EP0190672A2 - Verfahren zur Imprägnierung von organischen Fasern - Google Patents

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EP0190672A2
EP0190672A2 EP86101240A EP86101240A EP0190672A2 EP 0190672 A2 EP0190672 A2 EP 0190672A2 EP 86101240 A EP86101240 A EP 86101240A EP 86101240 A EP86101240 A EP 86101240A EP 0190672 A2 EP0190672 A2 EP 0190672A2
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EP
European Patent Office
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bonded
organopolysiloxane
radicals
sic
basic nitrogen
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EP0190672A3 (en
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Karl Dr.Dipl.-Chem. Huhn
Ingomar Dr.Dipl.-Ing. Kovar
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Wacker Chemie AG
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    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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    • D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups

Definitions

  • all organic fibers in the form of threads, yarns, nonwovens, mats, strands, woven, knitted or knitted textiles can be impregnated, which previously could also be impregnated with organosilicon compounds.
  • fibers that can be impregnated by the process according to the invention are thus those made of keratin, in particular wool, polyvinyl alcohol, copolymers of vinyl acetate, cotton, rayon, hemp, natural silk, polypropylene, polyethylene, polyester, polyurethane, polyamide, cellulose and Mixtures of at least two such fibers.
  • the fibers can be of natural or synthetic origin.
  • the textiles can be in the form of fabric webs or items of clothing or parts of items of clothing.
  • the shrinkage due to felting can be prevented by impregnation by the process according to the invention, especially if the keratin has been pretreated, rinsed and neutralized.
  • the diorganosiloxane units in the organopolysiloxane (1), in which the two SiC-bonded organic radicals are monovalent hydrocarbon radicals, are preferably those represented by the formula can be reproduced, where R is the same or different monovalent hydrocarbon radicals, R is hydrogen or radicals composed of carbon and hydrogen atom (s) and optionally an ether oxygen atom and free of multiple bonds and has 1 to 15 carbon atoms per radical and a is 0 or 1.
  • radicals R preferably contain 1 to 18 carbon atoms per radical.
  • radicals R are alkyl radicals, such as the methyl, ethyl, n-propyl and isopropyl radical, and butyl, octyl, tetradecyl and octadecyl radicals; aliphatic hydrocarbon radicals with at least one double bond, those of the vinyl, allyl and butadienyl radical; cycloaliphatic hydrocarbon radicals, such as the cyclohexyl radical; aromatic hydrocarbon radicals such as the phenyl radical and naphthyl radicals; Alkaryl groups such as tolyl groups; and aralkyl radicals, such as the benzyl radical.
  • at least 80% of the number of SiC-bonded hydrocarbon residues in the organopolysiloxane (1) are preferably methyl residues.
  • hydrocarbon radicals R insofar as they represent hydrocarbon radicals with a maximum of 15 carbon atoms per radical and free of multiple bonds, also apply in full to the hydrocarbon radicals R 1 , with the methyl, ethyl and isopropyl radicals being preferred.
  • a preferred example of a radical R composed of carbon and hydrogen atoms and an ether oxygen is the rest of the formula
  • the organopolysiloxanes (1) preferably contain at least 100 diorganosiloxane units, in which the two SiC-bonded organic radicals are monovalent hydrocarbon radicals, per molecule.
  • the monoorganosiloxane units in which the SiC-bonded radicals with basic nitrogen are present in the organopolysiloxane (1) are preferably those represented by the formula can be reproduced while the diorganosiloxane units in which SiC-bonded radicals with basic nitrogen are present in the organopolysiloxane (1) are preferably those represented by the formula can be reproduced, where R, R and a each have the meaning given above, R 2 is hydrogen or identical or different alkyl or aminoalkyl or iminoalkyl radicals and R 3 is identical or different, divalent hydrocarbon radicals and b is 0, 1 or 2 is.
  • alkyl radicals R also apply fully to alkyl radicals R 2 .
  • radical R 3 is that of the formula particularly preferred. Further examples of radicals R are those of the formula and
  • the organopolysiloxane (1-) or the organopolysiloxanes (1) must have at least one monoorganosiloxane unit with an SiC-bonded unit Contain the rest with basic nitrogen and at least one diorganosiloxane unit with a SiC-bonded radical with basic nitrogen, one of these units per molecule of organopolysiloxane (1) being sufficient.
  • the sum of the number of monoorganosiloxane units with an SiC-bonded radical with basic nitrogen and the number of diorganosiloxane units with an SiC-bonded radical with basic nitrogen is at most 20% of the number of diorganosiloxane units, in which the two SiC-bonded organic radicals are monovalent carbons are hydrogen residues to avoid the risk of yellowing of the impregnated fibers and to avoid unnecessary effort.
  • the ratio of the number of monoorganosiloxane units with basic nitrogen to the number of diorganosiloxane units with basic nitrogen is preferably 0 9: 3 to 3: 1, in particular 0.9: 1 to 1.1: 1.
  • the organopolysiloxane (1) or a mixture of at least two different types of organopolysiloxane (1) preferably has an average viscosity of 100 to 100,000 mPa.s at 25 ° C.
  • the organopolysiloxanes (1) can be prepared in a manner known per se for any of the organopolysiloxanes which contain monovalent SiC-bonded radicals containing basic nitrogen.
  • organopolysiloxanes (2) with at least 3 Si-bonded hydrogen atoms per molecule the same organopolysiloxanes containing at least 3 Si-bonded hydrogen atoms can also be used in the process according to the invention, which could be used in all previously known processes for impregnating organic fibers.
  • the silicon valences which are saturated by hydrogen and siloxane oxygen atoms, are preferably methyl, ethyl or Saturated phenyl radicals or a mixture of at least two such hydrocarbon radicals. It is further preferred that each silicon atom to which a hydrogen atom is bound also has one of the preferred hydrocarbon radicals mentioned above bound.
  • Particularly preferred organopolysiloxanes (2) with at least 3 Si-bonded hydrogen atoms per molecule are those of the formula where R is hydrogen or the methyl, ethyl or phenyl radical and p is an integer from 10 to 500, with the proviso that at most one hydrogen atom is attached to a silicon atom and that the ratio of R4SiO units in which both R 4 are hydrocarbon residues, to the units with Si-bonded hydrogen is 0: 1 to 4: 1.
  • R 4 also preferably denotes a methyl radical if it is not hydrogen.
  • organopolysiloxane can also be used as organopolysiloxanes (2) with at least 3 Si-bonded hydrogen atoms per molecule.
  • Organopolysiloxane (2) with at least 3 Si-bonded hydrogen atoms per molecule can also be used in the process according to the invention in the same amounts as in the previously known processes for impregnating organic fibers in connection with directly on silicon bound organopolysiloxane containing condensable groups could be used.
  • Such organopolysiloxane is preferably used in amounts of 0.01 to 0.50 part by weight of Si-bonded hydrogen per 100 parts by weight of organopolysiloxane (1).
  • any catalysts for the condensation of condensable groups directly bonded to silicon can also be used in the process according to the invention which have hitherto been used to promote the condensation of groups directly bonded to silicon , condensable groups could be used.
  • catalysts are, in particular, carboxylic acid salts of tin or zinc, it being possible for hydrocarbon radicals to be bonded directly to tin, such as di-n-butyltin dilaurate, tin octoates, di-2-ethyltin dilaurate, di-n-butyltin di-2-ethylhexoate, di-2- ethylhexyltin di-2-ethylhexoate, dibutyl or dioctyltin diacylates, the acylate groups each being derived from alkanoic acids having 3 to 16 carbon atoms per acid, in which at least two of the valences of the carbon atom bonded to the carboxyl group are saturated by at least two carbon atoms other than that of the carboxy group , and zinc octoates.
  • catalysts (3) are alkoxy titanates, such as butyl titanates and triethanolamine titanate, and zir
  • catalysts (3) The same or different molecules of this type of catalyst can also be used as catalysts (3).
  • the catalysts (3) can also be used in the process according to the invention in the same amounts in which they could previously be used to promote the condensation of condensable groups bonded directly to silicon.
  • Ktalysator (3) is preferably used in amounts of 1 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of organopolysiloxane (1).
  • further substances such as can conventionally be used for the impregnation of organic fibers, can optionally also be used in the process according to the invention.
  • examples of such other substances in the terminal units are dimethylpolysiloxanes each having an Si-bonded hydroxyl group with a viscosity of at most 10,000 mPa.s at 25 ° C., dimethylpolysiloxanes endblocked by trimethylsiloxy groups and having a viscosity of at most 10,000 mPa.s at 25 " C and, especially if the fibers to be impregnated consist at least in part of cellulose or cotton, so-called "crease-free finishes", such as dimethyldihydroxyethylene urea (DMDHEU) in a mixture with zinc nitrate or magnesium chloride.
  • DMDHEU dimethyldihydroxyethylene urea
  • the substances used in the process according to the invention can be applied to the fibers to be impregnated in undiluted form or in the form of solutions in organic solvent or in the form of aqueous emulsions. If aqueous emulsions are used, these emulsions can contain, in addition to water, dispersant and the above-mentioned substances to be dispersed, thickeners, such as poly-N-vinylpyrrolidone.
  • the substances used in the process according to the invention are preferably applied in the form of aqueous emulsions to the fibers to be impregnated. As dispersants in these dispersions are nonionic and cationogenic emulsifiers preferred. These emulsions can be prepared in a manner known for the emulsification of organopolysiloxanes.
  • the substances used in the process according to the invention can be applied to the fibers to be impregnated in any suitable and well-known manner for the impregnation of fibers, e.g. B. by dipping, brushing, pouring, spraying, including spraying from aerosol packaging, rolling, padding or printing.
  • the substances used in the process according to the invention are preferably applied in amounts such that the weight gain of the fiber by these substances, minus any diluents which may be used, is 1 to 20 percent by weight, based on the weight of the fiber.
  • the crosslinking of the organosilicon compounds used in the process according to the invention takes place at room temperature: You can by heating to z. B. accelerated 50 ° to 180 ° C.
  • the impregnated knitted fabric thus obtained has a soft, elastic feel and excellent resilience. These advantageous properties are still present after 5 delicates at 40 ° C in a household washing machine.
  • the impregnated fabric thus obtained has a soft, elastic handle, which is still present in a household washing machine after 5 delicates at 60 ° C.
  • Example 1 under a) The procedure described in Example 1 under a) is repeated with the modifications that instead of 1 part of the silane of the formula 3 parts of this silane and instead of 160 parts of the mixture of cyclic dimethylpolysiloxanes with 3 to 10 siloxane units per molecule, 100 parts of this mixture of cyclic dimethylpolysiloxanes are used.
  • Example 1 under b) The procedure described in Example 1 under b) is repeated with the modification that 35 parts of the organopolysiloxane, the preparation of which was described under f) above, are used instead of the organopolysiloxane, the preparation of which was described in Example 1 under a).
  • Example 1 (1) The procedure described in Example 1 under b) is repeated with the modification that instead of the 35 parts of the organopolysiloxane used there, 35 parts of the organopolysiloxane used in emulsion preparation according to US Pat. No. 4,098,701, Example 1 are used.
  • Example 2 The procedure described in Example 1 under e) is repeated with the modification that 50 g / 1 of the emulsion, the preparation of which was described under (2) above, instead of the 50 g / 1 of the emulsion, the preparation of which in Example 1 under b ) was used.
  • Example 1 under e The procedure described in Example 1 under e) is repeated with the modification that 50 g / l of the emulsion whose preparation was described above under (3) instead of 50 g / 1 of the emulsion whose preparation in Example 1 under b) has been used.
  • the knitted fabrics impregnated according to Example 1 and the knitted fabrics impregnated according to the two comparative tests were evaluated for their grip by 9 people who had no knowledge of which knitted fabrics according to the comparative tests and which knitted fabric was impregnated according to Example 1. Before and after 5 delicates at 40'C in a household washing machine, the knitted fabric impregnated according to Example 1 was rated 5 times and the knitted fabric impregnated according to the two comparative tests was rated twice.

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Abstract

Organische Fasern werden mit (1) direkt an Silicium gebundene, kondensationsfähige Gruppen aufweisendem Organopolysiloxan, das zusätzlich zu Diorganosiloxaneinheiten, worin die beiden SiC-gebundenen, organischen Reste einwertige Kohlenwasserstoffreste sind, mindestens zwei einwertige SiC-gebundene Reste mit basischem Stickstoff enthält, (2) Organopolysiloxan mit mindestens 3 Si-gebundenen Wasserstoffatomen je Molekül und (3) Katalysator für die Kondensation von direkt an Silicium gebundenen, kondensationsfähigen Gruppen imprägniert, wobei die SiC-gebundenen Reste mit basischem Stickstoff im Organopolysiloxan (1) sowohl in Monoorganosiloxan- als auch in Diorganosiloxaneinheiten vorliegen.

Description

  • Aus US 4 098 701 (ausgegeben 4. Juli 1978, P. M. Burrill et al., Dow Corning Limited) und US 4 436 856 (ausgegeben 13. März 1984, K. Huhn et al ., Wacker-Chemie GmbH) ist es bereits bekannt, organische Fasern mit direkt an Silicium gebundene, kondensationsfähige Gruppen aufweisendem Organopolysiloxan, das zusätzlich zu Diorganosiloxaneinheiten, worin die beiden SiC-gebundenen, organischen Reste einwertige Kohlenwasserstoffreste sind, mindestens zwei einwertige SiC-gebundene Reste mit basischem Stickstoff enthält, Organopolysiloxan mit mindestens drei Si-gebundenen Wasserstoffatomen je Molekül und Katalysator für die Kondensation von direkt an Silicium gebundenen, kondensationsfähigen Gruppen zu imprägnieren. In der erstgenannten Druckschrift sind keine anderen Siloxaneinheiten mit basischem Stickstoff als Diorganosiloxaneinheiten erwähnt. Gemäß der anderen Druckschrift liegen alle SiC-gebundenen Reste mit basischem Stickstoff in Monoorganosiloxaneinheiten vor.
  • Es ist Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Imprägnierung von organischen Fasern bereitzustellen, das den Fasern in besonders hohem Ausmaß Glätte, angenehmen Griff, Beständigkeit gegenüber Pilling, Schrumpffestigkeit, Elastizität und Rückstellvermögen sowie besonders gute Vernähbarkeit verleiht, wobei diese den Fasern verliehenen vorteilhaften Eigenschaften auch beim Reinigen der Fasern mit Wasser oder organischem Lösungsmittel erhalten bleiben. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Imprägnierung von organischen Fasern mit
    • (1) direkt an Silicium gebundene, kondensationsfähige Gruppen aufweisendem Organopolysiloxan, das zusätzlich zu Diorganosiloxaneinheiten, worin die beiden SiC-gebundenen, organischen Reste einwertige Kohlenwasserstoffreste sind, mindestens zwei einwertige SiC-gebundene Reste mit basischem Stickstoff enthält,
    • (2) Organopolysiloxan mit mindestens 3 Si-gebundenen Wasserstoffatomen je Molekül und
    • (3) Katalysator für die Kondensation von direkt an Silicium gebundenen, kondensationsfähigen Gruppen,

    dadurch gekennzeichnet, daß die SiC-gebundenen Reste mit basischem Stickstoff im Organopolysiloxan (1) sowohl in Monoorganosiloxan- als auch in Diorganosiloxaneinheiten vorliegen.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können alle organischen Fasern in Form von Fäden, Garnen, Vliesen, Matten, Strängen, gewebten, gewirkten oder gestrickten Textilien imprägniert werden, die auch bisher mit Organosiliciumverbindungen imprägniert werden konnten. Beispiele für Fasern, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren imprägniert werden können, sind somit solche aus Keratin, insbesondere Wolle, Polyvinylalkohol, Mischpolymere von Vinylacetat, Baumwolle, Rayon, Hanf, natürliche Seide, Polypropylen, Polyethylen, Polyester, Polyurethan, Polyamid,'Cellulose und Gemische aus mindestens zwei solcher Fasern. Wie aus der vorstehenden Aufzählung ersichtlich, können die Fasern natürlicher oder synthetischer Herkunft sein. Die Textilien können in Form von Stoffbahnen oder Kleidungsstücken bzw. Teilen von Kleidungsstücken vorliegen.
  • Bei Keratin, insbesondere Wolle, kann durch Imprägnierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, vor allem, wenn das Keratin mit Chlor vorbehandelt, gespült und neutralisiert wurde, das Schrumpfen durch Verfilzen verhindert werden.
  • Die Diorganosiloxaneinheiten im Organopolysiloxan (1), worin die beiden SiC-gebundenen, organischen Reste einwertige Kohlenwasserstoffreste sind, sind vorzugsweise solche, die durch die Formel
    Figure imgb0001
    wiedergegeben werden können, wobei R gleiche oder verschiedene, einwertige Kohlenwasserstoffreste, R Wasserstoff oder aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatom(en) sowie gegebenenfalls einem Ethersauerstoffatom aufgebaute, von Mehrfachbindungen freie Reste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet und a 0 oder 1 ist.
  • Vorzugsweise enthalten die Reste R 1 bis 18 Kohlenstoffatome je Rest. Beispiele für Reste R sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- und Isopropylrest sowie Butyl-, Octyl-, Tetradecyl- und Octadecylreste; aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit mindestens einer Doppelbindung, die der Vinyl-, Allyl- und Butadienylrest; cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie der Cyclohexylrest; aromatische Kohlenwasserstoffreste, wie der Phenylrest und Naphthylreste; Alkarylreste, wie Tolylreste; und Aralkylreste, wie der Benzylrest. Insbesondere wegen der leichteren Zugäng- lichkeit sind vorzugsweise mindestens 80 % der Anzahl der SiC-gebundenen Kohlenwasserstoffreste im Organopolysiloxan (1) Methylreste.
  • Die Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R, soweit sie von Mehrfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste mit höchstens 15 Kohlenstoffatomen je Rest darstellen, gelten im vollen Umfang auch für die Kohlenwasserstoffreste R1, wobei der Methyl-, Ethyl- und Isopropylreste bevorzugt sind. Ein bevorzugtes Beispiel für einen aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen sowie einem Ethersauerstoff aufgebauten Rest R ist der Rest der Formel
    Figure imgb0002
  • Vorzugsweise enthalten die Organopolysiloxane (1) mindestens 100 Diorganosiloxaneinheiten, worin die beiden SiC-gebundenen, organischen Reste einwertige Kohlenwasserstoffreste sind, je Molekül.
  • Die Monoorganosiloxaneinheiten, in denen die SiC-gebundenen Reste mit basischem Stickstoff im Organopolysiloxan (1) vorliegen, sind vorzugsweise solche, die durch die Formel
    Figure imgb0003
    wiedergegeben werden können, während die Diorganosiloxaneinheiten, in denen SiC-gebundene Reste mit basischem Stickstoff im Organopolysiloxan (1) vorliegen, vorzugsweise solche sind, die durch die Formel
    Figure imgb0004
    wiedergegeben werden können, wobei R, R und a jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, R2 Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Aminoalkyl- bzw. Iminoalkylreste und R3 gleiche oder verschiedene, zweiwertige Kohlenwasserstoffreste bedeutet und b 0, 1 oder 2 ist.
  • Die Beispiele für Alkylreste R gelten in vollem Umfang auch für Alkylreste R2.
  • Beispiele für Aminoalkylreste R2 sind solche der Formel
    • H2N(CH2)2-
    • H2N(CH2)2NH(CH2)3-
    • H2N(CH2)3-
    • (CH3)2N(CH2)-
    • H2N(CH2)5-
    • H(NHCH2CH2)3- und
    • n-C4H9NHCH2CH2NHCH2CH2-.
  • Insbesondere wegen der leichten Zugänglichkeit ist als Rest R3 derjenige der Formel
    Figure imgb0005
     besonders bevorzugt. Weitere Beispiele für Reste R sind solche der Formel
    Figure imgb0006
    Figure imgb0007
    Figure imgb0008
    Figure imgb0009
    Figure imgb0010
    Figure imgb0011
    und
    Figure imgb0012
  • Damit die Forderung, daß die SiC-gebundenen Reste mit basischem Stickstoff im Organopolysiloxan (1) sowohl in Monoorganosiloxan- als auch in Diorganosiloxaneinheit vorliegen, muß das Organopolysiloxan (1-) oder müssen die Organopolysiloxane (1) mindestens eine Monoorganosiloxaneinheit mit einem SiC-gebundenen Rest mit basischem Stickstoff und mindestens eine Diorganosiloxaneinheit mit einem SiC-gebundenen Rest mit basischem Stickstoff enthalten, wobei je eine dieser Einheiten je Molekül Organopolysiloxan (1) ausreicht.
  • Vorzugsweise beträgt die Summe der Anzahl der Monoorganosiloxaneinheiten mit einem SiC-gebundenen Rest mit basischem Stickstoff und der Anzahl der Diorganosiloxaneinheiten mit einem SiC-gebundenen Rest mit basischem Stickstoff höchstens 20 % der Anzahl der Diorganosiloxaneinheiten, worin die beiden SiC-gebundenen, organischen Reste einwertige Kohlenwasserstoffreste sind, um eine Vergilbungsgefahr der imprägnierten Fasern zu vermeiden und um unnötigen Aufwand zu vermeiden.
  • Vorzugsweise beträgt das Verhältnis der Anzahl der Monoorganosiloxaneinheiten mit basischem Stickstoff zu der Anzahl der Diorganosiloxaneinheiten mit basischem Stickstoff 0 9 : 3 bis 3 : 1, insbesondere 0,9 : 1 bis 1,1 : 1.
  • Vorzugsweise hat das Organopolysiloxan (1) oder ein Gemisch aus mindestens zwei verschiedenen Arten von Organopolysiloxan (1) eine durchschnittliche Viskosität von 100 bis 100 000 mPa.s bei 25°C.
  • Die Herstellung der Organopolysiloxane (1) kann in beliebiger für die Herstellung von Organopolysiloxanen, die einwertige SiC-gebundene Reste mit basischem Stickstoff enthalten, an sich bekannter Weise erfolgen.
  • Als Organopolysiloxane (2) mit mindestens 3 Si-gebundenen Wasserstoffatomen je Molekül können auch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die gleichen mindestens 3 Si-gebundene Wasserstoffatome aufweisenden Organopolysiloxane verwendet werden, die bei allen bisher bekannten Verfahren zur Imprägnierung von organischen Fasern eingesetzt werden konnten.
  • Im Organopolysiloxan (2) mit mindestens 3 Si-gebundenen Wasserstoffatomen je Molekül sind die anders als durch Wasserstoff- und Siloxansauerstoffatome abgesättigten Siliciumvalenzen vorzugsweise durch Methyl-, Ethyl- oder Phenylreste oder ein Gemisch aus mindestens zwei solcher Kohlenwasserstoffreste abgesättigt. Weiterhin ist bevorzugt, daß an jedes Siliciumatom, an das ein Wasserstoffatom gebunden ist, auch einer der vorstehend genannten bevorzugten Kohlenwasserstoffreste gebunden ist.
  • Besonders bevorzugt als Organopolysiloxane (2) mit mindestens 3 Si-gebundenen Wasserstoffatomen je Molekül sind solche der Formel
    Figure imgb0013
    worin R Wasserstoff oder den Methyl-, Ethyl- oder Phenylrest und p eine ganze Zahl im Wert von 10 bis 500 bedeutet, mit der Maßgabe, daß an ein Siliciumatom höchstens ein Wasserstoffatom.gebunden ist und daß das Verhältnis von R4SiO-Einheiten, in denen beide R4 Kohlenwasserstoffreste sind, zu den Einheiten mit Si-gebundenem Wasserstoff 0 : 1 bis 4 : 1 ist. Vorzugsweise bedeutet auch R4 einen Methylrest, wenn es nicht Wasserstoff ist.
  • Auch als Organopolysiloxane (2) mit mindestens 3 Si-gebundenen Wasserstoffatomen je Molekül können gleiche oder verschiedene Moleküle dieser Organopolysiloxanart eingesetzt werden.
  • Organopolysiloxan (2) mit mindestens 3 Si-gebundenen Wasserstoffatomen je Molekül kann auch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in den gleichen Mengen eingesetzt werden, in denen es bei den bisher bekannten Verfahren zum Impräqnieren von organischen Fasern in Verbindung mit direkt an Silicium gebundene kondensationsfähige Gruppen aufweisendem Organopolysiloxan eingesetzt werden konnte. Vorzugsweise wird derartiges Organopolysiloxan in Mengen von 0,01 bis 0,50 Gewichtsteilen Si-gebundenen Wasserstoffs je 100 Gewichtsteile Organopolysiloxan (1) eingesetzt.
  • Als Katalysatoren (3) für die Kondensation von direkt an Silicium gebundenen, kondensationsfähigen Gruppen können ebenfalls auch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren beliebige Katalysatoren für die Kondensation von direkt an Silicium gebundenen, kondensationsfähigen Gruppen eingesetzt werden, die bisher zur Förderung der Kondensation von direkt an Silicium gebundenen, kondensationsfähigen Gruppen eingesetzt werden konnten. Beispiele für solche Katalysatoren sind insbesondere Carbonsäuresalze von Zinn oder Zink, wobei an Zinn Kohlenwasserstoffreste direkt gebunden sein können, wie Di-n-butylzinndilaurat, Zinnoctoate, Di-2-ethylzinndilaurat, Di-n-butylzinndi-2-ethylhexoat, Di-2-ethylhexylzinndi-2-ethylhexoat, Dibutyl- oder Dioctylzinndiacylate, wobei sich die Acylatgruppen jeweils von Alkansäuren mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen je Säure ableiten, bei denen mindestens zwei der Valenzen des an die Carboxylgruppe gebundenen Kohlenstoffatoms durch mindestens zwei andere Kohlenstoffatome als dasjenige der Carboxygruppe abgesättigt sind, und Zinkoctoate.Weitere Beispiele für Katalysatoren (3) sind Alkoxytitanate, wie Butyltitanate und Triethanolamintitanat, sowie Zirkoniumverbindungen.
  • Auch als Katalysatoren (3) können gleiche oder verschiedene Moleküle dieser Katalysatorart eingesetzt werden.
  • Die Katalysatoren (3) können auch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in den gleichen Mengen eingesetzt werden, in denen sie bisher zur Förderung der Kondensation von direkt an Silicium gebundenen kondensationsfähigen Gruppen eingesetzt werden konnten. Vorzugsweise wird Ktalysator (3) in Mengen von 1 bis 10 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Organopolysiloxan (1) eingesetzt.
  • Zusätzlich zu den bisher genannten Stoffen (1), (2) und (3) können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren gegebenenfalls weitere Stoffe, wie sie zur Imprägnierung von organischen Fasern herkömmlicherweise mitverwendet werden können, mitverwendet werden. Beispiele für derartige weitere Stoffe sind in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisende Dimethylpolysiloxane mit einer Viskosität von höchstens 10 000 mPa.s bei 25°C, durch Trimethylsiloxygruppen endblockierte Dimethylpolysiloxane mit einer Viskosität von höchstens 10 000 mPa.s bei 25"C und, vor allem, wenn die zu imprägnierenden Fasern mindestens zum Teil aus Cellulose oder Baumwolle bestehen, sogenannte "Knitterfrei-Ausrüstungen", wie Dimethyldihydroxyethylenharnstoff (DMDHEU) im Gemisch mit Zinknitrat oder Magnesiumchlorid.
  • Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Stoffe können in unverdünnter Form oder in Form von Lösungen in organischem Lösungsmittel oder in Form wäßriger Emulsionen auf die zu imprägnierenden Fasern aufgetragen werden. Werden dabei wäßrige Emulsionen eingesetzt, so können diese Emulsionen zusätzlich zu Wasser, Dispergiermittel und den oben genannten, zu dispergierenden Stoffen Verdickungsmittel, wie Poly-N-vinylpyrrolidon, enthalten. Vorzugsweise werden die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Stoffe in Form wäßriger Emulsionen auf die zu imprägnierenden Fasern aufgetragen. Als Dispergiermittel in diesen Dispersionen sind nichtionogene und kationogene Emulgatoren bevorzugt. Die Herstellung dieser Emulsionen kann in für die Emulgierung von Organopolysiloxanen bekannter Weise erfolgen.
  • Das Auftragen der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Stoffe auf die zu imprägnierenden Fasern kann in beliebiger für die Imprägnierung von Fasern geeigneter und vielfach bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Tauchen, Streichen, Gießen, Sprühen, einschließlich Sprühen aus Aerosolverpackung, Aufwalzen, Klotzen oder Drucken.
  • Vorzugsweise werden die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Stoffe in solchen Mengen aufgetragen, daß die Gewichtszunahme der Faser durch diese Stoffe, abzüglich der dabei gegebenenfalls mitverwendeten Verdünnungsmittel, 1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Faser, beträgt.
  • Die Vernetzung der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Organosiliciumverbindungen auf der Faser erfolgt bei Raumtemperatur: Sie kann durch Erwärmen auf z. B. 50° bis 180°C beschleunigt werden.
  • In den folgenden Teilen der Beschreibung beziehen sich alle Angaben von Teilen und Prozentsätzen auf das Gewicht, soweit nichts anderes angegeben ist.
    • Beispiel 1
    • a) Ein Gemisch aus 1 Teil des Silans der Formel
      Figure imgb0014
       1 Teil des Silans der Formel
      Figure imgb0015
      und 160 Teilen einer Mischung von cyclischen Dimethylpolysiloxanen mit 3 bis 10 Siloxaneinheiten je Molekül und 0,03 Teilen einer 40 %-igen Lösung von Benzyltrimethylammoniumhydroxyd in Methanol wird unter Stickstoff und Rühren 4 Stunden auf 80°C erwärmt. Dann wird das quaternäre Ammoniumhydroxyd durch 60 Minuten Erwärmen auf 150°C bei 13 hPa (abs.) unwirksam gemacht und gleichzeitig das Organopolysiloxan von unter diesen Bedingungen siedenden Bestandteilen befreit. Das so erhaltene Organopolysiloxan enthält als direkt an Silicium gebundene, kondensationsfähige Gruppen Methoxygruppen und zusätzlich zu Dimethylsiloxaneinheiten sowohl Monoorganosiloxaneinheiten mit basischem Stickstoff als auch Diorganosiloxaneinheiten mit basischem Stickstoff. Es hat eine Viskosität von 7 400 mm2 . s-1 bei 25'C.
    • b) 35 Teile des Organopolysiloxans, dessen Herstellung vorstehend unter a) beschrieben wurde, werden unter Verwendung von 2 Teilen Polyglykolether, der durch Umsetzung von Isotridecanol (1 Mol) mit Ethylenoxyd (etwa 10 Mol) hergestellt wurde, und 2 Teilen Stearydimethylbenzylammoniumchlorid als Dispergiermitteln in 61 Teilen Wasser emulgiert.
    • c) 35 Teile Methylwasserstoffpolysiloxan mit 1,6 % Si-gebundenem Wasserstoff und einer Viskosität von 21 mm . s bei 25°c werden unter Verwendung von 3 Teilen Polyglykolether, der durch Umsetzung von Nonylphenol (1 Mol) mit Ethylenoxyd (etwa 10 Mol) hergestellt wurde, als Dispergiermittel in 61,9 Teilen Wasser und 0,1 Teilen Eisessig emulgiert.
    • d) 25 Teile Di-n-butylzinndilaurat werden unter Verwendung von 3 Teilen Polyglykolether, der durch Umsetzung von Nonylphenol (1 Mol) mit Ethylenoxyd (etwa 10 Mol) hergestellt wurde, als Dispergiermittel in 72 Teilen Wasser emulgiert.
    • e) Ein Polyamid-Gewirke mit einem Gewicht von 180 g/m2 wird in eine Emulsion getaucht, die
      • 50 g/1 der Emulsion, deren Herstellung oben unter
      • b) beschrieben wurde,
      • 2,5 g/1 der Emulsion, deren Herstellung oben unter
      • c) beschrieben wurde,
      • 2,5 g/1 der Emulsion, deren Herstellung oben unter
    • d) beschrieben wurde, und als Rest Wasser enthält, und dann auf 90 % Flüssigkeitsaufnahme abgequetscht. Danach wird das so imprägnierte Gewirke 5 Minuten auf 150°C erwärmt.
  • Das so erhaltene imprägnierte Gewirke besitzt einen weichen elastischen Griff und ausgezeichnetes Rückstellvermögen. Diese vorteilhaften Eigenschaften sind auch noch nach 5 Feinwäschen bei 40°C in einer Haushaltswaschmaschine vorhanden.
    • Beispiel 2
  • Ein Gewebe aus 50 % Baumwolle und 50 % Polyester mit einem Gewicht von 210 g/m2 wird in eine Emulsion getaucht, die
    • 40 g/1 der Emulsion, deren Herstellung in Beispiel 1 unter b) beschrieben wurde,
    • 4 g/1 der Emulsion, deren Herstellung in Beispiel 1 unter c) beschrieben wurde,
    • 4 g/1 der Emulsion, deren Herstellung in Beispiel 1 unter d) beschrieben wurde,
    • 80 g/1 DMDHEU
    • 10 g/1 Magnesiumchlorid

    und als Rest Wasser enthält, und dann auf 80 % Flüssigkeitsaufnahme abgequetscht. Danach wird das so imprägnierte Gewebe 10 Minuten auf 150°C erwärmt.
  • Das so erhaltene imprägnierte Gewebe besitzt einen weichen elastischen Griff, der auch nach 5 Feinwäschen bei 60°C in einer Haushaltswaschmaschine noch vorhanden ist.
    • Beispiel 3
  • f) Die in Beispiel 1 unter a) beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit den Abänderungen, daß anstelle von 1 Teil des Silans der Formel
    Figure imgb0016
    3 Teile dieses Silans und anstelle von 160 Teilen der Mischung von cyclischen Dimethylpolysiloxanen mit 3 bis 10 Siloxaneinheiten je Molekül 100 Teile dieser Mischung von cyclischen Dimethylpolysiloxanen verwendet werden.
  • g) Die in Beispiel 1 unter b) beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß 35 Teile des Organopolysiloxans, dessen Herstellung vorstehend unter f) beschrieben wurde, anstelle des Organopolysiloxans, dessen Herstellung in Beispiel 1 unter a) beschrieben wurde, verwendet werden.
  • h) Ein Wollstoff mit einem Gewicht von 400 g/m2 wird in eine Emulsion getaucht, die
    • 50 g/l der Emulsion, deren Herstellung oben unter g) beschrieben wurde,
    • 1 g/1 der Emulsion, deren Herstellung in Beispiel 1 unter c) beschrieben wurde,
    • 1 g/1 der Emulsion, deren Herstellung in Beispiel 1 unter d) beschrieben wurde,

    und als Rest Wasser enthält, und dann auf 100 % Flüssigkeitsaufnahme abgequetscht. Danach wird das so imprägnierte Gewebe 10 Minuten auf 150°C erwärmt. Das so imprägnierte Gewebe besitzt einen weichen elastischen Griff und ist beim Waachen bei 30°C in einer Haushaltswaschmaachine dimensionsbeständig. Vergleichsversuch a)
  • (1) Die in Beispiel 1 unter b) beschriebenen Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 35 Teile des dort verwendeten Organopolysiloxans 35 Teile des gemäß US 4 098 701, Beispiel 1, zur Emulsionsherstellung eingesetzten Organopolysiloxans eingesetzt werden.
  • (2) Die in Beispiel 1 unter e) beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß 50g/1 der Emulsion, deren Herstellung vorstehend unter (2) beschrieben wurde, anstelle der 50g/1 der Emulsion, deren Herstellung in Beispiel 1 unter b) beschrieben wurde, eingesetzt werden.
    • Vergleichsversuch b) (US 4 436 856)
  • (3) Die in Beispiel 1 unter b) beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 35 Teile des dort verwendeten Organopolysiloxans
    • 30 Teile eines in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 6000 mPa.s bei 25°C und 5 Teile eines Umsetzungsprodukts aus in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisendem Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität von 100 mPa.s bei 25°c und dem Silan der Formel
      Figure imgb0017
      wobei dieses Umsetzungsprodukt eine Aminzahl von 0,5
      und eine Viskosität von 160 mPa.s bei 25°C hat, verwendet werden.
  • (4) Die in Beispiel 1 unter e) beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß 50g/l der Emulsion, deren Herstellung vorstehend unter (3) beschrieben wurde, anstelle 50g/1 der Emulsion, deren Herstellung in Beispiel 1 unter b) beschrieben wurde, verwendet werden.
  • Die gemäß Beispiel 1 imprägnierten Gewirke und die gemäß den beiden Vergleichsversuchen imprägnierten Gewirke wurden von 9 Personen, die keine Kenntnis davon besaßen, welche Gewirke gemäß den Vergleichsversuchen und welches Gewirk gemäß Beispiel 1 imprägniert wurde, hinsichtlich ihres Griffs bewertet. Dabei wurde vor und nach 5 Feinwäschen bei 40'C in einer Haushaltswaschmaschine jeweils das gemäß Beispiel 1 imprägnierte Gewirke 5 mal und die gemäß den beiden Vergleichsversuchen imprägnierten Gewirke jeweils 2 mal am besten bewertet.

Claims (3)

1. Verfahren zur Imprägnierung von organischen Fasern mit (1) direkt an Silicium gebundene, kondensationsfähige Gruppen aufweisendem Organopolysiloxan, das zusätzlich zu Diorganosiloxaneinheiten, worin die beiden SiC-gebundenen, organischen Reste einwertige Kohlenwasserstoffreste sind, mindestens zwei einwertige SiC-gebundene Reste mit basischem Stickstoff enthält. (2) Organopolysiloxan mit mindestens 3 Si-gebundenen Wasserstoffatomen je Molekül und (3) Katalysator für die Kondensation von direkt an Silicium gebundenen, kondensationsfähigen Gruppen, dadurch gekennzeichnet , daß die SiC-gebundenen Reste mit basischem Stickstoff im Organopolysiloxan (1) sowohl in Monoorganosiloxan- als auch in Diorganosiloxaneinheiten vorliegen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- kennzeichne , daß das Verhältnis der Anzahl der Monoorganosiloxaneinheiten mit basischem Stickstoff zur Anzahl der Diorganosiloxaneinheiten mit basischem Stickstoff 0,1 : 3 bis 3 : 1 beträgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß das Verhältnis der Anzahl der Monoorganosiloxaneinheiten mit basischem Stickstoff zur Anzahl der Diorganosiloxaneinheiten mit basischem Stickstoff 0,9 : 1 bis 1,1 : 1 beträgt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0612841A2 (de) * 1993-02-25 1994-08-31 Unilever Plc Verwendung von Textilbehandlungszusammensetzungen

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4800026A (en) * 1987-06-22 1989-01-24 The Procter & Gamble Company Curable amine functional silicone for fabric wrinkle reduction
DE3727181A1 (de) * 1987-08-14 1989-02-23 Wacker Chemie Gmbh Verwendung von selbstvernetzenden vinylesterdispersionen mit reduziertem beziehungsweise ohne formaldehydgehalt zur verfestigung textiler fasergebilde
JPS6461576A (en) * 1987-08-27 1989-03-08 Lion Corp Gloss preventing composition
DE3730413A1 (de) * 1987-09-10 1989-03-30 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur impraegnierung von organischen fasern
GB8725921D0 (en) * 1987-11-05 1987-12-09 Precision Proc Textiles Ltd Treatment of wool
EP0360383A3 (de) * 1988-09-21 1991-12-11 International Paper Company Elastische Zellulosefaser und diesbezügliches Verfahren
GB8828414D0 (en) * 1988-12-06 1989-01-05 Precision Proc Textiles Ltd Method for treatment of cellulosic fibres
DE102006052730A1 (de) 2006-11-08 2008-05-15 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Behandlung von Füllfasern mit wässrigen Dispersionen von Organopolysiloxanen

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1419968A (fr) * 1963-12-07 1965-12-03 Shinetsu Chem Ind Co Perfectionnements apportés aux compositions et procédés pour imperméabiliser des étoffes
FR2193112A1 (de) * 1972-07-15 1974-02-15 Dow Corning
FR2355945A1 (fr) * 1976-06-26 1978-01-20 Dow Corning Ltd Procede de traitement de fibres cellulosiques et synthetiques avec une composition d'organopolysiloxanes
EP0057937A2 (de) * 1981-02-10 1982-08-18 Wacker-Chemie GmbH Verfahren zur Imprägnierung von organischen Fasern

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5328468A (en) * 1976-08-27 1978-03-16 Citizen Watch Co Ltd Electronic wristwatch with electronic calculator
JPS57111354A (en) * 1980-12-29 1982-07-10 Toray Silicone Co Ltd Organopolysiloxane composition
JPS5825789A (ja) * 1981-08-07 1983-02-16 Matsushita Electric Ind Co Ltd 多方式受信用カラ−テレビ受像機
JPS61296184A (ja) * 1985-06-20 1986-12-26 信越化学工業株式会社 繊維処理剤

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1419968A (fr) * 1963-12-07 1965-12-03 Shinetsu Chem Ind Co Perfectionnements apportés aux compositions et procédés pour imperméabiliser des étoffes
FR2193112A1 (de) * 1972-07-15 1974-02-15 Dow Corning
FR2355945A1 (fr) * 1976-06-26 1978-01-20 Dow Corning Ltd Procede de traitement de fibres cellulosiques et synthetiques avec une composition d'organopolysiloxanes
EP0057937A2 (de) * 1981-02-10 1982-08-18 Wacker-Chemie GmbH Verfahren zur Imprägnierung von organischen Fasern

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0612841A2 (de) * 1993-02-25 1994-08-31 Unilever Plc Verwendung von Textilbehandlungszusammensetzungen
EP0612841A3 (de) * 1993-02-25 1995-05-03 Unilever Plc Verwendung von Textilbehandlungszusammensetzungen.

Also Published As

Publication number Publication date
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DE3503457A1 (de) 1986-08-07
JPS61179376A (ja) 1986-08-12
EP0190672B1 (de) 1991-05-15
EP0190672A3 (en) 1988-09-28
US4720520A (en) 1988-01-19
BR8600117A (pt) 1986-09-23
CA1274731A (en) 1990-10-02
KR860006597A (ko) 1986-09-13

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