EP0899325B1 - Composition adoucissante pour textiles - Google Patents

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EP0899325B1
EP0899325B1 EP98810753A EP98810753A EP0899325B1 EP 0899325 B1 EP0899325 B1 EP 0899325B1 EP 98810753 A EP98810753 A EP 98810753A EP 98810753 A EP98810753 A EP 98810753A EP 0899325 B1 EP0899325 B1 EP 0899325B1
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Roland Frick
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Ciba SC Holding AG
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Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba SC Holding AG
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    • C11D3/30Amines; Substituted amines ; Quaternized amines
    • C11D2111/12
    • C11D2111/46

Claims (14)

  1. Composition d'adoucissant contenant
    (a) une phtalocyanine hydrosoluble de Zn, Fe(II), Ca, Mg, Na, K, Al, Si(IV), P(V), Ti(IV), Ge(IV), Cr(VI), Ga(III), Zr(IV), In(III), Sn(IV) ou Hf(VI) ; et
    (b) un composé d'ammonium quaternaire de formule
    Figure 00420001
    R1 et R2
    représentent, indépendamment l'un de l'autre, des groupes alkyle en C1-C5 ; ou hydroxyalkyle en C1 - C5 ;
    A et B
    représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, le reste de formule
    Figure 00420002
    ou le reste de formule
    Figure 00420003
    R3, R4 et R5
    représentent, indépendamment l'un de l'autre, un reste acide gras en C8-C20 ;
    X1 -
    représente un anion compatible avec l'adoucissant ;
    et
    m, n et p sont un nombre de 0 à 5.
  2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient une phtalocyanine de formule
    Figure 00430001
    ou
    Figure 00430002
    PC
    représente le système cyclique phtalocyanine ;
    Me
    représente un atome de Zn, Fe(II), Ca, Mg, Na, K, Al-Z1, Si(IV), P(V), Ti(IV), Ge(IV), Cr(VI), Ga(III), Zr(IV), In(III), Sn(IV) ou Hf(VI) ;
    Z1
    représente un ion halogénure, sulfate, nitrate, acétate, alcoolate, carboxylate ou hydroxy ;
    q
    vaut 0, 1 ou 2 ;
    r
    va de 1 à 4 ;
    Q1
    représente un groupe sulfo ou carboxyle ; ou un reste de formule
    -SO2X2-R6-X3 +, -O-R6-X3 +; ou -(CH2)t-Y1 + ;
    R6
    représente des groupes alkylène en C1-C8 linéaire ou ramifié ; ou 1,3- ou 1,4-phénylène ;
    X2
    représente des groupes -NH- ; ou -N-alkyle en C1-C5- ;
    X3 +
    représente un groupe de formule
    Figure 00430003
    pour le cas, où R6 = alkylène en C1-C8, également un groupe de formule
    Figure 00430004
    Y1 +
    représente un groupe de formule
    Figure 00430005
    t
    vaut 0 ou 1 ;
    dans les formules ci-dessus
    R7 et R8
    représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C1-C6 ;
    R9
    représente un groupe alkyle en C1-C6 ; cyclo-alkyle en C5-C7 ; ou NR11R12 ;
    R10 et R11
    représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C1-C5 ;
    R12 et R13
    représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C5 ;
    R14 et R15
    représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C1-C6 non substitué ou substitué par des substituants hydroxy, cyano, carboxy, carbalkoxy en C1-C6, alkoxy en C1-C6, phényle, naphtyle ou pyridyle ;
    u
    va de 1 à 6 ;
    A1
    représente un complément d'un hétérocycle azoté de 5 à 7 chaínons qui peut éventuellement contenir encore un ou deux atomes d'azote en tant que termes cycliques, et
    B1
    représente le complément d'un hétérocycle azoté de 5 à 7 chaínons, qui peut éventuellement contenir encore 1 à 2 atomes d'azote, d'oxygène et/ou de soufre en tant que termes cycliques ;
    Q2
    représente un groupe hydroxy ; un groupe alkyle en C1-C22 ; un groupe alkyle en C4-C22 ramifié ; un groupe alcényle en C2-C22 ; un groupe alcényle en C4-C22 ramifié et ses mélanges ; un groupe alkoxy en C1-C22 ; un reste sulfo ou carboxyle ; un reste de formule
    Figure 00440001
    Figure 00440002
    -SO2(CH2)v-OSO3M; -SO2(CH2)v-SO3M;
    Figure 00450001
    Figure 00450002
    Figure 00450003
    un reste alkoxy ramifié de formule
    Figure 00450004
    un motif alkyloxyéthyléne de formule
    -(T1)d-(CH2)b(OCH2CH2)a-B3 ou un ester de formule COOR23
    B2
    représente un atome d'hydrogène ; des groupes hydroxy ; alkyle en C1-C30 ; alkoxy en C1-C30 ; -CO2H ; -CH2COOH ; -SO3 -M1 + ; -OSO3 -M1 + ; -PO3 2- ; M1 ; -PO3 2-M1 ; et leurs mélanges ;
    B3
    représente un atome d'hydrogène ; des groupes hydroxy ; -COOH ; -SO3 -M1 + ; -OSO3 -M1 + ; alkoxy en C1-C6 ;
    M1
    représente un cation hydrosoluble ;
    T1
    représente des groupes -O- ; -NH- ;
    X1 et X4
    représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome de -O- ; des groupes -NH- ; ou N-alkyle en C1-C5 ;
    R16 et R17
    représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, le groupe sulfo et ses sels, le groupe carboxyle et ses sels, ou le groupe hydroxyle, au moins l'un des restes R16 et R17 représente un grupe sulfo ou carboxyle ou leurs sels,
    Y2
    représente des groupes de -O-, -S-, -NH- ou N-alkyle en C1-C5 ;
    R18 et R19
    représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, des groupes alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en C1-C6, cyanoalkyle en C1-C6, sulfoalkyle en C1-C6, carboxy ou haloalkyle en C1-C6 ; un groupe phényle non substitué ou substitué par des substituants halogène, alkyle en C1-C4 ou alkoxy en C1-C4, sulfo ou carboxy ; ou R18 et R19 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un cycle hétérocyclique saturé de 5 ou 6 chaínons, qui peut contenir de plus un atome d'azote ou d'oxygène en tant que terme cyclique ;
    R20 et R21
    représentent, indépendamment l'un de l'autre, un reste alkyle en C1-C6 ou arylalkyle en C1-C6 ;
    R22
    représente un atome d'hydrogène ; ou un groupe alkyle en C1-C6 non substitué ou substitué par des substituants halogène, hydroxy, cyano, phényle, carboxy, carbalkoxy en C1-C6 ou alkoxy en C1-C6 ;
    R23
    représente des groupes alkyle en C1-C22, alkyle en C4-C22 ramifié, alcényle en C2-C22 ou alcényle en C4-C22 ramifié ; glycol en C3-C22 ; alkoxy en C1-C22 ; alkoxy en C4-C22 ramifié ; et leurs mélanges ;
    M
    représente un atome d'hydrogène ; ou un ion métal alcalin ou ammonium,
    Z2
    représente un ion chlore, brome, alkyl- ou aralkylsulfate ;
    a
    vaut 0 ou 1 ;
    b
    va de 0 à 6 ;
    c
    va de 0 à 100 ;
    d
    vaut 0 ou 1 ;
    e
    va de 0 à 22 ;
    v
    est un entier de 2 à 12 ;
    w
    vaut 0 ou 1 ; et
    A
    représente un anion organique ou inorganique, et
    s
    en cas d'anions monovalents A- est égal à r et en cas d'anions multivalents est ≤r, As - devant compenser la charge positive ; où lorsque r ≠ 1, les restes Q1 peuvent être identiques ou différents,
    et le système cyclique phtalocyanine pouvant contenir encore d'autres groupes solubilisants.
  3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle contient une phtalocyanine de formule
    Figure 00470001
    PC,
    X2, X3, R6 possèdent la signification donnée à la revendication 2 ;
    M
    représente un atome d'hydrogène, un ion sel de métal alcalin, d'ammonium ou d'amine ;
    et la somme des nombres r1 et r2 va de 1 à 4 et
    As
    compense précisément la charge positive de la molécule du reste.
  4. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle contient une phtalocyanine de formule
    Figure 00470002
    PC
    est défini comme à la revendication 2,
    R6 '
    représente un groupe alkylène en C2-C6 ;
    r1
    est un nombre de 1 à 4 ;
    X3'+
    représente un groupe de formule
    Figure 00480001
    R7 et R8
    représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C1-C4 non substitué ou substitué par des substituants hydroxy, cyano, halogène ou phényle ;
    R9
    représente R7 ; des groupes cyclohexyle ou amino ;
    R11
    représente un groupe alkyle en C1-C4 ;
    R21
    représente des groupes alkyle en C1-C4 ; alkoxy en C1-C4 ; halogène, carboxy, carbalkoxy en C1-C4 ou hydroxy ; et
    A'
    représente un ion halogénure, alkylsulfate ou arylsulfate ;
    les restes -SO2NHR6 '-X3 '+A- peuvent être identiques ou différents.
  5. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle contient une phtalocyanine de formule
    Figure 00480002
    PC
    représente le système cyclique phtalocyanine ;
    Me
    représente Zn, Fe(II), Ca, Mg, Na, K, Al-Z1, Si(IV), P(V), Ti(IV), Ge(IV), Cr(VI), Ga(III), Zr(IV), In(III), Sn(IV) ou Hf(VI) ;
    Z1
    représente un ion halogénure, sulfate, nitrate, acétate, alcoolate, carboxylate ou hydroxy ;
    q
    vaut 0, 1 ou 2 ;
    Y3
    représente un atome d'hydrogène ; un ion métal alcalin ou ammonium ; et
    r
    est un nombre arbitraire de 1 à 4.
  6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que à la formule (5)
    Me
    représente un atome de Zn ou un groupe Al-Z1 ; et
    Z1
    représente un ion halogénure, sulfate, nitrate, acétate, alcoolate, carboxylate ou hydroxy.
  7. Composition selon la revendication 1, 2 ou 5, caractérisé en ce que la composition contient une phtalocyanine de formule
    Figure 00490001
    R24
    représente des groupes hydroxy ; alkyle en C1-C22 ; alkyle en C4-C22 ramifié ; alcényle en C2-C22 ; alcényle en C4-C22 ramifié et ses mélanges ; alkoxy en C1-C22 ; un reste sulfo ou carboxyle ; un reste de formule
    Figure 00490002
    Figure 00490003
    -SO2(CH2)v-OSO3M; -SO2(CH2)v-SO3M;
    Figure 00490004
    Figure 00490005
    Figure 00500001
    un reste alkoxy ramifié de formule
    Figure 00500002
    un motif allyloxyéthylène de formule -(T1)d-(CH2)b(OCH2CH2)a-B3
    ou un reste ester de formule COOR23 ; et
    U
    représente [Q1]r +AS - ; ou Q2.
    R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, B2, B3, M, M1, Q1, Q2, AS, T1, X1, Y2, Z2, a, b, c, d, e, r, v, w possèdent les significations données aux formules (2a) et (2b).
  8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le composé quaternaire d'ammonium répond à la formule (1), où
    X1
    représente un atome d'halogène, des groupes -CH3SO4 - ; -C2H5SO4 - ; ou -NO3 -.
  9. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que à la formule (1) A et B représentent le reste de formule (1b).
  10. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le composé d'ammonium quaternaire répond à la formule
    Figure 00500003
    R1, R2 et B représentent un groupe alkyle en C1-C5 ;
    R3
    représente le reste aliphatique de l'acide gras de suif et
    X3 -
    représente un atome d'halogène.
  11. Composition selon la revendication 1, contenant
    (a) une phtalocyanine hydrosoluble de formule (5) selon la revendication 5 et
    (b) un composé d'ammonium quaternaire de formule (8) selon la revendication 10.
  12. Composition selon la revendication 1, contenant
    (a) une phtalocyanine hydrosoluble de formule (10) selon la revendication 7 et
    (b) un composé d'ammonium quaternaire de formule (8) selon la revendication 10.
  13. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient
    de 0,0001 à 0,05 % en masse du composant (a) et de 1 à 20 % en masse du composant (b).
  14. Procédé de blanchiment de matières fibreuses textiles à l'aide d'un agent de blanchiment photoactif, caractérisé en ce qu'on traite sous irradiation des matières textiles souillées dans un bain qui contient la composition d'adoucissant, contenant
    (a) une phtalocyanine hydrosoluble de Zn, Fe(II), Ca, Mg, Na, K, Al, Si(IV), P(V), Ti(IV), Ge(IV), Cr(VI), Ga(III), Zr(IV), In(III), Sn(IV) ou Hf(VI) ; et
    (b) un composé d'ammonium quaternaire de formule (1),
    sous irradiation par la lumière dans le domaine du visible et/ou infrarouge ou la lumière du jour et en présence de l'oxygène, en irradiant soit le bain adoucissant directement, soit les matières textiles humides en dehors du bain adoucissant.
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