DE10150735A1 - Wirkstoffkombination zur Verhinderung unerwünschter Hautpigmentierung - Google Patents

Wirkstoffkombination zur Verhinderung unerwünschter Hautpigmentierung

Info

Publication number
DE10150735A1
DE10150735A1 DE2001150735 DE10150735A DE10150735A1 DE 10150735 A1 DE10150735 A1 DE 10150735A1 DE 2001150735 DE2001150735 DE 2001150735 DE 10150735 A DE10150735 A DE 10150735A DE 10150735 A1 DE10150735 A1 DE 10150735A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
cosmetic
preparations
derivatives
sulfate ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE2001150735
Other languages
English (en)
Inventor
Werner Berens
Rainer Wolber
Christoph Smuda
Jan Batzer
Claudia Mundt
Thomas Blatt
Andreas Schepky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Priority to DE2001150735 priority Critical patent/DE10150735A1/de
Priority to EP02785204A priority patent/EP1455744A2/de
Priority to PCT/EP2002/011433 priority patent/WO2003032941A2/de
Publication of DE10150735A1 publication Critical patent/DE10150735A1/de
Priority to US10/824,102 priority patent/US20050008665A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A61K8/355—Quinones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/362—Polycarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/463—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4986—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with sulfur as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/55—Phosphorus compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, enthaltend Wirkstoffkombinationen, gewählt aus der Gruppe 3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechender Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihrer Derivate sowie ihrer pflanzlichen und tierischen Extrakte in Kombination mit 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung an sich bekannter Wirkstoffe zur kosmetischen und topischen dermatologischen Hautaufhellung oder zur Verhinderung der Hautbräunung, insbesondere der durch UV-Strahlung hervorgerufenen Hautbräunung sowie zur Aufhellung der natürlichen Haarfarbe.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer oder dermatologischer Hautveränderungen wie z. B. der unerwünschten Pigmentierung, beispielsweise lokale Hyper- und Fehlpigmentierungen (beispielsweise Leberflecken, Sommersprossen), der Inhibierung der natürlichen Pigmentierung, aber auch zur rein kosmetischen Aufhellung größerer, dem individuellen Hauttyp an sich durchaus angemessen pigmentierter Hautflächen.
  • Für die Pigmentierung der Haut verantwortlich sind die Melanozyten, welche in der untersten Schicht der Epidermis, dem Stratum basale, neben den Basalzellen als - je nach Hauttyp entweder vereinzelt oder aber mehr oder weniger gehäuft auftretende pigmentbildende Zellen vorzufinden sind. Melanozyten enthalten als charakteristische Zellorganellen Melanosomen, in denen das Melanin gebildet wird. Unter anderem bei Anregung durch UV-Strahlung wird verstärkt Melanin gebildet. Dieses wird über die lebenden Schichten der Epidermis (Keratinozyten) letztlich in die Hornschicht (Corneozyten) transportiert und ruft eine mehr oder weniger ausgeprägte bräunliche bis braun-schwarze Hautfarbe hervor. Melanin wird als Endstufe eines oxidativen Prozesses gebildet, in welchem Tyrosin unter Mitwirkung der Enzyms Tyrosinase über mehrere Zwischenstufen zu den braun bis braunschwarzen Eumelaninen (DHICA- und DHI-Melanin) bzw. unter Beteiligung von schwefelhaltigen Verbindungen zum rötlichen Phäomelanin umgewandelt. DHICA- und DHI-Melanin entstehen über die gemeinsamen Zwischenstufen Dopachinon und Dopachrom. Letzteres wird, teilweise unter Beteiligung weiterer Enzyme, entweder in Indol-5,6-Chinon-Carbonsäure oder in Indol-5,6-Chinon umgesetzt, woraus die beiden genannten Eumelanine entstehen. Die Entstehung von Phäomelanin läuft unter anderem über die Zwischenprodukte Dopachinon und Cysteinyldopa.
  • Ähnlich wie bei der Pigmentierung der Haut sind für die Haarfarbe (Pigmentierung der Haare) auch Melanin-produzierende Melanozyten verantwortlich. Die Menge und Zusammensetzung des Melanins in den Haaren bestimmt die natürliche Haarfarbe, die genetisch festgelegt ist.
  • Probleme mit Hyperpigmentierung der Haut haben vielfältige Ursachen bzw. sind Begleiterscheinungen vieler biologischer Vorgänge, z. B. UV-Strahlung (z. B. Sommersprossen, Ephelides), genetische Disposition, Fehlpigmentierung der Haut bei der Wundheilung bzw. -vernarbung oder der Hautalterung (z. B. Lentigines seniles). Es sind Wirkstoffe und Zubereitungen bekannt, welche der Hautpigmentierung entgegenwirken. Im praktischen Gebrauch sind im wesentlichen Präparate auf der Grundlage von Hydrochinon, welche aber einesteils erst nach mehrwöchiger Anwendung ihre Wirkung zeigen, deren übertrieben lange Anwendung andererseits aus toxikologischen Gründen bedenklich ist. Auch die Inhibierung der Tyrosinase mit Substanzen wie Kojisäure, Ascorbinsäure und Azelainsäure sowie deren Derivaten ist geläufig, hat aber kosmetische und dermatologische Nachteile.
  • Zur Aufhellung der Haarfarbe werden meist stark prooxidative Verfahren angewandt, die das Haar stark schädigen können. Bekannt ist hier vor allem die Blondierung von Haaren mit Wasserstoffperoxid.
  • Diesem Übelstande abzuhelfen, war Aufgabe der vorliegenden Erfindung.
  • 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure (Dioic acid, CAS-Nummer 20701-68-2; vorläufige INCI-Bezeichnung Octadecendioic acid) ist ein Stoffwechselprodukt von Hefezeilen des Candida Stammes. Sie ist durch folgende Struktur gekennzeichnet:


  • Als Ausgangssubstanz dient eine Fettsäure rein pflanzlichen Ursprungs. Diese wird in die Hydroxy- Fettsäure umgesetzt, die dann zum Fettsäurealdehyd und letztendlich zur Dicarboxysäure oxidiert wird. Die Hefezellen stammen aus selektierten Mutanten-Stämme. Das Handelsprodukt hat eine Reinheit von 95%. 8- Hexadecen-1,16-dicarbonsäure liegt dabei als Gemisch des cis- und trans- Isomeren vor, wobei das cis-Isomere mengenmäßig überwiegt. Ölsäure kann in dem Produkt ungefähr in einer Konzentration von 3% mitenthalten sein.
  • 3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-(3- Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate sowie ihre pflanzlichen und tierischen Extrakte und ihre Ester leiten sich vom Grundkörper Tyrosin ab und sind durch folgende Strukturen gekennzeichnet:


  • Hierbei ist R ein Sulfat, Phosphat oder Sulfonat oder ein Derivat davon, R' und R" sind jeweils ein Wasserstoff oder eine Alkylgruppe.
  • Die Herstellung des 3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3- Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate sowie ihre pflanzlichen und tierischen Extrakte wird in der Fachliteratur beschrieben. Die DE 197 20 339 beschreibt die Verwendung von 3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]- 2-Aminopropionsäure oder 3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder deren Derivaten als Wirkstoff in Zubereitungen zur Hautaufhellung.
  • Über die vorteilhafte, synergistische Wirkung der Kombination von 3-[4- Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure mit 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure wird hingegen in den genannten Druckschriften nichts offenbart.
  • Es war daher überraschend und für den Fachmann nicht vorherzusehen, daß kosmetische oder dermatologische Zubereitungen enthaltend Wirkstoffkombinationen gewählt aus der Gruppe 3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2- Aminopropionsäure oder 3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechender Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihrer Derivate sowie pflanzliche und/oder tierische Extrakte diese Stoffe enthaltend in Kombination mit 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen. Dabei ist es bevorzugt, wenn L-3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder L-3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2- Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate sowie pflanzliche und/oder tierische Extrakte diese Stoffe enthaltend und 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure in einem wirksamen Gehalt in den Zubereitungen vorliegen. Besonders bevorzugt ist es, wenn L-3-[4- Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) verwendet wird. Dabei ist es ganz besonders bevorzugt, wenn der Gehalt an Hydroxyphenylsulfatester-2-Aminopropionsäure oder entsprechender Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate 0,001 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 2,0 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen beträgt und 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure in einer Gesamtkonzentration 0,001-10 Gew.-%, bevorzugt 0,005-8 Gew.-%, insbesondere 0,05-5 Gew.-% jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, vorliegen.
  • Solche Zubereitungen lassen sich vorteilhaft gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut oder zur Behandlung von Altersflecken verwenden. Ferner wird durch die genannte Wirkstoffkombination die unerwünschte Pigmentierung der Haare vermindert und so eine Aufhellung der Haare herbeigeführt.
  • Vorteilhaft ist es, 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure auch in Form eines ihrer Enantiomere zu verwenden.
  • 3-[4-Hydroxphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) in Kombination mit 8-Hexadecen- 1,16-dicarbonsäure, kollektiv auch "erfindungsgemäße Wirkstoffkombination" oder "erfindungsgemäßer Wirkstoff" bezeichnet, hat sich als hervorragend wirksam gegen unerwünschte Pigmentierung, insbesondere lokale Hyperpigmentierung sowie gegen die durch UV-Strahlung hervorgerufene Hautbräunung, und zwar sowohl präventiv als auch im Sinne einer Behandlung, erwiesen. Es ist aber auch erfindungsgemäß äußerst vorteilhaft, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. kosmetische oder topische dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff zur kosmetischen oder dermatologischen Behandlung unerwünschter Hautpigmentierung, also beispielsweise inhomogene Pigmentierung der Altershaut, Lentigines seniles oder postinflammatorische Hyperpigmentierung zu verwenden.
  • Die Prophylaxe bzw. die kosmetische oder dermatologische Behandlung mit dem erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. mit den kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff erfolgt in der üblichen Weise, und zwar dergestalt, daß die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination bzw. die kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wirkstoff auf die betroffenen Hautstellen aufgetragen wird. Es hat sich überraschenderweise herausgestellt, daß die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination die der Erfindung zugrundeliegenden Aufgaben erfüllt. Die Wirkstoffkombinationen gemäß der Erfindung wirken in all diesen Verwendungen synergistisch in bezug auf die einzelnen Komponenten.
  • Insbesondere bevorzugt ist das L-3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2- Aminopropionsäure oder L-3-[3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) als Bestandteil der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination.
  • Wenn möglicherweise in der Fachliteratur nicht für alle denkbaren, im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhaft zu verwendenden 3-[4- Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3- Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate ein konkreter Syntheseweg beschrieben sein möchte, so weiß der Fachmann doch, wie er anhand der Angaben in jenen Schriften und im übrigen auch aufgrund seines allgemeinen Fachwissens zu den gewünschten Individuen gelangen kann, beispielsweise, indem er in dem betreffenden Syntheseschritt das konkret offenbarte Tyrosin als Ausgangsstoff gegen ein möglicherweise nicht konkret offenbarte Tyrosin als Ausgangsstoff austauscht und ansonsten analog verfährt.
  • Vorteilhaft kann die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination eingearbeitet werden in übliche kosmetische und dermatologische Zubereitungen, welche in verschiedenen Formen vorliegen können. So können sie z. B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/Q/W) oder Öl-in-Wasser-in-Öl (O/W/O), eine Hydrodispersion oder Lipodispersion, ein Gel, einen festen Stift, ein transdermales therapeutisches System oder auch ein Aerosol darstellen.
  • Erfindungsgemäße Emulsionen im Sinne der vorliegenden Erfindung, z. B. in Form einer Crème, einer Lotion, einer kosmetischen Milch sind vorteilhaft und enthalten z. B. Fette, Öle, Wachse und/oder andere Fettkörper, sowie Wasser und einen oder mehrere Emulgatoren, wie sie üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet werden.
  • Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff in wässrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen zur Reinigung und Pflege der Haut und der Haare einzufügen. Dies umfasst sowohl Duschgels, Shampoos aber auch Conditioner, Haarpflegekuren, Haarspülungen, Haartonics, Sprays etc.
  • Es ist dem Fachmanne natürlich bekannt, daß anspruchsvolle kosmetische Zusammensetzungen zumeist nicht ohne die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe denkbar sind. Darunter zählen beispielsweise Konsistenzgeber, Füllstoffe, Parfum, Farbstoffe, Emulgatoren, zusätzliche Wirkstoffe wie Vitamine oder Proteine, Lichtschutzmittel, Stabilisatoren, Insektenrepellentien, Alkohol, Wasser, Salze, antimikrobiell, proteolytisch oder keratolytisch wirksame Substanzen usw.
  • Ebenso ist es von Vorteil, den Wirkstoff 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure in Form von molekularen Addukten an Cyclodextrine zu verwenden. Man nimmt an, daß die Cyclodextringerüste dabei als Wirtsmolekül und 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure als Gastmolekül fungieren. Zur Herstellung werden Cyclodextrine in Wasser gelöst und 8- Hexadecen-1,16-dicarbonsäure hinzugegeben. Das molekulare Addukt fällt sodann als Festkörper aus und kann den üblichen Reinigungs- und Aufbereitungsschritten unterworfen werden. Es ist bekannt, daß Cyclodextrin-Gast-Komplexe in einem entsprechenden Lösungsmittel (z. B. Wasser) in einem Gleichgewicht stehen zwischen dem konkreten Gast-Cyclodextrin Komplex und der dissoziierten Form, wobei Cyclodextrin und Gast zu einem gewissen Anteil separiert sein können. Solche Gleichgewichtssysteme sind ebenfalls vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung.
  • Mutatis mutandis gelten entsprechende Anforderungen an die Formulierung medizinischer Zubereitungen.
  • Medizinische topische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung enthalten in der Regel ein oder mehrere Medikamente in wirksamer Konzentration. Der Einfachheit halber wird zur sauberen Unterscheidung zwischen kosmetischer und medizinischer Anwendung und entsprechenden Produkten auf die gesetzlichen Bestimmungen der Bundesrepublik Deutschland verwiesen (z. B. Kosmetikverordnung, Lebensmittel- und Arzneimittelgesetz).
  • Es ist dabei ebenfalls von Vorteil, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff als Zusatzstoff zu Zubereitungen zu geben, die bereits andere Wirkstoffe für andere Zwecke enthalten.
  • Entsprechend können kosmetische oder topische dermatologische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung, je nach ihrem Aufbau, beispielsweise verwendet werden als Hautschutzcrème, Reinigungsmilch, Sonnenschutzlotion, Nährcrème, Tages- oder Nachtcrème usw. Es ist gegebenenfalls möglich und vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Grundlage für pharmazeutische Formulierungen zu verwenden.
  • Es ist auch vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, kosmetische und dermatologische Zubereitungen zu erstellen, deren hauptsächlicher Zweck nicht der Schutz vor Sonnenlicht ist, die aber dennoch einen Gehalt an weiteren UV-Schutzsubstanzen enthalten. So werden z. B. in Tagescrèmes oder Makeup-Produkten gewöhnlich UV-A- bzw. UV-B-Filtersubstanzen eingearbeitet. Auch stellen UV-Schutzsubstanzen, ebenso wie Antioxidantien und, gewünschtenfalls, Konservierungsstoffe, einen wirksamen Schutz der Zubereitungen selbst gegen Verderb dar. Günstig sind ferner kosmetische und dermatologische Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen.
  • Dementsprechend enthalten die Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung vorzugsweise mindestens eine weitere UV-A-, UV-B- und/oder Breitbandfiltersubstanz. Die Formulierungen können, obgleich nicht notwendig, gegebenenfalls auch ein oder mehrere organische und/oder anorganische Pigmente als UV-Filtersubstanzen enthalten, welche in der Wasser- und/oder der Ölphase vorliegen können.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können ferner vorteilhaft auch in Form von sogenannten ölfreien kosmetischen oder dermatologischen Emulsionen vorliegen, welche eine Wasserphase und mindestens eine bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanz als weitere Phase enthalten.
  • Besonders vorteilhafte bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Homomenthylsalicylat (INCI: Homosalate), 2-Ethylhexyl-2- cyano-3,3-diphenylacrylat (INCI: Octocrylene), 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat (2-Ethylhexylsalicylat, Octylsalicylat, INCI: Octyl Salicylate) und Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester (2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat, INCI: Octyl Methoxycinnamate) und 4-Methoxyzimtsäureisopentylester (Isopentyl-4-methoxycinnamat, INCI: Isoamyl p-Methoxycinnamate).
  • Bevorzugte anorganische Pigmente sind Metalloxide und/oder andere in Wasser schwerlösliche oder unlösliche Metallverbindungen, insbesondere Oxide des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (Al2O3), Cers (z. B. Ce2O3), Mischoxide der entsprechenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden sowie das Sulfat des Bariums (BaSO4).
  • Die Pigmente können vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung auch in Form kommerziell erhältlicher öliger oder wäßriger Vordispersionen zur Anwendung kommen. Diesen Vordispersionen können vorteilhaft Dispergierhilfsmittel und/oder Solubilisationsvermittler zugesetzt sein.
  • Die Pigmente können erfindungsgemäß vorteilhaft oberflächlich behandelt ("gecoatet") sein, wobei beispielsweise ein hydrophiler, amphiphiler oder hydrophober Charakter gebildet werden bzw. erhalten bleiben soll. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophilen und/oder hydrophoben anorganischen und/oder organischen Schicht versehen werden. Die verschiedenen Oberflächenbeschichtungen können im Sinne der vorliegenden Erfindung auch Wasser enthalten.
  • Anorganische Oberflächenbeschichtungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können bestehen aus Aluminiumoxid (Al2O3), Aluminiumhydroxid Al(OH)3, bzw. Aluminiumoxidhydrat (auch: Alumina, CAS-Nr.: 1333-84-2), Natriumhexametaphosphat (NaPO3)6, Natriummetaphosphat (NaPO3)n, Siliciumdioxid (SiO2) (auch: Silica, CAS-Nr.: 7631-86-9), oder Eisenoxid (Fe2O3). Diese anorganischen Oberflächenbeschichtungen können allein, in Kombination und/oder in Kombination mit organischen Beschichtungsmaterialien vorkommen.
  • Organische Oberflächenbeschichtungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können bestehen aus pflanzlichem oder tierischem Aluminiumstearat, pflanzlicher oder tierischer Stearinsäure, Laurinsäure, Dimethylpolysiloxan (auch: Dimethicone), Methylpolysiloxan (Methicone), Simethicone (einem Gemisch aus Dimethylpolysiloxan mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 200 bis 350 Dimethylsiloxan-Einheiten und Silicagel) oder Alginsäure. Diese organischen Oberflächenbeschichtungen können allein, in Kombination und/oder in Kombination mit anorganischen Beschichtungsmaterialien vorkommen.
  • Erfindungsgemäß geeignete Zinkoxidpartikel und Vordispersionen von Zinkoxidpartikeln sind unter folgenden Handelsbezeichnungen bei den aufgeführten Firmen erhältlich:


  • Geeignete Titandioxidpartikel und Vordispersionen von Titandioxidpartikeln sind unter folgenden Handelsbezeichnungen bei den aufgeführten Firmen erhältlich:


  • Vorteilhafte UV-A-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Dibenzoylmethanderivate, insbesondere das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (CAS-Nr. 70356-09-1), welches von Givaudan unter der Marke Parsol® 1789 und von Merck unter der Handelsbezeichnung Eusolex® 9020 verkauft wird.
  • Vorteilhafte weitere UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind sulfonierte, wasserlösliche UV-Filter, wie z. B.:
    • - Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure und ihre Salze, besonders die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salze, insbesondere das Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz mit der INCI-Bezeichnung Bisimidazylate (CAS-Nr.: 180898-37-7), welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan AP bei Haarmann & Reimer erhältlich ist;
    • - Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Triethanolammonium-Salz sowie die Sulfonsäure selbst mit der INCI Bezeichnung Phenylbenzimidazole Sulfonsäure (CAS.-Nr. 27503-81-7), welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Eusolex 232 bei Merck oder unter Neo Heliopan Hydro bei Haarmann & Reimer erhältlich ist;
    • - 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol (auch: 3,3'-(1,4-Phenylendimethylene)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]hept-1-ylmethan Sulfonsäure) und dessen Salze (besonders die entprechenden 10-Sulfato-verbindungen, insbesondere das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), das auch als Benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) bezeichnet wird. Benzol-1,4- di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) hat die INCI-Bezeichnung Terephtalidene Dicampher Sulfonsäure (CAS.-Nr.: 90457-82-2) und ist beispielsweise unter dem Handelsnamen Mexoryl SX von der Fa. Chimex erhältlich;
    • - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
  • Vorteilhafte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner sogenannte Breitbandfilter, d. h. Filtersubstanzen, die sowohl UV-A- als auch UV-B-Strahlung absorbieren.
  • Vorteilhafte Breitbandfilter oder UV-B-Filtersubstanzen sind beispielsweise Triazinderivate, wie z. B.
    • - 2,4-Bis-([4-(2-Ethylhexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Aniso Triazin), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® S bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist;
    • - Diethylhexylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexylbutamidotriazone), welches unter der Handelsbezeichnung UVASORB HEB bei Sigma 3 V erhältlich ist;
    • - 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltrümino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), auch: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone), welches von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeichnung UVINUL® T 150 vertrieben wird.
  • Ein vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist auch das 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® M bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist.
  • Vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner das 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Trisiloxane, welches unter der Handelsbezeichnung Mexoryl® XL bei der Fa. Chimex erhältlich ist.
  • Die weiteren UV-Filtersubstanzen können öllöslich oder wasserlöslich sein.
  • Vorteilhafte öllösliche UV-B- und/oder Breitband-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind z. B.:
    • - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3- Benzylidencampher;
    • - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
    • - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon
    • - sowie an Polymere gebundene UV-Filter;
    • - 3-(4-(2,2-bis Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methoxysiloxan/Dimethylsiloxan;
    • - Copolymer, welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Parsol® SLX bei Hoffmann La Roche erhältlich ist.
  • Vorteilhafte wasserlösliche Filtersubstanzen sind z. B.:
    Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
  • Eine weitere erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende Lichtschutzfiltersubstanz ist das Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Octocrylen), welches von BASF unter der Bezeichnung Uvinul® N 539 erhältlich ist.
  • Besonders vorteilhafte Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung, die sich durch einen hohen bzw. sehr hohen UV-A- und/oder UV-B-Schutz auszeichnen, enthalten neben der oder den erfindungsgemäßen Filtersubstanz(en) bevorzugt ferner weitere UV-A- und/oder Breitbandfilter, insbesondere Dibenzoylmethanderivate [beispielsweise das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan], Phenylen-1,4-bis-(2- benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure und/oder ihre Salze, das 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3- bornylidenmethyl)-Benzol und/oder dessen Salze und/oder das 2,4-Bis-{[4-(2-Ethylhexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, jeweils einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander.
  • Die Liste der genannten UV-Filter, die im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
  • Vorteilhaft enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen die Substanzen, die UV- Strahlung im UV-A- und/oder UV-B-Bereich absorbieren, in einer Gesamtmenge von z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1,0 bis 15,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen.
  • Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Wirk-, Hilfs- und/oder Zusatzstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Antioxidationsmittel, Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
  • Es ist ebenfalls vorteilhaft, den Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung übliche Antioxidantien zuzufügen. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
  • Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Retinoide wie zum Beispiel Retinol, Retinal und/oder Retinoesäure und die jeweiligen Ester, Derivate derLiponsäure (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Zitronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, BVliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, -2-Aminopropionsäurediessigsäure, Flavonoide, Polyphenole, Catechine, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, Ferulasäure und deren Derivate, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
  • Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05-20 Gew.-%, insbesondere 0,1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
  • Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
  • Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:
    • - Wasser oder wäßrige Lösungen
    • - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl;
    • - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
    • - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
  • Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
  • Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n- Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2- Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z. B. Jojobaöl.
  • Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.
  • Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzusetzen.
  • Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15 -Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.
  • Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
  • Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
  • Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölphasenkomponenten zu verwenden.
  • Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
  • Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
  • Erfindungsgemäß verwendete Gele enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C- Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
  • Feste Stifte enthalten z. B. natürliche oder synthetische Wachse, Fettalkohole oder Fettsäureester. Bevorzugt werden Lippenpflegestifte sowie Stiftformulierungen zur Körperdesodorierung verwendet.
  • Übliche Grundstoffe, welche für die Verwendung als kosmetische Stifte im Sinne der vorliegenden Erfindung geeignet sind, sind flüssige Öle (z. B. Paraffinöle, Ricinusöl, Isopropylmyristat), halbfeste Bestandteile (z. B. Vaseline, Lanolin), feste Bestandteile (z. B. Bienenwachs, Ceresin und Mikrokristalline Wachse bzw. Ozokerit) sowie hochschmelzende Wachse (z. B. Carnaubawachs, Candelillawachs).
  • Als Treibmittel für aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden. Natürlich weiß der Fachmann, daß es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grundsätzlich für die Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in Form von Aerosolpräparaten geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW).
  • Kosmetische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt am erfindungsgemäßen Wirkstoff und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische Verdickungsmittel, z. B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Bentonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder -distearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist in dem Gel z. B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.
  • Erfindungsgemäße Zubereitungen, die haarkosmetische Reinigungszubereitungen für das Haar bzw. die Kopfhaut darstellen, können in flüssiger oder fester Form vorliegen. Sie enthalten vorzugsweise mindestens eine anionische, nichtionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz oder Gemische daraus, gegebenenfalls einen Elektrolyten und Hilfsmittel, wie sie üblicherweise dafür verwendet werden. Die oberflächenaktive Substanz kann in einer Konzentration zwischen 1 und 94 Gew.-% in den Reinigungszubereitungen vorliegen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, insbesondere aber zwischen 1 und 50 Gew.-%.
  • Insbesondere können erfindungsgemäße wäßrige kosmetische Reinigungsmittel oder für die wäßrige Reinigung bestimmte wasserarme oder wasserfreie Reinigungsmittelkonzentrate anionische, nichtionische und/oder amphotere Tenside enthalten, beispielsweise herkömmliche Seifen, z. B. Fettsäuresalze des Natriums, Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkan- und Alkylbenzolsulfonate, Sulfoacetate, Sulfobetaine, Sarcosinate, Amidosulfobetaine, Sulfosuccinate, Sulfobernsteinsäurehalbester, Alkylethercarboxylate, Eiweiß-Fettsäure-Kondensate, Alkylbetaine und Amidobetaine, Fettsäurealkanolamide, Polyglycofether-Derivate enthalten.
  • Anionische Tenside werden vorzugsweise in Konzentrationen zwischen 5 Gew.-% und 20 Gew.-% eingesetzt. In Frage kommen z. B. Sodium Laureth Sulfate wie es unter der Bezeichnung Texapon N 70 von der Gesellschaft Henkel angeboten wird oder Disodium Laureth Sulfosuccinate wie es unter der Bezeichnung Rewopol S8FA 30 von der Gesellschaft Witco angeboten wird. Nichtionische Tenside werden vorzugsweise in Konzentrationen von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-% eingesetzt. Beispiele sind Decyl Glucoside wie es unter der Bezeichnung Oramix NS 10 von der Gesellschaft Seppic angeboten wird oder Polysorbate 80 wie es unter der Bezeichnung Tween 80 von der Gesellschaft ICI angeboten wird.
  • Amphotere Tenside werden vorzugsweise in Konzentrationen von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-% eingesetzt. Beispiele sind Cocamidopropyl Betaine wie es als Tego Betain von der Gesellschaft Goldschmidt angeboten wird oder Sodium Cocoamphoacetate wie es unter der Bezeichnung Miranol Ultra von der Gesellschaft Rhone Poulenc angeboten wird.
  • Die Prozentangaben beziehen sich auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
  • Weiterhin können in den haarkosmetischen Reinigungsmitteln Konditionierhilfsmittel enthalten sein, z. B. in Mengen von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. Zu den bevorzugten Konditionierhilfsmitteln gehören polymere quaternäre Verbindungen (Quats). Polymere Quats werden vielfach in Shampoos z. B. mit einer Konzentration von 0,01 bis 2 Gew.-% eingesetzt. Dazu gehören Polyquaternium-10 wie es unter der Bezeichnung Polymer JR 400 von der Gesellschaft Amerchol angeboten wird oder Hydroxypropyl Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride wie es mit der Bezeichnung Jaguar C 162 von der Gesellschaft Rhone-Poulenc angeboten wird.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumstabilisatoren, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, rückfettende Agentien, Fette, Öle, Wachse, Alkohole, Polyole und deren toxikologisch verträglichen Ether und Ester, verzweigte und/oder unverzweigte Kohlenwasserstoffe, weitere Antioxidantien, Stabilisatoren, pH-Wert-Regulatoren, Konsistenzgeber, Bakterizide, Desodorantien, antimikrobielle Stoffe, Antistatika, UV- Absorber, Komplexierungs- und Sequestrierungsagentien, Perlglanzagentien, Polymere, Elektrolyte, organische Lösungsmittel, Silikonderivate, Pflanzenextrakte, Vitamine und/oder andere Wirkstoffe oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung. Auch Lösungsvermittler, z. B. zur Einarbeitung hydrophober Komponenten wie z. B. von Parfümzubereitungen können enthalten sein.
  • Die Gesamtmenge der Hilfsstoffe beträgt beispielsweise 0,001 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 10 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
  • Der Wassergehalt der Zubereitungen beträgt beispielsweise 50 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 55 bis 90 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
  • Der pH-Wert der Zubereitungen kann in bekannter Weise durch Zugabe von Säuren oder Basen eingestellt werden, vorzugsweise durch Zugabe von Puffergemischen, z. B. auf Basis von Citronensäure/Citrat oder Phosphorsäure Phosphat-Puffergemischen. Vorzugsweise liegt der pH-Wert unter 10, z. B. im Bereich von 4-8, insbesondere im Bereich von 5-7.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen.
  • Alle Mengenangaben, Prozentangaben oder Teile beziehen sich, soweit nicht anders angegeben, auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen oder der jeweiligen Mischungen.
    • Beispiele 1. O/W-Crèmes
    • 2. O/W-Crèmes
    • 3. W/O-Emulsionen
    • 4. W/O-Emulsionen
    • 5. Hydrodispersionen
    • 6. Gelcrème
    • 7. W/O-Crème
    • 8. Conditioner-Shampoo mit Perlglanz
    • 9. Klares Conditioner-Shampoo
    • 10. Klares Light-Shampoo mit Volumeneffekt

Claims (6)

1. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen enthaltend Wirkstoffkombinationen gewählt aus der Gruppe 3-[4- Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder 3-[3- Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechender Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihrer Derivate sowie pflanzliche und/oder tierische Extrakte diese Stoffe enthaltend in Kombination mit 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure.
2. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß L-3-[4-Hydroxy-phenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure oder L-3-(3-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O- Sulfatester) oder entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate pflanzliche und/oder tierische Extrakte diese Stoffe enthaltend und 8- Hexadecen-1,16-dicarbonsäure in einem wirksamen Gehalt in den Zubereitungen vorliegen.
3. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß L-3-[4-Hydroxy-phenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O-Sulfatester) oder entsprechende Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate sowie pflanzliche und/oder tierische Extrakte, die L-3-[4-Hydroxyphenylsulfatester]-2-Aminopropionsäure (Tyrosin O- Sulfatester) enthalten, verwendet wird.
4. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Hydroxyphenylsulfatester-2-Aminopropionsäure oder entsprechender Sulfonsäureester oder Phosphatester oder ihre Derivate in kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen 0,001 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 2,0 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen beträgt und 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure in einer Gesamtkonzentration 0,001-10 Gew.-%, bevorzugt 0,005-8 Gew.-%, insbesondere 0,05-5 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, vorliegen.
5. Verwendung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1-4 gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut und/oder zur Behandlung von Pigmentierungsstörungen.
6. Verwendung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1-4 gegen unerwünschte Pigmentierung der Haare und/oder zur Aufhellung der Haare.
DE2001150735 2001-10-13 2001-10-13 Wirkstoffkombination zur Verhinderung unerwünschter Hautpigmentierung Withdrawn DE10150735A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2001150735 DE10150735A1 (de) 2001-10-13 2001-10-13 Wirkstoffkombination zur Verhinderung unerwünschter Hautpigmentierung
EP02785204A EP1455744A2 (de) 2001-10-13 2002-10-11 Kosmetische und/oder dermatologische wirkstoffkombination
PCT/EP2002/011433 WO2003032941A2 (de) 2001-10-13 2002-10-11 Kosmetische und/oder dermatologische wirkstoffkombination
US10/824,102 US20050008665A1 (en) 2001-10-13 2004-04-13 Cosmetic or dermatological active ingredient combination

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2001150735 DE10150735A1 (de) 2001-10-13 2001-10-13 Wirkstoffkombination zur Verhinderung unerwünschter Hautpigmentierung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10150735A1 true DE10150735A1 (de) 2003-04-17

Family

ID=7702504

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2001150735 Withdrawn DE10150735A1 (de) 2001-10-13 2001-10-13 Wirkstoffkombination zur Verhinderung unerwünschter Hautpigmentierung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE10150735A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10305965A1 (de) * 2003-02-12 2004-08-26 Beiersdorf Ag Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitung
DE10348631A1 (de) * 2003-10-15 2005-05-12 Beiersdorf Ag Emulgatorarme Zubereitungen mit 8-Hexadecen-1, 16-dicarbonsäure

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994007462A1 (en) * 1992-09-30 1994-04-14 Unilever Plc Cosmetic composition containing retinol
DE19720339A1 (de) * 1997-05-15 1998-11-19 Beiersdorf Ag Wirkstoffe und Zubereitungen für die Hautaufhellung und zur Verhinderung der Hautbräunung

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994007462A1 (en) * 1992-09-30 1994-04-14 Unilever Plc Cosmetic composition containing retinol
US5705144A (en) * 1992-09-30 1998-01-06 Unilever Patent Holdings B.V. Cosmetic composition containing retinol and dioic acid
DE19720339A1 (de) * 1997-05-15 1998-11-19 Beiersdorf Ag Wirkstoffe und Zubereitungen für die Hautaufhellung und zur Verhinderung der Hautbräunung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10305965A1 (de) * 2003-02-12 2004-08-26 Beiersdorf Ag Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitung
DE10348631A1 (de) * 2003-10-15 2005-05-12 Beiersdorf Ag Emulgatorarme Zubereitungen mit 8-Hexadecen-1, 16-dicarbonsäure

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1455744A2 (de) Kosmetische und/oder dermatologische wirkstoffkombination
WO2003039502A1 (de) Kosmetische und/oder dermatologische zubereitung enthaltend octadecendicarbonsäure und uv-filtersubstanzen
DE10238449A1 (de) Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitung
JP5113755B2 (ja) ヒドロキシ脂肪酸を含む化粧品組成物
DE10341654A1 (de) Mittel zur Anwendung auf der Haut und/oder dem Haar enthaltend 4-fach substituierte Cyclohexen-Verbindungen
CH697386B1 (de) Haut- und/oder Haarmittel enthaltend Verbindungen zur Steigerung der Hautbräunung.
CH697731B1 (de) Haut- und/oder Haarmittel enthaltend Verbindungen mit isoprenoider Struktur.
EP1535605B1 (de) Kosmetische Zubereitung mit einem Gehalt Kreatin und/oder Kreatinderivaten und/oder Kreatinin und/oder Kreatininderivaten und organischen Verdickern
DE10238450A1 (de) Zubereitung zur Behandlung von Fehlpigmentierungen der Haut
DE10305965A1 (de) Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitung
JP2017530975A (ja) １０−ヒドロキシステアリン酸を含む化粧用組成物の使用
EP0827392A1 (de) Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an phytinsäure
US20040247538A1 (en) Stabilization of oxidation-sensitive or UV-sensitive active ingredients
WO2005048970A1 (de) Verwendung von lignanen in kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen
DE10150734A1 (de) Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitung
DE102008015428A1 (de) Kühlende Zubereitungen für den humanen Haut- und/oder Schleimhautkontakt mit einem Gehalt an (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid
DE10300782A1 (de) Hautpflegeprodukte mit labilen Wirkstoffen in multiplen Emulsionen
DE10150731A1 (de) Wirkstoffkombination zur Verhinderung unerwünschter Hautpigmentierung
DE10212865B4 (de) Verwendung von 9-Retinal-alkanolamin Schiffsche Base in kosmetischen der dermatologischen Formulierungen
DE10150732A1 (de) Wirkstoffkombination zur Verhinderung unerwünschter Hautpigmentierung
DE10150742A1 (de) Wirkstoffkombination zur Verhinderung unerwünschter Hautpigmentierung
DE10150735A1 (de) Wirkstoffkombination zur Verhinderung unerwünschter Hautpigmentierung
DE10163786A1 (de) Kosmetische und/oder dermatologische Wirkstoffkombination
DE10155961A1 (de) Kosmetische und/oder dermatologische Wirkstoffkombination
DE10154559A1 (de) Wirkstoffkombination zur Verhinderung unerwünschter Hautpigmentierung

Legal Events

Date Code Title Description
OM8 Search report available as to paragraph 43 lit. 1 sentence 1 patent law
8139 Disposal/non-payment of the annual fee