EP1455744A2 - Kosmetische und/oder dermatologische wirkstoffkombination - Google Patents

Kosmetische und/oder dermatologische wirkstoffkombination

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EP1455744A2
EP1455744A2 EP02785204A EP02785204A EP1455744A2 EP 1455744 A2 EP1455744 A2 EP 1455744A2 EP 02785204 A EP02785204 A EP 02785204A EP 02785204 A EP02785204 A EP 02785204A EP 1455744 A2 EP1455744 A2 EP 1455744A2
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EP
European Patent Office
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acid
weight
cosmetic
preparations
dermatological preparations
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP02785204A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jan Batzer
Werner Berens
Thomas Blatt
Reza Keyhani
Inge Kruse
Claudia Mundt
Andreas Schepky
Melanie Schmidt
Uwe SCHÖNROCK
Jens Schulz
Christoph Smuda
Franz STÄB
Rainer Wolber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
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Publication date
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Priority claimed from DE2001150742 external-priority patent/DE10150742A1/de
Priority claimed from DE2001150734 external-priority patent/DE10150734A1/de
Priority claimed from DE2001150731 external-priority patent/DE10150731A1/de
Priority claimed from DE2001150735 external-priority patent/DE10150735A1/de
Priority claimed from DE2001163786 external-priority patent/DE10163786A1/de
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Definitions

  • the present invention relates to the use of active substances known per se for cosmetic and topical dermatological skin lightening or for preventing skin tanning, in particular skin tanning caused by UV radiation, and for lightening the natural hair color.
  • the present invention relates to cosmetic and dermatological preparations for the prophylaxis and treatment of cosmetic or dermatological skin changes such as e.g. unwanted pigmentation, e.g. local hyper- and deficient pigmentation (e.g. liver spots, freckles), inhibition of natural pigmentation, but also for purely cosmetic lightening of larger areas of the skin, which are pigmented to suit the individual skin type.
  • unwanted pigmentation e.g. local hyper- and deficient pigmentation (e.g. liver spots, freckles)
  • inhibition of natural pigmentation e.g. e.g. liver spots, freckles
  • purely cosmetic lightening of larger areas of the skin which are pigmented to suit the individual skin type.
  • Melanocytes are responsible for the pigmentation of the skin, which can be found in the bottom layer of the epidermis, the stratum basale, next to the basal cells as - depending on the skin type, either isolated or more or less frequently occurring pigment-forming cells.
  • melanocytes contain melanosomes, in which the melanin is formed. When stimulated by UV radiation, among other things, melanin is increasingly formed. This is ultimately transported via the living layers of the epidermis (keratinocytes) into the horny layer (comeocytes) and causes a more or less pronounced brown to brown-black skin color.
  • Melanin is formed as the final stage of an oxidative process, in which tyrosine with the help of the enzyme tyrosinase via several intermediate stages to the brown to brown-black eumelanins (DHICA and DHI
  • CARE OPIE Melanin or with the participation of sulfur-containing compounds to reddish pheomelanin.
  • DHICA and DHI melanin are produced via the common intermediate stages dopaquinone and dopachrome. The latter is implemented, partly with the participation of further enzymes, either in indole-5,6-quinone carboxylic acid or in indole-5,6-quinone, from which the two eumelanins mentioned arise.
  • the formation of phaeomelanin occurs, among other things, via the intermediates dopaquinone and cysteinyldopa.
  • melanin-producing melanocytes are also responsible for the hair color (pigmentation of the hair).
  • the amount and composition of melanin in the hair determines the natural hair color, which is genetically determined.
  • UV radiation e.g. freckles, ephelides
  • genetic disposition e.g. incorrect pigmentation of the skin during wound healing or scarring or skin aging (e.g. Lentigines seniles).
  • the object of the present invention was to remedy this problem.
  • 8-Hexadecen-1, 16-dicarboxylic acid (dioic acid, CAS number 20701-68-2; provisional INCI name Octadecendioic acid) is a metabolite of yeast cells of the Candida strain. It is characterized by the following structure: HOOO. - - - - - - - - - -COOH
  • a fatty acid of purely vegetable origin serves as the starting substance. This is converted into the hydroxy fatty acid, which is then oxidized to the fatty acid aldehyde and ultimately to the dicarboxy acid.
  • the yeast cells come from selected mutant strains.
  • the commercial product has a purity of 95%. 8-Hexadecen-1, 16-dicarboxylic acid is present as a mixture of the cis and trans isomers, the cis isomer predominating in terms of quantity. Oleic acid can be contained in the product at a concentration of approximately 3%.
  • ethanol and ethanol / water mixtures for example 50:50
  • dibutyl adipate cetearyl ethyl hexanoate
  • isopropyl myristate ethyl hexyl cocoate
  • C12-15 alkyl benzoate cetearyl acetate are particularly suitable as solvents for dioic acid for cosmetic formulations.
  • Antioxidants generally prevent oxidation processes.
  • the effect of the antioxidants is that the autoxidative chain reaction is terminated or that the antioxidative effect of existing antioxidants is increased, their effectiveness is regenerated, or the effectiveness of autooxidation-promoting substances is inhibited.
  • enzymatic and non-enzymatic antioxidants are in part closely linked to one another and to one another via regenerative reaction pathways in which the cell's energy metabolism plays an important role.
  • reduction equivalents are required for the regeneration of the oxidized antioxidants.
  • These reduction equivalents are provided in the form of NAD (P) H from the energy metabolism.
  • NAD NAD
  • the oxidative part of the pentose phosphate pathway with glucose-6-phosphate dehydrogenase appears to be of particular importance in the synthesis of NADPH.
  • other sources of reduction equivalents are the isocitrate shuttle and the malate shuttle with the enzymes isocitrate dehydrogenase and the "malic enzyme", respectively.
  • GSH is the tripeptide ⁇ Glutamyl-Cysteyl-Glycin with a sulfhydryl group as a functional group, which occurs in keratinocytes in a concentration of 1-2 mM and is therefore the most common intracellular free thiol. It is represented 2-5 times as often in the epidermis as in the dermis.
  • GSH In addition to its involvement in other antioxidant systems, GSH itself can also act as an antioxidant. In this context, the GSH is of particular importance for the reduction of oxidized sulfhydryl groups in proteins, since reduced sulfhydryl groups are often essential for the function of the proteins. In addition to this property, GSH can also react with free radicals and, like many other thiols, with singlet oxygen and thus reduce oxidative stress.
  • Oxidized glutathione (GSSG), which occurs in the reactions mentioned, in the regeneration of other antioxidants and in the GSH-dependent enzymatic antioxidant reactions (see below), is reduced again by the glutathione reductase with NADPH as a cofactor.
  • Glutathione reductase shows a significantly higher activity in the epidermis, where it is represented to a similar extent than in the liver, than in the dermis.
  • vitamin C vitamin C
  • glutathione Ascorbate (vitamin C) is the most important intracellular water-soluble antioxidant. It reacts equally with singlet oxygen, superoxide, hydrogen peroxide and the highly reactive hydroxyl radical and occurs in the epidermis four times more often than in the dermis.
  • ascorbate reacts with the free vitamin E radical and is therefore involved in the regeneration of oxidized vitamin E into a functional antioxidant (see below).
  • Uric acid is an antioxidant that works primarily in plasma, but is also found in human skin. It occurs five times higher in the epidermis than in the dermis.
  • Tocopherols (vitamin E), of which ⁇ Tocopherol is the most effective radical scavenger in mammalian tissues, is the most important membrane-bound antioxidant. It prevents the formation of free lipid radicals and lipid peroxidation by interrupting the chain reaction described above. Tocopherols are approximately twice as strong in the epidermis as in the dermis. As already described, the oxidized tocopherol radical is reduced by ascorbate.
  • Ubiquinone and ubiquinol are summarized under the term coenzyme Q, where ubiquinol is more effective as an antioxidant and comes close to tocopherol in its effectiveness.
  • the epidermal content of ubiquinol-10, i.e. Ubiquinol with 10 isoprene units is 9 times higher than dermal in human skin.
  • ß-carotene is also important as an antioxidant in human skin. Its antioxidant effect is known as the singlet oxygen quencher.
  • the selenium-containing enzyme glutathione peroxidase occurs in the cytoplasm as a tetramer, metabolizes both hydrogen peroxide and organic peroxides and can be induced by oxidative stress. To a lesser extent, the enzyme is also found within mitochondria. In addition to the tetrameric selenoenzyme, there is also a monomeric selenium-containing enzyme that is specific for phospholipid hydroperoxides. With regard to the distribution in the skin, one finds approximately in the epidermis and dermis equal relationships. The activity of the keratinocytes closest to the environment of the organism is equipped with a better defense against oxidative stress, since they are most exposed to it.
  • GSH-S transferase subtypes i.e. the alpha forms also have organic peroxidase activity. So far, only the pi form has been detected in cultured human keratinocytes, whereas the alpha form can also be found in human skin.
  • the glutathione peroxidases i.e. the selenoenzymes and the GSH-S transferases with peroxidase activity can be seen in direct connection with the other components of the GSH redox system.
  • the relevant functions of GSH, GSH reductase and the NAD (P) H-providing metabolic pathways have already been discussed above.
  • Catalases that break down hydrogen peroxide via a dismutation reaction have a four-fold higher activity in the epidermis than in the dermis.
  • SOD superoxide dismutases
  • NAD (P) H quinone reductase is also one of the enzymatic antioxidants found in the skin.
  • the enzyme is expressed in human keratinocytes to a similar extent as in the liver and can also be induced by various xenobiotics and by oxidative stress.
  • thioredoxin reductase In addition to its important function in DNA synthesis, thioredoxin reductase also has antioxidant properties in the skin and can be found both in the cytoplasm and on the cell surface of keratinocytes. The thioredoxin reductase / thioredoxin system appears to be involved in other antioxidant reactions in addition to its radical-capturing properties.
  • antioxidants can be used in cosmetics: amino acids, imidazoles, peptides, carotenoids, carotenes, retinoids, ⁇ -lipoic acid, aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols, dilaurylthiodipropionate, distearylthiodipropionate, thiodipionic acid and sulfoximine compounds, and also sulfoximine compounds -Hydroxy acids, humic acid, bile acid, bile extracts, bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA, unsaturated fatty acids, 2-aminopropionic acid diacetic acid, flavonoids, polyphenols, catechins, ubiquinone and ubiquinol, vitamin C, tocopherols, as well as coniferyl benzoate, benzoic acid, benzoic acid, Ferulic acid, butylated hydroxytoluene
  • the antioxidant or antioxidants are selected from the group of imidazoles (for example urocanic acid), peptides such as D, L-camosine, D-camosine, L-carnosine (for example anserine), carotenoids such as for example ⁇ -carotene, ß-carotene, lycopene and phytoene, ⁇ -lipoic acid (e.g. dihydroliponic acid), lipoic acid amide, aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (e.g.
  • imidazoles for example urocanic acid
  • peptides such as D, L-camosine, D-camosine, L-carnosine (for example anserine)
  • carotenoids such as for example ⁇ -carotene, ß-carotene, lycopene and phytoene
  • ⁇ -lipoic acid e.g. dihydroliponic acid
  • thioredoxin glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl) , Propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, ⁇ -linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters, their salts and sulfoximine compounds (eg buthioninsulfoximines, homocysteine sulfoximine, buthioninsulfones, penta-, hexa-, hep- tathionine sulfoximine) in very low tolerable doses (e.g.
  • metal chelators e.g. ⁇ -hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin, EDTA, EGTA, ferritin, desferal
  • humic acid e.g. ⁇ -linolenic acid, linoleic acid, oleic acid
  • unsaturated Fatty acids e.g. ⁇ -linolenic acid, linoleic acid, oleic acid
  • flavonoids e.g. alpha glucosylrutin
  • polyphenols catechins, melanins, ubiquinone and ubiquinol
  • vitamin C e.g.
  • ascorbyl palmitate Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherol acetate -E-acetate
  • rutinic acids rutinic acids
  • ferulic acids butylated hydroxytoluene, butylated hydroxyanisole, nordihydroguajak resin acid, nordihydroguajaretic acid, trihydroxybutyrophenone, kojic acid, uric acids, mannoses, zinc and its salts (e.g. ZnO, ZnS ⁇ 4) selenium compounds and / or selenium methionate (e.g. selenium methionate) or selenium methionate
  • Antioxidants such as catalase, superoxide dismutases, glutathione peroxidases, thioredoxin reductase and the corresponding enzyme mimetics.
  • the antioxidant or antioxidants are selected from the group urocanic acid, phytoene, lipoic acid, liponamide, ferritin, desferal, billirubin, billiverdin, melanins, ubiquinone, ubiquinol, vitamin C and its derivatives ascorbyl palmitate, Mg ascorbyl phosphate, Ascorbylacetate, tocopherols and derivatives such as vitamin E acetate, uric acid, ⁇ -glucosylrutin, kalalase and the superoxide dismutase.
  • the antioxidant or antioxidants are selected from the group urocanic acid, lipoic acid, liponamide, melanins, ubiquinone, ⁇ -tocopherol, uric acid and catalase.
  • the concentrations of antioxidant or antioxidants if vitamin E and / or its derivatives are not used as antioxidants, 0.001 to 30% by weight, particularly preferably 0.05 to 20% by weight, in particular 0.1 to 10% by weight, if vitamin E and / or its derivatives are used as antioxidants 0.001 to 10% by weight and the concentration of 8-hexadecen-1, 16-dicarboxylic acid 0.001 to 10% by weight, preferably 0.005 to 8% by weight, particularly preferably 0.05 to 5% by weight, in each case based on the total weight of the preparations.
  • the preparations are preferably used against undesired pigmentation of the skin and / or for the treatment of pigmentation disorders and against undesired pigmentation of the hair and / or for lightening the hair.
  • Antioxidants in combination with 8-hexadecen-1, 16-dicarboxylic acid collectively also referred to as "active ingredient combination according to the invention” or “active ingredient according to the invention”
  • active ingredient combination according to the invention has proven to be outstandingly effective against unwanted pigmentation, in particular local hyperpigmentation, and against skin tanning caused by UV radiation, and Although both preventive and in the sense of a treatment, it is also extremely advantageous according to the invention to use the active ingredient used according to the invention or cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of the active ingredient used according to the invention cosmetic or dermatological treatment of undesirable skin pigmentation, for example inhomogeneous pigmentation of the aging skin, lentigines senile or post-inflammatory hyperpigmentation.
  • ⁇ -Lipoic acid was isolated from liver tissue in 1952 and its structure as a sulfur-containing fatty acid was elucidated.
  • ⁇ -Lipoic acid is used to treat polyneuropathy, a sensory disorder on the hands and feet as a late consequence of diabetes. 200 to 600 milligrams of ⁇ -lipoic acid per day lead to a significant reduction in pain intensity. The energy metabolism of the hand and foot nerves is activated by ⁇ -lipoic acid, which leads to better nerve conductivity and thus less numbness and reflex failures. ⁇ -Lipoic acid lowers pathologically increased liver values and promotes the healing of hepatitis. Most foods contain small amounts of ⁇ -lipoic acid, only relatively high levels can be found in meat. It is recognized that ⁇ -lipoic acid has strong antioxidant properties.
  • WO97 / 10808 and US Pat. No. 5,472,698 describe the cosmetic use of ⁇ -lipoic acid against symptoms of skin aging.
  • DE-42 42 876 describes active ingredient combinations of biotin and antioxidants with ⁇ -lipoic acid for cosmetic and / or dermatological care of the skin and / or the appendages of the skin as well as cosmetic and / or dermatological preparations containing such active ingredient combinations.
  • the invention also includes the use of such cosmetic or dermatological preparations against unwanted pigmentation of the skin and / or for the treatment of pigmentation disorders. Furthermore, the undesirable pigmentation of the hair is reduced by the combination of active ingredients mentioned and thus brings about a brightening of the hair.
  • 8-hexadecen-1, 16-dicarboxylic acid also in the form of one of its enantiomers ⁇ -lipoic acid in combination with 8-hexadecen-1,16-dicarboxylic acid, collectively also referred to as “active substance combination according to the invention” or “active substance according to the invention” has proven to be outstandingly effective against undesired pigmentation, in particular local hyperpigmentation and against tanning of the skin caused by UV radiation, both preventively and in the sense of a treatment, but it is also extremely advantageous according to the invention to use the active ingredient or cosmetic used according to the invention or topical dermatological preparations with an effective content of the active ingredient used according to the invention for the cosmetic or dermatological treatment of undesired skin pigmentation, that is to say for example inhomogeneous pigmentation of the aging skin, lentigines senile or post-inflammatory hyperpigmentation.
  • Carnosine occurs in the muscle tissue of humans and many animals; in birds the methyl derivative anserine instead. Little is known about the function of carnosine in the organism; it appears to have neurotransmitter function in the olfactory nerves.
  • WO94 / 9421245 describes the use of L-carnosine or combinations of the active ingredients L-carnosine and cis-urocanic acid or L-carnosine and trans-urocanic acid or L-carnosine and mixtures of ice and trans-urocanic acid, if appropriate in each case in combination with one or more antioxidants and optionally with a suitable carrier, for cosmetic and dermatological purposes, in particular for the prophylaxis and treatment of light-sensitive skin, in particular photodermatoses and preferably polymorphic light dermatosis.
  • the prior art has failed to point the way in the direction of the present invention.
  • carnosine or plant and animal extracts containing the same are present in concentrations of 0.001-10% by weight, particularly preferably 0.01-1% by weight, and 8-hexadecen-1, 16-dicarboxylic acid is present in a total concentration of 0.001-10% by weight, preferably 0.005-8% by weight, in particular 0.05-5% by weight, in each case based on the total weight of the preparations.
  • the invention also includes the use of such cosmetic or dermatological preparations against unwanted pigmentation of the skin and / or for the treatment of pigmentation disorders. Furthermore, the undesirable pigmentation of the hair is reduced by the combination of active ingredients mentioned and thus brings about a brightening of the hair.
  • Carnosine in combination with 8-hexadecen-1,16-dicarboxylic acid has proven to be outstandingly effective against undesired pigmentation, in particular special local hyperpigmentation, as well as against skin tanning caused by UV radiation, both preventively and in the sense of a treatment.
  • active ingredient combination according to the invention or “active ingredient according to the invention”
  • Coenzyme Q-10 for example, is characterized by the following structural formula:
  • Ubiquinones serve the organisms as electron carriers in the respiratory chain. They are located in the mitochondria where they enable the cyclic oxidation and reduction of the substrates of the citric acid cycle. Plastoquinones have the general structural formula
  • Cosmetic preparations with coenzyme Q-10 from DE-A-33 09 850 are known which are used for the treatment of skin diseases, for the prophylaxis of dystrophic and dysmetabolic states of the skin and for use in the case of chemical and physical respiratory damage or in the case of delayed respiration associated with age and Wear are suitable.
  • coenzyme Q-10 for cosmetics is described in Japanese laid-open publication 58, 180, 410. It is said to activate skin cell metabolism and suppress oxidation. As a result, coenzyme Q10 has an important function in the prevention of skin damage from UV rays and the prevention of skin aging.
  • bioquinones or plant and animal extracts containing them are present in concentrations of 0.000001-5% by weight, particularly preferably 0.01-1% by weight, and 8-hexadecene-1, 16- dicarboxylic acid in a total concentration of 0.001-10% by weight, preferably 0.005-8% by weight, in particular 0.05-5% by weight is present, in each case based on the total weight of the preparations.
  • the invention also includes the use of such cosmetic or dermatological preparations against unwanted pigmentation of the skin and / or for the treatment of pigmentation disorders. Furthermore, the undesirable pigmentation of the hair is reduced by the combination of active ingredients mentioned and thus brings about a brightening of the hair.
  • Bioquinones in combination with 8-hexadecen-1, 16-dicarboxylic acid collectively also referred to as "active ingredient combination according to the invention” or “active ingredient according to the invention”
  • active ingredient combination according to the invention has proven to be outstandingly effective against undesired pigmentation, in particular local hyperpigmentation and against skin tanning caused by UV radiation, and both preventively and in the sense of treatment.
  • R is a sulfate, phosphate or sulfonate or a derivative thereof
  • cosmetic or dermatological preparations containing active substance combinations selected from the group 3- [4-hydroxyphenyl sulfate ester] -2-aminopropionic acid or 3- [3-hydroxyphenyl sulfate ester] -2-aminopropionic acid (tyrosine O-sulfate ester ) or corresponding sulfonic acid esters or phosphate esters or their derivatives as well as vegetable and / or animal extracts containing these substances in combination with 8-hexadecen-1,16-dicarboxylic acid remedy the disadvantages of the prior art.
  • the content of hydroxyphenyl sulfate ester-2-aminopropionic acid or corresponding sulfonic acid esters or phosphate esters or their derivatives is 0.001 to 10% by weight, preferably 0.01 to 5% by weight. %, in particular 0.1 to 2.0% by weight, based on the total weight of the preparations, and 8-hexadecen-1,16-dicarboxylic acid in a total concentration of 0.001-10% by weight, preferably 0.005-8% by weight , in particular 0.05-5% by weight, based in each case on the total weight of the preparations.
  • Such preparations can be used advantageously against unwanted pigmentation of the skin, for the treatment of pigmentation disorders of the skin and / or for the treatment of age spots. Furthermore, the undesirable pigmentation of the hair is reduced by the combination of active ingredients mentioned and thus brings about a brightening of the hair.
  • active ingredient or cosmetic or topical dermatological preparations used according to the invention with an effective content of active ingredient used according to the invention for cosmetic or dermatological treatment of undesired skin pigmentation, that is to say for example inhomogeneous pigmentation of the aging skin, lentigines senile or post-inflammatory hyperpigmentation.
  • the prophylaxis or the cosmetic or dermatological treatment with the active ingredient used according to the invention or with the cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of active ingredient used according to the invention is carried out in the usual way, in such a way that the active ingredient combination according to the invention or the cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of the active ingredient used according to the invention are applied to the affected skin areas.
  • the active substance combination according to the invention fulfills the objects on which the invention is based.
  • the drug combinations according to the Invention in all these uses acts synergistically with respect to the individual components.
  • the active ingredient combination according to the invention can advantageously be incorporated into customary cosmetic and dermatological preparations, which can be in various forms. So you can e.g. a solution, an emulsion of the type water-in-oil (W / O) or of the type oil-in-water (O / W), or a multiple emulsions, for example of the type water-in-oil-in-water (W / O / W) or oil-in-water-in-oil (O / W / O), a hydro-dispersion or lipodispersion, a gel, a solid stick, a transdermal therapeutic system or an aerosol.
  • W / O type water-in-oil
  • O / W oil-in-water
  • O oil-in-water-in-oil
  • Emulsions according to the invention in the sense of the present invention are advantageous and contain e.g. Fats, oils, waxes and / or other fat bodies, as well as water and one or more emulsifiers, as are usually used for such a type of formulation.
  • the active ingredient 8-hexadecene-1,16-dicarboxylic acid in the form of molecular adducts with cyclodextrins. It is believed that the cyclodextrin skeletons act as the host molecule and 8-hexadecen-1, 16-dicarboxylic acid as the guest molecule.
  • cyclodextrins are dissolved in water and 8-hexadecen-1, 16-dicarboxylic acid is added.
  • the molecular adduct then precipitates as a solid and can be subjected to the usual cleaning and preparation steps.
  • Medical topical compositions in the sense of the present invention generally contain one or more medicaments in an effective concentration.
  • medicaments in an effective concentration.
  • cosmetic or topical dermatological compositions within the meaning of the present invention, depending on their structure, can be used, for example, as skin protection cream, cleansing milk, sunscreen lotion, nutritional cream, day or night cream, etc. It may be possible and advantageous to add the compositions according to the invention as the basis for pharmaceutical formulations use.
  • cosmetic and dermatological preparations the main purpose of which is not to protect against sunlight, but which nevertheless contain other UV protection substances.
  • So z. B. usually incorporated into day creams or makeup products UV-A or UV-B filter substances.
  • UV protection substances like antioxidants and, if desired, preservatives, also provide effective protection of the preparations themselves against spoilage.
  • Cosmetic and dermatological preparations which are in the form of a sunscreen are also favorable.
  • the preparations in the sense of the present invention preferably contain at least one further UV-A, UV-B and / or broadband filter substance.
  • the formulations can, if not necessary, possibly also one or more contain more organic and / or inorganic pigments than UV filter substances, which may be present in the water and / or oil phase.
  • the preparations according to the invention can furthermore advantageously also be in the form of so-called oil-free cosmetic or dermatological emulsions which contain a water phase and at least one UV filter substance which is liquid at room temperature as a further phase.
  • ICI homomenthyl salicylate
  • Preferred inorganic pigments are metal oxides and / or other metal compounds which are sparingly soluble or insoluble in water, in particular oxides of titanium (TiO 2 ), zinc (ZnO), iron (e.g. Fe 2 O 3 ), zirconium (ZrO 2 ), silicon ( SiO 2 ), manganese (e.g. MnO), aluminum (Al 2 O 3 ), cerium (e.g. Ce 2 O 3 ), mixed oxides of the corresponding metals as well as mixtures of such oxides and the sulfate of barium (BaSO 4 ).
  • the pigments can also advantageously be used in the form of commercially available oily or aqueous predispersions. Dispersing aids and / or solubilizing agents can advantageously be added to these predispersions.
  • the pigments can advantageously be surface-treated (“coated”), for example, a hydrophilic, amphiphilic or hydrophobic character should be formed or retained.
  • This surface treatment can consist in that the pigments are prepared with a thin hydrophilic and / or hydrophobic inorganic and / or organic layer
  • the various surface coatings can also contain water for the purposes of the present invention.
  • Inorganic surface coatings in the sense of the present invention can consist of aluminum oxide (Al 2 O 3 ), aluminum hydroxide Al (OH) 3 , or aluminum oxide hydrate (also: alumina, CAS no .: 1333-84-2), sodium hexametaphosphate (NaPO 3 ) 6 , Sodium metaphosphate (NaPO 3 ) n , silicon dioxide (SiO 2 ) (also: silica, CAS No .: 7631-86-9), or iron oxide (Fe 2 O 3 ).
  • Al 2 O 3 aluminum oxide
  • Al aluminum hydroxide Al
  • Al oxide hydrate also: alumina, CAS no .: 1333-84-2
  • sodium hexametaphosphate (NaPO 3 ) 6 e.g., sodium metaphosphate (NaPO 3 ) n
  • silicon dioxide (SiO 2 ) also: silica, CAS No .: 7631-86-9
  • iron oxide Fe 2 O 3
  • Organic surface coatings in the sense of the present invention can consist of vegetable or animal aluminum stearate, vegetable or animal stearic acid, lauric acid, dimethylpolysiloxane (also: dimethicone), methylpolysiloxane (methicone), simethicone (a mixture of dimethylpolysiloxane with an average chain length of 200 to 350 dimethylsiloxane Units and silica gel) or alginic acid.
  • dimethylpolysiloxane also: dimethicone
  • methicone methylpolysiloxane
  • simethicone a mixture of dimethylpolysiloxane with an average chain length of 200 to 350 dimethylsiloxane Units and silica gel
  • alginic acid can consist of vegetable or animal aluminum stearate, vegetable or animal stearic acid, lauric acid, dimethylpolysiloxane (also: dimethicone), methylpolysiloxan
  • Zinc oxide particles and predispersions of zinc oxide particles suitable according to the invention are available under the following trade names from the companies listed:
  • Suitable titanium dioxide particles and predispersions of titanium dioxide particles are available under the following trade names from the companies listed:
  • UV-A filter substances for the purposes of the present invention are dibenzoyl methane derivatives, in particular 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoyl methane (CAS no. 70356-09-1), which is sold by Givaudan under the brand Parsol ® 1789 and by Merck under the trade name Eusolex® 9020.
  • dibenzoyl methane derivatives in particular 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoyl methane (CAS no. 70356-09-1), which is sold by Givaudan under the brand Parsol ® 1789 and by Merck under the trade name Eusolex® 9020.
  • UV filter substances in the sense of the present invention are sulfonated, water-soluble UV filters, such as. B .:
  • Phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid and its salts especially the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salts, in particular phenylene-1,4 -bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt with the INCI name bisimidazylate (CAS No .: 180898-37-7), which, for example, under the trade name Neo Heliopan AP is available from Haarmann &Reimer;
  • Sulfonic acid derivatives of 3-benzylidene camphor such as. B. 4- (2-oxo-3-bornylidene-methyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidene-methyl) sulfonic acid and salts thereof.
  • Advantageous UV filter substances in the sense of the present invention are also so-called broadband filters, i.e. Filter substances that absorb both UV-A and UV-B radiation.
  • Advantageous broadband filters or UV-B filter substances are, for example, triazine derivatives, such as. B. 2,4-bis - ⁇ [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI: Aniso Triazine), which is available from CIBA-Chemicals GmbH under the trade name Tinosorb® S;
  • Diethylhexylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexylbutamidotriazone), which is available under the trade name UVASORB HEB from Sigma 3V;
  • An advantageous broadband filter in the sense of the present invention is also the 2,2'-methylene-bis- (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol ), which is available under the trade name Tinosorb® M from CIBA-Chemicals GmbH.
  • Another advantageous broadband filter for the purposes of the present invention is 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl-1- [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol (CAS no .: 155633-54-8) with the INCI name Drometrizole Trisiloxane, which is available under the trade name Mexoryl® XL from Chimex ,
  • the other UV filter substances can be oil-soluble or water-soluble.
  • Advantageous oil-soluble UV-B and / or broadband filter substances in the sense of the present invention are e.g. B .:
  • 3-benzylidene camphor derivatives preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzylidene camphor;
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone
  • Sulfonic acid derivatives of 3-benzylidene camphor such as. B. 4- (2-oxo-3-bomylidene methyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidene methyl) sulfonic acid and salts thereof.
  • a further light protection filter substance according to the invention to be used advantageously is ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate, obtainable (octocrylene) from BASF under the name Uvinul ® N 539th
  • Particularly advantageous preparations within the meaning of the present invention which are distinguished by a high or very high UV-A and / or UV-B protection, preferably also contain further UV-A and in addition to the filter substance (s) according to the invention / or broadband filter, in particular dibenzoylmethane derivatives [for example the 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane], phenylene-1, 4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid and / or their salts, the 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bornylidenemethyl) benzene and / or its salts and / or the 2,4-bis - ⁇ [4- (2-ethyl- hexyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine, in each case individually or in any combination
  • the preparations according to the invention advantageously contain the substances which absorb UV radiation in the UV-A and / or UV-B range in a total amount of, for. B. 0.1 wt .-% to 30 wt .-%, preferably 0.5 to 20 wt .-%, in particular 1.0 to 15.0 wt .-%, each based on the total weight of the preparations to cosmetic To provide preparations that protect the hair or skin from the entire range of ultraviolet radiation.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention can contain cosmetic active ingredients, auxiliaries and / or additives as are usually used in such preparations, for example antioxidants, preservatives, bactericides, perfumes, substances for preventing foaming, dyes, pigments, the coloring effect have thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common components of a cosmetic or dermatological logical formulations such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic active ingredients for example antioxidants, preservatives, bactericides, perfumes, substances for preventing foaming, dyes, pigments, the coloring effect have thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common components of a cosmetic or dermatological logical formulations such as alcohols
  • the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion, the following can be used as solvents:
  • Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil;
  • Fats, waxes and other natural and synthetic fat bodies preferably esters of fatty acids with alcohols of low C number, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerin, or esters of fatty alcohols with low C number alkanoic acids or with fatty acids;
  • Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerin, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and similar products ,
  • Water can also be a component of alcoholic solvents.
  • the oil phase of the emulsions, oleogels or hydrodispersions or lipodispersions for the purposes of the present invention is advantageously selected from the group of esters from saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols with a chain length of 3 to 30 C atoms, from the group of esters from aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols with a chain length of 3 to 30 C- atoms.
  • ester oils can then advantageously be selected from the group of isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononylisononanoate, 2-ethylhexyl ethylhexyl ethyl acetate, 2-ethylhexyl ethyl acetate Octyldodecyl palmitate, oleyl oleate, olerlerucate, erucyl oleate, erucylerucate and synthetic, semi-synthetic and natural mixtures of such esters, for example jojoba oil.
  • the oil phase can advantageously be selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, the silicone oils, the dialkyl ethers, the group of saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols, and also the fatty acid triglycerides, especially the triglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 8 to 24, in particular 12 - 18 carbon atoms.
  • the fatty acid triglycerides can, for example, advantageously be selected from the group of synthetic, semisynthetic and natural oils, for example olive oil, sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil and the like.
  • any mixtures of such oil and wax components can also be used advantageously for the purposes of the present invention. It may also be advantageous to use waxes, for example cetyl palmitate, as the sole lipid component of the oil phase.
  • the oil phase is advantageously selected from the group consisting of 2-ethylhexyl isostearate, octyldodecanol, isotridecylisononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, C 2- 2- 5 alkyl benzoate, caprylic capric acid triglyceride, dicaprylyl ether.
  • hydrocarbons paraffin oil, squalane and squalene can be used advantageously for the purposes of the present invention.
  • the oil phase can advantageously also contain cyclic or linear silicone oils or consist entirely of such oils, although it is preferred to use an additional content of other oil phase components in addition to the silicone oil or the silicone oils.
  • Cyclomethicone (octamethylcyclotetrasiloxane) is advantageously used as the silicone oil to be used according to the invention.
  • other silicone oils can also be used advantageously for the purposes of the present invention, for example hexamethylcyclotrisiloxane, polydimethylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane).
  • Gels used according to the invention usually contain alcohols of low C number, for example ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerol and water or an oil mentioned above in the presence of a thickener which, in the case of oily alcoholic gels, preferably silicon dioxide or an aluminum silicate, when aqueous alcoholic or alcoholic gels is preferably a polyacrylate.
  • alcohols of low C number for example ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerol and water or an oil mentioned above in the presence of a thickener which, in the case of oily alcoholic gels, preferably silicon dioxide or an aluminum silicate, when aqueous alcoholic or alcoholic gels is preferably a polyacrylate.
  • Fixed pens contain e.g. natural or synthetic waxes, fatty alcohols or fatty acid esters. Lip care sticks and stick formulations for body deodorization are preferably used.
  • liquid oils for example paraffin oils, castor oil, isopropyl myristate
  • semi-solid components for example petroleum jelly, lanolin
  • solid components for example beeswax, ceresin and microcrystallines
  • Waxes or ozokerite as well as high-melting waxes (e.g. camauba wax, candelilla wax).
  • Suitable blowing agents for cosmetic and / or dermatological preparations which can be sprayed from aerosol containers for the purposes of the present invention are the customary known volatile, liquefied blowing agents, for example hydrocarbons (propane, butane, isobutane), which can be used alone or in a mixture with one another. Compressed air can also be used advantageously.
  • hydrocarbons propane, butane, isobutane
  • Cosmetic preparations in the sense of the present invention can also be present as gels which, in addition to an effective content of the active ingredient according to the invention and solvents usually used for this, preferably water, or organic thickeners, for example gum arabic, xanthan gum, sodium alginate, cellulose derivatives, preferably methyl cellulose, hydroxymethyl cellulose Hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose or inorganic thickeners, e.g. B. aluminum silicates such as bentonite, or a mixture of polyethylene glycol and polyethylene glycol stearate or distearate.
  • solvents usually used for this preferably water, or organic thickeners, for example gum arabic, xanthan gum, sodium alginate, cellulose derivatives, preferably methyl cellulose, hydroxymethyl cellulose Hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose or inorganic thickeners, e.g. B.
  • the thickener is contained in the gel, for example, in an amount between 0.1 and 30% by weight, preferably between 0.5 and 15% by weight.
  • Preparations according to the invention which represent hair cosmetic cleaning preparations for the hair or the scalp, can be in liquid or solid form. They preferably contain at least one anionic, non-ionic or amphoteric surface-active substance or mixtures thereof, optionally an electrolyte and auxiliary agents, as are usually used therefor.
  • the surface-active substance can be present in the cleaning preparations in a concentration of between 1 and 94% by weight, based on the total weight of the preparations, but in particular between 1 and 50% by weight.
  • aqueous cosmetic cleaning agents according to the invention or water-poor or water-free cleaning agent concentrates intended for aqueous cleaning may contain anionic, nonionic and / or amphoteric surfactants, for example conventional soaps, e.g.
  • Anionic surfactants are preferably used in concentrations between 5% and 20% by weight.
  • Sodium Laureth Sulfate as it is offered under the name Texapon N 70 by the company Henkel or Disodium Laureth Sulfosuccinate as it is offered under the name Rewopol SBFA 30 by the company Witco.
  • Surfactants are preferably used in concentrations of 1% by weight to 10% by weight. Examples are decyl glucoside as it is offered by the company Seppic under the name Oramix NS 10 or polysorbate 80 as it is offered by the company ICI under the name Tween 80.
  • Amphoteric surfactants are preferably used in concentrations of 1% by weight to 10% by weight. Examples are cocamidopropyl betaine as it is offered as Tego betaine by the company Goldschmidt or sodium cocoamphoacetate as it is offered under the name Miranol Ultra by the company Rhone Poulenc.
  • the percentages relate to the total weight of the preparations.
  • Conditioning aids may also be present in the hair cosmetic cleaning agents, for example in amounts of 0.001 to 10% by weight, based on the total weight of the preparations.
  • the preferred conditioning aids include polymeric quaternary compounds (quats). Polymer quats are often used in shampoos, for example with a concentration of 0.01 to 2% by weight. These include polyquaternium-10 as it is offered under the name Polymer JR 400 by the company Amerchol or hydroxypropyl guar hydroxypropyltrimonium chloride as it is offered with the name Jaguar C 162 by the company Rhone-Poulenc.
  • the preparations according to the invention can contain cosmetic auxiliaries as are usually used in such preparations, e.g. Preservatives, perfumes, substances to prevent foaming, foam stabilizers, dyes, pigments that have a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and / or moisturizing substances, lipid-replenishing agents, fats, oils, waxes, alcohols , Polyols and their toxicologically compatible ethers and esters, branched and / or unbranched hydrocarbons, further antioxidants, stabilizers, pH regulators, consistency agents, bactericides, deodorants, antimicrobial agents, antistatic agents, UV absorbers, complexing and sequestering agents, pearlescent agents, Polymers, electrolytes, organic solvents, silicone derivatives, plant extracts, vitamins and / or other active ingredients or other usual components of a cosmetic or dermatological formulation.
  • Solution brokers e.g. for incorporating hydrophobic components such as of perfume preparation
  • the total amount of auxiliaries is, for example, 0.001 to 15% by weight, preferably 0.01 to 10% by weight, in each case based on the total weight of the preparation.
  • the water content of the preparations is, for example, 50 to 95% by weight, preferably 55 to 90% by weight, in each case based on the total weight of the preparation.
  • the pH of the preparations can be adjusted in a known manner by adding acids or bases, preferably by adding buffer mixtures, e.g. based on citric acid / citrate or phosphoric acid phosphate buffer mixtures.
  • buffer mixtures e.g. based on citric acid / citrate or phosphoric acid phosphate buffer mixtures.
  • the pH is below 10, e.g. in the range of 4-8, especially in the range of 5-7.
  • the pH is adjusted to 6.
  • the pH is adjusted to 5.5.
  • the pH is adjusted to 6.
  • the pH is adjusted to 5.5.
  • the pH is adjusted to 6.
  • the pH is adjusted to 5.5.
  • the pH is adjusted to 6.
  • the pH is adjusted to 5.5.
  • the pH is adjusted to 6.
  • the pH is adjusted to 6.
  • the pH is adjusted to 5.5.

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Abstract

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure.

Description

Kosmetische und/oder dermatologische Wirkstoff kombination
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung an sich bekannter Wirkstoffe zur kosmetischen und topischen dermatologischen Hautaufhellung oder zur Verhinderung der Hautbräunung, insbesondere der durch UV-Strahlung hervorgerufenen Hautbräunung sowie zur Aufhellung der natürlichen Haarfarbe.
In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer oder dermatologischer Hautveränderungen wie z.B. der unerwünschten Pigmentierung, beispielsweise lokale Hyper- und Fehlpigmentierungen (beispielsweise Leberflecken, Sommersprossen), der Inhibierung der natürlichen Pigmentierung, aber auch zur rein kosmetischen Aufhellung größerer, dem individuellen Hauttyp an sich durchaus angemessen pigmentierter Hautflächen.
Für die Pigmentierung der Haut verantwortlich sind die Melanozyten, welche in der untersten Schicht der Epidermis, dem Stratum basale, neben den Basalzellen als - je nach Hauttyp entweder vereinzelt oder aber mehr oder weniger gehäuft auftretende pigmentbildende Zellen vorzufinden sind. Melanozyten enthalten als charakteristische Zellorganellen Melanosomen, in denen das Melanin gebildet wird. Unter anderem bei Anregung durch UV-Strahlung wird verstärkt Melanin gebildet. Dieses wird über die lebenden Schichten der Epidermis (Keratinozyten) letztlich in die Hornschicht (Comeozyten) transportiert und ruft eine mehr oder weniger ausgeprägte bräunliche bis braun-schwarze Hautfarbe hervor. Melanin wird als Endstufe eines oxidativen Prozesses gebildet, in welchem Tyrosin unter Mitwirkung der Enzyms Tyrosinase über mehrere Zwischenstufen zu den braun bis braun-schwarzen Eumelaninen (DHICA- und DHI-
BΞSTÄTΪGUNGS OPIE Melanin) bzw. unter Beteiligung von schwefelhaltigen Verbindungen zum rötlichen Phäomelanin umgewandelt. DHICA- und DHI-Melanin entstehen über die gemeinsamen Zwischenstufen Dopachinon und Dopachrom. Letzteres wird, teilweise unter Beteiligung weiterer Enzyme, entweder in lndol-5,6-Chinon-Carbonsäure oder in lndol-5,6-Chinon umgesetzt, woraus die beiden genannten Eumelanine entstehen. Die Entstehung von Phäomelanin läuft unter anderem über die Zwischenprodukte Dopachinon und Cysteinyldopa.
Ähnlich wie bei der Pigmentierung der Haut sind für die Haarfarbe (Pigmentierung der Haare) auch Melanin-produzierende Melanozyten verantwortlich. Die Menge und Zusammensetzung des Melanins in den Haaren bestimmt die natürliche Haarfarbe, die genetisch festgelegt ist.
Probleme mit Hyperpigmentierung der Haut haben vielfältige Ursachen bzw. sind Begleiterscheinungen vieler biologischer Vorgänge, z.B. UV-Strahlung (z.B. Sommersprossen, Ephelides), genetische Disposition, Fehlpigmentierung der Haut bei der Wundheilung bzw. -vernarbung oder der Hautalterung (z.B. Lentigines seniles).
Es sind Wirkstoffe und Zubereitungen bekannt, welche der Hautpigmentierung entgegenwirken. Im praktischen Gebrauch sind im wesentlichen Präparate auf der Grundlage von Hydrochinon, welche aber einesteils erst nach mehrwöchiger Anwendung ihre Wirkung zeigen, deren übertrieben lange Anwendung andererseits aus toxikologischen Gründen bedenklich ist. Auch die Inhibierung der Tyrosinase mit Substanzen wie Kojisäure, Ascorbinsäure und Azelainsäure sowie deren Derivaten ist geläufig, hat aber kosmetische und dermatologische Nachteile.
Zur Aufhellung der Haarfarbe werden meist stark prooxidative Verfahren angewandt, die das Haar stark schädigen können. Bekannt ist hier vor allem die Blondierung von Haaren mit Wasserstoffperoxid.
Diesem Übelstande abzuhelfen, war Aufgabe der vorliegenden Erfindung.
8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure (Dioic acid, CAS-Nummer 20701-68-2; vorläufige INCI- Bezeichnung Octadecendioic acid) ist ein Stoffwechselprodukt von Hefezellen des Candida Stammes. Sie ist durch folgende Struktur gekennzeichnet: HOOO. - - - - - - - - - - -COOH
HOOC^ ^^ ^^ ^^ \=/ ^ ^ \^ ^COOH Als Ausgangssubstanz dient eine Fettsäure rein pflanzlichen Ursprungs. Diese wird in die Hydroxy- Fettsäure umgesetzt, die dann zum Fettsäurealdehyd und letztendlich zur Dicarboxysäure oxidiert wird. Die Hefezellen stammen aus selektierten Mutanten- Stämme. Das Handelsprodukt hat eine Reinheit von 95%. 8-Hexadecen-1 ,16- dicarbonsäure liegt dabei als Gemisch des eis- und trans-lsomeren vor, wobei das cis- Isomere mengenmäßig überwiegt. Ölsäure kann in dem Produkt ungefähr in einer Konzentration von 3% mitenthalten sein. Unter den Lösungsmitteln und Ölen sind für kosmetische Formulierungen als Lösungsmittel für Dioic acid besonders gut geeignet Ethanol und Ethanol-Wasser-Gemische (z.B. 50:50), Dibutyladipat, Cetearyl- Ethylhexanoat, Isopropylmyristat, Ethyl-hexylcocoat, C12-15 Alkylbenzoat, Cetearyl- Hexanoat, Polypropylenglycol-3-Myristylether, Polypropylenglycol-15-Stearylether, Dicaprylylcarbonat, Isohexadecan, Octyldodecanol sowie 2-Ethylhexyl Methoxyzinnamat, ganz besonders bevorzugt Octyldodecanol, Isohexadecan, C12-15 Alkylbenzoat und Dibutyladipat.
Antioxidantien verhindern im allgemeinen Oxidationsprozesse. Die Wirkung der Antioxidantien besteht darin, daß die autoxidative Kettenreaktion abgebrochen wird oder daß die antioxidative Wirkung bereits vorhandener Antioxidantien verstärkt, ihre Wirksamkeit regeneriert oder die Autooxidation fördernde Substanzen in ihrer Wirksamkeit inhibiert werden.
Grundsätzlich kann man auf zellulärer Ebene enzymatische und nicht-enzymatische Antioxidantien unterscheiden, wobei man die nicht-enzymatischen Antioxidantien in hydrophile und lipophile unterteilt. Die verschiedenen Antioxidantien sind in den einzelnen Geweben unterschiedlich stark vertreten. Da die Haut, je nach Sichtweise, aus mindestens 2 Geweben, der epithelialen Epidermis und der bindegewebigen Dermis, aufgebaut ist, kann man in der Haut auch eine unterschiedliche Verteilung der Antioxidantien beobachten. Generell kann man sagen, daß die Epidermis als äußerste Barriere des Organismus zur Umgebung weitaus besser mit Antioxidantien ausgestattet ist als die Dermis. Enzymatische und nicht-enzymatische Antioxidantien sind zum Teil eng miteinander und untereinander über regenerative Reaktionswege verknüpft, bei denen der Energiestoffwechsel der Zelle eine wichtige Rolle spielt.
Da die Wirkungsweise von zelleigenen Antioxidantien letztlich auf Redox-Reaktionen beruht, werden für die Regeneration der oxidierten Antioxidantien Reduktionsäquivalente benötigt. Diese Reduktionsäquivalente werden in Form von NAD(P)H aus dem Energiestoffwechsel bereitgestellt. In der Epidermis scheint dem oxidativen Teil des Pentosephosphatweges mit der Glukose-6-Phosphatdehydrogenase besondere Bedeutung bei der Synthese von NADPH zuzukommen. Daneben sind weitere Reduktionsäquivalentquellen der Isocitrat-Shuttle und der Malat-Shuttle mit den Enzymen Isocitratdehydrogenase beziehungsweise dem „malic enzyme".
Wegen seiner engen Verknüpfung mit anderen enzymatischen (z.B. Glutathion- peroxidase) und nicht-enzymatischen (Viamin-C, Vitamin-E) Antioxidanssystemen und seiner Regeneration unmittelbar über Reduktionsäquivalente aus dem Energiestoffwechsel, kommt dem reduzierten Glutathion (GSH) besondere Bedeutung zu. Bei GSH handelt es sich um das Tripeptid γGlutamyl-Cysteyl-Glycin mit einer Sulfhydryl- Gruppe als funktioneile Gruppe, das in Keratinozyten in einer Konzentration von 1-2 mM vorkommt und somit das am häufigsten intrazellulär vorkommende freie Thiol ist. In der Epidermis ist es 2-5 mal so häufig vertreten wie in der Dermis.
Neben seiner Beteiligung an anderen Antioxidansystemen kann GSH selbst auch als Antioxidans wirken. In diesem Zusammenhang kommt dem GSH besondere Bedeutung bei der Reduzierung von oxidierten Sulfhydrylgruppen in Proteinen zu, da reduzierte Sulfhydrylgruppen häufig essentiell für die Funktion der Proteine sind. Neben dieser Eigenschaft kann GSH auch mit freien Radikalen und, wie viele andere Thiole auch, mit Singulettsauerstoff reagieren und so oxidativen Streß abbauen.
Oxidiertes Glutathion (GSSG), das bei den genannten Reaktionen, bei der Regeneration von anderen Antioxidantien sowie den GSH-abhängigen enzymatischen Antioxidans- reaktionen (s.u.) anfällt, wird durch die Glutathionreduktase mit NADPH als Cofaktor wieder reduziert. Die Glutathionreduktase weist in der Epidermis, wo sie ähnlich stark als in der Leber vertreten ist, eine deutlich höhere Aktivität als in der Dermis auf.
Neben Glutathion ist Ascorbat (Vitamin-C) das wichtigste intrazelluläre wasserlösliche Antioxidans. Es reagiert gleichermaßen mit Singulettsauerstoff, Superoxid, Wasserstoffperoxid sowie dem hochreaktiven Hydroxylradikal und kommt in der Epidermis vierfach häufiger vor als in der Dermis. Darüberhinaus reagiert Ascorbat mit dem freien Vitamin-E-Radikal und ist somit an der Regeneration von oxidiertem Vitamin-E zum funktioneilen Antioxidans beteiligt (s.u.). Durch die Reaktion von Ascorbat mit einem Radikal entsteht das Semialdehydascorbat-Radikal, das nur schwach reaktiv ist und entweder nicht-enzymatisch durch Reaktion mit einem weiteren Semialdehydascorbat- Radikal disproportioniert, wobei letztlich wiederum Ascorbat entsteht, oder durch NADH- und GSH-abhängigen Ascorbatreduktasen zum Antioxidans regeneriert wird.
Harnsäure ist ein Antioxidans, das primär im Plasma wirkt, aber auch in der menschlichen Haut anzutreffen ist. Sie kommt in der Epidermis in fünffach höherer Konzentration als in der Dermis vor.
Tocopherole (Vitamin-E), von denen in Säugergeweben überwiegend das αTocopherol als effektivster Radikalfänger anzutreffen ist, ist das wichtigste membrangebundene Antioxidans. Es unterbindet die Entstehung von freien Lipidradikalen und Lipid- peroxidation, indem es die oben beschriebene Kettenreaktion unterbricht. In der Epidermis sind Tocopherole etwa doppelt so stark vertreten wie in der Dermis. Wie bereits beschrieben wird das oxidierte Tocopherolradikal durch Ascorbat reduziert.
Ubichinon und Ubichinol werden unter dem Begriff Coenzym Q zusammengefaßt, wobei Ubichinol als Antioxidans effektiver ist und in seiner Wirksamkeit dem Tocopherol nahekommt. Der epidermale Gehalt an Ubichinol-10, i.e. Ubichinol mit 10 Isopreneinheiten, ist in menschlicher Haut 9 mal höher als der dermale.
Als Vitamin-A-Vorstufe ist ß-Carotin in der menschlichen Haut als Antioxidans ebenfalls von Bedeutung. Seine antioxidative Wirkung ist als Singulettsauerstoff-Quencher bekannt.
Grundsätzlich kann gesagt werden, daß enzymatische Antioxidansysteme effektiver arbeiten hinsichtlich des Abfangens von oxidativem Streß als die nicht-enzymatischen Antioxidantien.
Das selenhaltige Enzym Glutathionperoxidase kommt im Zytoplasma als Tetramer vor, metabolisiert sowohl Wasserstoffperoxid wie auch organische Peroxide und ist durch oxidativen Streß induzierbar. In geringerem Ausmaß findet man das Enzym auch innerhalb von Mitochondrien. Neben dem tetrameren Selenoenzym findet man auch ein monomeres selenhaltiges Enzym, das spezifisch für Phospholipidhydroperoxide ist. Hinsichtlich der Verteilung in der Haut findet man in Epidermis und Dermis annähernd gleiche Verhältnisse. Die Aktivität der der Umgebung des Organismus am nächsten zugewandten Keratinozyten ist mit einer besseren Abwehr gegenüber oxidativem Streß ausgestattet, da sie diesem am stärksten ausgesetzt sind.
Einige GSH-S-Transferase-Subtypen, d.h. die Alpha-Formen weisen ebenfalls organische Peroxidaseaktivität auf. In kultivierten menschlichen Keratinozyten konnte bislang nur die Pi-Form nachgewiesen werden, wohingegen man in menschlicher Haut auch die Alpha-Form findet.
Die Glutathionperoxidasen, i.e. die Selenoenzyme sowie die GSH-S-Transferasen mit Peroxidaseaktivität, können in direkten Zusammenhang mit den übrigen Komponenten des GSH-Redoxsystems gesehen werden. Auf die diesbezüglichen Funktionen von GSH, GSH-Reduktase und den NAD(P)H-bereitstellenden Stoffwechselwegen wurde bereits oben eingegangen.
Katalasen, die Wasserstoffperoxid über eine Dismutationsreaktion abbauen, weisen in der Epidermis eine vierfach höhere Aktivität auf als in der Dermis.
Weitere wichtige antioxidativ wirksame Enzyme sind die Superoxiddismutasen (SOD). Sie katalysieren die Bildung von Wasserstoffperoxid aus Superoxidanionen und Protonen. Das entstehende Wasserstoffperoxid wird durch die zuvor beschriebenen Mechanismen metabolisiert. Unterschieden werden die zytoplasmatischen Cu2+/Zn2+- sowie die mitochondrialen Mn2+- Isoformen, die im Verhältnis 3:1 in der Haut vorkommen. Insgesamt ist die Aktivität der SOD in der Haut 5-10 mal höher als in anderen Geweben, wobei es kaum Unterschiede zwischen Epidermis und Dermis gibt. Als Reaktion auf oxidativen Streß kommt es zu einem kompensatorischen Anstieg von SOD in der Haut.
Die NAD(P)H:Chinonreduktase gehört ebenfalls zu den enzymatischen Antioxidantien, die in der Haut vorkommen. Das Enzym wird in menschlichen Keratinozyten ähnlich stark exprimiert wie in der Leber und ist zudem durch verschiedene Xenobiotika sowie durch oxidativen Streß induzierbar.
Die Thioredoxinreduktase hat neben ihrer wichtigen Funktion bei der DNA-Synthese auch Antioxidanseigenschaften in der Haut und ist sowohl im Zytoplasma als auch auf der Zelloberfläche von Keratinozyten zu finden. Das Thioredoxinreduktase/ Thioredoxin- System scheint neben seinen Radikal-einfangenden Eigenschaften auch an anderen Antioxidansreaktionen beteiligt zu sein. In Kosmetika können folgende Antioxidantien zum Einsatz kommen: Aminosäuren, Imida- zole, Peptide, Carotinoide, Carotine, Retinoide, α-Liponsäure, Aurothioglucose, Pro- pylthiouracil und andere Thiole, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodi- propionsäure sowie Sulfoximinverbindungen, ferner Chelatoren, α-Hydroxysäuren, Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA, ungesättigte Fettsäuren, 2-Aminopropionsäurediessigsäure, Flavonoide, Polyphenole, Catechine, Ubi- chinon und Ubichinol, Vitamin C, Tocopherole, sowie Koniferylbenzoat des Benzoehar- zes, Rutinsäure, Ferulasäure, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajak- harzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure, Mannose, Zink- und Selenverbindungen, Stilbene.
All dieses konnte jedoch nicht den Weg zur vorliegenden Erfindung ebnen.
Es hat daher überraschend sich für den Fachmann völlig unvorhersehbar herausgestellt, daß kosmetische oder dermatologische Zubereitungen enthaltend Wirkstoffkombinationen aus mindestens einem Antioxidans oder dessen Derivat und 8-Hexadecen-1 ,16-dicar- bonsäure den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen.
Dabei ist es bevorzugt, wenn das Antioxidans oder die Antioxidantien gewählt werden aus der Gruppe der Imidazole (z.B. Urocaninsäure), Peptide wie D,L-Camosin, D-Camosin, L- Carnosin (z.B. Anserin), Carotinoiden wie z.B. α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin und Phytoen , α-Liponsäure (z.B. Dihydroliponsäure), Liponsäureamid, Aurothioglucose, Propylthiouracil und anderen Thiolen (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester), deren Salzen sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Hep- tathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), Metallchelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin, EDTA, EGTA, Ferritin, Desferal), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, ungesättigten Fettsäuren (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure, Flavonoide (z.B. alpha Glucosylrutin), Polyphenole, Catechine, Melanine, Ubichinon und Ubichinol, Vitamin C (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Toco- pherolen (z.B. Vitamin-E-acetat), Rutinsäuren, Ferulasäuren, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Kojisäure, Harnsäuren, Mannosen, Zink und dessen Salzen (z.B. ZnO, ZnSθ4) Selenverbindungen (z.B. Selenmethionin, Erbselen) und/oder auch enzymatische Antioxidantien wie z.B. Katalase, Superoxid-Dismutasen, Glutathion-Peroxidasen, Thioredoxin-Reduktase und die entsprechenden Enzym-Mimetika.
Besonders bevorzugt ist es, wenn daß das Antioxidans oder die Antioxidantien gewählt werden aus der Gruppe Urocaninsäure, Phytoen, Liponsäure, Liponamid, Ferritin, Desferal, Billirubin, Billiverdin, Melanine, Ubichinon, Ubichinol, Vitamin C und dessen Derivate Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat, Tocopherole und Derivate wie Vitamin-E-acetat, Harnsäure, α-Glucosylrutin, Kalalase und die Superoxid- Dismutase.
Ganz besonders bevorzugt ist es, wenn das Antioxidans oder die Antioxidantien gewählt werden aus der Gruppe Urocaninsäure, Liponsäure, Liponamid, Melaninen, Ubichinon, α-Tocopherol, Harnsäure und Katalase.
Dabei ist es bevorzugt, wenn die Konzentrationen an Antioxidans oder Antioxidantien falls als Antioxidantien nicht Vitamin E und/oder dessen Derivate verwendet werden, 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-%, falls als Antioxidantien Vitamin E und/oder dessen Derivate verwendet werden 0,001 bis 10 Gew.-% und die Konzentration an 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure 0,001 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,005 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, beträgt.
Die Zubereitungen werden bevorzugt verwendet gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut und/oder zur Behandlung von Pigmentierungsstörungen sowie gegen unerwünschte Pigmentierung der Haare und/oder zur Aufhellung der Haare.
Vorteilhaft ist es, 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure auch in Form eines ihrer Enantiomere zu verwenden.
Antioxidantien in Kombination mit 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure, kollektiv auch „erfindungsgemäße Wirkstoffkombination" oder „erfindungsgemäßer Wirkstoff' bezeichnet, hat sich als hervorragend wirksam gegen unerwünschte Pigmentierung, insbesondere lokale Hyperpigmentierung sowie gegen die durch UV-Strahlung hervorgerufene Hautbräunung, und zwar sowohl präventiv als auch im Sinne einer Behandlung, erwiesen. Es ist aber auch erfindungsgemäß äußerst vorteilhaft, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. kosmetische oder topische dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff zur kosmetischen oder dermatologischen Behandlung unerwünschter Hautpigmentierung, also beispielsweise inhomogene Pigmentierung der Altershaut, Lentigines seniles oder postinflammatorische Hyperpigmentierung zu verwenden. α-Liponsäure wurde 1952 aus Lebergewebe isoliert und ihre Struktur als schwefelhaltige Fettsäure aufgeklärt.
α-Liponsäure
Bakterien, Pflanzen und höhere Organismen können α-Liponsäure in ihrem Stoffwechsel selbst herstellen, für den Menschen ist die Frage einer eigenen Biosynthese noch offen. α-Liponsäure wird zur Therapie der Polyneuropathie, einer Sensibilitätsstörung an Händen und Füßen als Spätfolge des Diabetes eingesetzt. 200 bis 600 Milligramm α- Liponsäure pro Tag führen zu einer signifikanten Verminderung der Schmerzintensität. Der Energiestoffwechsel der Hand- und Fußnerven wird durch α-Liponsäure aktiviert, dadurch kommt es zu einer besseren Nervenleitfähigkeit und damit zu weniger Taubheitsgefühlen und Reflexausfällen. α-Liponsäure senkt pathologisch erhöhte Leberwerte und fördert die Ausheilung der Hepatitis. α-Liponsäure ist in den meisten Nahrungsmitteln in geringen Mengen enthalten, nur im Fleisch sind relativ hohe Werte zu finden. Es gilt als anerkannt, daß α-Liponsäure stark antioxidative Eigenschaften besitzt.
In der WO97/10808 und US-5,472,698 wird die kosmetische Verwendung der α- Liponsäure gegen Symptome der Hautalterung beschrieben. Die DE-42 42 876 beschreibt Wirkstoffkombinationen aus Biotin und Antioxidantien mit α-Liponsäure zur kosmetischen und/oder dermatologischen Pflege der Haut und/oder der Hautanhangsgebilde sowie kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen, solche Wirkstoff kombinationen enthaltend.
Es war daher überraschend und für den Fachmann nicht vorherzusehen, daß kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen, die Wirkstoffkombinationen aus α- Liponsäure sowie pflanzlicher und tierischer Extrakte dieselbe enthaltend mit 8- Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure enthalten, den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen. Dabei ist es vorteilhaft, wenn α-Liponsäure bzw. pflanzliche und tierische Extrakte dieselbe enthaltend, in Konzentrationen von 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 5 Gew.-%, insbesondere 0,1 - 2,0 Gew.-% vorliegen und 8-Hexadecen-1 ,16- dicarbonsäure in einer Gesamtkonzentration 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,005 - 8 Gew.-%, insbesondere 0,05 - 5 Gew.-% vorliegt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. Die Erfindung umfaßt auch die Verwendung derartiger kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut und/oder zur Behandlung von Pigmentierungsstörungen. Ferner wird durch die genannte Wirkstoffkombination die unerwünschte Pigmentierung der Haare vermindert und so eine Aufhellung der Haare herbeigeführt.
Vorteilhaft ist es, 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure auch in Form eines ihrer Enantiomere zu verwenden α-Liponsäure in Kombination mit 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure, kollektiv auch „erfindungsgemäße Wirkstoffkombination" oder „erfindungsgemäßer Wirkstoff' bezeichnet, hat sich als hervorragend wirksam gegen unerwünschte Pigmentierung, insbesondere lokale Hyperpigmentierung sowie gegen die durch UV-Strahlung hervorgerufene Hautbräunung, und zwar sowohl präventiv als auch im Sinne einer Behandlung, erwiesen. Es ist aber auch erfindungsgemäß äußerst vorteilhaft, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. kosmetische oder- topische dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff zur kosmetischen oder dermatologischen Behandlung unerwünschter Hautpigmentierung, also beispielsweise inhomogene Pigmentierung der Altershaut, Lentigines seniles oder postinflammatorische Hyperpigmentierung zu verwenden.
Carnosin kommt im Muskelgewebe des Menschen und vielen Tieren vor; bei Vögeln statt dessen das Methyl-Derivat Anserin. Über die Funktion des Carnosin im Organismus ist nur wenig bekannt; in den Geruchsnerven scheint es Neurotransmitter-Funktion auszuüben.
Die chemische Struktur des L-Camosin ist wie folgt gekennzeichnet: COOH
T
H2N— CH2— CH2— CO— NH-C— CH2 i
H
Zwar beschreibt die WO94/9421245 die Verwendung von L-Carnosin oder Kombinationen der Wirkstoffe L-Carnosin und cis-Urocaninsäure oder L-Carnosin und trans-Uro- caninsäure oder L-Carnosin und Gemischen von eis- und trans- Urocaninsäure gegebenenfalls jeweils in Kombination mit einem oder mehreren Antioxidantien und gegebenenfalls mit einem geeigneten Träger, für kosmetische und dermatologische Zwecke, insbesondere zur Prophylaxe und Behandlung von lichtempfindlicher Haut, insbesondere Photodermatosen und bevorzugt der polymorphen Lichtdermatose. Dennoch konnte der Stand der Technik nicht den Weg in die Richtung der vorliegenden Erfindung weisen.
Es war daher überraschend und für den Fachmann nicht vorherzusehen, daß kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen, die Wirkstoffkombinationen aus Carnosin sowie pflanzlicher und tierischer Extrakte dieselbe enthaltend mit 8-Hexadecen- 1 ,16-dicarbonsäure enthalten, den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen. Es ist bevorzugt, wenn diese Zubereitungen L-Carnosin enthalten. Dabei ist es vorteilhaft, wenn Carnosin bzw. pflanzliche und tierische Extrakte dieselbe enthaltend, in Konzentra- tionenvon 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-% vorliegen und 8- Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure in einer Gesamtkonzentration 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,005 - 8 Gew.-%, insbesondere 0,05 - 5 Gew.-% vorliegt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. Die Erfindung umfaßt auch die Verwendung derartiger kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut und/oder zur Behandlung von Pigmentierungsstörungen. Ferner wird durch die genannte Wirkstoffkombination die unerwünschte Pigmentierung der Haare vermindert und so eine Aufhellung der Haare herbeigeführt.
Vorteilhaft ist es, 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure auch in Form eines ihrer Enantiomere zu verwenden.
Carnosin in Kombination mit 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure, kollektiv auch „erfindungsgemäße Wirkstoffkombination" oder „erfindungsgemäßer Wirkstoff" bezeichnet, hat sich als hervorragend wirksam gegen unerwünschte Pigmentierung, ins- besondere lokale Hyperpigmentierung sowie gegen die durch UV-Strahlung hervorgerufene Hautbräunung, und zwar sowohl präventiv als auch im Sinne einer Behandlung, erwiesen. Es ist aber auch erfindungsgemäß äußerst vorteilhaft, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. kosmetische oder topische dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff zur kosmetischen oder dermatologischen Behandlung unerwünschter Hautpigmentierung, also beispielsweise inhomogene Pigmentierung der Altershaut, Lentigines seniles oder postinflammatorische Hyperpigmentierung zu verwenden.
Ubichinone zeichnen sich durch die Strukturformel
aus und stellen die am weitesten verbreiteten u. damit am besten untersuchten Bio- chinone dar. Ubichinone werden je nach Zahl der in der Seitenkette verknüpften Isopren- Einheiten als Q-1 , Q-2, Q-3 usw. oder nach Anzahl der C-Atome als U-5, U-10, U-15 usw. bezeichnet. Sie treten bevorzugt mit bestimmten Kettenlängen auf, z. B. in einigen Mikroorganismen u. Hefen mit n=6. Bei den meisten Säugetieren einschließlich des Menschen überwiegt Q-10.
Coenzym Q-10 beispielsweise ist durch folgende Strukturformel gekennzeichnet:
Ubichinone dienen den Organismen als Elektronenüberträger in der Atmungskette. Sie befinden sich in den Mitochondrien wo sie die cyclische Oxidation und Reduktion der Substrate des Citronensäure-Cyclus ermöglichen. Plastochinone weisen die allgemeine Strukturformel
auf. Sie können aus Chloroplasten isoliert werden und spielen als Redoxsubstrate in der Photosynthese beim cyclischen und nichtcyclischen Elektronentransport eine Rolle, wobei sie reversibel in die entsprechenden Hydrochinone (Plastochinol) übergehen. Plastoschinone unterscheiden sich in der Anzahl n der Isopren-Reste und werden entsprechend bezeichnet, z. B. PQ-9 (n=9). Ferner existieren andere Plastochinone mit unterschiedlichen Substituenten am Chinon-Ring.
Kosmetische Zubereitungen mit Coenzym Q-10 aus der DE-A-33 09 850 sind bekannt, die zur Behandlung von Hautkrankheiten, zur Prophylaxe von dystrophischen und dysmetabolischen Zuständen der Haut und zur Anwendung bei chemischen und physikalischen Respirationsschäden oder bei verzögerter Respiration verbunden mit Alter und Abnutzung geeignet sind.
In der japanischen Offenlegungsschrift 58,180,410 ist die Eignung von Coenzym Q-10 für Kosmetika beschrieben. Es soll den Hautzellmetabolismus aktivieren und die Oxidation unterdrücken. Coenzym Q10 hat im Resultat eine wichtige Funktion bei der Prävention von Hautschäden durch UV-Strahlen und der Prävention von Hautalterung.
All diese Dokumente konnten jedoch nicht den Weg zur vorliegenden Erfindung ebnen.
Es war daher überraschend und für den Fachmann nicht vorherzusehen, daß kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen, die Wirkstoffkombinationen aus Biochinonen, sowie pflanzlicher und tierischer Extrakte dieselben enthaltend mit 8- Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure enthalten, den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen. Es ist bevorzugt, wenn diese Zubereitungen als Biochinon Coenzym Q10 enthalten. Dabei ist es vorteilhaft, wenn Biochinone bzw. pflanzliche und tierische Extrakte dieselben enthaltend, in Konzentrationen von 0,000001 - 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-% vorliegen und 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure in einer Gesamtkonzentration 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,005 - 8 Gew.-%, insbesondere 0,05 - 5 Gew.-% vorliegt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. Die Erfindung umfaßt auch die Verwendung derartiger kosmetischer oder dermatologjscher Zubereitungen gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut und/oder zur Behandlung von Pigmentierungsstörungen. Ferner wird durch die genannte Wirkstoffkombination die unerwünschte Pigmentierung der Haare vermindert und so eine Aufhellung der Haare herbeigeführt.
Vorteilhaft ist es, 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure auch in Form eines ihrer Enantiomere zu verwenden.
Biochinone in Kombination mit 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure, kollektiv auch „erfindungsgemäße Wirkstoffkombination" oder „erfindungsgemäßer Wirkstoff" bezeichnet, hat sich als hervorragend wirksam gegen unerwünschte Pigmentierung, insbesondere lokale Hyperpigmentierung sowie gegen die durch UV-Strahlung hervorgerufene Hautbräunung, und zwar sowohl präventiv als auch im Sinne einer Behandlung, erwiesen. Es ist aber auch erfindungsgemäß äußerst vorteilhaft, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. kosmetische oder topische dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff zur kosmetischen oder dermatologischen Behandlung unerwünschter Hautpigmentierung, also beispielsweise inhomogene Pigmentierung der Altershaut, Lentigines seniles oder postinflammatorische Hyperpigmentierung zu verwenden.
3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3-Hydroxyphenylsulfat- ester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate sowie ihre pflanzlichen und tierischen Extrakte und ihre Ester leiten sich vom Grundkörper Tyrosin ab und sind durch folgende Strukturen gekennzeichnet:
oder
Hierbei ist R ein Sulfat, Phosphat oder Sulfonat oder ein Derivat davon, R' und R" sind jeweils ein Wasserstoff oder eine Alkylgruppe.
Die Herstellung des 3-[4-Hydroχyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3- Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate sowie ihre pflanzlichen und tierischen Extrakte wird in der Fachliteratur beschrieben.
Die DE 19720339 beschreibt die Verwendung von 3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2- Aminopropionsäure oder 3-[3-HydroxyphenylsulfatesterJ-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder deren Derivaten als Wirkstoff in Zubereitungen zur Hautaufhellung. Über die vorteilhafte, synergistische Wirkung der Kombination von 3-[4- Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2- Aminopropionsäure mit 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure wird hingegen in den- genannten Druckschriften nichts offenbart.
Es war daher überraschend und für den Fachmann nicht vorherzusehen, daß kosmetische oder dermatologische Zubereitungen enthaltend Wirkstoffkombinationen gewählt aus der Gruppe 3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3- Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechender Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihrer Derivate sowie pflanzliche und/oder tierische Extrakte diese Stoffe enthaltend in Kombination mit 8- Hexadecen-1,16-dicarbonsäure den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen. Dabei ist es bevorzugt, wenn L-3-[4-Hydroxy-phenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder L-3- [3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate sowie pflanzliche und/oder tierische Extrakte diese Stoffe enthaltend und 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure in einem wirksamen Gehalt in den Zubereitungen vorliegen. Besonders bevorzugt ist es, wenn L-3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) verwendet wird. Dabei ist es ganz besonders bevorzugt, wenn der Gehalt an Hydroxyphenylsulfatester-2-Aminopropionsäure oder entsprechender Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate 0,001 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.- %, insbesondere 0,1 bis 2,0 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen beträgt und 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure in einer Gesamtkonzentration 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,005 - 8 Gew.-%, insbesondere 0,05 - 5 Gew.% jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, vorliegen.
Solche Zubereitungen lassen sich vorteilhaft gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut, zur Behandlung von Pigmentierungsstörungen der Haut und/oder zur Behandlung von Altersflecken verwenden. Ferner wird durch die genannte Wirkstoffkombination die unerwünschte Pigmentierung der Haare vermindert und so eine Aufhellung der Haare herbeigeführt.
Vorteilhaft ist es, 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure auch in Form eines ihrer Enantiomere zu verwenden
3-[4-Hydroxphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3-Hydroxyphenylsulfat- ester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) in Kombination mit 8-Hexadecen- 1 ,16-dicarbonsäure, kollektiv auch „erfindungsgemäße Wirkstoffkombination" oder „erfindungsgemäßer Wirkstoff" bezeichnet, hat sich als hervorragend wirksam gegen unerwünschte Pigmentierung, insbesondere lokale Hyperpigmentierung sowie gegen die durch UV-Strahlung hervorgerufene Hautbräunung, und zwar sowohl präventiv als auch im Sinne einer Behandlung, erwiesen. Es ist aber auch erfindungsgemäß äußerst vorteilhaft, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. kosmetische oder topische dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff zur kosmetischen oder dermatologischen Behandlung unerwünschter Hautpigmentierung, also beispielsweise inhomogene Pigmentierung der Altershaut, Lentigines seniles oder postinflammatorische Hyperpigmentierung zu verwenden.
Die Prophylaxe bzw. die kosmetische oder dermatologische Behandlung mit dem erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. mit den kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff erfolgt in der üblichen Weise, und zwar dergestalt, daß die erfindungsgemäße Wirkstoffkombinationbzw. die kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff auf die betroffenen Hautstellen aufgetragen wird. Es hat sich überraschenderweise herausgestellt, daß die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination die der Erfindung zugrundeliegenden Aufgaben erfüllt. Die Wirkstoffkombinationen gemäß der Erfindung wirken in all diesen Verwendungen synergistisch in bezug auf die einzelnen Komponenten.
Vorteilhaft kann die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination eingearbeitet werden in übliche kosmetische und dermatologische Zubereitungen, welche in verschiedenen Formen vorliegen können. So können sie z.B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-ÖI (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-ÖI-in-Wasser (W/O/W) oder Öl-in-Wasser-in-ÖI (O/W/O), eine Hydro- dispersion oder Lipodispersion, ein Gel, einen festen Stift, ein transdermales therapeutisches System oder auch ein Aerosol darstellen.
Erfindungsgemäße Emulsionen im Sinne der vorliegenden Erfindung, z.B. in Form einer Creme, einer Lotion, einer kosmetischen Milch sind vorteilhaft und enthalten z.B. Fette, Öle, Wachse und/oder andere Fettkörper, sowie Wasser und einen oder mehrere Emulga- toren, wie sie üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet werden.
Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff in wässrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen zur Reinigung und Pflege der Haut und der Haare einzufügen. Dies umfasst sowohl Duschgels, Shampoos aber auch Conditioner, Haarpflegekuren, Haarspülungen, Haartonics, Sprays etc.
Es ist dem Fachmanne natürlich bekannt, daß anspruchsvolle kosmetische Zusammensetzungen zumeist nicht ohne die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe denkbar sind. Darunter zählen beispielsweise Konsistenzgeber, Füllstoffe, Parfüm, Farbstoffe, Emulgatoren, zusätzliche Wirkstoffe wie Vitamine oder Proteine, Lichtschutzmittel, Stabilisatoren, Insektenrepellentien, Alkohol, Wasser, Salze, antimikrobiell, proteolytisch oder keratolytisch wirksame Substanzen usw.
Ebenso ist es von Vorteil, den Wirkstoff 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure in Form von molekularen Addukten an Cyclodextrine zu verwenden. Man nimmt an, daß die Cyclodextringerüste dabei als Wirtsmolekül und 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure als Gastmolekül fungieren. Zur Herstelllung werden Cyclodextrine in Wasser gelöst und 8- Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure hinzugegeben. Das molekulare Addukt fällt sodann als Festkörper aus und kann den üblichen Reinigungs- und Aufbereitungsschritten unterworfen werden. Es ist bekannt, daß Cyclodextrin-Gast-Komplexe in einem entsprechenden Lösungsmittel (z.B. Wasser) in einem Gleichgewicht stehen zwischen dem konkreten Gast-Cyclodextrin Komplex und der dissoziierten Form, wobei Cyclodextrin und Gast zu einem gewissen Anteil separiert sein können. Solche Gleichgewichtssysteme sind ebenfalls vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung.
Mutatis mutandis gelten entsprechende Anforderungen an die Formulierung medizinischer Zubereitungen.
Medizinische topische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung enthalten in der Regel ein oder mehrere Medikamente in wirksamer Konzentration. Der Einfachheit halber wird zur sauberen Unterscheidung zwischen kosmetischer und medizinischer Anwendung und entsprechenden Produkten auf die gesetzlichen Bestimmungen der Bundesrepublik Deutschland verwiesen (z.B. Kosmetikverordnung, Lebensmittel- und Arzneimittelgesetz).
Es ist dabei ebenfalls von Vorteil, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff als Zusatzstoff zu Zubereitungen zu geben, die bereits andere Wirkstoffe für andere Zwecke enthalten.
Entsprechend können kosmetische oder topische dermatologische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung, je nach ihrem Aufbau, beispielsweise verwendet werden als Hautschutzcreme, Reinigungsmilch, Sonnenschutzlotion, Nährcreme, Tagesoder Nachtcreme usw. Es ist gegebenenfalls möglich und vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Grundlage für pharmazeutische Formulierungen zu verwenden.
Es ist auch vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, kosmetische und dermatologische Zubereitungen zu erstellen, deren hauptsächlicher Zweck nicht der Schutz vor Sonnenlicht ist, die aber dennoch einen Gehalt an weiteren UV-Schutzsubstanzen enthalten. So werden z. B. in Tagescremes oder Makeup-Produkten gewöhnlich UV-A- bzw. UV-B-Filtersubstanzen eingearbeitet. Auch stellen UV-Schutzsubstanzen, ebenso wie Antioxidantien und, gewünschtenfalls, Konservierungsstoffe, einen wirksamen Schutz der Zubereitungen selbst gegen Verderb dar. Günstig sind ferner kosmetische und dermatologische Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen.
Dementsprechend enthalten die Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung vorzugsweise mindestens eine weitere UV-A-, UV-B- und/oder Breitbandfiltersubstanz. Die Formulierungen können, obgleich nicht notwendig, gegebenenfalls auch ein oder meh- rere organische und/oder anorganische Pigmente als UV-Filtersubstanzen enthalten, welche in der Wasser- und/oder der Ölphase vorliegen können.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können femer vorteilhaft auch in Form von sogenannten ölfreien kosmetischen oder dermatologischen Emulsionen vorliegen, welche eine Wasserphase und mindestens eine bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanz als weitere Phase enthalten.
Besonders vorteilhafte bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Homomenthylsalicylat (INCI: Homosalate), 2-Ethylhexyl-2- cyano-3,3-diphenylacrylat (INCI: Octocrylene), 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat (2-Ethyl- hexylsalicylat, Octylsalicylat, INCI: Octyl Salicylate) und Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester (2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat, INCI: Octyl Methoxycinnamate) und 4-Methoxyzimtsäureisopentylester (lsopentyl-4-methoxy- cinnamat, INCI: Isoamyl p-Methoxycinnamate).
Bevorzugte anorganische Pigmente sind Metalloxide und/oder andere in Wasser schwerlösliche oder unlösliche Metallverbindungen, insbesondere Oxide des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (AI2O3), Cers (z. B. Ce2O3), Mischoxide der entsprechenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden sowie das Sulfat des Bariums (BaSO4).
Die Pigmente können vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung auch in Form kommerziell erhältlicher öliger oder wäßriger Vordispersionen zur Anwendung kommen. Diesen Vordispersionen können vorteilhaft Dispergierhilfsmittel und/oder Solubilisations- vermittler zugesetzt sein.
Die Pigmente können erfindungsgemäß vorteilhaft oberflächlich behandelt („gecoatet") sein, wobei beispielsweise ein hydrophiler, amphiphiler oder hydrophober Charakter gebildet werden bzw. erhalten bleiben soll. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophilen und/oder hydrophoben anorganischen und/oder organischen Schicht versehen werden. Die verschiedenen Oberflächenbeschichtungen können im Sinne der vorliegenden Erfindung auch Wasser enthalten.
Anorganische Oberflächenbeschichtungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können bestehen aus Aluminiumoxid (AI2O3), Aluminiumhydroxid AI(OH)3, bzw. Aluminiumoxidhydrat (auch: Alumina, CAS-Nr.: 1333-84-2), Natriumhexametaphosphat (NaPO3)6, Natriummetaphosphat (NaPO3)n, Siliciumdioxid (SiO2) (auch: Silica, CAS-Nr.: 7631-86-9), oder Eisenoxid (Fe2O3). Diese anorganischen Oberflächenbeschichtungen können allein, in Kombination und/oder in Kombination mit organischen Beschichtungshnaterialien vorkommen.
Organische Oberflächenbeschichtungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können bestehen aus pflanzlichem oder tierischem Aluminiumstearat, pflanzlicher oder tierischer Stearinsäure, Laurinsäure, Dimethylpolysiloxan (auch: Dimethicone), Methylpolysiloxan (Methicone), Simethicone (einem Gemisch aus Dimethylpolysiloxan mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 200 bis 350 Dimethylsiloxan-Einheiten und Silicagel) oder Alginsäure. Diese organischen Oberflächenbeschichtungen können allein, in Kombination und/oder in Kombination mit anorganischen Beschichtungsmaterialien vorkommen.
Erfindungsgemäß geeignete Zinkoxidpartikel und Vordispersionen von Zinkoxidpartikeln sind unter folgenden Handelsbezeichnungen bei den aufgeführten Firmen erhältlich:
Geeignete Titandioxidpartikel und Vordispersionen von Titandioxidpartikeln sind unter folgenden Handelsbezeichnungen bei den aufgeführten Firmen erhältlich:
Vorteilhafte UV-A-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Dibenzoyl- methanderivate, insbesondere das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (CAS-Nr. 70356-09-1), welches von Givaudan unter der Marke Parsol® 1789 und von Merck unter der Handelsbezeichnung Eusolex® 9020 verkauft wird.
Vorteilhafte weitere UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind sulfo- nierte, wasserlösliche UV-Filter, wie z. B.:
• Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure und ihre Salze, besonders die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salze, insbesondere das Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natri- umsalz mit der INCI-Bezeichnung Bisimidazylate (CAS-Nr.: 180898-37-7), welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan AP bei Haarmann & Reimer erhältlich ist;
• Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tri- ethanolammonium-Salz sowie die Sulfonsäure selbst mit der INCI Bezeichnung Phe- nylbenzimidazole Sulfonsäure (CAS.-Nr. 27503-81-7), welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Eusolex 232 bei Merck oder unter Neo Heliopan Hydro bei Haarmann & Reimer erhältlich ist;
• 1 ,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol (auch: 3,3'-(1 ,4-Phenylendimethy- lene)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]hept-1-ylmethan Sulfonsäure) und dessen Salze (besonders die entprechenden 10-Sulfato-verbindungen, insbesondere das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), das auch als Benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) bezeichnet wird. Benzol-1,4- di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) hat die INCI-Bezeichnung Terephtali- dene Dicampher Sulfonsäure (CAS.-Nr.: 90457-82-2) und ist beispielsweise unter dem Handelsnamen Mexoryl SX von der Fa. Chimex erhältlich;
Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornyliden- methyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bomylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
Vorteilhafte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner sogenannte Breitbandfilter, d.h. Filtersubstanzen, die sowohl UV-A- als auch UV-B-Strahlung absorbieren.
Vorteilhafte Breitbandfilter oder UV-B-Filtersubstanzen sind beispielsweise Triazinderi- vate, wie z. B. • 2,4-Bis-{[4-(2-Ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Aniso Triazin), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® S bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist;
• Diethylhexylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexylbutamidotriazone), welches unter der Handelsbezeichnung UVASORB HEB bei Sigma 3V erhältlich ist;
• 4,4,,4"-(1 ,3,5-Triazin-2I4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), auch: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Tria- zone), welches von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeichnung UVINUL® T 150 vertrieben wird.
Ein vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist auch das 2,2'-Me- thylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® M bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist.
Vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner das 2-(2H-ben- zotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxa- nyl]propyl]-phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Trisi- loxane, welches unter der Handelsbezeichnung Mexoryl® XL bei der Fa. Chimex erhältlich ist.
Die weiteren UV-Filtersubstanzen können öllöslich oder wasserlöslich sein.
Vorteilhafte öllösliche UV-B- und/oder Breitband-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind z. B.:
■ 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3- Benzylidencampher;
■ 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
■ Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon
■ sowie an Polymere gebundene UV-Filter.
■ 3-(4-(2,2-bis Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methoxysiloxan/Dimethylsiioxan - Copolymer welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Parsol® SLX bei Hoffmann La Röche erhältlich ist. Vorteilhafte wasserlösliche Filtersubstanzen sind z. B.:
Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bomylidenme- thyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bomylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
Eine weiterere erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende Lichtschutzfiltersubstanz ist das Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Octocrylen), welches von BASF unter der Bezeichnung Uvinul® N 539 erhältlich ist.
Besonders vorteilhafte Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung, die sich durch einen hohen bzw. sehr hohen UV-A- und/oder UV-B-Schutz auszeichnen, enthalten neben der oder den erfindungsgemäßen Filtersubstanz(en) bevorzugt ferner weitere UV-A- und/oder Breitbandfilter, insbesondere Dibenzoylmethanderivate [beispielsweise das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan], Phenylen-1 ,4-bis-(2- benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure und/oder ihre Salze, das 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3- bornylidenmethyl)-Benzol und/oder dessen Salze und/oder das 2,4-Bis-{[4-(2-Ethyl- hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin, jeweils einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander.
Die Liste der genannten UV-Filter, die im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Vorteilhaft enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen die Substanzen, die UV- Strahlung im UV-A- und/oder UV-B-Bereich absorbieren, in einer Gesamtmenge von z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1,0 bis 15,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Wirk-, Hilfs- und/oder Zusatzstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Antioxidationsmittel, Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermato- logischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elek- trolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:
Wasser oder wäßrige Lösungen
Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl;
Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykol- monoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder - monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbon- säuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n- Hexyllaurat, n-DecyloIeat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2- Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl. Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkemöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzusetzen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, Cι2-ι5-Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus C12.15-Alkybenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus Cι2-i5-Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölphasenkomponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat. Erfindungsgemäß verwendete Gele enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
Feste Stifte enthalten z.B. natürliche oder synthetische Wachse, Fettalkohole oder Fettsäureester. Bevorzugt werden Lippenpflegestifte sowie Stiftformulierungen zur Körperdesodorierung verwendet.
Übliche Grundstoffe, welche für die Verwendung als kosmetische Stifte im Sinne der vorliegenden Erfindung geeignet sind, sind flüssige Öle (z.B. Paraffinöle, Ricinusöl, Iso- propylmyristat), halbfeste Bestandteile (z.B. Vaseline, Lanolin), feste Bestandteile (z.B. Bienenwachs, Ceresin und Mikrokristalline Wachse bzw. Ozokerit) sowie hochschmelzende Wachse (z.B. Camaubawachs, Candelillawachs).
Als Treibmittel für aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Natürlich weiß der Fachmann, daß es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grundsätzlich für die Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in Form von Aerosolpräparaten geeignet wären, auf die aber dennoch wegen. bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW).
Kosmetische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt am erfindungsgemäßen Wirkstoff und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische Verdickungsmittel, z.B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose- Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Bentonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder -distearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist in dem Gel z.B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten. Erfindungsgemäße Zubereitungen, die haarkosmetische Reinigungszubereitungen für das Haar bzw. die Kopfhaut darstellen, können in flüssiger oder fester Form vorliegen. Sie enthalten vorzugsweise mindestens eine anionische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz oder Gemische daraus, gegebenenfalls einen Elektrolyten und Hilfsmittel, wie sie üblicherweise dafür verwendet werden. Die oberflächenaktive Substanz kann in einer Konzentration zwischen 1 und 94 Gew.-% in den Reinigungszubereitungen vorliegen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, insbesondere aber zwischen 1 und 50 Gew.-%.
Insbesondere können erfindungsgemäße wäßrige kosmetische Reinigungsmittel oder für die wäßrige Reinigung bestimmte wasserarme oder wasserfreie Reinigungsmittelkonzentrate anionische, nichtionische und/oder amphotere Tenside enthalten, beispielsweise herkömmliche Seifen, z.B. Fettsäuresalze des Natriums, Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkan- und Alkylbenzolsulfonate, Sulfoacetate, Sulfobetaine, Sarcosinate, Amidosulfobetaine, Sulfosuccinate, Sulfobemsteinsäurehalbester, Alkylethercarboxylate, Eiweiß-Fettsäure-Kondensate, Alkylbetaine und Amidobetaine, Fettsäurealkanolamide, Polyglycolether-Dehvate enthalten.
Anionische Tenside werden vorzugsweise in Konzentrationenzwischen 5 Gew.-% und 20 Gew.-% eingesetzt. In Frage kommen z.B. Sodium Laureth Sulfate wie es unter der Bezeichnung Texapon N 70 von der Gesellschaft Henkel angeboten wird oder Disodium Laureth Sulfosuccinate wie es unter der Bezeichnung Rewopol SBFA 30 von der Gesellschaft Witco angeboten wird. Nichtionische. Tenside werden vorzugsweise in Konzentrationen von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-% eingesetzt. Beispiele sind Decyl Glucoside wie es unter der Bezeichnung Oramix NS 10 von der Gesellschaft Seppic angeboten wird oder Polysorbate 80 wie es unter der Bezeichnung Tween 80 von der Gesellschaft ICI angeboten wird. Amphotere Tenside werden vorzugsweise in Konzentrationen von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-% eingesetzt. Beispiele sind Cocamidopropyl Betaine wie es als Tego Betain von der Gesellschaft Goldschmidt angeboten wird oder Sodium Cocoamphoacetate wie es unter der Bezeichnung Miranol Ultra von der Gesellschaft Rhone Poulenc angeboten wird.
Die Prozentangaben beziehen sich auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Weiterhin können in den haarkosmetischen Reinigungsmitteln Konditionierhilfsmittel enthalten sein, z.B. in Mengen von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. Zu den bevorzugten Konditionierhilfsmitteln gehören polymere quatemäre Verbindungen (Quats). Polymere Quats werden vielfach in Shampoos z.B. mit einer Konzentration von 0,01 bis 2 Gew.-% eingesetzt. Dazu gehören Polyquatemium-10 wie es unter der Bezeichnung Polymer JR 400 von der Gesellschaft Amerchol angeboten wird oder Hydroxypropyl Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride wie es mit der Bezeichnung Jaguar C 162 von der Gesellschaft Rhone-Poulenc angeboten wird.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumstabilisatoren, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuch- haltende Substanzen, rückfettende Agentien, Fette, Öle, Wachse, Alkohole, Polyole und deren toxikologisch verträglichen Ether und Ester, verzweigte und/oder unverzweigte Kohlenwasserstoffe, weitere Antioxidantien, Stabilisatoren, pH-Wert-Regulatoren, Konsistenzgeber, Bakterizide, Desodorantien, antimikrobielie Stoffe, Antistatika, UV- Absorber, Komplexierungs- und Sequestherungsagentien, Perlglanzagentien, Polymere, Elektrolyte, organische Lösungsmittel, Silikonderivate, Pflanzenextrakte, Vitamine und/oder andere Wirkstoffe oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung. Auch Lösungsvermittler, z.B. zur Einarbeitung hydrophober Komponenten wie z.B. von Parfümzubereitungen können enthalten sein.
Die Gesamtmenge der Hilfsstoffe beträgt beispielsweise 0,001 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 10 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Der Wassergehalt der Zubereitungen beträgt beispielsweise 50 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 55 bis 90 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Der pH-Wert der Zubereitungen kann in bekannter Weise durch Zugabe von Säuren oder Basen eingestellt werden, vorzugsweise durch Zugabe von Puffergemischen, z.B. auf Basis von Citronensäure/Citrat oder Phosphorsäure Phosphat-Puffergemischen. Vorzugsweise liegt der pH-Wert unter 10, z.B. im Bereich von 4-8, insbesondere im Bereich von 5 - 7.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen.
Alle Mengenangaben, Prozentangaben oder Teile beziehen sich, soweit nicht anders angegeben, auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen oder der jeweiligen Mischungen. Beispiele
1. PIT - Emulsionen mit Antioxidantien
2. O/W-Creme mit Antioxidantien
Butylenglycol 6,00
Octoxyglycerin 3,00
Glycerin 5,00
Tocopherolacetat 0,50 1 ,00
Dioic Acid 0,50 0,40
Harnsäure 0,40 0,60
Trisodium EDTA 0,20 0,20
Konservierungsmittel q.s. q.s.
Ethanol 3,00
Parfüm q.s. q.s.
Wasser ad. 100 ad. 100
4. Hydrodispersionen mit Antioxidantien
Konservierungsmittel q.s.
Parfüm q.s.
Wasser ad 100,0 pH-Wert eingestellt auf 6.0
6. W/O-Creme mit Antioxidantien
7. W/O/W-Creme mit Antioxidantien:
8. Conditioner-Shampoo mit Perlglanz mit Antioxidantien
Der pH-Wert wird auf 6 eingestellt.
9. klares Conditioner-Shampoo mit Antioxidantien
Der pH-Wert wird auf 6 eingestellt. 10. klares Light-Shampoo mit Volumeneffekt mit Antioxidantien
Der pH-Wert wird auf 5,5 eingestellt.
11. O/W-Creme mit Liponsäure
13. Hydrodispersionen mit Liponsäure
15. W/O-Creme mit Liponsäure
16. Conditioner-Shampoo mit Perlglanz und mit Liponsäure
Der pH-Wert wird auf 6 eingestellt.
17. klares Conditioner-Shampoo mit Liponsäure
Der pH-Wert wird auf 6 eingestellt. 18. klares Light-Shampoo mit Volumeneffekt und mit Liponsäure
Der pH-Wert wird auf 5,5 eingestellt.
19. O/W-Creme mit Carnosin
21. Hydrodispersionen mit Carnosin
23. W/O-Creme mit Carnosin
24. Conditioner-Shampoo mit Perlglanz und mit Carnosin
Der pH-Wert wird auf 6 eingestellt.
25. klares Conditioner-Shampoo mit Carnosin
Der pH-Wert wird auf 6 eingestellt. 26. klares Light-Shampoo mit Volumeneffekt und mit Carnosin
Der pH-Wert wird auf 5,5 eingestellt.
27. O/W-Creme mit Biochinonen
29. Hydrodispersionen mit Biochinonen
31. W/O-Creme mit Biochinonen
32. Conditioner-Shampoo mit Perlglanz und mit Biochinonen
Der pH-Wert wird auf 6 eingestellt.
33. klares Conditioner-Shampoo mit Biochinonen
Der pH-Wert wird auf 6 eingestellt. 34. klares Light-Shampoo mit Volumeneffekt und mit Biochinonen
Der pH-Wert wird auf 5,5 eingestellt.
35. PIT - Emulsionen mit Tyrosinsulfat
38. Hydrodispersionen mit Tyrosinsulfat
39. Gelcreme mit Tyrosinsulfat:
72
41. W/O/W-Creme mit Tyrosinsulfat:
42. Conditioner-Shampoo mit Perlglanz und mit Tyrosinsulfat
73
Der pH-Wert wird auf 6 eingestellt.
43. klares Conditioner-Shampoo mit Tyrosinsulfat
Der pH-Wert wird auf 6 eingestellt.
44. klares Light-Shampoo mit Volumeneffekt und mit Tyrosinsulfat
Der pH-Wert wird auf 5,5 eingestellt.

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen enthaltend Wirkstoffkombinationen aus mindestens einem Antioxidans oder dessen Derivat und 8-Hexa- decen-1 ,16-dicarbonsäure.
2. Zubereitung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß das Antioxidans oder die Antioxidantien gewählt werden aus der Gruppe Imidazole, Peptide wie D, L-Carnosin, D-Camosin, L-Carnosin, Carotinoide, α-Liponsäure, Lipon- säureamid, Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole, Metallche- latoren, Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, ungesättigte Fettsäuren, Folsäure, Flavonoide, Tocopherole, Rutinsäure, Ferulasäure, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Kojisäure, Harnsäure, Mannose, Zink und dessen Salze.Selenverbindungen und/oder enzymatische Antioxidantien.
3. Zubereitung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß das Antioxidans oder die Antioxidantien gewählt werden aus der Gruppe Urocaninsäure, Phytoen, Liponsäure, Lipoamid, Ferritin, Desferal, Billirubin, Billiverdin, Melanine, Ubichinon, Ubichinol, Vitamin C und/oder dessen Derivate Ascorbyl- palmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat, Tocopherole und/oder dessen Derivate wie Vitamin-E-acetat, Harnsäure, α-Glucosylrutin, Kalalase und Superoxid-Dismutase.
4. Zubereitung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß das Antioxidans oder die Antioxidantien gewählt werden aus der Gruppe Urocaninsäure, Liponsäure, Liponamid, Melaninen, Ubichinon, α-Tocopherol, Harnsäure und Katalase.
5. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentrationen an Antioxidans oder Antioxidantien falls als Antioxidantien nicht Vitamin E und/oder dessen Derivate verwendet werden, 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-%, falls als Antioxidantien Vitamin E und/oder dessen Derivate verwendet werden 0,001 bis 10 Gew.-% und die Konzentration an 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure 0,001 bis 10 Gew.- %, bevorzugt 0,005 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, beträgt.
6. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen enthaltend Wirkstoffkombinationen aus α-Liponsäure sowie pflanzlicher und tierischer Extrakte dieselbe enthaltend in Kombination mit 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure.
7. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß α-Liponsäure sowie pflanzliche und tierische Extrakte dieselbe enthaltend in kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen in Konzentrationen von 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 - 5 Gew.-%, insbesondere 0,1 - 2,0 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, vorliegen und 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure in einer Gesamtkonzentration 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,005 - 8 Gew.-%, insbesondere 0,05 - 5 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, vorliegt.
8. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen enthaltend Wirkstoffkombinationen aus Carnosin sowie pflanzlicher und tierischer Extrakte dieselbe enthaltend in Kombination mit 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure.
9. Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß L-Carnosin enthalten ist.
10. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß Carnosin sowie pflanzliche und tierische Extrakte dieselbe enthaltend in kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen in Konzentrationen von 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, vorliegen und 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure in einer Gesamtkonzentration 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,005 - 8 Gew.-%, insbesondere 0,05 - 5 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, vorliegt.
11. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen enthaltend Wirkstoffkombinationen aus Biochinonen sowie pflanzlicher und tierischer Extrakte dieselben enthaltend in Kombination mit 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure.
12. Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitung nach Anspruch 11 , dadurch gekennzeichnet, daß als Biochinon Coenzym Q10 enthalten ist.
13. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, daß Coenzym Q10 sowie pflanzliche und tierische Extrakte dieselbe enthaltend in kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen in Konzentrationen von 0,000001 - 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, vorliegen und 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure in einer Gesamtkonzentration 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,005 - 8 Gew.-%, insbesondere 0,05 - 5 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, vorliegt.
14. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen enthaltend Wirkstoffkombinationen gewählt aus der Gruppe 3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2- Aminopropionsäure oder 3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechender Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihrer Derivate sowie pflanzliche und/oder tierische Extrakte diese Stoffe enthaltend in Kombination mit 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure.
15. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß L-3-[4-Hydroxy-phenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder L-3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O- Sulfatester) oder entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate pflanzliche und/oder tierische Extrakte diese Stoffe enthaltend und 8- Hexadecen-1,16-dicarbonsäure in einem wirksamen Gehalt in den Zubereitungen vorliegen.
16. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, daß L-3-[4-Hydroxy-phenylsulfatester]-2-Aminopropio- nsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate sowie pflanzliche und/oder tierische Extrakte, die L-3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O- Sulfatester) enthalten, verwendet wird.
17. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 14 bis 16 dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Hydroxyphenylsulfatester-2-Aminopropionsäure oder entsprechender Sulfon- säureester oder Phosphatester oder ihre Derivate in kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen 0,001 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 2,0 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen beträgt und 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure in einer Gesamtkonzentration 0,001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,005 - 8 Gew.-%, insbesondere 0,05 - 5 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, vorliegen.
18. Verwendung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut und/oder zur Behandlung von Pigmentierungsstörungen.
19. Verwendung von kosmetischen oder dermatolog ischen Zubereitungen nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche gegen unerwünschte Pigmentierung der Haare und/oder zur Aufhellung der Haare.
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