JP3153537B2 - 有機薄模素子 - Google Patents

有機薄模素子

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Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は、有機薄膜素子に係り、更に詳しくはラング
ミュア・ブロジェット膜を用いた有機薄膜素子に関す
る。
（従来の技術） アイ・ビー・エムのアビラム（A.Aviram）らは、テト
ラシアノキノジメタン（TCNQ）とテトラチアクルバレン
（TTF）とを数個のメチレン鎖で結んだ分子を整流素子
として用いるアイデアを提出している（ケミカル・フィ
ジックス・レター誌、29巻、２号、P.277）。しかし、
このような分子そのものを合成すること自体が極めて困
難であり、合成できたとしてもTCNQとTTFとを電荷移動
錯体を形成しない状態で一定方向に配向することは難し
い。
そこで、ドナー性分子とアクセプタ性分子とを別々の
溶液にして、ラングミュア・ブロジェット法（以下LB法
と記す）により順次液体表面に展開して別々の単分子膜
を積層するという方法が行なわれている（特開昭62−65
477号公報）。このようなLB法によって有機分子からな
る薄膜を形成する技術が急速に進展し、これに伴い有機
薄膜素子の研究が近年活発になっている。これらの素子
は電圧や光等の外部エネルギーを用いてドナー性分子と
アクセプタ性分子間の電子移動を制御することにより優
れた素子特性を示す。しかし、これらの素子ではかなり
大きな外部エネルギーを用いないと所望の素子特性がで
ないために素子の効率や操作性、発熱、耐久性等に問題
があった。
（発明が解決しようとする課題） 以上のように従来のドナー性分子とアクセプタ性分子
からなる有機薄膜素子ではかなり大きな外部エネルギー
を用いなければ素子が動作しないという問題があった。
本発明はこのような問題点に鑑みなされたものであ
り、容易に動作する有機薄膜素子を提供することを目的
とする。
〔発明の構成〕
（課題を解決するための手段） 本出願の第１の発明は、ドナー性分子を含む第１の有
機薄膜と、アクセプタ性分子を含む第２の有機薄膜から
成る有機薄膜素子において、少なくとも前記第１若しく
は第２のいずれか一方の有機薄膜が双極子モーメント
２をもつ化学種を含み、ドナー性分子とアクセプタ性分
子の間の電荷移動によって生じる双極子モーメント１
とは （１・２）｜|2−３（１・）（２・）＜
０ （ここで、は１と２の位置関係を表わす） の関係を満たすことを特徴とする有機薄膜素子である。
本発明の好ましい手段のいくつかを次に記す。その１
つは双極子モーメント２が双極子モーメント１と逆
向きの場合である。また、双極子モーメント２をもつ
化学種が分子あるいは、ドナー性分子及び／又はアクセ
プタ性分子に結合した原子団の場合である。更に、第１
及び／又は第２の有機薄膜が複数種の分子を含む混合膜
の場合である。第１の有機薄膜と第２の有機薄膜が交互
に多数層積層された超格子の場合である。
本出願第２の発明はドナー性分子を含む第１の有機薄
膜と、アクセプタ性分子を含む第２の有機薄膜からなる
有機薄膜素子において、少なくとも前記第１もしくは第
２のいずれか一方の有機薄膜に含まれる色素骨格が有機
薄膜の積層方向に対して傾いていることを特徴とする有
機薄膜素子である。
本発明の好ましい手段のいくつかを次に記す。その１
つはドナー性分子あるいはアクセプタ性分子の少なくと
もいずれか一方の有機薄膜が双極子モーメントをもつ化
学種を含み、かつ双極子モーメントの大きさが1Debye以
上である場合である。また、双極子モーメントをもつ化
学種が色素分子の場合である。また、ドナー性分子ある
いはアクセプタ性分子に結合した原子団の場合である。
さらに、第１の有機薄膜と第２の有機薄膜が交互に多数
層積層された超格子の場合である。また、ドナー性骨格
もしくはアクセプタ性骨格の少なくとも一方の色素骨格
の少なくとも一方の色素骨格の両側に親水基が存在する
場合である。
（作 用） 本発明の有機薄膜素子では、ドナー性分子及びアクセ
プタ性分子を含有する有機薄膜内で、電界や光などの外
部エネルギーを与えることにより、少なくとも一部のド
ナー性分子−アクセプタ性分子間に電荷移動が起こる。
この電荷移動により、膜の吸収スペクトルや電導度が変
化し、膜に正負の極性が生じる。したがって表示素子、
整流素子、スイッチング素子、光メモリ素子などの機能
素子を構成することができる。
このようなドナー性分子−アクセプタ性分子間の電荷
移動現象は、ドナー性分子及びアクセプタ性分子を含む
有機薄膜の構造及び電子状態に強く依存する。特に、ド
ナー性分子を含む有機薄膜とアクセプタ性分子を含む有
機薄膜が積層された構造において、電荷移動を起こす外
部ポテンシャルの閾値は、 VSH＝IP−EA＋UDA＋Vint を用いて記述できる。
ここでIPはドナー性分子のイオン化ポテンシャル、EA
はアクセプタ性分子の電子親和力、UDAはドナー性分子
−アクセプタ性分子間に電荷移動が起こったときに生じ
るクーロンポテンシャル、Vintは電荷移動を起こしたド
ナー性分子−アクセプタ性分子対と有機薄膜内の他の分
子との相互作用のポテンシャルである。以上の表式で
IP,EAは個々の分子に固有の量であるが、UDA,Vintは分
子の配向性を制御することにより変えることができる。
電荷移動を起こすドナー性分子−アクセプタ性分子対
（DA分子対）の間の双極子相互作用 を用いて記述すると VSH＝IP−EA＋UDA＋Ｖ（+-,00）−Ｖ（00,00） ここでIPはドナー性分子のイオン化ポテンシャル、EA
はアクセプタ性分子の電子親和力、+-は電荷移動を起
こしたDA分子対の双極子モーメント（▲▼）、00
はドナー性またはアクセプタ性を示す化学種の双極子モ
ーメント（２）、ｎはドナー性またはアクセプタ性
を示す化学種の中心の座標を表す。
以上の表式により有機薄膜内で00が+-と逆方向の
大きな成分を持つ場合にはVSHを減少させることがわか
る。従ってこの場合にはIP−EAが大きく電荷移動が起き
にくいとされていたドナー性分子及びアクセプタ性分子
の組み合わせにおいても低い閾値で電荷移動を起こすこ
とができる。
以上の表式において、双極子モーメント２をもつ化
学種がドナー性分子及び／又はアクセプタ分子に結合し
た原子団である場合、Ｖ（1,２）を支配するのはrn
の小さなDA分子対内の双極子相互作用である。00と
+-がの位置関係にあるとすると、 （00・+-）｜|2−３（00・）（+-・）＜
０ …（Ｉ） の場合にVSHを減少させる。従って、この場合にはIP−E
Aが大きく電荷移動が起きにくいとされていたドナー性
分子及びアクセプタ性分子の組み合わせにおいても低い
閾値で電荷移動を起こすことができる。
具体的には、00と+-が逆向きの場合には、（Ｉ）
は次のようになる。
従って00が+-に対し第３図の斜線の領域内に位置
すると本発明が満たされることになる。
一方、00と+-が同じ向きの場合には、00が+-
に対し第３図の斜線外の領域に位置すればよいことが同
様に導かれる。
このうちUDAは、引力の関係にあるので、絶対値が大
きくなる配置をとると閾値を小さくすることができる。
一般にドナー性分子あるいはアクセプタ性分子として用
いる色素分子は芳香族系の分子で、ベンゼン環の面が有
機薄膜の積層方向に立った構造をとる。しかしUDAに寄
与するのはπ電子であるために第２の発明のようにドナ
ー骨格あるいはアクセプタ骨格となる色素骨格を積層方
向から傾けた配向をとるほうがドナー性分子とアクセプ
タ性分子の間の波動関数の重なりは大きくなり、UDAの
絶対値を大きくすることができる。
このように色素骨格が傾いた構造の有機薄膜は、例え
ば、ドナー性分子あるいはアクセプタ性分子として大き
な双極子モーメントを持つ分子を用いて、LB法により有
機薄膜を作製すればよい。
色素骨格を積層方向から傾ける具体的な方法として
は、特許請求の範囲第８項および第８項記載の方法があ
る。すなわち、双極子モーメントをもつ化学種を含め
ば、その双極子を若干でも打ち消すように分子は傾いて
配向するようになる（第６図）。
また、色素骨格の両側に親水基が存在すれば、水面上
で色素骨格は横になる確率が高くなり、LB法を用いれ
ば、その配向を保ったまま有機薄膜を形成できる（第７
図）。
（実施例） 実施例１ 以下第１の発明の実施例を図面を参照して説明する。
第１図は一実施例の有機薄膜素子である。図におい
て、１はガラス基板で、この表面に透明電極２を形成す
る。この上にアクセプタ性分子を含む第１の有機薄膜
（アクセプタ性分子膜）３、ドナー性分子を含む第２の
有機薄膜（ドナー性分子膜）４、最後に金電極５を形成
する。
この素子の具体的な製造工程は次の通りである。20×
30×2mm2のガラス基板１表面に透明電極２を形成した。
その後、これを中性洗剤、トリクレン、アセトンを順次
用いて脱脂洗浄しておいた。水槽には10-4mol/の塩化
カドミウム水溶液を満たし、温度を20±0.1℃に保っ
た。一方、単分子膜を形成するために 20mg及びニトロアニリンアルキル鎖誘導体 20mg、およびアラキジン酸30mgを100mlのクロロホルム
に溶解し、また 50mgと、アラキジン酸50mgを100mlのクロロホルムに溶
解してそれぞれ溶液を調製した。
まず、ニトロアニリンアルキル鎖誘導体、TCNQ−C18/
アラキジン酸のクロロホルム溶液50μを塩化カドミウ
ム水溶液の液面上に展開し、これを表面圧20dyn/cmで圧
縮した。つづいて垂直浸漬法により基板１上に形成され
た透明電極２（疎水化処理済）上に、ニトロアニリンア
ルキル鎖誘導体/TCNQ−C18/アラキジン酸の混合単分子
膜３を移し取った。
次に、液面に残存している混合単分子膜を完全に吸引
除去した後、TTF−2C18/アラキジン酸のクロロホルム溶
液を液面上に展開して表面圧20dyn/cm2で圧縮した。つ
づいて、垂直浸漬法によりTTF−2C18の単独単分子膜４
を形成する。この場合、アクセプタ骨格（TCNQ骨格）Ａ
及び双極子モーメント２をもつ分子の骨格（ニトロア
ニリン骨格）Ｏは透明電極２から遠い側に、またドナー
骨格（TTF骨格）Ｄは透明電極２に近い側に位置する。
また、+-とのなす角θは123.9゜である。
以上の工程を繰り返して第１図に示す超格子構造を形
成した。そして、超格子構造基板を、乾燥剤としてシリ
カゲルを充填したドライボックス中に５時間放置して十
分乾燥させた後、金電極５を形成した。なお、第１図に
は図示しないが、透明電極２及び金電極５には、リード
線として0.3mmの金線を銀ペーストにより接続した。
以上のようにして得られた表示素子の超格子構造部の
模式的なエネルギー・バンド図を第２図に示す。なお、
第２図中方向の異なる１対の矢印は電子のスピンを示
す。TTF骨格のイオン化ポテンシャルIPは十分小さい
が、IPはTCNQ骨格の電子親和力EAよりはわずかに大き
い。したがって、TTF側が負に、TCNQ側が正になるよう
にバイアスを印加すると、第２図において破線の矢印で
示すようにTTF骨格からTCNQ骨格へ電子の遷移が生じ、
これにより超格子構造部の光吸収特性が変化して表示動
作が可能になる。
実際に、上記の実施例で得られた表示素子に、透明電
極２が正、金電極４が負となるように電源を接続し、白
熱ランプを照射した。その結果、いずれの表示素子も印
加電圧が０のときには黄色を示し、印加電圧が6Vで緑色
に変化した。
実施例２ ニトロアニリンアルキル鎖誘導体のかわりに を用いることを除いては実施例１と同様にして素子を作
った。この場合θ＝123.9゜、表示動作は5.5Vで起こっ
た。
実施例３ ニトロアニリンアルキル鎖誘導体のかわりに を用いることを除いては実施例１と同様にして素子を作
った。この場合θ＝123.9゜、表示動作は4Vで起こっ
た。
実施例４ ニトロアニリンアルキル鎖誘導体のかわりに を用いることを除いては実施例１と同様にして素子を作
った。この場合θ＝123.9゜、表示動作は8Vで起こっ
た。
比較例１ 従来のように、アクセプタ性分子膜３としてTCNQ−C
18/アラキジン酸の分子膜を用い、あとは実施例１と同
様にして素子を作った。この場合には表示動作は15Vで
起こった。
比較例２ アクセプタ性分子膜として アラキジン酸の混合分子膜を用い、ドナー性分子膜４と
して ニトロアニリンアルキル鎖誘導体 及びアラキジン酸の混合分子膜を用いた。この場合、ニ
トロアニリン骨格の双極子モーメント性分子とアクセプ
タ性分子の電荷移動によって生じる双極子モーメントと
同じ向きになっており、特許請求の範囲からはずれてい
る。また表示動作は24Vで起こった。
上記実施例及び比較例に示されるように、有機薄膜を
用いた表示素子においてドナー性分子とアクセプタ性分
子の電荷動作によって生じる双極子モーメントと同じ向
きの双極子モーメントをもつ分子を混合すると、従来よ
り低い印加電圧で表示動作が可能になった。また逆方向
の双極子モーメントをもつ分子を混合すると表示動作を
起こす印加電圧は高くなり特性は悪くなる。いずれの実
施例においても105回の繰り返し動作を行なったが特性
の変化は認められなかった。
以上の実施例では、ドナー性分子としてTTF−2C18、
アクセプタ性分子としてTCNQ−C18、大きな双極子モー
メントをもつ分子として、 を用いたが、これらの分子を適宜選択することにより、
閾値を変化させることもできる。また、ドナー性分子あ
るいはアクセプタ性分子の少なくともどちらか一方を複
数種用いることにより、ポテンシャルの増加とともに段
階的に色が変化する多色表示素子を構成することができ
る。また大きな双極子モーメントをもつ分子を複数種用
いてもよい。
実施例５ 以下第２の発明の実施例を図面を参照して説明する。
第４図は一実施例の有機薄膜素子である。図にておい
て、１はガラス基板で、この表面に透明電極２を形成す
る。この上にアクセプタ性分子を含む第１の有機薄膜
（アクセプタ性分子膜）３、ドナー性分子を含む第２の
有機薄膜（ドナー性分子膜）４、最後に金電極５を形成
する。
この素子の具体的な製造工程例は次の通りである。20
×30×2mm2のガラス基板１表面に透明電極２を形成し
た。その後、これを中性洗剤，トリクレン，アセトンを
順次用いて脱脂洗浄しておいた。水槽には10-4mol/の
塩化カドニウム水溶液を満たし、温度を20±0.1℃に保
った。一方、単分子膜を形成するために、QI−2C18 50mgとアラキジン酸50mgを100mlのクロロホルムに溶解
し、またPDME−2C18 50mgを100mlのトルエンに溶解してそれぞれ溶液を調製
した。
まず、QI−2C18/アラキジン酸のクロロホルム溶液50
μを塩化カドミウム水溶液の液面上に展開し、これを
20dyn/cmで圧縮した。つづいて垂直浸漬法により基板１
上に形成された透明電極２（疎水化処理剤）上に、QI−
2C18の単分子膜３を移し取った。
次に、液面に残存している単分子膜を完全に吸引除去
した後、PDME−2C18のトルエン溶液を液面上に展開して
表面圧20dyn/cmで圧縮した。つづいて垂直浸漬法により
PDME−2C18の単分子膜４を形成する。この場合、アクセ
プタ骨格（QI骨格）Ａは透明電極２から遠い側に、また
ドナー骨格（パラフェニレンジアミン骨格）Ｄは透明電
極２に近い側に位置する。また、双極子モーメントを持
つ基 は特許請求の範囲請求項８の条件を満たすように配置さ
れている。
以上の工程を繰り返して第４図に示す超格子構造を形
成した。そして、超格子構造基板を、乾燥剤としてシリ
カゲルを充填したドライボックス中に５時間放置して十
分乾燥させた後、金電極５を形成した。なお、第４図に
は図示しないが、透明電極２及び金電極５には、リード
線として0.3mmの金線を銀ペーストにより接続した。
得られた表示素子に、透明電極２が正、金電極４が負
となるように電源を接続し、白熱ランプを照射した。そ
の結果、いずれの表示素子も印加電圧が０のときには黄
色を示し、印加電圧が5Vで青色に表示した。
またPDME−2C18の配向は、上記の表示素子に、波長が
2600Å近傍の90゜の偏光をかけた光をあてて入射角を変
えながら吸収強度の角度依存性を調べた。その結果は第
５図に示すが、入射角が基板から50℃で強度は最大であ
る。これよりPDME−2C18のパラフェニレンジアミン骨格
が有機薄膜の積層方向から50゜傾いた方向を向いている
ことがわかった。
実施例６ ドナー性分子としてPDME−2C18のかわりにPD−2C18を
用いることを除いては実施例５と同様にして素子を作っ
た。この場合、ドナー性骨格（パラフェニレンジアミン
骨格）は、特許請求の範囲請求項９の条件を満たす。パ
ラフェニレンジアミン骨格の積層方向からの傾きは55
で、表示動作は4.5Vで起こった。
比較例３ 従来のようにPDME−2C18のかわりに を用い、あとは実施例５と同様にして素子を作った。こ
の場合、表示動作は14Vで起こり、パラフェニレンジア
ミン骨格の向きは積層方向とほぼ同一であった。
実施例７ 以下第１の発明及び第２の発明の両者の実施例を図面
を参照して説明する。
第１図は一実施例の有機薄膜素子である。図におい
て、１はガラス基板で、この表面に透明電極２を形成す
る。この上にアクセプタ性分子を含む第１の有機薄膜
（アクセプタ性分子膜）３、ドナー性分子を含む第２の
有機薄膜（ドナー性分子膜）４、最後に金電極５を形成
する。
この素子の具体的な製造工程例は次の通りである。20
×30×2mm2のガラス基板１表面に透明電極２を形成し
た。その後、これを中性洗剤、トリクレン、アセトンを
順次用いて脱脂洗浄しておいた。水槽には10-4mol/の
塩化カドミウム水溶液を満たし、温度を20±0.1℃に保
った。一方、単分子膜を形成するために、 50mgとアラキジン酸50mgを100mlのクロロホルムに溶解
し、また 50mgを100mlのトルエンに溶解してそれぞれ溶液を調製
した。
まず、TCNQ−C18/アラキジン酸のクロロホルム溶液50
μを塩化カドミウム水溶液の液面上に展開し、これを
20dyn/cmで圧縮した。つづいて垂直浸漬法により基板１
上に形成された透明電極２（疎水化処理済）上に、TCNQ
−C18/アラキジン酸の単分子膜３を移し取った。
次に、液面に残存している単分子膜を完全に吸引除去
した後、PD−2C18のトルエン溶液を液面上に展開して表
面圧20dyn/cmで圧縮した。つづいて垂直浸漬法によりPD
−2C18の単分子膜４を形成する。この場合、アクセプタ
骨格（TCNQ骨格）Ａは透明電極２から遠い側に、またド
ナー骨格（パラフェニレンジアミン骨格）Ｄは透明電極
２に近い側に位置する。また、双極子モーメントを持つ
基 は特許請求の範囲（１）の条件を満たすように配置され
ている。また、パラフェニレンジアミン骨格 は、特許請求の範囲第７項を満たすように傾いている。
以上の工程を繰り返して第４図に示す超格子構造を形
成した。そして、超格子構造基板を、乾燥剤としてシリ
カゲルを充填したドライボックス中に５時間放置して十
分乾燥させた後、金電極５を形成した。なお、第４図に
は図示しないが、透明電極２及び金電極５には、リード
線として0.3mmの金線を銀ペーストにより接続した。
得られた表示素子に、透明電極２が正、金電極４が負
となるように電源を接続し、白熱ランプを照射した。そ
の結果、いずれの表示素子も印加電圧が０のときには黄
色を示し、印加電圧が4.5Vで青色に変化した。
またPD−2C18の配向は、上記の表示素子に、波長が26
00Å近傍の90゜の偏向をかけた光をあてて入射角を変え
ながら吸収強度の角度依存性を調べた。その結果入射角
が基板から50゜で強度は最大である。これよりPD−2C18
のパラフェニレンジアミン骨格が有機薄膜の積層方向か
ら50゜傾いた方向を向いていることがわかった。
実施例８ TCNQ−C18のかわりに を用いることを除いては実施例７と同様にして素子を作
った。この場合、表示動作は3.0Vで起こった。また、パ
ラフェニレンジアミン骨格の配向は実施例７と同じく50
゜であった。
実施例９ TCNQ−C18のかわりに を用いることを除いては実施例７と同様にして素子を作
った。この場合、θ＝０、表示動作は7Vで起こった。
比較例４ 従来のようにPD−2C18のかわりに を用い、あとは実施例７と同様にして素子を作った。こ
の場合、表示動作は13Vで起こり、パラフェニレンジア
ミンの骨格の向きは積層方向とほぼ同一であった。
比較例５ PD−2C18のかわりに を用いることを除いては実施例７と同様にして素子を作
った。この場合には双極子モーメントをもつ基 は特許請求の範囲請求項１の条件を満たさない。この場
合には表示動作は18Vで起こった。
上記実施例及び比較例に示されるように、有機薄膜を
用いた表示素子において、アクセプタ性分子あるいはド
ナー性分子の少なくともどちらか一方が大きな双極子モ
ーメントをもつ基を有し、その位置が特許請求の範囲第
１項の条件を満たすとき、もしくは色素骨格が有機薄膜
の積層方向に対して傾いているときには、従来よりも低
い印加電圧での表示動作が可能になった。また、双極子
モーメントをもつ基の位置が特許請求の範囲の条件を満
たさない場合には、双極子モーメントをもつ基を有しな
い場合よりもさらに高い印加電圧で表示動作を起こし、
特性は悪くなる。いずれの実施例においても105回の繰
り返し動作を行なったが特性の変化は認められなかっ
た。
以上の実施例ではドナー性分子とアクセプタ性分子の
組み合わせとして、PD−2C18/TCNQ−C18, の３通りを用いたが、これらの分子を適宜選択すること
により、閾値を変化させることもできる。また、ドナー
性分子あるいはアクセプタ性分子の少なくともどちらか
一方を複数種用いることにより、ポテンシャルの増加と
ともに段階的に色が変化する多色表示素子を構成するこ
とができる。
本発明におけるドナー性分子膜（第１の有機薄膜）に
用いるドナー性分子としては、以下に示すようなものが
挙げられる。
（１） 以下のような構造式をもつフルバレン型ドナー （２） 以下のような構造式をもつ含Ｓ複素環型ドナー ここでφはフェニル基を表わす。
（３） 以下のような構造式をもつアミン型ドナー （４） 以下のような構造式をもつ金属化合物型ドナー （５） 以下のような構造式をもつシアニン色素ドナー （６） 以下のような構造式をもつ含Ｎ複素環型ドナー （７） 以下のような構造式をもつポリマー型ドナー （１）〜（７）に示したドナー性分子はその構造式の
ままでも、あるいはそれを骨格として、CH3（CH2）n,CH
3（CH2）ｐ（CH＝CH）ｑ（CH2）ｌ（ｎおよびｐ＋ｑ＋
ｌは８以上）からなる疎水基や、コレステン骨格やコレ
スタン骨格、コラン骨格からなる疎水基を有した誘導体
でも、あるいは−COOH,−OH,−SO3H,−COOR′，−NH2,
−N+（Ｒ′）3Y-（Ｙはハロゲン）からなる親水基を有
する誘導体でも、あるいはこれら疎水基と親水基を共に
有する誘導体でもよい。
第２の有機薄膜に用いられるアクセプタ性分子として
は、以下に示すような分子を用いることができる。
（８） 以下のような構造式をもつシアノ化合物型アク
セプタ （９） 以下のような構造式をもつキノン型アクセプタ （10） 以下のような構造式をもつニトロ化合物型アク
セプタ （11） 以下のような構造式をもつキノンジイミン型ア
クセプタ （12） 以下のような構造式をもつキノンイミン型アク
セプタ （８）〜（12）に示したアクセプタ性分子はその構造
式のままでも、あるいはそれを骨格として、CH3（CH2）
n,CH3（CH2）ｐ（CH＝CH）ｑ（CH2）ｌ（ｎ及びｐ＋ｑ
＋ｌは８以上）からなる疎水基やコレステン骨格、コレ
スタン骨格やコラン骨格等のステロイド骨格を有する疎
水基を有した誘導体でも、あるいは−COOH,−OH,−SO
3H,−COOR′，−NH2,−N+（Ｒ′）3Y-（Ｙはハロゲン）
からなる親水基を有する誘導体でも、あるいはこれら疎
水基と親水基を共に有する誘導体でもよい。
本発明でのドナー性分子膜やアクセプタ性分子膜にお
いて、ドナー性分子やアクセプタ性分子と混合して用い
られる絶縁性分子、あるいは絶縁性分子膜に用いられる
絶縁性分子としては、以下のような分子が用いられる。
（13） 下記一般式で表わされる置換可能な飽和及び不
飽和炭化水素誘導体 Ｒ−Ｘ ここで、Ｒは置換可能なCH3（CH2 ｎあるいはCH3（C
H2）ｐ（CH＝CH）ｑ（CH2）ｌ（但し、ｎ及びｐ＋ｑ＋
ｌは８以上）からなる疎水基である。またＸは親水基を
表わし、−COOH,−OH,−SO3H,−COOR′，−NH2,−N
+（Ｒ′）3Y-（Ｙはハロゲン）などが挙げられる。
（14） 種々の重合性分子 例えば、置換可能なアクリレート、メタクリレート、
ビニルエーテル、スチレン、ビニルアルコール、アクリ
ルアミド、アクリルなどのビニル重合体。あるいは、ア
ラニン、グルタメート、アスパルテート、などのα−ア
ミノ酸、ε−アミノカプロン酸等のα−アミノ酸以外の
アミノ酸。ヘキサメチレンジアミン等のジアミンと、ヘ
キサメチレンカルボン酸等のジカルボン酸1:1混合物よ
りなるポリアミド重合体。
これらの分子はそれ自身累積が可能な場合は単独で用
いることができる。単独で製膜できないような分子は
（11）で示したような単独で製膜できる絶縁性分子と混
合して用いる。
本発明における双極子モーメント２を持つ化学種と
しては、一般式（Ｉ）で表わされるものである。
Ａ−Ｍ−Ｄ （II） （式中、Ａはニトロ基、シアノ基、カルボニル基、スル
ホニル基等の電子吸引性置換置、Ｄはアミノ基、アルコ
キシ基、ヒドロキシ基等の電子供与性置換置、Ｍは共役
系炭素骨格を示す。） （II）においてＡとＤは距離が離れる程、双極子モー
メントは大きくなるが、着色の度合も大きくなるので、
表示素子とは適切な分子の選択が必要である。
一般式（II）で表わされる分子としては例えば、以下
に示すようなものが挙げられる。双極子の向きはいずれ
も左向きである。
双極子モーメントを持つ分子はその構造式のままで
も、あるいはそれを骨格として、CH3（CH2）n,CH3（C
H2）ｐ（CH＝CH）ｑ（CH2）ｌ（ｎ及びｐ＋ｑ＋ｌは８
以上）からなる疎水基やコレスタン骨格、コレステン骨
格、コラン骨格からなる疎水基を有した誘導体でも、あ
るいは−COOH,−OH,−SO3H、−COOR′，−NH2,−N
+（Ｒ′）3Y-（Ｙはハロゲン）からなる親水基を有する
誘導体でも、あるいはこれら疎水基と親水基を共に有す
る誘導体でもよい。
〔発明の効果〕
以上述べたように本発明によれば、外部ポテンシャル
の閾値が小さい有機薄膜素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】 第１図及び第４図は本発明の一実施例における表示素子
の断面図、第２図は同表示素子のエネルギー・バンド
図、第３図は本発明の１と２の位置関係を説明する
ための図、第５図は本発明の特性を示すための図、第６
図及び第７図は分子の配向を示す図である。 1:ガラス基板、 2:透明電極、 3:アクセプタ性分子を含む有機薄膜、 4:ドナー性分子を含む有機薄膜、 A:アクセプタ性分子、 D:ドナー性分子、 O:双極子モーメント１と逆向きの双極子モーメントを
もつ分子
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 内藤 勝之 神奈川県川崎市幸区小向東芝町１ 株式 会社東芝総合研究所内 (56)参考文献 特開 昭63−218917（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−218918（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−167827（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) H01L 51/00 - 51/40 H05B 33/14

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ドナー性分子を含む第１の有機薄膜と、ア
    クセプタ性分子を含む第２の有機薄膜から成る有機薄膜
    素子において、少なくとも前記第１若しくは第２のいず
    れか一方の有機薄膜が双極子モーメント２をもつ化学
    種を含み、前記ドナー性分子とアクセプタ性分子の間の
    電荷移動によって生じる双極子モーメント１とは （１・２）｜|2−３（１・）（２・）＜
    ０ （ここで、は１と２の位置関係を表わす） の関係を満たすことを特徴とする有機薄膜素子。
  2. 【請求項２】前記双極子モーメント２が双極子モーメ
    ント１と逆向きであることを特徴とする請求項１記載
    の有機薄膜素子。
  3. 【請求項３】前記双極子モーメント２をもつ化学種が
    分子であることを特徴とする請求項１記載の有機薄膜素
    子。
  4. 【請求項４】前記双極子モーメント２をもつ化学種
    が、少なくともドナー性分子若しくはアクセプタ性分子
    のいずれか一方に結合した原子団であることを特徴とす
    る請求項１記載の有機薄膜素子。
  5. 【請求項５】前記第１若しくは第２の有機薄膜の少なく
    ともいずれか一方が複数種の分子を含むことを特徴とす
    る請求項１記載の有機薄膜素子。
  6. 【請求項６】ドナー性色素分子を含む第１の有機薄膜
    と、アクセプタ性色素分子を含む第２の有機薄膜からな
    る有機薄膜素子において、少なくとも前記第１若しくは
    第２のいずれか一方の有機薄膜に含まれる色素骨格が有
    機薄膜の積層方向に対して傾いていることを特徴とする
    有機薄膜素子。
  7. 【請求項７】有機薄膜の積層方向に対して傾いている色
    素骨格を持つ分子が、双極子モーメントを持つことを特
    徴とする請求項６記載の有機薄膜素子。
  8. 【請求項８】ドナー性骨格もしくはアクセプタ性骨格の
    少なくとも一方の色素骨格の両側に親水基が存在するこ
    とを特徴とする請求項６記載の有機薄膜素子。
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