IT8921936A1 - Metodo per il recupero di trimetilbenzeni da miscele che li contengono . - Google Patents
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Description
Descrizione dell'invenzione avente per titolo: "METODO PER IL RECUPERO DI TRIMETILBENZENI DA MI-SCELE CHE LI CONTENGONO"
Riassunto
Si descrive un metodo per il recupero di trimetilbenzeni ad elevata purezza da miscele in cui tali composti sono presenti assieme ad etiltolueni ed eventualmente anche a butil-benzeni, che consiste nel trattare una tale miscela con benzene in presenza di un catalizzatore eterogeneo acido scelto tra le cosidette terre acide e taluni tipi di catalizzatori cristallini porosi in forma protonica, in condizioni di transalchilazione, e nel separare quindi i trimetilbenzeni per distillazione.
La transalchilazione con benzene infatti consente la conversione preferenziale o selettiva degli etil-tolueni, ed in particolare del 2-etil-toluene, a toluene ed etilbenzene, ed una drastica riduzione dei butil-benzeni eventualmente presenti, permettendo cos? una facile separazione dei trimetilbenzeni, ed in particolare dello pseudoc?mene e del mesitilene, per semplice distillazione.
Descrizione
La presente invenzione ha per oggetto un metodo per il recupero di trimetilbenzeni da miscele in cui tali composti sono presenti assieme ad etil-tolueni ed eventualmente anche a butil-benzeni .
I trimetilbenzeni, ed in particolare il mesitilene (1,3,5-trimetilbenzene ) e lo pseudocumene (1,2,4-trimetilbenzene) sono prodotti chimici molto pregiati che trovano impiego in svariate applicazioni. In particolare, ad esempio, lo pseudocumene costituisce il materiale di partenza per la sintesi di anidride trimellitica, composto di largo impiego nella sintesi di plastificanti, e viene utilizzato come intermedio nell'industria dei coloranti e delle resine; mentre il mesitilene viene utilizzato come intermedio per la sintesi di prodotti di chimica fine quali ad esempio l'acido trimesico, antiossidanti, ecc.
I trimetilbenzeni sono presenti in considerevole quantit? in uno stream di larga disponibilit? quale la frazione aromatica Cg da reforming.
A causa per? della co-presenza in questa frazione degli etiltolueni, ed in particolare dell'isomero orto, aventi punti di ebollizione vicini a quelli dei trimetilbenzeni, la separazione dello pseudocumene e del mesitilene dalla miscela risulta particolarmente difficoltosa.
Ancor pi? difficoltosa risulta tale separazione quando la frazione di partenza, oltre a contenere degli etil-tolueni, contiene anche dei butil-benzeni (cfr. Tabella I che riporta i punti di ebollizione a pressione atmosferica di tali composti). Questi, seppure presenti in quantit? notevolmente pi? basse degli etil-tolueni, risultano particolarmente indesiderati in quanto, nelle successive' trasformazioni ossidative dello pseudocumene e del mesitilene, danno origine, molto pi? facilmente di quanto non facciano gli etiltolueni, ad impurezze fenoliche che inibiscono la reazione di ossidazione.
TABELLA I
Attualmente, lo pseudocumene viene recupero mediante un processo di superfrazionamento, ma il prodotto ottenuto non presenta comunque un elevato grado di purezza. Il mesitilene, peraltro, viene preferibilmente preparato per via sintetica generalmente per isomerizzazione dello pseudocumene in particolari condizioni.
Il metodo della presente invenzione permette invece di impiegare le tecniche convenzioni
di distillazione, tecniche di basso costo industriale, per recuperare il mesitilene e lo pseudocumene dalle miscele che contengono tali composti assieme agli etiltolueni ed eventualmente anche ai butilbenzeni.
In particolare, il metodo della presente invenzione permette la facile ed economica separazione del mesitilene e dello pseudocumene contenuti nelle miscele aromatiche Cg da reforming, in forma sostanzialmente esente da impurezze quali quelle sopra indicate.
E' stato infatti trovato che ponendo a reagire una miscela comprendente trimetilbenzeni ed etiltolueni, quali appunto una miscela aromatica Cg da reforming, con benzene, in presenza di un opportuno catalizzatore acido eterogeneo, in condizioni di transalchilazione, ? possibile trasformare preferenzialmente od anche selettivamente gli etil-tolueni in prodotti leggeri, e quindi agevolmente separabili per distillazione dai trimetil-benzeni, quali il toluene e l'etil-benzene
La transalchilazione preferenziale o selettiva degli etil-tolueni con benzene, secondo il metodo della presente invenzione, comporta quindi come vantaggio aggiuntivo la coproduzione oltre che di toluene, di etilbenzene, prodotto, quest'ultimo, di grande interesse industriale come intermedio nella sintesi dello stirene. In queste stesse condizioni, inoltre, i butil-benzeni eventualmente presenti subiscono una drastica riduzione.
Catalizzatori acidi eterogenei, adatti per lo scopo della presente invenzione, sono in generale i silico-alluminati naturali in forma acida cos? come i catalizzatori cristallini porosi in forma protonica aventi diametro dei pori compreso tra 5 e 6.5 ?.
Silico-alluminati naturali ben utilizzabili sono ad esempio le argille (montmorillonite, bentonite, halloysite, caolino, etc.) in forma scambiata, le cosidette terre acide decationizzate, quali ad esempio il prodotto commercializzato come Filtro? mentre silico-alluminati sintetici, amorfi, adatti sono, ad esempio i prodotti descritti nella domanda di brevetto italiana 20494 A/88.
Catalizzatori cristallini porosi adatti vengono invece scelti tra le zeoliti ed i materiali zeolite-simili, in forma protonica, aventi struttura di tipo MFI, MEL, TON, MTT, o FER.
Per una indicazione dettagliata delle caratteristiche legate a ciascun codice di struttura, un elenco sufficientemente completo dei diversi "omeotipi" corrispondenti a ciascuna struttura ed i riferimenti bibliografici relativi alla descrizione del catalizzatore ed alla sua preparazione, si rimanda alla seconda edizione dell?"Atlas of Zeolite Structure Types" - Ed. W.M. Meier e D.H. Olson - Butterworths (1987).
Quando vengono sintetizzati in forma alcalina, tali catalizzatori vengono facilmente convertiti nella forma protonica mediante ben note reazioni di scambio ionico, come ad esempio mediante formazione intermedia della forma ammonica per scambio con cationi ammonici e calcinazione della forma ammonica cos? ottenuta, o per trattamento con un acido quale ad esempio l'acido cloridrico. Secondo un aspetto preferito dell'invenzione, la transalchilazione viene effettuata in presenza di un catalizzatore cristallino, poroso, avente una delle strutture indicate sopra, in quanto si ottiene cos? la transalchilazione selettiva degli etil-tolueni, con una conversione sostanzialmente completa del 2-etiltoluene e pressoch? completa del 3- e 4-etil-toluene, una drastica riduzione dei butilbenzeni eventualmente presenti, ed una trasformazione del mesitilene e dello pseudocumene solo marginale.
I silico-alluminati naturali non porosi, pur portando alla scomparsa pressoch? totale degli etil tolueni, e permettendo quindi egualmente bene la separazione del mesitilene e dello pseudocumene per distillazione , comportano anche una non trascurabile conversione dei trimetilbenzeni , in quanto la transalchilazione avviene solo preferenzialmente e non selettivamente a carico degli etil-tolueni .
Secondo un aspetto maggiormente preferito della presente invenzione la transalchilazione viene effettuata utilizzando un catalizzatore cristallino, poroso, in forma protonica, di struttura MFI, quali ad esempio i catalizzatori a base di ossidi di silicio, titanio ed alluminio descritti in EP-A- 266257, la ZSM-5 (cfr. Brevetto U.S.A.
3,702,886), la AMS-1B (cfr. brevetto U.S.A.
4,269,813), la Boralite-C (cfr. brevetto U.K.
2.024.790), 1'eneilite (cfr. EP-A-160,136), la TSZ-III (cfr. EP-A-170,751 ), la USI-108 (cfr. brevetto U.S.A. 4,423,020), la ZKQ-1B (cfr. EP-A-148,038), etc..
La reazione di transalchilazione viene generalmente effettuata ponendo a reagire la miscela contenente i trimetil-benzeni e gli etiltolueni con benzene in un rapporto molare benzene/C9 compreso tra 0,5 e 20. Preferibilmente comunque si impiega un rapporto molare benzene/C9 ? 1, ed ancor pi? preferibilemente, anche considerando la facilit? con cui il benzene non reagito pu? essere recupero per semplice distillazione, un rapporto molare benzene/C9? 3.
La transalchilazione viene effettuata ad una temperatura tipicamente compresa tra i 200 ed i 600?C, a seconda del tipo di catalizzatore impiegato. In particolare, infatti, quando il catalizzatore ? una terra acida, la transalchilazione verr? preferibilmente condotta a temperature comprese tra i 200 ed i 350?C, ed ancor pi? preferibilmente comprese tra i 240 ed i 280?C. Mentre quando si impiegano catalizzatori di tipo zeolitico, attivi sino a temperature molto elevate, la reazione viene di preferenza condotta a temperature superiori ai 250?C, ed ancor pi? preferibilmente a temperature comprese tra i 300 ed i 450?C.
Quando la reazione di transalchilazione viene effettuata ad alte temperature, al fine di evitare o minimizzare le reazioni di coking con conseguente avvelenamento del catalizzatore, si preferisce, secondo le metodiche note in questo campo, utilizzare un catalizzatore di tipo zeolitico contenente dei metalli idrogenati ed effettuare la reazione in presenza di un flusso di idrogeno. E' comunque sempre possibile e talora consigliabile impiegare catalizzatori di tipo zeolitico, quali quelli sopra indicati, opportunamente trattati, secondo metodi noti in questo campo, in modo da aumentarne l'attivit?.
La reazione di transalchilazione pu? essere effettuata a pressione atmosferica ma viene preferibilmente condotta sotto pressione. In particolare pressioni sino a 100 atmosfere possono convenientemente essere utilizzate.
La reazione viene in pratica effettuata facendo fluire la miscela addittivata di benzene su un letto fisso del catalizzatore prescelto nelle condizioni di temperatura e pressione prescelte. La velocit? spaziale oraria (LHSV) pu? variare tra 0.05 e 25, e preferibilmente tra 0.5 e 10.
Il catalizzatore impiegato, in particolare quando si utilizzi un catalizzatore di tipo zeolitico.
viene generalmente utilizzato in miscela con un legante-diluente inerte e viene tipicamente preparato sotto forma di pellets o microsfere come noto nel campo.
Una volta che l'effluente dalla zona di transalchilazione viene raccolto pu? essere separato in frazioni o prodotti singoli per semplice distillazione, o con altri metodi di separazione noti. I seguenti esempi hanno unicamente lo scopo di meglio illustrare il procedimento della presente invenzione in taluni suoi aspetti rappresentativi e non debbono pertanto essere interpretati come una limitazione allo scopo della stessa.
Metodica generale
Una miscela aromatica Cg da reforming viene addizionata con una determinata quantit? di benzene, ottenendo una miscela avente la composizione indicata nella prima colonna a sinistra della tabella di ciascun esempio, e tale miscela viene fatta fluire su di un letto fisso del catalizzatore indicato, alle condizioni di pressione, temperatura e velocit? spaziale specificatamente indicate.
L'analisi dell'effluente viene riportata nella colonna a destra di ciascuna tabella.
Il trattamento di separazione del mesitilene e dello pseudocumehe per distillazione viene condotto secondo le metodiche convenzionali che pertanto non vengono espressamente indicate. Al termine di ciascun esempio, per chiarire i risultati ottenuti, vengono riassunte le conversioni dei trimetilbenzeni e degli etiltolueni.
Esempio 1
Rapporto Miscela Cg/benzene:1/9
Catalizzatore: Filtrol
T = 250?C P =30 Kg/cm2
LHSV (velocit? spaziale) = 2
Esempio 7
Rapporto Miscela Cg/benzene:1/4 Catalizzatore: Catalizzatore descritto nell'esempio 1 della domanda di brevetto IT 20494 A/88
Esempio 9~
Rapporto Miscela Cg/benzene:1/4
Catalizzatore: Catalizzatore di tipo zeolitico contenute ossidi di silicio, titanio ed alluminio avente la seguente composizione: Si02/Al203=210 ed SiO2/TiO2=120 preparato seguendo sostanzialmente la procedura descritta nell'Esempio 1 di EP-A-266.25, utilizzando una miscela di reazione avente la seguente composizione:
Esempio 10
Rapporto Miscela Cg/benzene:1/4
Catalizzatore: Catalizzatore di tipo zeolitico contenute ossidi di silicio, titanio ed alluminio avente la seguente composizione: Si02/Al203=210 ed Si02/Ti02=120 preparato seguendo sostanzialmente la procedura descritta nell'Esempio 1 di EP-A-266.25, utilizzando una miscela di reazione avente la seguente composizione:
Si02/Al203 =300
Si02/Ti02 = 20
TPA+/Si02 = 0.25 e
H20/Si02 = 40
e cristallizzando a 100?C per 5 giorni.
T = 350?C P =35 Kg/cm2 LHSV = 1
Claims (13)
- Rivendicazioni 1) Metodo per il recupero di trimetilbenzeni da miscele in cui tali composti sono presenti assieme ad etil-tolueni , ed eventualmente anche a butilbenzeni, che consiste nel trattare una tale miscela con benzene, in presenza di un catalizzatore acido eterogeneo, scelto tra gli allumino-silicati naturali o sintetici non-porosi ed i catalizzatori cristallini porosi, aventi pori di diametro compreso tra 5 e 6.5 ?, in forma protonica, in condizioni di transalchilazione, e separare quindi i trimetilbenzeni per distillazione .
- 2) Metodo della rivendicazione 1 dove il benzene viene utilizzato in un rapporto molare benzene/Cg compreso tra 0.5 e 20.
- 3) Metodo della rivendicazione 1 dove il catalizzatore viene scelto tra i silico-alluminati naturali e sintetici in forma scambiata.
- 4) Metodo della rivendicazione 1 dove il catalizzatore viene scelto tra i catalizzatori cristallini porosi in forma protonica aventi strutture di tipo MFI, MEL, MTT, FER, o TON.
- 5) Metodo della rivendicazione 4 dove il catalizzatore ha struttura di tipo MEI.
- 6) Metodo di una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti dove la miscela di partenza ? una miscela aromatica Cg da reforming.
- 7) Metodo della rivendicazione 3 dove la reazione di transalchilazione viene effettuata ad una temperatura compresa tra i 200 e i 350?C.
- 8) Metodo della rivendicazione 7 dove la transalchilazione viene effettuata ad una temperatura compresa tra i 240 ed i 280?C.
- 9) Metodo della rivendicazione 4 dove la reazione di transalchilazione viene effettuata ad una temperatura compresa tra 200 e 600?C.
- 10) Metodo della rivendicazione 9 dove la reazione di transalchilazione viene effettuata ad una temperatura compresa tra i 300 ed i 450?C.
- 11) Metodo della rivendicazione 1 dove la reazione di transalchilazione viene effettuata a pressione atmosferica o superatmosferica.
- 12) Metodo della rivendicazione 1 dove la velocit? spaziale oraria ? compresa tra 0.05 e 25.
- 13) Metodo della rivendicazione 12 dove la velocit? spaziale oraria ? compresa tra 0.5 e 10.
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