EP1532150B1 - Nouveaux derives de purine, leur procede de production et leur utilisation en tant que medicament - Google Patents

Nouveaux derives de purine, leur procede de production et leur utilisation en tant que medicament Download PDF

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EP1532150B1
EP1532150B1 EP03792343A EP03792343A EP1532150B1 EP 1532150 B1 EP1532150 B1 EP 1532150B1 EP 03792343 A EP03792343 A EP 03792343A EP 03792343 A EP03792343 A EP 03792343A EP 1532150 B1 EP1532150 B1 EP 1532150B1
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EP
European Patent Office
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alkyl
amino
piperidin
dihydro
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EP03792343A
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Frank Himmelsbach
Matthias Eckhardt
Elke Langkopf
Ralf R. H. Lotz
Roland Maier
Michael Mark
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Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
Original Assignee
Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
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Claims (10)

  1. Dérivés de purine de la formule générale :
    Figure imgb0010
     dans laquelle
    R1 représente un atome d'hydrogène,
    un groupe alkyle en C1-8,
    un groupe alcényle en C3-8,
    un groupe alcényle en C3-4, qui est substitué par un groupe (alkyloxy en C1-2)carbonyle, aminocarbonyle, (alkyle en C1-3)aminocarbonyle, di(alkyle en C1-3)aminocarbonyle, pyrrolidin-1-ylcarbonyle, pipéridin-1-ylcarbonyle ou morpholin-4-ylcarbonyle,
    un groupe alcynyle en C3-8,
    un groupe alkyle en C1-6, substitué par un groupe Ra, où
    Ra représente un groupe cycloalkyle en C3-7, hétéroaryle, cyano, carboxy, (alkyloxy en C1-3)carbonyle, aminocarbonyle, (alkyle en C1-3)aminocarbonyle, di(alkyle en C1-3)aminocarbonyle, pyrrolidin-1-ylcarbonyle, pipéridin-1-ylcarbonyle, morpholin-4-ylcarbonyle, pipérazin-1-ylcarbonyle, 4-méthylpipérazin-1-ylcarbonyle ou 4-éthylpipérazin-1-ylcarbonyle,
    un groupe alkyle en C1-6 substitué par un groupe phényle, où le cycle phényle est substitué par les groupes R10 à R14 et
    R10 représente un atome d'hydrogène,
    un atome de fluor, de chlore, de brome ou d'iode,
    un groupe alkyle en C1-4, hydroxy ou alkyloxy en C1-4,
    un groupe nitro, amino, (alkyle en C1-3)amino, di(alkyle en C1-3)amino, cyano(alkyle en C1-3)amino, N-(cyano(alkyle en C1-3))-N-(alkyle en C1-3)amino, (alkyloxy en C1-3)carbonyl(alkyle en C1-3)amino, pyrrolidin-1-yle, pipéridin-1-yle, morpholin-4-yle, pipérazin-1-yle ou 4-(alkyle en C1-3)pipérazin-1-yle,
    un groupe formylamino, (alkyle en C1-3)carbonylamino, (cycloalkyle en C3-6)carbonylamino, (cycloalkyle en C3-6)(alkyle en C1-3)carbonylamino, arylcarbonylamino, aryl(alkyle en C1-3)carbonylamino, (alkyloxy en C1-3)carbonylamino, aminocarbonylamino, (alkyle en C1-3)aminocarbonylamino, di(alkyle en C1-3)aminocarbonylamino, pyrrolidin-1-ylcarbonylamino, pipéridin-1-ylcarbonylamino, morpholin-4-ylcarbonylamino, pipérazin-1-ylcarbonylamino ou 4-(alkyle en C1-3)pipérazin-1-ylcarbonylamino, (alkyle en C1-3)sulfonylamino, bis(alkylsulfonyl en C1-3)amino, aminosulfonylamino, (alkyle en C1-3)aminosulfonylamino, di(alkyle en C1-3)aminosulfonylamino, pyrrolidin-1-ylsulfonylamino, pipéridin-1-ylsulfonylamino, morpholin-4-ylsulfonylamino, pipérazin-1-ylsulfonylamino ou 4-(alkyle en C1-3)pipérazin-1-ylsulfonylamino, (alkylamino en C1-3)thiocarbonylamino, ((alkyloxy en C1-3)carbonylamino)-carbonylamino, arylsulfonylamino ou aryl(alkyle en C1-3)sulfonylamino,
    un groupe N-(alkyle en C1-3)formylamino, N-(alkyle en C1-3)-N-((alkyle en C1-3-carbonyl))amino, N-(alkyle en C1-3)-N-((cycloalkyle en C3-6)-carbonyl)amino, N-(alkyle en C1-3)-N-((cycloalkyle en C3-6)-(alkyle en C1-3)-carbonyl)amino, N-(alkyle en C1-3)-N-(arylcarbonyl)amino, N-(alkyle en C1-3)-N-((arylalkyle en C1-3)-carbonyl)amino, N-(alkyle en C1-3)-N-((alkyloxy en C1-3)-carbonyl)amino, N-(aminocarbonyl)-N-(alkyle en C1-3)amino, N-(alkyle en C1-3)-aminocarbonyl)-N-(alkyle en C1-3)amino, N-[di(alkyle en C1-3)aminocarbonyl]-N-(alkyle en C1-3)amino, N-(alkyle en C1-3)-N-((alkyle en C1-3)-sulfonyl)amino, N-(alkyle en C1-3)-N-(arylsulfonyl)amino ou N-(alkyle en C1-3)-N-(aryl-(alkyle en C1-3)-sulfonyl)amino,
    un groupe 2-oxoimidazolidin-1-yle, 2,4-dioxoimidazolidin-1-yle, 2,5-dioxoimidazolidin-1-yle ou 2-oxohexahydropyrimidin-1-yle, dans lequel l'atome d'azote en position 3 peut être substitué chaque fois, par un groupe méthyle ou éthyle,
    un groupe cyano, carboxy, (alkyloxy en C1-3)carbonyle, aminocarbonyle, (alkyle en C1-3)aminocarbonyle, di(alkyle en C1-3)aminocarbonyle, pyrrolidin-1-ylcarbonyle, pipéridin-1-ylcarbonyle, morpholin-4-ylcarbonyle, pipérazin-1-ylcarbonyle ou 4-(alkyle en C1-3)pipérazin-1-ylcarbonyle,
    un groupe (alkyle en C1-3)carbonyle ou arylcarbonyle,
    un groupe carboxy(alkyle en C1-3), (alkyloxy en C1-3)carbonyl(alkyle en C1-3), cyano(alkyle en C1-3), aminocarbonyl(alkyle en C1-3), (alkyle en C1-3)aminocarbonyl(alkyle en C1-3), di(alkyle en C1-3)aminocarbonyl(alkyle en C1-3), pyrrolidin-1-ylcarbonyl(alkyle en C1-3), pipéridin-1-ylcarbonyl(alkyle en C1-3), morpholin-4-ylcarbonyl(alkyle en C1-3), pipérazin-1-ylcarbonyl(alkyle en C1-3) ou 4-(alkyle en C1-3)pipérazin-1-ylcarbonyl(alkyle en C1-3),
    un groupe carboxy(alkyloxy en C1-3), (alkyloxy en C1-3)carbonyl(alkyloxy en C1-3), cyano(alkyloxy en C1-3), aminocarbonyl(alkyloxy en C1-3), (alkyle en C1-3)aminocarbonyl(alkyloxy en C1-3), di(alkyle en C1-3)aminocarbonyl(alkyloxy en C1-3), pyrrolidin-1-ylcarbonyl(alkyloxy en C1-3), pipéridin-1-ylcarbonyl(alkyloxy en C1-3), morpholin-4-ylcarbonyl(alkyloxy en C1-3), pipérazin-1-ylcarbonyl(alkyloxy en C1-3) ou 4-(alkyle en C1-3)pipérazin-1-ylcarbonyl(alkyloxy en C1-3),
    un groupe hydroxy(alkyle en C1-3), (alkyloxy en C1-3)(alkyle en C1-3), amino(alkyle en C1-3), (alkyle en C1-3)amino(alkyle en C1-3), di(alkyle en C1-3)amino(alkyle en C1-3), pyrrolidin-1-yl(alkyle en C1-3), pipéridin-1-yl(alkyle en C1-3), morpholin-4-yl(alkyle en C1-3), pipérazin-1-yl(alkyle en C1-3), 4-(alkyle en C1-3)pipérazin-1-yl(alkyle en C1-3), un groupe hydroxy(alkyloxy en C1-3), (alkyloxy en C1-3)(alkyloxy en C1-3), (alkyle en C1-3) sulfanyl (alkyloxy en C1-3), (alkyle en C1-3) sulfinyl(alkyloxy en C1-3), (alkyle en C1-3) sulfonyl(alkyloxy en C1-3), amino(alkyloxy en C1-3), (alkyle en C1-3)amino(alkyloxy en C1-3), di(alkyle en C1-3)amino(alkyloxy en C1-3), pyrrolidin-1-yl(alkyloxy en C1-3), pipéridin-1-yl(alkyloxy en C1-3), morpholin-4-yl(alkyloxy en C1-3), pipérazin-1-yl(alkyloxy en C1-3), 4-(alkyle en C1-3)pipérazin-1-yl(alkyloxy en C1-3),
    un groupe mercapto, (alkyle en C1-3)sulfanyle, (alkyle en C1-3)sulfinyle, (alkyle en C1-3)sulfonyle, (alkyle en C1-3)sulfonyloxy, arylsulfonyloxy, trifluorométhylsulfanyle, trifluorométhylsulfinyle ou trifluorométhylsulfonyle,
    un groupe sulfo, aminosulfonyle, (alkyle en C1-3)aminosulfonyle, di(alkyle en C1-3) aminosulfonyle, pyrrolidin-1-ylsulfonyle, pipéridin-1-ylsulfonyle, morpholin-4-ylsulfonyle, pipérazin-1-ylsulfonyle ou 4-(alkyle en C1-3)pipérazin-1-ylsulfonyle,
    un groupe méthyle ou méthoxy substitué par 1 à 3 atomes de fluor,
    un groupe éthyle ou éthoxy substitué par 1 à 5 atomes de fluor,
    un groupe alcényle en C2-4 ou alcynyle en C2-4,
    un groupe alcényloxy en C3-4 ou alcynyloxy en C3-4,
    un groupe cycloalkyle en C3-6 ou cycloalkyloxy en C3-6,
    un groupe (cycloalkyle en C3-6)-(alkyle en C1-3) ou (cycloalkyle en C3-6)-(alkyloxy en C1-3),
    un groupe aryle, aryloxy, aryl(alkyle en C1-3) ou aryl(alkyloxy en C1-3),
    R11 et R12, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome de fluor, de chlore, de brome ou d'iode, un groupe alkyle en C1-3, trifluorométhyle, hydroxy, alkyloxy en C1-3 ou cyano, ou
    R11 avec R12, dans la mesure ou ceux-ci sont liés à des atomes de carbone voisins, représentent également un groupe méthylènedioxy, difluorométhylènedioxy ou alkylène en C3-5 linéaire, et
    R13 et R14, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome de fluor, de chlore ou de brome, un groupe trifluorométhyle, alkyle en C1-3, ou alkyloxy en C1-3,
    un groupe phényl(alkyle en C1-4), dans lequel la partie alkyle est substituée par un groupe cyano, carboxy, (alkyloxy en C1-3)carbonyle, aminocarbonyle, (alkyle en C1-3)aminocarbonyle, di(alkyle en C1-3)aminocarbonyle, pyrrolidin-1-ylcarbonyle, pipéridin-1-ylcarbonyle, morpholin-4-ylcarbonyle, et la partie phényle est substituée par les groupes R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe phényle substituée par les groupes R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe phényl(alcényle en C2-3), dans lequel la partie phényle est substituée par les groupes R10 R14 où R10 R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe phényl-(CH2)m-A-(CH2)n, dans lequel la partie phényle est substituée par les groupes R10 à R14 , où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus, et
    A représente un groupe carbonyle, m le nombre 0, 1 ou 2 et n le nombre 1, 2 ou 3,
    un groupe phénylcarbonylméthyle, dans lequel la partie phényle est substituée par les groupes R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus, et la partie méthyle est substituée par un groupe alkyle en C1-3,
    un groupe phényl-(CH2)m-B-(CH2)n, dans lequel la partie phényle est substituée par les groupes R10 à R14, où R10 à R14, m et n sont définis comme indiqué ci-dessus, et
    B représente un groupe méthylène, qui est substitué par un groupe hydroxy, alkyloxy en C1-3, amino, (alkyle en C1-3)amino, di(alkyle en C1-3)amino, mercapto, (alkyle en C1-3)sulfanyle, (alkyle en C1-3)sulfinyle ou (alkyle en C1-3)sulfonyle, et le cas échéant, est substitué en outre, par un groupe méthyle ou éthyle,
    un groupe naphtyl(alkyle en C1-3), dans lequel la partie naphtyle est substituée par les groupes R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe naphtyl-(CH2)m A-(CH2)n, dans lequel la partie phényle est substituée par les groupes R10 à R14, où R10 à R14, A, m et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe naphtyl-(CH2)m-B-(CH2)n, dans lequel la partie phényle est substituée par les groupes R10 à R14, où R10 à R14, B, m et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe [1,4]naphtoquinon-2-yle, chromèn-4-on-3-yle, 1-oxoindan-2-yle, 1,3-dioxoindan-2-yle ou 2,3-dihydro-3-oxobenzofuran-2-yle,
    un groupe hétéroaryl-(CH2)m-A-(CH2)n, dans lequel A, m et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe hétéroaryl-(CH2)m-B-(CH2)n, dans lequel B, m et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe (alkyle en C1-6)-A-(CH2)n, dans lequel A et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe (cycloalkyle en C3-7)-(CH2)m-A-(CH2)n, dans lequel A, m et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe (cycloalkyle en C3-7)-(CH2)m-B-(CH2)n, dans lequel B, m et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe R21-A-(CH2)n, dans lequel R21 représente un groupe (alkyloxy en C1-3)carbonyle, aminocarbonyle, (alkyle en C1-3)aminocarbonyle, di(alkyle en C1-3)aminocarbonyle, pyrrolidin-1-ylcarbonyle, pipéridin-1-ylcarbonyle ou morpholin-4-ylcarbonyle, pipérazin-1-ylcarbonyle, 4-méthylpipérazin-1-ylcarbonyle ou 4-éthylpipérazin-1-ylcarbonyle et A et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe phényl-(CH2)m-D-(alkyle en C1-3), dans lequel la partie phényle est substituée par les groupes R10 à R14, où R10 à R14 et m sont définis comme indiqué ci-dessus, et D représente un atome d'oxygène ou de soufre, un groupe imino, (alkyle en C1-3)imino, sulfinyle ou sulfonyle,
    un groupe naphtyl-(CH2)m-D-(alkyle en C1-3), dans lequel la partie naphtyle est substituée par les groupes R10 à R14, où R10 à R14, D et m sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe alkyle en C2-6 substitué par un groupe Rb, où
    Rb est isolé par au moins deux atomes de carbone de l'atome d'azote cyclique en position 1 du squelette purine, et
    Rb représente un groupe hydroxy, alkyloxy en C1-3, mercapto, (alkyle en C1-3) sulfanyle, (alkyle en C1-3) sulfinyle, (alkyle en C1-3) sulfonyle, amino, (alkyle en C1-3)carbonylamino, (cycloalkyle en C3-6)carbonylamino, arylcarbonylamino, (alkyle en C1-3)amino, di(alkyle en C1-3)amino, pyrrolidin-1-yle, pipéridin-1-yle, morpholin-4-yle, pipérazin-1-yle ou 4-(alkyle en C1-3)pipérazin-1-yle,
    un groupe cycloalkyle en C3-6, ou
    un groupe amino ou arylcarbonylamino,
    R2 représente un atome d'hydrogène,
    un groupe alkyle en C1-8,
    un groupe alcényle en C3-8,
    un groupe alcényle en C3-4, qui est substitué par un groupe (alkyloxy en C1-2)-carbonyle, aminocarbonyle, (alkyle en C1-3)aminocarbonyle, di(alkyle en C1-3)-aminocarbonyle, pyrrolidin-1-ylcarbonyle, pipéridin-1-ylcarbonyle ou morpholin-4-ylcarbonyle,
    un groupe alcynyle en C3-8,
    un groupe cycloalkyle en C3-6,
    un groupe alkyle en C1-6, substitué par un groupe Ra, où Ra est défini comme indiqué ci-dessus,
    un groupe phényle, qui est substitué par R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe alkyle en C1-6 substitué par un groupe phényle, où le cycle phényle est substitué par les groupes R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe phényl(alkyle en C1-4), dans lequel la partie alkyle est substituée par un groupe cyano, carboxy, (alkyloxy en C1-3)carbonyle, aminocarbonyle, (alkyle en C1-3)aminocarbonyle, di(alkyle en C1-3)aminocarbonyle, pyrrolidin-1-ylcarbonyle, pipéridin-1-ylcarbonyle, morpholin-4-ylcarbonyle, et la partie phényle est substituée par les groupes R10 à R14, où R10 R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe phényl-(alcényl en C2-3), où la partie phényle est substituée par R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe hétéroaryle,
    un groupe phényl-(CH2)m-A- ou phényl-(CH2)m-A-(CH2)n, dans lequel la partie phényle est respectivement substituée par les groupes R10 à R14 où A, R10, à R14, m et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe phénylcarbonylméthyle dans lequel la partie phényle est respectivement substituée par R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus, et la partie méthyle est substituée par un groupe alkyle en C1-3,
    un groupe phényl-(CH2)m-B- ou phényl-(CH2)m-B-(CH2)n, dans lequel la partie phényle est respectivement substituée par R10 à R14 où B, R10 à R14 m et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe naphtyl(alkyle en C1-3), dans lequel la partie naphtyle est substituée par les groupes R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe naphtyl-(CH2)m-A- ou naphtyl-(CH2)m-A-(CH2)n, dans lequel la partie naphtyle est respectivement substituée par R10 à R14, où A, R10 à R14, m et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe naphtyl-(CH2)m-B- ou naphtyl-(CH2)m-B-(CH2)n, dans lequel la partie naphtyle est respectivement substituée par R10 à R14, où R10 à R14, B, m et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe hétéroaryl-(CH2)m-A- ou hétéroaryl-(CH2)m-A-(CH2)n, où A, m et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe hétéroaryl-(CH2)m-B- ou hétéroaryl-(CH2)m-B-(CH2)n, où B, m et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe (alkyle en C1-6)-A- ou (alkyle en C1-6)-A-(CH2)n, où A et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe (cycloalkyle en C3-7)-(CH2)m-A- ou (cycloalkyle en C3-7)-(CH2)m-A-(CH2)n, où A, m et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe (cycloalkyle en C3-7)-(CH2)m-B- ou (cycloalkyle en C3-7)-(CH2)m-B-(CH2)n, où B, m et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe R21-A-(CH2)n, dans lequel R21, A et n sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe phényl-(CH2)m-D-(alkyle en C1-3), dans lequel la partie phényle est substituée par les groupes R10 à R14, où R10 à R14, D et m sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe naphtyl-(CH2)m-D-(alkyle en C1-3), dans lequel la partie naphtyle est substituée par les groupes R10 à R14, où R10 à R14 D et m sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe alkyle en C1-6 substitué par un groupe Rb, où Rb est défini comme indiqué ci-dessus,
    un groupe cyano, carboxy, (alkyloxy en C1-3)carbonyle, aminocarbonyle, (alkyle en C1-3)aminocarbonyle, di(alkyle en C1-3)aminocarbonyle, pyrrolidin-1-ylcarbonyle, pipéridin-1-ylcarbonyle, morpholin-4-ylcarbonyle, pipérazin-1-ylcarbonyle, 4-méthylpipérazin-1-ylcarbonyle ou 4-éthylpipérazin-1-ylcarbonyle,
    un groupe amino, (alkyle en C1-6)amino ou di(alkyle en C1-6)amino,
    un groupe amino substitué par les radicaux R15 et R16, dans lequel
    R15 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-6, et
    R16 représente un groupe alkyle en C1-6, qui est substitué par Ra, où Ra est défini comme indiqué ci-dessus,
    un groupe amino substitué par les radicaux R15 et R17, dans lequel
    R15 est défini comme indiqué ci-dessus, et
    R17 représente un groupe alkyle en C2-6, qui est substitué par un groupe hydroxy, alkyloxy en C1-3, aryloxy, mercapto, (alkyle en C1-3)sulfanyle, (alkyle en C1-3)sulfinyle, (alkyle en C1-3)sulfonyle, (alkyle en C1-3)sulfonylamino, arylsulfanyle, arylsulfinyle, arylsulfonyle, arylsulfonylamino, (alkyle en C1-3)carbonylamino, (cycloalkyle en C3-6)carbonylamino, arylcarbonylamino, (alkyle en C1-3) oxycarbonylamino, aminocarbonylamino, (alkyle en C1-3)aminocarbonylamino, di(alkyle en C1-3)aminocarbonylamino, amino, (alkyle en C1-3)amino, di(alkyle en C1-3)amino, pyrrolidin-1-yle, pipéridin-1-yle, morpholin-4-yle, pipérazin-1-yle, 4-(alkyle en C1-3)pipérazin-1-yle,
    un groupe (cycloalkyle en C3-6)amino ou N-(cycloalkyle en C3-6)-N-(alkyle en C1-3)amino,
    un groupe phénylamino ou N-(phényl)-N-(alkyle en C1-3)amino, dans lequel la partie phényle est respectivement substituée par R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe phényl(alkyle en C1-6)amino ou N-(phényl-(alkyle en C1-6))-N-(alkyle en C1-3)amino, dans lequel la partie phényle est respectivement substituée par R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe naphtylamino ou N-(naphtyl)-N-(alkyle en C1-3)amino,
    un groupe naphtyl(alkyle en C1-6)amino ou N-(naphtyl-(alkyle en C1-6))-N-(alkyle en C1-3)amino,
    un groupe hétéroarylamino ou N-(hétéroaryl)-N-(alkyle en C1-3)amino,
    un groupe pyrrolidin-1-yle, pipéridin-1-yle, homopipéridin-1-yle, morpholin-4-yle, homomorpholin-4-yle, pipérazin-1-yle, 4-(alkyle en C1-3)pipérazin-1-yle, homopipérazin-1-yle ou 4-(alkyle en C1-3)homopipérazin-1-yle, ou
    un groupe alkyloxy en C1-6, cycloalkyloxy en C3-6 ou (cycloalkyle en C3-6)-(alkyloxy en C1-6),
    un groupe (alkyle en C1-6)sulfanyle, (cycloalkyle en C3-6)sulfanyle ou (cycloalkyle en C3-6)-(alkyle en C1-6)sulfanyle,
    un groupe phényloxy ou phénylsulfanyle, dans lequel la partie phényle est respectivement substituée par R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe phényl(alkyloxy en C1-6) ou phényl-(alkyle en C1-6)sulfanyle, dans lequel la partie phényle est respectivement substituée par R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe naphtyloxy ou naphtylsulfanyle, dans lequel la partie naphtyle est respectivement substituée par R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe naphtyl-(alkyloxy en C1-6) ou naphtyl-(alkyle en C1-6)sulfanyle, dans lequel la partie naphtyle est respectivement substituée par R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe hétéroaryloxy ou hétéroarylsulfanyle, ou
    un groupe hétéroaryl-(alkyloxy en C1-6) ou hétéroaryl-(alkyle en C1-6)sulfanyle,
    R3 représente un groupe alkyle en C1-8,
    un groupe alkyle en C1-4 substitué par un groupe Rc, où
    Rc représente un groupe cycloalkyle en C3-7 le cas échéant substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-3,
    un groupe cycloalcényle en C5-7 le cas échéant substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-3,
    un groupe aryle, ou
    un groupe furanyle, thiényle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, pyridyle, pyridazinyle, pyrimidyle ou pyrazinyle, où les radicaux hétérocycliques indiqués ci-dessus peuvent être substitués chaque fois, par un ou deux groupes alkyle en C1-3, ou par un atome de fluor, de chlore, de brome ou d'iode ou par un groupe trifluorométhyle, cyano ou alcoxy en C1-3,
    un groupe alcényle en C3-8,
    un groupe alcényle en C3-6, substitué par un atome de fluor, de chlore ou de brome ou un groupe trifluorométhyle,
    un groupe alcynyle en C3-8,
    un groupe aryle, ou
    un groupe aryl-(alcényle en C2-4),
    et
    R4 représente un groupe azétidin-1-yle ou pyrrolidin-1-yle, qui est substitué en position 3 par un groupe amino, (alkyle en C1-3)amino ou di(alkyle en C1-3)amino, et peut être substitué en outre, par un ou deux groupes alkyle en C1-3,
    un groupe pipéridin-1-yle ou hexahydroazépin-1-yle, qui est substitué en position 3 ou 4 par un groupe amino, (alkyle en C1-3)amino ou di(alkyle en C1-3)amino, et peut être substitué en outre, par un ou deux groupes alkyle en C1-3,
    un groupe 3-aminopipéridin-1-yle, dans lequel la partie pipéridin-1-yle est substituée en outre, par un groupe aminocarbonyle, (alkyle en C1-2)aminocarbonyle, di(alkyle en C1-2)aminocarbonyle, pyrrolidin-1-ylcarbonyle, (2-cyanopyrrolidin-1-yl)carbonyle, thiazolidin-3-ylcarbonyle, (4-cyanothiazolidin-3-yl)carbonyle, pipéridin-1-ylcarbonyle ou morpholin-4-ylcarbonyle,
    un groupe 3-aminopipéridin-1-yle, dans lequel la partie pipéridin-1-yle est substituée en outre, en position 4 ou 5, par un groupe hydroxy ou méthoxy,
    un groupe 3-aminopipéridin-1-yle, dans lequel le groupe méthylène en position 2 ou 6 est remplacé par un groupe carbonyle,
    un groupe pipéridin-1-yle ou hexahydroazépin-1-yle, substitué en position 3 par un groupe amino, (alkyle en C1-3)amino ou di(alkyle en C1-3)amino, dans lesquels chaque fois deux atomes d'hydrogène sur le squelette carboné du groupe pipéridin-1-yle ou hexahydroazépin-1-yle, sont remplacés par un pont alkylène linéaire, où ce pont contient 2 à 5 atomes de carbone, lorsque les deux atomes d'hydrogène se trouvent sur le même atome de carbone, ou contient 1 à 4 atomes de carbone lorsque les atomes d'hydrogène se trouvent sur des atomes de carbone voisins, ou contient 1 à 4 atomes de carbone lorsque les atomes d'hydrogène se trouvent sur des atomes de carbone, qui sont séparés par un atome, ou contient 1 à 3 atomes de carbone lorsque les deux atomes d'hydrogène se trouvent sur des atomes de carbone, qui sont séparés par deux atomes,
    un groupe azétidin-1-yle, pyrrolidin-1-yle, pipéridin-1-yle ou hexahydroazépin-1-yle, qui est substitué par un groupe amino(alkyle en C1-3), (alkyle en C1-3)amino(alkyle en C1-3) ou di(alkyle en C1-3)amino(alkyle en C1-3),
    un groupe pipérazin-1-yle ou [1,4]diazépan-1-yle, le cas échéant substitué sur le squelette carboné, par un ou deux groupes alkyle en C1-3,
    un groupe 3-iminopipérazin-1-yle, 3-imino-[1,4]diazépan-1-yle ou 5-imino-[1,4]diazépan-1-yle, le cas échéant substitué sur le squelette carboné, par un ou deux groupes alkyle en C1-3,
    un groupe [1,4]diazépan-1-yle, le cas échéant substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-3, qui est substitué en position 6 par un groupe amino,
    un groupe cycloalkyle en C3-7, qui est substitué par un groupe amino, (alkyle en C1-3)amino ou di(alkyle en C1-3)amino,
    un groupe cycloalkyle en C3-7, qui est substitué par un groupe amino(alkyle en C1-3), (alkyle en C1-3)amino(alkyle en C1-3) ou di(alkyle en C1-3)amino(alkyle en C1-3),
    un groupe (cycloalkyle en C3-7)-(alkyle en C1-2), qui est substitué dans la partie cycloalkyle, par un groupe amino, (alkyle en C1-3)amino ou di(alkyle en C1-3)amino,
    un groupe (cycloalkyle en C3-7)-(alkyle en C1-2), qui est substitué dans la partie cycloalkyle, par un groupe amino(alkyle en C1-3), (alkyle en C1-3)amino(alkyle en C1-3) ou di(alkyle en C1-3)amino(alkyle en C1-3),
    un groupe (cycloalkyle en C3-7)amino, qui est substitué dans la partie cycloalkyle, par un groupe amino, (alkyle en C1-3)amino ou di(alkyle en C1-3)amino, où les deux atomes d'azote dans la partie cycloalkyle sont séparés l'un de l'autre, par au moins deux atomes de carbone,
    un groupe N-(cycloalkyle en C3-7)-N-(alkyle en C1-3)amino, dans lequel la partie cycloalkyle est substituée par un groupe amino, (alkyle en C1-3)amino ou di(alkyle en C1-3)amino, où les deux atomes d'azote dans la partie cycloalkyle sont séparés l'un de l'autre, par au moins deux atomes de carbone,
    un groupe cyclo(alkyle en C3-7)amino, dans lequel la partie cycloalkyle est substituée par un groupe amino(alkyle en C1-3), (alkyle en C1-3)amino(alkyle en C1-3) ou di(alkyle en C1-3)amino(alkyle en C1-3),
    un groupe N-(cycloalkyle en C3-7)-N-(alkyle en C1-3)amino, dans lequel la partie cycloalkyle est substituée par un groupe amino(alkyle en C1-3), (alkyle en C1-3)-amino(alkyle en C1-3) ou di(alkyle en C1-3)amino(alkyle en C1-3),
    un groupe (cycloalkyle en C3-7)(alkyle en C1-2)amino, dans lequel la partie cycloalkyle est substituée par un groupe amino, (alkyle en C1-3)amino ou di(alkyle en C1-3)amino,
    un groupe N-((cycloalkyle en C3-7)-(alkyle en C1-2))-N-(alkyle en C1-2)amino, dans lequel la partie cycloalkyle est substituée par un groupe amino, (alkyle en C1-3)amino ou di(alkyle en C1-3)amino,
    un groupe (cycloalkyle en C3-7)(alkyle en C1-2)amino, dans lequel la partie cycloalkyle est substituée par un groupe amino(alkyle en C1-3), (alkyle en C1-3)-amino(alkyle en C1-3) ou di(alkyle en C1-3)amino(alkyle en C1-3),
    un groupe N-((cycloalkyle en C3-7)-(alkyle en C1-2))-N-(alkyle en C1-2)amino, dans lequel la partie cycloalkyle est substituée par un groupe amino(alkyle en C1-3), (alkyle en C1-3)amino(alkyle en C1-3) ou di(alkyle en C1-3)amino(alkyle en C1-3),
    un groupe R19-(alkyle en C2-4)amino, dans lequel R19 est séparé de l'atome d'azote de la partie (alkyle en C2-4)amino par au moins deux atomes de carbone, et
    R19 représente un groupe amino, (alkyle en C1-3)amino ou di(alkyle en C1-3)amino,
    un groupe R19-(alkyle en C2-4)amino, dans lequel l'atome d'azote de la partie (alkyle en C2-4)amino, est substitué par un groupe alkyle en C1-3 et R19 est séparé de l'atome d'azote de la partie (alkyle en C2-4)amino par au moins deux atomes de carbone, où R19 est défini comme indiqué ci-dessus,
    un groupe amino substitué par le radical R20, dans lequel
    R20 représente un groupe azétidin-3-yle, azétidin-2-ylméthyle, azétidin-3-ylméthyle, pyrrolidin-3-yle, pyrrolidin-2-ylméthyle, pyrrolidin-3-ylméthyle, pipéridin-3-yle, pipéridin-4-yle, pipéridin-2-ylméthyle, pipéridin-3-ylméthyle ou pipéridin-4-ylméthyle, où les radicaux mentionnés pour R20 peuvent être substitués chaque fois, par un ou deux groupes alkyle en C1-3,
    un groupe amino substitué par le radical R20 et un groupe alkyle en C1-3, dans lequel R20 est défini comme indiqué ci-dessus, où les radicaux mentionnés pour R20 peuvent être substitués chaque fois, par un ou deux groupes alkyle en C1-3,
    un groupe R19-(alkyle en C3-4), dans lequel la partie alkyle en C3-4 est linéaire et peut être en outre, substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-3, où R19 est défini comme indiqué ci-dessus,
    un groupe 3-amino-2-oxopipéridin-5-yle ou 3-amino-2-oxo-1-méthylpipéridin-5-yle, un groupe pyrrolidin-3-yle, pipéridin-3-yle, pipéridin-4-yle, hexahydroazépin-3-yle ou hexahydroazépin-4-yle, qui est substitué en position 1 par un groupe amino, (alkyle en C1-3)amino ou di(alkyle en C1-3)amino,
    ou un groupe azétidin-2-yl-(alkyle en C1-2), azétidin-3-yl-(alkyle en C1-2), pyrrolidin-2-yl-(alkyle en C1-2), pyrrolidin-3-yle, pyrrolidin-3-yl-(alkyle en C1-2), pipéridin-2-yl-(alkyle en C1-2), pipéridin-3-yle, pipéridin-3-yl-(alkyle en C1-2), pipéridin-4-yle ou pipéridin-4-yl-(alkyle en C1-2), où les groupes cités précédemment peuvent être substitués chaque fois, par un ou deux groupes alkyle en C1-3,
    où par groupes aryle mentionnés lors de la définition des radicaux cités ci-dessus, on entend des groupes phényle ou naphtyle, qui peuvent être mono- ou disubstitués indépendamment l'un de l'autre, par Rh, où les substituants peuvent être identiques ou différents, et Rh représente un atome de fluor, de chlore, de brome ou d'iode, un groupe trifluorométhyle, cyano, nitro, amino, aminocarbonyl, aminosulfonyle, méthylsulfonyle, acétylamino, méthylsulfonylamino, alkyle en C1-3, cyclopropyle, éthényle, éthynyle, hydroxy, alcoxy en C1-3, difluorométhoxy ou trifluorométhoxy, par groupes hétéroaryle mentionnés lors de la définition des radicaux cités ci-dessus, on entend un groupe pyrrolyle, furannyle, thiényle, pyridyle, indolyle, benzofurannyle, benzothiophényle, quinoléinyle ou isoquinoléinyle,
    ou un groupe pyrrolyle, furannyle, thiényle ou pyridyle, dans lequel un ou deux groupes méthine sont remplacés par un atome d'azote,
    ou un groupe indolyle, benzofurannyle, benzothiophényle, quinoléinyle ou isoquinoléinyle, dans lequel un à trois groupes méthine sont remplacés par un atome d'azote,
    ou un groupe 1,2-dihydro-2-oxopyridinyle, 1,4-dihydro-4-oxopyridinyle, 2,3-dihydro-3-oxopyridazinyle, 1,2,3,6-tétrahydro-3,6-dioxopyridazinyle, 1,2-dihydro-2-oxopyrimidinyle, 3,4-dihydro-4-oxopyrimidinyle, 1,2,3,4-tétrahydro-2,4-dioxopyrimidinyle, 1,2-dihydro-2-oxopyrazinyle, 1,2,3,4-tétrahydro-2,3-dioxopyrazinyle, 2,3-dihydro-2-oxoindolyle, 2,3-dihydrobenzofurannyle, 2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazolyle, 2,3-dihydro-2-oxo-benzoxazolyle, 1,2-dihydro-2-oxoquinoléinyle, 1,4-dihydro-4-oxoquinoléinyle, 1,2-dihydro-1-oxoisoquinoléinyle, 1,4-dihydro-4-oxocinnolinyle, 1,2-dihydro-2-oxoquinazolinyle, 3,4-dihydro-4-oxoquinazolinyle, 1,2,3,4-tétrahydro-2,4-dioxoquinazolinyle, 1,2-dihydro-2-oxoquinoxalinyle, 1,2,3,4-tétrahydro-2,3-dioxoquinoxalinyle, 1,2-dihydro-1-oxophtalazinyle, 1,2,3,4-tétrahydro-1,4-dioxophtalazinyle, chromanyle, coumarinyle, 2,3-dihydrobenzo-[1,4]dioxinyle ou 3,4-dihydro-3-oxo-2H-benzo[1,4]oxazinyle,
    où les groupes hétéroaryle indiqués ci-dessus peuvent être substitués par R10 à R14, où R10 à R14 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    où sauf indication contraire, les groupes alkyle, alcényle et alcynyle indiqués ci-dessus peuvent être linéaires ou ramifiés,
    ainsi que les dérivés N-oxydés ou méthylés ou éthylés sur l'atome d'azote cyclique en position 3 ou 9 du squelette hypoxanthine,
    ainsi que les dérivés, dans lesquels le groupe 6-oxo du squelette hypoxanthine est remplacé par un groupe thioxo,
    avec la condition que les composés
    8-(pipéridin-4-ylméthyl)-7-(4-fluorobenzyl)-1,7-dihydropurin-6-one,
    8-(1-méthylpipéridin-4-ylméthyl)-7-(4-fluorobenzyl)-1,7-dihydropurin-6-one,
    8-(pipéridin-4-ylamino)-7-(4-fluorobenzyl)-1,7-dihydropurin-6-one, et
    8-(1-méthylpipéridin-4-ylamino)-7-(4-fluorobenzyl)-1,7-dihydropurin-6-one, sont exclus,
    leurs tautomères, énantiomères, diastéréoisomères, leurs mélanges et leurs sels.
  2. Dérivés de purine de la formule générale I selon la revendication 1,
    dans laquelle R1, R2 et R3 sont définis comme indiqué à la revendication 1, et
    R4 représente un groupe pyrrolidin-1-yle, qui est substitué en position 3 par un groupe amino,
    un groupe pipéridin-1-yle, qui est substitué en position 3 par un groupe amino,
    un groupe pipéridin-3-yle ou pipéridin-4-yle,
    un groupe hexahydroazépin-1-yle, qui est substitué en position 3 ou 4 par un groupe amino,
    un groupe pipérazin-1-yle ou [1,4]diazépan-1-yle,
    un groupe (2-aminocyclohexyl)amino,
    un groupe cyclohexyle, qui est substitué en position 3 par un groupe amino, ou
    un groupe N-(2-aminoéthyl)méthylamino ou N-(2-aminoéthyl)éthylamino,
    leurs tautomères, énantiomères, diastéréoisomères, leurs mélanges et leurs sels.
  3. Dérivés de purine de la formule générale I selon la revendication 1, dans laquelle
    R1 représente un atome d'hydrogène,
    un groupe alkyle en C1-6,
    un groupe alcényle en C3-6,
    un groupe alcynyle en C3-4,
    un groupe (cycloalkyle en C3-6)méthyle,
    un groupe phényl-(alkyle en C1-3), dans lequel la partie phényle est substituée par R10 et R11, où
    R10 représente un atome d'hydrogène, un atome de fluor, de chlore ou de brome, un groupe méthyle ou trifluorométhyle,
    un groupe cyano, aminocarbonyle, diméthylaminocarbonyle ou méthylsulfonyle,
    un groupe amino, acétylamino ou méthylsulfonylamino,
    un groupe hydroxy, méthoxy, difluorométhoxy, trifluorométhoxy, carboxyméthoxy, méthoxycarbonylméthoxy, éthoxycarbonylméthoxy, aminocarbonylméthoxy, méthylaminocarbonylméthoxy, éthylaminocarbonylméthoxy ou diméthylaminocarbonylméthoxy, et
    R11 représente un atome d'hydrogène, un atome de fluor ou de chlore, ou
    un groupe méthyle ou méthoxy,
    un groupe naphtylméthyle, dans lequel la partie naphtyle est substituée par R10 et R11, où R10 et R11 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe hétéroarylméthyle, où par le terme
    hétéroaryle, on entend un groupe furannyle, thiényle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, pyridyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, quinoléinyle, isoquinoléinyle ou quinazolinyle et les groupes hétéroaryle indiqués ci-dessus sont substitués par R10 et R11, où R10 et R11 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe phénylcarbonylméthyle, dans lequel la partie phényle est substituée par R10 et R11, où R10 et R11 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe furanylcarbonylméthyle, thiénylcarbonylméthyle ou pyridylcarbonylméthyle,
    ou un groupe 2-oxopropyle ou cyclohexylcarbonylméthyle,
    R2 représente un atome d'hydrogène,
    un groupe alkyle en C1-6,
    un groupe alcényle en C3-6,
    un groupe alcynyle en C3-4,
    un groupe cycloalkyle en C3-6 ou (cycloalkyle en C3-6)alkyle en C1-3,
    un groupe phényle, qui est substitué par R10 et R11, où R10 et R11 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe phényl-(alkyle en C1-3), dans lequel la partie phényle est substituée par R10 et R11, où R10 et R11 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe phényl-(alcényle en C2-3), dans lequel la partie phényle est substituée par R10 et R11, où R10 et R11 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe phénylcarbonylméthyle, dans lequel la partie phényle est substituée par R10 et R11, où R10 et R11 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe furannyle, thiényle ou pyridyle,
    un groupe furannyl-(alkyle en C1-3), thiényl-(alkyle en C1-3), ou pyridyl-(alkyle en C1-3),
    un groupe cyano,
    un groupe amino, (alkyle en C1-4)amino ou di(alkyle en C1-4)amino,
    un groupe amino substitué par les radicaux R15 et R16, dans lequel
    R15 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle, et
    R16 représente un groupe alkyle en C1-4, qui est substitué par un groupe cyano, carboxy, méthoxycarbonyle, éthyloxycarbonyle, aminocarbonyle, méthylaminocarbonyle, diméthylaminocarbonyle, éthylaminocarbonyle, diéthylaminocarbonyle, pyrrolidin-1-ylcarbonyle ou morpholin-4-ylcarbonyle,
    un groupe amino substitué par les radicaux R15 et R17, dans lequel
    R15 est défini comme indiqué ci-dessus, et
    R17 représente un groupe alkyle en C2-4 linéaire, qui est substitué chaque fois à son extrémité, par un groupe amino, méthylamino, diméthylamino, acétylamino, éthyloxycarbonylamino, phénylcarbonylamino, méthylsulfonylamino, phénylsulfonylamino, hydroxy, méthoxy, phényloxy, méthylsulfanyle ou phénylsulfanyle,
    un groupe pyrrolidin-1-yle, pipéridin-1-yle, morpholin-4-yle, pipérazin-1-yle ou 4-méthylpipérazin-1-yle,
    un groupe (cycloalkyle en C3-6)amino ou (cycloalkyle en C3-6)(alkyle en C1-3)amino,
    un groupe phénylamino,
    un groupe phényl(alkyle en C1-3)amino, dans lequel la partie phényle est substituée par R10 et R11, où R10 et R11 sont définis comme indiqué ci-dessus,
    un groupe naphtylméthylamino,
    un groupe (hétéroaryl)(alkyle en C1-2)amino, où le terme hétéroaryle est défini comme indiqué ci-dessus, ou
    un groupe méthylsulfanyle, benzylsulfanyle ou (2-phényléthyl)sulfanyle,
    R3 représente un groupe alcényle en C4-6,
    un groupe alcényle en C3-4, substitué par un atome de fluor, de chlore ou de brome ou un groupe trifluorométhyle,
    un groupe 2-butyn-1-yle, ou
    un groupe méthyle substitué par le groupe Rc, où
    Rc représente un groupe 1-cyclopentèn-1-yle ou 1-cyclohexèn-1-yle,
    un groupe phényle le cas échéant substitué par un atome de fluor, de chlore, de brome ou d'iode, par un groupe méthyle, trifluorométhyle, cyano, méthoxy, difluorométhoxy ou trifluorométhoxy,
    un groupe phényle, qui est substitué par deux atomes de fluor,
    un groupe naphtyle, ou
    un groupe furanyle, thiényle ou pyridyle,
    et
    R4 représente un groupe pipéridin-1-yle, qui est substitué en position 3 par un groupe amino,
    un groupe hexahydroazépin-1-yle, qui est substitué en position 3 ou 4 par un groupe amino,
    un groupe (2-aminocyclohexyl)amino,
    un groupe cyclohexyle, qui est substitué en position 3 par un groupe amino, ou
    un groupe N-(2-aminoéthyl)méthylamino ou N-(2-aminoéthyl)éthylamino,
    où sauf indication contraire, les groupes alkyle, alcényle et alcynyle mentionnés précédemment peuvent être linéaires ou ramifiés,
    leurs tautomères, énantiomères, diastéréoisomères, leurs mélanges et leurs sels.
  4. Dérivés de purine de la formule générale I selon la revendication 3, dans laquelle
    R1 représente un atome d'hydrogène,
    un groupe méthyle, benzyle ou 2-phényléthyle,
    un groupe naphtylméthyle ou méthoxynaphtylméthyle, ou
    un groupe phénylcarbonylméthyle,
    R2 représente un atome d'hydrogène,
    un groupe méthyle ou 2-phényléthyle,
    un groupe phénylcarbonylméthyle,
    un groupe cyano,
    un groupe amino, méthylamino, diméthylamino, isopropylamino, cyclohexylamino, ou (cyclohexylméthyl)amino,
    un groupe benzylamino, fluorobenzylamino ou (2-phényléthyl)amino, ou
    un groupe pipéridin-1-yle,
    R3 représente un groupe benzyle ou 3-méthylbut-2-èn-1-yle,
    et
    R4 représente un groupe 3-aminopipéridin-1-yle,
    leurs tautomères, énantiomères, diastéréoisomères, leurs mélanges et leurs sels.
  5. Composés suivants de la formule générale I selon la revendication 1 :
    (1) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-7-benzyl-2-benzylamino-1-méthyl-1,7-dihydropurin-6-one,
    (2) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-7-benzyl-2-(4-fluorobenzylamino)-1-méthyl-1,7-dihydropurin-6-one,
    (3) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-7-benzyl-1-méthyl-2[(2-phényléthyl)amino]-1,7-dihydropurin-6-one,
    (4) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-7-benzyl-2-isopropylamino-1-méthyl-1,7-dihydro-purin-6-one,
    (5) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-7-benzyl-1-méthyl-2-méthylamino-1,7-dihydropurin-6-one,
    (6) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-7-benzyl-2-cyclohexylamino-1-méthyl-1,7-dihydro-purin-6-one,
    (7) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-7-benzyl-2-[(cyclohexylméthyl)amino]-1-méthyl-1,7-dihydropurin-6-one,
    (8) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-7-benzyl-1-méthyl-2(pipéridin-1-yl)-1,7-dihydro-purin-6-one,
    (9) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-7-benzyl-2-diméthylamino-1-méthyl-1,7-dihydro-purin-6-one,
    (10) 2-amino-8-(3-aminopipéridin-1-yl)-7-benzyl-1-méthyl-1,7-dihydropurin-6-one,
    (11) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-2-benzylamino-1-méthyl-7-(3-méthylbut-2-èn-1-yl)-1,7-dihydropurin-6-one,
    (12) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-7-benzyl-1-méthyl-2-méthyl-1,7-dihydropurin-6-one,
    (13) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-1-méthyl-7-(3-méthylbut-2-èn-1-yl)-2-(2-phényléthyl)-1,7-dihydropurin-6-one,
    (14) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-7-benzyl-1-méthyl-1,7-dihydropurin-6-one,
    (15) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-7-benzyl-1-(2-oxo-2-phényléthyl)-1,7-dihydropurin-6-one,
    (16) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-2-méthyl-7-(3-méthylbut-2-èn-1-yl)-1-[(naphtalèn-1-yl)méthyl]-1,7-dihydropurin-6-one,
    (17) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-7-(3-méthylbut-2-èn-1-yl)-1-[(naphtalèn-1-yl) méthyl]-1,7-dihydropurin-6-one,
    (18) 8-(3-aminopipéridin-1-yl)-7-(3-méthylbut-2-èn-1-yl)-1-[(4-méthoxynaphtalèn-1-yl)méthyl]-1,7-dihydropurin-6-one,
    ainsi que leurs tautomères, énantiomères, diastéréoisomères, leurs mélanges et leurs sels.
  6. Sels physiologiquement compatibles des composés selon au moins une des revendications 1 à 5 avec des acides ou bases inorganiques ou organiques.
  7. Médicament, contenant un composé selon au moins une des revendications 1 à 5 ou un sel physiologiquement compatible selon la revendication 6, avec le cas échéant, un ou plusieurs supports et/ou agents de dilution inertes.
  8. Utilisation d'un composé selon au moins une des revendications 1 à 6, pour la préparation d'un médicament adapté au traitement du diabète de type I et de type II, l'arthrite, d'adipose, la transplantation d'allogreffe et l'ostéoporose engendrée par la calcitonine.
  9. Procédé de préparation d'un médicament selon la revendication 7, caractérisé en ce que l'on incorpore par une voie non chimique, un composé selon au moins une des revendications 1 à 6 dans un ou plusieurs supports et/ou agents de dilution inertes.
  10. Procédé de préparation de composés de la formule générale I selon les revendications 1 à 6, caractérisé en ce que
    a) pour la préparation de composés de la formule générale I, dans laquelle R4 représente un des groupes indiqués à la revendication 1, qui contiennent un groupe imino, amino, alkylamino ou dialkylamino,
    on déprotège un composé de la formule générale :
    Figure imgb0011
    dans laquelle R1, R2 et R3 sont définis comme indiqué à la revendication 1 et
    R4' représente un des groupes indiqués pour R4 à la revendication 1, qui contiennent un groupe imino, amino ou alkylamino, où le groupe imino, amino et respectivement, alkylamino est substitué par un groupe protecteur, comme par exemple t-butyloxycarbonyle, 2,2,2-trichloroéthoxycarbonyle ou carbobenzyloxycarbonyle, et ensuite, on alkyle le cas échéant,
    et si souhaité, ensuite, on clive un groupe protecteur utilisé pendant les réactions pour la protection de groupes réactifs, et/ou
    un composé ainsi obtenu de la formule générale I est séparé de ses stéréoisomères et/ou
    un composé ainsi obtenu de la formule générale I est transformé en ses sels, en particulier pour l'utilisation pharmaceutique, en ses sels physiologiquement compatibles avec un acide inorganique ou organique.
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