EP1198440A1 - Verfahren zur reinigung von olefine enthaltenden zufuhrströmen in polymerisations- oder alkylierungsverfahren - Google Patents

Verfahren zur reinigung von olefine enthaltenden zufuhrströmen in polymerisations- oder alkylierungsverfahren

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EP1198440A1
EP1198440A1 EP00949302A EP00949302A EP1198440A1 EP 1198440 A1 EP1198440 A1 EP 1198440A1 EP 00949302 A EP00949302 A EP 00949302A EP 00949302 A EP00949302 A EP 00949302A EP 1198440 A1 EP1198440 A1 EP 1198440A1
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EP
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zsm
adsorption layer
zeolite
mcm
olefin
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Hermann Uhr
Wolfgang Vodrazka
Konrad Mitulla
Jürgen DOSCH
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BASF SE
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
    • C07C7/13—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers by molecular-sieve technique

Definitions

  • the invention relates to a process for the purification of feed streams containing olefins in polymerization or alkylation processes and to processes for the preparation of alkylbenzenes by catalytic conversion of benzene and olefins.
  • Ethylbenzene is mainly obtained by the catalytic alkylation of benzene with ethylene.
  • Aluminum chloride is used as the catalyst in the liquid phase and Lewis acids or synthetic zeolites in the gas phase.
  • Zeolites are highly active catalysts for both alkylation and transalkylation. Although the zeolite catalysts are less sensitive to water, sulfur and other catalyst poisons, they lose their activity over time and have to be regenerated periodically.
  • WO 98/07673 describes the alkylation of benzene with, for example, propylene. The benzene was pretreated by passing it over mordenite.
  • the life of zeolite catalysts in the transalkylation of polyalkylbenzenes can be extended by adding gaseous hydrogen.
  • No. 5,030,786 proposes to reduce the water content in the aromatics feed stream to below 100 ppm in the alkylation or transalkylation reaction over zeolite catalysts.
  • WO 93/00992 finds that the zeolite catalyst should have a minimum water content of more than 3.5 percent by weight, based on the catalyst composition, in the alkylation or transalkylation, especially in the start-up phase.
  • ethylene is produced in steam crackers.
  • the ethylene content is usually over 99.9 percent by weight. It also contains small amounts of sulfur, oxygen, acetylene, hydrogen, carbon monoxide and carbon dioxide.
  • ethylene in large quantities for polymerization to form polyethylene such as HDPE, LDPE and LLDPE used.
  • a so-called "polymer grade ethylene" is used in particular for the polymerization.
  • the object of the present invention was to find a process for improving the activity of catalysts for olefin polymerization. Furthermore, a method for extending the life and reducing the recycling times of alkylation or transalkylation catalysts in the catalytic alkylation of benzene with olefins, in particular on zeolite catalysts, should be found.
  • the process can also be used for feed streams containing olefins in other processes.
  • it is particularly suitable for the polymerization and alkylation processes in which catalysts which are sensitive to the smallest amounts of impurities are used.
  • Carbon-containing adsorbents such as carbon black, activated carbon or carbon molecular sieves, oxygen-containing compounds such as aluminum oxides, silica gels, natural or synthetic aluminumates, silicates, aluminum silicates or zeolites and molecular sieves are suitable for the adsorption layer.
  • oxygen-containing compounds such as aluminum oxides, silica gels, natural or synthetic aluminumates, silicates, aluminum silicates or zeolites and molecular sieves are suitable for the adsorption layer.
  • the structure, properties and production of zeolites are described, for example, in Zeolite Molecular Sieves, Donald W. Breck, John Wiley & Sons, 1974; Atlas of Zeolite Structure Types, 3rd Ed. WM Meier and DH Olson, Butterworth-Heinemann, 1992 or Handbook of Molecular Sieves, R. Szostak, Chapman & Hal1, New York, 1992.
  • Preferred zeolites are those of the type ZSM-5, ZSM-11, ZSM-12, ZSM-22, ZS -23, ZSM-35, ZSM-48, beta zeolite, zeolite Y, dealuminated zeolite Y, mordenite, zeolite MCM- 22, MCM-41, MCM-49, MCM-56. Also preferred are alumina or activated alumina, especially for alkaline contaminants. Fuller earths are also used occasionally. Because of the surface properties, carbon-containing adsorbents are preferably used for organic and non-polar contaminants. In general, the adsorbents are used in the form of spheres, rods or granules with an external dimension of 1 to 10 mm.
  • the process according to the invention can be carried out in sections or continuously in adsorbers with fixed, moving or fluidized beds.
  • the adsorption layer is particularly preferably located in a fixed bed reactor. It is expedient to use two or more fixed bed adsorbers which can be operated alternately for the purification of the olefin stream or for the regeneration.
  • the size of the adsorber depends on the type and amount of impurities and the desired regeneration cycles.
  • the olefin feed stream is passed over the adsorption layer at a temperature in the range from 0 to 300 ° C., preferably 50 to 250 ° C. and a pressure in the range from 1 to 45 bar.
  • Ethylene or propylene are preferably used as the olefin.
  • Polymer-grade ethylene is particularly preferably used.
  • the process according to the invention is preferably used for the pretreatment of ethylene or propylene feed streams in the catalytic alkylation of benzenes, in particular alkylation reactions catalyzed by Lewis acids or zeolites.
  • Such methods are e.g. B. in Ulimann, Encycl. of Industrial Chemistry, 5 h Ed. Vol A10, pages 35 to 43. It is particularly preferably used in the zeolite-catalyzed alkylation or transalkylation of benzene and ethylene.
  • Such processes and suitable catalysts are described, for example, in US 5,902,917, US 4,891,448, US 5,081,323, US 5,198595, US 5,243,116 or WO 98/07673.
  • a zeolite of the same type of the zeolite used for the catalyst or with similar pore diameters and pore size distribution is particularly preferably used for the adsorption layer.
  • the benzene or alkyl and polyalkylbenzene feed streams are expediently passed through a corresponding adsorption layer in the alkylation of benzene.
  • Example 1 was repeated with the adsorbents shown in the table.
  • the desorption was carried out by eluting the adsorbent using 1N H 2 S0.
  • the results are summarized in the table.
  • the recovery rate is a measure of the adsorption effect.
  • Tonsil CO 614 G aluminum silicate from Süd-chemie

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Abstract

Ein Verfahren zur Reinigung von Olefine enthaltenden Zufuhrströmen in Polymerisations- oder Alkylierungsverfahren, wobei man den Zufuhrstrom über eine Adsorptionsschicht leitet, sowie Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzolen durch katalytische Umsetzung von Benzol und Olefinen, die über eine Adsorptionsschicht geleitet wurden.

Description

Verfahren zur Reinigung von Olefine enthaltenden Zufuhrströmen in Polymerisations- oder Alkylierungsverfahren
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von Olefine enthaltenden Zufuhrströmen in Polymerisations- oder Alkylierungs- verfahren sowie Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzolen durch katalytische Umsetzung von Benzol und Olefinen.
Ethylbenzol wird überwiegend durch katalytische Alkylierung von Benzol mit Ethylen erhalten. Als Katalysatoren werden in flüssiger Phase Aluminiumchlorid und in der Gasphase Lewis-Säuren oder synthetische Zeolithe verwendet. Zeolithe sind hochaktive Katalysatoren sowohl für die Alkylierung als auch für die Transalkylie- rung. Obwohl die Zeolithkatalysatoren weniger anfällig auf Wasser, Schwefel und andere Katalysatorgifte reagieren, verlieren sie mit der Zeit Ihre Aktivität und müssen periodisch regeneriert werden.
Zur Verlängerung der Lebensdauer von Zeolithkatalysatoren für Alkylierungsreaktionen wurden verschiedene Verfahren vorgeschlagen. Die WO 98/07673 beschreibt die Alkylierung von Benzol mit beispielsweise Propylen. Das Benzol wurde durch Überleitung über Mordenite vorbehandelt .
Nach der WO 89/12613 kann die Lebensdauer von Zeolithkatalysatoren bei der Transalkylierung von Polyalkylbenzolen durch Zusatz von gasförmigem Wasserstoff verlängert werden.
Die US 5,030,786 schlägt vor, bei der Alkylierungs- oder Trans- alkylierungsreaktion an Zeolithkatalysatoren den Wassergehalt im Aromatenzufuhrstrom auf unter 100 ppm zu senken. Die WO 93/00992 findet dagegen, daß insbesondere in der Anfahrphase der Zeolith- katalysator bei der Alkylierung oder Transalkylierung ein Mindestwassergehalt von mehr als 3,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die KatalysatorZusammensetzung, aufweisen sollte.
Die überwiegende Menge an Ethylen wird in Steamcrackem erzeugt. Die Ethylengehalt liegt in der Regel über 99,9 Gewichtsprozent. Daneben enthält es in geringen Mengen Schwefel, Sauerstoff, Acetylen, Wasserstoff, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid. Neben der Herstellung von Ethylbenzol wir Ethylen in großen Mengen zur Polymerisation zu Polyethylenen wie HDPE, LDPE und LLDPE verwendet. Insbesondere für die Polymerisation wird ein sogenanntes "polymer grade ethylen" eingesetzt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, eine Verfahren zur Verbesserung der Aktivität von Katalysatoren zur Olefinpolymeri- sation zu finden. Desweiteren sollte ein Verfahren zur Verlängerung der Lebensdauer und Verringerung der Recyclierungszeiten von Alkylierungs- bzw. Transalkylierungskatalysatoren bei der kataly- tischen Alkylierung von Benzol mit Olefinen, insbesondere an Zeo- lithkatalysatoren, gefunden werden.
Demgemäß wurde ein Verfahren zur Reinigung von Olefine enthaltenden Zufuhrströmen in Polymerisations- oder Alkylierungsver- fahren gefunden, wobei man den Zufuhrstrom über eine Adsorptions- schicht leitet.
Prinzipiell kann das Verfahren auch für Olefine enthaltende Zufuhrströme in anderen Verfahren verwendet werden. Besonders geeignet ist es jedoch für die Polymerisations- und Alkylierungs- verfahren, bei denen Katalysatoren, die auf geringste Mengen an Verunreinigungen empfindlich sind, zum Einsatz kommen.
Bevorzugte Ausführungsformen sind den Unteransprüchen 2 bis 10 zu entnehmen.
Für die Adsorptionschicht eigenen sich kohlenstoffhaltige Adsorbentien, wie Ruße, Aktivkohle oder Kohlenstoffmolekular- siebe, Sauerstoffhaltige Verbindungen wie Aluminiumoxide, Kieselgele, natürlich oder synthetische Alu inate, Silikate, Aluminium- Silikate oder Zeolithe und Molekularsiebe. Struktur, Eigenschaften und Herstellung von Zeolithen sind beispielsweise in Zeolite Molecular Sieves, Donald W. Breck, John Wiley&Sons, 1974; Atlas of Zeolite Structure Types , 3rd Ed. W.M. Meier und D. H. Olson, Butterworth-Heinemann, 1992 oder Handbook of Molecular Sieves, R. Szostak, Chapman&Hal1 , New York, 1992 beschrieben. Bevorzugte Zeolithe sind solche vom Typ ZSM-5 , ZSM-11, ZSM-12, ZSM-22, ZS -23, ZSM-35, ZSM-48, Beta-Zeolith, Zeolith Y, dealuminierter Zeolith Y, Mordenite, Zeolith MCM-22, MCM-41, MCM-49, MCM-56 enthält. Weiterhin bevorzugt sind Tonerde oder aktiviertes Aluminiumoxid, insbesondere für alkalische Verunreinigungen. Gelegentlich werden auch Fuller-Erden verwendet. Aufgrund der Oberflächeneigenschaften werden für organische und nicht polare Verunreinigungen bevorzugt Kohlenstoffhaltige Adsorptionsmittel eingesetzt . Im allgemeinen werden die Adsorbentien in Form von Kugeln, Stäbchen oder Granulaten mit einer Außenabmessung von 1 bis 10 mm eingesetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in Adsorbern mit festen, bewegten oder fluidisierten Betten abschnittsweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Besonders bevorzugt befindet sich die Adsorptionschicht in einem Festbettreaktor . Zweckmäßigerweise verwendet man zwei oder mehrere Festbettadsorber , die wechselseitig für die Reinigung des Olefinstromes bzw. für die Regeneration betrieben werden können. Die Größe des Adsorbers hängt von der Art und Menge der Verunreinigungen und den gewünschten Regenerierungszyklen ab.
Im allgemeinen wird der Olefin-Zufuhrstrom bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 300°C, bevorzugt 50 bis 250°C und einem Druck im Bereich von 1 bis 45 bar über die Adsorptionschicht geleitet.
Bevorzugt werden als Olefin Ethylen oder Propylen einsetzt. Besonders bevorzugt setzt man "polymer-grade" Ethylen ein.
Typische Spezifikationswerte für Ethylen finden sich in Ullmann, Encyl . of Industrial Chemistry, Vol. A10, Seite 87 und Kirk- Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Edition, Vol 9, Seite 907.
Bevorzugt wird das erfindungsgemäße Verfahren zur Vorbehandlung von Ethylen oder Propylenzufuhrströmen bei der katalytischen Alkylierung von Benzolen verwendet, insbesondere durch Lewis- Säuren oder Zeolithe katalysierte Alkylierungsreaktionen. Solche Verfahren sind z. B. in Ulimann, Encycl. of Industrial Chemistry, 5 h Ed. Vol A10, Seiten 35 bis 43 beschrieben. Besonders bevorzugt wird es in der Zeolith-katalysierten Alkylierung oder Transalkylierung von Benzol und Ethylen eingesetzt. Solche Verfahren und geeignete Katalysatoren sind beispielsweise in US 5,902,917, US 4,891,448, US 5,081,323, US 5,198595, US 5,243,116 oder WO 98/07673 beschrieben.
Bei den Zeolith-katalysierten Alkylierungen wird für die Adsorptionsschicht besonders bevorzugt ein Zeolit vom gleichen Typ des für den Katalysator verwendeten Zeolithen bzw. mit ähnlichen Porendurchmessern und Porengrößenverteilung verwendet.
Zweckmäßigerweise wird bei der Alkylierung von Benzol neben dem Ethylen bzw. Propylenzufuhrstrom auch die Benzol oder Alkyl- und Polyalkylbenzol enthaltende Zufuhrströme über eine entsprechende Adsorptionschicht geleitet. Als Adsorptionsmittel können hierfür die für den Olefinzufuhrstrom verwendeten Adsorptionsmittel verwendet werden.
Beispiele
Beispiel 1
330 kg vorgetrocknetes Ethylen mit 6 ppb (10~9 kg/kg) organisch gebundenem Stickstoff (TON) aus dem Steam-Cracker der BASF Aktiengesellschaft in Ludwigshafen wurden eine Woche bei Raumtemperatur über eine 5000 mm lange Säule, mit einem Durchmesser von 50 mm geleitet. Die Säule war mit 330 g Selexsorb COS® (Füllhöhe 2000 mm) gefüllt. Der Ethylenstrom betrug dabei 26 Liter/Min. Danach wurde das Adsorbens 5 h mit 300°C heißem Stickstoff (20 Liter/h) gespült. Bei dieser Behandlung wurden die absorbierten, basischen, stickstoffhaltigen Verbindungen vom Selexsorb COS desorbiert. Der Stickstoff wurde durch Wasch- flaschen geleitet in denen sich 0,1 n H2S04 befanden. Die basischen Verbindungen wurden dabei in ihre schwefelsauren Salze überführt. Der Gehalt an N-haltigen basischen Verbindungen in der Waschflüssigkeit wurde nach der Chemilumineszenz-Methode (ASTM D 6069) ermittelt.
Beispiele 2 bis 4
Beispiel 1 wurde mit den in der Tabelle angegebenen Adsorbensien wiederholt. In den Beispielen 3 und 4 wurde die Desorption durch Eluieren des Adsorbens mittels 1 n H2S0 realisiert. Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengestellt. Die Wieder- auffindungsrate ist ein Maß für die Adsorptionswirkung.
Tabelle: Reinigung von Ethylen mit 6 ppb TON (gesamter organisch gebundener Stickstoff)
Adsorbensien :
A: Selexsorb COS, aktiviertes Aluminiumoxid der Firma Alcoa
B: Sylobead MS 544 HP, hochporöses, kristallines Aluminiumsilikat der Firma Crace Davison, Porendurchmesser ungefähr 10 Ä
C: Amberlyst 36 W, Sulfoniertes Divinylbenzol/Styrol-Copolymer der Firma Rohm und Haas
D: Tonsil CO 614 G, Aluminiumsilikat der Firma Süd-chemie

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Reinigung von Olefine enthaltenden Zufuhr- strömen in Polymerisations- oder Alkylierungsverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man den Zufuhrstrom über eine Adsorptionsschicht leitet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Adsorptionschicht Ruße, Aktivkohle, Aluminiumoxide, Kieselgele, natürlich oder synthetische Aluminate, Silikate, Aluminiumsilikate oder Zeolithe enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Adsorptionschicht einen Zeolithen vom Typ ZSM-5, ZSM-11,
ZSM-12, ZSM-22, ZSM-23 , ZSM-35, ZSM-48, Beta-Zeolith, Zeolith Y, dealuminierter Zeolith Y, Mordenite, Zeolith MCM-22, MCM-41, MCM-49, MCM-56 enthält.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sich die Adsorptionschicht in einem Festbettreaktor befindet.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn- zeichnet, daß man den Zufuhrstrom bei einer Temperatur im
Bereich von 0 bis 300°C und einem Druck im Bereich von 1 bis 45 bar über die Adsorptionschicht leitet.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn- zeichnet, daß man als Olefin Ethylen oder Propylen einsetzt.
7. Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzolen durch katalytische Umsetzung von Benzol und Olefinen, dadurch gekennzeichnet, daß man den das Olefin enthaltenden Zufuhrstrom gemäß den Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5 vorbehandelt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysatoren Lewis-Säuren oder Zeolithe verwendet.
9. Verfahren nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in flüssiger oder gasförmiger Phase durchführt .
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekenn- zeichnet, daß man zusätzlich Benzol enthaltende Zufuhrströme über eine Adsorptionschicht leitet.
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