EP1537176A1 - Wässrige dispersionen zur hydrophoben ausrüstung von fasern und textilen flächengebilden - Google Patents

Wässrige dispersionen zur hydrophoben ausrüstung von fasern und textilen flächengebilden

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EP1537176A1
EP1537176A1 EP03753386A EP03753386A EP1537176A1 EP 1537176 A1 EP1537176 A1 EP 1537176A1 EP 03753386 A EP03753386 A EP 03753386A EP 03753386 A EP03753386 A EP 03753386A EP 1537176 A1 EP1537176 A1 EP 1537176A1
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EP
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compounds
aqueous dispersions
copolymers
dispersions according
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EP03753386A
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Ludwig Schieferstein
Ludwig BÖNNIGER
Joachim Conradi
Manfred Gorzinski
Bernd Wahle
Clemens TÜNTE
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Cognis Deutschland GmbH and Co KG
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    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/10—Repellency against liquids
    • D06M2200/12—Hydrophobic properties

Definitions

  • the present application relates to aqueous dispersions which contain fluorine-containing and fluorine-free poly (meth) acrylates and the use of such dispersions for the hydrophobic finishing of fibers and textile fabrics.
  • the present invention thus relates to aqueous dispersions which comprise at least: a) a copolymer of compounds of the formula (I) (I) in which R 1 is a branched or unbranched alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms and R 2 is a hydrogen atom or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, with
  • Formula (Ia) stands, and c) emulsifiers with the proviso that the weight ratio between the copolymers to a) to the copolymers to b) is 10: 1 to 1:10.
  • the perfluorinated compounds of the formula (II) are generally prepared on the basis of tetrafluoroethane, which is polymerized and iodinated and, in the course of a Grignard reaction, is reacted with ethylene oxide to give a perfluorinated alcohol. In a final reaction step, this is reacted with acrylic acid or methacrylic acid to give the desired perfluorinated acrylates or methacrylate esters.
  • the index n is a number from 6 to 10.
  • the compounds of the formula (I) are likewise known esters of acrylic or methacrylic acid with fatty alcohols, the fatty alcohols having to have 8 to 22 carbon atoms.
  • the monomers of the formulas (I) and (II) are reacted independently of one another with the acrylic or methacrylic acid esters of the formula (Ia), as a rule by copolymerization in an aqueous medium to give copolymers, emulsifiers c) being used, and then the two components a) and b), which for production reasons already contain the emulsifiers, are mixed to give the dispersions according to the invention.
  • Emulsion polymerization is a special method of polymerization in which water-insoluble monomers are emulsified in water with the aid of emulsifiers and polymerized using water-soluble initiators (e.g. potassium persulfate; redox initiators).
  • water-soluble initiators e.g. potassium persulfate; redox initiators.
  • Particularly preferred monomers of the formula (Ia) are selected from the group consisting of the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl and / or butyl esters of acrylic or methacrylic acid.
  • the compounds of the formula (Ia) can be used independently of one another for the preparation of the polymer dispersions a) and b).
  • the proportion of monomers of the formulas (I) or (II) in relation to the comonomers (Ia) is at least 50% by weight, preferably at least 70% by weight. % is. It is also possible to polymerize only monomers of the formulas (I) or (II). However, the proportion of comonomers of the formula (Ia) in the polymerization is preferably at least 5% by weight.
  • the weight ratio between components a) and b) is in the range from 10: 1 to 1:10, but preferably in the range from 5: 1 to 1: 3.
  • the ranges 3: 1 to 1: 1 are particularly preferred.
  • the dispersions according to the invention necessarily contain emulsifiers c) for stabilization.
  • the emulsifiers are preferably selected from the nonionic and / or cationic emulsifiers.
  • the emulsifiers are particularly preferably the cationic emulsifiers, which are compounds which contain a positive charge in the form of a quaternized ammonium group or a charge-neutral amine group which change to the ionically protonated form when the overall system is acidified. Examples of such cationic compounds can be found in WO 88/00991 on pages 2 and 3. But also other quaternized compounds known to the person skilled in the art, in particular so-called esterquats, i.e. H. quaternized alkylammonium compounds which carry at least one ester group in the alkyl group are suitable for stabilizing the dispersions according to the invention.
  • the aqueous dispersions according to the present teaching according to the invention contain components a) and b) in total in amounts of 0.1 to 50% by weight, preferably in amounts of 1 to 35% by weight, in each case based on the total weight of the aqueous dispersion.
  • the emulsifiers c) are present in amounts of 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight, in each case based on the total weight of the dispersion. It may be advantageous to use water-miscible organic solvents in addition to components a) and b) and the emulsifiers c).
  • polyols with 2 to 6 carbon atoms and 2 to 6 hydroxyl groups, the alkyl ethers or Partial alkyl ethers of these polyols or the fully or partially alkoxylated derivatives of the polyols or around acetone.
  • the dispersions according to the invention are produced by first mixing an aqueous, cationically or nonionically stabilized dispersion a) with an aqueous, cationically or nonionically stabilized dispersion b). The mixture contained in this way can then be applied to textiles and fibers in a manner which is suitable and known per se. Suitable textile materials are cotton as well as polyester or polyamide fibers as well as blended fabrics.
  • the aqueous dispersions according to the invention are applied to the fibers or the fabric by means of common application technology, for example a padder roller.
  • the active ingredient concentration is preferably between 1 to 5 g per liter, based on the liquor.
  • Another object of the present invention relates to the use of aqueous dispersions, as described above, for the hydrophobic finishing of fibers and textile fabrics.

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Abstract

Wässerige Dispersion, enthaltend mindestens a) ein Copolymerisat aus Verbindungen der Formel (I) R<1>-O-CO-CR<2>=CH2 , in der R<l> einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen bedeutet und R<2> für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht, mit Monomeren, ausgewählt aus Verbindungen der Formel (Ia) R<3>-O-CO-CR<4>=CH2 , in der R<3> einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet und R4 für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht, und b) ein Copolymerisat aus Verbindungen der Formel (II) CnF2n-CH2-CH2-O-CO-CR<5>=CH2 in der R<5> für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht und n eine Zahl von 4 bis 12 bedeutet, mit Monomeren, ausgewählt aus Verbindungen der Formel (Ia) steht, und c) Emulgatoren mit der Massgabe, dass das Gewichtsverhältnis zwischen den Copolymeren zu a) zu den Copolymeren zu b) 10 : 1 bis 1 : 10 beträgt.

Description

"Wässrige Dispersionen zur hydrophoben Ausrüstung von Fasern und textilen Flächengebilden ' '
Die vorliegende Anmeldung betrifft wässrige Dispersionen, die fluorhaltige und fluorfreie Poly(meth)acrylate enthalten sowie die Verwendung derartiger Dispersionen zur ydrophobierenden Ausrüstung von Fasern und textilen Flächengebilden.
Es ist bekannt und in der Textiltechnik üblich, Fasern und textile Flächengebilde mit wässrigen Dispersionen zu behandeln, die fluorhaltige Copolymere auf Basis von Perfluoracrylaten enthalten. Perfluoracrylate vermitteln Textilien Materialien gleichzeitig stark hydrophobe und stark oleophobe Schutzeigenschaften. Derartige Perfluoracrylate werden beispielsweise in der DE 1 247 659 beschreiben. Auch die EP 1 146 103 AI beschreibt wässrige Dispersionen, die polyfluorierte Polymere enthalten und zur Ausrüstung von Textilien verwendet werden.
Zwar führt die Ausrüstung der Textilien mit den Perfluoracrylaten oder anderen geeigneten polyfluorierten Verbindungen zu den gewünschten Eigenschaften der textilen Materialien, allerdings sind die fluorierten Verbindungen nach wie vor sehr teuer. Es besteht daher ein Bedarf, die hydrophobe Ausrüstung von Textilien preiswerter zu gestalten, ohne dass dabei die Wirksamkeit der Ausrüstung verloren geht.
Es wurde nun gefunden, dass durch Kombination von an sich bekannten polymeren Perfluoracrylaten mit nicht fluorierten polymeren Acrylaten der Anteil der teuren fluorierten Produkte verringert werden kann, ohne dass das Ergebnis der hydrophoben Ausrüstung sich verschlechtert.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit wässrige Dispersionen, enthalten mindestens : a) ein Copolymerisat aus Verbindungen der Formel (I) (I) in der R1 einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen bedeutet und R2 für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht, mit
Monomeren, ausgewählt aus Verbindungen der Formel (la) R3-0-CO-CR4=CH2 (la) in der R3 einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet und R4 für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht, und b) ein Copolymerisat aus Verbindungen der Formel (II) CnF2n-CH2-CH2-0-CO-CR5=CH2 in der R5 für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht und n eine Zahl von 4 bis 12 bedeutet, mit Monomeren, ausgewählt aus Verbindungen der
Formel (Ia)steht, und c) Emulgatoren mit der Maßgabe, dass das Gewichtsverhältnis zwischen den Copolymeren zu a) zu den Copolymeren zu b) 10 : 1 bis 1 : 10 beträgt.
Sowohl die Verbindungen der Formeln (I) und (la) als auch die Verbindungen der Formel (II) sind an sich bekannt. Es handelt sich dabei um Derivate der Acrylsäure bzw. der Methacrylsäure, speziell um deren Ester.
Die Herstellung der perfluorierten Verbindungen gemäß Formel (II) erfolgt dabei in der Regel auf Basis von Tetrafluorethan, welches polymerisiert und jodiert wird und Verlauf einer Grignard-Reaktion mit Ethylenoxid zu einem perfluorierten Alkohol umgesetzt wird. Dieser wird in einem letzten Reaktionsschritt mit Acrylsäure oder Methacrylsäure zu den gewünschten perfluorierten Acrylaten bzw. Methacrylatestern umgesetzt. Bei der Auswahl der Verbindungen der Formel (II) ist es vorteilhaft, solche perfluorierten Verbindungen der Formel (II) einzusetzen, bei denen der Index n für eine Zahl von 6 bis 10 steht.
Bei den Verbindungen der Formel (I) handelt es sich um ebenfalls bekannte Ester der Acryl- bzw. Methacrylsäure mit Fettalkoholen, wobei die Fettalkohole 8 bis 22 C- Atome aufweisen müssen.
Die Monomeren der Formeln (I) und (II) werden unabhängig voneinander mit den Acryl- bzw. Methacrylsäureestern der Formel (la), in der Regel durch Emulsionspolymerisation in wässerigem Medium zu Copolymeren umgesetzt, wobei jeweils Emulgatoren c) zum Einsatz kommen, und anschließend werden die zwei Komponenten a) und b), die Herstellungsbedingt bereits die Emulgatoren enthalten, zu den erfindungsgemäßen Dispersionen vermischt.
Die Emulsionspolymerisation stellt ein Spezialverfahren der Polymerisation dar, bei dem wasserunlösliche Monomere mit Hilfe von Emulgatoren in Wasser emulgiert und unter Verwendung wasserlösliche Initiatoren (z. B. Kaliumpersulfat; Redoxinitiatoren) polymerisiert werden. Besonders bevorzugte Monomeren der Formel (la) sind ausgewählt aus der Gruppe der aus der Gruppe der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl- und/oder Butylester der Acryl- bzw. Methacrylsäure. Dabei können die Verbindungen der Formel (la) unabhängig voneinander zur Herstellung der Polymerdispersionen a) und b) verwendet werden. Bei der Polymerisation zu den Komponente a) und b) ist es vorteilhaft wenn der Anteil an Monomeren der Formeln (I) bzw. (II) in Bezug auf die Comonomeren (la) mindestens 50 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 70 Gew.-% beträgt. Es ist auch möglich nur Monomeren der Formeln (I) bzw. (II) zu polymerisieren. Bevorzugt beträgt der Anteil an Comonomeren der Formel (la) bei der Polymerisation aber mindestens 5 Gew.-%.
Erfindungs wesentlich ist, dass das Gewichts Verhältnis zwischen den Komponente a) und b) im Bereich von 10 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise aber im Bereich von 5 : 1 bis 1 : 3 liegt. Besonders bevorzugt sind die Bereiche 3 : 1 bis 1 : 1.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen enthalten zur Stabilisierung zwingend Emulgatoren c). Die Emulgatoren sind ausgewählt vorzugsweise aus den nichtionischen und/oder kationischen Emulgatoren. Bei den Emulgatoren sind besonders bevorzugt die kationischen Emulgatoren, wobei es sich hierbei um solche Verbindungen handelt, die eine positive Ladung in Form einer quaternierten Amoniumgruppe enthalten oder aber eine ladungsneutrale Amingruppe, die beim Ansäuern des Gesamtsystems in die ionisch protonierte Form übergehen. Beispiele für derartige kationische Verbindungen finden sich in der WO 88/00991 auf den Seiten 2 und 3. Aber auch andere dem Fachmann bekannte quaternierte Verbindungen, insbesondere sogenannte Esterquats, d. h. quaternierte Alkylammoniumverbindungen, die mindestens eine Estergruppe in der Alkylgruppe tragen, sind zur Stabilisierung der erfindungsgemäßen Dispersionen geeignet.
Die wässrigen Dispersionen gemäß der vorliegenden erfmdungsgemäßen Lehre enthalten die Komponenten a) und b) in Summe in Mengen von 0,1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 1 bis 35 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Dispersion. Die Emulgatoren c) sind dabei in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion enthalten. Es kann vorteilhaft sein, neben den Komponente a) und b) sowie den Emulgatoren c) noch wassermischbare organische Lösungsmittel einzusetzen. Dabei handelt es sich vorzugsweise um Polyole mit 2 bis 6 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, den Alkylethern oder Teilakylethern dieser Polyole oder den vollständig oder teilweise alkoxylierten Derivaten der Polyole oder um Aceton.
Die Herstellung der erfmdungsgemäßen Dispersionen erfolgt dahingehend, dass zunächst eine wässrige kationisch oder nichtionisch stabilisierte Dispersion a) mit einer wässrigen, kationisch oder nichtionisch stabilisierte Dispersion b) vermischt wird. Anschließend kann die so enthaltene Mischung in an sich geeigneter und bekannter Art und Weise auf Textilien und Fasern aufgetragen werden. Geeignete textile Materialien sind sowohl Baumwolle als auch Polyester oder Polyamidfasern sowie Mischgewebe. Die wässrigen erfindungsgemäßen Dispersionen werden mittels gängiger Applikationstechnik, beispielsweise einer Foulardwalze, auf die Fasern bzw. das Gewebe aufgebracht. Dabei beträgt die Wirkstoffkonzentration vorzugsweise zwischen 1 bis 5g pro Liter bezogen auf die Flotte.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung von wässrigen Dispersionen, wie oben beschrieben, zur hydrophobierenden Ausrüstung von Fasern und textilen Flächengebilden.

Claims

Patentansprüche
1. Wässerige Dispersion, enthaltend mindestens
a) ein Copolymerisat aus Verbindungen der Formel (I)
R1-0-CO-CR2s=CH2 (I) in der R1 einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen bedeutet und R2 für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht, mit Monomeren, ausgewählt aus Verbindungen der Formel (la)
R3-0-CO-CR4=CH2 (la) in der R3 einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet und R4 für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht, und b) ein Copolymerisat aus Verbindungen der Formel (II)
CnF2n-CH2-CH2-0-CO-CR5=CH2 in der R5 für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht und n eine Zahl von 4 bis 12 bedeutet, mit Monomeren, ausgewählt aus Verbindungen der Formel (Ia)steht, und c) Emulgatoren
mit der Maßgabe, dass das Gewichtsverhältnis zwischen den Copolymeren zu a) zu den Copolymeren zu b) 10 : 1 bis 1 : 10 beträgt.
2. Wässerige Dispersion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in den Copolymeren zu a) monomere Verbindungen der Formel (I) enthalten sind, deren Rest R einen linearen Alkylrest mit 12 bis 18 C-Atomen bedeutet.
3. Wässerige Dispersionen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass in den Copolymeren zu b) monomere Verbindungen der Formel (II) enthalten sind, in denen n für Zahlen von 6 bis 10 steht.
4. Wässerige Dispersionen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis zwischen den Copolymeren zu a) zu den Copolymeren zu b) 5 : 1 bis 1 : 3 und insbesondere 3 :1 bis 1 : 1 beträgt.
5. Wässerige Dispersion nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass in den Copolymeren zu a) mindestens 50 Gew.-%, vorzugsweise mindesten 70 Gew.-%, der Monomeren ausgewählt sind aus Verbindungen der Formel (I).
6. Wässerige Dispersionen nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass in den Copolymeren zu b) mindestens 50 Gew.-%, vorzugsweise mindesten 70 Gew.-%, der
Monomeren ausgewählt sind aus Verbindungen der Formel (II).
7. Wässerige Dispersionen nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Monomeren der Formel (la) jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl- und/oder Butylester der Acryl- bzw.
Methacrylsäure.
8. Wässerige Dispersionen nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie Emulgatoren aus der Gruppe der nichtionischen und/oder kationischen Emulgatoren enthalten.
9. Wässerige Dispersionen nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Copolymeren a) und b) in Summe in Mengen von 0,1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 35 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion, enthalten.
10. Wässerige Dispersion nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie Emulgatoren in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion enthalten.
11. Wässerige Dispersionen nach den Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein wassermischbares organisches Lösungsmittel enthalten.
12. Wässerige Dispersionen nach den Ansprüchen nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe der Polyole mit 2 bis 6 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, den Alkylethem oder Teilalkylethem dieser Polyole und den teilweise oder vollständig alkoxylierten Derivate der Polyole oder um Aceton.
13. Verwendung von wässerige Dispersionen nach Anspruch 1 zur hydrophobierenden Ausrüstung von Fasern und textilen Flächengebilden.
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