EP0478456A1 - Composition antifongique sous forme de spray sec - Google Patents

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EP0478456A1
EP0478456A1 EP19910402567 EP91402567A EP0478456A1 EP 0478456 A1 EP0478456 A1 EP 0478456A1 EP 19910402567 EP19910402567 EP 19910402567 EP 91402567 A EP91402567 A EP 91402567A EP 0478456 A1 EP0478456 A1 EP 0478456A1
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mineral
antifungal
powder
propellant
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Jean-Pierre Laugier
François Ringenbach
Philippe Touzan
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Novartis AG
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Sandoz AG
LOreal SA
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    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
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    • A61P31/10—Antimycotics

Definitions

  • the present invention relates to new dermatological compositions in the form of a dry spray intended for the pharmaceutical treatment of mycoses and containing an antifungal agent, associated with a non-cyclized silicone polymer.
  • compositions in the form of a dry spray are known in the pharmaceutical field in particular for treating oozing yeast infections. Indeed, the powder form is quite suitable for this kind of skin disorders and its application using an aerosol is practical.
  • each of the successive sprays restores the same or almost the same level of active principle, which means that the sprays must be perfectly homogeneous over time.
  • silicone polymers have not so far been described, although in the cosmetic field their use in antiperspirant aerosols has been described for example in American patent No. 4,806,338.
  • this patent relates to antiperspirant compositions whose active compounds are very often hygroscopic compounds.
  • the silicone polymers play the role of anti-hygroscopic agent by protecting the solid particles from the early absorption of moisture and improve the qualities of adhesion to the skin of the powder after spraying.
  • silicone plays several roles, for example the role of solvent (British patent n ° 1,167,173 and French patent n ° 2,113,920) or the role of retarder of evaporation of the solvent and thus improves the quality of the droplets of the "wet" spray (American patent n ° 4,152,416 and European patent n ° 343,843).
  • the present invention relates to a pharmaceutical composition of dry spray containing an antifungal agent of the allylamine family, preferably terbinafine and naftitine and their salts, in particular their hydrochloride.
  • Terbinafine is marketed by the Company SANDOZ under the name of LAMISIL (trademark) and is described in European patent application No. 024,587.
  • This feature makes terbinafine very effective against dermatophytes such as, for example, Trichophyton rubrum, Epidermophyton floccusum, Trichophyton mentagrophytes, Microsporum canis and Trichophyton tonsurans.
  • terbinafine like naftitine also intervenes on RNA metabolism by inhibiting RNA polymerase and intervenes on the synthesis of membranes by inhibiting chitin synthetase in Saccharomyces cerevisiae.
  • the antifungal agents of the allylamine family have in particular no hygroscopic character.
  • the present invention therefore relates to an antifungal composition in the form of a dry spray, characterized in that it contains, in combination, at least one antifungal agent from the family of allylamines, at least one non-cyclized silicone polymer, at least one mineral filler. or organic and at least one propellant.
  • non-cyclized silicone polymers provide, in the case of allylamines, a solution to the problem of equivalent dosage between the powder in the aerosol and the powder at the aerosol outlet, without any 'it is necessary to overdose the active ingredient in the powder conditioned aerosol.
  • non-cyclized silicone polymers allow the active principle to be maintained as the spray is used.
  • aminofunctional silicones mention may be made of the product sold under the name of "Amodimethicone" from the company WACKER.
  • non-volatile silicone polymers in the form of an oil having a viscosity of between 5 and 15,000 centistokes. (5 and 15,000 X 10 ⁇ 6m 2 / S). However, the viscosity does not constitute a critical character for the proper implementation of the invention.
  • the silicone polymers are used in an amount of 0.1 to 10% by weight, and preferably from 0.5 to 5% relative to the weight of the powder phase.
  • the antifungal agent is present at a concentration of between 0.1 and 2% by weight and preferably from 0.5 to 1.5% relative to the weight of the powder phase.
  • the propellants can be liquefiable aliphatic hydrocarbons such as propane, butanes including isobutane, pentane, isopentane, neopentane and their mixtures.
  • Halogenated hydrocarbons such as chlorofluoroalkanes, including monochlorodifluoroethane and monochlorodifluoromethane and their mixtures, can also be used.
  • the powder-propellant phase weight ratio varies between 1-8 and 1-12.
  • colloidal silica zinc oxide, talc, microcrystalline tristearates and zinc stearate.
  • anhydrous celloidal silica is used as the mineral filler, optionally in combination with at least one other mineral or organic filler.
  • Colloidal silica notably facilitates the suspension of the powder with the liquid propellant before each use. It can be used at a rate of 0.1 to 5% by weight and preferably from 1 to 2%, relative to the weight of the powder phase, ie from 0.01 to 0.6% and preferably from 0.1 to 0.25% relative to the total weight of the composition.
  • perfumes and / or preservatives such as benzyl alcohol can be introduced into the compositions according to the invention.
  • composition in the form of a powder spray according to the invention is particularly indicated for treating hard-to-reach areas on the one hand and macerated yeast infections on the other hand such as:
  • compositions in the form of a powder spray according to the invention when it contains 0.1% of an antifungal agent such as terbinafine will be carried out until the lesions are completely cured at the rate of 2 applications per day.
  • an antifungal agent such as terbinafine
  • compositions given below illustrate the invention without limitation.
  • Terbinafine hydrochloride, micronized talc, glycerol tristearate and then silica are introduced into a conventional powder mixer. After mixing until a homogeneous product is obtained, the silicone polymer is gradually added. After stirring, a powder is obtained which no longer adheres to the walls of the mixer. This powder is then placed in an aerosol can, which is crimped, then into which the propellant mixture is introduced.

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Abstract

Cette composition contient en association au moins un agent antifongique de la famille des allylamines; un polymère siliconé non cyclisé, une charge et un gaz propulseur. Utilisation dans le traitement des mycoses.

Description

  • La présente invention a pour objet de nouvelles compositions dermatologiques sous forme de spray sec destinées au traitement pharmaceutique des mycoses et contenant un agent antifongique, associé à un polymère siliconé non cyclisé.
  • Les compositions sous forme de spray sec sont connues dans le domaine pharmaceutique en particulier pour traiter les mycoses suintantes. En effet, la forme poudre est tout à fait adaptée à ce genre de désordres cutanés et son application à l'aide d'un aérosol est pratique.
  • Il existe par exemple sur le marché des sprays secs poudres à base de nitrate d'éconazole ou de tolnaphtate.
  • Or, il existe pour ce type de spray des inconvénients liés à la concentration en principe actif qui peut-être restituée après pulvérisation par rapport à la concentration de ce même principe actif à l'intérieur de la bombe. De plus les pulvérisations ne restituent pas le même taux de principe actif au cours du temps.
  • Il est donc un but de la présente invention d'assurer que la concentration en principe actif dans le spray poudre, après pulvérisation, soit identique ou presque à celle dans la poudre contenue dans le réservoir aérosol, c'est-à-dire que le spray doit restituer, après pulvérisation, le même pourcentage d'actif que celui contenu dans la poudre du réservoir.
  • Il convient, en outre, d'assurer que chacune des pulvérisations successives restitue le même ou presque le même taux de principe actif, ce qui signifie que les pulvérisations doivent être parfaitement homogènes au cours du temps.
  • La solution à ces problèmes a jusqu'à maintenant consisté en un surdosage de la poudre en principe actif avant son conditionnement afin d'obtenir,en sortie de buse, la concentration souhaitée. Ceci entraîne cependant un surcroît du coût de production évident.
  • De plus, il est souvent nécessaire, afin d'éviter les problèmes techniques de colmatage, par exemple de la buse, de microniser la poudre avant son conditionnement en aérosol, ce qui représente une opération coûteuse, ou bien d'augmenter la pression du gaz propulseur au sein de l'aérosol, ce qui provoque, à l'application, un refroidissement important de la peau.
  • Or, il a maintenant été constaté de façon tout à fait inattendue que l'addition de certains polymères siliconés à la poudre contenue dans le spray sec permettait d'obtenir un dosage régulier du principe actif antifongique et également un titre sensiblement identique en cet actif dans la poudre contenue dans le boîtier aérosol et dans la poudre délivrée après pulvérisation.
  • L'association des polymères siliconés avec des sprays secs pharmaceutiques n'a pas jusqu'à maintenant été décrite, bien que dans le domaine cosmétique leur utilisation dans les aérosols antisudoraux ait été décrite par exemple dans le brevet américain n° 4.806.338. Toutefois, ce brevet vise des compositions antiperspirantes dont les composés actifs sont très souvent des composés hygroscopiques. Dans ce type de composition, les polymères siliconés jouent le rôle d'agent anti-hygroscopique en protégeant les particules solides de l'absorption précoce d'humidité et améliorent les qualités d'adhérence à la peau de la poudre après pulvérisation.
  • Parmi d'autres compositions cosmétiques aérosols qui contiennent des silicones, on peut citer les sprays "mouillés" à savoir ceux qui contiennent en outre un solvant organique. Dans ces produits, le silicone joue plusieurs rôles, par exemple le rôle de solvant (brevet britannique n° 1.167.173 et brevet français n° 2.113.920) ou encore le rôle de retardateur d'évaporation du solvant et ainsi améliore la qualité des gouttelettes du spray "mouillé" (brevet américain n° 4.152.416 et brevet européen n° 343.843).
  • La présente inventiom a par contre pour objet une composition pharmaceutique de spray sec contenant un agent antifongique de la famille des allylamines, de préférence la terbinafine et la naftitine et leurs sels notamment leur chlorhydrate.
  • La terbinafine est commercialisée par la Société SANDOZ sous le nom de LAMISIL (marque de commerce) et est décrite dans la demande de brevet européen n° 024.587.
  • Elle possède des propriétés antifongiques dans la mesure où elle inhibe la biosynthèse des stérols des membranes en intervenant vis-à-vis de l'enzyme squalène époxydase empêchant ainsi la synthèse de l'ergostérol indispensable aux champignons.
  • Cette particularité rend la terbinafine très efficace vis-à-vis des dermatophytes tels que par exemple le Trichophyton rubrum, l'Epidermophyton floccusum, le Trichophyton mentagrophytes, le Microsporum canis et le Trichophyton tonsurans.
  • Par ailleurs, la terbinafine comme la naftitine intervient également sur le métabolisme de l'ARN en inhibant la RNA-polymérase et intervient sur la synthèse des membranes en inhibant la chitine synthétase chez Saccharomyces cerevisiae.
  • Cette activité explique l'efficacité de la terbinafine sur différentes espèces d'Aspergillus, de Candida et de Fusarium.
  • Les agents antifongiques de la famille des allylamines ont notamment aucun caractère hygroscopique.
  • La présente invention a donc pour objet une composition antifongique sous forme de spray sec caractérisée par le fait qu'elle contient en association au moins un agent antifongique de la famille des allylamines, au moins un polymère siliconé non-cyclisé, au moins une charge minérale ou organique et au moins un propulseur.
  • De façon générale, la composition antifongique selon l'invention peut contenir en poids par rapport au poids total de la composition :
    • de 0,01 à 0,25 % et de préférence de 0,04 à 0,15 % de l'agent antifongique,
    • de 0,01 à 1,25 % et de préférence de 0,04 à 0,6 % du polymère siliconé non cyclisé,
    • de 0,01 à 40 % et de préférence le 0,1 à 20 % de la charge minérale ou organique, et
    • de 85 à 95 % du propulseur.
  • En effet, suite à des études, en a constaté que les polymères siliconés non cyclisés apportent, dans le cas des allylamines, une solution au problème de dosage équivalent entre la poudre dans l'aérosol et la poudre en sortie d'aérosol, sans qu'il soit nécessaire de surdoser en principe actif la poudre conditionnée en aérosol.
  • D'autre part, les polymères siliconés non cyclisés permettent le maintien au fur et à mesure de l'utilisation du spray, du titre en principe actif.
  • Parmi les polymères siliconés non cyclisés utilisables selon l'invention, on peut citer :
    • les diméthicones (DM) de structure générale :
      Figure imgb0001
       avec n compris entre 3 et 2 000, de préférence entre 20 et 1 000, tels que les produits vendus sous les dénominations BELSIL DM 0,65,35,100 et 350 par la Société WACKER ;
    • les phényldiméthicones (PDM) de structure générale :
      Figure imgb0002
       avec n et m compris entre 5 et 2 000, de préférence entre 20 et 1 000 tels que les produits vendus sous les dénominations BELSIL PDM 20, 200 et 1000 par la Société WACKER ;
    • les phenyltriméthicones (PtM) de structure générale :
      Figure imgb0003
       dans laquelle m, n et p sont indépendamment compris entre 2 et 2 000, de préférence entre 20 et 1 000, tels que les produits vendus par la Société GOLDSCHMIDT sous les dénominations ABIL AV 20, 200 et 2000.
    • les diméthicones copolyols (DMC) de structure générale :
      Figure imgb0004
       avec n et m compris entre 2 et 2 000, de préférence entre 20 et 1000 dans laquelle R est une chaîne copolyol ramifiées ou non de formule :
      Figure imgb0005
       dans laquelle :
      x et y sont compris entre 1 et 20 et R˝′ est un radical alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant 10 à 18 atomes de carbone, tels que les produits vendus sous les dénominations BELSIL DMC 6031, 6032, 6033 et 6035 par la Société WACKER ;
    • les stéaroxydiméthicones (SDM) de structure générale :
      Figure imgb0006
       dans laquelle R′ est une chaîne alkyle droite ou ramifiée en C₃ à C₂₀ et n est compris entre 3 et 2 000 telles que les produits vendus sous les dénominations BELSIL SDM 6021 et 6022 par la Société WACKER ; et
    • les silicones aminofonctionnelles (SAM) de structure générale :
      Figure imgb0007
       dans laquelle :
      n et m sont compris entre 2 et 2 000, de préférence entre 20 et 1 000
      R˝ représente indépendamment H, CH₃ ou Si(CH₃)₃ et
      X représente - (CH₂)₃-NHCH₂CH₂NH₂.
  • Parmi les silicones aminofonctionnelles on peut citer le produit vendu sous la dénomination d' "Amodiméthicone" de la Société WACKER.
  • On préfère employer les polymeres siliconés non volatiles sous forme d'huile ayant une viscosité comprise entre 5 et 15 000 centistokes. (5 et 15 000 X 10⁻⁶m2/S). Toutefois, la viscosité ne constitue pas un caractère critique pour la bonne mise en oeuvre de l'invention.
  • Les polymères siliconés sont utilisés à raison de 0,1 à 10 % en poids, et de préférence de 0,5 à 5 % par rapport au poids de la phase poudre.
  • L'agent antifongique est présent à une concentration comprise entre 0,1 et 2 % en poids et de préférence de 0,5 à 1,5 % par rapport au poids de la phase poudre.
  • Les propulseurs peuvent être des hydrocarbures aliphatiques liquéfiables tels que le propane, les butanes dont l'isobutane, le pentane, l'isopentane, le néopentane et leurs mélanges. On peut également employer des hydrocarbures halogénés tels que les chlorofluoroalkanes, dont le monochlorodifluoroéthane et le monochlorodifluorométhane et leurs mélanges.
  • Le rapport pondéral phase poudre-propulseur varie entre 1-8 et 1-12.
  • Parmi les charges minérales et organiques, on peut citer la silice colloïdale, l'oxyde de zinc, le talc, les tristéarates microcristallins et le stéarate de zinc.
  • De préférence, on utilise comme charge minérale la silice celloïdale anhydre, éventuellement en association avec au moins une autre charge minérale ou organique. La silice colloïdale facilite notamment la mise en suspension de la poudre avec le propulseur liquide avant chaque utilisation. Elle peut être utilisée à raison de 0,1 à 5% en poids et de préférence de 1 à 2 %, par rapport au poids de la phase poudre soit de 0,01 à 0,6 % et de préférence de 0,1 à 0,25% par rapport au poids total de la composition.
  • Enfin, des parfums et/ou conservateurs tels que l'alcool benzylique, peuvent être introduits dans les compositions selon l'invention.
  • La composition sous forme de spray poudre selon l'invention est particulièrement indiquée pour traiter les zones difficiles d'accès d'une part et les mycoses macérées d'autre part tels que :
    Figure imgb0008
  • L'utilisation régulière de la composition sous forme de spray poudre selon l'invention lorsqu'elle contient 0,1 % d'un antifongique tel que la terbinafine se fera jusqu'à guérison complète des lésions à raison de 2 applications par jour.
  • Les exemples de compositions données ci-après illustrent l'invention de façon non limitative.
    • EXEMPLE 1 : SPRAY SEC à 0,1 % de chlorhydrate de terbinafine
  • Figure imgb0009
    Figure imgb0010
  • On introduit dans un mélangeur classique pour poudre, le chlorhydrate de terbinafine, le talc micronisé, le tristéarate de glycérol puis la silice.
    Après mélange jusqu'à obtention d'un produit homogène, le polymère siliconé est ajouté progressivement.
    Après agitation, on obtient une poudre qui n'adhère plus aux parois du mélangeur.
    Cette poudre est alors disposée dans un bidon aérosol, qui est serti, puis dans lequel on introduit le mélange propulseur.
  • De la même manière que pour l'exemple 1 on a préparé les compositions des exemples 2 et 3.
    • EXAMPLE 2 : SPRAY SEC à 0,1 % de chlorhydrate de terbinafine
  • Figure imgb0011
    • EXEMPLE 3 : SPRAY SEC à 0,1 % de chlorhydrate de naftitine
  • Figure imgb0012
    • EXEMPLE 4 : SPRAY SEC à 0,1 % du chlorohydrate de terbinafine
  • Figure imgb0013
  • Pour préparer ce spray, on procède de la façon suivante :
    Dans un mélangeur à couteaux pour poudre, l'oxyde de zinc, le talc et la silice colloïdale sont introduits.
    Après mélange, le chlorhydrate de terbinafine en solution dans l'alcool benzylique est ajouté à la préparation.
    On mélange à nouveau jusqu'à obtention d'un produit homogène.
    Au moment du conditionnement, le polymère siliconé est introduit directement dans les bidons, suivi de la phase poudre contenant le chlorhydrate de terbinafine.
    Les bidons sont ensuite sertis puis mis sous pression par addition du propulseur.
    • EXEMPLE 5 : SPRAY SEC à 0,1 % de chlorhydrate de naftitine
  • Figure imgb0014
    • EXEMPLE 6 : SPRAY SEC à 0,1% de chlorhydrate de terbinafine
  • Figure imgb0015

Claims (7)

  1. Composition antifongique sous forme de spray sec, caractérisée par le fait qu'elle contient en association au moins un agent antifongique de la famille des allylamines, au moins un polymère siliconé non cyclisé, au moins une charge minérale ou organique et au moins un propulseur.
  2. Composition antifongique selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en poids par rapport au poids total de la composition :
    - de 0,01 à 0,25 % et de préférence de 0,04 à 0,15 % de l'agent antifongique,
    - de 0,01 à 1,25 % et de préférence de 0,04 à 0,6 % du polymère siliconé non cyclisé,
    - de 0,01 à 40% et de préférence de 0,1 à 20 % de la charge minérale ou organique, et
    - de 85 à 95 % du propulseur.
  3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que l'agent antifongique de la famille des allylamines est choisi parmi la terbinafine et la naftitine et leurs sels.
  4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le polymère siliconé non cyclisé est choisi parmi les diméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthicones, les diméthicones-copolyols, les stéaroxydiméthicones et les silicones aminofonctionnelles.
  5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la charge minérale ou organique est choisie parmi la silice colloïdale, l'oxyde de zinc, le talc, les tristéarates microcristallins ou le stéarate de zinc.
  6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient comme charge minérale de la silice colloïdale à raison de 0,01 à 0,6 % et de préférence de 0,1 à 0,25 % en poids.
  7. Composition selon les revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que le propulseur est choisi parmi les hydrocarbures aliphatiques liquéfiables tels que le propane, les butanes dont l'isobutane, le pentane, l'isopentane, le néopentane, les hydrocarbures halogénés, tels que les chlorofluoroalkanes dont le monochlorodifluoroéthane et le monochlorodifluorométhane et leurs mélanges.
EP91402567A 1990-09-26 1991-09-26 Composition antifongique sous forme de spray sec Expired - Lifetime EP0478456B1 (fr)

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FR9011886A FR2666962B1 (fr) 1990-09-26 1990-09-26 Composition antifongique sous forme de spray sec.

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