EP0310875A1 - Combustibles contenant une polyétheramine pour moteur à allumage par étincelle - Google Patents

Combustibles contenant une polyétheramine pour moteur à allumage par étincelle Download PDF

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EP0310875A1
EP0310875A1 EP88115566A EP88115566A EP0310875A1 EP 0310875 A1 EP0310875 A1 EP 0310875A1 EP 88115566 A EP88115566 A EP 88115566A EP 88115566 A EP88115566 A EP 88115566A EP 0310875 A1 EP0310875 A1 EP 0310875A1
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EP
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radical
formula
carbon atoms
image
fuels
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Withdrawn
Application number
EP88115566A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Dieter Dr. Franz
Charalampos Dr. Gousetis
Claus Peter Jakob
Helmut Dr. Mach
Hans-Peter Dr. Rath
Klaus Starke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Publication of EP0310875A1 publication Critical patent/EP0310875A1/fr
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing

Definitions

  • the invention relates to fuels for gasoline engines which contain small amounts of a polyetheramine, the polyetheramine being produced by amination of polyethers.
  • Polyetheramines are known as fuel additives for the cleaning and cleaning of carburetors, injectors and valves and e.g. Subject of the PCT application WO 85/01956 or EP-B1 0 100 665.
  • the object was therefore to provide chlorine-free polyetheramines suitable as fuel additives. There was also the task of improving the action of the known polyetheramines or of achieving the same effect with little application.
  • polyetheramines to be used according to the invention are generally synthesized in two stages.
  • compounds of the formula II are prepared in a manner known per se by propoxylation and / or butoxylation of alcohols or amines.
  • the preferred monoalcohols are, in particular, branched alkanols having 3 to 30 carbon atoms, preferably 4 to 15 carbon atoms.
  • oxo alcohols based on ⁇ -olefins with 5 to 30 carbon atoms in particular diisobutene codimer, tri- to decamer-propylene and di- to octamer butene, should be mentioned.
  • suitable diols are hexanediol and dodecanediol, but larger amounts of butylene oxide must be used here in the alkoxylation, so that diols are less preferred.
  • hydroformylation product of a low molecular weight polyisobutene d.i. to alkoxylate a polyisobutylene alcohol having 33 to 61 carbon atoms.
  • the amines to be used as starters are generally primary and secondary monoamines, in particular branched alkylamines having 3 to 30, preferably 4 to 15, carbon atoms.
  • branched alkylamines having 3 to 30, preferably 4 to 15, carbon atoms.
  • the amines corresponding to the abovementioned alcohols are generally primary and secondary monoamines, in particular branched alkylamines having 3 to 30, preferably 4 to 15, carbon atoms.
  • amines are less suitable as starters than the alcohols.
  • the alkoxylation with propylene oxide and / or butylene oxide takes place in a manner known per se.
  • a general manufacturing specification is given below.
  • the amount of propylene oxide or butylene oxide can vary in other areas. As a rule, 3 to 100, preferably 5 to 30, moles of alkylene oxide are used per mole of starter. However, the amount used and the choice of propylene oxide or butylene oxide depends on which starter molecule was used. If the starter molecule contains a long-chain hydrophobic residue such as polyisobutylene alcohol, larger amounts of propylene oxide can be used, and even small amounts of ethylene oxide can be tolerated, although ethylene oxide is normally not used.
  • the polyalkoxides and their amount are selected so that a minimum solubility of 50% by weight in a hydrocarbon, e.g. Toluene or mineral oil SN 200 for the production of a masterbatch is guaranteed.
  • a hydrocarbon e.g. Toluene or mineral oil SN 200 for the production of a masterbatch is guaranteed.
  • the polyethers are generally subjected to amination according to methods known per se without further pretreatment.
  • Amination is understood to mean the introduction of an -NHR 3 group into the polyether with a terminal OH group with elimination of water. The methodology is described in detail in Houben-Weyl 11/1, Chapter llb, pages 108-134, to which reference is hereby made.
  • the free hydrogen atoms on the nitrogen can be replaced by other residues are replaced and a mixture of primary, secondary and tertiary amines is formed.
  • the amination reaction is expediently carried out at temperatures between 160 and 250 ° C. and pressures up to 600 bar, preferably 80-300 bar.
  • Preferred catalysts are cobalt- and nickel-containing catalysts on supports such as Si0 2 or A1 2 0 3 , but Raney nickel or Raney cobalt are also suitable.
  • a quantitative conversion of the OH groups is not necessary for the intended use, especially if the polyether used as the starting compound of the formula is also used as a carrier oil for the gasoline additive formulation. The partial conversion can even be advantageous because you get higher space-time yields.
  • the ammonia or the amine is used in excess in the amination, for example in a 10- to 60-fold, preferably 15- to 40-fold, molar excess. The use of ammonia is preferred.
  • the primary amines for the amination are methyl, ethyl or butylamine.
  • Leaded and unleaded regular and premium gasoline can be used as fuel.
  • the gasolines can also contain components other than hydrocarbons, e.g. Alcohols such as methanol, ethanol, tert. Butanol and ether, e.g. Contain methyl tertiary butyl ether.
  • the fuels generally also contain additives such as corrosion inhibitors, stabilizers, antioxidants, detergents, etc.
  • Corrosion inhibitors are mostly ammonium salts org. Carboxylic acids which tend to form films due to the structure of the starting compounds. Amines to increase the pH are also often found in corrosion inhibitors. Heterocyclic aromatics are mostly used as non-ferrous metal corrosion protection.
  • Antioxidants or stabilizers include, in particular, amines such as para-phenylenediamine, dicyclohexylamine, morpholine or derivatives of these amines.
  • Phenolic antioxidants such as 2,4-di-tert-butylphenol or 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxiphenylpropionic acid and their derivatives are also added to fuels and lubricants.
  • the carburetor, injector and valve detergents may also contain amides and imides of polyisobutylene succinic anhydride, polybutenamines, polybutene polyamines and long-chain carbonamides and imides in the fuels.
  • Mineral oils of the viscosity range SN 500-900, but also Brightstock and synthetic oils such as polyalphaolefin, trimellitic acid ester or polyether can be used as carrier oils for concentrates of the polyetheramines to be used according to the invention.
  • the esters should contain long-chain, branched alcohols greater than Ca, the polyethers preferably long-chain starters and high PO or BuO contents, based on the amount of alkylene oxide, in the molecule.
  • the fuels generally contain the polyetheramines of the formula I in amounts of 10 to 2000 ppm based on the pure polyetheramine. In most cases, however, 20 to 1000 ppm, preferably 40 to 400 ppm, are sufficient.
  • the polyethers are prepared by known methods of alkoxylation with alkali.
  • a preliminary reaction is necessary for the reaction with amines.
  • the polyethers prepared according to a) and b) are generally subjected to the subsequent amination without further pretreatment. In the case of higher polyether viscosities, however, dilution with solvent, preferably branched aliphatics such as isododecane, is recommended, so that a viscosity of 50-200 mm 2 / s at 20 .
  • C receives. 800 g of polyether or polyether solution are treated with 1 l of ammonia and 100 g of Raney nickel in a 5 l roll autoclave with 200 bar of hydrogen at 180 ° C. for 5 hours. After cooling, the catalyst is separated off by filtration, excess ammonia is evaporated off and the water of reaction is distilled off azeotropically or under a gentle stream of nitrogen.
  • the running time was 60 hours, the number of cycles was 800. Unleaded, alcohol-containing super gasoline (3% methanol, 2% tert. Butanol) was used as fuel, and the engine oil was the reference oil of the Opel Kadett test CEC-F-0 2 -C-79 , RL 51 used.
  • the intake valves are evaluated gravimetrically.
  • the intake valves on the underside are carefully mechanically freed of deposits from the combustion chamber after removal. Thereafter, surface-adhering, easily soluble parts on the valves are removed by immersion in cyclohexane and the valves are dried by swirling in air. This treatment is done twice in total.
  • the inlet valves are then weighed. The amount of deposits per inlet valve results from the weight difference between the valve weight before and after the test. The results of these tests are shown in Table 1.

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EP88115566A 1987-09-30 1988-09-22 Combustibles contenant une polyétheramine pour moteur à allumage par étincelle Withdrawn EP0310875A1 (fr)

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