JPH021168A - 有機薄模素子 - Google Patents

有機薄模素子

Info

Publication number
JPH021168A
JPH021168A JP63253742A JP25374288A JPH021168A JP H021168 A JPH021168 A JP H021168A JP 63253742 A JP63253742 A JP 63253742A JP 25374288 A JP25374288 A JP 25374288A JP H021168 A JPH021168 A JP H021168A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
organic thin
thin film
molecule
donor
acceptor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63253742A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3153537B2 (ja
Inventor
Itsuko Satou
佐藤　伊津子
Nobuhiro Motoma
信弘 源間
Minoru Azuma
東　実
Katsuyuki Naito
勝之 内藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toshiba Corp
Original Assignee
Toshiba Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toshiba Corp filed Critical Toshiba Corp
Priority to JP25374288A priority Critical patent/JP3153537B2/ja
Priority to GB8907064A priority patent/GB2217910B/en
Priority to US07/330,205 priority patent/US4987023A/en
Publication of JPH021168A publication Critical patent/JPH021168A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3153537B2 publication Critical patent/JP3153537B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/311—Phthalocyanine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y10/00—Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/015—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on semiconductor elements having potential barriers, e.g. having a PN or PIN junction
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/701—Organic molecular electronic devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/331—Metal complexes comprising an iron-series metal, e.g. Fe, Co, Ni
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/611—Charge transfer complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/652—Cyanine dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
    • G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2531—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising glass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/701—Langmuir Blodgett films
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
    • Y10T428/24942—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.] including components having same physical characteristic in differing degree
    • Y10T428/2495—Thickness [relative or absolute]
    • Y10T428/24967—Absolute thicknesses specified
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/25—Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31536—Including interfacial reaction product of adjacent layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Liquid Deposition Of Substances Of Which Semiconductor Devices Are Composed (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は、有機簿１模素子に係り、更に詳しくはラング
ミュア・プロジェット膜を用いた有機薄膜素子に関する
。
（従来の技術） アイ・ビー・エムのアビラム（Ａ　、　Ａ　ｖｉｒａｍ
）らは、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）とテト
ラチアクルバレン（ＴＴＦ）とを数個のメチレン鎖で結
んだ分子を整流素子として用いるアイデアを提出してい
る（ケミカル・フィジックス・レター誌、２９巻、２号
、Ｐ、２７７）。しかし、このような分子そのものを合
成すること自体が極めて困難であり、合成できたとして
もＴＣＮＱとＴＴＦとを電荷移動錯体を形成しない状態
で一定方向に配向することは難しい。
そこで、ドナー性分子とアクセプタ性分子とを別々の溶
液にして、ラングミュア・プロジェット法（以下ＬＢ法
と記す）により順次液体表面に展開して別々の単分子膜
を積層するという方法が行なわれている（特開昭６２−
６５４７７号公報）。このようなＬＢ法によって有機分
子からなる薄膜を形成する技術が急速に進展し、これに
伴い有機薄膜素子の研究が近年活発になっている。これ
らの素子は電圧や光等の外部エネルギーを用いてドナー
性分子とアクセプタ性分子間の電子移動を制御すること
により優れた素子特性を示す。しかし、これらの素子で
はかなり大きな外部エネルギーを用いないと所望の素子
特性がでないために素子の効率や操作性、発熱、耐久性
等に問題があった。
（発明が解決しようとする課題） 以上のように従来のドナー性分子とアクセプタ性分子か
らなる有機薄膜素子ではかなり大きな外部エネルギーを
用いなければ素子が動作しないという問題があった。
本発明はこのような問題点に鑑みなされたものであり、
容易に動作する有機薄膜素子を提供することを目的とす
る。
〔発明の構成〕
（課題を解決するための手段） 本出願の第１の発明は、ドナー性分子を含む第１の有機
薄膜と、アクセプタ性分子を含む第２の有機薄膜から成
る有機薄膜素子において、少なくとも前記第１若しくは
第２のいずれか一方の有機薄膜が双極子モーメントＰ２
　をもつ化学種を含み、ドナー性分子とアクセプタ性分
子の間の電荷移動によって生じる双極子モーメントＰ１
とは→　　→　　　→　　　　　　→　　→　　→　　
→（ｐ、−ｐｚ）ｌ　ｒ　１２−３（Ｐｌ・ｒ）（Ｐ、
・ｒ）＜０（ここで、ｒはＰ、とＰ２の位置関係を表わ
す）の関係を満たすことを特徴とする有機薄膜素子であ
る。
本発明の好ましい手段のいくつかを次に記す。
その１つは双極子モーメントＰ２が双極子モーメントＰ
□と逆向きの場合である。また、双極子モーメントＰ２
をもつ化学種が分子あるいは、ドナー性分子及び／又は
アクセプタ性分子に結合した原子団の場合である。更に
、第１及び／又は第２の有機薄１瑛が複数種の分子を含
む混合膜の場合である。第１の有機薄膜と第２の有機薄
膜が交互に多数層積層さ九た超格子の場合である。
本出願第２の発明はドナー性分子を含む第１の有機薄膜
と、アクセプタ性分子を含む第２の有機Ｒｃｉからなる
有機薄膜素子において、少なくとも前記第１もしくは第
２のいずれか一方の有機薄膜に含“まれる色素骨格が有
機′ＲＷＸの積層方向に対して傾いていることを特徴と
する有機薄膜素子である。
本発明の好ましい手段のいくつかを次に記す。
その１つはドナー性分子あるいはアクセプタ性分子の少
なくともいずれか一方の有機薄膜が双極子モーメントを
もつ化学種を含み、かつ双極子モーメントの大きさがｌ
　Ｄｅｂｙｅ以上である場合である。
また、双極子モーメントをもつ化学種が色素分子の場合
である。また、ドナー性分子あるいはアクセプタ性分子
に結合した原子団の場合である。さらに、第１の有機薄
膜と第２の有機薄膜が交互に多数層積層された超格子の
場合である。また、ドナー性骨格もしくはアクセプタ性
骨格の少なくとも一方の色素骨格の少なくとも一方の色
素骨格の両側に親木基が存在する場合である。
（作　用） 本発明の有機薄膜素子では、ドナー性分子及びアクセプ
タ性分子を含有する有機薄膜内で、電界や光などの外部
エネルギーを与えることにより、少なくとも一部のドナ
ー性分子−アクセプタ性分子間に電荷移動が起こる。こ
の電荷移動により、１瑛の吸収スペクトルや電導度が変
化し、膜に正負の極性が生じる。したがって表示素子、
整流素子、スイッチング素子、光メモリ素子などの機能
素子を構成することができる。
このようなドナー性分子−アクセプタ性分子間の電荷移
動現象は、ドナー性分子及びアクセプタ性分子を含む有
機薄膜の構造及び電子状態に強く依存する。特に、ドナ
ー性分子を含む有機薄膜とアクセプタ性分子を含む有機
薄膜が積層された構造において、電荷移動を起こす外部
ポテンシャルの閾値は、 ＶｓｌＩ＝Ｉｐ　　　ＥＡ＋ＵｏＡ＋Ｖｔｎｔを用いて
記述できる。
ここでＩＰはドナー性分子のイオン化ポテンシャル、Ｅ
Ａはアクセプタ性分子の電子親和力。
ＵＤＡはドナー性分子−アクセプタ性分子間に電荷移動
が起こったときに生じるクーロンポテンシャル、Ｖ　Ｌ
　ｎ　ｔは電荷移動を起こしたドナー性分子−アクセプ
タ性分子対と有機薄膜内の他の分子との相互作用のポテ
ンシャルである。以上の表式でＩＰ＋ＥＡは個々の分子
に固有の量であるが、Ｕｌ）ＡｔＶえ。は分子の配向性
を制御することにより変えることができる。電荷移動を
起こすドナー性分子−アクセプタ性分子対（ＤＡ全分子
）の間の双極子相互作用 を用いて記述すると →＋−→ｎｏ　　　　　→ｎｎ　　→ｎｎＶ３Ｈ＝Ｉｐ
　　ＥＡ＋Ｕｒ）Ａ＋Ｖ（Ｐ　　＋　Ｐ　　）　　Ｖ（
Ｐ　　ｖ　Ｐ　　）ここでＩＰはドナー性分子のイオン
化ポテンシャル、ＥＡはアクセプタ性分子の電子親和力
、→＋− Ｐ　は電荷移動を起こしたＤＡ全分子の双極子モーメン
ト（Ｐ□）、ｐＨ０はＤＡ全分子とは逆向きの双極子モ
ーメント（Ｐ２）をもつ化学種の双極子モーメント、ｒ
ｎはＤＡ分子と逆向きの双極子モーメント（Ｐ、）をも
つ化゛字種の中心の座標を表わす。
→　　　　　　→ 以上の表式により有機薄膜内でＰ　がＰ　と逆方向の大
きな成分を持つ場合にはＶｓ）ｌを減少させることがわ
かる。従ってこの場合にはＩＰ−ＥＡが大きく電荷移動
が起きにくいとされていたドナー性分子及びアクセプタ
性分子の組み合わせにおいても低い閾値で電荷移動を起
こすことができる。
以上の表式において、双極子モーメントＰ２　をもつ化
学種がドナー性分子及び／又はアクセプタ分子に結合し
た原子団である場合、Ｖ（Ｐ、、　Ｐｌ）を支配するの
はｒｉの小さいＤＡ分子対内の双極→　　　　　　→　
　　　　　→ 子相互作用である。ＰｏとＰ　がｒの位置関係に→ｎｏ
　　→−＋　→　　　　→ｎｎ　　→　→十−→（Ｐ　
　−Ｐ　　）ｌｒ１２−３（Ｐ　　−ｒ）（Ｐ　　−ｒ
）＜Ｏ−（Ｉ）の場合に■ｓＨを減少させる。従って、
この場合にはＩＰ−ＥＡが大きく電荷移動が起きにくい
とされていたドナー性分子及びアクセプタ性分子の組み
合わせにおいても低い閾値で電荷移動を起こすことがで
きる。
具体的には、ｐ　ｎ　ｎとＰ　が逆向きの場合には、（
Ｉ）は次のようになる。
→＋−→ｏｏ　　→　　　→十−→　　　　→ｏｎ　　
→−１ｐ　　ｌｉｐ　　ＩＩ　ｒｌ”−５１Ｐ　　Ｉｆ
　ｒｌｃｏｓθｌ　Ｐ　　ｌ　ｌ　ｒ　１ｃｏｓ（１８
０−θ）〈０−１＋３ｃｏｓ２０＜０ 一導イ。。８．〈導 従ってＰｏｎがＰ　に対し第３図の斜線の領域内に位置
すると本発明が満たされることになる。
一方、ＰｏとＰ　が同じ向きの場合には、ｐ　＋１１１
→＋− がＰ　に対し第３図の斜線外の領域に位置すればよいこ
とが同様に導かれる。
あるとすると、 このうちＵＤＡは、引力の関係にあるので、絶対値が大
きくなる配置をとると閾値を小さくすることができる。
一般にドナー性分子あるいはアクセプタ性分子として用
いる色素分子は芳香族系の分子で、ベンゼン環の面が有
機薄膜の積層方向に立った構造をとる。しかしＵＤＡに
寄与するのはπ電子であるために漱七翼＝第２の発明の
ようにドナー骨格あるいはアクセプタ骨格となる色素骨
格を積層方向から傾けた配向をとるほうがドナー性分子
とアクセプタ性分子の間の波動関数の重なりは大きくな
り、ＵＤＡの絶対値を大きくすることができる。
このように色素骨格が傾いた構造の有機薄膜は、例えば
、ドナー性分子あるいはアクセプタ性分子として大きな
双極子モーメントを持つ分子を用いて、ＬＢ法により有
機薄膜を作製すればよい。
色素骨格を積層方向から傾ける具体的な方法としては、
特許請求の範囲第８項および第９項記載の方法がある。
すなわち、双極子モーメントをもつ化学種を含めば、そ
の双極子を若干でも打ち消すように分子は傾いて配向す
るようになる（第６図）。
また、色素骨格の両側に親水基が存在すれば。
水面上で色素骨格は横になる確率が高くなり、ＬＢ法を
用いれば、その配向を保ったまま有機薄膜を形成できる
（第７図）。
（実施例） 実施例１ 以下＃＃≠を第１の発明の実施例を図面を参照して説明
する。
第１図は一実施例の有機薄膜素子である０図において、
１はガラス基板で、この表面に透明電極２を形成する。
この上にアクセプタ性分子を含む第１の有機ｆｉｔｌＦ
Ｘ（アクセプタ性分子膜）３．ドナー性分子を含む第２
の有機薄膜（ドナー性分子膜）４、最後に金電極５を形
成する。
この素子の具体的な製造工程例は次の通りである。２０
Ｘ３０Ｘ２ｍｍ２のガラス基板１表面に透明電極２を形
成した。その後、これを中性洗剤、トリクレン、アセト
ンを順次用いて脱脂洗浄しておいた。水槽には１Ｏ−４
１１ＩｏＱ／ａの塩化カドミウム水溶液を満たし、温度
を２０±ｏ、ｔ’ｃに保った。一方、単■及びニトロア
ニリンアルキル鎖誘導体３０■を１００ｄのクロロホル
ムに溶解し、またキシン酸５０■を１００ｄのクロロホ
ルムに溶解してそれぞれ溶液を調製した。
まず、ニトロアニリンアルキル鎖誘導体、ＴＣＮＱＣｔ
ｓ／アラキシン酸のクロロホルム溶液５０μａを塩化カ
ドミウム水溶液の液面上に展開し、これを表面圧２０ｄ
ｙｎ／　ｒｘで圧縮した。つづいて垂直浸漬法により基
板１上に形成された透明電極２（疎水化処理済）上に、
ニトロアニリンアルキル鎖誘導体／ＴＣＮＱ−Ｃ１，／
アラキシン酸ノ混合単分子ＩＩ！ａ３ヲ移し取った。
次に、液面に残存している混合単分子膜を完全に吸引除
去した後、ＴＴＦ−２Ｃ，、／アラキシン酸のクロロホ
ルム溶液を液面上に展開して表面圧２０ｄｙｎ／ｄで圧
縮した。つづいて、垂直浸漬法によりｆｆＴＦ−２０１
、の単独単分子膜４を形成する。この場合、アクセプタ
骨格（ＴＣＮＱ骨格）Ａ及び双極子モーメントＰ７　を
もつ分子の骨格にトロアニリン骨格）０は透明電極２か
ら遠い側に、またドナー骨格（ＴＴＦ骨格）Ｄは透明電
極２に近い側に位置する。また。
→十−→ Ｐ　とｒのなす角θは１２３．９’である。
以上の工程を繰り返して第１図に示す超格子構造を形成
した。そして、超格子構造基板を、乾燥剤としてシリカ
ゲルを充填したドライボックス中に５時間放置して十分
乾燥させた後、金電極Ｓを形成した。なお、第１図には
図示しないが、透明電極２及び金電極５には、リード線
として０．３皿の金線を銀ペーストにより接続した。
以上のようにして得られた表示女子の超格子構造部の模
式的なエネルギー・バンド図を第２図に示す。なお、第
２図中方向の異なる１対の矢印は電子のスピンを示す。
ＴＴＦ骨格のイオン化ポテンシャ川ｒｐは十分小さいが
、ＩＰはＴＣＮＱＣＮへ電子親和力ＥＡよりはｂずかに
大きい。したがって、ＴＴＦ側が負に、ＴＣＮＱ側が正
になるようにバイアスを印加すると、第２図において破
線の矢印で示すようにＴＴＦ骨格からＴＣＮＱＣＮへ電
子の遷移が生じ、これにより超格子構造部の光吸収特性
が変化して表示動作が可能になる。
実際に、上記の実施例で得られた表示素子に、透明型ｌ
２ｉｉ２が正、金電極４が負となるように電源を接続し
、白熱ランプを照射した。その結果、いずれの表示素子
も印加゛８圧がＯのときには黄色を示し、印加電圧が６
ｖで緑色に変化した。
実施例２ ニトロアニリンアルキル鎖誘導体のかわりに例１と同様
にして素子を作ったにの場合θ；１２３．９”　、表示
動作は５．５ｖで起こった。
実施例３ ニトロアニリンアルキル鎖誘導体のかわりにいては実施
例１と同様にして素子を作った。この場合　０＝１２３
．９°、表示動作は４ｖで起こった。
実施例４ ニトロアニリンアルキル鎖誘導体のがわりに例１と同様
にして素子を作った。この場合０＝１２３．９’　、、
表示動作は８ｖで起こった。
比較例１ 従来のように、アクセプタ性分子膜３としてＴＣＮＱ−
Ｃｘ　ｓ　／アラキシン酸の分子膜を用い、あとは実施
例１と同様にして素子を作った。この場合には表示動作
は１５Ｖで起こった。
比較例２ アクセプタ性分子膜として 膜を用い、ドナー性分子ｆｆ’ｉ４として特性の変化は
認められなかった。
以上の実施例では、ドナー性分子としてＴＴＦ　−２０
０、アクセプタ性分子としてＴＣＮＱ−Ｃ１＃、大きな
双極子モーメントをもつ分子として、 及びアラキシン酸の混合分子膜を用いた。この場合、ニ
トロアニリン骨格の双極子モーメント性分子とアクセプ
タ性分子の電荷移動によって生じる双極子モーメントと
同じ向きになっており、特許請求の範囲からはずれてい
る。また表示動作は２４Ｖで起こった。
上記実施例及び比較例に示されるように、有機薄膜を用
いた表示素子においてドナー性分子とアクセプタ性分子
の電荷動作によって生じる双極子モーメントと同じ向き
の双極子モーメントをもつ分子を混合すると、従来より
低い印加電圧で表示動作が可能になった。また逆方向の
双極子モーメントをもつ分子を混合すると表示動作を起
こす印加電圧は高くなり特性は悪くなる。いずれの実施
例においても１０５回の繰り返し動作を行なったが適宜
選択することにより、閾値を変化させることもできる。
また、ドナー性分子あるいはアクセプタ性分子の少なく
ともどちらか一方を複数種用いることにより、ポテンシ
ャルの増加とともに段階的に色が変化する多色表示素子
を構成することができる。また大きな双極子モーメント
をもつ分子を複数種用いてもよい。
実施例５ 以下怠＝＃第２の発明の実施例を図面を参照して説明す
る。
第４図は一実施例の有機薄膜素子である。図にておいて
、１はガラス基板で、この表面に透明電極２を形成する
。この上にアクセプタ性分子を含む第１の有機薄膜（ア
クセプタ性分子膜）３、ドナー性分子を含む第２の有機
薄膜（ドナー性分子膜）４、最後に金電極５を形成する
。
この素子の具体的な製造工程例は次の通りである。２０
　Ｘ　３０　Ｘ　２ｍｍ２のガラス基板１表面に透明電
極２を形成した。その後、これを中性洗剤、トリクレン
、アセトンを順次用いて脱脂洗浄しておいた。
水槽には１０−’ｍｏｌ／（！の塩化カドニウム水溶液
を満たし、温度を２０±０．１°Ｃに保った。一方、単
分子膜を形成するために、ＱＩ−２Ｃ１゜ ５０ｍｇとアラキシン酸５０ｍｇを１００ｍＱのクロロ
ホルムに１容解し、またＰＤＭＥ−２Ｇ□。
５０ｍｇを１００ｍ１ｌのトルエンに溶解してそれぞれ
溶液を調製した。
まず、ＱＩ−２Ｃ，Ｉｌ／アラキシン酸のクロロホルム
溶液５０μｅを塩化カドミウム水溶液の液面上に展開し
、これを２０ｄｙｎ／　ａｎで圧縮した。つづいて垂直
浸漬法により基板１上に形成され透明電極２（疎水化処
理剤）上に、ＱＩ−２Ｃ，、の単分子膜３を移し取った
。
次に、液面に残存している単分子膜を完全に吸引除去し
た後、ＰＤＭ［Ｅ−２Ｃ１ｌｌのトルエン溶液を液面上
に展開して表面圧２０ｄｙｎ／ａｍで圧縮した。つづい
て垂直浸漬法によりＰＤＭＥ−２Ｃ１，、の単分子膜４
を形成する。この場合、アクセプタ骨格（ＱＩ骨格）Ａ
は透明電極２から遠い側に、またドナー骨格（パラフェ
ニレンジアミン骨格）Ｄは透明電極２に近い側に位置す
る。また、双極子モーメントを持つ基υ を満たすように配置されている。
以上の工程を繰り返して第４図に示す超格子構造を形成
した。そして、超格子構造基板を、乾燥剤としてシリカ
ゲルを充填したドライボックス中に５時間放置して十分
乾燥させた後、金電極５を形成した。なお、第４図には
図示しないが、透明電極２及び金電極５には、リード線
として０．３＋ｎｍの金線を銀ペーストにより接続した
。
得られた表示素子に、透明電極２が正、金電極４が負と
なるように電源を接続し、白熱ランプを照射した。その
結果、いずれの表示素子も印加電圧がＯのときには黄色
を示し、印加電圧が５ｖで青色に変化した。
またＰＤＭＥ−２Ｃ１，の配向は、上記の表示素子に。
波長が２６００人近傍の９０°の偏光をかけた光をあて
て入射角を変えながら吸収強度の角度依存性を調べた。
その結果は第５図に示すが、入射角が基板から５０℃で
強度は最大である。これよりＰＤＭＥ　−２ＣＯ８のパ
ラフェニレンジアミン骨格が有機薄膜の積層方向から５
０’傾いた方向を向いていることがわかった。
実施例６ ドナー性分子としてＰＤＭＥ−２Ｇ０．のかわりにＰＤ
−２ＣＬ１１　を用いることを除いては実施例５と同様
にして素子を作った。この場合、ドナー性骨格（パラフ
ェニレンジアミン骨格）は、特許請求の範囲請求項９の
条件を満たす。パラフェニレンジアミン骨格の積層方向
からの傾きは５５で、表示動作は４．５ｖで起こった。
比較例３ 従来のようにＰＤＭＥ−２Ｃ，、のかわりに様にして素
子を作った。この場合、表示９１作は１４Ｖで起こり、
パラフェニレンジアミン骨格の向きは積層方向とほぼ同
一であった。
実施例７ 以下−ｍ第１の発明及び第２の発明の両者の実施例を図
面を参照して説明する。
第１図は一実施例の有機薄膜素子である。図において、
１はガラス基板で、この表面に透明電極２を形成する。
この上にアクセプタ性分子を含む第１の有機薄膜（アク
セプタ性分子膜）３、ドナ−性分子を含む第２の有機薄
膜（ドナー性分子膜）４、最後に金電極５を形成する。
この素子の具体的な製造工程例は次の通りである。２０
Ｘ３０Ｘ２ｍｍ２のガラス基板１表面に透明電極２を形
成した。その後、これを中性洗剤、トリクレン、アセト
ンを順次用いて脱脂洗浄しておいた。水槽には１０−’
ｍｏｇ／Ｑの塩化カドミウム水溶液の単分子膜３を移し
取った。
次に、液面に残存している単分子膜を完全に吸引除去し
た後、ＰＤ−２Ｃ１Ｒのトルエン溶液を液面上に展開し
て表面圧２０ｄｙｎ／ｃｙｎで圧縮した。つづいて垂直
浸漬法によりＰＤ−２Ｃ１，の単分子膜４を形成する。
この場合、アクセプタ骨格（ＴＣＮＱ骨格）Ａは透明電
極２から遠い側に、またドナー骨格（パラフェニレンジ
アミン骨格）Ｄは透明電極２に近い側に位置する。また
、双極子モーメントを持つ基５０■を１００ｄのトルエ
ンに溶解してそれぞれ溶液を調製した。
まず、ＴＣＮＱ−Ｃ１，／アラキシン酸のクロロホルム
溶液５０μ℃を塩化カドミウム水溶液の液面上に展開し
、これを２０ｄｙｎ／■で圧縮した。つづいて垂直浸漬
法により基板１上に形成された透明電極２（疎水化処理
済）上に、ＴＣＮＱ−Ｃ，ｌ　／アラキシン酸ように配
置されている。また、パラフェニレンジアミン骨格　−
Ｎｌｌ−ｃ＞Ｎｏ、　　は、特許請求の範囲第７項を満
たすように傾いている。
以上の工程を繰り返して第４図に示す超格子構造を形成
した。そして、超格子構造基板を、乾燥剤としてシリカ
ゲルを充填したドライボックス中に５時間放置して十分
乾燥させた後、金電極５を形成した。なお、第４図には
図示しないが、透明電極２及び金電極５には、リード線
として０．３ｍｍの金線を銀ペーストにより接続した。
得られた表示素子に、透明電極２が正、金電極４が負と
なるように電源を接続し、白熱ランプを照射した６その
結果、いずれの表示素子も印加電圧がＯのときには黄色
を示し、印加電圧が４．５■で青色に変化した。
またＰＤ−２Ｃ１，ｌ　の配向は、上記の表示素子に、
波長が２６００人近傍の９０”の偏向をかけた光をあて
て入射角を変えながら吸収強度の角度依存性を調べた。
その結果入射角が基板から５０’で強度は最大である。
これよりＰＤ−２Ｇ４．のパラフェニレンジアミン骨格
が有機薄膜の積層方向から５０°傾いた方向を向いてい
ることがわかった。
実施例８ ＴＣＮＱ−Ｃ１ｍのかわりに た。また、パラフェニレンジアミン骨格の配向は実施例
７と同じ＜５００であった。
実施例９ を用いることを除いては実施例７と同様にして素子を作
った。この場合、θ＝０、表示動作は７■で起こった。
比較例４ 従来のようにＰＤ−２Ｃ１，ｌ　のかわりに様にして素
子を作った。この場合、表示動作は１３Ｖで起こり、パ
ラフェニレンジアミンの骨格の向きは積層方向とほぼ同
一であった。
比較例５ ＰＤ−２Ｃ１，のかわりに ＣＣＮ を用いることを除いては実施例７と同様にして素子を作
った。この場合、表示動作は３．Ｏｖで起こっを用いる
ことを除いては実施例７と同様にして素子を作った。こ
の場合には双極子モーメントをもつ基 分子の組み合わせとして、ＰＤ−２Ｃ，、／　ＴＣＮＱ
−Ｃ１１１゜件を満たさない。この場合には表示動作は
１８Ｖで起こった。
上記実施例及び比較例に示されるように、有機薄膜を用
いた表示素子において、アクセプタ性分子あるいはドナ
ー性分子の少なくともどちらか一方が大きな双極子モー
メントをもつ基を有し、その位置が特許請求の範囲第１
項の条件を満たすとき、もしくは色素骨格が有機薄膜の
積層方向に対して傾いているときには、従来よりも低い
印加電圧での表示動作が可能になった。また、双極子モ
ーメントをもつ基の位置が特許請求の範囲の条件を満た
さない場合には、双極子モーメントをもつ基を有しない
場合よりもさらに高い印加電圧で表示動作を起こし、特
性は悪くなる。いずれの実施例においても１０’回の繰
り返し動作を行なったが特性の変化は認められなかった
。
以上の実施例ではドナー性分子とアクセプタ性の３通り
を用いたが、これらの分子を適宜選択することにより、
閾値を変化させることもできる。
また、ドナー性分子あるいはアクセプタ性分子の少なく
ともどちらか一方を複数種用いることにより、ポテンシ
ャルの増加とともに段階的に色が変化する多色表示素子
を構成することができる。
本発明におけるドナー性分子膜（第１の有機薄膜）に用
いるドナー性分子としては、以下に示すようなものが挙
げられる。
（以下余白） ■　以下のような構造式をもつフルバレン型ドナー■　
以下のような構造式をもつ含Ｓ複素環型ドナーここでφ
はフェニル基を表わす。
（イ） 以下のような構造式をもつ金属化合物型ドナー■ 以下のような構造式をもつアミン型ドナーＨ ■ 以下のような構造式をもつシアニン色素ドナー■ 以下のような構造式をもつポリマー型ドナーω〜■に示
したドナー性分子はその構造式のままでも、あるいはそ
れを骨格として、ＣＨ３（ＣＨａ）ｎ。
ＣＨ３（ＣＩ＋２）Ｐ　（ＣＨ＝ＣＨ）ｑ　（ＣＨｚ）
ｎ　（ｎ及びｐ＋ｑ＋Ｉ２は８以上）からなる疎水基や
、コレスタン骨格やコレスタン骨格、フラン骨格からな
る疎水基を有した誘導体でも、あるいは−〇〇ＯＨ，−
０ｌ（、−５ｏ、Ｈ。
−ＣＯＯＲ’、　−ＮＨ，、−Ｎ＋（Ｒ’）、Ｙ−（Ｙ
はハロゲン）からなる親水基を有する誘導体でも、ある
いはこれら疎水基と親水基を共に有する誘導体でもよい
。
第２の有機薄膜に用いられるアクセプタ性分子としては
、以下に示すような分子を用いることができる。
■　以下のような構造式をもつシアノ化合物型アクセプ
タ以下のような構造式をもっキノン型アクセプタａ 以下のような構造式をもつニトロ化合物型アクセプタ以
下のような構造式をもつキノンジイミン型アクセプタＮ
Ｃ−ＮＵＮ−ＣＮ Ｃ１１，０□５−ｓＯｓ−ｓｏ２ｃｏ。
ＣＨＩＯ７Ｓ−ＮＯＮ−ＣＮ ＣＩｌｊＯ□５−ＮＵＮ−ＣＯＣ１＋３Ｃ８，Ｏ□５−
ＮＯＮ−ＣｏｏＣｌｌ。
以下のような構造式をもつキノンイミン型アクセプタ（
８）〜（１２）に示したアクセプタ性分子はその構造式
のままでも、あるいはそれを骨格として、ＣＨｌ（ＣＨ
２）ｎ、ＣＨ３（ＣＨ２）Ｐ　（ＣＨ＝ＣＨ）ｑ　（Ｃ
Ｉ７）ｚ　（ｎ及びＰ＋（１＋Ｑは８以上）からなる疎
水基やコレスタン骨格、コレスタン骨格やフラン骨格等
のステロイド骨格を有する疎水基を有した誘導体でも、
あるいは−Ｃｏｏ）！、　−ＯＨ，−５Ｑ、、＋１．−
ＣＯＯＲ’、　−ＮＨ，、−Ｎ”（Ｒ’）、Ｙ−（Ｙは
ハロゲン）からなる親水基を有する誘導体でも、あるい
はこれら疎水基と親水基を共に有する誘導体でもよい。
本発明でのドナー性分子１漠やアクセプタ性分子膜にお
いて、ドナー性分子やアクセプタ性分子と混合して用い
られる絶縁性分子、あるいは絶縁性分子膜に用いられる
絶縁性分子としては、以下のような分子が用いられる。
（１３）下記一般式で表わされる置換可能な飽和及び不
飽和炭化水素誘導体 −Ｘ ここで、Ｒは置換可能なＣ１１，（ＣＨ□ｈｒあるいは
Ｃ１１，（Ｃ１１２）Ｐ　（Ｃ１ｌ；ＣＩ（）ｑ　（Ｃ
１１２）ｘ　　（但し、ｎ及びｐ＋ｑ＋Ｑは８以上）か
らなる疎水基である。またＸは親水基を表わし、−ＣＯ
ＯＨ，−ＯＨ，−５Ｏ，Ｈ。
−ＣＯＯＲ’、　−Ｎｌ２．−Ｎ＋（Ｒ’）３Ｙ−（Ｙ
はハロゲン）などが挙げられる。
（１４）種々の重合性分子 例えば、置換可能なアクリレート、メタクリレート、ビ
ニルエーテル、スチレン、ビニルアルコール、アクリル
アミド、アクリルなどのビニル重合体。あるいは、アラ
ニン、グルタメート、アスパルテート、などのα−アミ
ノ酸、Ｅ−アミノカプロン酸等のα−アミノ酸以外のア
ミノ酸。ヘキサメチレンジアミン等のジアミンと、ヘキ
サメチレンジカルボン酸等のジカルボン酸１：１混合物
よりなるポリアミド重合体。
これらの分子はそれ自身累積が可能な場合は単独で用い
ることができる。単独で製膜できないような分子は（１
１）で示したような単独で製膜できる絶縁性分子と混合
して用いる。
本発明における双極子モーメントＰ２を持つ化学種とし
ては、一般式（１）で表わされるものである。
Ａ−Ｍ−Ｄ（ＩＩ） （式中、Ａはニトロ基、シアノ基、カルボニル基、スル
ホニル基等の電子吸引性置換置、Ｄはアミノ基、アルコ
キシ基、ヒドロキシ基等の電子供与性置換置、Ｍは共役
系炭素骨格を示す。）（ＩＩ）においてＡとＤは距離が
離れる程、双極子モーメントは大きくなるが、着色の度
合も大きくなるので、表示素子とは適切な分子の選択が
必要である。
一般式（ＩＩ）で表わされる分子としては例えば、以下
に示すようなものが挙げられる。双極子の向きはいづれ
も左向きである。
双極子モーメントを持つ分子はその構造式のままでも、
あるいはそれを骨格として、 ＣＨ３（Ｃ）１２）ｎ、ＣＨｌ（ＣＨ２）Ｐ　（Ｃｔ（
”ＣＩ）ｑ　（ＣＩ７）ｊ　（ｎ及びＰ＋（Ｔ＋Ｑは８
以上）からなる疎水基やコレスタン骨格、コレスタン骨
格、コラン骨格からなる疎水基を有した誘導体でも、あ
るいは−ＣＯＯＨ，−ＯＨ，−５ｏ、Ｈ。
−ＧＯＯＲ’、　−Ｎ１１□、　−Ｎ”（Ｒ’）、Ｙ−
（Ｙはハロゲン）からなる親水基を有する誘導体でも、
あるいはこれら疎水基と親木基を共に有する誘導体でも
よい。
〔発明の効果〕
以上述べたように本発明によれば、外部ポテンシャルの
閾値が小さい有機薄膜素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
第１図及び第４図は本発明の一実施例における表示素子
の断面図、第２図は同表示素子のエネ装置関係を説明す
るための図、第５図は本発明の特性を示すための図、第
６図及び第７図は分子の配向を示す図である。 ガラス基板、 透明電極、 アクセプタ性分子を含む有機薄膜、 ドナー性分子を含む有機薄膜、 アクセプタ性分子、 ドナー性分子。 双極子モーメントＰ２をもつ分子。 代理人　弁理士　則　近　憲　佑 同　　松山光之 第 図 第 図 第 図

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ドナー性分子を含む第１の有機薄膜と、アクセプ
    タ性分子を含む第２の有機薄膜から成る有機薄膜素子に
    おいて、少なくとも前記第１若しくは第２のいずれか一
    方の有機薄膜が双極子モーメント■＿２をもつ化学種を
    含み、前記ドナー性分子とアクセプタ性分子の間の電荷
    移動によって生じる双極子モーメントＰ＿１とは （■＿１・■＿２）｜■｜＾２−３（■＿１・■）（■
    ＿２・■）＜０（ここで、■は■＿１と■＿２の位置関
    係を表わす）の関係を満たすことを特徴とする有機薄膜
    素子。
  2. （２）前記双極子モーメント■＿２が双極子モーメント
    ■＿１と逆向きであることを特徴とする請求項１記載の
    有機薄膜素子。
  3. （３）前記双極子モーメント■＿２をもつ化学種が分子
    であることを特徴とする請求項１記載の有機薄膜素子。
  4. （４）前記双極子モーメント■＿２をもつ化学種が、少
    なくともドナー性分子若しくはアクセプタ性分子のいず
    れか一方に結合した原子団であることを特徴とする請求
    項１記載の有機薄膜素子。
  5. （５）前記第１若しくは第２の有機薄膜の少なくともい
    ずれか一方が複数種の分子を含むことを特徴とする請求
    項１記載の有機薄膜素子。
  6. （６）ドナー性色素分子を含む第１の有機薄膜と、アク
    セプタ性色素分子を含む第２の有機薄膜からなる有機薄
    膜素子において、少なくとも前記第１若しくは第２のい
    ずれか一方の有機薄膜に含まれる色素骨格が有機薄膜の
    積層方向に対して傾いていることを特徴とする有機薄膜
    素子。
  7. （７）有機薄膜の積層方向に対して傾いている色素骨格
    を持つ分子が、双極子モーメントを持つことを特徴とす
    る請求項６記載の有機薄膜素子。
  8. （８）ドナー性骨格もしくはアクセプタ性骨格の少なく
    とも一方の色素骨格の両側に親水基が存在することを特
    徴とする請求項６記載の有機薄膜素子。
JP25374288A 1988-03-29 1988-10-11 有機薄模素子 Expired - Fee Related JP3153537B2 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP25374288A JP3153537B2 (ja) 1988-03-29 1988-10-11 有機薄模素子
GB8907064A GB2217910B (en) 1988-03-29 1989-03-29 Organic thin film device
US07/330,205 US4987023A (en) 1988-03-29 1989-03-29 Organic thin-film device

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63-73305 1988-03-29
JP7330588 1988-03-29
JP25374288A JP3153537B2 (ja) 1988-03-29 1988-10-11 有機薄模素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH021168A true JPH021168A (ja) 1990-01-05
JP3153537B2 JP3153537B2 (ja) 2001-04-09

Family

ID=26414459

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP25374288A Expired - Fee Related JP3153537B2 (ja) 1988-03-29 1988-10-11 有機薄模素子

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4987023A (ja)
JP (1) JP3153537B2 (ja)
GB (1) GB2217910B (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992006503A1 (en) * 1990-10-01 1992-04-16 Marks Alvin M Light-polarizing electrically conducting film
JPH1195265A (ja) * 1997-09-17 1999-04-09 Chemiprokasei Kaisha Ltd 電子輸送性積層膜またはホール輸送性積層膜、それを用いたエレクトロクロミック素子および有機エレクトロルミネッセント素子
JP2002110363A (ja) * 2000-09-29 2002-04-12 Hitachi Ltd 有機電界発光素子及びそれを用いた光電子素子
JP2005500682A (ja) * 2001-08-13 2005-01-06 アドバンスト・マイクロ・ディバイシズ・インコーポレイテッド メモリセル
CN1321076C (zh) * 2004-12-15 2007-06-13 中国科学院海洋研究所 一种以大型海藻为填充的养殖污水净化装置
US7468206B1 (en) 1996-12-19 2008-12-23 Panasonic Corporation Organic ultra-thin film
JP2013541830A (ja) * 2010-08-24 2013-11-14 サントル ナショナル ドゥ ラ ルシェルシュ シアンティフィク 正孔輸送層又は電子輸送層を形成するための双性イオン分子の使用

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5145610A (en) * 1989-11-27 1992-09-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic optical elements and nonlinear optical devices
US5206525A (en) * 1989-12-27 1993-04-27 Nippon Petrochemicals Co., Ltd. Electric element capable of controlling the electric conductivity of π-conjugated macromolecular materials
US5152805A (en) * 1989-12-29 1992-10-06 Gte Laboratories Incorporated M-I-M' device and fabrication method
DE4026978A1 (de) * 1990-08-25 1992-02-27 Bayer Ag Auf traegern angebrachte ein- oder mehrlagige schichtelemente und ihre herstellung
US5095513A (en) * 1990-11-29 1992-03-10 Bodyscan Medical Corporation Low voltage optical light modulator
US5217792A (en) * 1991-10-17 1993-06-08 At&T Bell Laboratories Stable polar optically nonlinear multilayer films and devices using the same
US5327373A (en) * 1992-08-21 1994-07-05 Board Of Regents, The University Of Texas System Optoelectronic memories with photoconductive thin films
JP3840301B2 (ja) * 1996-07-18 2006-11-01 富士写真フイルム株式会社 情報記録媒体
US6203876B1 (en) * 1996-07-18 2001-03-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Information recording medium
NO312867B1 (no) * 1999-06-30 2002-07-08 Penn State Res Found Anordning til elektrisk kontaktering eller isolering av organiske eller uorganiske halvledere, samt fremgangsmåte til densfremstilling
WO2001083434A2 (en) * 2000-04-28 2001-11-08 F. Hoffmann-La Roche Ag P-(sulfonyl)-aryl and heteroaryls amines
WO2004070789A2 (en) * 2003-02-03 2004-08-19 The Regent Of The University Of California Rewritable nano-surface organic electrical bistable devices
US7274035B2 (en) * 2003-09-03 2007-09-25 The Regents Of The University Of California Memory devices based on electric field programmable films
DE10345403A1 (de) 2003-09-30 2005-04-28 Infineon Technologies Ag Material und Zellenaufbau für Speicheranwendungen
WO2005086627A2 (en) * 2003-12-03 2005-09-22 The Regents Of The University Of California Three-terminal electrical bistable devices
WO2006001923A2 (en) * 2004-05-17 2006-01-05 The Regents Of The University Of California Bistable nanoparticle- polymer composite for use in memory devices
US7554111B2 (en) * 2004-05-20 2009-06-30 The Regents Of The University Of California Nanoparticle-polymer bistable devices
EP1805758A4 (en) * 2004-10-28 2009-09-09 Regents Of The University The ORGANICALLY COMPLEX THIN FILM FOR NON-VOLATILE MEMORY DEVICES
US20070009821A1 (en) * 2005-07-08 2007-01-11 Charlotte Cutler Devices containing multi-bit data
US7633129B1 (en) * 2005-09-16 2009-12-15 Spansion Llc Memory devices with active and passive layers having multiple self-assembled sublayers
JP2009021104A (ja) * 2007-07-12 2009-01-29 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機発光素子の製造方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4574366A (en) * 1983-02-07 1986-03-04 The Johns Hopkins University Optical storage and switching devices using organic charge transfer salts
JPS6137862A (ja) * 1984-07-31 1986-02-22 Canon Inc 電界発光素子
JPS6265477A (ja) * 1985-09-18 1987-03-24 Toshiba Corp 有機薄膜整流素子
US4871236A (en) * 1985-09-18 1989-10-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic thin film display element

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992006503A1 (en) * 1990-10-01 1992-04-16 Marks Alvin M Light-polarizing electrically conducting film
US5229624A (en) * 1990-10-01 1993-07-20 Marks Alvin M Light-polarizing electrically-conducting film
US7468206B1 (en) 1996-12-19 2008-12-23 Panasonic Corporation Organic ultra-thin film
JPH1195265A (ja) * 1997-09-17 1999-04-09 Chemiprokasei Kaisha Ltd 電子輸送性積層膜またはホール輸送性積層膜、それを用いたエレクトロクロミック素子および有機エレクトロルミネッセント素子
JP2002110363A (ja) * 2000-09-29 2002-04-12 Hitachi Ltd 有機電界発光素子及びそれを用いた光電子素子
JP2005500682A (ja) * 2001-08-13 2005-01-06 アドバンスト・マイクロ・ディバイシズ・インコーポレイテッド メモリセル
CN1321076C (zh) * 2004-12-15 2007-06-13 中国科学院海洋研究所 一种以大型海藻为填充的养殖污水净化装置
JP2013541830A (ja) * 2010-08-24 2013-11-14 サントル ナショナル ドゥ ラ ルシェルシュ シアンティフィク 正孔輸送層又は電子輸送層を形成するための双性イオン分子の使用

Also Published As

Publication number Publication date
GB2217910A (en) 1989-11-01
JP3153537B2 (ja) 2001-04-09
GB2217910B (en) 1992-05-27
US4987023A (en) 1991-01-22
GB8907064D0 (en) 1989-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH021168A (ja) 有機薄模素子
KR102087299B1 (ko) 양자점 박막, 이의 패터닝 방법 및 이를 적용한 양자점 발광소자
US11152584B2 (en) Quantum dots with salt ligands with charge transporting properties
TWI271123B (en) OLED apparatus including a series of OLED devices
Kwak et al. Characterization of quantum dot/conducting polymer hybrid films and their application to light‐emitting diodes
TW200302778A (en) Multilayer with radiation absorber and touch screen
JP2000195569A (ja) 光化学電池およびその製造法
US10347836B2 (en) QLED device and manufacturing method thereof, QLED display panel and QLED display device
TWI229572B (en) Organic EL light emitting device and liquid crystal display using the same
US11309506B2 (en) Light-emitting device with crosslinked emissive layer including quantum dots with ligands bonded thereto
US6811897B2 (en) Ink for forming a hole injection layer of organic EL display devices and manufacturing method thereof, organic EL display devices, and manufacturing method of the same
JPH08199161A (ja) 有機電界発光素子
JP3587361B2 (ja) 有機発光素子
WO2023109072A1 (zh) 用于钙钛矿太阳能电池的溶剂体系和钙钛矿太阳能电池的制备方法
JP2003338380A (ja) 有機ｅｌ正孔注入層用インクおよびその製造方法、有機ｅｌ表示装置の製造方法、ならびに有機ｅｌ表示装置
JP2001357972A (ja) 有機電界発光素子
JPS62222669A (ja) 有機薄膜素子
JP5210270B2 (ja) 有機電界発光素子及びその製造方法
JPS62229971A (ja) 有機薄膜素子及びその製造方法
JP3940625B2 (ja) 有機ｅｌ正孔注入層用インクおよびその製造方法、有機ｅｌ表示装置の製造方法、ならびに有機ｅｌ表示装置
JPH04126790A (ja) 発光素子
Shirai et al. Fabrication of multi color polymer EL devices using the photo-bleaching method
WO2024095470A1 (ja) 表示装置、表示装置の製造方法
WO2000029779A1 (en) Process for generating luminescence emissions from polymer solutions, gels, and liquid polymers in a compact cell configuration, and device employing same
JPH07239487A (ja) 光機能デバイス

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees