EP4222790A1 - Verbindungen zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

Verbindungen zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen

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Publication number
EP4222790A1
EP4222790A1 EP21782994.4A EP21782994A EP4222790A1 EP 4222790 A1 EP4222790 A1 EP 4222790A1 EP 21782994 A EP21782994 A EP 21782994A EP 4222790 A1 EP4222790 A1 EP 4222790A1
Authority
EP
European Patent Office
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radicals
group
substituted
aromatic
atoms
Prior art date
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Pending
Application number
EP21782994.4A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Philipp Stoessel
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication date
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to compounds for use in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices, and electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing these compounds.
  • Organic electronic devices such as organic electroluminescent devices, generally include multiple layers of organic materials sandwiched between conductive thin film electrodes. When a voltage is applied to electrodes, holes and electrons are injected from an anode and a cathode, respectively. Holes and electrons can then combine into a bound state called an exciton. Excitons can decay, in particular in an emitting layer, with the emission of photons.
  • An electrode with a high sheet resistance is generally undesirable for use in organic electroluminescent devices because it produces a large current resistance (IR) drop when a device is used, which adversely affects the performance and efficiency of organic electroluminescent devices.
  • the IR drop can be compensated to some extent by increasing the power supply level.
  • the power supply level for a pixel is increased, the voltages supplied to other components are also increased to maintain proper operation of the device and are therefore disadvantageous.
  • the formation of bus conductor structures or auxiliary electrodes on the devices have been proposed as solutions.
  • such an auxiliary electrode can be produced by depositing a conductive coating which is electrically conductively connected to an electrode.
  • Such an auxiliary electrode can serve to conduct current more effectively to different areas of the device, thereby reducing the sheet resistance and associated IR drop of the electrode.
  • auxiliary electrode is typically provided on an OLED stack containing an anode, one or more organic layers and a cathode
  • the patterning of the auxiliary electrode is traditionally achieved using a shadow mask with mask openings through which a conductive coating is selectively deposited, for example by a physical vapor deposition (PVD) process.
  • PVD physical vapor deposition
  • these compounds which can be used in particular for structuring functional layers.
  • these compounds should be used for the production of improved auxiliary electrodes or the like structures can be used.
  • other properties of the organic electronic devices in particular their service life, their color purity, but also their efficiency and their operating voltage should not be adversely affected.
  • the object of the present invention is therefore to provide compounds which are suitable for use in an organic electronic device, in particular in an organic electroluminescent device, and which lead to good device properties when used in this device, and to provide the corresponding electronic device .
  • the compounds should have excellent processability, and the compounds should in particular have good solubility.
  • a further object of the present invention can be seen as providing compounds which are suitable for use in a phosphorescent or fluorescent electroluminescent device, in particular in an anti-settling layer.
  • a further object can be seen in providing electronic devices with excellent performance as cost-effectively as possible and with constant quality. Furthermore, the electronic devices should be able to be used or adapted for many purposes. In particular, the performance of the electronic devices should be maintained over a wide temperature range.
  • the subject of the present invention is therefore a use of a compound comprising at least one structuring element of the formula (SE-I) where the ring Cy stands for a non-aromatic or non-heteroaromatic ring with 5 to 60 ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R, the dashed bond represents the point of attachment, and further applies: X is CR, N or C if a group is attached to X, preferably CR or C;
  • R 2 is selected identically or differently on each occurrence from the group consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms in which one or several H atoms by D, F, CI, Br, I or CN can be replaced and which can be substituted by one or more alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms, in which case two or more, preferably adjacent, substituents R 2 can form a ring system with one another; for structuring at least one functional layer of an organic electronic device.
  • structural refers here to the creation of a structure in or on a functional layer.
  • these structures can be used, for example, to produce electrically conductive units, in particular auxiliary electrodes, which bring about a reduction in the resistance of the electronic device and/or the operating voltage, this being described above and below, so that reference is made thereto.
  • the ring Cy in a structuring element according to formula (SE-I) comprises at least 1, preferably at least 2 and particularly preferably at least 3 fluorine atoms. Furthermore, it can be provided that at least one group X, preferably at least two of the groups X in a structuring element according to formula (SE-I) comprises at least 1, preferably at least 2 and particularly preferably at least 3 fluorine atoms, with particularly preferably at least one group X, preferably at least two of the groups X represent a radical of the formula CF.
  • An aryl group within the meaning of this invention contains 6 to 40 carbon atoms; a heteroaryl group in the context of this invention contains 2 to 40 carbon atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of carbon atoms and heteroatoms is at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, 0 and/or S.
  • An aryl group or heteroaryl group is either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or one fused (fused) aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene, phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc. understood.
  • aromatics linked to one another by a single bond, such as biphenyl are not referred to as aryl or heteroaryl groups, but as aromatic ring systems.
  • An electron-poor heteroaryl group in the context of the present invention is a heteroaryl group which has at least one heteroaromatic six-membered ring with at least one nitrogen atom. Further aromatic or heteroaromatic five-membered rings or six-membered rings can be fused onto this six-membered ring. Examples of electron-deficient heteroaryl groups are pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, quinazoline or quinoxaline.
  • An aromatic ring system within the meaning of this invention contains 6 to 60 carbon atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system within the meaning of this invention contains 2 to 60 carbon atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of carbon atoms and heteroatoms is at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, 0 and/or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the context of this invention should be understood to mean a system which does not necessarily only contain aryl or heteroaryl groups, but also in which several aryl or heteroaryl groups a non-aromatic moiety such as B. a C, N or 0 atom may be connected.
  • systems such as fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ether, stilbene, etc. should also be understood as aromatic ring systems for the purposes of this invention, and also systems in which two or more aryl groups, for example connected by a short alkyl group.
  • the aromatic ring system is selected from fluorene, 9,9'- spirobifluorene, 9,9-diarylamine or groups in which two or more aryl and/or heteroaryl groups are linked to one another by single bonds.
  • an aliphatic hydrocarbon radical or an alkyl group or an alkenyl or alkynyl group which can contain 1 to 20 carbon atoms, and in which individual H atoms or CH 2 groups are also substituted by the abovementioned groups can be, preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, neo-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, n-heptyl, cycloheptyl, n-octyl, cyclooctyl, 2-ethylhexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl
  • An alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms is preferably methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s-pentoxy, 2-Methylbutoxy, n-hexoxy, cyclohexyloxy, n-heptoxy, cycloheptyloxy, n-octyloxy, cyclooctyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluoroethoxy and 2,2,2-trifluoroethoxy understood.
  • a thioalkyl group having 1 to 40 carbon atoms is, in particular, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio,
  • alkyl, alkoxy or thioalkyl groups according to the present invention can be straight-chain, branched or cyclic, it being possible for one or more non-adjacent CH2 groups to be replaced by the groups mentioned above; furthermore, one or more H atoms can also be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, preferably F, Cl or CN, more preferably F or CN, particularly preferably CN.
  • aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 or 5 to 40 aromatic ring atoms which can be substituted with the abovementioned radicals and which can be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic, is understood to mean, in particular, groups which are derived are of benzene, naphthalene, anthracene, benzanthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene, pentacene, benzopyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, triphenylene, fluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, cis or trans -indeno-fluorene, cis- or trans-indenocarbazole, cis- or trans-indolocarbazole, truxene,
  • the above formulation should also be understood to mean that if one of the two radicals is hydrogen, the second radical binds to the position to which the hydrogen atom was bonded, forming a ring. This should be illustrated by the following scheme:
  • the ring Cy in a structuring element according to formula (SE-I) can be represented by one of the following formulas (Cy-1) to (Cy-10),
  • Structuring element of the formula (SE-I) can be represented by a formula (SE-1) to (SE-60).
  • Y 1 , Y 3 is identical or different on each occurrence and is O, S, NR 3 or C( ⁇ O), preferably O, S, NR 3 , particularly preferably 0 or S;
  • Y 2 is identical or different on each occurrence, O, S, NR 1 or C( ⁇ O), preferably O, S, NR 1 , particularly preferably 0 or S;
  • the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1;
  • the index s is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, preferably 0, 1, 2, 3 or 4, particularly preferably 0, 1 or 2;
  • the index t is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8, preferably 0, 1, 2, 3 or 4, particularly preferably 0, 1 or 2;
  • the index v is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9, preferably 0, 1, 2, 3 or 4, particularly preferably 0, 1 or 2.
  • the structuring element of the formula (SE-I) can particularly preferably be represented by a formula (SE-1a) to (SE-60a).
  • R radicals together with the heteroaromatic or aromatic groups to which these R radicals are attached do not form a fused aromatic or heteroaromatic ring system, this including possible substituents R 1 , R 2 by which the R radicals may be substituted.
  • R 1 , R 2 by which the R radicals may be substituted.
  • the sum of the indices n, m, s, t and v is at most 5, preferably at most 3 and particularly preferably at most 2, with substituents having at least one fluorine atom, preferably substituents being selected from F or a fluorinated alkyl radical with 1 to 20 carbon atoms, are not taken into account when calculating the total.
  • substituents having at least one fluorine atom preferably substituents being selected from F or a fluorinated alkyl radical with 1 to 20 carbon atoms
  • R 3 is identical or different on each occurrence H, F, a straight-chain alkyl or alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 3 to 10 carbon atoms, where the Alkyl or alkoxy group can each be substituted by one or more radicals R 2 , where one or more non-adjacent CH 2 groups are replaced by R 2 C ⁇ CR 2 , C ⁇ C, Si(R 2 ) 2 , C ⁇ O, NR 2 , O, S or CONR 2 can be replaced, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R 2 , or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 24 aromatic ring atoms , which may be substituted by one or more R 2 radicals; in this case, two radicals R 3 which are bonded to the same carbon atom can form an aliphatic or aromatic ring system with one
  • At least two, preferably at least three, of the radicals R, R 1 and/or R 3 are F or a fluorinated alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms.
  • This preference applies in particular to structures of the formulas (SE-I), (Cy-1) to (Cy-10), (SE-1) to (SE-60), (SE-1a) to (SE-60a) as well as the further preferred embodiments of these structures and connections, which are described above and below.
  • a compound that can be used with preference for use according to the invention preferably comprises at least one aromatic or heteroaromatic ring system with at least two, preferably with at least three, fused aromatic or heteroaromatic rings.
  • aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably with three, fused aromatic or heteroaromatic rings is selected from the groups of the formulas (Ar-1) to (Ar-18)
  • L 1 is a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40, preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which is formed by one or more radicals R 1 can be substituted, the dashed bond marking the attachment position and the following also applies:
  • aromatic or heteroaromatic ring system with two, preferably with three, fused aromatic or heteroaromatic rings is selected from the groups of the formulas (Ar'-1) to (Ar'-18)
  • L 1 is a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40, preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , where R 1 is the previously, in particular for formula (SE-I) has the meaning mentioned, R a has the meaning set out above, in particular for formulas (Ar-1) to (Ar-18), the dashed bond marks the attachment position and the following applies to the indices: p is 0 or 1; e is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1; j is independently 0, 1, 2 or 3 on each occurrence, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1; Each occurrence of h is independently 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1; g is an integer in the range from 0 to 7, preferably 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, particularly preferably 0, 1, 2, 3 or 4, particularly preferably 0, 1 or 2.
  • the sum of the indices p, e, j, h and g in the structures of the formula (Ar′-1) to (Ar′-18) is at most 3, preferably at most 2 and particularly preferably at most 1 .
  • the compound comprises at least one radical selected from the group consisting of phenyls, fluorenes, indenofluorenes, spirobifluorenes, carbazoles, indenocarbazoles, Indolocarbazole, spirocarbazole, pyrimidine, triazine, quinazoline, quinoxaline, pyridine, quinoline, iso-quinoline, lactam, triarylamine, dibenzofuran, dibenzothiene, imidazole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, 5-aryl-phenanthridin-6-one, 9, 10- Dehydrophenanthrenes, fluoranthenes, naphthalenes, phenanthrenes, triphenylenes, anthracenes, benzanthracenes, fluoradenes, pyrenes, perylenes, chrysenes, borazines, boroxines, boroles
  • the compound comprises at least one radical which is selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl, in particular branched quaterphenyl, 1-, 2- 3- or 4-fluorenyl, 9,9'-diarylfluorenyl 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, pyridyl, pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl, 1-, 2- , 3- or 4-dibenzothienyl, pyrenyl, triazinyl, imidazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1-, 2-, 3-, 4- or 9-carbazolyl, 1- or 2-napthyl, anthracenyl, preferably 9-anthracenyl, Trans and cis inden
  • the compound contains one or more crosslinkable groups. It can preferably be provided that the compound has a molecular weight of less than or equal to 5000 g/mol, preferably less than or equal to 4000 g/mol, particularly preferably less than or equal to 3000 g/mol, particularly preferably less than or equal to 2000 g/mol and very particularly preferably less than or equal to 1200 g/mol.
  • the compound preferably has a glass transition temperature of at least 100° C., particularly preferably at least 120° C., very particularly preferably at least 150° C. and particularly preferably at least 180° C., determined according to DIN 51005.
  • a further object of the present invention are new compounds which can be used to structure functional layers and are outstandingly suitable for the production of improved electronic devices.
  • a further subject of the present invention are therefore compounds comprising at least one structure of the formula (I), preferably a compound of the formula (I), where the ring Cy' is a non-aromatic or non-heteroaromatic ring having 5 to 60 ring atoms, which may be substituted by one or more R radicals, where the symbol R has the meaning given above, in particular for formula (SE-I), and the following applies to the other symbols: x' 1 is CR b , N or C if the group L 2 is bonded to X 1 , preferably CR b or C;
  • X 2 is CR C , N or C if the group L 2 is bonded to X 2 , preferably CR C or C;
  • L 2 is a linking group, preferably a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40, preferably 5 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , where the symbol R 1 has the above, in particular for formula (SE-I) has the meaning mentioned;
  • the compounds according to the invention comprise at least one structure of the formulas (1-1) to (1-21), it being possible for the compounds according to the invention to be selected particularly preferably from the compounds of the formulas (1-1) to (1-21 ), where the symbols L 2 , X 1 and X 2 have the meanings given above, in particular for formula (I), and the following applies to the other symbols:
  • Y 4 , Y 6 is identical or different on each occurrence and is O, S, NR 5 or C( ⁇ O), preferably O, S, NR 5 , particularly preferably 0 or S;
  • Y 5 is identical or different on each occurrence, O, S, NR 4 or C( ⁇ O), preferably O, S, NR 4 , particularly preferably 0 or S;
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (Ia-1) to (Ia-20), where the compounds according to the invention can particularly preferably be selected from the compounds of the formulas (Ia-1) to (la-20),
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (Ib-1) to (Ib-21), where the compounds according to the invention can particularly preferably be selected from the compounds of the formulas (Ib-1) to (lb-21 ), where the symbols L 2 , R b and R c have the meanings given above, in particular for formula (I), the symbols G', Y 4 , Y 5 , Y 6 , R 4 and R 5 have the meanings given above, in particular for formulas ( 1-1) to (1-21) mentioned meanings, the index s is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2; and the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, more preferably 0 or 1, wherein at least one, preferably at least two of the radicals R 4 , R 5 is/are selected from F or a fluorinated alkyl radical with 1 to 20 carbon atoms. At least one, preferably at least two,
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (lc-1) to (lc-20), in which case the compounds according to the invention can particularly preferably be selected from the compounds of the formulas (lc-1) to (lc-20), where the symbols L 2 , R b and R c have the meanings given above, in particular for formula (I), the symbols Y 4 , Y 5 , R 4 and R 5 have the meanings given above, in particular for formulas (1-1) to ( 1-21) mentioned meanings, the index s is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7, preferably 0, 1, 2, 3 or 4, particularly preferably 0, 1 or 2; and the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1.
  • a preferred subject matter of the present invention is also a compound comprising at least one structure of the formula (II), preferably a compound of the formula (II),
  • the ring Cy' is a non-aromatic or non-heteroaromatic ring having 5 to 60 ring atoms, which may be substituted by one or more R radicals, where the symbol R has the meaning given above, in particular for formula (SE-I), and the symbols L 2 , X 1 and X 2 have the meanings mentioned above, in particular for formula (I), where the ring Cy' has at least one, preferably at least two substituents R, which have at least one, preferably at least two fluorine atoms / Have, preferably is / are selected from F or a fluorinated alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms.
  • the compounds according to the invention comprise at least one structure of the formulas (11-1) to (11-21), it being possible for the compounds according to the invention to be selected particularly preferably from the compounds of the formulas (11-1) to (11-21 ),
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (IIa-1) to (IIa-20), the compounds according to the invention can be particularly preferably selected from the compounds of the formulas (IIa-1) to (IIa-20),
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (IIb-1) to (IIb-21), in which case the compounds according to the invention can particularly preferably be selected from the compounds of the formulas (IIb-1) to (llb-21 ),
  • the symbols L 2 , R b and R c have the meanings given above, in particular for formula (I)
  • the symbols G', Y 4 , Y 5 , Y 6 , R 4 and R 5 have the meanings given above, in particular for formulas ( 1-1) to (1-21) mentioned meanings
  • the index v is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2
  • the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1, where at least one, preferably at least two of the radicals R 4 , R 5 has at least one, preferably at least two fluorine atoms.
  • formulas (IIb-1) to (IIb-20) at least one, preferably at least two, of the radicals R 4 , R 5 selected from F or a fluorinated alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (IIc-1) to (IIc-20), where the compounds according to the invention can particularly preferably be selected from the compounds of the formulas (IIc-1) to (llc-20),
  • the symbols L 2 , R b and R c have the meanings given above, in particular for formula (I)
  • the symbols Y 4 , Y 5 , R 4 and R 5 have the meanings given above, in particular for formulas (1-1) to ( 1-21) mentioned meanings
  • the index v is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2
  • the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1.
  • a preferred subject matter of the present invention is also a compound comprising at least one structure of the formula (III), preferably a compound of the formula (III),
  • the ring Cy' is a non-aromatic or non-heteroaromatic ring having 5 to 60 ring atoms, which may be substituted by one or more R radicals, where the symbol R has the meaning given above, in particular for formula (SE-I), and the symbols L 2 , X 1 and X 2 have the meanings mentioned above, in particular for formula (I), where the ring Cy' has at least one, preferably at least two substituents R, which have at least one, preferably at least two fluorine atoms / Have, preferably is / are selected from F or a fluorinated alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms.
  • the compounds according to the invention comprise at least one structure of the formulas (III-1) to (III-21), it being possible for the compounds according to the invention to be selected particularly preferably from the compounds of the formulas (III-1) to (111-21), where the symbols L 2 , X 1 and X 2 have the meanings mentioned above, in particular for formula (I), the symbols G', Y 4 , Y 5 , Y 6 , R 4 and R 5 have the meanings mentioned above, in particular for formulas (1-1) to (1-21), where at least one, preferably at least two, of the radicals R 4 , R 5 is/are selected from F or a fluorinated alkyl radical with 1 to 20 C -Atoms.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (IIIa-1) to (IIIa-20), it being possible for the compounds according to the invention to be selected particularly preferably from the compounds of
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (IIIb-1) to (IIIb-21), where the compounds according to the invention can particularly preferably be selected from the compounds of the formulas (IIIb-1) to (lllb-21 ),
  • the symbols L 2 , R b and R c have the meanings given above, in particular for formula (I)
  • the symbols G', Y 4 , Y 5 , Y 6 , R 4 and R 5 have the meanings given above, in particular for formulas ( 1-1) to (1-21) mentioned meanings
  • the index v is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2
  • the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1, where at least one, preferably at least two of the radicals R 4 , R 5 has at least one, preferably at least two fluorine atoms.
  • formulas (IIIb-1) to (IIIb-20) particular preference is given to at least one, preferably at least two, of the radicals R 4 and R 5 selected from F or a fluorinated alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (IIIc-1) to (IIIc-20), it being possible with particular preference for the compounds according to the invention to be selected from the compounds of the formulas (IIIc-1) to (lllc-20),
  • the symbols L 2 , R b and R c have the meanings given above, in particular for formula (I)
  • the symbols Y 4 , Y 5 , R 4 and R 5 have the meanings given above, in particular for formulas (1-1) to ( 1-21) mentioned meanings
  • the index v is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2
  • the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1.
  • a preferred subject matter of the present invention is also a compound comprising at least one structure of the formula (IV), preferably a compound of the formula (IV), where the ring Cy' is a non-aromatic or non-heteroaromatic ring having 5 to 60 ring atoms, which may be substituted by one or more R radicals, where the symbol R has the meaning given above, in particular for formula (SE-I), and the symbols L 2 , X 1 and X 2 have the meanings mentioned above, in particular for formula (I), where the ring Cy' has at least one, preferably at least two substituents R, which have at least one, preferably at least two fluorine atoms / have, preferably is / are selected from F or a fluorinated alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms.
  • the compounds according to the invention comprise at least one structure of the formulas (IV-1) to (IV-21), it being possible with particular preference for the compounds according to the invention to be selected from the compounds of the formulas (IV-1) to (IV-21),
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (IVa-1) to (IVa-20), in which case the compounds according to the invention can particularly preferably be selected from the compounds of the formulas (IVa-1) to (IVa-20),
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (IVb-1) to (IVb-21), it being possible for the compounds according to the invention to be selected particularly preferably from the compounds of
  • the symbols L 2 , R b and R c have the meanings given above, in particular for formula (I)
  • the symbols G', Y 4 , Y 5 , Y 6 , R 4 and R 5 have the meanings given above, in particular for formulas ( 1-1) to (1-21) mentioned meanings
  • the index w is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 or 11, preferably 0, 1, 2, 3 , or 4, particularly preferably 0, 1 or 2
  • the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1, where at least one, preferably at least two of the radicals R 4 , R 5 has at least one, preferably at least two fluorine atoms.
  • formulas (IVb-1) to (IVb-20) at least one, preferably at least two, of the radicals R 4 , R 5 selected from F or a fluorinated alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (IVc-1) to (IVc-20), in which case the compounds according to the invention can particularly preferably be selected from the compounds of the formulas (IVc-1) to (IVc-20),
  • the symbols L 2 , R b and R c have the meanings given above, in particular for formula (I)
  • the symbols Y 4 , Y 5 , R 4 and R 5 have the meanings given above, in particular for formulas (1-1) to ( 1-21) have the meanings mentioned
  • the index w is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 or 11, preferably 0, 1, 2, 3 or 4, particularly preferably 0, 1 or 2
  • the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1.
  • a preferred subject matter of the present invention is also a compound comprising at least one structure of the formula (V), preferably a compound of the formula (V),
  • the ring Cy' is a non-aromatic or non-heteroaromatic ring having 5 to 60 ring atoms, which may be substituted by one or more R radicals, where the symbol R has the meaning given above, in particular for formula (SE-I), and the symbols L 2 , X 1 and X 2 have the meanings mentioned above, in particular for formula (I), where the ring Cy' has at least one, preferably at least two substituents R, which have at least one, preferably at least two fluorine atoms / Have, preferably is / are selected from F or a fluorinated alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms.
  • the compounds according to the invention comprise at least one structure of the formulas (V-1) to (V-21), it being possible for the compounds according to the invention to be selected particularly preferably from the compounds of the formulas (V-1) to (V-21), where the symbols L 2 , X 1 and X 2 have the meanings given above, in particular for formula (I), the symbols G', Y 4 , Y 5 , Y 6 , R 4 and R 5 have the meanings given above, in particular for formulas ( 1-1) to (1-21), where at least one, preferably at least two, of the radicals R 4 , R 5 is/are selected from F or a fluorinated alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (Va-1) to (Va-20), in which case the compounds according to the invention can be particularly preferably selected from the compounds of the formulas (Va-1) to (Va-20),
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (Vb-1) to (Vb-21), where the compounds according to the invention can be particularly preferably selected from the compounds of the formulas (Vb-1) to (Vb-21 ),
  • the symbols L 2 , R b and R c have the meanings given above, in particular for formula (I)
  • the symbols G', Y 4 , Y 5 , Y 6 , R 4 and R 5 have the meanings given above, in particular for formulas ( 1-1) to (1-21) mentioned meanings
  • the index v is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2
  • the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1, where at least one, preferably at least two of the radicals R 4 , R 5 has at least one, preferably at least two fluorine atoms.
  • Particular preference is/are in formulas (Vb-1) to (Vb-20) at least one, preferably at least two, of the radicals R 4 , R 5 selected from F or a fluorinated alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (Vc-1) to (Vc-20), in which case the compounds according to the invention can particularly preferably be selected from the compounds of the formulas (Vc-1) to (Vc-20),
  • a preferred subject matter of the present invention is also a compound comprising at least one structure of the formula (VI), preferably a compound of the formula (VI), where the ring Cy' is a non-aromatic or non-heteroaromatic ring having 5 to 60 ring atoms, which may be substituted by one or more R radicals, where the symbol R has the meaning given above, in particular for formula (SE-I), and the symbols L 2 , X 1 and X 2 have the meanings mentioned above, in particular for formula (I), where the ring Cy' has at least one, preferably at least two substituents R, which have at least one, preferably at least two fluorine atoms / have, preferably is / are selected from F or a fluorinated alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms.
  • the compounds according to the invention comprise at least one structure of the formulas (VI-1) to (VI-21), it being possible for the compounds according to the invention to be selected particularly preferably from the compounds of the formulas (VI-1) to (VI-21), where the symbols L 2 , X 1 and X 2 have the meanings given above, in particular for formula (I), the symbols G', Y 4 , Y 5 , Y 6 , R 4 and R 5 have the meanings given above, in particular for formulas ( 1-1) to (1-21), where at least one, preferably at least two, of the radicals R 4 , R 5 is/are selected from F or a fluorinated alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (Vla-1) to (Vla-20), in which case the compounds according to the invention can particularly preferably be selected from the compounds of the formulas (Vla-1) to (Vla-20),
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (Vlb-1) to (Vlb-21), in which case the compounds according to the invention can particularly preferably be selected from the compounds of the formulas (Vlb-1) to (Vlb-21 ),
  • the symbols L 2 , R b and R c have the meanings given above, in particular for formula (I)
  • the symbols G', Y 4 , Y 5 , Y 6 , R 4 and R 5 have the meanings given above, in particular for formulas ( 1-1) to (1-21) mentioned meanings
  • the index w is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 or 11, preferably 0, 1, 2, 3 , or 4, particularly preferably 0, 1 or 2
  • the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1, where at least one, preferably at least two, of the radicals R 4 , R 5 has at least one, preferably at least two, fluorine atoms.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (VIc-1) to (VIc-20), in which case the compounds according to the invention can be particularly preferably selected from the compounds of the formulas (VIc-1) to (Vlc-20),
  • the symbols L 2 , R b and R c have the meanings given above, in particular for formula (I)
  • the symbols Y 4 , Y 5 , R 4 and R 5 have the meanings given above, in particular for formulas (1-1) to ( 1-21) have the meanings mentioned
  • the index w is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 or 11, preferably 0, 1, 2, 3 or 4, particularly preferably 0, 1 or 2
  • the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1.
  • the ring Cy′ has fluorine atoms, with the number ratio of fluorine atoms to carbon atoms is at least 0.5, preferably at least 0.75 and more preferably at least 1.
  • the ring Cy' has fluorine atoms, the number ratio of hydrogen atoms to fluorine atoms being at most 1, preferably at most 0.75 and particularly preferably at most 0.5, the ring Cy' particularly preferably comprising at most 10, preferably at most 6, particularly preferably at most 4 and especially preferably no hydrogen atoms.
  • the ring Cy' has at most 20, preferably at most 16, particularly preferably at most 12 and especially preferably at most 10 carbon atoms.
  • R b radicals together with the heteroaromatic or aromatic groups to which these R b radicals are attached do not form a fused aromatic or heteroaromatic ring system, this including possible substituents R 1 , R 2 by which the R b radicals may be substituted.
  • a radical for example a radical R, R a , R b , R c , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and/or R 5 has or represents a fluorinated alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms
  • the fluorinated alkyl radical with 1 to 20 carbon atoms has a ratio of hydrogen atoms to fluorine atoms of at most 1, preferably at most 0.75 and particularly preferably at most 0.5
  • the fluorinated alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms particularly preferably at most 10, preferably at most 6, particularly preferably at most 4 and particularly preferably comprises no hydrogen atoms.
  • a compound that can be used according to the invention can have a connecting group, this being set out in more detail, for example, in structures (Ar-1) to (Ar-18) and/or (Ar'-1) to (Ar'-18) as radical L 1 .
  • IVc-1) to (IVc-20) (V), (V-1) to (V-21), (Va-1) to (Va-20), (Vb-1) to (Vb -21), (Vc-1) to (Vc-20), (VI), (VI-1) to (VI-21), (Vla-1) to (Vla-20), (Vlb-1) to (Vlb-21) and (Vlc-1) to (Vlc-20) linking groups L 2 .
  • L 1 , L 2 represents a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 14 aromatic or heteroaromatic ring atoms, preferably an aromatic ring system having 6 to 12 carbon atoms, which is substituted by one or more radicals R 1 may be substituted, but is preferably unsubstituted, where R 1 may have the meaning given above, in particular for formula (SE-I).
  • L 1 , L 2 is particularly preferably an aromatic ring system having 6 to 10 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system having 6 to 13 heteroaromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 2 , but is preferably unsubstituted, where R 2 can have the meaning mentioned above, in particular for formula (SE-I).
  • the group L 1 or L 2 is an aromatic ring system with at most two fused aromatic and/or heteroaromatic 6-rings, preferably no fused aromatic or heteroaromatic ring system includes. Accordingly, naphthyl structures are preferred over anthracene structures. Furthermore, fluorenyl, spirobifluorenyl, dibenzofuranyl and/or dibenzothienyl structures are preferred over naphthyl structures.
  • Suitable aromatic or heteroaromatic ring systems L 1 , L 2 are selected from the group consisting of ortho-, meta- or para-phenylene, ortho-, meta- or para-biphenylene, terphenylene, in particular branched terphenylene, quaterphenylene, in particular branched quaterphenylene , Fluorenylene, spirobifluorenylene, dibenzofuranylene, dibenzothienylene and carbazolylene, each of which may be substituted by one or more radicals R 1 , but are preferably unsubstituted.
  • the group L 1 or L 2 has at most 1 nitrogen atom, preferably at most 2 heteroatoms, particularly preferably at most one heteroatom and particularly preferably no heteroatom.
  • the compound comprises at least one linking group selected from formulas (L 1 -1 ) to (L 1 -74), or the residue L 1 in formulas (Ar-1 ) to (Ar-18) and/or (Ar'-1) to (Ar'-18) represents a bond or a group selected from the formulas (L 1 -1 ) to (L 1 -74), or the radical L 2 in formulas (I), (1-1) to (1-21), (la-1) to (la-20), (lb-1) to (lb-21), (lc- 1) to (lc-20), (II), (11-1) to (11-21), (lla-1) to (lla-20), (llb-1) to (llb-21), ( llc-1 ) to (llc-20), (III), (111-1 ) to (111-21 ), (llla-1 ) to (llla-20), (lllb-1 ) to (lllb-21 ) , (IIIc-1) to (IIIc-20), (IV),
  • the dashed bonds respectively mark the attachment positions
  • the subscript k is 0 or 1
  • the subscript I is 0, 1 or 2
  • the subscript j is independently 0, 1, 2 or 3 at each occurrence
  • the index h is independently 0, 1, 2, 3 or 4 on each occurrence
  • the index g is 0, 1, 2, 3, 4 or 5 is
  • the symbol Y' is O, S, BR 1 or NR 1 , preferably 0 or NR 1
  • the symbol R 1 has the meaning given above, in particular for formula (SE-I).
  • the sum of the indices k, I, g, h and j in the structures of the formulas (L 1 -1 ) to (L 1 -74 ) is preferably not more than 3, preferably not more than 2 and particularly preferably not more than 1.
  • Preferred compounds having a group of the formulas (Ar-1) to (Ar-18) and/or (Ar'-1) to (Ar'-18) comprise a group L 1 selected from a bond or one of the formulas (L 1 -1 ) to (L 1 -46) and/or (L 1 - 57) to (L 1 -74), preferably of the formula (L 1 -1 ) to (L 1 -32) and/or ( L 1 -57) to (L 1 -74), especially preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 -10) and/or (L 1 - 57) to (L 1 -68).
  • ) and/or (L 1 -57) to (L 1 - 68) are each at most 3, preferably at most 2 and particularly preferably at most 1.
  • Preferred compounds having a structure of the formulas (I), (1-1) to (I-21), (la-1) to (la-20), (lb-1) to (lb-21), (lc- 1) to (lc-20), (II), (11-1) to (II-21), (lla-1) to (lla-20), (llb-1) to (llb-21), ( llc-1 ) to (llc-20), (III), (111-1 ) to (111-21 ), (llla-1 ) to (llla-20), (lllb-1 ) to (lllb-21 ) , (IIIc-1) to (IIIc-20), (IV), (IV-1) to (IV-21), (IVa-1) to (IVa-20), (IVb-1) to (IVb- 21), (IVc-1) to (IVc-20), (V), (V-1) to (V-21), (Va-1) to (Va-20), (Vb-1) to ( Vb-21 ), (Vc-1 ) to (Vc-20), (VI), (VI
  • ) and/or (L 1 -57) to (L 1 - 68) are in each case at most 3, preferably at most 2 and particularly preferably at most 1.
  • radicals which can be selected in particular from R, R a , R b , R c , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and/or R 5 , form a ring system with one another, this can be mono- or polycyclic , aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic.
  • the radicals which form a ring system with one another can be adjacent, ie these radicals are attached to the same carbon atom or to carbon atoms which are bonded directly to one another, or they can be further apart.
  • each of the corresponding binding sites is preferably provided with a substituent R, R a , R b , R c , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and/or R 5 .
  • the substituents R, R a , R b , R c R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and/or R 5 of the structures presented above and below are not a fused aromatic or heteroaromatic ring system, preferably not a fused one form a ring system. This includes the formation of a fused ring system with possible substituents R 1 and R 2 which can be attached to the radicals R a , R b , R c and/or R or to R 1 .
  • At least one of the radicals R, R a , R b and/or R c is selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl in particular branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl, 9,9'-diaryl-fluorenyl 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, pyridyl, pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- or 4 -dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzothienyl, pyrenyl, triazinyl, imidazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1-, 2-, 3-, 4- or 9-carbazolyl, 1- or 2-napthyl , anthracenyl,
  • Preferred aromatic or heteroaromatic ring systems R , Ra, Rb , Rc , Ar' and/or Ar are selected from phenyl, biphenyl, in particular ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular ortho-, meta-para - or branched terphenyl, quaterphenyl, in particular ortho-meta-, para- or branched quaterphenyl, fluorene, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, spirobifluorene, which can be linked via the 1-, 2- , 3- or 4-position can be linked, naphthalene, in particular 1- or 2-linked naphthalene, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, which can be linked via the 1-, 2-, 3-, 4- or 9-position can, dibenzofuran, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, dibenzothiophene, which can be linked
  • R, R a , R b , R c is the same or different on each occurrence selected from the group consisting of H, D, F, CN, NO2, Si(R 1 )s, B(OR 1 )2, a straight-chain alkyl group with 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 20 carbon atoms, it being possible for each alkyl group to be substituted with one or more radicals R 1 , or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, preferably having 5 to 40 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 1 radicals.
  • the substituent R, R a , R b , R c is the same or different on each occurrence and is selected from the group consisting of H, D, F, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a branched one or cyclic alkyl group with 3 to 20 carbon atoms, where the alkyl group can be substituted with one or more radicals R 1 , or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, preferably with 5 to 40 aromatic ring atoms, each by one or more radicals R 1 may be substituted.
  • At least one substituent substituent R, R a , R b , R c is selected identically or differently on each occurrence from the group consisting of H, D, an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R 1 groups, or a group N(Ar')2.
  • the substituent R, R a , R b , R c is the same or different on each occurrence selected from the group consisting of H, D, an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, which with one or more radicals R 1 can be substituted, or a group N(Ar')2.
  • Substituent R, R a , R b , R c is particularly preferably the same or different on each occurrence selected from the group consisting of H or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R 1 .
  • R 3 , R 5 is the same or different on each occurrence selected from the group consisting of a straight-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, wherein the Each alkyl group may be substituted by one or more R 1 radicals, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, preferably 5 to 40 aromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more R 2 radicals.
  • R 3 , R 5 is identical or different on each occurrence selected from the group consisting of a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, where each alkyl group may be substituted with one or more R 2 radicals, an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R 2 radicals.
  • R 3 , R 5 is particularly preferably the same or different on each occurrence selected from the group consisting of a straight-chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, the alkyl group each having a or more radicals R 2 or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which can be substituted with one or more radicals R 2 .
  • R 3 , R 5 is selected identically or differently on each occurrence from the group consisting of a straight-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, the alkyl group in each case may be substituted by one or more R 2 radicals, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 2 radicals; two radicals R 3 , R 5 can also form a ring system with one another.
  • R 3 , R 5 is particularly preferably selected identically or differently on each occurrence from the group consisting of a straight-chain alkyl group having 1, 2, 3 or 4 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, the Each alkyl group may be substituted by one or more R 2 radicals, but is preferably unsubstituted, or an aromatic ring system having 6 to 12 aromatic ring atoms, in particular 6 aromatic ring atoms, which is substituted by one or more, preferably non-aromatic, R 2 radicals may be, but is preferably unsubstituted; two radicals R 3 , R 5 can form a ring system with one another.
  • R 3 , R 5 is very particularly preferably selected on each occurrence, identically or differently, from the group consisting of a straight-chain alkyl group having 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, or a branched alkyl group having 3 to 6 carbon atoms.
  • R 3 , R 5 is very particularly preferably a methyl group or a phenyl group, it being possible for two phenyl groups to form a ring system together, with a methyl group being preferred over a phenyl group.
  • Preferred aromatic or heteroaromatic ring systems for the substituents R, R a , R b , R c , R 1 , R 3 , R 4 , R 5 or Ar or Ar' are selected from phenyl, biphenyl, in particular ortho, meta or para - Biphenyl, terphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched terphenyl, quaterphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched quaterphenyl, fluorene, which has the 1-, 2-, 3- or 4-position can be linked, spirobifluorene, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, naphthalene, in particular 1- or linked naphthalene, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position may be linked, dibenzo furan, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-
  • R 1 -1 to R 1 -43 listed below are particularly preferred, with structures of the formulas R 1 -1 , R 1 -3 , R 1 -4 , R 1 -10 , R 1 -11 , R 1 -12 , R 1 - 13, R 1 -14, R 1 -16, R 1 -17, R 1 -18, R 1 -19, R 1 -20, R 1 -21 and/or R 1 -22 are particularly preferred .
  • R 1 -1 to R 1 -43 it should be noted that these are represented with a substituent R 2 . In the case of the ring systems R, R a , R b , R c these substituents R 2 are to be replaced by R 1 .
  • substituents R 1 , R 4 are particularly preferably selected from the group consisting of H, D, F, CN, N(Ar′′2), a straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, preferably having 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 8 carbon atoms, preferably with 3 or 4 carbon atoms, or an alkenyl group with 2 to 8 carbon atoms, preferably with 2, 3 or 4 carbon atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R 2 , but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably having 6 to 13 aromatic ring atoms, in each case may be substituted with one or more non-aromatic radicals R 1 , R 4 , but is preferably unsubstituted; optionally two substituents R 1 , R
  • the substituents R 1 , R 4 are very particularly preferably selected from the group consisting of H or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which is substituted with one or more non-aromatic radicals R 2 may be substituted, but is preferably unsubstituted.
  • substituents R 1 are selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl, in particular branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl, 1 -, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, pyridyl, pyrimidinyl, 1 -, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl, 1 -, 2-, 3- or 4-dibenzothienyl, 1 -, 2-, 3 - or 4-carbazolyl and indenocarbazolyl, which can each be substituted by one or more radicals R 2 , but are preferably unsubstituted.
  • the substituents R 1 , R 4 of a ring system with other ring atoms of the ring system do not form a fused aromatic or heteroaromatic ring system, preferably not a fused ring system.
  • R 1 or Ar represents a group selected from the formulas (R 1 -1) to (R 1 -43), or in a structure according to the formula (Ar-1) to ( Ar-18) and/or (Ar'-1) to (Ar'-18) at least one R 1 is a group selected from the formulas (R 1 -1 ) to (R 1 - 43), respectively in a structure according to formulas (I), (1-1) to (1-21), (la-1) to (la-20), (lb-1) to (lb-21), (lc-1) to (lc-20), (II), (11-1) to (11-21), (lla-1) to (lla-20), (llb-1) to (llb-21), (llc- 1) to (llc-20), (III), (111-1) to (111
  • Y is O, S or NR 2 , preferably O or S; k is independently 0 or 1 on each occurrence; i is independently 0, 1 or 2 for each occurrence; j is independently 0, 1, 2, or 3 on each occurrence; h is independently 0, 1, 2, 3 or 4 on each occurrence; g is independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5 on each occurrence;
  • R 2 has the meaning given above, in particular for formula (SE-I), and the dashed bond marks the attachment position.
  • R 1 , R 4 is the same or different on each occurrence and is selected from the group consisting of H, D, F, CN, a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 carbon atoms, where each alkyl group can be substituted by one or more R 2 radicals, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more R 2 radicals.
  • R 1 , R 4 is identical or different on each occurrence and is selected from the group consisting of H, a straight-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, in particular having 1, 2, 3 or 4 carbon atoms , or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, where the alkyl group may be substituted by one or more radicals R 2 , but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which is one or more radicals R 2 may be substituted, but is preferably unsubstituted.
  • R 2 is identical or different on each occurrence and is H, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which is substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms may be, but is preferably unsubstituted.
  • the alkyl groups preferably have no more than five carbon atoms, particularly preferably no more than 4 carbon atoms, very particularly preferably no more than 1 carbon atom.
  • the alkyl groups are also compounds that are substituted with alkyl groups, especially branched alkyl groups, having up to 10 carbon atoms or with oligoarylene groups, such as ortho-, meta-, para- or branched terphenyl or quaterphenyl groups are substituted.
  • Preferred compounds which can be used according to the invention and/or compounds according to the invention preferably have a sublimation temperature which is preferably in the range from 150 to 400° C., particularly preferably in the range from 180 to 360° C.
  • the sublimation temperature results from the vacuum TGA measurement, in which a material is sublimated or evaporated in a targeted manner.
  • the measurement can be carried out using a TG 209 F1 Libra device from Netzsch with the following measurement conditions: Sample weight: 1 mg Crucible: open aluminum crucible Heating rate: 5 K/min Temperature range: 105-550°C
  • Atmosphere vacuum 10-2 mbar (regulated)
  • the compound has at least two, preferably at least three, four or more, particularly preferably exactly two or exactly three structuring elements according to the formula (SE-I) defined above and / or at least two, preferably at least three, four or more , Particularly preferably exactly two or exactly three structures according to the previously defined formulas (I), (1-1) to (I-21), (la-1) to (la-20), (lb-1) to (lb -21), (lc-1) to (lc-20), (II), (11-1) to (II-21), (lla-1) to (lla-20), (llb-1) to (llb-21), (llc-1) to (llc-20), (III), (lll-1) to (lll-21), (llla-1) to (llla-20), (lllb-1 ) to (IIIb-21), (IIIc-1) to (IIIc-20), (IV), (IV-1) to (IV-21), (IVa-1) to (IVa-20), (IVb -1) to (IVb-21),
  • a compound according to the invention is represented by at least one of the structures of the formulas (I), (1-1) to (1-21), (la-1) to (la-20), (lb-1) to ( lb-21), (lc-1) to (lc-20), (II), (11-1) to (11-21), (lla-1) to (lla-20), (llb-1) to (llb-21), (llc-1) to (llc-20), (III), (111-1) to (III-21), (IIIa-1) to (IIIa-20), (IIIb-1) to (IIIb-21), (IIIc-1) to (IIIc-20), (IV), (IV- 1) to (IV-21), (IVa-1) to (IVa-20), (IVb-1) to (IVb-21), (IVc-1) to (IVc-20), (V), ( V-1) to (V-21), (Va-1) to (Va-20), (Vb-1) to (Vb-21), (Vc- 1) to (Vc-20), (VI) ,
  • compounds according to the invention preferably comprising structures of the formulas (I), (1-1) to (1-21), (la-1) to (la-20), (lb-1) to (lb-21) , (Ic-1) to (lc-20), (II), (11-1) to (11-21), (lla-1) to (lla-20), (llb-1) to (llb- 21), (llc-1) to (llc-20), (III), (111-1) to (111-21), (llla-1) to (llla-20), (lllb-1) to ( IIIb-21), (IIIc-1) to (IIIc-20), (IV), (IV-1) to (IV-21), (IVa-1) to (IVa-20), (IVb-1) to (IVb-21), (IVc-1) to (IVc-20), (V), (V-1) to (V-21), (Va-1) to (Va-20), (Vb- 1) to (Vb-21), (Vc-1) to (Vc-20), (VI), (VI-1) to (VI
  • preferred compounds according to the invention are characterized in that they can be sublimed. These compounds generally have a molecular weight of less than about 1200 g/mol.
  • the compounds which can be used according to the invention and the new compounds according to the invention can in principle be prepared by various processes. However, the methods described below have proven to be particularly suitable.
  • another object of the present invention is a process for preparing the compounds of the invention, in which in a coupling reaction, a compound comprising at least one non-aromatic or non-heteroaromatic ring having 5 to 60 ring atoms, with a compound comprising at least one aromatic or heteroaromatic group.
  • Suitable compounds comprising at least one non-aromatic or non-heteroaromatic ring having 5 to 60 ring atoms can often be obtained commercially, the starting compounds set out in the examples being obtainable by known processes, so that reference is made thereto.
  • Particularly suitable and preferred coupling reactions are those according to BUCHWALD, SUZUKI, YAMAMOTO, STILLE, HECK, NEGISHI, SONOGASHIRA and HIYAMA. These reactions are well known and the examples provide further guidance to those skilled in the art.
  • Particularly suitable compounds can be made with the following aryl bromides, listed via CAS number, with the boron esters S: S1, S2, S3, S4, S5, S6, S7, S8, S9, S10, S11, S12, S13, S14, S15 , S16, S17, S18, S9, S20, S21 , S22, S23, S24 are obtained, the boron esters S: S1 , S2, S3, S4, S5, S6, S7, S8, S9, S10, S11 , S12, S13, S14, S15, S16, S17, S18, S9, S20, S21, S22, S23, S24 are set out in more detail in the examples.
  • the compounds according to the invention are produced in yields of about 50-90%, the regiochemistry of the CC coupling being clearly determined by the position of the coupling partners, aryl bromide and aryl boronic acid. If the aryl bromides are di, tri, tetra, etc. bromides, the stoichiometry is adjusted accordingly so that all Br functions react with CC coupling:
  • the compounds according to the invention can be obtained in high purity, preferably more than 99% (determined by means of 1 H-NMR and/or HPLC).
  • the compounds according to the invention or the compounds which can be used according to the invention can also be mixed with a polymer. It is also possible to covalently incorporate these compounds into a polymer. This is possible in particular with compounds which are substituted with reactive leaving groups such as bromine, iodine, chlorine, boronic acid or boronic esters, or with reactive, polymerizable groups such as olefins or oxetanes. These can be used as monomers to produce corresponding oligomers, dendrimers or polymers. The oligomerization or polymerization preferably takes place via the halogen functionality or the boronic acid functionality or via the polymerizable group. It is also possible to crosslink the polymers via such groups. the Compounds and polymers according to the invention can be used as a crosslinked or non-crosslinked layer.
  • the invention therefore also relates to oligomers, polymers or dendrimers containing one or more of the structures of the formulas (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) and preferred embodiments of these formulas listed above Compounds according to the invention, wherein one or more bonds of the compounds according to the invention or the structures of the formulas (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) and preferred embodiments of this formula to the polymer, oligomer or dendrimer available.
  • oligomers or dendrimers can be conjugated, partially conjugated or non-conjugated.
  • the oligomers or polymers can be linear, branched or dendritic. The same preferences as described above apply to the repeating units of the compounds according to the invention in oligomers, dendrimers and polymers.
  • the monomers according to the invention are homopolymerized or copolymerized with other monomers.
  • Copolymers are preferred in which the units of the formulas (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) or the preferred embodiments described above and below account for 0.01 to 99.9 mol%, preferably 5 to 90 mol%, more preferably 20 to 80 mol% are present.
  • Suitable and preferred comonomers which form the polymer backbone are selected from fluorenes (e.g. according to EP 842208 or WO 2000/022026), spirobifluorenes (e.g.
  • the polymers, oligomers and dendrimers can also contain other units, for example hole transport units, in particular those based on triarylamines, and/or electron transport units.
  • compounds according to the invention which are distinguished by a high glass transition temperature are of particular interest.
  • compounds according to the invention comprising structures of the formulas (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) or the preferred embodiments described above and below, which one Glass transition temperature of at least 70°C, particularly preferably at least 110°C, very particularly preferably at least 125°C and particularly preferably at least 150°C, determined according to DIN 51005 (version 2005-08).
  • Formulations of the compounds according to the invention are required for the processing of the compounds according to the invention from the liquid phase, for example by spin coating or by printing processes. These formulations can be, for example, solutions, dispersions or emulsions. It may be preferable to use mixtures of two or more solvents for this.
  • Suitable and preferred solvents are, for example, toluene, anisole, o-, m- or p-xylene, methyl benzoate, mesitylene, tetralin, veratrol, THF, methyl-THF, THP, chlorobenzene, dioxane, phenoxytoluene, in particular 3-phenoxytoluene, (-) - fenchone, 1,2,3,5-tetramethylbenzene, 1,2,4,5-tetramethylbenzene, 1-methylnaphthalene, 2-methylbenzothiazole, 2-phenoxyethanol, 2-pyrrolidinone, 3-methylanisole, 4-methylanisole, 3,4 -dimethylanisole, 3,5-dimethylanisole, acetophenone, a-terpineol, benzothiazole, butyl benzoate, cumene, cyclohexanol, cyclohexanone, cyclohexylbenzene, decal
  • a further object of the present invention is therefore a formulation or a composition containing at least one compound according to the invention and at least one further compound.
  • the further compound can be a solvent, for example, in particular one of the abovementioned solvents or a mixture of these solvents. If the further compound comprises a solvent, then this mixture is referred to herein as a formulation.
  • the further compound can also be at least one further organic or inorganic compound which is also used in the electronic device, for example an emitter and/or a matrix material, these compounds differing from the compounds according to the invention. Suitable emitters and matrix materials are listed below in connection with the organic electroluminescent device.
  • the further connection can also be polymeric.
  • compositions containing a compound according to the invention and at least one further organically functional material.
  • Functional materials are generally the organic or inorganic materials that are placed between the anode and the cathode.
  • the organically functional material is preferably selected from the group consisting of fluorescent emitters, phosphorescent emitters, emitters that exhibit TADF (thermally activated delayed fluorescence), host materials, electron transport materials, electron injection materials, hole conductor materials, hole injection materials, electron blocking materials, hole blocking materials, wide-band gap materials and n-dopants.
  • An electronic device within the meaning of the present invention is a device which contains at least one layer which contains at least one organic compound.
  • the component can also contain inorganic materials or also layers which are made up entirely of inorganic materials.
  • the electronic device is preferably selected from the group consisting of
  • the electronic device is particularly preferably selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), preferably organic light-emitting diodes (OLEDs), based on organic light-emitting diodes of small molecules (sOLEDs), organic light-emitting diodes based on polymers (PLEDs), light-emitting electrochemical cells (LECs), organic laser diodes (O-lasers), "organic plasmon emitting devices” (D. M.
  • O-ICs Organic Integrated Circuits
  • O-FETs Organic Field Effect Transistors
  • OF-TFTs Organic Thin Film Transistors
  • O-LETs Organic Light Emitting Transistors
  • O-SCs Organic Solar Cells
  • O-FQDs Organic Optical Detectors
  • organic photoreceptors organic field quench devices
  • O-FQDs organic electrical sensors
  • O-LEDs organic electroluminescent devices
  • sOLED, PLEDs, LECs, etc. particularly preferably organic light-emitting diodes (OLEDs), organic light-emitting diodes based on small molecules (sOLEDs), organic light-emitting diodes based on polymers (PLEDs), in particular phosphorescent OLEDs.
  • a preferred embodiment of an electronic device comprises at least one, preferably precisely one, anti-settling layer.
  • a layer preventing settling has the effect that layers subsequently applied to this layer form or settle poorly, preferably not at all.
  • a deposit prevention layer is preferably not continuous or closed, but preferably has a structure. Substances applied subsequently, for example metals, can come into contact with previously applied layers as a result of this structure.
  • the anti-segregation layer is used, for example, to produce the auxiliary electrodes detailed above and below, which bring about a reduction in the resistance of an electronic device.
  • the anti-deposition layer can be produced, for example, via a shadow mask with mask openings. It is particularly advantageous here that the mask used in this way can be easily cleaned and reused. Solvents suitable for this purpose have been set out above, so that reference is made thereto, with NMP preferably being able to be used. If appropriate, the solvent can be used at elevated temperature.
  • a preferred electronic device contains at least one compound whose use is defined above, a compound comprising at least one structure according to the formulas (I), (1-1) to (I-21), (la-1) to (la-20) , (lb-1) to (lb-21), (lc-1) to (lc-20), (II), (11-1) to (II- 21), (lla-1) to (lla- 20), (11b-1) to (11b-21), (11c-1) to (11c-20), (III), (111-1) to (111-21), (11la-1) to ( IIIa-20), (IIIb-1) to (IIIb-21), (IIIc-1) to (IIIc-20), (IV), (IV-1) to (IV-21), (IVa-1) to (IVa-20), (IVb-1) to (IVb-21), (IVc-1) to (IVc- 20), (V), (V-1) to (V-21), (Va- 1) to (Va-20), (Vb-1) to (Vb-21), (Vc-1) to
  • the anti-settling layer preferably consists of one or more of the compounds whose use is defined above, of one or more of the compounds comprising at least one structure according to the formulas (I), (1-1) to (1-21), (la-1) to (la-20), (lb-1) to (lb-21), (lc-1) to (lc-20), (II), (11-1) to (11-21), (lla- 1) to (lla-20), (llb-1) to (llb-21), (llc-1) to (llc-20), (III), (111-1) to (111-21), ( llla-1) to (llla-20), (lllb-1) to (lllb-21), (lllc-1) to (lllc-20), (IV), (IV-1) to (IV-21) , (IVa-1) to (IVa-20), (IVb-1) to (IVb-21), (IVc-1) to (IVc-20), (V), (V-1) to (V- 21), (Va-1) to (Va-20), (Vb-1)
  • the settling prevention layer particularly preferably consists of one or more of the compounds whose use is defined above or of one or more of the compounds comprising at least one structure according to the formulas (I), (1-1) to (1-21), (la- 1) to (la-20), (lb-1) to (lb-21), (lc-1) to (lc-20), (II), (11-1) to (11-21), ( lla-1) to (lla-20), (llb-1) to (llb-21), (llc-1) to (llc-20), (III), (111-1) to (111-21) , (IIIa-1) to (IIIla-20), (IIIb-1) to (IIIb-21), (IIIc-1) to (IIIc-20), (IV), (IV-1) to (IV- 21), (IVa-1) to (IVa-20), (IVb-1) to (IVb-21), (IVc-1) to (IVc-20), (V), (V-1) to ( V-21), (Va-1) to (Va-20), (Vb-1) to (V
  • the anti-settling layer can be obtained at a deposition rate preferably in a range of 0.1 to 100 angstroms/second (A/s), more preferably in a range of 1 to 50 A/s, and especially preferably in a range of 2 to 20 A/s.
  • the measurement is typically carried out with a tooled (calibrated) quartz crystal.
  • An electronic device includes cathode, anode and at least one functional layer.
  • an electronic device according to the invention preferably contains a deposit prevention layer, as is described in more detail above and below.
  • This anti-deposition layer serves in particular to produce an electrically conductive structure, preferably an auxiliary electrode. It can preferably be provided that the anti-deposition layer serves to produce an auxiliary cathode.
  • the deposit prevention layer can be provided between the emission layer and the cathode.
  • all materials that are used to produce an anode or cathode can be used as electrically conductive substances which are used, for example, to produce electrically conductive units, in particular auxiliary electrodes. These materials are preferably applied by vaporization methods, so that metals, metal alloys or semi-metals are preferably used. Preferred metals, metal alloys or semi-metals are characterized by good volatility and high conductivity.
  • alkali metals in particular Li, Na, K
  • alkaline earth metals especially Be, Mg, Ca, Sr, Ba
  • Group 3 metals in particular Al, Ga, In
  • Group 4 metals or semimetals in particular Si, Ge, Sn
  • Bi transition metals, preferably Cu, Ag, Au, Zn
  • Lanthanides preferably Yb.
  • These metals can be used individually or as an alloy of 2, 3, 4 or more components.
  • These alloys can be obtained, inter alia, by co-evaporation or evaporation of the mixture at the eutectic point, so that these alloys are obtained directly as a structured layer in the manufacture of the electronic device.
  • Preferred materials, in particular metals or metal alloys, which can be used to produce preferred cathodes, are distinguished by a work function which is preferably in the range from 1.7 to 5.5 eV, particularly preferably in the range from 2.0 to 5. 0 eV, especially preferably in the range of 2.5 to 4.5 eV.
  • the electrically conductive structure, preferably the auxiliary electrode can be obtained with a deposition rate which is preferably in a range from 0.1 to 100 angstroms/second (A/s), particularly preferably in the range from 1 to 50 A/s and especially preferably in the range of 2 to 20 A/s.
  • the measurement is typically carried out with a tooled (calibrated) quartz crystal.
  • the organic electroluminescent device contains cathode, anode and at least one emitting layer. In addition to these layers, it can also contain further layers, for example one or more hole-injection layers, hole-transport layers, hole-blocking layers, electron-transport layers, electron-injection layers, exciton-blocking layers, electron-blocking layers and/or charge-generation layers. Likewise, interlayers can be introduced between two emitting layers, which have an exciton-blocking function, for example. However, it should be pointed out that each of these layers does not necessarily have to be present. In this case, the organic electroluminescent device can contain an emitting layer, or it can contain a plurality of emitting layers.
  • a plurality of emission layers are present, these preferably have a total of a plurality of emission maxima between 380 nm and 750 nm, resulting in white emission overall, i.e. different emitting compounds which can fluoresce or phosphorescence are used in the emitting layers.
  • Systems with three emitting layers are particularly preferred, with the three layers showing blue, green and orange or red emission.
  • the organic electroluminescent device according to the invention can also be a tandem electroluminescent device, in particular for white-emitting OLEDs.
  • a preferred mixture of an emitter and a matrix material contains between 99 and 1% by volume, preferably between 98 and 10% by volume, particularly preferably between 97 and 60% by volume, in particular between 95 and 80% by volume Matrix material related to the total mixture of emitter and matrix material.
  • the mixture contains between 1 and 99% by volume, preferably between 2 and 90% by volume, particularly preferably between 3 and 40% by volume, in particular between 5 and 20% by volume, of the emitter, based on the total mixture emitter and matrix material.
  • Suitable matrix materials are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, e.g. according to WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 or WO 2010/006680, triarylamines, carbazole derivatives, e.g. CBP (N,N-biscarbazolylbiphenyl ) or in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527, WO 2008/086851 or WO 2013/041176, indolocarbazole derivatives, e.g.
  • WO1,3207/7 Silanes for example according to WO 2005/111172, azaboroles or boron esters, for example according to WO 2006/117052, triazine derivatives, for example according to WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060 2011/060877, zinc complexes, e.g.
  • diazasilole or tetraazasilole Derivatives for example according to WO 2010/054729, diazaphosphole derivatives, for example according to WO 2010/054730, bridged carbazole derivatives, for example according to WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 and WO 2012/143080, triphenylene derivatives, for example according to WO 2012/048781, dibenzofuran derivatives, e.g. according to WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 or WO 2017/148565 or biscarbazoles, e.g. according to JP 3139321 B2.
  • a compound can be used as a co-host that does not participate, or does not participate to a significant extent, in charge transport, as described, for example, in WO 2010/108579.
  • Particularly suitable as co-matrix material are compounds which have a large band gap and do not themselves participate in the charge transport of the emitting layer, or at least not to a significant extent. It deals such materials are preferably pure hydrocarbons. Examples of such materials can be found, for example, in WO 2009/124627 or in WO 2010/006680.
  • an emitter is preferably used in combination with one or more phosphorescent materials (triplet emitters) and/or a compound that represents a TADF (thermally activated delayed fluorescence) host material.
  • a hyperfluorescence and/or hyperphosphorescence system is preferably formed here.
  • WO 2015/091716 A1 and WO 2016/193243 A1 disclose OLEDs which contain both a phosphorescent compound and a fluorescent emitter in the emission layer, with the energy being transferred from the phosphorescent compound to the fluorescent emitter (hyperphosphorescence).
  • the phosphorescent compound behaves like a host material.
  • host materials have higher singlet and triplet energies compared to the emitters, so that the energy of the host material can also be transferred to the emitter as optimally as possible.
  • the systems disclosed in the prior art have just such an energy relation.
  • Phosphorescence within the meaning of this invention is understood as meaning luminescence from an excited state with a higher spin multiplicity, ie a spin state>1, in particular from an excited triplet state.
  • a spin state>1 in particular from an excited triplet state.
  • all luminescent complexes with transition metals or lanthanides, in particular all iridium, platinum and copper complexes are to be regarded as phosphorescent compounds.
  • Particularly suitable phosphorescent compounds are compounds which, when suitably excited, emit light, preferably in the visible range, and also contain at least one atom with an atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80. especially a metal with this atomic number.
  • Compounds containing copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, indium, palladium, platinum, silver, gold or europium are preferably used as phosphorescence emitters, in particular compounds containing indium or platinum.
  • Examples of the emitters described above can be found in applications WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/ 0258742 WO 2009/146770 WO 2010/015307 WO 2010/031485 WO 2010/054731 WO 2010/054728 WO 2010/086089 WO 2010/099852 WO 2010/102709 WO 2010/099852 066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960, WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/104045, WO 2015/12018/12015/ WO 2016/124304, WO 2017/032439, WO 2018/011186, WO 2018/001990
  • thermally activated delayed fluorescence is described, for example, by BH Uoyama et al., Nature 2012, Vol. 492, 234.
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • AE(Si - Ti) a comparatively small singlet-triplet distance AE(Si - Ti) of, for example, less than about 2000 cm -1 is required in the emitter.
  • another connection can be provided in the matrix, which has a strong spin-orbit coupling, so that the spatial proximity and the interaction that is possible with it inter-system crossing is made possible between the molecules, or the spin-orbit coupling is generated via a metal atom contained in the emitter.
  • the organic electroluminescent device according to the invention contains no separate hole injection layer and/or hole transport layer and/or hole blocking layer and/or electron transport layer, i. H. the emitting layer directly adjoins the hole-injecting layer or the anode, and/or the emitting layer directly adjoins the electron-transporting layer or the electron-injecting layer or the cathode, as described for example in WO 2005/053051.
  • a metal complex which is the same or similar to the metal complex in the emitting layer directly adjacent to the emitting layer as hole transport or hole injection material, such as e.g. B. described in WO 2009/030981.
  • the deposit prevention layer is preferably not continuous, so that the electrodes are in direct contact with the other layers via the applied metal.
  • an organic electroluminescence device characterized in that one or more layers are coated using a sublimation process.
  • the materials are vapour-deposited in vacuum sublimation systems at an initial pressure of less than 10' 5 mbar, preferably less than 10' 6 mbar. However, it is also possible for the initial pressure to be even lower, for example less than 10′ 7 mbar.
  • An organic electroluminescent device is also preferred, characterized in that one or more layers are coated using the OVPD (organic vapor phase deposition) method or with the aid of carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure of between 10'5 mbar and 1 bar.
  • a special case of this process is the OVJP (Organic Vapor Jet Printing) process, in which the materials are applied directly through a nozzle and thus structured.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such as. B. by spin coating, or with any printing method, such as. B. screen printing, flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing), ink-jet printing (ink jet printing) or nozzle printing.
  • any printing method such as. B. screen printing, flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing), ink-jet printing (ink jet printing) or nozzle printing.
  • Formulations for applying a compound of the formula (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) or its or their preferred embodiments described above are new.
  • a further subject matter of the present invention is therefore a formulation , containing at least one solvent and a compound of the formula (I) or their preferred embodiments set out above.
  • Hybrid processes are also possible, in which, for example, one or more layers are applied from solution and one or more further layers are vapor-deposited.
  • the compounds according to the invention and the organic electroluminescent devices according to the invention are distinguished from this State of the art characterized in particular by an improved service life.
  • the other electronic properties of the electroluminescent devices, such as efficiency or operating voltage, remain at least as good.
  • the compounds according to the invention and the organic electroluminescent devices according to the invention are distinguished, compared with the prior art, in particular by improved efficiency and/or operating voltage and a longer service life.
  • the electronic devices according to the invention are characterized by one or more of the following surprising advantages over the prior art:
  • the compounds which can be used according to the invention or compounds of the formula (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) or the preferred embodiments described above and below are characterized by excellent solubility in many solvents.
  • the shadow masks that are preferably used for structuring can be cleaned easily and inexpensively.
  • the shadow masks previously used for structuring have to be produced individually for each electronic device and are correspondingly expensive. If these masks are used in order to structure evaporated metal, these masks become unusable after a short time, since deposited metal leads to a reduction in size or to a closure of the openings provided in the mask. This metal deposited on the mask cannot be removed from the mask.
  • these devices are distinguished by a high PL efficiency and therefore high EL efficiency of emitters and excellent energy transfer from the matrices to dopants.
  • Compounds that can be used according to the invention or compounds of the formula (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) or the preferred embodiments described above and below exhibit excellent glass film formation.
  • Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing compounds that can be used according to the invention or compounds of the formula (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) or the preferred embodiments described above and below can have very narrow emission bands with low FWHM values (Full Width Half Maximum) and enable a particularly pure color emission, recognizable in the small CIE y values.
  • devices according to the invention can have a low roll-off, ie a low drop in the power efficiency of the device at high luminance levels.
  • Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing compounds that can be used according to the invention or compounds of the formula (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) or the preferred embodiments described above and below for structuring at least a functional layer can have excellent efficiency.
  • the solid After cooling, the solid is filtered off with suction, washed twice with 200 ml of water and twice with 100 ml of methanol and dried in vacuo.
  • the solid is taken up in 300 ml of dichloromethane, filtered through a silica gel bed pre-slurried with DCM, the filtrate is mixed with 200 ml of methanol and concentrated in vacuo to a volume of about 100 ml.
  • the crystallized product is filtered off and dried in vacuo.
  • the purification takes place via three-fold hot extraction crystallization from acetonitrile or by chromatography on silica gel and subsequent fractional sublimation. Yield: 34.6 g (72 mmol) 72%; Purity: > 99.5% according to HPLC.
  • suitable components are first produced - as described below - and then subjected to a measurement of the difference in transmission.
  • the transmission is high (>90%) in the areas in which the compounds according to the invention have prevented metal deposition, ie structuring has taken place.
  • Electron conductors which are applied by co-evaporation, as well as other organic functional materials can be used (see table).
  • the layer thicknesses are tracked using a referential (getooled) quartz oscillator, as is customary in OLED device construction according to the SdT.
  • the metal deposit is characterized by means of a relative transmission measurement with light with a wavelength of 500-550 nm.
  • the transmission In areas in which a metal layer has been deposited, the transmission will be very small or equal to zero, in areas in which very little or no metal layer has been deposited, the transmission will be >90% or more.
  • Synthons S1, S2, S4, S8, S10, S12, S14, S18, S22 are obtained analogously to the procedure set out above for the preparation of compounds 1 to 24 in yields of about 50-90%, with the regiochemistry of the C-C coupling being clearly the position of the coupling partners aryl bromide and aryl boronic acid is fixed. If the aryl bromides are di, tri, tetra, etc. bromides, the stoichiometry is adjusted accordingly so that all Br functions react with C-C coupling.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen zur Strukturierung von mindestens einer funktionalen Schicht einer organischen elektronischen Vorrichtung. Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung bevorzugte Verbindungen, die sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.

Description

Verbindungen zur Strukturierung von funktionalen Schichten organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.
Organische elektronische Vorrichtungen, beispielsweise organische Elektrolumineszenzvorrichtungen umfassen im Allgemeinen mehrere Schichten organischer Materialien, die zwischen leitenden Dünnfilmelektroden angeordnet sind. Wenn eine Spannung an Elektroden angelegt wird, werden Löcher und Elektronen jeweils von einer Anode und einer Kathode injiziert. Löcher und Elektronen können sich dann zu einem gebundenen Zustand verbinden, der als Exziton bezeichnet wird. Exzitonen können insbesondere in einer emittierenden Schicht unter Abstrahlung von Photonen zerfallen.
In neueren Vorrichtungen wird versucht, die jeweiligen Schichten möglichst dünn auszugestalten, um die Transparenz der Schichten oder andere gewünschte Eigenschaften, beispielsweise die Quanteneffizienz, zu verbessern. Eine Verringerung der Dicke einer Schicht geht jedoch mit einer Erhöhung ihres Schichtwiderstands einher.
Eine Elektrode mit einem hohen Schichtwiderstand ist für die Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen im Allgemeinen unerwünscht, da sie bei Verwendung eines Geräts einen großen Abfall des Stromwiderstands ( I R) erzeugt, was sich nachteilig auf die Leistung und Effizienz von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen auswirkt. Der IR-Abfall kann bis zu einem gewissen Grad durch Erhöhen des Stromversorgungspegels kompensiert werden. Wenn jedoch der Stromversorgungspegel für ein Pixel erhöht wird, werden auch die an andere Komponenten gelieferten Spannungen erhöht, um den ordnungsgemäßen Betrieb der Vorrichtung aufrechtzuerhalten, und sind daher ungünstig. llm die Stromversorgungsspezifikationen für OLED-Geräte mit höchster Emission zu reduzieren, wurde die Bildung von Sammelleitstrukturen oder Hilfselektroden auf den Geräten als Lösungen vorgeschlagen.
Beispielsweise kann eine solche Hilfselektrode durch Abscheiden einer leitenden Beschichtung erfolgen, die mit einer Elektrode elektrisch leitend verbunden ist. Eine solche Hilfselektrode kann dazu dienen, Strom effektiver zu verschiedenen Bereichen der Vorrichtung zu leiten, so dass der Schichtwiderstand und ein damit verbundener IR-Abfall der Elektrode verringert wird.
Da eine Hilfselektrode typischerweise auf einem OLED-Stapel vorgesehen ist, der eine Anode, eine oder mehrere organische Schichten und eine Kathode enthält, wird die Strukturierung der Hilfselektrode traditionell unter Verwendung einer Schattenmaske mit Maskenöffnungen erreicht, durch die eine leitende Beschichtung selektiv abgeschieden wird zum Beispiel durch ein physikalisches Aufdampfverfahren (PVD). Diese Vorgehensweise ist jedoch sehr fehleranfällig, wobei die verwendeten Masken aufwendig gereinigt oder nach Gebrauch entsorgt werden müssen. Daher werden derartige Verfahren kommerziell nicht eingesetzt.
Eine weitere Vorgehensweise zur Strukturierung wird in WO 2019/150327 A1 dargelegt, wobei gemäß dieser Anmeldung relativ wenige Verbindungen effektiv zur Verhinderung einer Metallabscheidung geeignet sind und diese Verbindungen einen sehr komplexen Aufbau aufweisen. Darüber hinaus stellt die Druckschrift keine klare Lehre über zweckmäßige Verbindungen bereit, da einige strukturell sehr ähnliche Verbindungen stark unterschiedliche Ergebnisse zeigen.
Generell gibt es bei der Elektrolumineszenzvorrichtungen immer noch Verbesserungsbedarf.
Generell besteht bei diesen Verbindungen, die insbesondere für die Strukturierung von funktionalen Schichten eingesetzt werden können, noch Verbesserungsbedarf. So sollten diese Verbindungen insbesondere zur Herstellung von verbesserten Hilfselektroden oder ähnlichen Strukturen eingesetzt werden können. Hierbei sollten andere Eigenschaften der organischen elektronischen Vorrichtungen insbesondere deren Lebensdauer, deren Farbreinheit, aber auch deren Effizienz und deren Betriebsspannung nicht negativ beeinflusst werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eignen, und welche bei Verwendung in dieser Vorrichtung zu guten Device-Eigenschaften führen, sowie die Bereitstellung der entsprechenden elektronischen Vorrichtung.
Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung Verbindungen zur Verfügung zu stellen, mit denen leicht, zuverlässig und kostengünstig Schichten elektronischer Vorrichtungen strukturiert werden können. Hierbei sollten insbesondere Strukturen, die den Widerstand der elektronischen Vorrichtung beziehungsweise deren Schichten vermindern, mithilfe der vorliegenden Verbindungen erzeugt werden können.
Weiterhin ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die zu hoher Lebensdauer, guter Effizienz und geringer Betriebsspannung führen.
Weiterhin sollten die Verbindungen eine ausgezeichnete Verarbeitbarkeit aufweisen, wobei die Verbindungen insbesondere eine gute Löslichkeit zeigen sollten.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung kann darin gesehen werden, Verbindungen bereitzustellen, welche sich für den Einsatz in einer phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Elektrolumineszenzvorrichtungen eignen, insbesondere in einer Absetzverhinderungsschicht.
Eine weitere Aufgabe kann darin gesehen werden, elektronische Vorrichtungen mit einer ausgezeichneten Leistungsfähigkeit möglichst kostengünstig und in konstanter Qualität bereitzustellen. Weiterhin sollten die elektronischen Vorrichtungen für viele Zwecke eingesetzt oder angepasst werden können. Insbesondere sollte die Leistungsfähigkeit der elektronischen Vorrichtungen über einen breiten Temperaturbereich erhalten bleiben.
Überraschend wurde gefunden, dass bestimmte, unten näher beschriebene Verbindungen diese Aufgabe lösen, sich sehr gut für die Verwendung in organischen elektronischen Vorrichtungen, vorzugsweise Elektrolumineszenzvorrichtungen eignen und zu organischen elektronischen Vorrichtungen, vorzugsweise organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen führen, die insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer, der Farbreinheit, der Effizienz und der Betriebsspannung sehr gute Eigenschaften vorweisen. Diese Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche derartige Verbindungen enthalten, sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Verwendung einer Verbindung umfassend mindestens ein Strukturierungselement der Formel (SE-I) wobei der Ring Cy für einen nicht-aromatischen oder nichtheteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen steht, der mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, die gestrichelte Bindung die Anbindungsstelle darstellt, und weiterhin gilt: X ist CR, N oder C, falls an X eine Gruppe bindet, vorzugsweise CR oder C;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar’)2, N(R1)2, C(=O)N(Ar’)2, C(=O)N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, B(Ar’)2, B(R1)2, C(=O)Ar’, C(=O)R1, P(=O)(Ar’)2, P(=O)(R1)2, P(Ar’)2, P(R1)2, S(=O)Ar’, S(=O)R1, S(=O)2Ar’, S(=O)2R1, OSO2Ar’, OSO2R1, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C^C, Si(R1 )2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, -C(=O)O-, -C(=O)NR1-, NR1, P(=O)(R1), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R auch miteinander oder einer weiteren Gruppe ein Ringsystem bilden;
Ar’ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar’, welche an dasselbe C- Atom, Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1, miteinander verbrückt sein;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar”)2, N(R2)2, C(=O)Ar”, C(=O)R2, P(=O)(Ar”)2, P(Ar”)2, B(Ar”)2, B(R2)2, C(Ar”)3, C(R2)3, Si(Ar”)3, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C C-, Si(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)NR2-, NR2, P(=O)(R2), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden, dabei können einer oder mehrere Reste R1 mit einem weiteren Teil der Verbindung ein Ringsystem bilden;
Ar” ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar”, welche an dasselbe C- Atom, Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) und P(=O)R2, miteinander verbrückt sein;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I oder CN ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Substituenten R2 miteinander ein Ringsystem bilden; zur Strukturierung von mindestens einer funktionalen Schicht einer organischen elektronischen Vorrichtung.
Funktionale Schichten einer elektronischen Vorrichtung sind dem Fachmann bekannt, wobei diese zuvor und nachfolgend beschrieben sind, so dass hierauf verwiesen wird.
Der Begriff „Strukturierung“ bezeichnet hierin die Erzeugung einer Struktur in oder auf einer funktionalen Schicht. Hierbei können diese Strukturen beispielsweise zur Erzeugung von elektrisch leitenden Einheiten dienen, insbesondere von Hilfselektroden, die eine Reduzierung des Widerstandes der elektronischen Vorrichtung und/oder der Betriebsspannung bewirken, wobei dies zuvor und nachfolgend beschrieben ist, so dass hierauf verwiesen wird.
Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass das Strukturierungselement gemäß Formel (SE-I) mindestens 1 , vorzugsweise mindestens 2 und besonders bevorzugt mindestens 3 Fluoratome umfasst.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass der Ring Cy in einem Strukturierungselement gemäß Formel (SE-I) mindestens 1 , vorzugsweise mindestens 2 und besonders bevorzugt mindestens 3 Fluoratome umfasst. Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens eine Gruppe X, vorzugsweise mindestens zwei der Gruppen X in einem Strukturierungselement gemäß Formel (SE-I) mindestens 1 , vorzugsweise mindestens 2 und besonders bevorzugt mindestens 3 Fluoratome umfasst, wobei besonders bevorzugt mindestens eine Gruppe X, vorzugsweise mindestens zwei der Gruppen X einen Rest der Formel CF darstellt.
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, 0 und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (anellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Miteinander durch Einfachbindung verknüpfte Aromaten, wie zum Beispiel Biphenyl, werden dagegen nicht als Aryl- oder Heteroarylgruppe, sondern als aromatisches Ringsystem bezeichnet.
Eine elektronenarme Heteroarylgruppe im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Heteroarylgruppe, die mindestens einen heteroaromatischen Sechsring mit mindestens einem Stickstoffatom aufweist. An diesen Sechsring können noch weitere aromatische oder heteroaromatische Fünfringe oder Sechsringe ankondensiert sein. Beispiele für elektronenarme Heteroarylgruppen sind Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Chinazolin oder Chinoxalin.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, 0 und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit, wie z. B. ein C-, N- oder 0- Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie Fluoren, 9,9‘-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine kurze Alkylgruppe verbunden sind. Bevorzugt ist das aromatische Ringsystem gewählt aus Fluoren, 9,9‘- Spirobifluoren, 9,9-Diarylamin oder Gruppen, in denen zwei oder mehr Aryl- und/oder Heteroarylgruppen durch Einfachbindungen miteinander verknüpft sind.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bzw. einer Alkylgruppe bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe, die 1 bis 20 C-Atome enthalten kann, und in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cyclo- heptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n- Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclo- octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy und 2,2,2-Trifluorethoxy verstanden. Unter einer Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden insbesondere Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio,
1-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio,
2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethyl- thio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenyl- thio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. Allgemein können Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen gemäß der vorliegenden Erfindung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen ersetzt sein können; weiterhin können auch ein oder mehrere H- Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder NO2, bevorzugt F, CI oder CN, weiter bevorzugt F oder CN, besonders bevorzugt CN ersetzt sein. llnter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 bzw. 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydro- phenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-lndeno- fluoren, cis- oder trans-lndenocarbazol, cis- oder trans-lndolocarbazol, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Iso- benzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzo- thiazol, Pyridazin, Hexaazatriphenylen, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diaza- pyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9, 10-Tetra- azaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxa- diazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadi- azol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Gruppen, die abgeleitet sind von Kombinationen dieser Systeme.
Unter der Formulierung, dass zwei oder mehr Reste miteinander einen Ring bilden können, soll im Rahmen der vorliegenden Beschreibung unter anderem verstanden werden, dass die beiden Reste miteinander durch eine chemische Bindung unter formaler Abspaltung von zwei Wasserstoffatomen verknüpft sind. Dies wird durch das folgende Schema verdeutlicht.
Weiterhin soll unter der oben genannten Formulierung aber auch verstanden werden, dass für den Fall, dass einer der beiden Reste Wasserstoff darstellt, der zweite Rest unter Bildung eines Rings an die Position, an die das Wasserstoffatom gebunden war, bindet. Dies soll durch das folgende Schema verdeutlicht werden:
In einer bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung kann vorgesehen sein, dass der Ring Cy in einem Strukturierungselement gemäß Formel (SE-I) durch eine der folgenden Formeln (Cy-1 ) bis (Cy-10) darstellbar ist,
wobei R1 und R2 die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannten Bedeutungen aufweisen, die gestrichelten Bindungen die Verknüpfung der beiden Kohlenstoffatome im Strukturierungselement der Formel (SE-I) andeuten und weiterhin gilt:
Z1, Z3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C(R3)2, O, S, NR3 oder C(=O);
Z2 ist C(R1)2, O, S, NR1 oder C(=0), wobei zwei benachbarte Gruppen Z2 für -CR1=CR1- oder eine ortho-verknüpfte Arylen- oder Heteroarylen- gruppe mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, stehen können;
G ist eine Alkylengruppe mit 1 , 2 oder 3 C-Atomen, welche mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, -CR1=CR1- oder eine ortho-verknüpfte Arylen- oder Heteroarylengruppe mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann;
R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar”)2, N(R2)2, C(=O)Ar”, C(=O)R2, P(=O)(Ar”)2, P(Ar”)2, B(Ar”)2, B(R2)2, C(Ar”)3, C(R2)3, Si(Ar”)3, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 40 C- Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -CEC-, Si(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)NR2-, NR2, P(=O)(R2), -0-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Heteroaralkyl- gruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei Reste R3, welche an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, miteinander ein aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden und so ein Spirosystem aufspannen; weiterhin kann R3 mit einem benachbarten Rest R oder R1 ein aliphatisches Ringsystem bilden; mit der Maßgabe, dass in diesen Gruppen nicht zwei Heteroatome direkt aneinander gebunden sind und nicht zwei Gruppen C=O direkt aneinander gebunden sind.
Vorzugsweise kann weiterhin vorgesehen sein, dass das
Strukturierungselement der Formel (SE-I) durch eine Formel (SE-1 ) bis (SE-60) darstellbar ist
wobei die Symbole X und R1 die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G und R3 die zuvor, insbesondere für Formeln (Cy-1 ) bis (Cy-10) genannten Bedeutungen aufweisen und für die weiteren Symbole gilt: Y1, Y3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S, NR3 oder C(=O), bevorzugt O, S, NR3, besonders bevorzugt 0 oder S;
Y2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S, NR1 oder C(=O), bevorzugt O, S, NR1, besonders bevorzugt 0 oder S; der Index m ist 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 ; der Index s ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; der Index t ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; der Index v ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2.
Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass in Formel (SE-I) und/oder (SE-1 ) bis (SE-60) nicht mehr als nicht mehr als zwei vorzugsweise höchstens eine der Gruppen X für N stehen, besonders bevorzugt alle Gruppen X für CR oder für C stehen.
Besonders bevorzugt ist das Strukturierungselement der Formel (SE-I) durch eine Formel (SE-1a) bis (SE-60a) darstellbar
wobei die Symbole R und R1 die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G und R3 die zuvor, insbesondere für Formeln (Cy-1 ) bis (Cy-10) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole Y1, Y2 und Y3 und die Indices s, t und v die zuvor, insbesondere für Formeln (SE-1 ) bis ((SE-60) genannten Bedeutungen aufweisen und für die weiteren Symbole gilt: n ist 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 ; m ist 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1.
Vorzugsweise bilden zwei Reste R zusammen mit der heteroaromatischen oder aromatischen Gruppen, an die diese Reste R binden, kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, wobei dies mögliche Substituenten R1, R2 einschließt, durch die die Reste R substituiert sein können. Dies gilt insbesondere für die Strukturen der Formeln (SE-I), (SE-1 ) bis (SE-60) und (SE-1a) bis (SE-60a) sowie die weiteren bevorzugten Ausgestaltungen dieser Strukturen und Verbindungen, die zuvor und nachfolgend beschrieben sind.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Summe der Indices n, m, s, t und v höchstens 5, bevorzugt höchstens 3 und besonders bevorzugt höchstens 2 ist, wobei Substituenten mit mindestens einem Fluoratom, bevorzugt Substituenten die ausgewählt sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen, nicht bei der Summenbildung berücksichtigt werden. Diese Bevorzugung gilt insbesondere für Strukturen der Formeln (SE-1a) bis (SE-60a) sowie die weiteren bevorzugten Ausgestaltungen dieser Strukturen und Verbindungen, die zuvor und nachfolgend beschrieben sind.
In einer bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung kann vorgesehen sein, dass für den, beispielsweise in Formeln (Cy-1 ) bis (Cy-10), (SE-1 ) bis (SE-60) und/oder (SE-1a) bis (SE-60a) dargelegten Rest R3 gilt:
R3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die Alkyl- oder Alkoxygruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C^C, Si(R2)2, C=O, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R3, welche an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, miteinander ein aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden und so ein Spirosystem aufspannen; weiterhin kann R3 mit einem benachbarten Rest R oder R1 ein aliphatisches Ringsystem bilden, wobei die Reste R, R1, R2 die zuvor, beispielsweise für Struktur (SE-I) genannte Bedeutung aufweisen.
In einer besonders bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung kann vorgesehen sein, dass für den, beispielsweise in Formeln (Cy-1 ) bis (Cy-10), (SE-1 ) bis (SE-60) und/oder (SE-1 a) bis (SE-60a) dargelegten Rest R3 gilt:
R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden F, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C^C, Si(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -C(=O)O- -C(=O)NR2-, NR2, P(=O)(R1), -0-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R3 auch miteinander oder ein Rest R3 mit einem Rest R1 oder mit einer weiteren Gruppe ein Ringsystem bilden, wobei die Reste R, R1, R2 die zuvor, beispielsweise für Struktur (SE-I) genannte Bedeutung aufweisen.
In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass mindestens zwei, vorzugsweise mindestens drei der Reste R, R1 und/oder R3 für F oder einen fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen stehen. Diese Bevorzugung gilt insbesondere für Strukturen der Formeln (SE-I), (Cy-1 ) bis (Cy-10), (SE-1 ) bis (SE-60), (SE-1 a) bis (SE-60a) sowie die weiteren bevorzugten Ausgestaltungen dieser Strukturen und Verbindungen, die zuvor und nachfolgend beschrieben sind.
Eine bevorzugt zur erfindungsgemäßen Verwendung einsetzbare Verbindung umfasst vorzugsweise mindestens ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit mindestens zwei, vorzugsweise mit mindestens drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen.
In einer bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen ausgewählt ist aus den Gruppen der Formeln (Ar-1 ) bis (Ar-18)
wobei X' N oder CRa, vorzugsweise CRa ist, L1 eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, wobei die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert und weiterhin gilt:
Ra ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar’)2, N(R1)2, C(=O)N(Ar’)2, C(=O)N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, B(Ar’)2, B(R1)2, C(=O)Ar’, C(=O)R1, P(=O)(Ar’)2, P(=O)(R1)2, P(Ar’)2, P(R1)2, S(=O)Ar’, S(=O)R1, S(=O)2Ar’, S(=O)2R1, OSO2Ar’, OSO2R1, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C- Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C^C, Si(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, -C(=O)O- -C(=O)NR1-, NR1, P(=O)(R1), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ra auch miteinander oder einer weiteren Gruppe, beispielsweise mit einem oder mehreren der Reste R ein Ringsystem bilden, wobei die Symbole R1 und Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannten Bedeutungen aufweisen.
Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass in Formeln (Ar-1 ) bis (Ar-18) nicht mehr als nicht mehr als vier, vorzugsweise nicht mehr als zwei und besonders bevorzugt höchstens eine der Gruppen X' für N stehen, besonders bevorzugt alle Gruppen X' für CRa stehen.
In einer besonders bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen ausgewählt ist aus den Gruppen der Formeln (Ar‘-1 ) bis (Ar‘-18)
wobei L1 eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannte Bedeutung aufweist, Ra die zuvor, insbesondere für Formeln (Ar-1 ) bis (Ar- 18) dargelegte Bedeutung hat, die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert und für die Indices gilt: p ist 0 oder 1 ; e ist 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ; j ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt vorzugsweise 0 oder 1 ; h ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt vorzugsweise 0 oder 1 ; g ist eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 7, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, besonders bevorzugt 0, 1 , 2, 3 oder 4, speziell bevorzugt 0, 1 oder 2.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die Summe der Indices p, e, j, h und g in den Strukturen der Formel (Ar‘-1 ) bis (Ar‘-18) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 beträgt.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Verbindung mindestens einen Rest umfasst, der ausgewählt ist aus der Gruppe der Phenyle, Fluorene, Indenofluorene, Spirobifluorene, Carbazole, Indenocarbazole, Indolocarbazole, Spirocarbazole, Pyrimidine, Triazine, Chinazoline, Chinoxaline, Pyridine, Chinoline, iso-Chinoline, Lactame, Triarylamine, Dibenzofurane, Dibenzothiene, Imidazole, Benzimidazole, Benzoxazole, Benzthiazole, 5-Aryl-phenanthridin-6-one, 9, 10-Dehydrophenanthrene, Fluoranthene, Naphthaline, Phenanthrene, Triphenylene, Anthracene, Benzanthracene, Fluoradene, Pyrene, Perylene, Chrysene, Borazine, Boroxine, Borole, Borazole, Azaborole, Ketone, Phosphinoxide, Arylsilane, Siloxane und deren Kombinationen, wobei vorzugsweise mindestens einer der Reste Ra und/oder R ausgewählt ist aus der zuvor genannten Gruppe.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die Verbindung mindestens einen Rest umfasst, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere verzweigtes Quaterphenyl, 1-, 2- 3- oder 4-Fluorenyl, 9,9‘-Diaryl-Fluorenyl 1-, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- oder 4- Dibenzothienyl, Pyrenyl, Triazinyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, 1-, 2-, 3-, 4- oder 9-Carbazolyl, 1 - oder 2- Napthyl, Anthracenyl, vorzugsweise 9-Anthracenyl, Trans- und cis- Indenofluorenyl, Indenocarbazolyl, Indolocarbazolyl, Spirocarbazolyl, 5- Aryl-Phenanthridin-6-on-yl, 9, 10-Dehydrophenanthrenyl, Fluoranthenyl, Tolyl, Mesityl, Phenoxytolulyl, Anisolyl, Triarylaminyl, Bis-triarylaminyl, Tris-triarylaminyl, Hexamethylindanyl, Tetralinyl, Monocycloalkyl, Biscycloalkyl, Tricycloalkyl, Alkyl, wie z.B. tert-Butyl, Methyl, Propyl, Alkoxyl, Alkylsulfanyl, Alkylaryl, Triarylsilyl, Trialkylsilyl, Xanthenyl, 10-Aryl- Phenoxazinyl, Phenanthrenyl und/oder Triphenylenyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind, wobei Phenyl, Spirobifluoren-, Fluoren-, Dibenzofuran- Dibenzothiophen-, Anthracen-, Phenanthren-, Triphenylen- Gruppen besonders bevorzugt sind, wobei vorzugsweise mindestens einer der Reste Ra und/oder R ausgewählt ist aus der zuvor genannten Gruppe.
Darüber hinaus kann vorgesehen sein, dass die Verbindung eine oder mehrere vernetzbare Gruppen enthält. Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass die Verbindung ein Molekulargewicht von kleiner oder gleich 5000 g/mol, bevorzugt kleiner oder gleich 4000 g/mol, insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 3000 g/mol, speziell bevorzugt kleiner oder gleich 2000 g/mol und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 1200 g/mol aufweist.
In einer bevorzugten Ausführungsform weist die Verbindung vorzugsweise eine Glasübergangstemperatur von mindestens 100°C, besonders bevorzugt von mindestens 120°C, ganz besonders bevorzugt von mindestens 150°C und insbesondere bevorzugt von mindestens 180°C auf, bestimmt nach DIN 51005.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Verbindungen, die mit denen funktionale Schichten strukturiert werden können und sich hervorragend zur Herstellung von verbesserten elektronischen Vorrichtungen eignen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (I), vorzugsweise eine Verbindung gemäß Formel (I), wobei der Ring Cy‘ für einen nicht-aromatischen oder nichtheteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen steht, der mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei das Symbol R die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannte Bedeutung aufweist, und für die weiteren Symbole gilt: x'1 ist CRb, N oder C, falls an X1 die Gruppe L2 bindet, vorzugsweise CRb oder C;
X2 ist CRC, N oder C, falls an X2 die Gruppe L2 bindet, vorzugsweise CRC oder C;
L2 eine Verknüpfungsgruppe, vorzugsweise eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, wobei das Symbol R1 die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannte Bedeutung aufweist;
Rb ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar’)2, N(R1)2, C(=O)N(Ar’)2, C(=O)N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, B(Ar’)2, B(R1)2, C(=O)Ar’, C(=O)R1, P(=O)(Ar’)2, P(=O)(R1)2, P(Ar’)2, P(R1)2, S(=O)Ar’, S(=O)R1, S(=O)2Ar’, S(=O)2R1, OSO2Ar’, OSO2R1, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C- Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C^C, Si(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, -C(=O)O- -C(=O)NR1-, NR1, P(=O)(R1), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Rb auch miteinander oder einer weiteren Gruppe, beispielsweise mit einem oder mehreren der Reste Rc ein Ringsystem bilden, wobei die Symbole R1 und Ar‘ die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) dargelegte Bedeutung aufweisen; Rc ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar’)2, N(R1)2, C(=O)N(Ar’)2, C(=O)N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, B(Ar’)2, B(R1)2, C(=O)Ar’, C(=O)R1, P(=O)(Ar’)2, P(=O)(R1)2, P(Ar’)2, P(R1)2, S(=O)Ar’, S(=O)R1, S(=O)2Ar’, S(=O)2R1, OSO2Ar’, OSO2R1, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C- Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C^C, Si(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, -C(=O)O- -C(=O)NR1-, NR1, P(=O)(R1), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Rc auch miteinander oder einer weiteren Gruppe, beispielsweise mit einem oder mehreren der Reste Rb ein Ringsystem bilden, wobei die Symbole R1 und Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) dargelegte Bedeutung aufweisen; wobei der Ring Cy‘ mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Substituenten R aufweist, der/die mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist/ aufweisen, bevorzugt ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen mindestens eine Struktur der Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (1-1 ) bis (1-21 ), wobei die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen und für die weiteren Symbole gilt:
G‘ ist eine Alkylengruppe mit 1 , 2 oder 3 C-Atomen, welche mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, -CR4=CR4- oder eine ortho-verknüpfte Arylen- oder Heteroarylengruppe mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann;
Y4, Y6 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S, NR5 oder C(=O), bevorzugt O, S, NR5, besonders bevorzugt 0 oder S;
Y5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S, NR4 oder C(=O), bevorzugt O, S, NR4, besonders bevorzugt 0 oder S;
R4, R5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar”)2, N(R2)2, C(=O)Ar”, C(=O)R2, P(=O)(Ar”)2, P(Ar”)2, B(Ar”)2, B(R2)2, C(Ar”)3, C(R2)3, Si(Ar”)3, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 40 C- Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -CEC-, Si(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)NR2-, NR2, P(=O)(R2), -0-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Heteroaralkyl- gruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R4, R5 miteinander ein Ringsystem bilden, dabei können einer oder mehrere der Reste R4, R5 mit einem weiteren Teil der Verbindung ein Ringsystem bilden, wobei das Symbol R2 die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) dargelegte Bedeutung aufweist; wobei mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C- Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (la-1 ) bis (la-20) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (la-1 ) bis (la-20),
wobei die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole Y4, Y5, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (lb-1 ) bis (lb-21 ) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (lb-1 ) bis (lb-21 ), wobei die Symbole L2, Rb und Rc die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘,Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index s 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 ist, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; und der Index n 0, 1 , 2 oder 3 ist, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 , wobei mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen. Besonders bevorzugt ist/sind in Formeln (lb-1 ) bis (lb-20) mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 ausgewählt aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (lc-1 ) bis (lc-20) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (lc-1 ) bis (lc-20), wobei die Symbole L2, Rb und Rc die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole Y4, Y5, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index s 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 ist, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; und der Index n 0, 1 , 2 oder 3 ist, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1.
Ein bevorzugter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist des Weiteren eine Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (II), vorzugsweise eine Verbindung gemäß Formel (II),
wobei der Ring Cy‘ für einen nicht-aromatischen oder nichtheteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen steht, der mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei das Symbol R die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannte Bedeutung aufweist, und die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, wobei der Ring Cy‘ mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Substituenten R aufweist, der/die mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist/ aufweisen, bevorzugt ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen mindestens eine Struktur der Formeln (11-1 ) bis (11-21 ) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (11-1 ) bis (11-21 ),
wobei die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘,Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, wobei mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (lla-1 ) bis (lla-20) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (lla-1 ) bis (lla-20),
wobei die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole Y4, Y5, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen. In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (llb-1 ) bis (llb-21 ) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (llb-1 ) bis (llb-21 ),
wobei die Symbole L2, Rb und Rc die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘,Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index v 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 ist, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; und der Index n 0, 1 , 2 oder 3 ist, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 , wobei mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist. Besonders bevorzugt ist/sind in Formeln (llb-1 ) bis (llb-20) mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 ausgewählt aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen. In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (llc-1 ) bis (llc-20) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (llc-1 ) bis (llc-20),
wobei die Symbole L2, Rb und Rc die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole Y4, Y5, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index v 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 ist, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; und der Index n 0, 1 , 2 oder 3 ist, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 .
Ein bevorzugter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist des Weiteren eine Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (III), vorzugsweise eine Verbindung gemäß Formel (III),
wobei der Ring Cy‘ für einen nicht-aromatischen oder nichtheteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen steht, der mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei das Symbol R die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannte Bedeutung aufweist, und die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, wobei der Ring Cy‘ mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Substituenten R aufweist, der/die mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist/ aufweisen, bevorzugt ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen mindestens eine Struktur der Formeln (111-1 ) bis (111-21 ) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (111-1 ) bis (111-21 ), wobei die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘,Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, wobei mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (llla-1 ) bis (llla-20) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der
Formeln (llla-1 ) bis (llla-20),
wobei die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole Y4, Y5, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (lllb-1 ) bis (lllb-21 ) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (lllb-1 ) bis (lllb-21 ),
wobei die Symbole L2, Rb und Rc die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘,Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index v 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 ist, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; und der Index n 0, 1 , 2 oder 3 ist, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 , wobei mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist. Besonders bevorzugt ist/sind in Formeln (lllb-1 ) bis (lllb-20) mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 ausgewählt aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (lllc-1 ) bis (lllc-20) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (lllc-1 ) bis (lllc-20),
wobei die Symbole L2, Rb und Rc die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole Y4, Y5, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index v 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 ist, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; und der Index n 0, 1 , 2 oder 3 ist, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 .
Ein bevorzugter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin eine Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (IV), vorzugsweise eine Verbindung gemäß Formel (IV), wobei der Ring Cy‘ für einen nicht-aromatischen oder nichtheteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen steht, der mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei das Symbol R die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannte Bedeutung aufweist, und die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, wobei der Ring Cy‘ mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Substituenten R aufweist, der/die mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist/ aufweisen, bevorzugt ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen mindestens eine Struktur der Formeln (IV-1 ) bis (IV-21 ) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (IV-1 ) bis (IV-21 ),
wobei die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘,Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, wobei mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (IVa-1 ) bis (IVa-20) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (IVa-1 ) bis (IVa-20),
wobei die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole Y4, Y5, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen. In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (IVb-1 ) bis (IVb-21 ) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der
Formeln (IVb-1 ) bis (IVb-21 ),
wobei die Symbole L2, Rb und Rc die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘,Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index w 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 oder 11 ist, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; und der Index n 0, 1 , 2 oder 3 ist, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 , wobei mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist. Besonders bevorzugt ist/sind in Formeln (IVb-1 ) bis (IVb-20) mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 ausgewählt aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C- Atomen. In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (IVc-1 ) bis (IVc-20) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (IVc-1) bis (IVc-20),
wobei die Symbole L2, Rb und Rc die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole Y4, Y5, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index w 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 oder 11 ist, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; und der Index n 0, 1 , 2 oder 3 ist, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1.
Ein bevorzugter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner eine Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (V), vorzugsweise eine Verbindung gemäß Formel (V),
wobei der Ring Cy‘ für einen nicht-aromatischen oder nichtheteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen steht, der mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei das Symbol R die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannte Bedeutung aufweist, und die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, wobei der Ring Cy‘ mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Substituenten R aufweist, der/die mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist/ aufweisen, bevorzugt ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen mindestens eine Struktur der Formeln (V-1 ) bis (V-21 ) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (V-1 ) bis (V-21 ), wobei die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘,Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, wobei mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (Va-1 ) bis (Va-20) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (Va-1 ) bis (Va-20),
wobei die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole Y4, Y5, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (Vb-1 ) bis (Vb-21 ) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (Vb-1 ) bis (Vb-21 ),
wobei die Symbole L2, Rb und Rc die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘,Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index v 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 ist, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; und der Index n 0, 1 , 2 oder 3 ist, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 , wobei mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist. Besonders bevorzugt ist/sind in Formeln (Vb-1 ) bis (Vb-20) mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 ausgewählt aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (Vc-1 ) bis (Vc-20) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (Vc-1 ) bis (Vc-20),
wobei die Symbole L2, Rb und Rc die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole Y4, Y5, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, der der Index v 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 ist, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; und der Index n 0, 1 , 2 oder 3 ist, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 .
Ein bevorzugter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist darüber hinaus eine Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (VI), vorzugsweise eine Verbindung gemäß Formel (VI), wobei der Ring Cy‘ für einen nicht-aromatischen oder nichtheteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen steht, der mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei das Symbol R die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannte Bedeutung aufweist, und die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, wobei der Ring Cy‘ mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Substituenten R aufweist, der/die mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist/ aufweisen, bevorzugt ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen mindestens eine Struktur der Formeln (VI-1 ) bis (VI-21 ) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (VI-1 ) bis (VI-21 ), wobei die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘,Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, wobei mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (Vla-1 ) bis (Vla-20) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (Vla-1 ) bis (Vla-20),
wobei die Symbole L2, X1 und X2 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole Y4, Y5, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (Vlb-1 ) bis (Vlb-21 ) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (Vlb-1 ) bis (Vlb-21 ),
wobei die Symbole L2, Rb und Rc die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘,Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index w 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 oder 11 ist, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; und der Index n 0, 1 , 2 oder 3 ist, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 , wobei mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist. Besonders bevorzugt ist/sind in Formeln (Vlb-1) bis (Vlb-20) mindestens einer, vorzugsweise mindestens zwei der Reste R4, R5 ausgewählt aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C- Atomen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (Vlc-1 ) bis (Vlc-20) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (Vlc-1 ) bis (Vlc-20),
wobei die Symbole L2, Rb und Rc die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole Y4, Y5, R4 und R5 die zuvor, insbesondere für Formeln (1-1 ) bis (1-21 ) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index w 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 oder 11 ist, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; und der Index n 0, 1 , 2 oder 3 ist, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1.
Ferner kann, unter anderem in Formeln (I), (II), (III), (IV), (V) und/oder (VI) vorgesehen sein, dass der Ring Cy‘ Fluoratome aufweist, wobei das Zahlenverhältnis von Fluoratomen zu Kohlenstoffatomen mindestens 0,5, vorzugsweise mindestens 0,75 und besonders bevorzugt mindestens 1 beträgt. Vorzugsweise kann, unteranderem in Formeln (I), (II), (III), (IV), (V) und/oder (VI) vorgesehen sein, dass der Ring Cy‘ Fluoratome aufweist, wobei das Zahlenverhältnis von Wasserstoffatomen zu Fluoratomen höchstens 1, vorzugsweise höchstens 0,75 und besonders bevorzugt höchstens 0,5 beträgt, wobei der Ring Cy‘ besonders bevorzugt höchstens 10, vorzugsweise höchstens 6, besonders bevorzugt höchstens 4 und speziell bevorzugt keine Wasserstoffatome umfasst.
Darüber hinaus kann, unteranderem in Formeln (I), (II), (III), (IV), (V) und/oder (VI) vorgesehen sein, dass der Ring Cy‘ höchstens 20, vorzugsweise höchstens 16, besonders bevorzugt höchstens 12 und speziell bevorzugt höchstens 10 Kohlenstoffatome umfasst.
Vorzugsweise bilden zwei Reste Rb zusammen mit der heteroaromatischen oder aromatischen Gruppen, an die diese Reste Rb binden, kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, wobei dies mögliche Substituenten R1, R2 einschließt, durch die die Reste Rb substituiert sein können. Dies gilt insbesondere für die Strukturen der Formeln (I), (1-1) bis (1-21), (la-1) bis (la-20), (lb-1) bis (Ib- 21), (lc-1) bis (lc-20), (II), (11-1) bis (11-21), (lla-1) bis (lla-20), (llb-1) bis (llb-21), (llc-1) bis (llc-20), (III), (111-1) bis (111-21), (llla-1) bis (llla-20), (lllb-1) bis (lllb-21), (lllc-1) bis (lllc-20), (IV), (IV-1) bis (IV-21), (IVa-1) bis (IVa-20), (IVb-1) bis (IVb-21), (IVc-1) bis (IVc-20), (V), (V-1) bis (V-21), (Va-1) bis (Va-20), (Vb-1) bis (Vb-21), (Vc-1) bis (Vc-20), (VI), (VI-1) bis (VI-21), (Vla-1) bis (Vla-20), (Vlb-1) bis (Vlb-21) und (Vlc-1) bis (Vlc-20) sowie die weiteren bevorzugten Ausgestaltungen dieser Strukturen und Verbindungen, die zuvor und nachfolgend beschrieben sind.
In einer bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung kann vorgesehen sein, dass für den, beispielsweise in Formeln (1-1) bis (1-21), (la-1) bis (la-20), (lb-1) bis (lb-21), (lc-1) bis (lc-20), (11-1) bis (11-21), (lla-1) bis (lla-20), (llb-1) bis (llb-21), (llc-1) bis (llc-20), (111-1) bis (111-21), (llla-1) bis (llla-20), (lllb-1) bis (lllb-21), (lllc-1) bis (lllc-20), (IV-1) bis (IV-21), (IVa-1) bis (IVa-20), (IVb-1) bis (IVb-21), (IVc-1) bis (IVc-20), (V-1) bis (V-21), (Va-1) bis (Va-20), (Vb-1) bis (Vb-21), (Vc-1) bis (Vc-20), (VI-1) bis (VI-21 ), (Vla-1 ) bis (Vla-20), (Vlb-1 ) bis (Vlb-21 ) und (Vlc-1 ) bis (Vlc-20) dargelegten Rest R5 gilt:
R5 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die Alkyl- oder Alkoxygruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C^C, Si(R2)2, C=O, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R5, welche an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, miteinander ein aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden und so ein Spirosystem aufspannen; weiterhin kann R5 mit einem benachbarten Rest R oder R4 ein aliphatisches Ringsystem bilden, wobei die Reste R, R2, R4 die zuvor, beispielsweise für Strukturen (SE-I) oder (1-1 ) bis (1-21 ) genannte Bedeutung aufweisen.
In einer besonders bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung kann vorgesehen sein, dass für den, beispielsweise in Formeln (1-1 ) bis (I- 21 ), (la-1 ) bis (la-20), (lb-1 ) bis (lb-21 ), (lc-1 ) bis (lc-20), (11-1 ) bis (11-21 ), (lla-1 ) bis (lla-20), (llb-1 ) bis (llb-21 ), (llc-1 ) bis (llc-20), (111-1 ) bis (111-21 ), (llla-1 ) bis (llla-20), (lllb-1 ) bis (lllb-21 ), (lllc-1 ) bis (lllc-20), (IV-1 ) bis (IV-21 ), (IVa-1 ) bis (IVa-20), (IVb-1 ) bis (IVb-21 ), (IVc-1 ) bis (IVc-20), (V-1 ) bis (V-21 ), (Va-1 ) bis (Va-20), (Vb-1 ) bis (Vb-21 ), (Vc-1 ) bis (Vc-20), (VI-1 ) bis (VI-21 ), (Vla-1 ) bis (Vla-20), (Vlb-1 ) bis (Vlb-21 ) und (Vlc-1 ) bis (Vlc- 20) dargelegten Rest R5 gilt:
R5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden F, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C^C, Si(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -C(=O)O- -C(=O)NR2-, NR2, P(=O)(R1), -0-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R5 auch miteinander oder ein Rest R5 mit einem Rest R4 oder mit einerweiteren Gruppe ein Ringsystem bilden, wobei der Reste R2, R4 die zuvor, beispielsweise für Strukturen (SE-I) oder (1-1) bis (1-21) genannte Bedeutung aufweisen.
In einer besonders bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung kann, beispielsweise in Formeln (1-1) bis (1-21), (la-1) bis (la-20), (lb-1) bis (lb-21), (lc-1) bis (lc-20), (11-1) bis (11-21), (lla-1) bis (lla-20), (llb-1) bis (llb- 21), (llc-1) bis (llc-20), (111-1) bis (111-21), (llla-1) bis (llla-20), (lllb-1) bis (lllb-21), (lllc-1) bis (lllc-20), (IV-1) bis (IV-21), (IVa-1) bis (IVa-20), (IVb-1) bis (IVb-21), (IVc-1) bis (IVc-20), (V-1) bis (V-21), (Va-1) bis (Va-20), (Vb- 1) bis (Vb-21), (Vc-1) bis (Vc-20), (VI-1) bis (VI-21), (Vla-1) bis (Vla-20), (Vlb-1) bis (Vlb-21) und (Vlc-1) bis (Vlc-20) vorgesehen sein, dass mindestens 50%, vorzugsweise mindestens 80% der Reste R4, R5 ausgewählt sind aus H, D, F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen, vorzugsweise ausgewählt sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atome.
Vorzugsweise kann, beispielsweise in Formeln (I), (1-1) bis (1-21), (la-1) bis (la-20), (lb-1) bis (lb-21), (lc-1) bis (lc-20), (II), (11-1) bis (11-21), (lla-1) bis (lla-20), (llb-1) bis (llb-21), (llc-1) bis (llc-20), (III), (111-1) bis (111-21), (llla-1) bis (llla-20), (lllb-1) bis (lllb-21), (lllc-1) bis (lllc-20), (IV), (IV-1) bis (IV-21), (IVa-1) bis (IVa-20), (IVb-1) bis (IVb-21), (IVc-1) bis (IVc-20), (V), (V-1) bis (V-21), (Va-1) bis (Va-20), (Vb-1) bis (Vb-21), (Vc-1) bis (Vc-20), (VI), (VI- 1) bis (VI-21), (Vla-1) bis (Vla-20), (Vlb-1) bis (Vlb-21) und (Vlc-1) bis (Vlc- 20) vorgesehen sein, dass der fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atome ein Zahlenverhältnis von Fluoratomen zu Kohlenstoffatomen von mindestens 0,5, vorzugsweise mindestens 0,75 und besonders bevorzugt mindestens 1 aufweist.
Ferner kann, beispielsweise in Formeln (I), (1-1 ) bis (1-21 ), (la-1 ) bis (la- 20), (lb-1) bis (lb-21), (lc-1) bis (lc-20), (II), (11-1) bis (11-21), (lla-1) bis (lla- 20), (llb-1) bis (llb-21), (llc-1) bis (llc-20), (III), (111-1) bis (111-21), (llla-1) bis (llla-20), (lllb-1) bis (lllb-21), (lllc-1) bis (lllc-20), (IV), (IV-1) bis (IV-21), (IVa-1) bis (IVa-20), (IVb-1) bis (IVb-21), (IVc-1) bis (IVc-20), (V), (V-1) bis (V-21), (Va-1) bis (Va-20), (Vb-1) bis (Vb-21), (Vc-1) bis (Vc-20), (VI), (VI- 1) bis (VI-21), (Vla-1) bis (Vla-20), (Vlb-1) bis (Vlb-21) und (Vlc-1) bis (Vlc- 20) vorgesehen sein, dass mindestens einervorzugsweise mindestens zwei der Substituenten Rb ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
Falls ein Rest, beispielsweise ein Rest R, Ra, Rb, Rc, R1, R2, R3, R4 und/oder R5 einen fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen aufweist oder darstellt, so kann vorzugsweise vorgesehen sein, dass der fluorierte Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atome ein Zahlenverhältnis von Wasserstoffatomen zu Fluoratomen von höchstens 1 , vorzugsweise höchstens 0,75 und besonders bevorzugt höchstens 0,5 beträgt, wobei der fluorierte Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atome besonders bevorzugt höchstens 10, vorzugsweise höchstens 6, besonders bevorzugt höchstens 4 aufweist und speziell bevorzugt keine Wasserstoffatome umfasst.
Eine erfindungsgemäße einsetzbare Verbindung kann eine Verbindungsgruppe aufweisen, wobei diese beispielsweise in Strukturen (Ar-1) bis (Ar-18) und/oder (Ar‘-1) bis (Ar‘-18) als Rest L1 näher dargelegt ist. Ferner umfassen die Strukturen der Formeln (I), (1-1) bis (1-21), (la-1) bis (la-20), (lb-1) bis (lb-21), (lc-1) bis (lc-20), (II), (11-1) bis (11-21), (lla-1) bis (lla-20), (llb-1) bis (llb-21), (llc-1) bis (llc-20), (III), (111-1) bis (111-21), (llla-1) bis (llla-20), (lllb-1) bis (lllb-21), (lllc-1) bis (lllc-20), (IV), (IV-1) bis (IV-21), (IVa-1) bis (IVa-20), (IVb-1) bis (IVb-21), (IVc-1) bis (IVc-20), (V), (V-1) bis (V-21), (Va-1) bis (Va-20), (Vb-1) bis (Vb-21), (Vc-1) bis (Vc-20), (VI), (VI-1) bis (VI-21), (Vla-1) bis (Vla-20), (Vlb-1) bis (Vlb-21) und (Vlc-1) bis (Vlc-20) Verbindungsgruppen L2. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht L1, L2 für eine Bindung oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen oder heteroaromatischen Ringatomen, vorzugsweise ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannte Bedeutung aufweisen kann. Besonders bevorzugt steht L1, L2 für ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 10 aromatischen Ringatomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 13 heteroaromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R2 die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannte Bedeutung aufweisen kann.
Weiterhin bevorzugt steht das unter anderem in Formeln (Ar-1 ) bis (Ar-18) und/oder (Ar‘-1 ) bis (Ar‘-18) dargelegte Symbol L1 oder das Symbol L2, welches unter anderem in Formeln (I), (1-1 ) bis (1-21 ), (la-1 ) bis (la-20), (Ib- 1 ) bis (lb-21 ), (lc-1 ) bis (lc-20), (II), (11-1 ) bis (11-21 ), (lla-1 ) bis (lla-20), (llb-1 ) bis (llb-21 ), (llc-1 ) bis (llc-20), (III), (111-1 ) bis (111-21 ), (llla-1 ) bis (llla- 20), (lllb-1 ) bis (lllb-21 ), (lllc-1 ) bis (lllc-20), (IV), (IV-1 ) bis (IV-21 ), (IVa-1 ) bis (IVa-20), (IVb-1 ) bis (IVb-21 ), (IVc-1 ) bis (IVc-20), (V), (V-1 ) bis (V-21 ), (Va-1 ) bis (Va-20), (Vb-1 ) bis (Vb-21 ), (Vc-1 ) bis (Vc-20), (VI), (VI-1 ) bis (VI-21 ), (Vla-1 ) bis (Vla-20), (Vlb-1 ) bis (Vlb-21 ) und (Vlc-1 ) bis (Vlc-20) dargelegt ist, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Bindung oder einen Aryl- oder Heteroarylrest mit 5 bis 24 Ringatomen, vorzugsweise 6 bis 13 Ringatomen, besonders bevorzugt 6 bis 10 Ringatomen, so dass eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe eines aromatischen oder heteroaromatische Ringsystems direkt, d.h. über ein Atom der aromatischen oder heteroaromatische Gruppe, an das jeweilige Atom der weiteren Gruppe gebunden ist.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Gruppe L1 beziehungsweise L2 ein aromatisches Ringsystem mit höchstens zwei kondensierten aromatischen und/oder heteroaromatischen 6-Ringen, vorzugsweise kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst. Demgemäß sind Naphthylstrukturen gegenüber Anthracen- strukturen bevorzugt. Weiterhin sind Fluorenyl-, Spirobifluorenyl-, Dibenzo- furanyl- und/oder Dibenzothienyl-Strukturen gegenüber Naphthylstrukturen bevorzugt.
Besonders bevorzugt sind Strukturen, die keine Kondensation aufweisen, wie beispielsweise Phenyl-, Biphenyl-, Terphenyl- und/oder Quaterphenyl- Strukturen.
Beispiele für geeignete aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme L1, L2 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus ortho-, meta- oder para-Phenylen, ortho-, meta- oder para-Biphenylen, Terphenylen, insbesondere verzweigtes Terphenylen, Quaterphenylen, insbesondere verzweigtes Quaterphenylen, Fluorenylen, Spirobifluorenylen, Dibenzo- furanylen, Dibenzothienylen und Carbazolylen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die Gruppe L1 beziehungsweise L2 höchstens 1 Stickstoffatom, bevorzugt höchstens 2 Heteroatome, insbesondere bevorzugt höchstens ein Heteroatom und besonders bevorzugt kein Heteroatom aufweist.
In einer bevorzugten Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die Verbindung mindestens eine verbindende Gruppe umfasst, die ausgewählt ist aus den Formeln (L1-1 ) bis (L1-74), oder der Rest L1 in Formeln (Ar-1 ) bis (Ar-18) und/oder (Ar‘-1 ) bis (Ar‘-18) eine Bindung darstellt oder für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (L1-1 ) bis (L1-74), oder der Rest L2 in Formeln (I), (1-1 ) bis (1-21 ), (la-1 ) bis (la-20), (lb-1 ) bis (lb-21 ), (lc-1 ) bis (lc-20), (II), (11-1 ) bis (11-21 ), (lla-1 ) bis (lla-20), (llb-1 ) bis (llb-21 ), (llc-1 ) bis (llc-20), (III), (111-1 ) bis (111-21 ), (llla-1 ) bis (llla-20), (lllb-1 ) bis (lllb-21 ), (lllc-1 ) bis (lllc-20), (IV), (IV-1 ) bis (IV-21 ), (IVa-1 ) bis (IVa-20), (IVb-1 ) bis (IVb-21 ), (IVc-1 ) bis (IVc-20), (V), (V-1 ) bis (V-21 ), (Va-1 ) bis (Va-20), (Vb-1 ) bis (Vb-21 ), (Vc-1 ) bis (Vc-20), (VI), (VI- 1 ) bis (VI-21 ), (Vla-1 ) bis (Vla-20), (Vlb-1 ) bis (Vlb-21 ) und (Vlc-1 ) bis (Vlc- 20) eine Bindung darstellt oder für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (L1-1 ) bis (L1-74),
wobei die gestrichelten Bindungen jeweils die Anbindungspositionen markieren, der Index k 0 oder 1 ist, der Index I 0, 1 oder 2 ist, der Index j bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2 oder 3 ist; der Index h bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4 ist, der Index g 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5 ist; das Symbol Y‘ O, S, BR1 oder NR1, vorzugsweise 0 oder NR1 ist; und das Symbol R1 die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannte Bedeutung aufweist.
Die Summe der Indices k, I, g, h und j in den Strukturen der Formel (L1-1 ) bis (L1-74) beträgt bevorzugt jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 .
Bevorzugte Verbindungen mit einer Gruppe der Formeln (Ar-1 ) bis (Ar-18) und/oder (Ar‘-1 ) bis (Ar‘-18) umfassen eine Gruppe L1, die ausgewählt ist aus einer Bindung oder einer der Formeln (L1-1 ) bis (L1-46) und/oder (L1- 57) bis (L1-74), bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-32) und/oder (L1-57) bis (L1-74), speziell bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-10) und/oder (L1- 57) bis (L1-68). Mit Vorteil kann die Summe der Indices k, I, g, h und j in den Strukturen der Formeln (L1-1 ) bis (L1-46) und/oder (L1-57) bis (L1-74), bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-32) und/oder (L1-57) bis (L1-74), speziell bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-10) und/oder (L1-57) bis (L1- 68) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 betragen.
Bevorzugte Verbindungen mit einer Struktur der Formeln (I), (1-1 ) bis (I- 21 ), (la-1 ) bis (la-20), (lb-1 ) bis (lb-21 ), (lc-1 ) bis (lc-20), (II), (11-1 ) bis (II- 21 ), (lla-1 ) bis (lla-20), (llb-1 ) bis (llb-21 ), (llc-1 ) bis (llc-20), (III), (111-1 ) bis (111-21 ), (llla-1 ) bis (llla-20), (lllb-1 ) bis (lllb-21 ), (lllc-1 ) bis (lllc-20), (IV), (IV-1 ) bis (IV-21 ), (IVa-1 ) bis (IVa-20), (IVb-1 ) bis (IVb-21 ), (IVc-1 ) bis (IVc- 20), (V), (V-1 ) bis (V-21 ), (Va-1 ) bis (Va-20), (Vb-1 ) bis (Vb-21 ), (Vc-1 ) bis (Vc-20), (VI), (VI-1 ) bis (VI-21 ), (Vla-1 ) bis (Vla-20), (Vlb-1 ) bis (Vlb-21 ) und (Vlc-1 ) bis (Vlc-20) umfassen eine Gruppe L2, die ausgewählt ist aus einer Bindung oder einer der Formeln (L1-1 ) bis (L1-46) und/oder (L1 -57) bis (L1-74), bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-32) und/oder (L1-57) bis (L1-74), speziell bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-10) und/oder (L1-57) bis (L1-68). Mit Vorteil kann die Summe der Indices k, I, g, h und j in den Strukturen der Formeln (L1-1 ) bis (L1-46) und/oder (L1-57) bis (L1-74), bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-32) und/oder (L1-57) bis (L1-74), speziell bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-10) und/oder (L1-57) bis (L1- 68) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 betragen.
Wenn zwei Reste, die insbesondere ausgewählt sein können aus R, Ra, Rb, Rc, R1, R2, R3, R4 und/oder R5, miteinander ein Ringsystem bilden, so kann dieses mono- oder polycyclisch, aliphatisch, heteroaliphatisch, aromatisch oder heteroaromatisch sein. Dabei können die Reste, die miteinander ein Ringsystem bilden, benachbart sein, d.h. dass diese Reste an dasselbe Kohlenstoffatom oder an Kohlenstoffatome, die direkt aneinander gebunden sind, gebunden sind, oder sie können weiter voneinander entfernt sein. Weiterhin können die mit den Substituenten R, Ra, Rb, Rc, R1, R2, R3, R4 und/oder R5 versehenen Ringsysteme auch über eine Bindung miteinander verbunden sein, so dass hierdurch ein Ringschluss bewirkt werden kann. In diesem Fall ist jede der entsprechenden Bindungsstellen vorzugsweise mit einem Substituenten R, Ra, Rb, Rc, R1, R2, R3, R4 und/oder R5 versehen.
Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass die Substituenten R, Ra, Rb, Rc R1, R2, R3, R4 und/oder R5 der zuvor und nachfolgend dargelegten Strukturen kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem bilden. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R1 und R2 ein, die an die Reste Ra, Rb, Rc und/oder R beziehungsweise an R1 gebunden sein können.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste R, Ra, Rb und/oder Rc ausgewählt ist aus der Gruppe der Phenyle, Fluorene, Indenofluorene, Spirobifluorene, Carbazole, Indenocarbazole, Indolocarbazole, Spirocarbazole, Pyrimidine, Triazine, Chinazoline, Chinoxaline, Pyridine, Chinoline, iso-Chinoline, Lactame, Triarylamine, Dibenzofurane, Dibenzothiene, Imidazole, Benzimidazole, Benzoxazole, Benzthiazole, 5-Aryl-phenanthridin-6-one, 9, 10-Dehydrophenanthrene, Fluoranthene, Naphthaline, Phenanthrene, Anthracene, Benzanthracene, Fluoradene, Pyrene, Perylene, Chrysene, Borazine, Boroxine, Borole, Borazole, Azaborole, Ketone, Phosphinoxide, Arylsilane, Siloxane und deren Kombinationen. Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste R, Ra, Rb und/oder Rc ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere verzweigtes Quaterphenyl, 1-, 2- 3- oder 4-Fluorenyl, 9,9‘-Diaryl-Fluorenyl 1-, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- oder 4- Dibenzothienyl, Pyrenyl, Triazinyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, 1-, 2-, 3-, 4- oder 9-Carbazolyl, 1 - oder 2- Napthyl, Anthracenyl, vorzugsweise 9-Anthracenyl, Trans- und cis- Indenofluorenyl, Indenocarbazolyl, Indolocarbazolyl, Spirocarbazolyl, 5- Aryl-Phenanthridin-6-on-yl, 9, 10-Dehydrophenanthrenyl, Fluoranthenyl, Tolyl, Mesityl, Phenoxytolulyl, Anisolyl, Triarylaminyl, Bis-triarylaminyl, Tris-triarylaminyl, Hexamethylindanyl, Tetralinyl, Monocycloalkyl, Biscycloalkyl, Tricycloalkyl, Alkyl, wie z.B. tert-Butyl, Methyl, Propyl, Alkoxyl, Alkylsulfanyl, Alkylaryl, Triarylsilyl, Trialkylsilyl, Xanthenyl, 10-Aryl- Phenoxazinyl, Phenanthrenyl und/oder Triphenylenyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind, wobei Phenyl, Spirobifluoren-, Fluoren-, Dibenzofuran- Dibenzothiophen-, Anthracen-, Phenanthren-, Triphenylen- Gruppen besonders bevorzugt sind.
Bevorzugte aromatische bzw. heteroaromatische Ringsysteme R, Ra, Rb, Rc, Ar' und/oder Ar sind ausgewählt aus Phenyl, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere ortho-, meta- para- oder verzweigtem Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho- meta-, para- oder verzweigtem Quaterphenyl, Fluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Spirobifluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Naphthalin, insbesondere 1 - oder 2-verknüpftem Naphthalin, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, Carbazol, welches über die 1-, 2-, 3-, 4- oder 9-Position verknüpft sein kann, Dibenzofuran, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4- Position verknüpft sein kann, Dibenzothiophen, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren oder Triphenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 oder R substituiert sein können.
Im Folgenden werden bevorzugte Substituenten R, Ra, Rb und Rc beschrieben.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R, Ra, Rb, Rc gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, NO2, Si(R1 )s, B(OR1)2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann.
In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Substituent R, Ra, Rb, Rc gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann.
Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens ein Substituent Substituent R, Ra, Rb, Rc gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, D, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Gruppe N(Ar‘)2. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Substituent R, Ra, Rb, Rc gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Gruppe N(Ar‘)2. Besonders bevorzugt ist Substituent R, Ra, Rb, Rc gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R3, R5 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann.
In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R3, R5 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C- Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist R3, R5 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R3, R5 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder einer cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R3, R5 auch miteinander ein Ringsystem bilden. Besonders bevorzugt ist R3, R5 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen Ringsystem mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen, insbesondere mit 6 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere, bevorzugt nicht-aromatische Reste R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist; dabei können zwei Reste R3, R5 miteinander ein Ringsystem bilden. Ganz besonders bevorzugt ist R3, R5 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen. Ganz besonders bevorzugt steht R3, R5 für eine Methylgruppe oder für eine Phenylgruppe, wobei zwei Phenylgruppen zusammen ein Ringsystem bilden können, wobei eine Methylgruppe gegenüber einer Phenylgruppe bevorzugt ist.
Bevorzugte aromatische bzw. heteroaromatische Ringsysteme der Substituent R, Ra, Rb, Rc, R1, R3, R4, R5 beziehungsweise Ar oder Ar' sind ausgewählt aus Phenyl, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para- Biphenyl, Terphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Quaterphenyl, Fluoren, welches über die 1 -, 2-, 3- oder 4- Position verknüpft sein kann, Spirobifluoren, welches über die 1 -, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Naphthalin, insbesondere 1 - oderverknüpftem Naphthalin, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, Carbazol, welches über die 1 -, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzo- furan, welches über die 1 -, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzothiophen, welches über die 1 -, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren oder Triphenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 beziehungsweise R2 substituiert sein können. Besonders bevorzugt sind die nachfolgend aufgeführten Strukturen R1-1 bis R1-43, wobei Strukturen der Formeln R1-1 , R1-3, R1-4, R1-10, R1-11 , R1-12, R1- 13, R1-14, R1-16, R1-17, R1-18, R1-19, R1-20, R1-21 und/oder R1 -22 besonders bevorzugt sind. Hinsichtlich der Strukturen R1-1 bis R1-43 ist festzuhalten, dass diese mit einem Substituenten R2 dargestellt sind. Im Falle der Ringsysteme R, Ra, Rb, Rc sind diese Substituenten R2 durch R1 zu ersetzen.
Wenn die zuvor dargelegten Gruppen durch Substituenten R1, R4 substituiert sind, dann sind diese Substituenten R1, R4 bevorzugt gewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar“)2, C(=O) Ar“, P(=O)( Ar“)2, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einer Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R1, R4, die vorzugsweise an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei die Gruppen R2 und Ar“ die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannte Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugt sind diese Substituenten R1, R4 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar“)2, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 3 oder 4 C-Atomen, oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C- Atomen, bevorzugt mit 2, 3 oder 4 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R1, R4 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist; dabei können optional zwei Substituenten R1, R4, vorzugsweise die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei Ar“ die zuvor dargelegte Bedeutung aufweisen kann.
Ganz besonders bevorzugt sind die Substituenten R1, R4 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. Beispiele für geeignete Substituenten R1 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere verzweigtes Quaterphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4- Fluorenyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Dibenzothienyl, 1 -, 2-, 3- oder 4- Carbazolyl und Indenocarbazolyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Substituenten R1, R4 eines Ringsystems mit weiteren Ringatomen des Ringsystems kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem bilden. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R2 ein, die an die Reste R1, R4 gebunden sein können.
Ferner kann vorgesehen sein, dass in einer Struktur gemäß Formel (SE-I), (Cy-1) bis (Cy-10), (SE-1) bis (SE-60) und/oder (SE-1a) bis (SE-60a) mindestens ein Rest R1 oder Ar“ für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (R1-1) bis (R1-43), beziehungsweise in einer Struktur gemäß Formel (Ar-1) bis (Ar-18) und/oder (Ar‘-1) bis (Ar‘-18) mindestens ein R1 für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (R1-1 ) bis (R1- 43), beziehungsweise in einer Struktur gemäß Formeln (I), (1-1) bis (1-21), (la-1) bis (la-20), (lb-1) bis (lb-21), (lc-1) bis (lc-20), (II), (11-1) bis (11-21), (lla-1) bis (lla-20), (llb-1) bis (llb-21), (llc-1) bis (llc-20), (III), (111-1) bis (111-21), (llla-1) bis (llla-20), (lllb-1) bis (lllb-21), (lllc-1) bis (lllc-20), (IV), (IV-1) bis (IV-21), (IVa-1) bis (IVa-20), (IVb-1) bis (IVb-21), (IVc-1) bis (IVc-20), (V), (V-1) bis (V-21), (Va-1) bis (Va-20), (Vb-1) bis (Vb-21), (Vc- 1) bis (Vc-20), (VI), (VI-1) bis (VI-21), (Vla-1) bis (Vla-20), (Vlb-1) bis (Vlb- 21) und (Vlc-1) bis (Vlc-20) mindestens ein R1 für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (R1-1) bis (R1- 43),
Y ist O, S oder NR2, vorzugsweise 0 oder S; k ist bei jedem Auftreten unabhängig 0 oder 1 ; i ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 oder 2; j ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2 oder 3; h ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4; g ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5;
R2 weist die zuvor, insbesondere für Formel (SE-I) genannte Bedeutung auf und die gestrichelte Bindung markiert die Anbindungsposition.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Summe der Indices k, i, j, h und g in den Strukturen der Formel (R1-1 ) bis (R1-43) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 beträgt. ln einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R1, R4 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R1, R4 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C- Atomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 10 C-Atomen, welche mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist.
Dabei haben in erfindungsgemäßen Verbindungen, die durch Vakuumverdampfung verarbeitet werden, die Alkylgruppen bevorzugt nicht mehr als fünf C-Atome, besonders bevorzugt nicht mehr als 4 C-Atome, ganz besonders bevorzugt nicht mehr als 1 C-Atom. Für Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, eignen sich auch Verbindungen, die mit Alkylgruppen, insbesondere verzweigten Alkylgruppen, mit bis zu 10 C-Atomen substituiert sind oder die mit Oligoarylengruppen, beispielsweise ortho-, meta-, para- oder verzweigten Terphenyl- oder Quaterphenylgruppen, substituiert sind. Bevorzugte erfindungsgemäß einsetzbare Verbindungen und/oder erfindungsgemäße Verbindungen weisen vorzugsweise eine Sublimationstemperatur auf, die bevorzugt in einem Bereich 150 bis 400°C, besonders bevorzugt im Bereich von 180 bis 360°C und speziell bevorzugt im Bereich von 220 bis 340°C liegt, gemessen gemäß DIN 51006 aufweist. Die Sublimationstemperatur ergibt sich hierbei aus der Vakuum-TGA Messung, bei der gezielt ein Material sublimiert oder verdampft wird. Die Messung kann mit einem TG 209 F1 Libra Gerät der Firma Netzsch mit folgenden Messbedingungen durchgeführt werden: Probeneinwaage: 1 mg Tiegel: offener Aluminiumtiegel Heizrate: 5 K/min Temperaturbereich: 105-550°C
Atmosphäre: Vakuum 10-2 mbar (geregelt)
Evakuierungszeit vor Beginn der Messung: ca.30 Minuten. Als Sublimationstemperatur wird die Temperatur verwendet bei der 5% Gewichtsverlust eintritt.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die Verbindung mindestens zwei, vorzugsweise mindestens drei, vier oder mehr, besonders bevorzugt genau zwei oder genau drei Strukturierungselemente gemäß der zuvor definierten Formel (SE-I) und/oder mindestens zwei, vorzugsweise mindestens drei, vier oder mehr, besonders bevorzugt genau zwei oder genau drei Strukturen gemäß der zuvor definierten Formeln (I), (1-1) bis (I- 21), (la-1) bis (la-20), (lb-1) bis (lb-21), (lc-1) bis (lc-20), (II), (11-1) bis (II- 21), (lla-1) bis (lla-20), (llb-1) bis (llb-21), (llc-1) bis (llc-20), (III), (111-1) bis (111-21), (llla-1) bis (llla-20), (lllb-1) bis (lllb-21), (lllc-1) bis (lllc-20), (IV), (IV-1) bis (IV-21), (IVa-1) bis (IVa-20), (IVb-1) bis (IVb-21), (IVc-1) bis (IVc- 20), (V), (V-1) bis (V-21), (Va-1) bis (Va-20), (Vb-1) bis (Vb-21), (Vc-1) bis (Vc-20), (VI), (VI-1) bis (VI-21), (Vla-1) bis (Vla-20), (Vlb-1) bis (Vlb-21) und (Vlc-1 ) bis (Vlc-20) umfasst.
Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung ist eine erfindungsgemäße Verbindung durch mindestens eine der Strukturen gemäß Formeln (I), (1-1) bis (1-21), (la-1) bis (la-20), (lb-1) bis (lb-21), (lc-1) bis (lc-20), (II), (11-1) bis (11-21), (lla-1) bis (lla-20), (llb-1) bis (llb-21), (llc-1) bis (llc-20), (III), (111-1) bis (111-21), (llla-1) bis (llla-20), (lllb-1) bis (lllb-21), (lllc-1) bis (lllc-20), (IV), (IV-1) bis (IV-21), (IVa-1) bis (IVa-20), (IVb-1) bis (IVb-21), (IVc-1) bis (IVc-20), (V), (V-1) bis (V-21), (Va-1) bis (Va-20), (Vb-1) bis (Vb-21), (Vc- 1) bis (Vc-20), (VI), (VI-1) bis (VI-21), (Vla-1) bis (Vla-20), (Vlb-1) bis (Vlb- 21) und/oder (Vlc-1) bis (Vlc-20 darstellbar. Vorzugsweise weisen erfindungsgemäße Verbindungen, bevorzugt umfassend Strukturen gemäß Formeln (I), (1-1) bis (1-21), (la-1) bis (la-20), (lb-1) bis (lb-21), (Ic- 1) bis (lc-20), (II), (11-1) bis (11-21), (lla-1) bis (lla-20), (llb-1) bis (llb-21), (llc-1) bis (llc-20), (III), (111-1) bis (111-21), (llla-1) bis (llla-20), (lllb-1) bis (lllb-21), (lllc-1) bis (lllc-20), (IV), (IV-1) bis (IV-21), (IVa-1) bis (IVa-20), (IVb-1) bis (IVb-21), (IVc-1) bis (IVc-20), (V), (V-1) bis (V-21), (Va-1) bis (Va-20), (Vb-1) bis (Vb-21), (Vc-1) bis (Vc-20), (VI), (VI-1) bis (VI-21), (Vla- 1) bis (Vla-20), (Vlb-1) bis (Vlb-21) und/oder (Vlc-1) bis (Vlc-20 ein Molekulargewicht von kleiner oder gleich 5000 g/mol, bevorzugt kleiner oder gleich 4000 g/mol, insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 3000 g/mol, speziell bevorzugt kleiner oder gleich 2000 g/mol und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 1200 g/mol auf.
Weiterhin zeichnen sich bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen dadurch aus, dass diese sublimierbar sind. Diese Verbindungen weisen im Allgemeinen eine Molmasse von weniger als ca. 1200 g/mol auf.
Die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen können beliebig innerhalb der in Anspruch 1 definierten Einschränkungen miteinander kombiniert werden. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung treten die oben genannten Bevorzugungen gleichzeitig auf.
Bevorzugte Ausführungsformen von erfindungsgemäßen Verbindungen werden in den Beispielen näher ausgeführt, wobei diese Verbindungen allein oder in Kombination mit weiteren für alle erfindungsgemäßen Verwendungszwecke eingesetzt werden können.
Unter der Voraussetzung, dass die erfindungswesentlichen Bedingungen eingehalten werden, sind die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen beliebig miteinander kombinierbar. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung gelten die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen gleichzeitig.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen und die neuen, erfindungsgemäßen Verbindungen sind prinzipiell durch verschiedene Verfahren darstellbar. Es haben sich jedoch die im Folgenden beschriebenen Verfahren als besonders geeignet herausgestellt.
Daher ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, bei dem in einer Kupplungsreaktion eine Verbindung, umfassend mindestens einen nicht-aromatischen oder nicht-heteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen, mit einer Verbindung, umfassend mindestens eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe, verbunden wird.
Geeignete Verbindungen, umfassend mindestens einen nichtaromatischen oder nicht-heteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen können vielfach kommerziell erhalten werden, wobei die in den Beispielen dargelegten Ausgangsverbindungen durch bekannte Verfahren erhältlich sind, so dass hierauf verwiesen wird.
Diese Verbindungen können durch bekannte Kupplungsreaktionen mit weiteren Verbindungen umgesetzt werden, wobei die notwendigen Bedingungen hierfür dem Fachmann bekannt sind und ausführliche Angaben in den Beispielen den Fachmann zur Durchführung dieser Umsetzungen unterstützen.
Besonders geeignete und bevorzugte Kupplungsreaktionen, die alle zu C- C-Verknüpfungen und/oder C-N-Verknüpfungen führen, sind solche gemäß BUCHWALD, SUZUKI, YAMAMOTO, STILLE, HECK, NEGISHI, SONOGASHIRA und HIYAMA. Diese Reaktionen sind weithin bekannt, wobei die Beispiele dem Fachmann weitere Hinweise bereitstellen.
Die Grundlagen der zuvor dargelegten Herstellungsverfahren sind im Prinzip aus der Literatur für ähnliche Verbindungen bekannt und können vom Fachmann leicht zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen angepasst werden. Weitere Informationen können den Beispielen entnommen werden.
Besonders geeignete Verbindungen können mit folgenden Aryl-Bromiden, via CAS-Nummer aufgeführt, mit den Boronestern S: S1 , S2, S3, S4, S5, S6, S7, S8, S9, S10, S11 , S12, S13, S14, S15, S16, S17, S18, S9, S20, S21 , S22, S23, S24 erhalten werden, wobei die Boronester S: S1 , S2, S3, S4, S5, S6, S7, S8, S9, S10, S11 , S12, S13, S14, S15, S16, S17, S18, S9, S20, S21 , S22, S23, S24 in den Beispielen näher dargelegt sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in Ausbeuten von ca. 50 - 90 % dargestellt, wobei die Regiochemie der C-C-Kupplung eindeutig durch die Position der Kupplungspartner Aryl-Bromid und Aryl-Boronsäure festgelegt ist. Handelt es sich bei den Aryl-Bromiden uns Di-, Tri, Tetra, etc. Bromide wird die Stöchiometrie entsprechend so angepasst, dass alle Br-Funktionen unter C-C-Kupplung abreagieren:
Der Ausdruck „[1314563-82-0]-S1 bis S24“ steht für 24 verschiedene Produkte, die jeweils durch Umsetzung der Verbindung CAS-No. 1314563-82-0 mit den in dem Beispielteil genannten Boronestern S1 bis S24 erhalten werden. Entsprechendes gilt für die weiteren in obiger Tabelle genannten Produkte.
Durch diese Verfahren, gegebenenfalls gefolgt von Aufreinigung, wie z. B. Umkristallisation oder Sublimation, lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen in hoher Reinheit, bevorzugt mehr als 99 % (bestimmt mittels 1H-NMR und/oder HPLC) erhalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen beziehungsweise die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen können auch mit einem Polymer gemischt werden. Ebenso ist es möglich, diese Verbindungen kovalent in ein Polymer einzubauen. Dies ist insbesondere möglich mit Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, lod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, oder mit reaktiven, polymerisierbaren Gruppen, wie Olefinen oder Oxetanen, substituiert sind. Diese können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität bzw. über die polymerisierbare Gruppe. Es ist weiterhin möglich, die Polymere über derartige Gruppen zu vernetzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Polymere können als vernetzte oder unvernetzte Schicht eingesetzt werden.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere der oben aufgeführten Strukturen der Formeln (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) und bevorzugten Ausführungsformen dieser Formeln oder erfindungsgemäße Verbindungen, wobei ein oder mehrere Bindungen der erfindungsgemäßen Verbindungen oder der Strukturen der Formeln (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) und bevorzugten Ausführungsformen dieser Formel zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der Strukturen der Formeln (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) und bevorzugten Ausführungsformen dieser Formel bzw. der Verbindungen bilden diese daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder sind in der Hauptkette verknüpft. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. Für die Wiederholeinheiten der erfindungsgemäßen Verbindungen in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen, wie oben beschrieben.
Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Bevorzugt sind Copolymere, wobei die Einheiten gemäß Formeln (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zu 0.01 bis 99.9 mol%, bevorzugt 5 bis 90 mol%, besonders bevorzugt 20 bis 80 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z.B. gemäß EP 842208 oder WO 2000/022026), Spirobifluorenen (z.B. gemäß EP 707020, EP 894107 oder WO 2006/061181 ), Para-phenylenen (z.B. gemäß WO 92/18552), Carbazolen (z.B. gemäß WO 2004/070772 oder WO 2004/113468), Thiophenen (z.B. gemäß EP 1028136), Dihydrophenanthrenen (z.B. gemäß WO 2005/014689), cis- und trans-lndenofluorenen (z.B. gemäß WO 2004/041901 oder WO 2004/113412), Ketonen (z.B. gemäß WO 2005/040302), Phenanthrenen (z.B. gemäß WO 2005/104264 oder WO 2007/017066) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere können noch weitere Einheiten enthalten, beispielsweise Lochtransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen, und/oder Elektronentransporteinheiten.
Von besonderem Interesse sind des Weiteren erfindungsgemäße Verbindungen, die sich durch eine hohe Glasübergangstemperatur auszeichnen. In diesem Zusammenhang sind insbesondere erfindungsgemäße Verbindungen bevorzugt, umfassend Strukturen gemäß den Formeln (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bevorzugt, die eine Glasübergangstemperatur von mindestens 70°C, besonders bevorzugt von mindestens 110°C, ganz besonders bevorzugt von mindestens 125°C und insbesondere bevorzugt von mindestens 150°C aufweisen, bestimmt nach DIN 51005 (Version 2005-08).
Für die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich. Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol, Methylbenzoat, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlorbenzol, Dioxan, Phenoxytoluol, insbesondere 3-Phenoxytoluol, (-)- Fenchon, 1 ,2,3,5-Tetramethylbenzol, 1 ,2,4,5-Tetramethylbenzol, 1 -Methylnaphthalin, 2-Methylbenzothiazol, 2-Phenoxyethanol, 2-Pyrrolidinon, 3- Methylanisol, 4-Methylanisol, 3,4-Dimethylanisol, 3,5-Dimethylanisol, Acetophenon, a-Terpineol, Benzothiazol, Butylbenzoat, Cumol, Cyclo- hexanol, Cyclohexanon, Cyclohexylbenzol, Decalin, Dodecylbenzol, Ethyl- benzoat, Indan, NMP, p-Cymol, Phenetol, 1 ,4-Diisopropylbenzol, Dibenzylether, Diethylenglycolbutylmethylether, T riethylenglycolbutylmethyl- ether, Diethylenglycoldibutylether, Triethylenglycoldimethylether, Di- ethylenglycolmonobutylether, Tripropylenglycoldimethylether, Tetra- ethylenglycoldimethylether, 2-lsopropylnaphthalin, Pentylbenzol, Hexylbenzol, Heptylbenzol, Octylbenzol, 1 ,1 -Bis(3,4-dimethylphenyl)ethan, 2- Methylbiphenyl, 3-Methylbiphenyl, 1 -Methylnaphthalin, 1 -Ethylnaphthalin, Ethyloctanoat, Sebacinsäure-diethylester, Octyloctanoat, Heptylbenzol, Menthyl-isovalerat, Cyclohexylhexanoat oder Mischungen dieser Lösemittel.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formulierung bzw. eine Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und mindestens eine weitere Verbindung. Die weitere Verbindung kann beispielsweise ein Lösemittel sein, insbesondere eines der oben genannten Lösemittel oder eine Mischung dieser Lösemittel. Falls die weitere Verbindung ein Lösungsmittel umfasst, so wird diese Mischung hierin als Formulierung bezeichnet. Die weitere Verbindung kann aber auch mindestens eine weitere organische oder anorganische Verbindung sein, die ebenfalls in der elektronischen Vorrichtung eingesetzt wird, beispielsweise ein Emitter und/oder ein Matrixmaterial, wobei sich diese Verbindungen von den erfindungsgemäßen Verbindungen unterscheiden. Geeignete Emitter und Matrix- materialien sind hinten im Zusammenhang mit der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung aufgeführt. Die weitere Verbindung kann auch polymer sein.
Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Zusammensetzung enthaltend eine erfindungsgemäße Verbindung und wenigstens ein weiteres organisch funktionelles Material. Funktionelle Materialen sind generell die organischen oder anorganischen Materialien, welche zwischen Anode und Kathode eingebracht sind. Vorzugsweise ist das organisch funktionelle Material ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, Host- Materialien, Elektronentransportmaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Lochinjektionsmaterialien, Elektronenblockiermaterialien, Lochblockiermaterialien, Wide-Band-Gap-Materialien und n-Dotanden.
Ein nochmals weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung. Eine elektronische Vorrichtung im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Vorrichtung, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind.
Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Besonders bevorzugt ist elektronische Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), vorzugsweise organische lichtemittierenden Dioden (OLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von kleinen Molekülen (sOLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von Polymeren (PLEDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser), „organic plasmon emitting devices“ (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1 -4); organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench- Devices (O-FQDs) und organischen elektrischen Sensoren, bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), besonders bevorzugt organische lichtemittierenden Dioden (OLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von kleiner Moleküle (sOLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von Polymeren (PLEDs), insbesondere phosphoreszierenden OLEDs.
Eine bevorzugten Ausführungsform einer elektronischen Vorrichtung umfasst mindestens eine, vorzugsweise genau eine Absetzverhinderungsschicht. Eine Absetzverhinderungsschicht bewirkt, dass sich auf diese Schicht nachfolgend aufgebrachte Schichten schlecht, vorzugsweise gar nicht bilden beziehungsweise absetzen. Eine Absetzverhinderungsschicht ist demgemäß vorzugsweise nicht durchgängig beziehungsweise geschlossen, sondern weist bevorzugt eine Struktur auf. Durch diese Struktur können nachfolgend aufgebrachte Substanzen, beispielsweise Metalle in Kontakt mit zuvor aufgebrachten Schichten treten. Eine Absetzverhinderungsschicht dient beispielsweise zur Herstellung von zuvor und nachfolgend näher ausgeführten Hilfselektroden, die eine Verminderung des Widerstands einer elektronischen Vorrichtung bewirken.
Die Absetzverhinderungsschicht kann beispielsweise über eine Schattenmaske mit Maskenöffnungen erzeugt werden. Vorteilhaft ist hierbei insbesondere, dass die so eingesetzte Maske leicht gereinigt und wiederverwendet werden kann. Hierzu geeignete Lösemittel sind zuvor dargelegt, so dass hierauf verwiesen wird, wobei NMP bevorzugt eingesetzt werden kann. Gegebenenfalls kann das Lösemittel bei erhöhter Temperatur eingesetzt werden.
Eine bevorzugte elektronische Vorrichtung enthält mindestens eine Verbindung deren Verwendung zuvor definiert ist, eine Verbindung umfassend mindestens eine Struktur gemäß den Formeln (I), (1-1) bis (I- 21), (la-1) bis (la-20), (lb-1) bis (lb-21), (lc-1) bis (lc-20), (II), (11-1) bis (II- 21), (lla-1) bis (lla-20), (llb-1) bis (llb-21), (llc-1) bis (llc-20), (III), (111-1) bis (111-21), (llla-1) bis (llla-20), (lllb-1) bis (lllb-21), (lllc-1) bis (lllc-20), (IV), (IV-1) bis (IV-21), (IVa-1) bis (IVa-20), (IVb-1) bis (IVb-21), (IVc-1) bis (IVc- 20), (V), (V-1) bis (V-21), (Va-1) bis (Va-20), (Vb-1) bis (Vb-21), (Vc-1) bis (Vc-20), (VI), (VI-1) bis (VI-21), (Vla-1) bis (Vla-20), (Vlb-1) bis (Vlb-21) und (Vlc-1) bis (Vlc-20), beziehungsweise ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer basierend auf diesen Verbindungen oder eine Zusammensetzung umfassend mindestens eine dieser Verbindungen, wobei die elektronische Vorrichtung eine Absetzverhinderungsschicht umfasst, wobei die Verbindung deren Verwendung zuvor definiert ist, die Verbindung umfassend mindestens eine Struktur gemäß den Formeln (I), (1-1) bis (1-21), (la-1) bis (la-20), (lb-1) bis (lb-21), (lc-1) bis (lc-20), (II), (II- 1) bis (11-21), (lla-1) bis (lla-20), (llb-1) bis (llb-21), (llc-1) bis (llc-20), (III), (111-1) bis (111-21), (llla-1) bis (llla-20), (lllb-1) bis (lllb-21), (lllc-1) bis (lllc- 20), (IV), (IV-1) bis (IV-21), (IVa-1) bis (IVa-20), (IVb-1) bis (IVb-21), (IVc- 1) bis (IVc-20), (V), (V-1) bis (V-21), (Va-1) bis (Va-20), (Vb-1) bis (Vb-21), (Vc-1) bis (Vc-20), (VI), (VI-1) bis (VI-21), (Vla-1) bis (Vla-20), (Vlb-1) bis (Vlb-21) und (Vlc-1) bis (Vlc-20), beziehungsweise ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer basierend auf diesen Verbindungen oder eine Zusammensetzung umfassend mindestens eine dieser Verbindungen in dieser Absetzverhinderungsschicht enthalten ist.
Vorzugsweise besteht die Absetzverhinderungsschicht aus einer oder mehreren der Verbindungen deren Verwendung zuvor definiert ist, aus einer oder mehreren der Verbindungen umfassend mindestens eine Struktur gemäß den Formeln (I), (1-1 ) bis (1-21 ), ( la-1 ) bis ( la-20), ( lb-1 ) bis (lb-21 ), (lc-1 ) bis (lc-20), (II), (11-1) bis (11-21), (lla-1) bis (lla-20), (llb-1) bis (llb-21 ), (llc-1) bis (llc-20), (III), (111-1) bis (111-21), (llla-1 ) bis (llla-20), (lllb-1) bis (lllb-21 ), (lllc-1 ) bis (lllc-20), (IV), (IV-1) bis (IV-21 ), (IVa-1) bis (IVa-20), (IVb-1) bis (IVb-21 ), (IVc-1) bis (IVc-20), (V), (V-1) bis (V-21), (Va-1) bis (Va-20), (Vb-1) bis (Vb-21), (Vc-1) bis (Vc-20), (VI), (VI-1) bis (VI-21 ), (Vla-1) bis (Vla-20), (Vlb-1) bis (Vlb-21) und (Vlc-1) bis (Vlc-20), beziehungsweise einem oder mehreren der Oligomere, Polymere oder Dendrimere basierend auf diesen Verbindungen oder eine Zusammensetzung umfassend mindestens eine dieser Verbindungen.
Besonders bevorzugt besteht die Absetzverhinderungsschicht vorzugsweise aus einer oder mehreren der Verbindungen deren Verwendung zuvor definiert ist oder aus einer oder mehreren der Verbindungen umfassend mindestens eine Struktur gemäß den Formeln (I), (1-1) bis (1-21), (la-1) bis (la-20), (lb-1) bis (lb-21), (lc-1) bis (lc-20), (II), (11-1) bis (11-21), (lla-1) bis (lla-20), (llb-1) bis (llb-21), (llc-1) bis (llc-20), (III), (111-1) bis (111-21), (llla-1) bis (llla-20), (lllb-1) bis (lllb-21), (lllc-1) bis (lllc-20), (IV), (IV-1) bis (IV-21), (IVa-1) bis (IVa-20), (IVb-1) bis (IVb-21), (IVc-1) bis (IVc-20), (V), (V-1) bis (V-21), (Va-1) bis (Va-20), (Vb-1) bis (Vb-21), (Vc-1) bis (Vc-20), (VI), (VI-1) bis (VI-21), (Vla-1) bis (Vla-20), (Vlb-1) bis (Vlb-21) und (Vlc-1) bis (Vlc-20).
In einer bevorzugten Ausführungsform kann die Absetzverhinderungsschicht mit einer Abscheidungsrate erhalten werden, die bevorzugt in einem Bereich von 0,1 bis 100 Angström/Sekunde (A/s), besonders bevorzugt im Bereich von 1 bis 50 A/s und speziell bevorzugt im Bereich von 2 bis 20 A/s liegt. Die Messung erfolgt typischerweise mit einem getoolten (kalibrierten) Schwingquarz. Eine elektronische Vorrichtung umfasst Kathode, Anode und mindestens eine funktionale Schicht. Eine erfindungsgemäße elektronische Vorrichtung enthält neben diesen Schichten vorzugsweise eine Absetzverhinderungsschicht, wie diese zuvor und nachfolgend näher beschrieben ist. Diese Absetzverhinderungsschicht dient insbesondere zur Erzeugung einer elektrisch leitenden Struktur, vorzugsweise einer Hilfselektrode. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Absetzverhinderungsschicht zur Erzeugung einer Hilfskathode dient. In einer bevorzugten Ausgestaltung kann die Absetzverhinderungsschicht zwischen Emmisionsschicht und Kathode vorgesehen sein.
Als elektrisch leitende Substanzen, welche beispielsweise zur Erzeugung von elektrisch leitenden Einheiten dienen, insbesondere von Hilfselektroden, können grundsätzlich sämtliche Materialien eingesetzt werden, die zur Herstellung einer Anode oder Kathode eingesetzt werden. Vorzugsweise werden diese Materialien durch Verdampfungsverfahren aufgebracht, so dass bevorzugt Metalle, Metalllegierungen oder Halbmetalle eingesetzt werden. Bevorzugte Metalle, Metalllegierungen oder Halbmetalle zeichnen sich durch eine gute Verdampfbarkeit und eine hohe Leitfähigkeit aus. Hierbei sind unter anderem Alkalimetalle, insbesondere Li, Na, K; Erdalkalimetalle, insbesondere Be, Mg, Ca, Sr, Ba; Metalle der 3. Hauptgruppe, insbesondere AI, Ga, In; Metalle oder Halbmetalle der 4. Hauptgruppe, insbesondere Si, Ge, Sn; Bi; Übergangsmetalle, bevorzugt Cu, Ag, Au, Zn; Lanthanide, bevorzugt Yb. Diese Metalle können einzeln oder als Legierung von 2, 3, 4 oder mehr Komponenten eingesetzt werden. Diese Legierungen können unter anderem durch Co-Verdampfen oder Verdampfen der Mischung am eutektischen Punkt erhalten werden, so dass diese Legierungen unmittelbar als struktuierte Schicht bei der Herstellung der elektronischen Vorrichtung erhalten wird.
Bevorzugte Materialien, insbesondere Metalle oder Metalllegierungen, die zur Herstellung von bevorzugten Kathoden eingesetzt werden können, zeichnen sich durch eine Austrittsarbeit aus, die vorzugsweise im Bereich von 1 ,7 bis 5,5 eV, besonders bevorzugt im Bereich von 2,0 bis 5,0 eV, speziell bevorzugt im Bereich von 2,5 bis 4,5 eV. ln einer bevorzugten Ausführungsform kann die elektrisch leitende Struktur, vorzugsweise die Hilfselektrode mit einer Abscheidungsrate erhalten werden, die bevorzugt in einem Bereich von 0,1 bis 100 Angström/Sekunde (A/s), besonders bevorzugt im Bereich von 1 bis 50 A/s und speziell bevorzugt im Bereich von 2 bis 20 A/s liegt. Die Messung erfolgt typischerweise mit einem getoolten (kalibrierten) Schwingquarz.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d.h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen. Es kann sich bei der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung auch um eine Tandem- Elektrolumineszenzvorrichtung handeln, insbesondere für weiß emittierende OLEDs.
Eine bevorzugte Mischung aus einem Emitter und einem Matrixmaterial enthält zwischen 99 und 1 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Vol. - %, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 80 Vol.-% an Matrixmaterial bezogen auf die Gesamt- mischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 99 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 20 Vol.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
Geeignete Matrixmaterialien sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z.B. gemäß WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO 2010/006680, Triarylamine, Carbazolderivate, z.B. CBP (N,N-Bis- carbazolylbiphenyl) oder die in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527, WO 2008/086851 oder WO 2013/041176, Indolocarbazolderivate, z.B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Indenocarbazolderivate, z.B. gemäß WO 2010/136109, WO 2011/000455, WO 2013/041176 oder WO 2013/056776, Azacarbazol- derivate, z.B. gemäß EP 1617710, EP 1617711 , EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z.B. gemäß WO 2007/137725, Silane, z.B. gemäß WO 2005/111172, Azaborole oder Boronester, z.B. gemäß WO 2006/117052, Triazinderivate, z.B. gemäß WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 oder WO 2011/060877, Zinkkomplexe, z.B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z.B. gemäß WO 2010/054729, Diazaphosphol-Derivate, z.B. gemäß WO 2010/054730, verbrückte Carbazol-Derivate, z.B. gemäß WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 und WO 2012/143080, Triphenylenderivate, z.B. gemäß WO 2012/048781 , Dibenzofuranderivate, z.B. gemäß WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 oder WO 2017/148565 oder Biscarbazole, z.B. gemäß JP 3139321 B2.
Weiterhin kann als Co-Host eine Verbindung verwendet werden, die nicht oder nicht in wesentlichem Umfang am Ladungstransport teilnimmt, wie beispielsweise in WO 2010/108579 beschrieben. Insbesondere eignen sich als Co-Matrix-Material Verbindungen, welche eine große Bandlücke aufweisen und selber nicht oder zumindest nicht in wesentlichem Maße am Ladungstransport der emittierenden Schicht teilnehmen. Es handelt sich bei solchen Materialien bevorzugt um reine Kohlenwasserstoffe. Beispiele für solche Materialien finden sich beispielsweise in der WO 2009/124627 oder in der WO 2010/006680.
In einer bevorzugten Ausgestaltung wird ein Emitter vorzugsweise in Kombination mit einem oder mehreren phosphoreszierenden Materialien (Triplettemitter) und/oder einer Verbindung eingesetzt, die ein TADF- Hostmaterial (thermally activated delayed fluorescence) darstellt. Hierbei wird vorzugsweise ein Hyperfluoreszenz- und/oder Hyperphosphoreszenz- System gebildet.
In WO 2015/091716 A1 und in WO 2016/193243 A1 werden OLEDs offenbart, die in der Emissionsschicht sowohl eine phosphoreszierende Verbindung als auch einen fluoreszierenden Emitter enthalten, wobei die Energie von der phosphoreszierenden Verbindung auf den fluoreszierenden Emitter übertragen wird (Hyperphosphoreszenz). Die phosphoreszierende Verbindung verhält sich in diesem Zusammenhang demnach wie ein Host-Material. Wie der Fachmann weiß, haben Hostmaterialien höhere Singulett und Triplett-Energien im Vergleich zu dem Emittern, damit die Energie des Host-Materials auch möglichst optimal auf den Emitter übertragen werden. Die im Stand der Technik offenbarten Systeme weisen genau solch eine Energierelation auf.
Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität verstanden, also einem Spinzustand > 1 , insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Im Sinne dieser Anmeldung sollen alle lumineszierenden Komplexe mit Übergangsmetallen oder Lanthaniden, insbesondere alle Iridium-, Platin- und Kupferkomplexe als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden.
Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Indium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Indium oder Platin enthalten.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO 2010/031485, WO 2010/054731 , WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961 , WO 2014/094960, WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815, WO 2016/124304, WO 2017/032439, WO 2018/011186, WO 2018/001990, WO 2018/019687, WO 2018/019688, WO 2018/041769, WO 2018/054798, WO 2018/069196, WO 2018/069197, WO 2018/069273, WO 2018/178001 , WO 2018/177981 , WO 2019/020538, WO 2019/115423, WO 2019/158453 und WO 2019/179909 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
Der als thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF = „thermally activated delayed fluorescence“) bezeichnete Vorgang wird beispielsweise von B. H. Uoyama et al., Nature 2012, Vol. 492, 234 beschrieben. Um diesen Prozess zu ermöglichen, ist im Emitter ein vergleichsweise kleiner Singulett-Triplett-Abstand AE(Si - Ti) von zum Beispiel weniger als etwa 2000 cm-1 nötig. Um den an sich spin-verbotenen Übergang Ti - Si zu öffnen, kann neben dem Emitter eine weitere Verbindung in der Matrix vorgesehen werden, die eine starke Spin-Bahn-Kopplung aufweist, sodass über die räumliche Nähe und die damit mögliche Wechselwirkung zwischen den Molekülen ein Inter-System-Crossing ermöglicht wird, oder die Spin-Bahn-Kopplung wird über ein im Emitter enthaltenes Metallatom erzeugt.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochinjektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockierschicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 2005/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metallkomplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtransport- bzw. Lochinjektionsmatenal zu verwenden, wie z. B. in WO 2009/030981 beschrieben. Zu beachten ist hierbei, dass die Absetzverhinderungsschicht vorzugsweise nicht durchgängig ist, so dass die Elektroden direkt über aufgebrachtes Metall mit den weiteren Schichten in Kontakt steht.
In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäß verwendbaren beziehungsweise den erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. den oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen einsetzen.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10’5 mbar, bevorzugt kleiner 10’6 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10’7 mbar. Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10’5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck) oder Nozzle Printing, hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden.
Formulierungen zum Aufträgen einer Verbindung gemäß Formel (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) oder deren oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen sind neu Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formulierungen, enthaltend mindestens ein Lösungsmittel und eine Verbindung gemäß Formel (I) oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen.
Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen angewandt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich gegenüber dem Stand der Technik insbesondere durch eine verbesserte Lebensdauer aus. Dabei bleiben die weiteren elektronischen Eigenschaften der Elektrolumineszenzvorrichtungen, wie Effizienz oder Betriebsspannung, mindestens gleich gut. In einer weiteren Varianten zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen gegenüber dem Stand der Technik insbesondere durch eine verbesserte Effizienz und/oder Betriebsspannung und höhere Lebensdauer aus.
Die erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, zeichnen sich durch einen oder mehrere der folgenden überraschenden Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus:
1 . Die erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen beziehungsweise Verbindungen gemäß Formel (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen können mit sehr unterschiedlichen Verdampfungsgeschwindigkeiten über Gasabscheidungsverfahren aufgebracht werden. Hierdurch können bevorzugte elektronische Vorrichtungen sehr einfach, sicher und kostengünstig hergestellt werden.
2. Die erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen beziehungsweise Verbindungen gemäß Formel (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen können auf sehr unterschiedliche Schichten über Gasabscheidungsverfahren aufgebracht werden und zeigen hierbei ein ausgezeichnetes Strukturierungsvermögen für unterschiedliche Metall/Metalllegierungen. Hierdurch können bevorzugte elektronische Vorrichtungen mit sehr unterschiedlichem Aufbau sehr einfach, sicher und kostengünstig hergestellt werden.
3. Die erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen beziehungsweise Verbindungen gemäß Formel (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zeichnen sich durch eine ausgezeichnete Löslichkeit in vielen Lösungsmitteln auf. Dadurch können die zur Strukturierung bevorzugt einzusetzenden Schattenmasken leicht und kostengünstig gereinigt werden. In diesem Zusammenhang ist festzuhalten, dass die bisher zur Strukturierung eingesetzten Schattenmasken individuell für jede elektronische Vorrichtung hergestellt werden müssen und dementsprechend teuer sind. Falls diese Masken eingesetzt werden, um verdampftes Metall zu struktuieren, werden diese Masken nach kurzer Zeit unbrauchbar, da abgeschiedenes Metall zu einer Verkleinerung beziehungsweise zu einem Verschluss der in der Maske vorgesehenen Öffnungen führt. Dieses auf der Maske abgeschiedene Metall kann nicht von der Maske entfernt werden. Im Gegensatz hierzu können die auf einer Maske niedergeschlagenen Anteile an erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen beziehungsweise Verbindungen gemäß Formel (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen, aufgrund der hohen Löslichkeit in Lösungsmitteln, schnell, sicher und kostengünstig in geringen Mengen an Lösungsmitteln gelöst und von so von der Maske entfernt werden. Hierdurch ist eine Reinigung und Wiederverwendung dieser Masken auf besonders einfache Weise möglich. Mit erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen beziehungsweise Verbindungen gemäß Formel (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen kann in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen die Bildung von optischen Verlustkanäle vermieden werden. Hierdurch zeichnen sich diese Vorrichtungen durch eine hohe PL- und damit hohe EL- Effizienz von Emittern bzw. eine ausgezeichnete Energieübertragung der Matrices auf Dotanden aus. Erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen beziehungsweise Verbindungen gemäß Formel (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen weisen eine ausgezeichnete Glasfilmbildung auf. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen beziehungsweise Verbindungen gemäß Formel (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen können sehr schmal Emissionsbanden mit geringen FWHM-Werten (Full Width Half Maximum) aufweisen und ermöglichen eine besonder Farb-reine Emission, erkennbar en den kleinen CIE-y-Werten. Hierbei ist festzuhalten, dass eine mittels der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen beziehungsweise Verbindungen gemäß Formel (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen keine negative Einflüsse auf die Emissionsbanden haben. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen beziehungsweise Verbindungen gemäß Formel (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen, insbesondere zur Strukturierung von mindestens einer funktionalen Schicht weisen eine sehr gute Lebensdauer auf. Hierbei ist festzuhalten, dass eine mittels der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen beziehungsweise Verbindungen gemäß Formel (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen keine negative Einflüsse auf die Lebensdauer haben. Dementsprechend können erfindungsgemäße Vorrichtungen einen geringen Roll-off, d.h. einen geringen Abfall der Leistungseffizienz der Vorrichtung bei hohen Leuchtdichten aufweisen. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen beziehungsweise Verbindungen gemäß Formel (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zur Strukturierung von mindestens einer funktionalen Schicht können eine hervorragende Effizienz aufweisen. Hierbei ist festzuhalten, dass eine mittels der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen beziehungsweise Verbindungen gemäß Formel (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen keine negative Einflüsse auf die Effizienz haben. Ferner tragen die erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen beziehungsweise Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen mittelbar über die Erzeugung einer elektrisch leitenden Struktur zu einer geringe Betriebsspannung in elektronischen Vorrichtungen bei.
9. Die erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen beziehungsweise Verbindungen gemäß Formel (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zeigen eine sehr hohe Stabilität und Lebensdauer.
Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer unmäßig hohen Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.
Es sei darauf hingewiesen, dass Variationen der in der vorliegenden Erfindung beschriebenen Ausführungsformen unter den Umfang dieser Erfindung fallen. Jedes in der vorliegenden Erfindung offenbarte Merkmal kann, sofern dies nicht explizit ausgeschlossen wird, durch alternative Merkmale, die demselben, einem äquivalenten oder einem ähnlichen Zweck dienen, ausgetauscht werden. Somit ist jedes in der vorliegenden Erfindung offenbartes Merkmal, sofern nichts anderes gesagt wurde, als Beispiel einer generischen Reihe oder als äquivalentes oder ähnliches Merkmal zu betrachten.
Alle Merkmale der vorliegenden Erfindung können in jeder Art miteinander kombiniert werden, es sei denn dass sich bestimmte Merkmale und/oder Schritte sich gegenseitig ausschließen. Dies gilt insbesondere für bevorzugte Merkmale der vorliegenden Erfindung. Gleichermaßen können Merkmale nicht wesentlicher Kombinationen separat verwendet werden (und nicht in Kombination). Es sei ferner darauf hingewiesen, dass viele der Merkmale, und insbesondere die der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung selbst erfinderisch und nicht lediglich als Teil der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung zu betrachten sind. Für diese Merkmale kann ein unabhängiger Schutz zusätzlich oder alternativ zu jeder gegenwärtig beanspruchten Erfindung begehrt werden.
Die mit der vorliegenden Erfindung offengelegte Lehre zum technischen Handeln kann abstrahiert und mit anderen Beispielen kombiniert werden.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen herstellen und diese in elektronischen Vorrichtungen verwenden bzw. das erfindungsgemäße Verfahren anwenden.
Beispiele:
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können z. B. von Sigma- ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. Die jeweiligen Angaben in eckigen Klammern bzw. die zu einzelnen Verbindungen angegebenen Nummern beziehen sich auf die CAS-Nummern der literaturbekannten Verbindungen. Bei Verbindungen die mehrere enantiomere, diastereomere oder tautomere Formen aufweisen können wird eine Form stellvertretend gezeigt.
Ein Gemisch aus 26.1 g (100 mmol) 5-Chlor-1 ,1 ,2,2,3,3-hexafluor-2,3- dihydro-1 H-indan [97586-28-2], 27.9 g (110 mmol) 4, 4, 4', 4', 5, 5, 5', 5'- Octamethyl-2,2'-bi(1 ,3,2-dioxaborolane) [73183-34-3], 29.5 g (300 mmol) Kaliumacetat, wasserfrei [127-08-2], 1.64 g (4 mmol) SPhos [657408-07- 6], 449 mg (2 mmol) Palladium(ll)acetat, 50 g Glaskugeln (3 mm Durchmesser) und 400 ml Dioxan wird 16 h bei 90°C gerührt. Man saugt noch heiß über ein mit Dioxan vorgeschlämmtes Celite-Bett ab, engt das Filtrat zur Trockene ein, rührt das Rohprodukt mit 150 ml Methanol aus und kristallisiert aus Acetonitril um. Alternativ kann der Rückstand des zur Trockene eingeengten Filtrats extraktiv (Ethylacetat/Wasser) aufgearbeitet werden. Ausbeute: 28.7 g (81 mmol) 81 %; Reinheit: ca. 97 % n. 1H-NMR.
B: Synthese der Verbindungen
Ein Gemisch aus 35.2 g (100 mmol) S1 , 33.3 g (100 mmol) 4-Brom-1 ,1'- binaphthalin [49610-33-5], 31.8 g (300 mmol) Natriumcarbonat [497-19-8], 1.48 g (2 mmol) Bis(tricyclohexylphosphin)palladium(ll)chlorid [29934-17- 6], 5 Tropfen Hydrazin Hydrat [7803-57-8], 300 ml Toluol, 100 ml iso- Propanol und 300 ml Wasser wird 16 h bei 80°C gerührt. Nach Erkalten saugt man von Feststoff ab, wäscht mit zweimal mit je 200 ml Wasser und zweimal mit je 100 ml Methanol nach und trocknet im Vakuum. Man nimmt den Feststoff in 300 ml Dichlormethan auf, filtriert über ein mit DCM vorgeschlämmtes Kieselgel-Bett, versetzt das Filtrat mit 200 ml Methanol und engt in Vakuum auf ein Volumen von ca. 100 ml ein. Das auskristallisierte Produkt wird abgesaugt und im Vakuum getrocknet. Die Reinigung erfolgt via dreimalige Heißextraktionskristallisation aus Acetonitril bzw. durch Chromatographie an Kieselgel und anschießende fraktionierte Sublimation. Ausbeute: 34.6 g (72 mmol) 72 %; Reinheit: > 99.5 % n. HPLC.
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Strukturierung von Metallschichten:
In den folgenden Beispielen werden die Ergebnisse zur Strukturierung von Metallen und Metallmischungen (Legierungen) dargestellt.
Dazu werden zunächst geeignete Bauteile - wie unten beschrieben - hergestellt und dann einer Transmissionsdifferenzmessung unterzogen. In den Bereichen, in denen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Metallabscheidung verhindert haben, also eine Strukturierung erfolgt ist, ist die Transmission hoch (> 90 %).
Gereinigte Substrate (Quarzglasplättchen, 40 x 40 mm, Reinigung in Miele Laborspülmaschine, Reiniger Merck Extran), werden 25 Minuten mit UV-Ozon vorbehandelt (UV-Ozon Generator PR-100, Firma UVP). Darauf wird vollflächig im Hochvakuum (~ 10’5 - ~10-7 mbar) eine Schicht des Elektronenleiters ETM1 2-(4-(9, 10-di (naphthalene-2-yl)anthracene-2-yl)phenyl)-lphenyl-1 H-benzo- [D]imidazol [561064-11 -7], Dicke 30 nm, aufgedampft. Alternativ können andere Elektronenleiter bzw. Gemische von
Elektronenleitern, die durch Co-Verdampfung aufgebracht werden, sowie andere organische Funktionsmaterialien verwendet werden (s. Tabelle). Die Schichtdicken werden dabei über einen referenziellen (getooloten) Schwingquarz verfolgt, wie das nach dem SdT im OLED Devicebau üblich ist.
Über eine Schattenmaske werden zwei Viertel, nämlich der Bereich 1 = Transmissionsreferenz 1 und der Bereich 2 der Substratfläche abgeschattet. Auf den nicht abgeschatteten Bereichen 3 = Transmissionsreferenz 2 und Bereich 4 werden jeweils Schichten der erfindungsgemäßen Verbindungen (Dicke 30 nm) aufgedampft. Nun wird Bereich 1 und 3 abgeschattet und 2 und 4 freigegeben und ein Metall bzw. eine Metallmischung (Legierung), Abscheidungsrate und Dicke s. Tabelle, aufgedampft. Die Metallmischungen werden durch Co-Verdampfen aus zwei separaten Quellen erzeugt.
Die Charakterisierung der Metallabscheidung erfolgt mittels einer relativen Transmissionsmessung mit Licht der Wellenlänge 500- 550 nm. Die Transmission des Bereichs 1 = Transmissionsreferenz 1 dient der Korrektur der Transmission des Bereichs 2, also des Glases und der ETM1 Schicht und wird zu Transmission = 100 % gesetzt. Die Transmission des Bereichs 3 = Transmissionsreferenz 2 dient der Korrektur der Transmission des Bereichs 4, also des Glases, der ETM1 und der Schicht der erfindungsgemäßen Verbindung und wird zu Transmission = 100 % gesetzt. Dann wird die Transmission in den Bereichen 2 und 4 vermessen und jeweils relativ zu den Referenzen 1 und 3 gesetzt.
In Bereichen, in denen sich eine Metallschicht abgeschieden hat, wird die Transmission sehr klein bzw. gleich Null sein, in Bereichen, in denen sich sehr wenig bzw. keine Metallschicht abgeschieden hat, wird die Transmission > 90 % oder mehr betragen.
Die Verbindungen [2096506-54-4]-S1 , [122048-53-7]-S1 , [2351281-21-3J-S4, [122048-53-7]-S19, [1616514-34-1 ]-S2, [1616514-39-6J-S2, [910255-27-8]-S8, [1384281 -78-0]-S14, [1182175-15-0]-S 12, [1314653-19-4]-S18, [122048-53-7]-S2, [1384281 -78-0]-S10, [1616514-39-6]-S22 werden durch Umsetzung der Verbindungen mit den CAS-Nummern [2096506- 54-4], [122048-53-7], [2351281 -21 -3], [122048-53-7], [1616514- 34-1 ], [1616514-39-6], [910255-27-8], [1384281 -78-0], [1182175- 15-0], [1314653-19-4], [122048-53-7], [1384281 -78-0], [1616514- 39-6], etc. mit den zuvor dargelegten Synthonen S1 , S2, S4, S8, S10, S12, S14, S18, S22 analog der zuvor dargelegten Vorschrift zur Herstellung der Verbindungen 1 bis 24 in Ausbeuten von ca. 50 - 90 % erhalten, wobei die Regiochemie der C-C-Kupplung eindeutig durch die Position der Kupplungspartner Aryl-Bromid und Aryl-Boronsäure festgelegt ist. Handelt es sich bei den Aryl- Bromiden uns Di-, Tri, Tetra, etc. Bromide wird die Stöchiometrie entsprechend so angepasst, dass alle Br-Funktionen unter C-C Kupplung abreagieren.
Der Ausdruck ,,[2096506-54-4]-S1“ steht für das Produkt, welches die durch Umsetzung der Verbindung CAS-No. 2096506-54-4 mit dem zuvor genannten Boronestern S1 erhalten wird. Entsprechendes gilt für die weiteren in obiger Tabelle genannten Produkte.

Claims

Patentansprüche Verwendung einer Verbindung umfassend mindestens ein Strukturierungselement der Formel (SE-I) wobei der Ring Cy für einen nicht-aromatischen oder nichtheteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen steht, der mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, die gestrichelte Bindung die Anbindungsstelle darstellt, und weiterhin gilt:
X ist CR, N oder C, falls an X eine Gruppe bindet, vorzugsweise CR oder C;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar’)2, N(R1)2, C(=O)N(Ar’)2, C(=O)N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, B(Ar’)2, B(R1)2, C(=O)Ar’, C(=O)R1, P(=O)(Ar’)2, P(=O)(R1)2, P(Ar’)2, P(R1)2, S(=O)Ar’, S(=O)R1, S(=O)2Ar’, S(=O)2R1, OSO2Ar’, OSO2R1, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy- Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C=C, Si(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, -C(=O)O- -C(=O)NR1-, NR1, P(=O)(R1), -0-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R auch miteinander oder einer weiteren Gruppe ein Ringsystem bilden;
Ar’ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar’, welche an dasselbe C-Atom, Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, 0=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1, miteinander verbrückt sein;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CI, Br, I, ON, NO2, N(Ar”)2, N(R2)2, C(=O)Ar”, C(=O)R2, P(=O)(Ar”)2, P(Ar”)2, B(Ar”)2, B(R2)2, C(Ar”)3, C(R2)3, Si(Ar”)3, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxyoder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -CEC-, Si(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)NR2-, NR2, P(=O)(R2), -0-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxy- gruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden, dabei können einer oder mehrere Reste R1 mit einem weiteren Teil der Verbindung ein Ringsystem bilden;
Ar” ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar”, welche an dasselbe C-Atom, Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) und P(=O)R2, miteinander verbrückt sein;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I oder CN ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Substituenten R2 miteinander ein Ringsystem bilden; zur Strukturierung von mindestens einer funktionalen Schicht einer organischen elektronischen Vorrichtung.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Strukturierungselement gemäß Formel (SE-I) mindestens 1 , vorzugsweise mindestens 2 und besonders bevorzugt mindestens 3 Fluoratome umfasst.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Ring Cy in einem Strukturierungselement gemäß Formel (SE-I) mindestens 1 , vorzugsweise mindestens 2 und besonders bevorzugt mindestens 3 Fluoratome umfasst.
4. Verwendung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Gruppe X, vorzugsweise mindestens zwei der Gruppen X in einem Strukturierungselement gemäß Formel (SE-I) mindestens 1 , vorzugsweise mindestens 2 und besonders bevorzugt mindestens 3 Fluoratome umfasst, wobei besonders bevorzugt mindestens eine Gruppe X, vorzugsweise mindestens zwei der Gruppen X einen Rest der Formel CF darstellt.
5. Verwendung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Ring Cy in einem Strukturierungselement gemäß Formel (SE-I) durch eine der folgenden Formeln (Cy-1 ) bis (Cy-10) darstellbar ist,
wobei R1 und R2 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen, die gestrichelten Bindungen die Verknüpfung der beiden Kohlenstoffatome im Strukturierungselement der Formel (SE-I) andeuten und weiterhin gilt:
Z1, Z3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C(R3)2, O, S, NR3 oder C(=O);
Z2 ist C(R1)2, O, S, NR1 oder C(=0), wobei zwei benachbarte Gruppen Z2 für -CR1=CR1- oder eine ortho-verknüpfte Arylen- oder Heteroarylengruppe mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, stehen können;
G ist eine Alkylengruppe mit 1 , 2 oder 3 C-Atomen, welche mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, -CR1=CR1- oder eine ortho-verknüpfte Arylen- oder Heteroarylengruppe mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann;
R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar”)2, N(R2)2, C(=O)Ar”, C(=O)R2, P(=O)(Ar”)2, P(Ar”)2, B(Ar”)2, B(R2)2, C(Ar”)3, C(R2)3, Si(Ar”)3, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C=C-, Si(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)NR2-, NR2, P(=O)(R2), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxy-gruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Heteroaralkyl- gruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei Reste R3, welche an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, miteinander ein aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden und so ein Spirosystem aufspannen; weiterhin kann R3 mit einem benachbarten Rest R oder R1 ein aliphatisches Ringsystem bilden; mit der Maßgabe, dass in diesen Gruppen nicht zwei Heteroatome direkt aneinander gebunden sind und nicht zwei Gruppen C=O direkt aneinander gebunden sind. Verwendung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Strukturierungselement der Formel (SE-I) durch eine Formel (SE-1 ) bis (SE-60) darstellbar ist
wobei die Symbole X und R1, die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G und R3 die in Anspruch 5 genannten Bedeutungen aufweisen und für die weiteren Symbole gilt: Y1, Y3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S, NR3 oder C(=O), bevorzugt O, S, NR3, besonders bevorzugt 0 oder S;
Y2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S, NR1 oder C(=O), bevorzugt O, S, NR1, besonders bevorzugt 0 oder S; der Index m ist 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 ; der Index s ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; der Index t ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; der Index v ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2. erwendung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Strukturierungselement der Formel (SE-I) durch eine Formel (SE-1a) bis (SE-60a) darstellbar ist
wobei die Symbole R und R1, die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G und R3 die in Anspruch 5 genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole Y1, Y2 und Y3 und die Indices s, t und v die in Anspruch 7 genannten Bedeutungen aufweisen und für die weiteren Symbole gilt: n ist 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 ; m ist 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 1 .
8. Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung mindestens ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit mindestens zwei, vorzugsweise mit mindestens drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen umfasst.
9. Verwendung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen ausgewählt ist aus den Gruppen der Formeln (Ar-1 ) bis (Ar-18)
wobei X' N oder CRa, vorzugsweise CRa ist, L1 eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, wobei die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert und weiterhin gilt:
Ra ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar’)2, N(R1)2, C(=O)N(Ar’)2, C(=O)N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, B(Ar’)2, B(R1)2, C(=O)Ar’, C(=O)R1, P(=O)(Ar’)2, P(=O)(R1)2, P(Ar’)2, P(R1)2, S(=O)Ar’, S(=O)R1, S(=O)2Ar’, S(=O)2R1, OSO2Ar’, OSO2R1, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C=C, Si(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, -C(=O)O- -C(=O)NR1-, NR1, P(=O)(R1), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ra auch miteinander oder einer weiteren Gruppe, beispielsweise mit einem oder mehreren der Reste R ein Ringsystem bilden, wobei die Symbole R1 und Ar' die zuvor in Anspruch 1 dargelegte Bedeutung aufweisen. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (I), vorzugsweise eine Verbindung gemäß Formel (I), geeignet zur Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 9,
wobei der Ring Cy‘ für einen nicht-aromatischen oder nichtheteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen steht, der mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei das Symbol R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweist, und für die weiteren Symbole gilt:
X1 ist CRb, falls an X1 die Gruppe L2 bindet, N oder C, vorzugsweise CRb oder C;
X2 ist CRC, falls an X2 die Gruppe L2 bindet, N oder C, vorzugsweise CRC oder C;
L2 eine Verknüpfungsgruppe, vorzugsweise eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, wobei das Symbol R1 die zuvor in Anspruch 1 dargelegte Bedeutung aufweist;
Rb ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar’)2, N(R1)2, C(=O)N(Ar’)2, C(=O)N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, B(Ar’)2, B(R1)2, C(=O)Ar’, C(=O)R1, P(=O)(Ar’)2, P(=O)(R1)2, P(Ar’)2, P(R1)2, S(=O)Ar’, S(=O)R1, S(=O)2Ar’, S(=O)2R1, OSO2Ar’, OSO2R1, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy- Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C=C, Si(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, -C(=O)O- -C(=O)NR1-, NR1, P(=O)(R1), -0-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Rb auch miteinander oder einer weiteren Gruppe, beispielsweise mit einem oder mehreren der Reste Rc ein Ringsystem bilden, wobei die Symbole R1 und Ar' die zuvor in Anspruch 1 dargelegte Bedeutung aufweisen;
Rc ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar’)2, N(R1)2, C(=O)N(Ar’)2, C(=O)N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, B(Ar’)2, B(R1)2, C(=O)Ar’, C(=O)R1, P(=O)(Ar’)2, P(=O)(R1)2, P(Ar’)2, P(R1)2, S(=O)Ar’, S(=O)R1, S(=O)2Ar’, S(=O)2R1, OSO2Ar’, OSO2R1, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C=C, Si(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, -C(=O)O- -C(=O)NR1-, NR1, P(=O)(R1), -0-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Rc auch mitein- ander oder einer weiteren Gruppe, beispielsweise mit einem oder mehreren der Reste Rb ein Ringsystem bilden, wobei die Symbole R1 und Ar' die zuvor in Anspruch 1 dargelegte Bedeutung aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass der Ring Cy‘ mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Substituenten R aufweist, der/die mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist/ aufweisen, bevorzugt ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (1-1 ) bis (1-21 ), vorzugsweise eine Verbindung gemäß der Formeln (1-1 ) bis (1-21 ), geeignet zur Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 9,
wobei die Symbole L2, X1 und X2 die in Anspruch 10 genannte Bedeutung aufweisen und für die weiteren Symbole gilt:
G‘ ist eine Alkylengruppe mit 1 , 2 oder 3 C-Atomen, welche mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, -CR4=CR4- oder eine ortho-verknüpfte Arylen- oder Hetero- arylengruppe mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann;
Y4, Y6 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S, NR5 oder C(=O), bevorzugt O, S, NR5, besonders bevorzugt 0 oder S;
Y5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S, NR4 oder C(=O), bevorzugt O, S, NR4, besonders bevorzugt 0 oder S; R4, R5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CI, Br, I, CN, NO2, N(Ar”)2, N(R2)2, C(=O)Ar”, C(=O)R2, P(=O)(Ar”)2, P(Ar”)2, B(Ar”)2, B(R2)2, C(Ar”)3, C(R2)3, Si(Ar”)3, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxyoder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C C-, Si(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)NR2-, NR2, P(=O)(R2), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxy- gruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R4, R5 miteinander ein Ringsystem bilden, dabei können einer oder mehrere der Reste R4, R5 mit einem weiteren Teil der Verbindung ein Ringsystem bilden, wobei das Symbol R2 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Reste R4, R5 ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (II), vorzugsweise eine Verbindung gemäß Formel (II), geeignet zur Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 9,
wobei der Ring Cy‘ für einen nicht-aromatischen oder nichtheteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen steht, der mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei das Symbol R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweist, und die Symbole L2, X1 und X2 die in Anspruch 10 genannten Bedeutungen aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass der Ring Cy‘ mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Substituenten R aufweist, der/die mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist/ aufweisen, bevorzugt ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (11-1 ) bis (11-21 ), vorzugsweise eine Verbindung gemäß der Formeln (11-1 ) bis (11-21 ), geeignet zur Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 9,
wobei die Symbole L2, X1 und X2 die in Anspruch 10 genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘, Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die in Anspruch 11 genannten Bedeutungen aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Reste R4, R5 ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (III), vorzugsweise eine Verbindung gemäß Formel (III), geeignet zur Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 9, wobei der Ring Cy‘ für einen nicht-aromatischen oder nichtheteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen steht, der mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei das Symbol R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweist, und die Symbole L2, X1 und X2 die in Anspruch 10 genannten Bedeutungen aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass der Ring Cy‘ mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Substituenten R aufweist, der/die mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist/ aufweisen, bevorzugt ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (111-1 ) bis (111-21 ), vorzugsweise eine Verbindung gemäß der Formeln (111-1 ) bis (111-21 ), geeignet zur Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 9,
wobei die Symbole L2, X1 und X2 die in Anspruch 10 genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘, Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die in Anspruch 11 genannten Bedeutungen aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Reste R4, R5 ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen.
16. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (IV), vorzugsweise eine Verbindung gemäß Formel (IV), geeignet zur Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 9, wobei der Ring Cy‘ für einen nicht-aromatischen oder nichtheteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen steht, der mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei das Symbol R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweist, und die Symbole L2, X1 und X2 die in Anspruch 10 genannten Bedeutungen aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass der Ring Cy‘ mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Substituenten R aufweist, der/die mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist/ aufweisen, bevorzugt ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (I V-1 ) bis (IV-21 ), vorzugsweise eine Verbindung gemäß der Formeln (IV-1) bis (IV-21 ), geeignet zur Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 9
wobei die Symbole L2, X1 und X2 die in Anspruch 10 genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘, Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die in Anspruch 11 genannten Bedeutungen aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Reste R4, R5 ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (V), vorzugsweise eine Verbindung gemäß Formel (V), geeignet zur Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 9, wobei der Ring Cy‘ für einen nicht-aromatischen oder nichtheteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen steht, der mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei das Symbol R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweist, und die Symbole L2, X1 und X2 die in Anspruch 10 genannten Bedeutungen aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass der Ring Cy‘ mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Substituenten R aufweist, der/die mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist/ aufweisen, bevorzugt ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (V-1 ) bis (V-21 ), vorzugsweise eine Verbindung gemäß der Formeln (V-1 ) bis (V-21 ), geeignet zur Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 9, wobei die Symbole L2, X1 und X2 die in Anspruch 10 genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘, Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die in Anspruch 11 genannten Bedeutungen aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Reste R4, R5 ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (VI), vorzugsweise eine Verbindung gemäß Formel (VI), geeignet zur Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 9,
wobei der Ring Cy‘ für einen nicht-aromatischen oder nichtheteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen steht, der mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei das Symbol R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweist, und die Symbole L2, X1 und X2 die in Anspruch 10 genannten Bedeutungen aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass der Ring Cy‘ mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Substituenten R aufweist, der/die mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Fluoratome aufweist/ aufweisen, bevorzugt ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (VI-1 ) bis (VI-21 ), vorzugsweise eine Verbindung gemäß der Formeln (VI-1) bis (VI-21 ), geeignet zur Verwendung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 9,
wobei die Symbole L2, X1 und X2 die in Anspruch 10 genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole G‘, Y4, Y5, Y6, R4 und R5 die in Anspruch 11 genannten Bedeutungen aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein, vorzugsweise mindestens zwei Reste R4, R5 ausgewählt ist/sind aus F oder einem fluorierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen. Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem der Ansprüche 10 bis 21 , wobei statt eines Wasserstoffatoms oder eines Substituenten ein oder mehrere Bindungen zu dem jeweiligen Konstitutionsisomer der Mischung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung deren Verwendung in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 definiert ist, eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 10 bis 21 , ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 22 und mindestens eine weitere Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF zeigen, Hostmaterialien, Elektronentransportmatenalien, Elektroneninjektionsmaterialien, Lochleitermatenalien, Lochinjektionsmatenalien, Elektronenblockiermaterialien und Lochblockiermaterialien. Formulierung, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem der Ansprüche 10 bis 21 , ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 22 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 23 und mindestens ein Lösemittel. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 10 bis 21 , eines Oligomers, Polymers oder Dendrimers nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass in einer Kupplungsreaktion eine Verbindung, umfassend mindestens einen nicht-aromatischen oder nicht-heteroaromatischen Ring mit 5 bis 60 Ringatomen, mit einer Verbindung, umfassend mindestens eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe, verbunden wird. Elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung deren Verwendung in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 definiert ist, eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 10 bis 21 , ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 22 oder eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 23, wobei die elektronische Vorrichtung bevorzugt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, organischen integrierten Schaltungen, organischen Feld-Effekt-Transistoren, organischen Dünnfilmtransistoren, organischen lichtemittierenden Transistoren, organischen Solarzellen, organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices, lichtemittierenden elektrochemischen Zellen oder organischen Laserdioden.
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