EP1565792B1 - Verwendung von wachs enthaltenden kombinationen in fototonern und toner - Google Patents

Verwendung von wachs enthaltenden kombinationen in fototonern und toner Download PDF

Info

Publication number
EP1565792B1
EP1565792B1 EP03757974A EP03757974A EP1565792B1 EP 1565792 B1 EP1565792 B1 EP 1565792B1 EP 03757974 A EP03757974 A EP 03757974A EP 03757974 A EP03757974 A EP 03757974A EP 1565792 B1 EP1565792 B1 EP 1565792B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
wax
toners
waxes
toner
photo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
EP03757974A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP1565792A1 (de
Inventor
Gerd Hohner
Michael Bayer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Produkte Deutschland GmbH filed Critical Clariant Produkte Deutschland GmbH
Publication of EP1565792A1 publication Critical patent/EP1565792A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP1565792B1 publication Critical patent/EP1565792B1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/087—Binders for toner particles
    • G03G9/08775—Natural macromolecular compounds or derivatives thereof
    • G03G9/08782—Waxes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09733—Organic compounds

Definitions

  • the present invention relates to the use of wax-containing combinations in photo-toners as well as photo-toners containing such combinations.
  • photo-toners which consist of resins, pigments, charge control agents and waxes and optionally flow aids.
  • the powdered photo toners usually form the copy initially to be copied on a transfer roller during the copying process, are transferred from there to the copy paper and then thermally fixed.
  • the waxes contained in the toner as a formulation component promote release of the photo-toner from the fixing roller as a release agent and anti-offset agent, act as adhesion promoters in the transfer to the paper and contribute to the homogeneous distribution of the pigments in the preparation of the toner as a dispersing aid.
  • Hydrocarbon waxes such as polyethylene or polypropylene waxes have hitherto predominantly been used as wax components in photo-toners. These waxes do not meet the demands of modern high speed copiers in all aspects. In particular, there is a need for wax components having improved anti-offset activity, improved adhesion to printing on paper, and further optimized pigment dispersing properties.
  • JP-A-1 142 560 describes the use of erucic acid amide in liquid toners. Due to its low hardness, erucaamide is only conditionally suitable for use in toners.
  • the invention therefore relates to the use of a combination of erucaamide and one or more wax (s) in photo-toners.
  • the wax is selected from the group of natural or semi-synthetic waxes.
  • the wax has a Nadelpenetrationskohl of a maximum of 10 mm -1 .
  • the wax has a melting point of 50 to 160 ° C.
  • the invention also relates to photo-toners containing a combination of erucaamide and one or more waxes.
  • the wax is selected from the group of natural or semi-synthetic waxes.
  • the wax has a Nadelpenetrationskohl of a maximum of 10 mm -1 .
  • the wax has a melting point of 50 to 160 ° C.
  • waxes for example, vegetable waxes such as carnauba or candellila wax or waxes of animal origin such. Shellac wax in question.
  • Suitable partially synthetic waxes are, for example, bleached, optionally chemically e.g. montan waxes modified by esterification and / or by partial saponification.
  • Corresponding products are described, for example, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed., Vol. A 28, Weinheim 1996 in Chapters 2.2, 2.3 and 3.1-3.5.
  • Non-polar polyolefin waxes can be prepared by thermal degradation of branched or unbranched polyolefin plastics or by direct polymerization of olefins.
  • Suitable polymerization processes are, for example, free-radical processes in which the olefins, generally ethylene, are converted at higher pressures and temperatures into more or less branched waxes;
  • processes in which ethylene and / or higher 1-olefins are polymerized by means of organometallic catalysts, such as Ziegler-Natta or metallocene catalysts to give unbranched or branched waxes.
  • Polar polyolefin waxes are formed by appropriate modification of nonpolar waxes, for example by oxidation with air or by grafting polar olefin monomers, for example ⁇ , ⁇ -unsaturated carboxylic acids and / or derivatives thereof, such as acrylic acid or maleic anhydride.
  • polar polyolefin waxes can be prepared by copolymerizing ethylene with polar comonomers, for example, vinyl acetate or acrylic acid; further by oxidative degradation of higher molecular weight, non-waxy ethylene homopolymers and copolymers.
  • polar comonomers for example, vinyl acetate or acrylic acid
  • Corresponding examples can be found, for example, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed., Vol. A 28, Weinheim 1996, Chap. 6.1.5.
  • the waxes used according to the invention have needle penetration numbers of not more than 10 mm -1 , preferably of not more than 5 mm -1 , and also dropping points of from 50 to 160 ° C., preferably from 60 to 120 ° C., particularly preferably from 70 to 90 ° C.
  • photo toners usually contain resins based on polyesters or styrene-acrylate copolymers.
  • charge control means which assist in transferring the toner from the photo-roll to the paper base, e.g. quaternary ammonium salts used for a positive charge and, for example, aluminum azo complexes for a negative charge of the toner powder.
  • quaternary ammonium salts used for a positive charge and, for example, aluminum azo complexes for a negative charge of the toner powder.
  • small amounts of highly dispersed silicic acids can be added to the toner powder.
  • suitable black or color pigments are added to the toners already in the thermoplastic mixture.
  • styrene-acrylate resin type CPR 100, manufactured by Mitsui, glass transition temperature 60 ° C., MFR / 140 ° C. 5 g / 10 min
  • a black pigment carbon black of particle size 2 ⁇ m, manufactured by Timcal
  • a charge control agent ®Copy Charge N4S, manufacturer: Clariant GmbH
  • 4 parts by weight of an erucamide-wax combination used according to the invention from Table 1 in a kneader mixed This mixture was then crushed to a toner powder of average particle size 12 microns (100% ⁇ 20 microns).
  • toner powder was now applied to a paper in an area of 20 ⁇ 100 mm.
  • This image was then fixed with a roller assembly consisting of a rigid heatable roller and an elastic cold roller at 160 ° C and a flow rate of 150 mm / s.
  • another white sheet was passed through the hot roll pair and examined for toner residues. There were no "ghost pictures" on the white sheet.
  • Table 1 Erucaamide combinations used example wax Weight ratio erucaamide: wax 1 ®Licowax E (Clariant GmbH) (NPZ approx. 1, dropping point approx.

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Wachse enthaltenden Kombinationen in Fototonern sowie Fototoner, die derartige Kombinationen enthalten.
  • Üblicherweise werden in modernen Kopierverfahren sogenannte Fototoner eingesetzt, die aus Harzen, Pigmenten, Ladungssteuermitteln und Wachsen sowie gegebenenfalls Fliesshilfsmittel bestehen. Die pulverförmigen Fototoner bilden beim Kopiervorgang die zu kopierende Vorlage üblicherweise zunächst auf einer Übertragungswalze ab, werden von dort auf das Kopierpapier transferiert und anschließend thermisch fixiert.
  • Die im Toner als Rezepturkomponente enthaltenen Wachse begünstigen als Trenn- und anti-offset-Mittel die Ablösung des Fototoners von der Fixierwalze, wirken als Haftvermittler bei der Übertragung auf das Papier und tragen bei der Herstellung des Toners als Dispergierhilfe zur homogenen Verteilung der Pigmente bei.
  • Der Bedarf nach immer schneller arbeitenden Kopierern verlangt entsprechend flink ansprechende Tonersysteme und stellt hohe Anforderungen an die Einzelkomponenten der Tonerrezeptur.
  • Als Wachskomponenten in Fototonern werden bisher überwiegend Kohlenwasserstoff-Wachse wie Polyethylen- oder Polypropylenwachse eingesetzt. Diese Wachse werden den Anforderungen, die moderne schnell laufende Kopiermaschinen stellen, nicht in allen Aspekten gerecht. Insbesondere besteht Bedarf nach Wachskomponenten mit verbesserter anti-offset-Wirkung, verbesserter Wirkung bezüglich der Haftung des Drucks auf dem Papier sowie weiter optimierten pigmentdispergierenden Eigenschaften.
  • JP-A-1 142 560 beschreibt die Verwendung von Erucasäureamid in Flüssigtonern. Erucaamid ist aufgrund seiner geringen Härte nur bedingt für den Einsatz in Tonern geeignet.
  • Bisher mangelt es dem Stand der Technik aber auch an Produkten mit ausreichenden Trenneigenschaften in Tonerharzen, ohne zugleich die optischen Eigenschaften des Harzes zu beeinträchtigen.
  • Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Wachse enthaltende Kombination zur Verfügung zu stellen, die die vorgenannten Nachteile vermeidet und sich ausgezeichnet in Fototonern verwenden lässt.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung einer Kombination aus Erucaamid und einem oder mehreren Wachs(en) in Fototonern.
  • Bevorzugt wird das Wachs aus der Gruppe der natürlichen oder der teilsynthetischen Wachse ausgewählt.
  • Bevorzugt weist das Wachs eine Nadelpenetrationszahl von maximal 10 mm-1 auf.
  • Bevorzugt weist das Wachs einen Schmelzpunkt von 50 bis 160°C auf.
  • Die Erfindung betrifft ebenfalls Fototoner, enthaltend eine Kombination aus Erucaamid und einem oder mehreren Wachsen.
  • Bevorzugt wird hierbei das Wachs aus der Gruppe der natürlichen oder der teilsynthetischen Wachse ausgewählt.
  • Bevorzugt weist das Wachs eine Nadelpenetrationszahl von maximal 10 mm-1 auf.
  • Bevorzugt weist das Wachs einen Schmelzpunkt von 50 bis 160°C auf.
  • Der Begriff "Wachs" wird hier entsprechend einer Definition der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft als Sammelbezeichnung für eine Reihe natürlicher oder künstlich (teil- oder vollsynthetisch) gewonnener Stoffe verstanden, die folgende Eigenschaften aufweisen (Fette Seifen Anstrichmittel 76, Seite 135, 1974):
    • bei 20°C knetbar,
    • fest bis brüchig hart,
    • grob- bis feinkristallin,
    • durchscheinend bis opak, jedoch nicht glasartig,
    • oberhalb 40°C ohne Zersetzung schmelzend,
    • schon wenig oberhalb des Schmelzpunkts verhältnismäßig niedrigviskos,
    • stark temperaturabhängige Konsistenz und Löslichkeit,
    • unter leichtem Druck polierbar.
  • Als natürliche Wachse kommen beispielsweise Pflanzenwachse wie Carnauba- oder Candellilawachs oder Wachse tierischer Herkunft wie z.B. Schellackwachs in Frage. Geeignete teilsynthetische Wachse sind beispielsweise gebleichte, gegebenenfalls chemisch z.B. durch Veresterung und/oder durch partielle Verseifung modifizierte Montanwachse. Entsprechende Produkte sind beispielsweise in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Aufl., Vol. A 28, Weinheim 1996 in Kapitel 2.2, 2.3 und 3.1-3.5 beschrieben.
  • Weiterhin können polare oder unpolare vollsynthetische Wachse, z.B. Polyolefinwachse eingesetzt werden. Unpolare Polyolefinwachse können durch thermischen Abbau verzweigter oder unverzweigter Polyolefin-Kunststoffe oder durch direkte Polymerisation von Olefinen hergestellt werden. Als Polymerisationsverfahren kommen beispielsweise radikalische Verfahren in Frage, wobei die Olefine, in der Regel Ethylen, bei hohen Drucken und Temperaturen zu mehr oder minder verzweigten Wachsen umgesetzt werden; daneben Verfahren, bei denen Ethylen und/oder höhere 1-Olefine mit Hilfe metallorganischer Katalysatoren, beispielsweise Ziegler-Natta oder Metallocenkatalysatoren zu unverzweigten oder verzweigten Wachsen polymerisiert werden. Entsprechende Methoden zur Herstellung von Olefin-Homo- und Copolymerwachsen sind beispielsweise in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Aufl., Vol. A 28, Weinheim 1996 in Kapitel 6.1.1./6.1.2. (Hochdruckpolymerisation), Kap. 6.1.2. (Ziegler-Natta-Polymerisation, Polymerisation mit Metallocenkatalysatoren) sowie Kap. 6.1.4. (thermischer Abbau) beschrieben.
    Polare Polyolefinwachse entstehen durch entsprechende Modifizierung von unpolaren Wachsen, z.B. durch Oxidation mit Luft oder durch Aufpfropfung polarer Olefinmonomere, beispielsweise α,β-ungesättigter Carbonsäuren und/oder deren Derivaten, etwa Acrylsäure oder Maleinsäureanhydrid. Ferner können polare Polyolefinwachse durch Copolymerisation von Ethylen mit polaren Comonomeren, beispielsweise Vinylacetat oder Acrylsäure hergestellt werden; weiterhin durch oxidativen Abbau von höhermolekularen, nicht wachsartigen Ethylen-Homo- und Copolymeren. Entsprechende Beispiele finden sich etwa in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Aufl., Vol. A 28, Weinheim 1996, Kap. 6.1.5.
  • Bevorzugt wird die Verwendung einer Kombination aus Erucaamid und der aus der natürlichen oder teilsynthetischen Gruppe ausgewählten Wachse.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten Wachse weisen Nadelpenetrationszahlen von maximal 10 mm-1, bevorzugt von maximal 5 mm-1 auf, ferner Tropfpunkte von 50 bis 160°C, bevorzugt von 60 bis 120°C, besonders bevorzugt von 70 bis 90°C.
  • Fototoner enthalten als Basiskomponente in der Regel Harze auf Basis von Polyestern oder Styrol-Acrylat-Copolymeren. Als Ladungssteuermittel, die die Übertragung des Toners von der Fotowalze auf die Papierunterlage unterstützen, werden z.B. quaternäre Ammoniumsalze für eine positive Ladung und beispielsweise Aluminium-Azo-Komplexe für eine negative Aufladung des Tonerpulvers verwendet. Zur Unterstützung der Rieselfähigkeit können dem Tonerpulver geringe Mengen hochdisperser Kieselsäuren zugegeben werden.
  • Je nach gewünschter Farbe werden den Tonern bereits in der thermoplastischen Mischung geeignete Schwarz- oder Farbpigmente zugegeben.
    • Beispiele
  • Die im folgenden angeführten Nadelpenetrationszahlen wurden nach DIN 51579, die Tropfpunkte nach DIN 51801/2 bestimmt.
    • Beispiele 1 bis 3:
  • 90 Gew.-Teile eines Styrol-Acrylat Harzes (Typ CPR 100, Hersteller Fa. Mitsui; Glastemperatur 60°C; MFR/140°C 5 g/10 min) wurden mit 4 Gew.-Teilen eines Schwarzpigments (Russ mittlerer Teilchengröße von 2 µm; Hersteller: Fa. Timcal), 1 Gew.-Teil eines Ladungssteuermittels (®Copy Charge N4S, Hersteller: Clariant GmbH) und 4 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäß eingesetzten Erucaamid-Wachs-Kombination aus Tab. 1 in einem Kneter homogen vermischt. Diese Mischung wurde nun zu einem Tonerpulver der mittleren Teilchengröße 12 µm (100 % < 20 µm) zerkleinert. Dem Tonerpulver wurden nun noch 0,5 Gew.-Teile eines Silika-basierten Fliessmittels(Typ HDK, Hersteller: Wacker) zugesetzt. 5 g dieser nun rieselfähigen Mischung wurden mit 95 g Eisenpulver vermischt und in den Vorratsbehälter eines Kopierers gefüllt.
  • Mit Hilfe der im Kopierer befindlichen photomagnetischen Walze wurde nun in einer Fläche von 20x100 mm Tonerpulver auf ein Papier aufgebracht. Dieses Bild wurde dann mit einer Walzenanordnung, bestehend aus einer starren heizbaren Walze und einer elastischen kalten Walze, bei 160°C und einer Durchlaufgeschwindigkeit von 150 mm/s fixiert. Anschließend wurde ein weiteres weißes Blatt durch die heiße Walzenpaarung geführt und auf Tonerrückstände untersucht. Am weißen Blatt waren keine "ghost pictures" zu erkennen. Tabelle 1: Verwendete Erucaamid-Kombinationen
    Beispiel Wachs Gew.-Verhältnis Erucaamid:Wachs
    1 ®Licowax E (Clariant GmbH) (NPZ ca. 1, Tropfpunkt ca. 82°C) 10:1
    2 ®Licowax F (Clariant GmbH) (NPZ ca. 1, Tropfpunkt ca. 79°C) 10:1
    3 Carnaubawachs (NPZ ca. 1, Tropfpunkt 83°C) 10:1

Claims (8)

  1. Verwendung einer Kombination aus Erucaamid und einem oder mehreren Wachs(en) in Fototonern.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Wachs aus der Gruppe der natürlichen oder der teilsynthetischen Wachse ausgewählt wird.
  3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Wachs eine Nadelpenetrationszahl von maximal 10 mm-1 aufweist.
  4. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Wachs einen Schmelzpunkt von 50 bis 160°C aufweist.
  5. Fototoner, enthaltend eine Kombination aus Erucaamid und einem oder mehreren Wachs(en).
  6. Fototoner nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Wachs aus der Gruppe der natürlichen oder der teilsynthetischen Wachse ausgewählt wird.
  7. Fototoner nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Wachs eine Nadelpenetrationszahl von maximal 10 mm-1 aufweist.
  8. Fototoner nach einem oder mehreren der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Wachs einen Schmelzpunkt von 50 bis 160°C aufweist.
EP03757974A 2002-10-22 2003-10-14 Verwendung von wachs enthaltenden kombinationen in fototonern und toner Expired - Lifetime EP1565792B1 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10249059A DE10249059B3 (de) 2002-10-22 2002-10-22 Verwendung von Wachse enthaltende Kombinationen in Fototonern
DE10249059 2002-10-22
PCT/EP2003/011372 WO2004038511A1 (de) 2002-10-22 2003-10-14 Verwendung von wachse enthaltenden kombinationen in fototonern und toner

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP1565792A1 EP1565792A1 (de) 2005-08-24
EP1565792B1 true EP1565792B1 (de) 2006-06-14

Family

ID=32114815

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP03757974A Expired - Lifetime EP1565792B1 (de) 2002-10-22 2003-10-14 Verwendung von wachs enthaltenden kombinationen in fototonern und toner

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20060008722A1 (de)
EP (1) EP1565792B1 (de)
JP (1) JP2006504125A (de)
CN (1) CN1705916A (de)
DE (2) DE10249059B3 (de)
ES (1) ES2266856T3 (de)
WO (1) WO2004038511A1 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090155705A1 (en) * 2007-12-12 2009-06-18 Rick Owen Jones Release Agent Formulation for Chemically Prepared Toner
KR102034253B1 (ko) * 2013-04-12 2019-10-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치 및 이의 제조 방법

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4643960A (en) * 1980-06-02 1987-02-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Developing powder composition containing a fatty acid amide component
JPH0774910B2 (ja) * 1987-01-14 1995-08-09 富士ゼロックス株式会社 乾式トナ−
JPH06175393A (ja) * 1992-12-04 1994-06-24 Fuji Xerox Co Ltd 導電性トナー、その製造法および画像形成法
US6156473A (en) * 1995-08-31 2000-12-05 Eastman Kodak Company Monodisperse spherical toner particles containing aliphatic amides or aliphatic acids
JP3241003B2 (ja) * 1998-09-03 2001-12-25 富士ゼロックス株式会社 静電荷現像用トナー及びその製造方法、現像剤、並びに画像形成方法
JP2000181141A (ja) * 1998-10-05 2000-06-30 Sekisui Chem Co Ltd トナ―用樹脂組成物及びトナ―
US6582867B2 (en) * 2000-08-30 2003-06-24 Fuji Xerox Co., Ltd. Toner for developing electrostatic latent image, process for producing the same, and process for forming image
JP3794264B2 (ja) * 2000-12-12 2006-07-05 富士ゼロックス株式会社 電子写真用現像剤および画像形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE50303878D1 (de) 2006-07-27
CN1705916A (zh) 2005-12-07
EP1565792A1 (de) 2005-08-24
ES2266856T3 (es) 2007-03-01
JP2006504125A (ja) 2006-02-02
DE10249059B3 (de) 2004-07-29
WO2004038511A1 (de) 2004-05-06
US20060008722A1 (en) 2006-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69737512T2 (de) Toner für die elektrostatische bildentwicklung,der cyclische polyolefinharze enthält
DE68915723T2 (de) Elektrostatographische Toner sowie Verfahren zur Herstellung.
DE69425294T2 (de) Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder und Verfahren zu dessen Herstellung
DE3750899T2 (de) Polymer für Toner, dessen Herstellungsverfahren und Tonerzusammensetzung.
DE3751665T2 (de) Toner für die elektrophotographie
DE68924246T2 (de) Tonerzusammensetzung.
DE2936042C2 (de) Elektrophotographischer Suspensionsentwickler
JPS61138667A (ja) 顔料組成物およびその製造方法
DE69317688T2 (de) Elektrophotographischer Toner und Verfahren zur dessen Herstellung
DE69618161T2 (de) Bindemittelharze für toner und daraus hergestellte toner für die entwicklung elektrostatischer ladungsbilder
DE3751655T2 (de) Harzzusammensetzungen für elektrophotographische Toner
US2628208A (en) Coating compositions
DE69511323T2 (de) Emulsionspolymerisationsinhibitor und Suspensionspolymerisationsverfahren, die diesen Verwenden
DE3518414A1 (de) Toner zum entwickeln eines latenten elektrostatischen bildes
DE112009000593T5 (de) Elektrostatischer Bildentwicklungstoner
DE102014220718B4 (de) Tonerzusammensetzung, verfahren zur herstellung eines toners und entwickler
DE10249059B3 (de) Verwendung von Wachse enthaltende Kombinationen in Fototonern
DE3434773C2 (de)
DE10159955A1 (de) Verwendung von polar modifizierten Polyolefinwachsen in Fototonern
DE3750403T2 (de) Toner-harz und toner mit diesem harz.
DE3781961T3 (de) Kugelförmige Tonerteilchen.
DE3750817T2 (de) Toner für elektrophotographie.
DE102009048542A1 (de) Leicht dispergierbare Pigmentzubereitung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 155
JP3166864B2 (ja) 水メニスカストーニングのためのトナー
EP1512051B1 (de) Verwendung von wachsartigen verbindungen in fototonern

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20050523

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LI LU MC NL PT RO SE SI SK TR

GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

RBV Designated contracting states (corrected)

Designated state(s): DE ES FR GB IT NL

RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: CLARIANT PRODUKTE (DEUTSCHLAND) GMBH

GRAS Grant fee paid

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR3

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): DE ES FR GB IT NL

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT;WARNING: LAPSES OF ITALIAN PATENTS WITH EFFECTIVE DATE BEFORE 2007 MAY HAVE OCCURRED AT ANY TIME BEFORE 2007. THE CORRECT EFFECTIVE DATE MAY BE DIFFERENT FROM THE ONE RECORDED.

Effective date: 20060614

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: FG4D

Free format text: NOT ENGLISH

REF Corresponds to:

Ref document number: 50303878

Country of ref document: DE

Date of ref document: 20060727

Kind code of ref document: P

GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)

Effective date: 20060911

ET Fr: translation filed
REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FG2A

Ref document number: 2266856

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: T3

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed

Effective date: 20070315

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Payment date: 20080821

Year of fee payment: 6

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Payment date: 20080826

Year of fee payment: 6

Ref country code: NL

Payment date: 20080820

Year of fee payment: 6

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 20090821

Year of fee payment: 7

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 20090925

Year of fee payment: 7

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 20090918

Year of fee payment: 7

REG Reference to a national code

Ref country code: NL

Ref legal event code: V1

Effective date: 20100501

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20100501

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FD2A

Effective date: 20110329

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20091014

GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee

Effective date: 20101014

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20110316

Ref country code: FR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20101102

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: ST

Effective date: 20110630

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20101014

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R119

Ref document number: 50303878

Country of ref document: DE

Effective date: 20110502

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20091015

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20110502