CA1102239A

CA1102239A - Compositions contenant des derives du silicium

Info

Publication number: CA1102239A
Application number: CA270,964A
Authority: CA
Inventors: Guy Vanlerberghe; Henri Sebag
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1976-02-02
Filing date: 1977-02-01
Publication date: 1981-06-02
Also published as: FR2339392B1; IT1072892B; GB1536515A; US4425364A; FR2339392A1; DE2704081C2; DE2704081A1; CH621061A5

Abstract

Composition à base de produits gras et d'émulsionnants, d'eau, de solvants organiques et pouvant contenir en outre un ou plusieurs produits actifs cosmétiques ou pharmaceutiques contenant au moins un composé avant la formule générale (I): (I) dans laquelle les radicaux R1 et R2 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alcoyle linéaire saturé contenant 8 à 20 atomes de carbone; Z désigne l'un des radicaux bivalents de formule: (II) m et n pouvant désigner les valeurs 0 ou 1. en une quantité de 1% à 100% en poids par rapport au poids total de la composition, la phase grasse pouvant contenir des produits gras autres que ceux de la formule (I) en une quantité inférieure ou égale à 90% en poids. Les compositions de l'invention permettent une bonne homogénéisation des produits actifs et présentent d'excellentes propriétés d'étalement et de toucher dans les applications topiques en général et notamment dans les laits, crèmes. huiles et lotions.

Description

l~ZZ39 La présente invention concerne des compositions cosmé- -tiques ou pharmaceutiques contenant dans leur phase grasse ce~-tains dérivés du silicium.
On connait déj~ l~utilisation de dérivés de silicium, en particulier des polyméthylsiloxanes dans des compositions pharmaceutiques ou cosmétiques telles que des lotions, des crèmes, des rouges à lèvres, des laques capillaires, etc.
Ces dérivés sont utilisés généralement à des concentra- ;
tions relativement faibles pour faciliter l'étalement de la com- -position, éviter la formation de mousses, ou en raison de leurs propriétés hydrofuges.
Toutefois ces dérivés présentent l~inconvénient de ne pouvoir être utilisés en des proportions importantes et a fortiori comme constituant principal ou unique de la phase grasse, a cause des difficultés de leur mise en émulsion, de leur compatibilité
limitée avec les corps gras et émulsionnants habituels, et de leur toucher peu agréable.
La présente invention a pour but de remédier aux incon- ;
vénients précités.
L'invention a pour objet des compositions dont la phase -grasse est constituée en totalité ou en partie d'au moins un composé de formule générale (I), ~ 1 ~ -~

; ~ CH3 ICH3 ~ CH3 CH3 ~I) Rl - Si - - O - Si - - z Si --- _ 0 - 5i - _ 2 CH3 CH3 - n CH3 ' CH3 n dans laquelle les radicaux Rl et R2 désignent indépendamment liun ~`

de l~autre un radical alcoyle linéaire saturé contenant 8 à moins de 18 atomes de carbone, Z dési~ne l'un des radicaux bivalents de formule:

:
. ~ -- 1 -- :
'~

Z3~
!

IH3 ' t (II) - (CH2)3 Si (CH2)3 - ou - (CH2)3 _ o _ (C~2)3-et pouvant désigner les valeurs 0 ou 1.
Les dérivés de formule (I) présentent une bonne compa-tibilité avec les corps gras usuels tels que les lipides et les huiles hydrocarbonées, ainsi qu'avec les agents émulsionnants généralement utilisés, et ils possèdent de très bonnes proprié-tés d'étalement sur la peau et de toucher "non gras~
Les dérivés de formule (I) peuvent se présenter sous -la forme d'un liquide, d~une poudre ou d'une cire selon la nature des radicaux Rl, R2 et Z ainsi que la valeur des param~tres m et -n-Ils sont incolores ou légèrement teintés, présentent l'avantage d'être thermiquement et chimiquement stables et se caractérisent par une faible polarité, leur constante diélectrique étant géné!ralement comprise entre 1,8 et 3 (~ la fréquence de 1 ~
KHZ ) . ' ,''' Une autre propriété essentielle des composés de l'in- ~;
:
vention en ce qui concerne leur application cosmétique ou phar-maceutique est leur très faible agressivite vis-à-vis de la peau.
Les dérivés de formule (I) constituent une famille de composés qui en totalité ou en partie confèrent aux compositions qui les contiennent les propriétés mentionnées ci-dessus.
Le choix judicieux des radicaux Rl, R2 et Z ainsi que - celui des paramètres _ et n, permet d'introduixe les composés de l'invention dans des compositions diverses telles que les laits, ~
les crèmes, d'une manière générale les émulsions huile dans l'eau `
ou eau dans l'huile utilisables pour la toilette ou les soins de la peau, les produits de maquillage tels que rouges à lèvres, les ~-fards à paupières, "les eye-linersl', les compositions pour les bains, les compositions contre le rayonnement actinique telles que

- 2 -2~39 les huiles solaires.
Les compositions de l'invention peuvent contenir les composés de formule (I) soit comme constituants uniques de la - phase grasse, soit en mélange notamment avec d'autres corps gras tels que des huiles et cires naturelles ou synthétiques, des agents tensio-actiEs non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, notamment des alcoyls éthers et esters de polyéthyl-èneglycol, de sorbitol et de polyg:Lycérol tels que des alcools gras oxyéthylénés, des acides gras oxyéthylénés, des esters de sorbitan oxyéthylénés, des savons tels que le stéarate de triétha-nolamine, des pigments, filtres, solvants, épaississants, agents i de conservation, parfums, colorants, séquestrants, des bases ou des acides, et également des produits actifs, cosmétiques ou pharmaceutiques.
Dans les compositions de l'invention les dérivés du ;
silicium sont généralement utilisés à une concentration ~ariant `
dans de larges limites et dépendant du type de la formulation Cette concentration est de 1 à 100 et de préférence de 3,5 à 60% -en poids par rapport au poids total de la composition.
Parmi les corps gras compatibles avec les composés de ~ -l'invention qui peuvent constituer jusqu'à 90% et de préférence 70% en poids de la phase grasse totale on peut mentionner: des .
huiles minérales telles que l'huile de paraffine des huiles ani-males traitées telles que le cosbiol ou des huiles de synthèse telles que l'huile de Pur Cellin ou d'autres esters tels que le palmitate et le myristate d'isopropyle des dérivés de la lanoline des huiles végétales telles que l'huile d'amande douce, l'huile d'olive, l'huile d'avocat en des proportions pouvant aller jus-qu'à 5% de la phase huileuse totale ou encore des triglycérides de synthèse.

Lorsque la composition contient des agents tensio-actifs ou émulsionnants, le rapport (produits gras totaux: émulsionnants)

- 3 -~32;~3~

varie de 60:40 à 90:10 et de pré~érence 70:30 à 80:20 selon la teneur en eau comme indiqué ci-après:
- rapport (huile) : (émulsionnant)= 90:10 ..pour..~25 à 80%
d'eau = 80: ~0 ........ 3 8 à 80~/o d'eau " " " = 70:30 ...~......... 45 à 80%
d ' eau .~ , " " " = 60:40 ......... .... 55 ~ 80%
d'eau Les émulsions peuvent contenir également des émulsion-nants très variés mais on peut citer comme étant particulière-ment compatibles avec les composés organo-siliciés de formule ' (I~ les mélanges de cire d'abeille/borax, l'oléate de sorbitan ainsi que les savons métalliques.
L'invention a éyalement pour objet une composition exempte de tout produit actif et dont le constituant principal est un composé de formule (I) ou un mélange de ces composés. -ICette composition utilisable comme base ou excipient dans l'industrie cosmétique ou dans l'industrie pharmaceutique -peut se présenter sous la forme d'une phase grasse unique, d'un mélange oléo-alcoolique, d'une émulsion "huile dans l'eau" ou "eau dans l'huile". -Les constituants de la composition de l'invention ;-autres que les composés de formule (I), sont notamment l'eau, les alcanols inférieurs tels que l'éthanol, des glycols tels que le propylène glycol, des corps gras, des agents émulsionnants ainsi qu'éventuellement d'autres ingrédients ou adjuvants habi-tuels en cosmétique ou pharmaceutiquement acceptables.
La composition de l'invention contient au moins un com-posé de formule (I), et éventuellement d'autres produits gras et/ou des émulsionnants compatibles avec les composés de formule ~I) ainsi que de l'eau et des solvants selon les proportions déjà
indiquées ci-dessus.

4 ~

2~39 Dans le cas où la composition se présente sous la forme '~
d~une émulsion, elle contient des composés de formule (I) en une quantité de 4,5% ~ 70% et de préférence 5 à 50% en poids, des produits gras compa-tibles avec les composés de formule (I) en une quantité de 0% ~ 50% et de préférence 3 ~ 32% en poids, des émul- '~
sionnants compatibles avec les composés de formule (I) en une quantité de 2% ~ 30% et de préférence 5 à 15% en poids, et de ;~
l'eau en une quantité jusqu'à 80% en poids par rapport au poids total du véhicule.
Dans le cas où la composition est uniquement constituée de corps gras, les composés de formule (I) sont présents en une quantité de 10% à 99,5 et de préférence 10 à 60% en poids par ''~
rapport au poids total.
Dans le cas où la composition est un mélange oléo-al- , coolique, la proportion des composés de formule (I) dans le mélange , total est d'au moins 5% et le rapport (alcanol/'total de la compo-sition) pe'ut varier de 30:100 à 80:100 et de préférence 35:100 , ~, à 50:100, l'éthanol étant utilisé de préférence, les % et propor- ~ ~
tions étant exprimés en po'ids. ,~ *
La composition de l'invention présente l~avanta~e de -- procurer à la fois une répartition parfaitement homogène du pro- ' duit actif auquel elle sert d'excipient et aussi de conférer à '~
la préparation obtenue, des propriétés d'étalement facile et de ;
"toucher" particulièr-ement recherchées pour les compositions à
usage topique en général. I ~' La composition de l'invention est utilisée avanta~eu- '~
sement co~me excipient pour les préparations pharmaceutiques des-tinées à être appliquées sur la peau ainsi que pour les formula-tions cosmétiques, co~ne déjà indiqué ci-dessus.
Les composés de formule tI) peuvent etre rangés en trois types, c'est-à-dire:

- l'es composés dans lesquels n = 0, m = 0 ou 1, : ~- 5 ~

- les composés pour lesquels n = 1 et m = 0, et - les composés pour lesquels m et n = 1, qui sont préparés selon des procédés d~analogie.
Les composés de formule (I) dans lesquels n = O, m = 0 - ou 1 peuvent être préparés à partir d~un diméthyl halogéno silane par réaction sur une alpha-oléfine.
On effectue ensuite la réduction du diméthyl alcoyl halogéno silane ainsi obtenu, par exemple avec du tétra hydrure d'aluminium et de lithium.
10On fait réagir llalcoyl diméthyl silane ainsi obtenu sur une alpha-oléfine ou encore sur un dérivé diallylique en pré-'; sence d'acide chloro-platinique comme catalyseur pour obtenir des composés du type:

(III) Rl Si z - Si -CH3 CH3 m Les composés de formule (I) dans laquelle n = 1 et m =
0, peuvent être préparés à partir d'un diméthyl halogéno silane par réaction sur une alpha-oléfine. On transforme le diméthyl - -~
alcoyl halogéno silane ainsi obtenu en diméthyl alcoyl silanol .
par action d'une base alcaline comme la soude, puis on déshydrate celui-ci par exemple en présence d'acide phosphorique pour obtenir finalement un dialcoyl tétra méthyl di-siloxane.
Les composés de formule (I) dans laquelle m = 1, n =1 peuvent être préparés par réaction d'un diméthyl halogéno silane sur un diméthyl alcoyl silanol. On fait réagir l~alcoyl tétramé-thyl disiloxane obtenu sur un dérivé diallylique en présence d'un catalyseur tel que l'acide chloroplatinique.

Comme composés organo-siliciés de formule (I) utilisables , dans l'invention, on peut mentionner les composés figurant dans le tableau A ci-après, et de préférence les composés N A~, AS, A6, A7, A8, A9, de ce tableau.

6 `
: , 1~223~

Comme émulsionnants tout particulièrement appropriés aux composés de formule (I) indiqués ci-dessus, on peut mention- ::
ner des éthers de polyglycérol, notamment les éthers E1, E2 et E3 dont les caractéristiques sont également indiquées ~ la fin ; du tableau A ci~après, ainsi que des esters de polyglycérol et des esters de sorbitan oxyéthylénés. :
Ces émulsionnants polyglycérolés sont parfaitement compatibles avec les composés organosiliciés, et certains mélanges binaires sont particulièrement efficaces. Dans le cas des émul-sions se présentant sous la forme de crèmes, on utilise tout par- -ticulièrement le mélange d'émulsionnants El: E2 selon le rapport 50:50, Dans le cas où l~émulsion se présente sous la forme d'un lait, on utilise de préférence E3: E2 selon le rapport 70:30.

~l~Z;~:39 TAsLEAU A

. .~
Composés organo-siliciés utilisables dans l'invention -;:

n Al (CH3)2 Si (ClO H21)2 -n A2 (CH3)2 Si (C20H41)2 0 n A3 [(CH3)2 Si (C8Hl7)]2 n A4 [R (CH3)2 Si ]2 avec R = mélange de radicaux -C12H25 ' ~
et Cl4H29 :, n A5 [Cl4H2g (CH3)2 Si ]2 0 lO n A6 [C2oH4l (CH3)2 Si ]2 n A7 [ 14 29 (CH312 Si~(CH2)3~2 Si (CH3)2 n A8 ~C14H2g (CH3)2 Si-(CH2)3~2 -n Ag [Cl4H29 (CH3)2 Si-0 - Si (CH3)2 - (CH2)3]2 -Si (CH3)2 '-:~
: Emulsionnants utilisables dans l'invention ~
esters de polyglycérol ~ ~.
; esters delsorbitan oxyéthylénés éthers de polyglycérol ayant la formule générale:
R 0 ~ C2H30 (CH20H) ~ ~ H (IV) ;: 20 dans laquelle R est un mélange de radicaux -Cl6H33 et Cl8H37, .
: n' étant un nombre entier ou décimal ayant une valeur statisti- , -;

~: que de 2 ~ 6, et notamment les éthers de polyglycérol El pour ~: ~ lequel n' = 6; E2 pour lequel n' = 2 et E3 pour lequel n' = 4. :.
~:~ .
___ ',..
Les exemples non limitatifs ci-après, dans lesquels les :~

pourcentages s'entendent en poids permettront de mieux comprendre l'objet de l'invention. `~ :
-,, Les tableaux I, II, III et IV ci-après décrivent res- :-~
pectivement des compositions sous la forme de crèmes, de laits, d~huiles et de lotions oléo-alcooliques. utilisables dans l'in-dustrie cosmétique; -:

: 8 - :~

1~13Z239 Les colonnes (l) à (l0) ont la signification suivante: -(l) : n de l'exemple de composition.
(2) : Produit de formule (I) désigné par sa référence du tableau A.
(3) : autres prcduits gras tPG) compatibles avec le~ produits (I) (4) : Emulsionnants (Em) définis par leur référence du tableau A.
(5~ : Eau déminéralisée stérile (6) : Alcool éthylique ~-(7) : Divers constituants autres que ceux des colonnes (2) à (7) et entrant dans la composition, y compris des produits ac-tifs.
(8) : % de (I) dans la phase grasse totale.
(9) : Rapport [(I) + (PG)] : (Em), indiqué tel qu'il apparait d'après les colonnes (2) (3) et (4) et/ou ramené à l00 parties en poids. ;
(l0): Types de produits correspondants à la composition préparée~
Les tableaux I et II correspondent respectivement à des ~-compositions de crèmes et de laits. Dans chacun des exemples C
à C7 ainsi que Ll à L4, la phase grasse peut contenir de 0 à 70%
de produit gras autre que le produit de formule (I) et tels que les suivants: des huiles minérales telles que l'huile de paraf-fine des huiles animales traitées telles que le cosbiol, des huiles de synthbse telles que l'huile de Pur Cellin/ ou d1autres esters tels que le palmitate et le myristate d'isopropyle des dérivés de la lanoline des huiles végétales telles que l'huile d'amande douce l'huile d'olive, l'huile d'avocat ou encore des triglycérides de synthèse.
On peut également remplacer les émulsionnants ~déjà
mentionnés et notamment les éthers El, E2 et E3 par les autres -~
émulsionnants suivants: des alcools gras oxyéthylénés, connus sous la marque de commerce BRIJ type 56 ATLAS des acides gras oxyéthylénés, connus sous la marque de commerce MIRJ type 49 _ 9 _ ~. :
. , ll~Z23~

des esters de sorbitan oxyéthylénés connus sous la marque de com-merce type TWEEN 60, des savons tels que le stéarate de triétha- .
nolamine. ~.
- Dans le cas des huiles et des lotions oléo-alcooliques, la phase grasse peut être constituée jusqu~à 75% par un produit gras autre que les produits de formule (I), et tel que les pro- :~
duits gras mentionnés ci-dessus. ~
Les composan-ts divers de la colonne (7) sont selon les ~-cas, soit des produits ayant une activité pharmacologique soit :
des ingrédients utilisés à des fins cosmétiques ou destinés à
modifier leur présentation ou leur conservation. -~
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2~39 ;,.
SB = salicylate de butyle BZC = benzylidène camphre ou dérivés HVC = huile de vaseline codex MI = myristate d'isopropyle.
* Il est bien entendu que l'on peut adjoindre à ces formules des parfums et/ou des colorants.
PMCEH = p.méthoxy cinnamate d~éthyle hexyle TAGS = triglycérides d'acides gras saturés de 8 à 12 atomes de carbone.
lORemarque: Dans les compositions des tableaux I, II, III et IV, '~
les produits divers et notamment les produits actifs ,ipeuvent 8tre supprimés et les compositions précitées se présentent alors comme des compositions suscepti- -bles de servir de véhicules pour des produits actifs cosmétiques ou pharmaceutiques.
~ ,,':" ~' ' '.

Claims

Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:-

1. Composition susceptible de contenir des produits gras, des émulsionnants, de l'eau, des solvants organiques, etc... se présentant sous la forme d'une phase grasse unique, d'un mélange oléo-alcoolique ou d'une émulsion et pouvant contenir en outre un ou plusieurs produits actifs cosmétiques ou pharmaceutiques;
caractérisés par le fait qu'elle contient au moins un composé
ayant la formule générale (I):

(I) dans laquelle les radicaux R1 et R2 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alcoyle linéaire saturé contenant 8 à moins de 18 atomes de carbone, Z désigne l'un des radicaux bivalents de formule:

(II) m et n pouvant désigner les valeurs 0 ou 1, en une quantité de 1%
à 100% en poids par rapport au poids total de la composition, et que la phase grasse contient éventuellement des produits gras autres que ceux de la formule (I) en une quantité inférieure ou égale à 90% en poids.

2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé de formule (I) en une quantité de 3,5% à 60% en poids par rapport au poids total de la composition.

3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, carac-térisée par le fait qu'elle contient au moins un produit gras autre que le composé de formule (I) en une quantité inférieure ou égale à 90% en poids par rapport au poids total de la compo-sition.

4. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, carac-térisée par le fait qu'elle contient au moins un produit gras autre que le composé de formule (I) en une quantité inférieure ou égale à 70% en poids par rapport au poids total de la compo-sition.

5. Composition selon la revendication 1, exempte de produit actif cosmétique ou pharmaceutique et se présentant sous la forme d'une émulsion, caractérisée par le fait qu'elle contient par rapport au poids total 25 à 80% en poids d'eau, 4,5 à 70% en poids d'au moins un composé de formule (I), 0 à 50% de produits gras autres que les composés de formule (I) et 2 à 30% d'émulsionnants.

6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que les composés de formule (I) représentent en poids, de 30 à 100% de la phase grasse totale et que le rapport (phase grasse totale) : (émulsionnants) est de 90:10 à 60:40.

7, Composition selon la revendication 5, carac-térisée par le fait qu'elle contient comme composé de formule (I), les composés suivants:
[R (CH3)2 Si]2 O; R étant un mélangè de radicaux -C12H25 [C14H29 (CH3)2 Si (CH2)3]2 Si (CH3)2 [C14H29 (CH3)2 Si - (CH2)3]2 O
[C14H29 (CH3)2 Si - O - Si (CH3)2 -(CH2)3]2 Si (CH3)2 .

8. Composition selon l'une quelconque des revendications 5, 6 et 7 caractérisée par le fait qu'elle contient comme produits gras autres que les composes de formule (I), les composés suivants:
huiles minérales, huiles animales traitées, huiles végétales, esters gras, dérivés de la lanoline, huiles de synthèse, trigly-cérides de synthèse.

9. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait qu'elle contient comme émulsionnants, les émulsionnants ayant la formule générale:
(IV) dans laquelle R est un mélange de radicaux - C16H33 et -C18H37, n' étant un nombre entier ou décimal ayant une valeur statistique de 2 à 6.

10. Composition selon la revendication 9 caractérisée par le fait qu'elle contient des émulsionnants de formule (IV) dans lesquels n' a les valeurs 2, 4 et 6.

11. Composition selon la revendication 10 caractérisée par le fait qu'elle contient selon le rapport 50:50 les émulsionnants de formule (IV) dans lesquels n' a respectivement les valeurs 2 et 6.

12. Composition selon la revendication 10 caractérisée par le fait qu'elle contient selon le rapport 70:30 les émulsionnants de formule (IV) dans lesquels n' a respectivement les valeurs 4 et 2.

13. Composition selon la revendication 1 exempte de produit actif cosmétique ou pharmaceutique et constituée uniquement par une phase grasse; caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé de formule générale (I) en une quantité de 10 à
99,5% en poids.

14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé de formule (I) en une quantité de 10,2 à 59,2% en poids.

15. Composition selon la revendication 13 caractérisée par le fait qu'elle contient comme composés de formule (I), les com-posés de formule:
[R (CH3)2 Si]2O; R étant un mélange de radicaux -C12H25 et C14H29.

16. Composition selon l'une des revendications 13 à 15 carac-térisée par le fait qu'elle contient comme produits gras autres que les composés de formule (I), les composés suivants: huile d'olive, huile de vaseline du type "Codex", myristate d'isopro-pyle.

17. Composition selon la revendication 1 exempte de produit actif cosmétique ou pharmaceutique, et se présentant sous la forme d'un mélange oléo-alcoolique; caractérisée par le fait qu'elle contient au moins 5% en poids de composés de formule (I) par rapport au poids total, et que le % en poids d'alcanol est de 30 à 80% par rapport au poids total de la composition.

18. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé de formule (I) en une quantité de 21 à 53% en poids.

19. Composition selon la revendication 17 caractérisée par le fait qu'elle contient comme composés de formule (I) les com-posés de formule:
[R (CH3)2 Si]2 O; R étant un mélange de radicaux -C12H25 et -C14H29.

20. Composition selon l'une des revendications 17, 18 et 19, caractérisée par le fait qu'elle contient comme produits gras autres que les composés de formule (I) les produits gras suivants:
dérivés de la lanoline, triglycérides d'acides gras saturés conte-nant 8 à 12 atomes de carbone.

21. Composition selon l'une des revendications 17, 18 et 19, caractérisée par le fait qu'elle contient comme alcanol, l'alcool éthylique.

22. Composition selon l'une des revendications 1, 2 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un produit cosmétique actif.

23. Composition selon l'une des revendications 1, 2 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un produit pharmaceutique actif,