiento con CCP resulta eficaz para reducir el número de C. jejuni, E. coli, y S. typhimurium. Se probó el agua de lavado de los experimentos con S. typhimurium y se encontró que el CCP de las aguas de lavado redujeron la Salmonella 1 log. Así pues, los datos presentados posteriormente para Salmonella se pueden reducir 1 log.
7
8
Ejemplo 12 Efecto de los compuestos de amonio cuaternario sobre los hongos transportados por los alimentos
Este estudio probó el efecto del CCP sobre los hongos transportados por los alimentos. Se cultivaron en placas de agar de dextrosa de patata (PDA) cultivos en rampa de Aspergillus flavus y Penicillium chrysogenum. Treinta minutos después de la inoculación o 24 h después de la inoculación (e incubación a temperatura ambiente), se colocaron dos filtros redondos (7 mm de diámetro) en la superficie de cada placa. Se añadieron disoluciones de CCP de 200 ppm, 1.000 ppm, 5.000 ppm, y 25.000 ppm o agua destilada y desionizada (DD) a los filtros, 10 \mul por filtro. Todas las placas se incubaron con la cara de la tapa hacia arriba a temperatura ambiente durante 48 minutos. Se midieron los diámetros de los anillos de inhibición. Los resultados presentados a continuación muestran que el CCP resulta eficaz frente a los hongos transportados por los alimentos.
9
10
El CCP resulta eficaz frente a los hongos transportados por los alimentos probados.
Ejemplo 13 Efecto de los compuestos de amonio cuaternario sobre las carcasas de pollo usando tiempos de aplicación cortos
En dos ensayos llevados a cabo en una instalación de procesado de pollos comercial, se utilizó la formulación Cecure™ (entre 0,2 y 0,5% de CCP), que se diluye a partir de un concentrado de CCP que contiene CCP (40%), propilenglicol (57%) y agua (3%), todos los componentes en una base de peso a peso, para tratar carcasas de pollo tras su refrigeración. En estos estudios, se modificó la cámara de aclarado final o cámara de "fallo fecal" que está situada antes de la clasificación y envasado, pero después de la refrigeración por inmersión, para aplicación de la formulación de CCP. Las modificaciones de la cámara incluyeron el cambio de las boquillas para permitir únicamente pequeños volúmenes (1 a 6 onzas, equivalente a 28,34 y 170,04 gramos) de la formulación por carcasa, y la modificación del patrón de pulverización sobre las carcasas para permitir un cubrimiento total de un área superficial máxima. Además, se aumentó la longitud de la cámara y se instalaron mecanismos de salida de gases de la cámara. La formulación concentrada de Cecure™ se diluyó hasta la concentración de uso correcta en el punto de aplicación directa de la carcasa o se diluyó y mantuvo en grandes recipientes antes de la aplicación. La disolución de Cecure™ diluida se aplicó a cada carcasa durante aproximadamente 1,5 segundos. La temperatura de la disolución fue temperatura ambiente o ligeramente por encima o por debajo, dependiendo de las condiciones de almacenamiento.
Tras el tratamiento de las carcasas con Cecure™ diluido, se dejó que las carcasas recudiesen durante aproximadamente 3 minutos antes de la toma de muestras microbiológicas. Se tomaron muestras de las carcasas usando una técnica de aclarado de las carcasas enteras en 400 ml de agua de peptona tamponada. Se evaluó en cada muestra la presencia de Campylobacter, Salmonella, E. coli no productoras de toxinas y el conteo aerobio de las placas que sirve de estimación de los organismos totales. También se evaluó la presencia de estos mismos organismos en las carcasas de control, pero estas carcasas se recogieron justo antes de la cámara de fallo fecal modificada. En ambas pruebas, se redujeron los conteos de Campylobacter, E. coli, y los conteos aerobios de las placas (bacterias aerobias totales) en más de 99%. En ambas pruebas, se redujo significativamente la incidencia de Salmonella hasta menos de 10% positivas mientras que las tasas de incidencia de Salmonella en las carcasas de control fueron en algunos casos mayores de 60%.
La anterior descripción de las realizaciones preferidas de la presente invención se presentó con propósitos ilustrativos y no pretende limitar la ilustración a las composiciones específicas usadas en los ejemplos debido a que son posibles diversas modificaciones de la invención descrita en vistas de las enseñanzas anteriores. La presente invención se basa en el descubrimiento de que los CAC evitan y reducen significativamente la contaminación bacteriana producida por un amplio espectro de contaminación microbiana transportada por los alimentos que la conocida anteriormente. La formulación concentrada de CAC proporciona muchas ventajas para su uso a gran escala en una planta de procesamiento de alimentos. La invención pretende abarcar las alternativas, modificaciones y equivalentes que se puedan incluir dentro del alcance de la invención según definen las reivindicaciones adjuntas.

Claims (48)

1. Una disolución concentrada de un compuesto de amonio cuaternario que comprende:
un compuesto de amonio cuaternario con una concentración mayor que aproximadamente 15% en peso a aproximadamente 40% en peso; y
al menos un agente potenciador de la solubilidad, donde al menos uno de dichos agentes potenciadores de la solubilidad es propilenglicol.
2. La disolución concentrada de un compuesto de amonio cuaternario de la reivindicación 1, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario es una sal de alquilpiridinio, una sal de tetraalquilamonio o una sal amónica alquilalicíclica.
3. La disolución concentrada de un compuesto de amonio cuaternario de la reivindicación 2, en la que dicha sal de alquilpiridinio está representada por la fórmula estructural (I):
11
en la que n es 9-21; y X es un haluro,
en la que dicha sal de tetraalquilamonio está representada por la fórmula estructural (II):
12
en la que n es 9-21; R se selecciona del grupo consistente en CH_{3} y C_{2}H_{5}; y X es un haluro, y
en la que dicha sal de amonio alquilalicíclica está representada por la fórmula estructural (III):
13
en la que n es 9-21; Z es 4-5; R se selecciona entre el grupo formado por CH_{3} y C_{2}H_{5}; y X es un haluro.
4. Una disolución concentrada de un compuesto de amonio cuaternario que comprende:
un compuesto de amonio cuaternario con una concentración mayor que aproximadamente 10% en peso; y
al menos un agente potenciador de la solubilidad, donde al menos uno de dichos agentes potenciadores de la solubilidad es propilenglicol, donde dicho compuesto de amonio cuaternario es una sal de alquilpiridinio o una sal amónica alquilalicíclica.
5. La disolución concentrada del compuesto de amonio cuaternario de la reivindicación 4, en la que dicha sal de alquilpiridinio está representada por la fórmula estructural (I):
14
en la que n es 9-21; y X es un haluro, y
en la que dicha sal de amonio alquilalicíclica está representada por la fórmula estructural (III):
15
en la que n es 9-21; Z es 4-5; R se selecciona entre el grupo formado por CH_{3} y C_{2}H_{5}; y X es un haluro.
6. Una disolución concentrada de un compuesto de amonio cuaternario que comprende:
un compuesto de amonio cuaternario con una concentración mayor que aproximadamente 10% en peso; y
al menos un agente potenciador de la solubilidad, donde al menos uno de dichos agentes potenciadores de la solubilidad es propilenglicol, donde dicho compuesto de amonio cuaternario es una sal de alquilpiridinio representada por la fórmula estructural (I):
16
en la que n es 9-21; y X es un haluro,
una sal de tetraalquilamonio representada por la fórmula estructural (II):
17
en la que n es 9-21; R se selecciona entre el grupo formado por CH_{3} y C_{2}H_{5}; y X es un haluro, o
una sal de amonio alquilalicíclica está representada por la fórmula estructural (III):
18
en la que n es 9-21; Z es 4-5; R se selecciona entre el grupo formado por CH_{3} y C_{2}H_{5}; y X es un haluro.
7. La disolución concentrada de un compuesto de amonio cuaternario de la reivindicación 6, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario es mayor que aproximadamente 15% en peso.
8. Una disolución concentrada de un compuesto de amonio cuaternario de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que dicha disolución no comprende uno o más aceites aromatizantes.
9. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que dicho agente potenciador de la solubilidad comprende adicionalmente un alcohol o un poliglicol.
10. La disolución de la reivindicación 9, en la que dicho agente potenciador de la solubilidad se selecciona del grupo compuesto por un alcohol monohídrico, un alcohol dihídrico, un alcohol trihídrico, un polietilenglicol y una combinación de los mismos.
11. La disolución de la reivindicación 10, en la que alcohol monohídrico es un alcohol alifático, dicho alcohol dihídrico es un glicol o un derivado del mismo, y dicho alcohol trihídrico es glicerol o un derivado del mismo.
12. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 4, 5 ó 6, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario varía entre más de aproximadamente 10% en peso a aproximadamente 60% en peso.
13. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 4, 5 ó 6, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario varía entre más de aproximadamente 10% en peso a aproximadamente 50% en peso.
14. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 4, 5 ó 6, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario varía entre más de aproximadamente 10% en peso a aproximadamente 40% en peso.
15. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 4, 5 ó 6, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario varía entre más de aproximadamente 10% en peso a aproximadamente 30% en peso.
16. La disolución de la reivindicación 7 u 8, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario varía entre más de aproximadamente 15% en peso a aproximadamente 50% en peso.
17. La disolución de la reivindicación 7 u 8, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario varía entre más de aproximadamente 15% en peso a aproximadamente 40% en peso.
18. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, 7 u 8, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario varía de aproximadamente 15% en peso a aproximadamente 25% en peso.
19. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, en la que dicho agente potenciador de la solubilidad está presente en una concentración de hasta aproximadamente 70% en peso.
20. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, en la que dicho agente potenciador de la solubilidad está presente en una concentración entre aproximadamente 10% en peso a aproximadamente 60% en peso.
21. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario está presente en una concentración de aproximadamente 40% en peso y dicho agente potenciador de la solubilidad está presente en una concentración comprendida entre aproximadamente 50% en peso a aproximadamente 60% en peso.
22. La disolución de la reivindicación 21, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario está presente en una concentración de aproximadamente 40% en peso y dicho agente potenciador de la solubilidad está presente en una concentración comprendida entre aproximadamente 55% en peso a aproximadamente 60% en peso, y en la que dicha disolución comprende adicionalmente agua hasta aproximadamente 5% en peso.
23. La disolución de la reivindicación 22, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario está presente en una concentración de aproximadamente 40% en peso, dicho agente potenciador de la solubilidad está presente en una concentración de aproximadamente 57% en peso y dicha agua está presente en aproximadamente 3% en peso.
24. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario está presente en una concentración de aproximadamente 40% en peso y dicho agente potenciador de la solubilidad está presente en una concentración de aproximadamente 50% en peso.
25. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario está presente en una concentración de aproximadamente 20% en peso y dicho agente potenciador de la solubilidad está presente en una concentración de aproximadamente 50% en peso.
26. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 25, en la que dicho agente potenciador de la solubilidad es una combinación de alcohol etílico y propilenglicol.
27. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 26, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario está presente en una concentración de aproximadamente 40% en peso y dicho alcohol es glicerol y está presente en una concentración de hasta aproximadamente 20% en peso.
28. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 27, en la que dicha sal de amonio cuaternario es una sal de alquilpiridinio.
29. La disolución de la reivindicación 28, en la que dicha sal de alquilpiridinio es cloruro de cetilpiridinio.
30. Una disolución de un compuesto de amonio cuaternario que comprende:
un compuesto de amonio cuaternario con una concentración de hasta aproximadamente 1% en peso;
al menos un agente potenciador de la solubilidad, donde al menos uno de dichos agentes potenciadores de la solubilidad es propilenglicol; y agua
donde dicha disolución no comprende uno o más aceites aromatizantes.
31. Una disolución de un compuesto de amonio cuaternario que comprende sólo:
un compuesto de amonio cuaternario con una concentración de hasta aproximadamente 1% en peso;
al menos un agente potenciador de la solubilidad, donde al menos uno de dichos agentes potenciadores de la solubilidad es propilenglicol; y agua.
32. La disolución de la reivindicación 30 ó 31, en la que dicho compuesto de amonio cuaternario tiene una concentración de aproximadamente 0,01% a aproximadamente 1%.
33. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 30 a 32, en la que dicho agente potenciador de la solubilidad comprende además un alcohol o un poliglicol.
34. La disolución de la reivindicación 33, en la que dicho agente potenciador de la solubilidad se selecciona del grupo compuesto por un alcohol monohídrico, un alcohol dihídrico, un alcohol trihídrico, un polietilenglicol y una combinación de los mismos.
35. La disolución de la reivindicación 34, en la que alcohol monohídrico es un etanol alifático, dicho alcohol dihídrico es un glicol o un derivado del mismo, y dicho alcohol trihídrico es glicerol o un derivado del mismo.
36. La disolución de una cualquiera de las reivindicaciones 30 a 35, en la que dicha disolución se encuentra en forma pulverizable o nebulizable.
37. Un método para evitar el crecimiento de los microorganismos sobre un producto alimentario que comprende:
poner en contacto dicho producto alimentario con una cantidad eficaz para inhibir el crecimiento microbiano de una disolución de un compuesto de amonio cuaternario que comprende un compuesto de amonio cuaternario y al menos un agente potenciador de la solubilidad, donde al menos uno de dichos agentes potenciadores de la solubilidad es propilenglicol.
38. El método de la reivindicación 37, en el que el tiempo de aplicación de dicha disolución es de al menos una fracción de segundo para evitar el crecimiento de los microorganismos sobre dicho producto alimentario.
39. El método de la reivindicación 38, en el que dicho tiempo de aplicación es de aproximadamente 0,1 segundos a aproximadamente 5 segundos.
40. El método de la reivindicación 39, en el que dicho tiempo de aplicación es de aproximadamente 1 segundo a aproximadamente 5 segundos.
41. El método de cualquiera de las reivindicaciones 37 a 40, en el que dicho contacto se lleva a cabo mediante pulverización o nebulización.
42. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 37 a 41, en el que dicha disolución de un compuesto de amonio cuaternario se diluye a partir de una disolución concentrada de un compuesto de amonio cuaternario de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 29.
43. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 37 a 41, en el que dicho compuesto de amonio cuaternario es la disolución de un compuesto de amonio cuaternario de una cualquiera de las reivindicaciones 30 a 36.
44. Un método que comprende:
(a)
proporcionar una disolución concentrada que comprende:
un compuesto de amonio cuaternario con una concentración mayor que aproximadamente 10% en peso; y
al menos un agente potenciador de la solubilidad, donde al menos uno de dichos agentes potenciadores de la solubilidad es propilenglicol
(b)
diluir dicha disolución concentrada para formar una disolución diluida de trabajo; y
(c)
aplicar dicha disolución diluida de trabajo a un producto alimentario.
45. El método de la reivindicación 44, en el que la etapa (b) comprende diluir dicha disolución concentrada con agua para formar una disolución diluida de trabajo, estando presente dicho compuesto de amonio cuaternario en dicha disolución diluida de trabajo en una cantidad eficaz para evitar el crecimiento de microorganismos en dicho producto alimentario.
\newpage
46. El método de la reivindicación 44, en el que la etapa (b) comprende diluir dicha disolución concentrada con agua para formar una disolución diluida de trabajo, estando presente dicho compuesto de amonio cuaternario en dicha disolución diluida de trabajo en una concentración que se encuentra principalmente dentro del intervalo de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 1% en peso.
47. El método de la reivindicación 44, en el que la etapa (c) comprende aplicar dicha disolución diluida de trabajo a dicho producto alimentario durante al menos una fracción de segundo.
48. El método de la reivindicación 44, en el que la etapa (c) comprende aplicar dicha disolución diluida de trabajo a dicho producto alimentario durante un tiempo de aplicación, en el que dicho tiempo de aplicación es de aproximadamente 0,1 segundos a aproximadamente 5 segundos.
ES01908695T 2000-01-31 2001-01-26 Disolucion concentrada de compuestos de amonio cuaternario y metodos de uso. Expired - Lifetime ES2204838T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/494,374 US6864269B2 (en) 1996-04-12 2000-01-31 Concentrated, non-foaming solution of quarternary ammonium compounds and methods of use
US494374 2000-01-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2204838T3 true ES2204838T3 (es) 2004-05-01

Family

ID=23964206

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES01908695T Expired - Lifetime ES2204838T3 (es) 2000-01-31 2001-01-26 Disolucion concentrada de compuestos de amonio cuaternario y metodos de uso.

Country Status (34)

Country Link
US (5) US6864269B2 (es)
EP (1) EP1261318B1 (es)
JP (1) JP4272834B2 (es)
KR (1) KR100791283B1 (es)
CN (1) CN1297252C (es)
AP (1) AP1480A (es)
AR (1) AR028501A1 (es)
AT (1) ATE248585T1 (es)
AU (1) AU784570B2 (es)
BR (1) BR0107967B1 (es)
CA (1) CA2399801C (es)
CR (1) CR6734A (es)
DE (1) DE60100709T2 (es)
DK (1) DK1261318T3 (es)
EA (1) EA005521B1 (es)
EC (1) ECSP024309A (es)
EG (1) EG22162A (es)
ES (1) ES2204838T3 (es)
HK (1) HK1048591B (es)
IL (1) IL150737A (es)
IS (1) IS1953B (es)
MX (1) MXPA02007383A (es)
MY (1) MY124537A (es)
NO (1) NO319258B1 (es)
NZ (1) NZ520388A (es)
OA (1) OA12172A (es)
PE (1) PE20011016A1 (es)
PL (1) PL357529A1 (es)
PT (1) PT1261318E (es)
RS (1) RS50401B (es)
TR (1) TR200301888T4 (es)
UA (1) UA76711C2 (es)
WO (1) WO2001054502A2 (es)
ZA (1) ZA200206044B (es)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6864269B2 (en) 1996-04-12 2005-03-08 University Of Arkansas Concentrated, non-foaming solution of quarternary ammonium compounds and methods of use
JP2006509499A (ja) 2002-11-12 2006-03-23 セーフ・フーズ・コーポレイション 抗菌性第四級アンモニア化合物のリサイクルと関連した用途に関するアプリケーションシステム
US20070082820A1 (en) * 2002-12-02 2007-04-12 Fred Busch Composition and Method for Treating Plant Fungal Disease
BRPI0408099B1 (pt) * 2003-03-05 2014-04-08 Byocoat Entpr Inc Solução antimicrobiana e processo
CA2504014C (en) * 2005-04-13 2013-06-18 Siamons International Inc. Non-toxic water soluble inorganic anti-microbial polymer and related methods
WO2007030104A1 (en) * 2005-09-03 2007-03-15 Byocoat Enterprises, Inc. Antimicrobial solutions and process related thereto
EP1859814A1 (en) * 2006-05-24 2007-11-28 The Procter & Gamble Company Deodorizing system
PT2726561T (pt) 2011-06-30 2016-11-08 Hempel As Composições de revestimento de controlo de incrustação de resíduos
WO2013074526A2 (en) 2011-11-15 2013-05-23 Byocoat Enterprises, Inc. Antimicrobial compositions and methods of use thereof
GB201413929D0 (en) 2014-08-06 2014-09-17 Geneseque As Method
WO2016040170A1 (en) 2014-09-09 2016-03-17 Safe Foods Corporation Anti-microbial application equipment with controls
WO2016064739A1 (en) 2014-10-24 2016-04-28 Safe Foods Corporation Antimicrobial capture system with carbon container
US20170119026A1 (en) * 2015-10-28 2017-05-04 Safe Foods Corporation Alkaline antimicrobial compositions, methods, and systems
US20180228189A1 (en) 2017-02-14 2018-08-16 Kraft Foods Group Brands Llc Process for maintaining freshness of vegetable pieces

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB479925A (en) 1935-05-09 1938-02-14 Heyden Chem Fab Process for disinfecting and preserving
US2756647A (en) 1952-07-11 1956-07-31 Personal Products Corp Method of incorporating quaternary ammonium compounds in paper
BE578935A (es) 1958-05-23
US4003792A (en) * 1967-07-01 1977-01-18 Miles Laboratories, Inc. Conjugates of acid polysaccharides and complex organic substances
US3787566A (en) * 1969-07-29 1974-01-22 Holliston Labor Inc Disinfecting aerosol compositions
DE2450666C3 (de) 1974-10-25 1978-11-09 Freimut 5135 Selfkant Riemer Antimikrobielle Behandlung von Futtermitteln
DE2530584C2 (de) 1975-07-09 1985-09-12 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Desinfizierende Mittel auf Basis von quartären Ammoniumverbindungen
US4205061A (en) * 1978-07-14 1980-05-27 Johnson & Johnson Oral antimicrobial compositions
CA1154555A (fr) 1979-10-09 1983-10-04 Lucette Letartre Bactericide
DE3233607A1 (de) 1982-09-10 1984-03-15 Freimut 5135 Selfkant Riemer Mittel zur antimikrobiellen behandlung von lebens- und futtermitteln
US4472373A (en) * 1983-05-09 1984-09-18 The Procter & Gamble Company Oral compositions
US4585754A (en) * 1984-01-09 1986-04-29 Valcor Scientific, Ltd. Stabilization of proteins and peptides by chemical binding with chondroitin
DE3542516A1 (de) * 1985-12-02 1987-06-04 Henkel Kgaa Desinfektionsmittel
CA1316623C (en) 1989-04-06 1993-04-20 Pavel Stovicek Biocidal surface coating and casting compositions based on quarternary ammonium salts of nalkyl x,x bis (4,4' hydroxyphenyl) and quarternary salts of polyglycols as backbones of resins
BE1003510A5 (fr) 1989-10-09 1992-04-07 Fabricom Air Conditioning Sa Composition desinfectante et procede de desinfection.
US5712290A (en) * 1990-06-05 1998-01-27 Tetra Werke Dr. Rer. Nat. U. Baensch Gmbh Medicinal feed for the systemic treatment of ectoparasitic and ectobacterial diseases of fish
US5320805A (en) * 1991-05-15 1994-06-14 Sterilex Corporation Methods of using a cleaner, sanitizer, disinfectant, fungicide, sporicide, chemical sterilizer
ES2037592B1 (es) 1991-07-03 1994-02-01 Garcia Nunez Maria Rosalia Procedimiento para preparar nuevos compuestos yodados con actividad germicida y fungicida.
JPH05124910A (ja) 1991-10-31 1993-05-21 Takeshi Uchibori 殺菌消毒液及びこれを用いる殺菌消毒材
US5366983A (en) 1992-04-03 1994-11-22 The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas Use of quaternary ammonium compounds to remove salmonella contamination from meat products
US5405604A (en) * 1992-10-16 1995-04-11 The Procter & Gamble Company Concentrated mouthrinse for efficient delivery of antimicrobials
US5414124A (en) * 1993-01-19 1995-05-09 Huntington Laboratories, Inc. Method of preparing quarternary ammonium formulations with high flash points
DE69422081T2 (de) * 1993-04-19 2000-07-20 Reckitt & Colman Inc Allzweckreinigungsmittelzusammensetzung
DE4321566C2 (de) 1993-06-29 1999-06-24 Bode Chemie Gmbh & Co Desinfektionsmittelkonzentrat zur Flächen- und Instrumentendesinfektion
DE4321556C2 (de) 1993-06-29 1995-05-04 Man Takraf Foerdertechnik Gmbh Walze mit Arbeitsorganen zur Tiefenmelioration von Böden
WO1995017159A1 (en) 1993-12-22 1995-06-29 The Procter & Gamble Company Concentrated mouthrinse for efficient delivery of antimicrobials
US5520575A (en) * 1994-12-02 1996-05-28 Iowa State University Research Foundation Method for reducing contamination of animal carcasses during slaughtering
WO1996019242A1 (en) * 1994-12-22 1996-06-27 Access Pharmaceuticals, Inc. Complexes of dermatan sulfate and drugs, giving improved pharmacokinetics
US5518636A (en) 1995-04-21 1996-05-21 Betz Laboratories, Inc. Methods of detoxifying quaternary ammonium compounds toward aquatic organisms
CA2223747A1 (en) * 1995-06-07 1996-12-19 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Antifungal compositions
US6219202B1 (en) 1995-10-26 2001-04-17 International Business Machines Corporation Slider suspension assembly and method for attaching a slider to a suspension in a data-recording disk file including a flexible integrated cable having an aperture therein for permitting electrical contact
RU2095086C1 (ru) 1996-01-31 1997-11-10 Елена Борисовна Иванова Дезинфицирующий состав "велтолен"
US6063370A (en) * 1996-04-05 2000-05-16 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Macromolecular complexes for drug delivery
US5855940A (en) 1996-04-12 1999-01-05 University Of Arkansas Method for the broad spectrum prevention and removal of microbial contamination of poultry and meat products by quaternary ammonium compounds
US6864269B2 (en) 1996-04-12 2005-03-08 University Of Arkansas Concentrated, non-foaming solution of quarternary ammonium compounds and methods of use
US5693315A (en) * 1996-06-10 1997-12-02 Abco Trust Mammal tooth treating composition
FI103704B (fi) 1996-07-19 1999-08-31 Kemira Chemicals Oy Mikrobinvastainen koostumus, sen valmistusmenetelmä ja sen käyttö
US6136776A (en) 1997-04-01 2000-10-24 Dickler Chemical Laboratories, Inc. Germicidal detergent packet
US6248343B1 (en) * 1998-01-20 2001-06-19 Ethicon, Inc. Therapeutic antimicrobial compositions
DE19829743A1 (de) 1998-07-03 2000-01-05 Henkel Kgaa Verwendung von quartären Ammoniumsalzen als Biozide

Also Published As

Publication number Publication date
NO20023622L (no) 2002-09-30
US7541045B2 (en) 2009-06-02
IS6485A (is) 2002-07-26
US20030021818A1 (en) 2003-01-30
YU57302A (sh) 2006-01-16
CA2399801C (en) 2011-10-18
BR0107967A (pt) 2002-10-29
EP1261318A2 (en) 2002-12-04
EP1261318B1 (en) 2003-09-03
HK1048591B (zh) 2003-12-12
ATE248585T1 (de) 2003-09-15
ECSP024309A (es) 2004-01-28
US6864269B2 (en) 2005-03-08
PL357529A1 (en) 2004-07-26
CN1297252C (zh) 2007-01-31
AR028501A1 (es) 2003-05-14
AP2002002597A0 (en) 2002-09-30
AU784570B2 (en) 2006-05-04
CN1446078A (zh) 2003-10-01
OA12172A (en) 2006-05-08
TR200301888T4 (tr) 2004-01-21
US20120071521A1 (en) 2012-03-22
WO2001054502A3 (en) 2002-03-07
AU3653801A (en) 2001-08-07
NO20023622D0 (no) 2002-07-30
MY124537A (en) 2006-06-30
US20090239912A1 (en) 2009-09-24
PE20011016A1 (es) 2001-10-11
ZA200206044B (en) 2003-08-06
EA200200745A1 (ru) 2002-12-26
JP2003520608A (ja) 2003-07-08
AP1480A (en) 2005-10-31
RS50401B (sr) 2009-12-31
PT1261318E (pt) 2004-02-27
IL150737A (en) 2007-12-03
BR0107967B1 (pt) 2012-06-26
IL150737A0 (en) 2003-02-12
IS1953B (is) 2004-10-13
DE60100709D1 (de) 2003-10-09
WO2001054502A2 (en) 2001-08-02
HK1048591A1 (en) 2003-04-11
EG22162A (en) 2002-09-30
CR6734A (es) 2003-11-25
MXPA02007383A (es) 2002-12-09
DK1261318T3 (da) 2003-12-29
US20050113012A1 (en) 2005-05-26
DE60100709T2 (de) 2004-07-15
UA76711C2 (uk) 2006-09-15
KR100791283B1 (ko) 2008-01-04
CA2399801A1 (en) 2001-08-02
EA005521B1 (ru) 2005-04-28
KR20030066316A (ko) 2003-08-09
US20050239850A1 (en) 2005-10-27
US8323673B2 (en) 2012-12-04
NZ520388A (en) 2005-03-24
JP4272834B2 (ja) 2009-06-03
NO319258B1 (no) 2005-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2247628T3 (es) Prevencion de amplio espectro y supresion de la contaminacion microbiana de productos alimenticios mediante compuestos de amonio cuaternario.
US8323673B2 (en) Concentrated, non-foaming solution of quaternary ammonium compounds and methods of use
Goncalves et al. Quantitative investigation on the effects of chemical treatments in reducing Listeria monocytogenes populations on chicken breast meat
Chen et al. Organic acids, detergents, and their combination for inactivation of foodborne pathogens and spoilage microorganisms
Natrajan Development of bacteriocin-containing packaging to reduce pathogenic and spoilage microorganisms associated with fresh poultry products
Hudson Comparison of Antimicrobial Treatments Applied via Conventional Spray or Electrostatic Spray to Reduce Shiga-Toxigenic Escherichia coli (STEC) on Chilled Beef Outside Rounds
MXPA98008364A (es) Amplio espectro de prevencion y remocion de contaminacion microbiana de alimentos mediante compuestos de amonio cuaternario
Shefet Development of a quantitative visualization method to characterize the flow behavior of food particulates in a continuous aseptic sterilizer
Shefet Development of nisin-based treatments to control pathogenic and spoilage microorganisms associated with poultry products
Ellebracht Evaluation of peroxyacetic acid as a potential pre-grinding treatment for control of enteric pathogens on fresh beef trim
AU2013268382A1 (en) Method for producing disinfected liver