JPH03130237A - トリメチルベンゼン類の回収法 - Google Patents
トリメチルベンゼン類の回収法Info
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- JPH03130237A JPH03130237A JP2266562A JP26656290A JPH03130237A JP H03130237 A JPH03130237 A JP H03130237A JP 2266562 A JP2266562 A JP 2266562A JP 26656290 A JP26656290 A JP 26656290A JP H03130237 A JPH03130237 A JP H03130237A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
下、トリメチルベンゼン類と表示する）がエチルトルエ
ン類及び場合によってはブチルベンゼン類と共に含有さ
れる混合物から当該トリメチルベンゼン類を回収する方
法に係る。
ン類及び場合によってはブチルベンゼン類と共に含有さ
れる混合物から当該トリメチルベンゼン類を回収する方
法に係る。
トリメチルベンゼン類、特にメシチレン（１， ３．
５−トリメチルベンゼン）及びプソイドクメン（１，
２。
５−トリメチルベンゼン）及びプソイドクメン（１，
２。
４−トリメチルベンゼン）は非常に貴重な化学剤であり
、各種の分野に用途を有する。中でも、たとえば、プソ
イドクメンはトリメシン酸無水物（可塑剤の合成用原料
となる化合物）の合成用原料物質であり、染料及び樹脂
工業における中間体として使用される。一方、メシチレ
ンは、たとえばトリメシン酸の如きファインケミカル、
酸化防止剤等の合成用の中間体として使用される。
、各種の分野に用途を有する。中でも、たとえば、プソ
イドクメンはトリメシン酸無水物（可塑剤の合成用原料
となる化合物）の合成用原料物質であり、染料及び樹脂
工業における中間体として使用される。一方、メシチレ
ンは、たとえばトリメシン酸の如きファインケミカル、
酸化防止剤等の合成用の中間体として使用される。
リホーミングからのＣ，芳香族フラクションの如き広く
利用されている留分中には、トリメチルベンゼン類が多
量に含有される。
利用されている留分中には、トリメチルベンゼン類が多
量に含有される。
残念なことには、このフラクション中には、同時にエチ
ルトルエン類、特にトリメチルベンゼン類のものと非常
に近似した沸点を有するオルト異性体が同時に存在する
ため、該混合物からのプソイドクメン及びメシチレンの
分離は特に困難である。
ルトルエン類、特にトリメチルベンゼン類のものと非常
に近似した沸点を有するオルト異性体が同時に存在する
ため、該混合物からのプソイドクメン及びメシチレンの
分離は特に困難である。
このような操作は、原料として使用されるフラクション
が、エチルトルエン類を含有する以外に、ブチルベンゼ
ン類（第１表参照；大気圧下における各化合物の沸点を
示す）を含有する場合、さらに困難である。
が、エチルトルエン類を含有する以外に、ブチルベンゼ
ン類（第１表参照；大気圧下における各化合物の沸点を
示す）を含有する場合、さらに困難である。
ブチルベンゼン類がエチルトルエン類よりもかなり少な
い量で存在したとしても、ブチルベンゼン類は、プソイ
ドクメン及びメシチレンの連続酸化変換の間では特に好
まし（なく、エチルトルエン類よりもかなり容易にフェ
ノール系不純物（酸化反応の阻害剤として作用する）を
生ずる。
い量で存在したとしても、ブチルベンゼン類は、プソイ
ドクメン及びメシチレンの連続酸化変換の間では特に好
まし（なく、エチルトルエン類よりもかなり容易にフェ
ノール系不純物（酸化反応の阻害剤として作用する）を
生ずる。
イソプロピルベンゼン
（クメン）
ｎ−プロビルベンゼン
３−エチルトルエン
４−エチルトルエン
１、 ３． ５−トリメチルベンゼン
（メシチレン）
２−エチルトルエン
１、２．４−１−リメチルベンゼン
（プソイドクメン）
１５２、 ４
１５９、 ２
１６１、 ３
１６２、 ０
１６４、 ７
１６５、 ２
１６９、 ４
ｔ−ブチルベンゼン １６９． ５イ
ソブチルベンゼン １７２． ８第２
級一ブチルベンゼン １７３． ６１、
２． ３−トリメチルベンゼン １７６． １
（ヘミメリテン） ｎ−ブチルベンゼン １８３． ６現
在では、プソイドクメンは超精留法によって回収されて
いるが、このようにして得られた生成物は、常に十分に
高い純度を示すものではない。
ソブチルベンゼン １７２． ８第２
級一ブチルベンゼン １７３． ６１、
２． ３−トリメチルベンゼン １７６． １
（ヘミメリテン） ｎ−ブチルベンゼン １８３． ６現
在では、プソイドクメンは超精留法によって回収されて
いるが、このようにして得られた生成物は、常に十分に
高い純度を示すものではない。
一方、メシチレンは、好ましくは合成法により、一般的
には特殊な条件下における異性化により調製される。
には特殊な条件下における異性化により調製される。
これに対して、本発明による方法では、従来の蒸留技術
を利用することが可能になる。これらの技術は、エチル
トルエン類及び場合によってはブチルベンゼン類と共に
含有される混合物からメシチレン及びプソイドクメンを
回収するに当たり、必要な工業的コストが低い技術であ
る。
を利用することが可能になる。これらの技術は、エチル
トルエン類及び場合によってはブチルベンゼン類と共に
含有される混合物からメシチレン及びプソイドクメンを
回収するに当たり、必要な工業的コストが低い技術であ
る。
特に、本発明による方法は、リホーミングからのＣ，芳
香族混合物中に含有されるメシチレン及びプソイドクメ
ンを、上述のものの如き不純物を実質的に含有しないも
のとして容易かつ安価に分離することを可能にする。
香族混合物中に含有されるメシチレン及びプソイドクメ
ンを、上述のものの如き不純物を実質的に含有しないも
のとして容易かつ安価に分離することを可能にする。
実際、発明者らは、リホーミングからの０９芳香族留分
の如きトリメチルベンゼン類及びエチルトルエン類を含
有する混合物を、好適な不均一系酸性触媒の存在下、ア
ルキル交換反応条件下でベンゼンと反応させる場合、主
として又は選択的にエチルトルエン類がトルエン及びエ
チルベンゼンの如き軽質生成物に変換され、これらは蒸
留によりトリメチルベンゼン類から容易に分離されると
の知見を得た。
の如きトリメチルベンゼン類及びエチルトルエン類を含
有する混合物を、好適な不均一系酸性触媒の存在下、ア
ルキル交換反応条件下でベンゼンと反応させる場合、主
として又は選択的にエチルトルエン類がトルエン及びエ
チルベンゼンの如き軽質生成物に変換され、これらは蒸
留によりトリメチルベンゼン類から容易に分離されると
の知見を得た。
このように、本発明の方法によるエチルトルエン類とベ
ンゼンとの間の主な又は選択的なアルキル変換反応は、
トルエン以外にエチルベンゼン（スチレンの合成におけ
る中間体として工業的レベルで非常に興味深い化学剤で
ある）を同時に生成できるとの他の利点を有する。さら
に、これらの条件下では、場合によって存在するブチル
ベンゼン類も、その量が極端に低下される。
ンゼンとの間の主な又は選択的なアルキル変換反応は、
トルエン以外にエチルベンゼン（スチレンの合成におけ
る中間体として工業的レベルで非常に興味深い化学剤で
ある）を同時に生成できるとの他の利点を有する。さら
に、これらの条件下では、場合によって存在するブチル
ベンゼン類も、その量が極端に低下される。
本発明の目的に好適な不均一系酸性触媒とじては、一般
に５ないし６．５人の範囲内の孔直径を有するプロトン
形の多孔結晶性触媒と共に、酸形の天然シリコ−アルミ
ネートがある。
に５ないし６．５人の範囲内の孔直径を有するプロトン
形の多孔結晶性触媒と共に、酸形の天然シリコ−アルミ
ネートがある。
有利に使用できるシリコ−アルミネートとしては、たと
えば、変換形のクレー（モンモリロン石、ベントナイト
、ハロイサイト、カオリン等）、いわゆる「カチオン涸
渇酸性土類」（たとえば登録商標名Ｆｉｌｔｒｏｌとし
て市販されているもの）であり、一方、好適な合成の無
定形シリコ−アルミネートは、たとえば特開平１−３２
０２１４号に開示された生成物である。
えば、変換形のクレー（モンモリロン石、ベントナイト
、ハロイサイト、カオリン等）、いわゆる「カチオン涸
渇酸性土類」（たとえば登録商標名Ｆｉｌｔｒｏｌとし
て市販されているもの）であり、一方、好適な合成の無
定形シリコ−アルミネートは、たとえば特開平１−３２
０２１４号に開示された生成物である。
これに対して、好適な多孔結晶性触媒は、ＭＦＩ、ＭＥ
Ｌ、 ＴＯＮ、 ＭＴＴ又はＦＥＲタイプの構造を有す
るプロトン形のゼオライト又はゼオライト様物質でなる
群から選ばれる。
Ｌ、 ＴＯＮ、 ＭＴＴ又はＦＥＲタイプの構造を有す
るプロトン形のゼオライト又はゼオライト様物質でなる
群から選ばれる。
各構造コード名に伴う特性、各構造に相当するいくつか
の「ホモタイプ」のリスト及び触媒及びその調製の開示
に関連する文献の詳細に関して、＾ｔｌａｓ ｏｆ Ｚ
ｅｏｌｉｔｅ ５ｔｒｕｃｔｕｒｅ Ｔｙｐｅｓ、第２
版、Ｗ。
の「ホモタイプ」のリスト及び触媒及びその調製の開示
に関連する文献の詳細に関して、＾ｔｌａｓ ｏｆ Ｚ
ｅｏｌｉｔｅ ５ｔｒｕｃｔｕｒｅ Ｔｙｐｅｓ、第２
版、Ｗ。
Ｍ、 Ｍｅｉｅｒ及びり、 Ｈ，０１ｓｏｎｌｉ 、
Ｂｕｔｔｅｒｗｏｒｔｈｓ（１９ｇ７）を参照する。
Ｂｕｔｔｅｒｗｏｒｔｈｓ（１９ｇ７）を参照する。
かかる触媒がアルカリ形で合成される場合には、公知の
イオン交換反応によって、たとえばアンモニウムカチオ
ンとの交換によってアンモニウム形の中間体を生成し、
得られたアンモニウム形をか焼することにより、又は酸
（たとえば塩酸）での処理によって容易にプロトン形に
変換される。
イオン交換反応によって、たとえばアンモニウムカチオ
ンとの交換によってアンモニウム形の中間体を生成し、
得られたアンモニウム形をか焼することにより、又は酸
（たとえば塩酸）での処理によって容易にプロトン形に
変換される。
本発明の好適な一態様によれば、上述の構造の１つを有
する多孔結晶性触媒の存在下でアルキル交換反応を行い
、これにより、エチルトルエン類の選択的なアルキル交
換反応を生じ、２−エチルトルエンは実質的に全量が、
３−及び４−エチルトルエンはほぼ全量が変化される。
する多孔結晶性触媒の存在下でアルキル交換反応を行い
、これにより、エチルトルエン類の選択的なアルキル交
換反応を生じ、２−エチルトルエンは実質的に全量が、
３−及び４−エチルトルエンはほぼ全量が変化される。
場合によって存在するブチルベンゼン類の量は極端に低
減し、メシチレン及びプソイドクメンはその下限量での
み変化する。
減し、メシチレン及びプソイドクメンはその下限量での
み変化する。
この結果、はぼ完全にエチルトルエン類が消失し、これ
により、メシチレン及びプソイドクメンの分離を満足で
・きる結果で実施することが可能になるが、天然の無孔
性シリコ−アルミネートは、無視できない程度のトリメ
チルベンゼン類の変化を生ずる。この場合、主としてア
ルキル変換反応が生じ、エチルトルエン類の減少に関し
て選択的ではない。
により、メシチレン及びプソイドクメンの分離を満足で
・きる結果で実施することが可能になるが、天然の無孔
性シリコ−アルミネートは、無視できない程度のトリメ
チルベンゼン類の変化を生ずる。この場合、主としてア
ルキル変換反応が生じ、エチルトルエン類の減少に関し
て選択的ではない。
さらに好適な本発明の態様によれば、ＭＦＩタイプの構
造を有するプロトン形の多孔結晶性触媒、たとえばヨー
ロッパ特許公開第２６６、２５７号に開示された酸化ケ
イ素、酸化チタン及び酸化アルミニウムを基材とする触
媒、ＺＳＭ−５（米国特許第３．７０２゜８８６号）、
八ＭＳ−ＩＢ（米国特許第４．２６９．８１３号）、Ｂ
ｏｒａｌｉｔｅ−Ｃ（英国特許第２．０２４．７７９号
）、ｅｎｃｉｌｉｔｅ（Ｅ−ロツパ特許公開第１６０．
１３６号）、ＴＳＺ −ＩＩＩ（Ｅｌ −ロッパ特許公
開第１７０．７５１号）、ＵＳＩ−１０８（米国特許第
４．４２３．０２０号）、ＺＫＱ ＩＢ（ヨー Ｃ’
ツバ特許公Ｈ第１４８．０３８号）等を使用すること
によってアルキル交換反応を行う。
造を有するプロトン形の多孔結晶性触媒、たとえばヨー
ロッパ特許公開第２６６、２５７号に開示された酸化ケ
イ素、酸化チタン及び酸化アルミニウムを基材とする触
媒、ＺＳＭ−５（米国特許第３．７０２゜８８６号）、
八ＭＳ−ＩＢ（米国特許第４．２６９．８１３号）、Ｂ
ｏｒａｌｉｔｅ−Ｃ（英国特許第２．０２４．７７９号
）、ｅｎｃｉｌｉｔｅ（Ｅ−ロツパ特許公開第１６０．
１３６号）、ＴＳＺ −ＩＩＩ（Ｅｌ −ロッパ特許公
開第１７０．７５１号）、ＵＳＩ−１０８（米国特許第
４．４２３．０２０号）、ＺＫＱ ＩＢ（ヨー Ｃ’
ツバ特許公Ｈ第１４８．０３８号）等を使用すること
によってアルキル交換反応を行う。
アルキル交換反応は、一般に、トリメチルベンゼン類及
びエチルトルエン類を含有する混合物をベンゼンとを、
ベンゼン／Ｃ＊混合物のモル比の値０．５ないし２０で
反応させることによって行われる。
びエチルトルエン類を含有する混合物をベンゼンとを、
ベンゼン／Ｃ＊混合物のモル比の値０．５ないし２０で
反応させることによって行われる。
しかしながら、好ましくは１以上のベンゼン／Ｃ０混合
物のモル比の値が使用され、さらに好ましくは、未反応
のベンゼンが簡単な蒸留によって回収されることを考慮
する場合、ベンゼン／Ｃ０混合物のモル比の値は３以上
である。
物のモル比の値が使用され、さらに好ましくは、未反応
のベンゼンが簡単な蒸留によって回収されることを考慮
する場合、ベンゼン／Ｃ０混合物のモル比の値は３以上
である。
アルキル交換反応は、使用する触媒のタイプに応じて、
代表的には２００ないし６００°Ｃの範囲内の温度で行
われる。実際、特に触媒が酸性土類である場合には、好
ましくは、アルキル交換反応を温度２００ないし３５０
°Ｃ１さらに好ましくは２４０ないし２８０℃で行う。
代表的には２００ないし６００°Ｃの範囲内の温度で行
われる。実際、特に触媒が酸性土類である場合には、好
ましくは、アルキル交換反応を温度２００ないし３５０
°Ｃ１さらに好ましくは２４０ないし２８０℃で行う。
これに対して、より高い温度まで活性であるゼオライト
タイプの触媒を使用する場合には、反応を好ましくは温
度２５０℃より大、さらに好ましくは温度３００ないし
４５０°Ｃで行う。
タイプの触媒を使用する場合には、反応を好ましくは温
度２５０℃より大、さらに好ましくは温度３００ないし
４５０°Ｃで行う。
アルキル交換反応を高温で行って、触媒に対して有害な
作用を及ぼすコーキング反応を防止又は低減させる場合
には、当分野で公知の操作法に応じて、水素化金属を含
有するゼオライトタイプの触媒を使用することが望まし
く、この場合、好ましくは反応を水素流の存在下で行う
。
作用を及ぼすコーキング反応を防止又は低減させる場合
には、当分野で公知の操作法に応じて、水素化金属を含
有するゼオライトタイプの触媒を使用することが望まし
く、この場合、好ましくは反応を水素流の存在下で行う
。
しかしながら、活性を増大させるために当分野で公知の
方法に従って好適に処理した上述のものの如きゼオライ
トタイプの触媒の使用は常に可能であり、推奨される。
方法に従って好適に処理した上述のものの如きゼオライ
トタイプの触媒の使用は常に可能であり、推奨される。
アルキル交換反応を大気圧下で行うことができるが、よ
り高い圧力下で行うことが好ましい。特に１００気圧ま
での圧力が有利に使用できる。
り高い圧力下で行うことが好ましい。特に１００気圧ま
での圧力が有利に使用できる。
実際には、反応は、予じめベンゼンを添加した混合物を
、選択した触媒の固定床に、選択した温度及び圧力条件
下で流動させることによって行われる。
、選択した触媒の固定床に、選択した温度及び圧力条件
下で流動させることによって行われる。
時間当たりの空間速度（ＬＩＩＳＶ）は０．０５ないし
２５、好ましくは０．５ないし１０である。
２５、好ましくは０．５ないし１０である。
触媒（特にゼオライトタイプの触媒の場合）は、一般に
不活性結合剤／希釈剤との混合物中で使用され、代表的
には、当分野で公知の如くペレット状又は小球状で調製
される。
不活性結合剤／希釈剤との混合物中で使用され、代表的
には、当分野で公知の如くペレット状又は小球状で調製
される。
反応後、アルキル交換反応領域からの流出物を、簡単な
蒸留によって、又は当分野で公知の他の分離法によって
フラクション又は各生成物に分離できる。
蒸留によって、又は当分野で公知の他の分離法によって
フラクション又は各生成物に分離できる。
後述の実施例は、本発明の方法を、その好適な態様のい
くつかについてさらに説明するためにのみ例示するもの
であり、本発明の精神を限定するものではない。
くつかについてさらに説明するためにのみ例示するもの
であり、本発明の精神を限定するものではない。
一般法
リホーミングからのＣ０芳香族留分に一定量のベンゼン
を添加し、下記実施例に係る表の左欄に示す組成を有す
る混合物を得る。このような混合物を、それぞれ表示す
る圧力、温度及び時間当たりの空間速度（ＬＨ３Ｖ）の
条件下で、表示する触媒の固定床上に流動させる。
を添加し、下記実施例に係る表の左欄に示す組成を有す
る混合物を得る。このような混合物を、それぞれ表示す
る圧力、温度及び時間当たりの空間速度（ＬＨ３Ｖ）の
条件下で、表示する触媒の固定床上に流動させる。
流出物の分析結果を各表の右欄に示す。
蒸留によるメシチレン及びプソイドクメンの分離処理を
常法（ここでは詳述していない）に従って行う。各実施
例の終了時、得られた結果を明らかにするため、トリメ
チルベンゼン類及びエチルトルエン類の変化率を報告す
る。
常法（ここでは詳述していない）に従って行う。各実施
例の終了時、得られた結果を明らかにするため、トリメ
チルベンゼン類及びエチルトルエン類の変化率を報告す
る。
実施例Ｉ
Ｃ０混合物／ベンゼンの比：１／９
触媒： Ｆｉｌｔｒｏｌ（登録商標）温度＝２５０°
Ｃ 圧カニ ３０ Ｋｇ／ｃｍ２ ＬＩＩＳＶ： ２ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン 履−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 他の化合物 ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 反応流 ０．０３ ９１．３ ０．０３ ０．３５ ２．５８ １．０５ ０．７０ ３．１６ ０．４０ ０．２７ ０．１３ ４．６１ ３．３８ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン 流出物 ０．１０ ８８、２９ ３．５４ ２．６５ １．１１ ０．０８ ０．４５ ０．３７ ０．３９ ０．８６ １．７５ ０．２０ ０．１３ ０．２０ ２．８５ ０．３９ ３８％ ８９６ ４５％ ５０％ エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン ブチルベンゼン類の変化率 実施例２ Ｃ・混合物／ベンゼンの比＝ｌ／９ 触媒： Ｆｉｌｔｒｏｌ（登録商標）温度＝２６０℃ 圧カニ ３０ Ｋｇ／ａｍ’ ＬＩＩＳＶ： ５．３ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン ｍ−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 反応流 ０．０３ ９１．３ ０．０３ ０．３５ ２．５８ １．０５ ０．７０ ３．１６ ０．４０ ０．２７ ８８％ ８５％ １００％ ５２％ 流出物 ０．１０ ８７、７５ ３．７０ ６７ ！、３１ ０．０７ ０．３０ ０．４８ ０．３４ ０．９４ １．７９ ０．１６ ０．１０ ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 ４．６１ ３．３８ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン ブチルベンゼン類の変化率 実施例３ Ｃ１混合物／ベンゼンの比： 触媒： Ｆｉｌｔｒｏｌ（登録商標）温度：２６０℃ 圧カニ ３０ Ｋｇ／ ｃｍ” ＬＨＳＶ： ７ １／９ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン Ｉ−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン 反応流 ０．０３ ９１．３ ０．０３ ０．３５ ２．８９ ０．３４ ３７％ １０％ ４３％ ６０％ ９０％ ８７％ １００％ ６３％ 流出物 ０．０９ ８８．３１ ２．８７ ２．４０ ０．８１ Ｏｏｌｏ ０．３１ ０．４８ ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 他の化合物 ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 ２．５８ １．０５ ０．７０ ３．１６ ３４０ ０．２７ ０．１３ ４．６１ ３．３８ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン ブチルベンゼン類の変化率 実施例４ Ｃ，混合物／ベンゼンの比： 触媒： Ｆｉｌｔｒｏｌ（登録商標）温度＝２７０℃ 圧カニ ３０ Ｋｇ／ｃｍ２ ＬＩＩＳＶ： ６．９ １／９ ０．６０ １．０５ ２．０６ ０．２２ ０．１５ ０．５５ ３．３３ ０．６０ ２８％ ０％ ３５％ ４５％ ９２％ ７７％ １００％ ４４％ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン ｍ−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 ０．０３ ９１．３ ０．０３ ０．３５ ２．５８ １．０５ ０．７０ ３．１６ ０．４０ ０．２７ ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 ４．６１ ３．２８ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン ブチルベンゼン類の変化率 ０．１６ ８７、５０ ３．８０ ２．６２ １．３０ ０．１３ ０．４６ ０．５５ ０．２５ ０．８２ １．６１ ０．２０ ０．０８ ２．６３ ０．２５ ４３％ ２２％ ４９％ ５０％ ９２％ ９０％ １００％ ７０％ 実施例５ Ｃ０混合物／ベンゼンの比： 触媒： Ｆｉｌｔｒｏｌ（登録商標）温度：２７０°
Ｃ 圧カニ ３０ Ｋｇ／ｃｍ２ ＬＨＳＶ： ９．８ １／９ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン ｍ−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ロープロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 反応流 ０．０３ ９１．３０ ０．０３ ０．３５ ２．５８ １．０５ ０．７０ ３．１６ ０．４０ ０．２７ ４．６１ ３．２８ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン 流出物 ０．０８ ８８、５０ ３．０１ ２．１４ ０．８３ ０．１２ ０．３８ ０．４８ ０．７５ ０．９８ ０．１０ ２．０４ ０．２５ ０．１４ ３．５２ ０．８５ ２４％ ７％ ３５％ ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン ブチルベンゼン類の変化率 実施例６ ＣＱ混合物／ベンゼンの比： 触媒： Ｂｏｒａｌｉｔｅ Ｃ 温度：３２０℃ 圧カニ ３５ Ｋｇ／ｃ＋ｎｚ ＬＨＳＶ： ２ １／４ 反応流 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン ｍ−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ０．０４ ０４６ ０．０８ ０．７５ ５．２５ ２．２１ １．５３ ６．６２ １．３２ ３７％ ７４％ ７１％ ８６％ ４８％ 流出物 ０．２４ ７５、７１ ５．８９ ５．１０ ０．９０ ０．１１ ０．５５ ０．７２ ０．９５ ２．４１ ０．１０ ５．４５ ０．７８ ブチルベンゼン類 ０．８９ ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 １０．１５ ６．７８ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン ブチルベンゼン類の変化率 実施例７ Ｃ８混合物／ベンゼンの比：ｌ／４ ０．１８ ８．６４ １．０５ １５％ １８％ ４１％ ６０％ ８４％ ９３％ ８０％ ３９６ 触媒： 特開平１−．３２０２１４号の実施例１に開示
された触媒 温度：３５０℃ 圧カニ ３５ Ｋｇ／ｃｍ’ ＬＩＩＳＶ： １ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン ｍ−及びｐ−キシレン 反応流 ０．０３ ８０、８４ 流出物 ０．３８ ７７、０２ ４．５８ ２．８１ １．７８ クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 池の化合物 ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 ０．２０ ０．１４ ０．８４ ４．９１ ２、Ｏｌ ｌ、３５ ６８ １．３１ １．３８ ３２ ９．００ ６．２６ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン ブチルベンゼン類の変化率 実施例８ ０．５０ ０．７６ １．１０ ２．６９ ８５ ０．４２ ３．７３ ５４ ０．５５ １．４９ ６、１２ １１ ３２％ ８％ ３４％ ５９％ ５０％ ４５％ ６９％ ０９６ Ｃ＠混合物／ベンゼンの比；１７４ 触媒： ゼオライトＹ Ｌｉｎｄｅ（登録商標）（Ｕｎ
ｉｏｎＣａｒｂｉｄｅ社）を基材とする触媒３１−２０
０温度：２９０℃ 圧カニ ３５ Ｋｇ／ｃｍ２ ＬＨ５Ｖ： ２．５ ブチルベンゼン類の変化率 ６１％ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン ｍ−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 他の化合物 ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 反応流 ０、０２３ ８０、５９ ０．２０ ０．１４ ０．８３ ４．８６ １．９６ １．３２ ５．６５ １．４０ １．２１ １．８１ ９、Ｏｌ ６．１８ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン 流出物 ０．４３ ７６、３３ ４．６０ ３．０６ １．５７ ０．４１ ０．９８ １．１２ ２．２１ １．９１ ０．５１ ５２ ０．７９ ４７ １．３３ ６．２２ ２．７２ ３１％ ２％ ３８％ ４４％ ５６％ ５４％ ６１％ 実施例９ Ｃ９混合物／ベンゼンの比：１７４ 触媒： 下記組成を有する酸化ケイ素、酸化チタン及び
酸化アルミニウムを含有 するゼオライトタイプの触媒 Ｓｔｏｗ／Ａｔ！０３＝２１０ Ｓｔｏｗ／ Ｔｉｌ！＝ １２０ この触媒は、ヨーロッパ特許公開第２６６゜２５７号の
実施例１に記載された方法に従い、下記組成を有する反
応混合物を使用して反応を行い、１００℃で５日間結晶
化させて調製したものである。
Ｃ 圧カニ ３０ Ｋｇ／ｃｍ２ ＬＩＩＳＶ： ２ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン 履−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 他の化合物 ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 反応流 ０．０３ ９１．３ ０．０３ ０．３５ ２．５８ １．０５ ０．７０ ３．１６ ０．４０ ０．２７ ０．１３ ４．６１ ３．３８ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン 流出物 ０．１０ ８８、２９ ３．５４ ２．６５ １．１１ ０．０８ ０．４５ ０．３７ ０．３９ ０．８６ １．７５ ０．２０ ０．１３ ０．２０ ２．８５ ０．３９ ３８％ ８９６ ４５％ ５０％ エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン ブチルベンゼン類の変化率 実施例２ Ｃ・混合物／ベンゼンの比＝ｌ／９ 触媒： Ｆｉｌｔｒｏｌ（登録商標）温度＝２６０℃ 圧カニ ３０ Ｋｇ／ａｍ’ ＬＩＩＳＶ： ５．３ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン ｍ−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 反応流 ０．０３ ９１．３ ０．０３ ０．３５ ２．５８ １．０５ ０．７０ ３．１６ ０．４０ ０．２７ ８８％ ８５％ １００％ ５２％ 流出物 ０．１０ ８７、７５ ３．７０ ６７ ！、３１ ０．０７ ０．３０ ０．４８ ０．３４ ０．９４ １．７９ ０．１６ ０．１０ ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 ４．６１ ３．３８ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン ブチルベンゼン類の変化率 実施例３ Ｃ１混合物／ベンゼンの比： 触媒： Ｆｉｌｔｒｏｌ（登録商標）温度：２６０℃ 圧カニ ３０ Ｋｇ／ ｃｍ” ＬＨＳＶ： ７ １／９ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン Ｉ−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン 反応流 ０．０３ ９１．３ ０．０３ ０．３５ ２．８９ ０．３４ ３７％ １０％ ４３％ ６０％ ９０％ ８７％ １００％ ６３％ 流出物 ０．０９ ８８．３１ ２．８７ ２．４０ ０．８１ Ｏｏｌｏ ０．３１ ０．４８ ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 他の化合物 ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 ２．５８ １．０５ ０．７０ ３．１６ ３４０ ０．２７ ０．１３ ４．６１ ３．３８ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン ブチルベンゼン類の変化率 実施例４ Ｃ，混合物／ベンゼンの比： 触媒： Ｆｉｌｔｒｏｌ（登録商標）温度＝２７０℃ 圧カニ ３０ Ｋｇ／ｃｍ２ ＬＩＩＳＶ： ６．９ １／９ ０．６０ １．０５ ２．０６ ０．２２ ０．１５ ０．５５ ３．３３ ０．６０ ２８％ ０％ ３５％ ４５％ ９２％ ７７％ １００％ ４４％ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン ｍ−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 ０．０３ ９１．３ ０．０３ ０．３５ ２．５８ １．０５ ０．７０ ３．１６ ０．４０ ０．２７ ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 ４．６１ ３．２８ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン ブチルベンゼン類の変化率 ０．１６ ８７、５０ ３．８０ ２．６２ １．３０ ０．１３ ０．４６ ０．５５ ０．２５ ０．８２ １．６１ ０．２０ ０．０８ ２．６３ ０．２５ ４３％ ２２％ ４９％ ５０％ ９２％ ９０％ １００％ ７０％ 実施例５ Ｃ０混合物／ベンゼンの比： 触媒： Ｆｉｌｔｒｏｌ（登録商標）温度：２７０°
Ｃ 圧カニ ３０ Ｋｇ／ｃｍ２ ＬＨＳＶ： ９．８ １／９ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン ｍ−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ロープロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 反応流 ０．０３ ９１．３０ ０．０３ ０．３５ ２．５８ １．０５ ０．７０ ３．１６ ０．４０ ０．２７ ４．６１ ３．２８ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン 流出物 ０．０８ ８８、５０ ３．０１ ２．１４ ０．８３ ０．１２ ０．３８ ０．４８ ０．７５ ０．９８ ０．１０ ２．０４ ０．２５ ０．１４ ３．５２ ０．８５ ２４％ ７％ ３５％ ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン ブチルベンゼン類の変化率 実施例６ ＣＱ混合物／ベンゼンの比： 触媒： Ｂｏｒａｌｉｔｅ Ｃ 温度：３２０℃ 圧カニ ３５ Ｋｇ／ｃ＋ｎｚ ＬＨＳＶ： ２ １／４ 反応流 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン ｍ−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ０．０４ ０４６ ０．０８ ０．７５ ５．２５ ２．２１ １．５３ ６．６２ １．３２ ３７％ ７４％ ７１％ ８６％ ４８％ 流出物 ０．２４ ７５、７１ ５．８９ ５．１０ ０．９０ ０．１１ ０．５５ ０．７２ ０．９５ ２．４１ ０．１０ ５．４５ ０．７８ ブチルベンゼン類 ０．８９ ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 １０．１５ ６．７８ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン ブチルベンゼン類の変化率 実施例７ Ｃ８混合物／ベンゼンの比：ｌ／４ ０．１８ ８．６４ １．０５ １５％ １８％ ４１％ ６０％ ８４％ ９３％ ８０％ ３９６ 触媒： 特開平１−．３２０２１４号の実施例１に開示
された触媒 温度：３５０℃ 圧カニ ３５ Ｋｇ／ｃｍ’ ＬＩＩＳＶ： １ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン ｍ−及びｐ−キシレン 反応流 ０．０３ ８０、８４ 流出物 ０．３８ ７７、０２ ４．５８ ２．８１ １．７８ クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 池の化合物 ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 ０．２０ ０．１４ ０．８４ ４．９１ ２、Ｏｌ ｌ、３５ ６８ １．３１ １．３８ ３２ ９．００ ６．２６ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン ブチルベンゼン類の変化率 実施例８ ０．５０ ０．７６ １．１０ ２．６９ ８５ ０．４２ ３．７３ ５４ ０．５５ １．４９ ６、１２ １１ ３２％ ８％ ３４％ ５９％ ５０％ ４５％ ６９％ ０９６ Ｃ＠混合物／ベンゼンの比；１７４ 触媒： ゼオライトＹ Ｌｉｎｄｅ（登録商標）（Ｕｎ
ｉｏｎＣａｒｂｉｄｅ社）を基材とする触媒３１−２０
０温度：２９０℃ 圧カニ ３５ Ｋｇ／ｃｍ２ ＬＨ５Ｖ： ２．５ ブチルベンゼン類の変化率 ６１％ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン ｍ−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエン メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 他の化合物 ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 反応流 ０、０２３ ８０、５９ ０．２０ ０．１４ ０．８３ ４．８６ １．９６ １．３２ ５．６５ １．４０ １．２１ １．８１ ９、Ｏｌ ６．１８ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン ２−エチルトルエン 流出物 ０．４３ ７６、３３ ４．６０ ３．０６ １．５７ ０．４１ ０．９８ １．１２ ２．２１ １．９１ ０．５１ ５２ ０．７９ ４７ １．３３ ６．２２ ２．７２ ３１％ ２％ ３８％ ４４％ ５６％ ５４％ ６１％ 実施例９ Ｃ９混合物／ベンゼンの比：１７４ 触媒： 下記組成を有する酸化ケイ素、酸化チタン及び
酸化アルミニウムを含有 するゼオライトタイプの触媒 Ｓｔｏｗ／Ａｔ！０３＝２１０ Ｓｔｏｗ／ Ｔｉｌ！＝ １２０ この触媒は、ヨーロッパ特許公開第２６６゜２５７号の
実施例１に記載された方法に従い、下記組成を有する反
応混合物を使用して反応を行い、１００℃で５日間結晶
化させて調製したものである。
５ｉ０２／＾ｌ！０３＝３００
ＳｉＯ１／Ｔｉ０１ ＝２０
ＴＰＡ”／ ＳｉＯ２＝ ０．２５
ＨｔＯ／５ｉＯｚ ＝４０
温度：３２０℃
圧カニ ３５ Ｋｇ／ｃ＋ａ”
ＬＨ８Ｖ： ２
軽質フラクション
ベンゼン
トルエン
エチルベンゼン
■−及びｐ−キシレン
クメン
反応流
０．０２
８０、６８
０．２３
流出物
０．１２
７９、４３
１．４４
１．１４
０．５０
０．５２
０−キシレン
ｎ−プロピルベンゼン
３−及び４−エチルトルエン
メシチレン
２−エチルトルエン
プソイドクメン
ヘミメリテン
ブチルベンゼン類
他の化合物
＊トリメチルベンゼン類
＊エチルトルエン類
０．１５
０．９７
４．８８
１．７４
１．１９
５．７４
１．１０
１．２４
１．８３
８．５８
６．０７
０．１４
１．１６
３．４７
１．７７
０．７９
５．３１
０．９９
０．１０
２．１２
８．０７
４．２６
トリメチルベンゼン類の変化率
メシチレン
プソイドクメン
ヘミメリテン
エチルトルエン類の変化率
３−及び４−エチルトルエン
２−エチルトルエン
ブチルベンゼン類の変化率
実施例１０
６％
一２％
７％
１０％
３０％
２９％
３３％
１１％
Ｃ９混合物／ベンゼンの比：１／４
触媒： 下記組成を有する酸化ケイ素、酸化チタン及び
酸化アルミニウムを含有 するゼオライトタイプの触媒 ＳｉＯ□／Ａｌ□０３＝２１０ ＳｉＯｚ／ＴｉＯ２＝ １２０ 下記組成を有する反応混合物を使用して反応を行い、１
００℃で５日間結晶化させて調製したものである。
酸化アルミニウムを含有 するゼオライトタイプの触媒 ＳｉＯ□／Ａｌ□０３＝２１０ ＳｉＯｚ／ＴｉＯ２＝ １２０ 下記組成を有する反応混合物を使用して反応を行い、１
００℃で５日間結晶化させて調製したものである。
Ｓｉｎ、／＾１ｓｒ３＝３０Ｏ
８ｉｎ！／Ｔｉ１ｌ ＝２０
ＴＰＡ＋／ＳＩＪ ＝０．２５
１１２０／５ｉＯ１＝４０
温度：３５０℃
圧カニ ３５ Ｋｇ／ｃｍ”
ＬＩＩＳＶ： １
軽質フラクション
ベンゼン
トルエン
エチルベンゼン
輸−及びｐ−キシレン
クメン
０−キシレン
ｎ−プロピルベンゼン
３−及び４−エチルトルエン
メシチレン
２−エチルトルエン
プソイドクメン
ヘミメリテン
ブチルベンゼン類
他の化合物
反応流
０．０２
８０、６８
０．２３
０．１５
０．９７
４．８８
１．７４
１．１９
５．７４
１．１０
１．２４
１．８３
流出物
０．３１
７７、３２
３．８８
３．６７
０．６４
０．５６
０．２０
１．０７
１．７５
９３
０．１９
５．００
０．７９
０．５８
２．１１
＊トリメチルベンゼン類
＊エチルトルエン類
８．５８
６．０７
７．７２
１．９４
プソイドクメン
へミメリテン
１３％
２８％
２−エチルトルエン
ブチルベンゼン類の変化率
実施例１１
Ｃ０混合物／ベンゼンの比：
１／４
８４％
５３％
するゼオライトタイプの触媒
５ｉ０２／＾１２０３＝ ２１０
ＳｉＯｚ／ Ｔｉ１ｔ ＝ １２０
調製したものである。
５ｉ（ｈ／ Ａｌ ２０３ ＝ ３００Ｓｉ０２／Ｔｉ
Ｏ□＝２０ ＴＰＡ＋／ ５ｉ０２ ＝ ０．２５ ＪＯ／５ｉＯｚ ＝４０ 温度：３８０°Ｃ 圧カニ ３５ Ｋｇ／ ｃｍ２ ＬＩｒＳＶ： １ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン ｍ−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエ メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 反応流 ０．０２ ８０、６８ ０．２３ ０、■５ ０．９７ ４．８８ １．７４ １．１９ ５．７４ １．１０ １．２４ ８．５８ ６．０７ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン 流出物 ０．４９ ７６、９０ ５．１６ ４．８２ １．００ ０．４０ ０．１６ １．０１ ０．７２ １．９７ ０．０１ ４．６０ ０．７３ ０．１２ ７．３０ ０．７３ １５％ 一１３％ ２０％ ３４％ ８８％ ８５％ ２−エチルトルエン ９９％ ブチルベンゼン類の変化率 ９０％
Ｏ□＝２０ ＴＰＡ＋／ ５ｉ０２ ＝ ０．２５ ＪＯ／５ｉＯｚ ＝４０ 温度：３８０°Ｃ 圧カニ ３５ Ｋｇ／ ｃｍ２ ＬＩｒＳＶ： １ 軽質フラクション ベンゼン トルエン エチルベンゼン ｍ−及びｐ−キシレン クメン ０−キシレン ｎ−プロピルベンゼン ３−及び４−エチルトルエ メシチレン ２−エチルトルエン プソイドクメン ヘミメリテン ブチルベンゼン類 ＊トリメチルベンゼン類 ＊エチルトルエン類 反応流 ０．０２ ８０、６８ ０．２３ ０、■５ ０．９７ ４．８８ １．７４ １．１９ ５．７４ １．１０ １．２４ ８．５８ ６．０７ トリメチルベンゼン類の変化率 メシチレン プソイドクメン ヘミメリテン エチルトルエン類の変化率 ３−及び４−エチルトルエン 流出物 ０．４９ ７６、９０ ５．１６ ４．８２ １．００ ０．４０ ０．１６ １．０１ ０．７２ １．９７ ０．０１ ４．６０ ０．７３ ０．１２ ７．３０ ０．７３ １５％ 一１３％ ２０％ ３４％ ８８％ ８５％ ２−エチルトルエン ９９％ ブチルベンゼン類の変化率 ９０％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エチルトルエン類及び場合によってはブチルベンゼ
ン類と共にトリメチルベンゼン類を含有する混合物から
トリメチルベンゼン類を回収する方法において、天然又
は合成の無孔性アルミノシリケート及び孔の直径が５な
いし６．５Åであるプロトン形の多孔結晶性触媒でなる
群から選ばれる不均一系酸性触媒の存在下、及びアルキ
ル交換反応条件下において前記混合物をベンゼンで処理
し、つづいて蒸留によってトリメチルベンゼン類を分離
することを特徴とする、トリメチルベンゼン類の回収法
。 ２ 請求項１記載の方法において、ベンゼンをモル比ベ
ンゼン／Ｃ＿９の値０．５ないし２０で使用する、トリ
メチルベンゼン類の回収法。 ３ 請求項１記載の方法において、前記触媒が、天然及
び合成の変換形アルミノシリケートでなる群から選ばれ
るものである、トリメチルベンゼン類の回収法。 ４ 請求項１記載の方法において、前記触媒がＭＦＩ、
ＭＥＬ、ＭＴＴ、ＦＥＲ又はＴＯＮタイプの構造を有す
るプロトン形の多孔結晶性触媒でなる群から選ばれるも
のである、トリメチルベンゼン類の回収法。 ５ 請求項４記載の方法において、前記触媒がＭＦＩタ
イプの構造を有するものである、トリメチルベンゼン類
の回収法。 ６ 請求項１−５のいずれか１項記載の方法において、
原料として使用する混合物がリホーミングからのＣ＿９
芳香族留分である、トリメチルベンゼン類の回収法。 ７ 請求項３記載の方法において、前記アルキル交換反
応を温度２００ないし３５０℃で行う、トリメチルベン
ゼン類の回収法。 ８ 請求項７記載の方法において、前記アルキル交換反
応を温度２４０ないし２８０℃で行う、トリメチルベン
ゼン類の回収法。 ９ 請求項４記載の方法において、前記アルキル交換反
応を温度２００ないし６００℃で行う、トリメチルベン
ゼン類の回収法。 １０ 請求項９記載の方法において、前記アルキル交換
反応を温度３００ないし４５０℃で行う、トリメチルベ
ンゼン類の回収法。 １１ 請求項１記載の方法において、前記アルキル交換
反応を大気圧下又は大気圧以上の圧力下で行う、トリメ
チルベンゼン類の回収法。 １２ 請求項１記載の方法において、時間当たりの空間
速度が０．０５ないし２５の範囲内である、トリメチル
ベンゼン類の回収法。 １３ 請求項１２記載の方法において、時間当たりの空
間速度が０．５ないし１０の範囲内である、トリメチル
ベンゼン類の回収法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21936A/89 | 1989-10-06 | ||
| IT02193689A IT1236511B (it) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | Metodo per il recupero di trimetilbenzeni da miscele che li contengono. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03130237A true JPH03130237A (ja) | 1991-06-04 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2266562A Pending JPH03130237A (ja) | 1989-10-06 | 1990-10-05 | トリメチルベンゼン類の回収法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0422727B1 (ja) |
| JP (1) | JPH03130237A (ja) |
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| DE (1) | DE69001473T2 (ja) |
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| ES (1) | ES2042201T3 (ja) |
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-
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- 1989-10-06 IT IT02193689A patent/IT1236511B/it active IP Right Grant
-
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| IT1236511B (it) | 1993-03-11 |
| EP0422727B1 (en) | 1993-04-28 |
| IT8921936A0 (it) | 1989-10-06 |
| ATE88689T1 (de) | 1993-05-15 |
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