EP1668669A2 - Material und zellenaufbau für speicheranwendungen - Google Patents

Material und zellenaufbau für speicheranwendungen

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Publication number
EP1668669A2
EP1668669A2 EP04765710A EP04765710A EP1668669A2 EP 1668669 A2 EP1668669 A2 EP 1668669A2 EP 04765710 A EP04765710 A EP 04765710A EP 04765710 A EP04765710 A EP 04765710A EP 1668669 A2 EP1668669 A2 EP 1668669A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
aryl
heteroaryl
composition according
composition
memory cell
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP04765710A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Recai Sezi
Andreas Walter
Reimund Engl
Anna Maltenberger
Jörg Schumann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Infineon Technologies AG
Original Assignee
Infineon Technologies AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Infineon Technologies AG filed Critical Infineon Technologies AG
Publication of EP1668669A2 publication Critical patent/EP1668669A2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y10/00—Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/701—Organic molecular electronic devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/611—Charge transfer complexes

Definitions

  • the present invention relates to compositions for memory applications, relates to a memory cell which comprises the abovementioned composition and two electrodes, and furthermore relates to a method for producing microelectronic components and the use of the composition according to the invention in the production of these microelectronic components.
  • organic semiconductors include light-emitting diodes, field-effect transistors, devices for switching memories, memory elements, logic elements and finally complex lasers. Because industry is moving from mass-to-molecule electronics, there is an increasing trend to take a closer look at the voltage-induced switching phenomena in conjugated organic compounds that were first observed over 30 years ago.
  • Non-volatile and at the same time fast storage is the basic requirement for many portable devices such as Laptops, PDAs, cell phones, digital cameras, HDTVs, etc .; such devices should not require booting when turned on and a sudden power failure should not result in loss of data.
  • a non-volatile memory in addition to materials with ferroelectric properties or storage elements consisting of magnetic tunnel
  • MTJs are particularly suitable for materials that can reversibly change their resistance between two stable states (resistive effect).
  • the two different contradictions Level values can be detected via the current flow.
  • Another advantage of the resistive memory for example compared to the memory with a ferroelectric effect, is that the memory state is not erased when it is read out and must be written back again.
  • memory elements made of resistive materials are constructed very simply.
  • two different conductive states are observed at the same applied voltage.
  • the two different conductive states are stable up to a certain amount of voltage and can be converted into one another if these threshold voltages are exceeded.
  • the reversible switching back and forth between these two differently conductive states usually takes place by reversing the polarity of the voltage, the magnitude of the voltage having to be somewhat larger than the respective threshold voltages.
  • the applied voltage has to be below the threshold voltage so that a transfer into the other state is prevented.
  • the ON-OFF ratio is generally low (50-80) and the memory lasts only minutes (approximately 15 minutes in nitroamine-based systems).
  • the origin of the highly conductive state was traced back to the conjugation modification via an electro-reduction of the molecules.
  • the way to increase the ON-OFF ratio is to either increase the current in the ON state or to decrease the current in the OFF state.
  • Bengal rose was chosen in the prior art, which has electron acceptor groups distributed over the entire surface of the molecule. In the absence of donor groups, the density of the electron distribution in the benzene rings is reduced and the conjugation in the molecule is strongly influenced.
  • the present invention has for its object to provide a material that can be switched between two stable states of different resistivity and can therefore serve as a non-volatile memory. It is a further object of the present invention to provide a material which is used for the aforementioned purposes and by common methods in microelectronics, such as e.g. Spin coating, processable and switchable by using electrodes that are used in microelectronics. It is another object of the present invention to provide an organic material as a non-volatile memory, the material switching at low voltages.
  • the material according to the invention provides the particular advantage that it can be switched at voltages of 1 V.
  • the present invention accomplishes this by providing a new material for storage applications that includes a monomer M1 and additionally a monomer M2 and / or M3.
  • the present invention relates to a composition for storage applications, which comprises the following constituents: a) a monomer Ml represented by the following formula 1 formula 1
  • R 1, R 2 , R 3 and R 4 independently of one another are H, F, Cl, Br, I, OH, SH, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, O-alkyl, O-alkenyl, O-alkynyl, S- Alkyl, S-alkenyl, S-alkynyl, aryl, heteroaryl, O-aryl, S-aryl, 0-heteroaryl, or S-heteroaryl, - (CF 2 ) n - F 3 , - CF ((CF 2 ) n CF. 3 ) 2 , - - (CF 2 ) n ⁇ * F 3 , ⁇ F (CF 3 ) 2 or - ⁇ (CF 3 ) 3 ; and
  • n 0 to 10; a monomer M2 and / or M3 represented by the following formulas 2 and 3:
  • R 9 , Rio, Rn, R ⁇ 2 independently of one another F, Cl, Br, I, CN, N0 2 , substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, O-alkyl, O-alkenyl, O-alkynyl, S- Are alkyl, S-alkenyl, S-alkynyl, aryl, heteroaryl, O-aryl, S-aryl, 0-heteroaryl, S-heteroaryl, aralkyl, arylcarbonyl; where Q is or
  • the combinations of the monomers Ml and M2, Ml and M3, or Ml, M2 and M3 are possible.
  • R 1, R 2 , R 3 and R 4 are independently substituted or unsubstituted alkyl, O-alkyl, S-alkyl, aryl, heteroaryl, 0-aryl, S-aryl, O-heteroaryl, or S-heteroaryl.
  • R 9 , Rio, Rn, R12 are preferably independently of one another Cl, CN or N0 2 .
  • R 9 , Rio, Rn, R12 in formula 2 and / or 3 are particularly preferred independently of one another
  • alkyl as used herein includes unbranched and branched chain alkyl groups, as well as cycloalkyl groups with 1-10, particularly preferably 1-6 carbon atoms.
  • alkenyl, alkynyl as used herein also relate to unbranched and branched-chain alkenyl or alkmyl groups which have 1-10, particularly preferably 1-6, carbon atoms.
  • aryl * ⁇ as used herein relates to and encompasses aromatic hydrocarbon radicals preferably having 6-18, particularly preferably 6-10, carbon atoms.
  • the composition according to the invention further comprises a polymer material.
  • the monomers M1, M2 and / or M3 are formulated in a common, suitable solvent and this formulation is then problem-free, e.g. by means of spin coating, processed further.
  • Preferred polymer materials here are polyethers, polyether sulfones, polyether sulfides, polyether ketones, polychmolines, polychmoxalms, polybenzoxazoles, polybenzimidazoles, polyethacrylates or polyimides, including their precursors, and mixtures and copolymers thereof.
  • the mixture is preferably dissolved in a solvent.
  • This solvent is preferably composed of N-methylpyrrolidone, gam a-butyrolactone, methoxypropyl acetate, ethoxyethyl acetate, ethers of ethylene glycol, in particular selected diethylene glycol diethyl ether, ethoxyethyl propionate, and ethyl acetate.
  • these monomers can be chemically bound to the polymer and then dissolved in a solvent.
  • the present invention is directed to a memory cell comprising a composition as previously defined and two electrodes, the composition being arranged between the two electrodes.
  • Electrodes All materials commonly used in microelectronics are suitable as electrodes, but in particular electrodes made of AlSi, AlSiCu, copper, aluminum, titanium, tantalum, titanium nitride and tantalum nitride.
  • the electrodes are preferably structured here, the structuring preferably being carried out by means of shadow masks or photolithographic techniques.
  • the layer thicknesses for the composition and the electrodes are preferably each 20 nm to 2000 nm, particularly preferably 50 nm to 200 nm.
  • adhesion promoters By using adhesion promoters, the adhesion of the polymers to surfaces relevant in microelectronics such as e.g. As silicon, silicon oxide, silicon nitride, tantalum nitride, tantalum, copper, aluminum, titanium or titanium nitride can be improved.
  • the following compounds can preferably be used as adhesion promoters:
  • the memory cell is present in combination with a diode, PIN diode, Z diode or a transistor.
  • the invention is directed to a method for producing microelectronic components, which comprises the following steps: a) applying a first electrode to a silicon wafer, b) applying a composition as defined herein to the electrode formed in a) , c) applying a second electrode to the layer formed in b).
  • the application in steps a) and c) takes place by means of vapor deposition or sputtering.
  • the composition is preferably spin-coated and then dried.
  • the monomers contained in the composition are applied simultaneously or in succession by means of vacuum evaporation.
  • the composition according to the invention is preferably used in the production of microelectronic components or as a storage medium.
  • FIG. 1 shows the exemplary cell structure of a memory cell according to the invention, comprising a silicon substrate with an SiO 2 surface, a layer of copper (sputtered) and, as the upper layer, the materials according to the invention and titanium pads.
  • FIG 2 shows the circuit diagram used to measure the I (U) characteristic of the memory cell according to the invention.
  • the SourceMeter Series 2400 from Keithley was used for the measurement.
  • FIG 3 shows the typical I (U) characteristic of the cells according to the invention.
  • a silicon wafer with an insulating SiO or SiN surface is a vapor deposition process in a high vacuum or the metal of the lower electrode (bottom electrode) is applied by a sputtering process.
  • All metals relevant in microelectronics such as copper, aluminum, gold, titanium, tantalum, tungsten, titanium nitride or tantalum nitride can be used as metals.
  • the structuring of the metals can take place either by applying the metals via shadow masks or by lithographic structuring with subsequent etching of the metals applied over the entire surface by known methods.
  • polyether, polyether sulfone, polyether ketone, polyimide, polybenzoxazole, polybenzimidazole or polymethacrylate are mixed with 5g tetrathiafulvalene and 5.98g chloroanil in 75 g dist.
  • VLSI-Selectipur ® Methylpyrrolidone (VLSI-Selectipur ® ) or dist. ⁇ -Butyrolactone (VLSI-Selectipur ® ) dissolved.
  • the dissolving process is expediently carried out on a shaker at room temperature. The solution is then pressure filtered through a 0.2 ⁇ m filter into a cleaned, particle-free sample glass. The viscosity of the polymer solution can be changed by varying the dissolved mass of polymer.
  • polyether, polyether sulfone, polyether ketone, polyimide, polybenzoxazole, polybenzimidazole or polymethacrylate are mixed with 4g tetrathiafulvalene and 4.78g chloroanil in 75 g dist.
  • the dissolving process is expediently carried out on a shaker at room temperature.
  • the solution is then pressure filtered through a 0.2 ⁇ m filter into a cleaned, particle-free sample glass.
  • the viscosity of the Polymer solution can be changed by varying the dissolved mass of polymer.
  • polyether, polyether sulfone, polyether ketone, polyimide, polybenzoxazole, polybenzimidazole or polymethacrylate are mixed with 5g tetramethyl tetrathiafulvalene and 4.35 dichlorodicyanophenzoquinone in 75 g dist. N-methylpyrrolidone (VLSI-Selectipur ® ) or dist. ⁇ -Butyrolactone (VLSI-Selectipur ® ) dissolved.
  • the dissolving process is expediently carried out on a shaker at room temperature.
  • the solution is then pressure filtered through a 0.2 ⁇ m filter into a cleaned, particle-free sample glass.
  • the viscosity of the polymer solution can be changed by varying the dissolved mass of polymer.
  • adhesion promoters By using adhesion promoters, the adhesion of the polymers to surfaces relevant in microelectronics such as e.g. As silicon, silicon oxide, silicon nitride, tantalum nitride, tantalum, copper, aluminum, titanium or titanium nitride can be improved.
  • 0.5 g coupling agent eg N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane
  • a cleaned, particle-free sample glass at room temperature in 95g methanol, ethanol or isopropanol (VLSI-Selectipur ® ) and 5g demineralized water.
  • VLSI-Selectipur ® isopropanol
  • the adhesion promoter solution is ready for use. This solution can be used for a maximum of 3 weeks.
  • the adhesion promoter should result in a monomolecular layer on the surface.
  • the coupling agent can expediently be applied by centrifugal technology.
  • the adhesion promoter solution is applied over a 0.2 ⁇ m pre-filter and spun at 5000 rpm for 30s. This is followed by a drying step for 60 s at 100 ° C.
  • Example 6 Application of a polymer by spin process
  • the filtered solution of the polymer according to Examples 2 to 4 is applied to the wafer using a syringe and evenly distributed with a centrifuge on the silicon wafer processed according to Example 1 or possibly processed silicon wafer pretreated according to Example 5.
  • the layer thickness should be in the range of 50 - 500nm.
  • the polymer is then placed on a hot plate for 1 min. at 120 ° C and for 4 min. heated to 200 ° C.
  • the Components Ml and M2 or M3 can also be applied by the generally known method of co-evaporation.
  • the two components M1 and M2 are cover-vaporized, if possible in a molar ratio of 1: 1, to a layer thickness of 10-300 nm.
  • the wafer should be cooled to 10 - 30 ° C.
  • Example 8 Production of the top electrode using a shadow mask
  • the metal of the top electrode is applied to the silicon wafer processed according to Example 6 or 7 via a shadow mask by a vapor deposition process in a high vacuum or by a sputtering process. All metals relevant in microelectronics such as e.g. Copper, aluminum, gold, titanium, tantalum, tungsten, titanium nitride or tantalum nitride can be used.
  • Example 9 Production of the top electrode by a lithographic process
  • the metal of the top electrode is applied to the entire surface of the silicon wafer processed according to Example 6 or 7 by a vapor deposition process in a high vacuum or by a sputtering process. All metals relevant in microelectronics such as copper, aluminum, gold, titanium, tantalum, tungsten, titanium nitride or tantalum nitride can be used as metals.
  • a photoresist is applied to the metal, exposed and structured using a spin-on process. The metal not covered with the photoresist is then removed using an etching process using known methods. The remaining photoresist is removed with a suitable stripper.
  • Example 10 Production of the top electrode by a lift-off process
  • a photoresist is applied, exposed and structured on the silicon wafer processed according to Example 6 or 7 using known methods.
  • the metal of the top electrode is then applied over the entire surface by a vapor deposition process in a high vacuum or by a sputtering process. All metals relevant in microelectronics such as e.g. Copper, aluminum, gold, titanium, tantalum, tungsten, titanium nitride or tantalum nitride can be used.
  • the photoresist and the metal adhering to it are removed by a lift-off process.
  • the I (U) characteristic is measured in accordance with the circuit diagram shown in FIG.
  • the SourceMeter Series 2400 from Keithley was used for the measurement.
  • the cells show the typical I (U) characteristic shown in FIG. 3.
  • the cells switch from a high-resistance state at approx. +0.6 V to Cu to a stable, low-resistance state and at - 0.3 V to Cu back to a stable, high-resistance state. These two resistively different states are stable even in the de-energized case.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen für Speicheranwendungen, betrifft eine Speicherzelle, die die vorgenannte Zusammensetzung und zwei Elektroden umfasst und betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von mikroelektronischen Bauteilen sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung bei der Herstellung dieser mikroelektrischen Bauteile.

Description

Beschreibung
Material und Zellenaufbau für Speicheranwendungen
Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen für Speicheranwendungen, betrifft eine Speicherzelle, die die vorgenannte Zusammensetzung und zwei Elektroden umfaßt und betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von mikroelektronischen Bauteilen sowie die Verwendung der erfindungs- gemäßen Zusammensetzung bei der Herstellung dieser mikroelektronischen Bauteile.
Die elektronischen und optoelektronischen Anwendungen organischer Halbleiter schließen Licht-emittierende Dioden, Feldef- fekttransistoren, Vorrichtungen zum Schalten von Speichern, Speicherelemente, Logikelemente und zuletzt komplexe Laser ein. Weil die Industrie sich von der Massen- zur molekülbasierten Elektronik bewegt, existiert ein zunehmender Trend, sich die spannungsinduzierten Schaltphänomene in konjugierten organischen Verbindungen näher zu betrachten, die zum ersten Mal vor mehr als 30 Jahren beobachtet wurden.
Nichtflüchtige und gleichzeitig schnelle Speicher sind die Grundvoraussetzung für viele tragbare Geräte wie z.B. Laptop, PDA, Handy, Digitale Kameras, HDTV-Geräte usw.; bei solchen Geräten sollte kein Bootvorgang beim Einschalten erforderlich sein sowie ein plötzlicher Stromausfall nicht zu einem Verlust der Daten führen. Für einen nicht-flüchtigen Speicher sind neben Materialien mit ferroelektrischen Eigenschaften oder Speicherelementen bestehend aus Magnetischen Tunnel-
Junctions (MTJs) besonders Materialen geeignet, die ihren Widerstand reversibel zwischen zwei stabilen Zuständen ändern können (resistiver Effekt) . Die zwei unterschiedlichen Wider- standswerte können über den Stromfluß detektiert werden. Ein weiterer Vorteil des resistiven Speichers z.B. gegenüber dem Speicher mit ferroelektrischem Effekt ist, dass beim Auslesen der Speicherzustand nicht gelöscht wird und wieder zurückge- schrieben werden muß. Gegenüber Speicherelementen bestehend aus MTJs, die aus mehreren komplexen Schichtabfolgen bestehen, sind Speicherelemente aus resistiven Materialien sehr einfach aufgebaut.
In Schaltvorrichtungen die als Speicherelemente verwendet werden können, werden zwei unterschiedlich leitende Zustände bei derselben angelegten Spannung beobachtet. Die zwei unterschiedlich leitenden Zustände sind bis zu einem bestimmten Spannungsbetrag stabil und können bei Überschreiten dieser Schwellspannungen ineinander überführt werden. Das reversible Hin- und Herschalten zwischen diesen zwei unterschiedlich leitenden Zuständen erfolgt dabei meist durch Umpolung der Spannung, wobei der Betrag der Spannung etwas größer als die jeweilige Schwellspannungen sein muss. Für die Detektion der zwei unterschiedlich leitenden Zustände, d.h. zur Bestimmung des Widerstandes, muss die angelegte Spannung unterhalb der Schwellspannung liegen, damit ein Überführen in den anderen Zustand verhindert wird. Mehrere mögliche Mechanismen wurden diskutiert, um die Existenz der beiden Zustände zu erklären. Die leitenden Zustände, die in dünnen Anthracen-Filmen und in Strukturen auf Basis Cr-dotierter anorganischer Oxidfilme beobachtet wurden, wurden auf das Vorhandensein von Fallen zurückgeführt, die unter starken Feldern gefüllt werden, was zu einer hohen Ladungsträgermobilität über einen filamentären Zustand führt. In einer komplizierten Dreischichtstruktur wurde eine zusätzliche Metallschicht zwischen zwei aktiven organischen Schichten eingebracht, um Ladungen zu speichern, und um ein Schalten mit großer Leitfähigkeit bereitzustellen (Stromverhältnis zwischen den beiden Zuständen, AN : AUS Verhältnis = 106) . In diesen Hochleistungsvorrichtungen, in denen ein Schaltmechanismus ein sperriges Merkmal ist, ist deren Verkleinerung auf Molekülgrößenordnung eingeschränkt.
In einschichtigen molekularen Schaltvorrichtungen ist das AN- AUS Verhältnis im allgemeinen niedrig (50 - 80) und der Speicher währt nur Minuten (ungefähr 15 Minuten in Nitroamin- basierten Systemen) . Der Ursprung des hoch leitenden Zustan- des wurde auf die Konjugationsmodifikation über eine Elektro- reduktion der Moleküle zurückgeführt. Der Weg zur Erhöhung des AN-AUS Verhältnisses besteht darin, entweder den Strom im AN-Zustand zu erhöhen oder den Strom im AUS-Zustand abzusenken. Mit dem Ziel ein Molekül mit einem sehr niedrig leiten- den AUS-Zustand zu generieren, wurde im Stand der Technik Bengalrosa gewählt, das Elektronenakzeptor-Gruppen über die gesamte Oberfläche des Moleküls verteilt aufweist. Bei Fehlen von Donor-Gruppen wird die Dichte der Elektronenverteilung in den Benzolringen reduziert und die Konjugation im Molekül wird stark beeinflusst.
In der Veröffentlichung "Large conductance switching and memory effects in organic molecules for data-storage applications" A. Bandyopadhyay et al., Applied Physics Letters, Vol. 82, Nr. 8, 24. Feb . 2003, wird von einem Schalten mit Leitfähigkeit in Bengalrosa mit einem großen AN-AUS Verhältnis durch Wiederherstellung der Konjugation der Moleküle berichtet. Ebenfalls wurden Speichereffekte in Vorrichtungen beschrieben, die diese Strukturen in Datenspeicheranwendungen arbeiten lassen können. Mit den dort offenbarten Vorrichtungen war es möglich, einen Zustand zu schreiben oder auszulöschen und diesen für viele Zyklen zu lesen. In Schaltvorrichtungen hielt der aktive Halbleiter seinen leitenden Zustand aufrecht, bis eine Sperrspannung diesen auslöschte. Ein hochleitender Zustand ergab sich aufgrund der Wiederherstellung der Konjugation im Molekül über eine Elektroreduktion. Ein solch hohes AN-AUS Verhältnis in einer Einschicht- Sandwichstruktur ist, im Vergleich zu zeitgenössischen Schaltvorrichtungen, auf einen geringen Kriech- bzw. Leckstrom im Aus-Zustand zurückzuführen. Das Konzept der Konjugationswiederherstellung wurde in supramolekularen Strukturen durch Zusetzen von Donor-Gruppen zum Molekül verifiziert, was einen erhöhten Strom im Aus-Zustand und daher ein geringeres AN-AUS Verhältnis zur Folge hatte. Die oben erwähnte Publikation zeigt mehrere verallgemeinerte Beispiele der Auswahl organischer Moleküle, um ein höheres AN-AUS Verhältnis in molekularen Schaltvorrichtungen zu erzielen.
Demgegenüber liegt der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein Material bereitzustellen, das zwischen zwei stabilen Zuständen von unterschiedlichem spezifischen Widerstand schaltbar ist und daher als nicht flüchtiger Speicher dienen kann. Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Material bereitzustellen, das zu den vorgenannten Zwecken dient und durch gängige Verfahren in der Mikroelektronik, wie z.B. Spinncoating, verarbeitbar und mittels Verwendung von Elektroden, die in der Mikroelektronik einge- setzt werden, schaltbar ist. Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein organisches Material als nicht flüchtigen Speicher bereitzustellen, wobei das Material bei niedrigen Spannungen schaltet.
Diese Aufgaben werden durch den Gegenstand der unabhängigen Ansprüche gelöst. Bevorzugte Ausführungsformen ergeben sich aus den Unteransprüchen.
Wie oben angesprochen, ist grundsätzlich bekannt, daß organi- sehe Materialien als nicht flüchtige Speicher dienen können. In der vorgenannten Veröffentlichung von A. Bandyopadhyay et al. (Applied Physics Letters, Volume 82, Nr. 8, Feb . 24, 2003) ist jedoch ein Material beschrieben, das eine sehr umständliche Prozessierung (Ofenbehandlung für mehrere Stunden im Vakuum) erfordert und ist darüber hinaus auf eine Indium- Zinn-Oxid-Elektrode angewiesen und schaltet erst bei Spannungen > 3 V (siehe beispielsweise Fig. 5 von A. Bandyopadhyay et al . ) .
Demgegenüber stellt das erfindungsgemäße Material den besonderen Vorteil bereit, dass es bereits bei Spannungen 1 V schaltbar ist.
Die vorliegende Erfindung erreicht dies durch Bereitstellung eines neuen Materials für Speicheranwendungen, das ein Monomer Ml und zusätzlich ein Monomer M2 und/oder M3, umfaßt.
Die vorliegende Erfindung ist insbesondere auf nachfolgende Aspekte und Ausführungsformen gerichtet:
Gemäß einem ersten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung eine Zusammensetzung für Speicheranwendungen, die folgende Bestandteile umfasst: a) ein Monomer Ml, dargestellt durch folgende Formel 1 Formel 1
wobei Ri, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander H, F, Cl, Br, I, OH, SH, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, O-Alkyl, O-Alkenyl, O-Alkinyl, S-Alkyl, S- Alkenyl, S-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, O-Aryl, S-Aryl, 0- Heteroaryl, oder S-Heteroaryl, —(CF2)n— F3 , —CF ( (CF2) nCF3) 2, — — (CF2)n^*F3 , ^F(CF3)2 oder -^(CF3)3 sind; und
n = 0 bis 10 ist; ein Monomer M2 und/oder M3, dargestellt durch die folgenden Formeln 2 und 3:
Formel 2
Formel 3 wobei R9, Rio, Rn, Rι2 unabhängig voneinander F, Cl, Br, I, CN, N02 , substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Alke- nyl, Alkinyl, O-Alkyl, O-Alkenyl, O-Alkinyl, S-Alkyl, S- Alkenyl, S-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, O-Aryl, S-Aryl, 0- Heteroaryl, S-Heteroaryl, Aralkyl, Arylcarbonyl, sind; wobei Q oder ist
Erfindungsgemäß sind also die Kombinationen der Monomere Ml und M2, Ml und M3, oder Ml, M2 und M3 möglich.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform sind in Formel 1 Ri, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, O-Alkyl, S-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, 0- Aryl, S-Aryl, O-Heteroaryl, oder S-Heteroaryl.
In Formel 2 und/oder 3 sind R9, Rio, Rn, R12 vorzugsweise unabhängig voneinander Cl, CN oder N02. Besonders bevorzugt sind R9, Rio, Rn, R12 in Formel 2 und/oder 3 unabhängig voneinander
Besonders bevorzugte Monomere für Ml sind Tetrathiofulvalen (R1-R4 = H)und für M2 Chloranil (R9 und Rio = Cl) .
Der Begriff „Alkyl", wie hierin verwendet, schließt unver- zweigte und verzweigtkettige Alkylgruppen, ebenso wie Cyclo- alkyl-Gruppen mit 1-10, besonders bevorzugt 1-6 Kohlenstoffatomen ein. Die Begriffe „Alkenyl, Alkinyl", wie hierin verwendet, betreffen ebenfalls unverzweigte und verzweigtkettige Alkenyl- bzw. Alkmylgruppen, die 1-10, besonders bevorzugt 1-6, Kohlenstoffatome aufweisen.
Der Begriff „Aryl*Λ wie hierin verwendet, betrifft und umfasst aromatische Kohlenwasserstoffreste vorzugweise mit 6-18, besonders bevorzugt 6-10 Kohlenstoffatomen.
Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform umfasst die erfmdungsgemaße Zusammensetzung weiterhin ein Polymermaterial. Mit diesem werden die Monomere Ml, M2 und/oder M3 in einem gemeinsamen, geeigneten Losungsmittel formuliert und die- se Formulierung dann problemlos, z.B. mittels Spincoating, weiterverarbeitet .
Hierbei bevorzugte Polymermateπalien sind Polyether, Polye- thersulfone, Polyethersulfide, Polyetherketone, Polychmoli- ne, Polychmoxalme, Polybenzoxazole, Polybenzimidazole, Po- ly ethacrylate oder Polyimide emschliesslich deren Vorstufen, sowie Gemische und Copolymere hiervon.
Wie eingangs erwähnt wird das Gemisch vorzugsweise in einem Losungsmittel gelost. Dieses Losungsmittel ist vorzugsweise aus N-Methylpyrrolidon, gam a-Butyrolacton, Methoxypropylace- tat, Ethoxyethylacetat, Ethern des Ethylenglykols, sbeson- dere Diethylenglykoldiethylether, Ethoxyethylpropionat, und Ethylacetat ausgewählt.
Als Alternative zur Bereitstellung und anschließenden Vermi- schung der Monomere Ml, M2 und/oder M3 können diese Monomere chemisch an das Polymer gebunden und danach in einem Lösungsmittel gelöst werden.
Gemäß einem zweiten Aspekt ist die vorliegende Erfindung auf eine Speicherzelle gerichtet, umfassend eine Zusammensetzung wie vorher definiert und zwei Elektroden, wobei die Zusammensetzung zwischen den beiden Elektroden angeordnet ist.
Als Elektroden eignen sich alle in der Mikroelektronik gängi- gen Materialien, insbesondere jedoch Elektroden aus AlSi, AlSiCu, Kupfer, Aluminium, Titan, Tantal, Titannitrid und Tantalnitrid.
Vorzugsweise sind die Elektroden hierbei strukturiert, wobei die Strukturierung vorzugsweise mittels Lochmasken oder photolithographischer Techniken erfolgt.
Die Schichtdicken für die Zusammensetzung und die Elektroden betragen vorzugsweise jeweils 20 nm bis 2000 nm, besonders bevorzugt 50 nm bis 200 nm.
Durch Verwendung von Haftvermittlern kann die Haftung der Polymere auf in der Mikroelektronik relevanten Oberflächen wie z. B. Silizium, Siliziumoxid, Siliziumnitrid, Tantalnitrid, Tantal, Kupfer, Aluminium, Titan oder Titannitrid verbessert werden. Als Haftvermittler können vorzugsweise folgende Verbindungen verwendet werden:
Gemäß einer weiteren Ausführungsform liegt die Speicherzelle in Kombination mit einer Diode, PIN-Diode, Z-Diode oder einem Transistor vor.
Gemäß einem dritten Aspekt ist die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung von mikroelektronischen Bauteilen gerichtet, das die folgenden Schritte umfasst: a) Aufbringen einer ersten Elektrode auf einen Silizium- wafer, b) Aufbringen einer wie hierin definierten Zusammensetzung auf die in a) gebildete Elektrode, c) Aufbringen einer zweiten Elektrode auf die in b) gebildete Schicht.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform erfolgt das Aufbringen in Schritt a) und c) mittels Bedampfen oder Sputtern. Vorzugsweise wird die Zusammensetzung in Schritt b) durch Spincoating aufgeschleudert und danach getrocknet.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden die in der Zusammensetzung enthaltenen Monomere gleichzeitig oder direkt hintereinander mittels Vakuumbedampfung aufgebracht. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung findet vorzugsweise Anwendung in der Herstellung von mikroelektronischen Bauteilen bzw. als Speichermedium.
Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend durch die beigefügten Zeichnungen und Beispiele näher erläutert werden, wobei die Erfindung hierdurch nicht eingeschränkt werden soll.
Fig. 1 zeigt den beispielhaften Zellenaufbau einer erfindungsgemäßen Speicherzelle, umfassend ein Siliziumsubstrat mit einer Si02-Oberflache, eine Schicht aus Kupfer (gesput- tert) und als obere Schicht die erfindungsgemäßen Materialien sowie Titanpads.
Fig. 2 zeigt das zur Messung der I (U) Charakteristik der erfindungsgemäßen Speicherzelle verwendete Schaltschema. Für die Messung wurde das SourceMeter Series 2400 der Firma Keithley verwendet.
Fig. 3 zeigt die typische I (U) Charakteristik der erfindungsgemäßen Zellen.
Beispiele:
Beispiel 1: Herstellung der unteren Elektrode
Auf einem Ξiliziumwafer mit isolierender SiO oder SiN Oberfläche wird über ein Aufdampfverfahren im Hochvakuum oder durch ein Sputterverfahren das Metall der unteren Elektrode (Bottom Elektrode) aufgebracht. Als Metalle können alle in der Mikroelektronik relevanten Metalle wie z.B. Kupfer, Aluminium, Gold, Titan, Tantal, Wolfram, Titannitrid oder Tantalnitrid verwendet werden. Die Strukturierung der Metalle kann entweder durch Aufbringung der Metalle über Schattenmasken erfolgen oder durch lithographische Strukturierung mit anschließender Ätzung der vollflächig aufgebrachten Metalle nach bekannten Verfahren.
Beispiel 2: Herstellung von Polymerlösungen
25g Polyether, Polyethersulfon, Polyetherketon, Polyimid, Po- lybenzoxazol, Polybenzimidazol oder Polymethacrylat werden mit 5g Tetrathiafulvalen und 5,98g Chloranil in 75 g dest. N-
Methylpyrrolidon (VLSI-Selectipur®) oder dest. γ-Butyrolacton (VLSI-Selectipur®) gelöst. Der Lösevorgang erfolgt zweckmäßig auf einer Rüttelapparatur bei Raumtemperatur. Anschließend wird die Lösung durch einen 0.2 μm Filter in ein gereinigtes, partikelfreies Probenglas druckfiltriert. Die Viskosität der Polymerlösung kann durch Variation der gelösten Masse an Polymer verändert werden.
Beispiel 3: Herstellung von Polymerlösungen
25g Polyether, Polyethersulfon, Polyetherketon, Polyimid, Po- lybenzoxazol, Polybenzimidazol oder Polymethacrylat werden mit 4g Tetrathiafulvalen und 4,78g Chloranil in 75 g dest. N- Methylpyrrolidon (VLSI-Selectipur®) oder dest. γ-Butyrolacton (VLSI-Selectipur®) gelöst. Der Lösevorgang erfolgt zweckmäßig auf einer Rüttelapparatur bei Raumtemperatur. Anschließend wird die Lösung durch einen 0.2 μm Filter in ein gereinigtes, partikelfreies Probenglas druckfiltriert. Die Viskosität der Polymerlösung kann durch Variation der gelösten Masse an Polymer verändert werden.
Beispiel 4: Herstellung von Polymerlösungen
25g Polyether, Polyethersulfon, Polyetherketon, Polyimid, Po- lybenzoxazol, Polybenzimidazol oder Polymethacrylat werden mit 5g Tetramethyltetrathiafulvalen und 4,35 Dichlor-dicyan- p-benzochinon in 75 g dest. N-Methylpyrrolidon (VLSI- Selectipur®) oder dest. γ-Butyrolacton (VLSI-Selectipur®) gelöst. Der Lösevorgang erfolgt zweckmäßig auf einer Rüttelapparatur bei Raumtemperatur. Anschließend wird die Lösung durch einen 0.2 μm Filter in ein gereinigtes, partikelfreies Probenglas druckfiltriert. Die Viskosität der Polymerlösung kann durch Variation der gelösten Masse an Polymer verändert werden.
Beispiel 5: Verbesserung der Haftung durch Haftvermittlerlösungen
Durch Verwendung von Haftvermittlern kann die Haftung der Polymere auf in der Mikroelektronik relevanten Oberflächen wie z. B. Silizium, Siliziumoxid, Siliziumnitrid, Tantalnitrid, Tantal, Kupfer, Aluminium, Titan oder Titannitrid verbessert werden.
Als Haftvermittler können z. B. folgende Verbindungen verwendet werden:
0,5 g Haftvermittler (z.B. N- (2-Aminoethyl ) -3-aminopropyl- methyldimethoxysilan) werden in ein gereinigtes, partikelfreies Probenglas bei Raumtemperatur in 95g Methanol, Ethanol oder Isopropanol (VLSI-Selectipur®) und 5g VE Wasser gelöst. Nach 24 h stehen bei Raumtemperatur ist die Haftvermittlerlösung einsatzbereit. Diese Lösung ist maximal 3 Wochen verwendbar. Der Haftvermittler soll eine monomolekulare Schicht auf der Oberfläche ergeben. Der Haftvermittler kann zweckmäßigerweise durch Schleudertechnik aufgetragen werden. Dazu wird die Haftvermittlerlösung über ein 0,2 μm Vorfilter aufgetragen und 30s bei 5000 u/min geschleudert. Anschließend erfolgt ein Trocknungsschritt 60 s bei 100°C. Beispiel 6: Auftragen eines Polymers durch Schleuderverfahren
Auf den nach Beispiel 1 prozessierten Siliziumwafer oder e- ventuell nach Beispiel 5 vorbehandelten prozessierten Silizi- umwafer wird die filtrierte Lösung des Polymers nach Beispiel 2 bis 4 mittels einer Spritze auf den Wafer aufgetragen und mit einer Schleuder gleichmäßig verteilt. Die Schichtdicke sollte im Bereich von 50 - 500nm liegen. Anschließend wird das Polymer auf einer Heizplatte für 1 min. bei 120°C und für 4 min. auf 200°C erhitzt.
Beispiel 7: Aufdampfen der aktiven Komponenten
Neben dem Verfahren des Schleudern der gelösten aktiven Komponenten (Donor und Akzeptor) in einem Polymer können die Komponenten Ml und M2 bzw. M3 auch durch das allgemein bekannte Verfahren der Co-Verdampfung aufgetragen werden. Auf den nach Beispiel 1 prozessierten Siliziumwafer werden die zwei Komponenten Ml und M2 möglichst in einem molaren Ver- hältnis von 1:1 bis zu einer Schichtdicke von 10 - 300nm coverdampft. Der Wafer sollte dabei auf 10 - 30°C gekühlt werden.
Beispiel 8: Herstellung der Top-Elektrode über eine Schatten- maske
Auf den nach Beispiel 6 oder 7 prozessierten Siliziumwafer wird über eine Schattenmaske das Metall der Top-Elektrode durch ein Aufdampfverfahren im Hochvakuum oder durch ein Sputterverfahren aufgebracht. Als Metalle können alle in der Mikroelektronik relevanten Metalle wie z.B. Kupfer, Aluminium, Gold, Titan, Tantal, Wolfram, Titannitrid oder Tantalnitrid verwendet werden.
Beispiel 9: Herstellung der Top-Elektrode durch einen litho- graphischen Prozess
Auf den nach Beispiel 6 oder 7 prozessierten Siliziumwafer wird das Metall der Top-Elektrode durch ein Aufdampfverfahren im Hochvakuum oder durch ein Sputterverfahren vollflächig aufgebracht. Als Metalle können alle in der Mikroelektronik relevanten Metalle wie z.B. Kupfer, Aluminium, Gold, Titan, Tantal, Wolfram, Titannitrid oder Tantalnitrid verwendet werden. Zur Strukturierung der Top-Elektrode wird durch ein Spin-On Verfahren ein Photolack auf das Metall gebracht, be- lichtet und strukturiert. Anschließend wird das nicht mit dem Photolack bedeckte Metall mit einer Ätze nach bekannten Verfahren entfernt. Der noch vorhandene Photolack wird mit einem geeigneten Stripper entfernt. Beispiel 10: Herstellung der Top-Elektrode durch ein Lift-Off Verfahren
Auf den nach Beispiel 6 oder 7 prozessierten Siliziumwafer wird eine Photolack nach bekannten Verfahren aufgebracht, be- lichtet und strukturiert. Anschließend wird das Metall der Top-Elektrode durch ein Aufdampfverfahren im Hochvakuum oder durch ein Sputterverfahren vollflächig aufgebracht. Als Metalle können alle in der Mikroelektronik relevanten Metalle wie z.B. Kupfer, Aluminium, Gold, Titan, Tantal, Wolfram, Ti- tannitrid oder Tantalnitrid verwendet werden. Durch einen Lift-Off Prozess wird der Photolack und das auf ihm haftende Metall entfernt.
Beispiel 11: Messung I (U) Charakteristik
Die Messung der I (U) Charakteristik erfolgt nach dem in Fig.2 dargelegten Schaltschema.
Für die Messung wurde das SourceMeter Series 2400 der Firma Keithley verwendet. Die Zellen zeigen die in Fig. 3 dargelegte typische I (U) Charakteristik.
Die Zellen schalten von einem hochohmigen Zustand bei ca. +0, 6V an Cu in einen stabilen niederohmigen Zustand und bei - 0,3V an Cu wieder zurück in einen stabilen hochohmigen Zustand. Diese beiden resistiv unterschiedlichen Zustände sind auch im spannungslosen Fall stabil.

Claims

Patentansprüche
1. Zusammensetzung für Speicheranwendungen, die folgende Bestandteile umfasst: a) ein Monomer Ml, dargestellt durch folgende Formel 1
Formel 1
wobei Ri, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander H, F, Cl, Br, I, OH, SH, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, O-Alkyl, O-Alkenyl, O-Alkinyl, S-Alkyl, S- Alkenyl, S-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, O-Aryl, S-Aryl, O- Heteroaryl, oder S-Heteroaryl, —(CF2)n—CF3 , —CF ( (CF2) nCF3) 2, —Q—(CF2)n—CF3 , —CF(CF3)2 oder —C(CF3)3 sind; und
n 0 bis 10 ist; ein Monomer M2 und/oder M3, dargestellt durch die folgenden Formeln 2 und 3: Formel 2
Formel 3
wobei Rg, Rio, Rn, R12 unabhängig voneinander F, Cl, Br, I, CN, N02 , substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, O-Alkyl, O-Alkenyl, O-Alkinyl, S-Alkyl, S- Alkenyl, S-Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, O-Aryl, S-Aryl, O- Heteroaryl, S-Heteroaryl, Aralkyl, Arylcarbonyl, sind;
wobei Q oder ist
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei in Formel 1 Ri, R, R3 und R4 unabhängig voneinander substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, O-Alkyl, S-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, O- Aryl, S-Aryl, O-Heteroaryl, S-Heteroaryl, sind.
3. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, wobei in Formel 2 und/oder 3 R9, Ri0, Rn, R12 unabhängig voneinander Cl, CN oder N02 sind.
4. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 oder 2, wobei Rg, Rio, Rn, R12 in Formel 2 und/oder 3 unabhängig voneinander
sind.
5. Zusammensetzung nach einem oder meherern der vorherge- henden Ansprüche, wobei Ml Tetrathiofulvalen und M2 Chloranil ist.
6. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, die weiterhin ein Polymermaterial umfasst,
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei das Polymermaterial aus Polyethern, Polyethersulfonen, Polyethersulfiden, Polyetherketonen, Polychinolinen, Polychinoxalinen, Polyben- zoxazolen, Polybenzimidazolen, Polymethacrylaten oder Polyi- miden einschliesslich deren Vorstufen, sowie Gemischen und Copolymeren hiervon, ausgewählt ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 6 oder 7, die weiterhin ein Lösungsmittel umfasst.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, wobei das Lösungsmittel aus N-Methylpyrrolidon, gamma-Butyrolacton, Methoxypropylace- tat, Ethoxyethylacetat, Ethern des Ethylenglykols, insbesondere D'iethylenglykoldiethylether, Ethoxyethylpropionat, und Ethylacetat ausgewählt ist.
10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6-9, wobei die Monomere Ml, M2 und/oder M3 chemisch an das Polymer gebunden sind.
11. Speicherzelle, umfassend eine Zusammensetzung nach einem der vorgehenden Ansprüche und zwei Elektroden, wobei die Zusammensetzung zwischen den beiden Elektroden angeordnet ist.
12. Speicherzelle nach Anspruch 11, wobei die Elektroden aus AlSi, AlSiCu, Kupfer, Aluminium, Titan, Tantal, Titannitrid und Tantalnitrid und Kombinationen hiervon ausgewählt sind.
13. Speicherzelle nach Anspruch 11 oder 12, wobei die Elektroden strukturiert sind.
14. Speicherzelle nach Anspruch 13, wobei die Strukturierung mittels Lochmasken oder photolithographischer Techniken erfolgt.
15. Speicherzelle nach einem oder mehreren der Ansprüche 11- 14, wobei die Schichtdicken für die Zusammensetzung und die Elektroden jeweils 20 nm bis 2000 nm betragen.
16. Speicherzelle nach Anspruch 15, wobei die Schichtdicken jeweils 50 nm bis 200 nm betragen.
17. Speicherzelle nach einem oder mehreren der Ansprüche 11- 16, wobei Haftvermittlern zur besseren Haftung der Polymere auf den relevanten Oberflächen eingesetzt werden.
18. Speicherzelle nach Anspruch 17, wobei der Haftvermittler eine der folgenden Verbindungen umfasst:
19. Speicherzelle nach einem oder mehreren der Ansprüche 11- 18, die in Kombination mit einer Diode, PIN-Diode, Z-Diode oder einem Transistor vorliegt.
20. Verfahren zur Herstellung von mikroelektronischen Bauteilen, das die folgenden Schritte umfasst: a) Aufbringen einer ersten Elektrode auf einen Siliziumwafer, b) Aufbringen einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1-10 auf die in a) gebildete Elektrode, c) Aufbringen einer zweiten Elektrode auf die in b) gebildete Schicht.
21. Verfahren nach Anspruch 20, wobei das Aufbringen in Schritt a) und c) mittels Bedampfen oder Sputtern erfolgt.
22. Verfahren nach Anspruch 20 oder 21, wobei die Zusammensetzung in Schritt b) durch Spincoating aufgeschleudert und danach getrocknet wird.
23. Verfahren nach Anspruch 20 oder 21, wobei die in der Zusammensetzung enthaltenen Monomere gleichzeitig oder direkt hintereinander mittels Vakuumbedampfung aufgebracht werden.
24. Verwendung einer Zusammensetzung nach Anspruch 1-10 in der Herstellung von mikroelektronischen Bauteilen.
25. Verwendung der Zusammensetzung nach Anspruch 1-10 als Speicher- und Schaltermedium.
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