EP0185688A1 - Kosmetisches produkt für die hautpflege - Google Patents

Kosmetisches produkt für die hautpflege

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EP0185688A1
EP0185688A1 EP19850902439 EP85902439A EP0185688A1 EP 0185688 A1 EP0185688 A1 EP 0185688A1 EP 19850902439 EP19850902439 EP 19850902439 EP 85902439 A EP85902439 A EP 85902439A EP 0185688 A1 EP0185688 A1 EP 0185688A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
permeability barrier
additive
regenerating
skin
phospholipid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP19850902439
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Kurt F. Stocker
Roland Eichenberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DSM Nutritional Products AG
Original Assignee
Pentapharm AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pentapharm AG filed Critical Pentapharm AG
Publication of EP0185688A1 publication Critical patent/EP0185688A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/002—Aftershave preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/55—Phosphorus compounds
    • A61K8/553—Phospholipids, e.g. lecithin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2400/00—Materials characterised by their function or physical properties
    • A61L2400/04—Materials for stopping bleeding

Definitions

  • the present invention relates to cosmetic products for skin care which contain phospholipids and / or sphingolipids as additives having a superficially haemostatic effect and / or regenerating the skin's permeability barrier.
  • the permeability barrier which has the function of preventing excessive transcutaneous water loss and reducing the skin's permeability to pollutants, consists of intercellularly embedded lipid layers [see PM ELIAS, Lipids and the Epidermal Permeability Barrier, Arch. Derma - tol. Res. 2 0, 95-117 (1981)]. Damage to these lipid layers causes the skin to dry out and become rough. It has been found that the skin-damaging effect of shaving aids and shaving aftertreatment agents can be reduced or eliminated by giving them lipids which occur in animal tissues, in particular phospholipids or phospholipid mixtures and / or
  • Sphingolipids or sphingolipid mixtures The effect of these lipids is probably that they prevent the damage to the permeability barrier or promote the regeneration of the damaged permeability barrier.
  • aftershaves are usually alcoholic-water mixtures with bactericidal activity, which can contain additives with moisturizing and / or lipid-replenishing effects, bactericidal substances and astringent, epithelizing or anti-inflammatory active substances.
  • Aftershaves are usually alcoholic-water mixtures with bactericidal activity, which can contain additives with moisturizing and / or lipid-replenishing effects, bactericidal substances and astringent, epithelizing or anti-inflammatory active substances.
  • the aftershave to be tested was concentrated, whereupon the residue was taken up in a volume of 0.025 molar calcium chloride solution equivalent to the used aftershave volume.
  • 0.2 ml of the sample containing calcium chloride was added to 0.2 ml of human citrate plasma a at 37 ° C., after which the time elapsing before coagulation occurred was measured.
  • the clotting time of a plasma blank sample was measured using calcium chloride alone. The anticoagulant effect of the examined samples appears in the coagulation time, which is longer than that of the blank sample.
  • the disadvantageous effects of conventional aftershaves on haemostasis and blood coagulation are due to their acidity and / or their content of other substances which inhibit haemostasis and blood coagulation.
  • These substances can be divided into four categories.
  • the first category includes substances which inhibit the adhesion, aggregation and release reactions of the platelets. These substances include, for example, salicylic acid and its derivatives (methyl salicylate), which are often added to aftershaves as bactericides.
  • the third category contains surface-active substances which are used as lipid replenishing and skin conditioning agents and partly as solubilizers, which destroy the molecular order of the phospholipid micelles of the blood which are essential for the normal course of the hemostasis process.
  • surface-active substances which are used as lipid replenishing and skin conditioning agents and partly as solubilizers, which destroy the molecular order of the phospholipid micelles of the blood which are essential for the normal course of the hemostasis process.
  • surfactants which can be anionic, cationic or non-ionic in nature.
  • Compounds of different substance classes fall into the fourth category, which inhibit blood coagulation factors due to their general protein-denaturing effect.
  • Such substances are strong anionic or cationic surfactants, strong anionic or cationic film formers with high protein affinity, for example quaternized copolymers of vinyl pyrrolidone and dimethylaminoethyl methacrylate and acrylic acid polymers, quaternary ammonium bases, which are often used as bactericides Shaving waters are used, and acidic metal salts, for example Al "(SO) _, ZnSO. and alum.
  • strong anionic or cationic surfactants for example quaternized copolymers of vinyl pyrrolidone and dimethylaminoethyl methacrylate and acrylic acid polymers, quaternary ammonium bases, which are often used as bactericides Shaving waters are used, and acidic metal salts, for example Al "(SO) _, ZnSO. and alum.
  • the present invention relates Applicable methods fertil 'by certain naturally occurring lipids, more particularly sondere phospholipids and mixtures thereof and / or sphingolipids, or mixtures thereof, as a topically effective hae ⁇ mostyptisch and / or the permeability barrier of the skin regenerating additives generally in the Hautpfle- serving cosmetic products and especially in shaving aids and after-treatment agents.
  • the invention further relates to the cosmetic products containing the additives defined above.
  • lipid-containing additives in aliphatic halogenated hydrocarbons e.g. Methylene chloride
  • Extracts which are predominantly or only phospholi- pide can be obtained, for example, by degreasing adrenal glands using acetone, extracting the defatted tissue using an aliphatic chlorinated hydrocarbon, eg chloroform or methylene chloride, concentrating the extract to dryness, dissolving the residue in ether, filtering the solution and precipitating using ethyl alcohol become.
  • an aliphatic chlorinated hydrocarbon eg chloroform or methylene chloride
  • Extracts which contain predominantly or only sphingolipids can be obtained, for example, by lyophilization of bovine brain, extraction of the lyophilisate with methanol, extraction of the residues with a mixture of an aliphatic chlorinated hydrocarbon and an aliphatic alcohol, concentration of the extract by distillation in vacuo, cooling the Concentrates and separation of the excreted lipid mixture are obtained by filtration.
  • Extracts which contain both phospholipids and sphingolipids can be obtained, for example, by extracting bovine brain with acetone, extracting the defatted residue with methanol, extracting the solid
  • Residue can be obtained with a mixture of an aliphatic halogenated hydrocarbon and an aliphatic alcohol and removal of the solvent in vacuo.
  • the phospholipids used as topical hemostyptic additives and regenerating the permeability barrier form a class of substances which can be defined by the following formula:
  • R is an alkanoyl radical with 14 to 26 carbon atoms
  • R is an unsaturated aliphatic acyl radical with 16 to 22 carbon atoms and 1 to 6 double bonds
  • sphingolipids used according to the invention as regenerating the permeability barrier form a class of substances which can be defined by the following formula:
  • Ri represents a ⁇ en-alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl or hydroxyalkenyl radical having 15 to 23 carbon atoms, the hydroxyl group with a saturated or unsaturated fatty acid or hydroxy fatty acid with up to
  • Carbohydrate residue consisting of glucose, galactose, N-acetylglucosamine, N-acetylgalactosamine and / or N-acetylneuraminic acid units, in which a hydroxy group can be esterified with a saturated or mono- or polyunsaturated fatty acid, or a phosphorylcho represents linrest and n denotes an integer from 12 to 18. '
  • the phospholipids or phospholipid mixtures are particularly suitable as additives in shaving aids, for example foaming or non-foaming shaving creams, or in shaving aftertreatment agents, for example shaving lotions or shaving powders, which are both topically hemostatic and permeable regenerating effectiveness should be borrowed.
  • the phospholipid-containing additives can be added in amounts of about 1 to 20 mg, preferably 3 to 5 mg, of solid substance per 100 g of finished shaving aid or after-treatment agent.
  • the pH of an aftershave is also important for achieving an optimal hemostatic effect.
  • the pH is preferably adjusted such that when the aftershave comes into contact with the blood, a pH of about 6 to 9, preferably 7 to 8, which is favorable for blood coagulation, is established.
  • sphingolipids animal organ or cell extracts containing sphingolipids
  • polyols for example glycerol, sorbitol and butanetriol as humectants
  • Alkyl esters of dicarboxylic acids for example diisopropyl adipate, and aliphatic carboxylic acid esters of polyols, for example triacetylglycerol as refatting agents
  • Esters of p-hydroxybenzoic acid, phenylalkanols for example phenylethyl alcohol, phenol and phenol derivatives, phenylurcuric compounds and thymol as Bak- tericides
  • surfactant for example, a compound of the formula
  • R is a coconut fatty acid residue (for example, representing the branded product Gafteric ® CM-2 / N, GAF Corporation, New
  • a substance that inhibits hemostasis and blood clotting may or may not have an effect by subjecting the substance in question to the blood coagulation test described above.
  • the phospholipids and sphingolipids can also be added to other cosmetic products which do not have to have topical hemostatic activity, but only that
  • the abovementioned lipids or lipid mixtures can be creams, in particular oil-in-water creams, liquid emulsions (lotions), for example of the oil-in-water type, friction, facial tonic, aqueous or aqueous-alcoholic - Gels, body powders, cosmetic sunscreen preparations, etc., are incorporated.
  • the phospholipids or their mixtures and / or the sphingolipids or their mixtures can also be used as such as finished (complete) cosmetic products alone, ie in the absence of other cosmetic additives, in the form of aqueous or aqueous-alcoholic solutions .
  • example 1 finished (complete) cosmetic products alone, ie in the absence of other cosmetic additives, in the form of aqueous or aqueous-alcoholic solutions .
  • the 40 g of cephalin obtained were together with 40 g of methyl p-oxybenzoate and 80 g of polyvinylpyrrolidone with an average molecular weight of 630,000 in 15 l of dist. Water with constant pH adjustment to 7.5 to 8.0 using 1N sodium hydroxide solution until a homogeneous cephaline suspension was formed. The volume was then distilled. Water added to 20 1.
  • 0.2 ml of the in calcium chloride solution 0.025 M 1:50 Dilute cephaline suspension caused 0.2 ml of human citrate plasma to clot in less than 100 seconds at 37 ° C., while a blank value with calcium chloride alone caused a clotting time of more than 150 seconds.
  • 0.2 ml of the solution diluted in calcium chloride solution 0.025 M in a ratio of 1:50 brought 0.2 ml of human citrate plasma to a coagulation in less than 100 seconds, while a blank value with calcium chloride caused a coagulation time of more than 150 seconds .
  • Example 5 To obtain a Sphingolipidfr accident with re ⁇ generating effect on the permeability barrier wur ⁇ the 10 kg bovine brain in the cutter homogenized lyophilized on stainless steel plates and the dry product 'twice during one hour each with 100 1 of methanol and once for 30 minutes with 50 1 Stirred methanol and filtered through a suction filter.
  • the filter residue was extracted for one hour with 100 1 methylene chloride 40% by volume in methanol and then, in a further operation, with 100 1 methylene chloride 50% by volume in methanol.
  • the combined methylene chloride-methanol extracts were concentrated to 5 l in vacuo and the concentrate for separating the sphingolipid mixture was kept at + 4 C for 24 hours.
  • the excreted lipids were separated by filtration and dried in vacuo; 30 g of dry matter were obtained.
  • the lecithin-free residue was then stirred twice with 50 liters of a mixture of methanol and methylene chloride in a ratio of 60:40 parts by volume for 3 hours at a time of 20-25 ° C. and each was filtered through a suction filter.
  • a shaving cream with both hemostyptic and skin permeability barrier regenerating properties as an aid for brushless shaving was obtained by adding 45 g of cetyl palmitate, 110 g of glycerol monostearate, 25 g of coconut oil, 5 g of coconut fatty acid and 7 g of B-hydroxyethyl-N -j'-carboxymethylkokosfettkla-amino doäthylamin (Gafteric ®, GAF Corporation, New York) brought at 60 C to melt and this melt slowly into a solution of 20 g of zube ⁇ according to example 7 ready before lipid suspension, 20 g of methyl stirring p-oxybenzoate, 70 g glycerol and .708 g dist. Water incorporated. Finally 10 g of perfume oil were added and the resulting cream was homogenized by machine.

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Description

Kosmetisches Produkt für die Hautpflege
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische Produkte für die Hautpflege, welche als oberflächlich hae¬ mostyptisch wirkende und/oder auf die Permeabilitätsbar- riere der Haut regenerierend wirkende Zusätze Phospholipi- de und/oder Sphingolipide enthalten.
Es wurde festgestellt, dass zahlreiche der auf dem Markt angebotenen Rasierhilfsmittel, z.B. schäumende oder nicht-schäumende Rasiercremen, und Rasiernachbehand- lungsmittel, z.B. Rasierwässer und Rasierpuder, Stoffe enthalten, jwelche auf die Haut, insbesondere auf die soge¬ nannte Permeabilitätsbarriere der Hornschicht, eine schä¬ digende Wirkung ausüben. Die Permeabilitätsbarriere, wel¬ cher die Funktion zukommt, einen übermässigen transkutanen Wasserverlust zu verhindern und die Durchlässigkeit der Haut für Schadstoffe zu vermindern, besteht aus interzel¬ lulär eingelagerten Lipidschichten [siehe P.M. ELIAS, Li- pids and the Epidermal Permeability Barrier, Arch. Derma- tol. Res. 2 0, 95-117 (1981)] . Die Schädigung dieser Li- pidschichten führt dazu, dass die Haut austrocknet und rauh wird. Es wurde gefunden, dass man die hautschädigende Wirkung von Rasierhilfsmitteln und Rasiernachbehandlungs- mitteln vermindern oder beheben kann, indem man ihnen ge¬ wisse in tierischen Geweben vorkommende Lipide, insbeson- dere Phospholipide oder Phospholipidgemische und/oder
Sphingolipide oder Sphingolipidgemische, zusetzt. Die Wir¬ kung dieser Lipide besteht wahrscheinlich darin, dass sie die Schädigung der Permeabilitätsbarriere verhindern oder die Regenerierung der geschädigten Permeabilitätsbarriere fördern.
Es wurde ferner die überraschende Feststellung gemacht , dass die Phospholipide zusätzlich zu ihrer die Permeabilitätsbarriere regenerierenden Wirkung noch eine oberflächlich haemostyptische Wirkung ausüben, was von grosser praktischer Bedeutung ist .
Die Rasur führt bekanntlich oft zu Hautverlet¬ zungen, bisweilen sogar zu blutenden Hautwunden. Um Infek¬ tionen solcher Wunden zu verhindern , werden nach der Rasur sogenannte Rasierwässer appliziert . Rasierwässer sind nor- malerweise bakterizid wirkende Alkohol-Wasser-Gemische , die Zusatzstoffe mit feuchthaltender und/oder rückfetten¬ der Wirkung , bakterizid wirkende Stoffe und adstringieren- de , epithelisierende oder entzündungshemmende Wirkstoffe enthalten können . Bei der Formulierung von Rasierwässern wurde bisher offenbar deren Einfluss auf die natürliche
Blutstillung ausser Acht gelassen. Die auf dem Markt ange¬ botenen Rasierwässer beeinflussen Haemostase und Blutge¬ rinnung überhaupt nicht oder aber üben sogar eine mehr oder weniger starke Hemmung auf Haemostase und Blutgerin- nung aus .
Es wurden 64 im Handel erhältliche Rasierwässer geprüft , um ihre Wirkung auf die durch die Rasur verur¬ sachten Hautblutungen festzustellen . Diese Untersuchung ergab , dass 36 dieser Rasierwässer auf die natürliche Blutstillung weder einen hemmenden noch fördernden Ein¬ fluss ausübten, während die übrigen 28 Rasierwässer die Blutstillung stark bis sehr stark verzögerten. Um zuver¬ lässige Vergleichswerte zu erhalten, wurden die einzelnen Rasierwässer dem folgenden Test unterzogen:
Das zu prüfende Rasierwasser wurde eingeengt, worauf der Rückstand in einem dem eingesetzten Rasierwas¬ servolumen äquivalenten Volumen 0,025-molarer Calciumchlo- ridlösung aufgenommen wurde. 0,2 ml der calciumchloridhal- tigen Probe wurden bei 37°C zu 0,2 ml menschlichem Citrat- plas a gegeben, worauf die bis zum Eintritt der Gerinnung verstreichende Zeit gemessen wurde. Zum Vergleich wurde die Gerinnungszeit einer Plasmablindprobe mit Calciumchlo- rid allein gemessen. Die gerinnungshemmende Wirkung der untersuchten Proben tritt in der Gerinnungszeit in Er¬ scheinung, welche länger als diejenige der Blindprobe ist. Die nachteiligen Wirkungen herkömmlicher Rasier¬ wässer auf Haemostase und Blutgerinnung sind auf ihren Säuregehalt und/oder ihren Gehalt an anderen die Haemosta- se und die Blutgerinnung hemmenden Stoffen zurückzuführen. Man kann diese Stoffe in vier Kategorien einteilen. In die erste Kategorie fallen Stoffe, welche die Adhäsion, die Aggregation und die Freisetzungsreaktionen der Thrombocy- ten hemmen-. Zu diesen Stoffen zählen z.B. die Salicylsäure und deren Derivate (Methylsalicylat) , welche oft Rasier¬ wässern als Bakterizide zugesetzt werden. In die zweite Kategorie fallen Calciumionen bindende Stoffe, wie z.B. Zitronensäure, Phosphorsäure, Aethylendiamintetraessigsäu- re und ihre Salze. Die dritte Kategorie beinhaltet grenz- flächenaktive Stoffe, die als Rückfettungs- und Hautkondi- tionierungsmittel und z.T. als Lösungsvermittler verwendet werden, welche die Molekülordnung der für den normalen Ab¬ lauf des Blutstillungsprozesses unentbehrlichen Phospholi- pidmicellen des Blutes zerstören. Zu dieser Stoffklasse gehören insbesondere die sogenannten Tenside, welche anio¬ nischer, kationischer oder nicht-ionogener Natur sein kön¬ nen. In die vierte Kategorie fallen Verbindungen verschie¬ dener Stoffklassen, welche wegen ihrer allgemein protein- denaturierenden Wirkung Blutgerinnungsfaktoren hemmen. Als Beispiele solcher Stoffe können stark anionisch oder ka¬ tionisch wirksame Tenside, stark anionisch oder kationisch wirksame Filmbildner mit hoher Proteinaffinität, z.B. qua- ternisierte Copolymere von Vinylpyrrolidon und Dimethyl- aminoäthyl-methacrylat und Acrylsäurepolymerisate, quater- näre Ammoniumbasen, welche oft als Bakterizide in Rasier¬ wässern verwendet werden, und saure Metallsalze, z.B. AI„(SO )_, ZnSO. und Alaun, genannt werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwen- düng 'von gewissen natürlich vorkommenden Lipiden, insbe¬ sondere Phospholipiden und Gemischen derselben und/oder Sphingolipiden oder Gemischen derselben, als topisch hae¬ mostyptisch wirksame und/oder die Permeabilitätsbarriere der Haut regenerierende Zusätze allgemein in der Hautpfle- ge dienenden kosmetischen Produkten und im besonderen in Rasier-hilfs- und -nachbehandlungsmitteln.
Die Erfindung betrifft ferner die die oben defi¬ nierten Zusätze enthaltenden kosmetischen Produkte.
Als lipidhaltige Zusätze können in aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen, wie z.B. Methylenchlorid,
Chloroform, etc. oder in Gemischen von aliphatischen Halo¬ genkohlenwasserstoffen und aliphatischen Alkoholen, z.B. Methanol, Aethanol, etc. , lösliche, in Aceton hingegen unlösliche und in reinen aliphatischen Alkoholen schwer lösliche Extrakte von Organen oder Zellen,' z.B. Hirn,
Rückenmark, Nebennieren, Lunge, Leber, Haut oder Erythro- cyten, von Schlachttieren, z.B. Rind, Schwein oder Schaf, verwendet werden.
Extrakte, welche vorwiegend oder nur Phospholi- pide enthalten, können beispielsweise durch Entfetten von Nebennieren mittels Aceton, Extraktion des entfetteten Ge¬ webes mittels eines aliphatischen Chlorkohlenwasserstof¬ fes, z.B. Chloroform oder Methylenchlorid, Einengung des Extraktes zur Trockne, Lösen des Rückstandes in Aether, Filtration der Lösung und Fällung mittels Aethylalkohol erhalten werden.
Extrakte, welche vorwiegend oder nur Sphingoli- pide enthalten, können beispielsweise durch Lyophilisation von Rinderhirn, Extraktion des Lyophilisats mit Methanol, Extraktion der Rückstände mit einem Gemisch eines alipha¬ tischen Chlorkohlenwasserstoffes und eines aliphatischen Alkohols, Einengung des Extraktes durch Destillation im Vakuum, Kühlen des Konzentrates und Abtrennung des ausge- schiedenen Lipidgemisches durch Filtration erhalten wer¬ den.
Extrakte, welche sowohl Phospholipide als auch Sphingolipide enthalten, können beispielsweise durch Ex¬ traktion von Rinderhirn mit Aceton, Extraktion des entfet- teten Rückstandes mit Methanol, Extraktion des festen
Rückstandes mit einem Gemisch eines aliphatischen Halogen¬ kohlenwasserstoffes und eines aliphatischen Alkohols und Entfernung der Lösungsmittel im Vakuum erhalten werden.
Die erfindungsgemäss als topisch haemostyptisch wirksame und die Permeabilitätsbarriere regenerierende Zu¬ sätze verwendeten Phospholipide bilden eine Stoffklasse, welche durch die folgende Formel definiert werden kann:
R1-0-CH2-C|H-CH2-0-P02_-R3 I
0-R in welcher R einen Alkanoylrest mit 14 bis 26 Kohlen-
2 Stoffatomen, R einen ungesättigten aliphatischen Acylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Doppelbindun-
3 ggeenn uunndd _, τRR-,3 eeiinne 2-Aminoäthoxy-, Seryl- oder Inosityl-Grup- pe darstellen. Die erfindungsgemäss als die Permeabilitätsbar¬ riere regenerierende Zusätze verwendeten Sphingolipide bilden eine Stoffklasse, welche durch die folgende Formel definiert werden kann:
in welcher Ri ein ~en-Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkyl- oder Hydroxyalkenylrest mit 15 bis 23 Kohlenstoffatomen dar¬ stellt, wobei die Hydroxygruppe mit einer gesättigten oder ungesättigten Fettsäure oder Hydroxyfettsäure mit bis zu
2 18 Kohlenstoffatomen verestert sein kann, R einen aus
Glukose-, Galactose-, N-Acetylglucosamin-, N-Acetylgalac- tosamin- und/oder N-Acetylneuraminsäure-Einheiten beste¬ henden Kohlehydratrest, in welchem eine Hydroxygruppe mit einer gesättigten oder einfach oder mehrfach ungesättigten Fettsäure verestert sein kann, oder einen Phosphorylcho- linrest darstellt und n eine ganze Zahl von 12 bis 18 be¬ zeichnet. '
Eine Beschreibung der Phospholipide und der Sphingolipide findet sich in "Biochemistry" von G. ZUBAY, 1983, Seiten 505 ff, Addison-Wesley Publishing Company. Die Phospholipide oder Phospholipidgemische (tierische Organ- oder Zellextrakte) eignen sich insbeson¬ dere als Zusätze in Rasierhilfsmitteln, z.B. schäumenden oder nicht-schäumenden Rasiercremen, oder in Rasiernachbe- handlungsmitteln, z.B. Rasierwässern oder Rasierpudern, welchen sowohl eine topisch haemostyptische als auch eine die Permeabilitätsbarriere regenerierende Wirksamkeit ver- liehen werden soll.
Die phospholipidhaltigen Zusätze können in Men¬ gen von etwa 1 bis 20 mg, vorzugsweise 3 bis 5 mg, Fest¬ substanz auf je 100 g fertiges Rasier-hilfs- oder -nachbe- handlungsmittel zugesetzt werden.
Zur Erzielung einer optimalen blutstillenden Wirkung eines Rasierwassers ist auch dessen pH wichtig. Vorzugsweise wird das pH derart eingestellt, dass sich bei der Berührung des Rasierwassers mit dem Blut ein für die Blutgerinnung günstiges pH von etwa 6 bis 9, vorzugsweise 7 bis 8, einstellt.
Zur Verstärkung der die Permeabilitätsbarriere regenerierenden Wirkung kann man den Rasier-hilfs- und -nachbehandlungsmitteln zusätzlich Sphingolipide (sphingo- lipidhaltige tierische Organ- oder Zellextrakte) zusetzen, beispielsweise in Mengen von etwa 1 bis 20 mg, vorzugswei¬ se 3 bis 5 mg, Festsubstanz auf je 100 g fertiges Rasier- hilfs- oder -nachbehandlungsmittel.
Bei der Formulierung der erfindungsgemässen Ra- sier-hilfs- und -nachbehandlungsmittel ist es wesentlich, keine der oben erwähnten die Haemostase und die Blutgerin¬ nung hemmenden Stoffe zu verwenden.
Als weitere die Haemostase und die Blutgerinnung nicht-hemmende Zusätze können in Rasier-hilfs- und -nach- behandlungsmitteln beispielsweise die folgenden Stoffe verwendet werden: Polyole, z.B. Glycerin, Sorbitol und Bu- tantriol als Feuchthaltemittel; Alkylester von Dicarbon- säuren, z.B. Diisopropyl-adipat, und aliphatische Carbon¬ säureester von Polyolen, z.B. Triacetylglycerin als Rück- fettungsmittel; Polyvinylpyrrolidone und deren Copolymere mit Vinylacetat oder mit langkettigen Olefinen und Poly- glykole als Filmbildner; Ester der p-Hydroxybenzoesäure, Phenylalkanole, z.B. Phenyläthylalkohol, Phenol und Phe¬ nolderivate, Phenyl ercuriverbindungen und Thymol als Bak- terizide; und als Tensid beispielsweise eine Verbindung der Formel
CH„-CH -0H I 2 2
in welcher R einen Kokosnussfettsäurerest darstellt (z.B. das Markenprodukt Gafteric® CM-2/N, GAF Corporation, New
York). Es lässt sich leicht feststellen, ob ein als Zusatz in Rasier-hilfs- oder -nachbehandlungsmitteln vorgesehener
Stoff auf die Haemostase und die Blutgerinnung hemmend wirkt oder nicht, indem man den in Frage stehenden Stoff dem oben beschriebenen Blutgerinnungstest unterwirft.
Die Phospholipide und Sphingolipide (z.B. die durch Extraktion aus tierischen Geweben oder Zellen gewon¬ nenen Lipidfraktionen) können auch anderen kosmetischen Produkten zugesetzt werden, welche keine topisch haemo- styptische Wirksamkeit besitzen müssen, sondern nur die
Permeabilitätsbarriere schützen oder die durch innere oder äussere Einflüsse, z.B. Waschvorgänge oder Lichtstrahlung, geschädigte Permeabilitätsbarriere regenerieren sollen. So können die gen.annten Lipide oder Lipidgemische beispiels- weise Cremes, insbesondere Oel-in-Wasser-Cremes, flüssigen Emulsionen (Lotionen), z.B. vom Oel-in-Wasser-Typ, Frik¬ tionen, Gesichtswässern, wässrigen oder wässrig-alkoholi- schen Gelen, Körperpudern, kosmetischen Lichtschutzpräpa¬ raten, etc., einverleibt werden. Die Phospholipide oder deren Gemische und/oder die Sphingolipide oder deren Gemische können auch als solche allein, d.h. in Abwesenheit von anderen kosmeti¬ schen Zusätzen, in Form wässriger oder wässrig-alkoholi- scher Lösungen als fertige (komplette) kosmetische Produk- te verwendet werden. Beispiel 1
Zur Herstellung eines Rasierwasserzusatzes mit haemostyptischer Wirkung wurden 2 g käufliches Kephalin (Phospholipidgemisch) aus Rinderhirn in 200 ml dest. Was- ser aufgenommen und unter stetem Rühren mit soviel NaOH 1 N versetzt, dass sich ein pH-Wert von 7,5 bis 8,0 ein¬ stellte und eine homogene, opaleszierende Suspension ent¬ stand. Das Volumen dieser wässrigen Suspension wurde mit dest. Wasser auf 250 ml ergänzt. Nun wurden 250 g Propy- lenglykol und hierauf 500 g Adipinsäuredibutylester zuge¬ setzt. Diese Mischung wurde mit einem Homogenisator zu einer stabilen Emulsion verarbeitet.
20 g dieser Emulsion ergaben unter Zusatz einer geeigneten Menge Parfümöl und wässrigem Aethyl- und/oder Isopropylalkohol 60 bis 90 Vol.%, ein Rasierwasser mi,t haemostyptischen Eigenschaften.
Beispiel 2
5 kg Acetontrockenpulver aus Rindernebennieren wurden mit Chloroform extrahiert, der Extrakt zur Trockne eingedampft, der Rückstand (200 g) in 400 ml Aether ge¬ löst, mit 2 1 Aethylalkohol versetzt, das ausgefällte Ke¬ phalin durch Dekantieren abgetrennt und im Vakuum getrock¬ net.
Die erhaltenen 40 g Kephalin wurden zusammen mit 40 g Methyl-p-oxybenzoat und 80 g Polyvinylpyrrolidon mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 630'000 in 15 1 dest. Wasser unter steter pH-Einstellung auf 7,5 bis 8,0 mittels Natronlauge 1 N solange gerührt, bis eine ho¬ mogene Kephalinsuspension entstand. Das Volumen wurde hierauf mit dest. Wasser auf 20 1 ergänzt.
0,2 ml der in Calciumchloridlösung 0,025 M 1 :50 verdünnten Kephalinsuspension brachten 0,2 ml menschliches Citratplasma in weniger als 100 Sekunden bei 37 C zur Ge¬ rinnung, während ein Leerwert mit Calciumchlorid allein eine Gerinnungszeit von mehr als 150 Sekunden bewirkte. 1 kg Kephalinsuspension, 1,5 kg Diisopropyladi- pat, 500 g Sorbitol und 1,5 kg Parfümessenz ergaben, in Aethylalkohol 85 Vol. gelöst, 50 1 Rasierwasser mit hy- dratisierenden, rückfettenden und blutstillenden Eigen¬ schaften.
Beispiel 3
2 g handelsübliches Kephalin aus Rinderhirn, 1 g Benzoesäure und 50 g B-jS-Hydroxyäthyl-N- -carboxymethyl- kokosfettsäure-amidoäthylamin (Gafteric® CM-2/N, GAF Cor¬ poration, New York) wurden in destilliertem Wasser, unter pH-Einstellung mittels 1 N Natronlauge auf 7,5 bis 8 homo¬ genisiert.
0,2 ml der in Calciumchloridlösung 0,025 M im Verhältnis 1:50 verdünnten Lösung brachten 0,2 ml mensch¬ liches Citratplasma in weniger als 100 Sekunden zur Gerin- nung, während ein Leerwert mit Calciumchlorid eine Gerin¬ nungszeit von mehr als 150 Sekunden bewirkte.
'200 ml dieser Kephalinsuspension, 1 1 Propylen- glykol, 150 g Propylenglykolalginat, 200 g Parfümöl und 8,45 1 destilliertes Wasser lieferten ein Hautpflege-Gel mit blutstillenden Eigenschaften.
Beispiel 4
100 g Rohkephalin (aus Rindernebennieren nach Beispiel 2 hergestellt) wurden durch Chromatographie an Siliciumdioxydgel weiter gereinigt. Die gerinnungsaktiven Fraktionen wurden anhand ihrer beschleunigenden Wirkung auf die Recalzifizierungszeit von menschlichem Citratplas¬ ma ermittelt. Die vereinigten aktiven Fraktionen, im Va¬ kuum zur Trockne eingedampft, lieferten 16 g gereinigtes Kephalin. Zur Prüfung der blutgerinnungsfördernden Aktivi¬ tät wurden verschiedene Kephalinkonzentrationen in 0,025 molarer Calciu chloridlösung an menschlichem Citratplasma geprüft. Es wurden folgende Resultate erhalten:
μg gereinigtes Gerinnungszeit Kephalin per ml (Sekunden)
0 (CaCl2 allein) 121
4 110
10 80
13 76 20 70
27 68
40 65
200 60
10 g gereinigtes Nebennierenkephalin, 25 g B~ß- Hydroxyäthyl-N-^-carboxymethylkokosfettsäure-amidoäthyl- amin (Gafteric® CM-2/N, GAF Corporation, New York) und 1 g Methyl-p-oxybenzoat wurden in destilliertem Wasser aufge¬ nommen, das Volumen auf 500 ml und der pH-Wert auf 7,5 - 8,0 gestellt. Es wurde eine klare Lösung erhalten, die sich als haemostyptisch wirksamer Grundstoff zur Einarbei¬ tung in Körperpflegemittel mit niedrigem Alkoholgehalt und schlechten Lösungseigenschaften besonders eignete.
Beispiel 5 Zur Gewinnung einer Sphingolipidfraktion mit re¬ generierender Wirkung auf die Permeabilitätsbarriere wur¬ den 10 kg Rinderhirn im Cutter homogenisiert, auf Platten aus rostfreiem Stahl lyophilisiert und das Trockenprodukt' zweimal während je einer Stunde mit je 100 1 Methanol und einmal während 30 Minuten mit 50 1 Methanol gerührt und durch eine Nutsche filtriert.
Der Filterrückstand wurde während einer Stunde mit 100 1 Methylenchlorid 40 Vol.% in Methanol und hier- auf, in einem weiteren Arbeitsgang, mit 100 1 Methylen¬ chlorid 50 Vol.% in Methanol extrahiert.
Die vereinigten Methylenchlorid-Methanolextrakte wurden im Vakuum auf 5 1 eingeengt und das Konzentrat zur Abscheidung des Sphingolipidgemisches während 24 Stunden bei + 4 C gehalten. Die ausgeschiedenen Lipide wurden durch Filtration abgetrennt und im Vakuum getrocknet; es wurden 30 g Trockensubstanz erhalten.
2 g getrocknete Sphingolipidfraktion, 10 g B-ß- Hydroxyäthyl-N-ß-carboxymethylkokosfettsäure-amidoäthyl- amin (Gafteric® CM-2/N, GAF Corporation, New York) und 3 g Methyl-p-oxybenzoat wurden in destilliertem Wasser homoge¬ nisiert und das Volumen auf 1 1 und der pH-Wert mittels Natronlauge 1 N auf 6,8 gestellt. Es wurde so eine stabile Suspension von Sphingolipiden erhalten, die sich als Grundstoff zur Herstellung verschiedener Hautpflegemittel mit regenerierender Wirkung auf die Permeabilitätsbarriere der Haut eignete.
Beispiel 6
Zur Herstellung einer Gesichtscreme mit regene- rierender Wirkung auf die Permeabilitätsbarriere der Epi- dermis wurden 2 g der nach Beispiel 5 aus Rinderhirn ge¬ wonnenen Sphingolipidfraktion, 10 g B-jS-hydroxyäthyl-N-^- carboxymethylkokosfettsäure-amidoäthylamin (Gafteric® CM- 2/N, GAF Corporation, New York) und 3 g Methyl-p-oxyben- zoat in destilliertem Wasser homogenisiert und auf 1 1 ge¬ stellt. Es wurde eine stabile, opaleszierende Suspension erhalten.
Zur Herstellung einer Creme auf Basis einer Oel- in-Wasser-Emulsion wurden 30 g Polyoxyäthylenglycerinfett- säureester (Tagat® S, Th. Goldschmidt AG, Essen, BRD), 20 g Glycerinfettsäureester (Tagat® M) , 50 g Cetylalkohol, 50 g Isopropylmyristat und 2 g Methylparaben bei 60 C ge¬ schmolzen. In die geschmolzene Mischung wurde unter stetem Rühren eine Lösung von 20 g Propylenglykol, 100 g Sphingo- lipidsuspension, 3 g Imidazolidinylharnstoff in 725 ml destilliertem Wasser eingearbeitet. Nach dem Erkalten wurde das Gemisch zu einer ho¬ mogenen Creme gewalzt.
Beispiel 7
Zur Herstellung einer phospholipid- und sphingo- lipidhaltigen Fraktion wurden 10 kg frisches Rinderhirn im Cutter homogenisiert, und zur Entfettung einmal mit 40 1 und einmal mit 30 1 Aceton extrahiert und jeweils durch eine Nutsche filtriert. Zur Entfernung von Phosphatidyl- cholin (Lecithin) wurde der Rückstand zweimal mit je 50 1 Methanol während 3 Stunden bei 20-25°C gerührt und jeweils durch eine Nutsche filtriert.
Der lecithinfreie Rückstand wurde hierauf zwei¬ mal mit je 50 1 einer Mischung von Methanol und Methylen¬ chlorid im Verhältnis 60:40 Volumenteilen während je 3 S Sttuunnddeenn bbeei 20-25 C gerührt und jeweils durch eine Nutsche filtriert.
Die vereinigten Filtrate wurden durch Vakuumde¬ stillation auf 2 1 eingeengt und das Konzentrat im Vakuum bei max. 40 C getrocknet.
4 g dieser Lipidfraktion, 50 g B-ß-Hydroxyäthyl- N-ß-carboxymethylkokosfettsäure-amidoäthylamin (Gafteric® CM-2/N, GAF Corporation, New York) und 3 g Methyl-p-oxy- benzoat wurden in destilliertem Wasser homogenisiert und das Volumen auf 1 1 und der pH-Wert auf 6,8 gestellt. Es wurde eine stabile Lipidsuspension erhalten, die sich als Grundstoff zur Herstellung von Hautpflegemitteln mit so¬ wohl haemostyptischer als auch die Permeabilitätsbarriere der Haut regenerierender Wirkung eignete.
Beispiel 8
Eine Rasiercreme mit sowohl haemostyptischen als auch die Permeabilitätsbarriere der Haut regenerierenden Eigenschaften als ein Hilfsmittel für die pinsellose Rasur wurde dadurch gewonnen, dass man 45 g Cetylpalmitat, 110 g Glycerinmonostearat, 25 g Kokosöl, 5 g Kokosfettsäure und 7 g B- -Hydroxyäthyl-N-j'-carboxymethylkokosfettsäure-ami- doäthylamin (Gafteric®, GAF Corporation, New York) bei 60 C zum Schmelzen brachte und diese Schmelze unter Rühren langsam in eine Lösung von 20 g der nach Beispiel 7 zube¬ reiteten Lipidsuspension, 20 g Methyl-p-oxybenzoat, 70 g Glycerin und.708 g dest. Wasser einarbeitete. Zum Schluss wurden 10 g Parfümöl beigemengt und die entstandene Creme maschinell homogenisiert.

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetisches Produkt zur Hautpflege, dadurch gekennzeichnet, dass es als topisch haemostyptisch wirksa¬ men und zugleich auf die Hautpermeabilitätsbarriere rege- nerierend wirkenden Zusatz mindestens ein Phospholipid und/oder als zusätzlichen oder alleinigen auf die Hautper¬ meabilitätsbarriere regenerierend wirkenden Zusatz minde¬ stens ein Sphingolipid enthält.
2. Kosmetisches Produkt nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als haemostyptisch wirken¬ den und die Permeabilitätsbarriere regenerierenden Zusatz mindestens ein Phospholipid der Formel I in welcher R einen Alkanoylrest mit 14 bis 26 Kohlen-
2 Stoffatomen, R einen ungesättigten aliphatischen Acylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Doppelbindun-
3 gen und R eine 2-Aminoäthoxy-, Seryl- oder Inosityl-Grup- pe darstellen, enthält.
3. Kosmetisches Produkt nach den Patentansprü- chen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass der haemostyp¬ tisch wirksame und die Permeabilitätsbarriere regenerie¬ rende Zusatz ein durch Extraktion von Schlachttierorganen oder Schlachttierzellen, z.B. Haut, Hirn, Rückenmark, Lun¬ ge, Leber, Nebenniere oder Erythrocyten, erhältlicher Ex- trakt ist, welcher mindestens ein Phospholipid der im Pa¬ tentanspruch 2 angegebenen Formel enthält.
4. Kosmetisches Produkt nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der haemostyptisch wirksame und die Permeabilitätsbarriere regenerierende Zusatz ein durch Entfetten von Nebennieren mittels Aceton, Extraktion des entfetteten Gewebes mittels eines aliphatischen Chlor¬ kohlenwasserstoffes, z.B. Chloroform oder Methylenchlorid, Einengung des Extraktes zur Trockne, Lösen des Rückstandes in Aether, Filtration der Lösung und Fällung mittels Aethylalkohol erhältlicher Extrakt ist.
5. Kosmetisches Produkt nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als den die Permeabili¬ tätsbarriere regenerierenden Zusatz mindestens ein Sphin- golipid der Formel
in welcher R einen Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkyl- oder Hydroxyalkenylrest mit 15 bis 23 Kohlenstoffatomen dar¬ stellt, wobei die Hydroxygruppe mit einer gesättigten oder ungesättigten Fettsäure oder Hydroxyfettsäure mit bis zu
2 18 Kohlenstoffatomen verestert sein kann, R einen aus
Glukose-, Galactose-, N-Acetylglucosamin-, N-Acetylgalac- tosämin- und/oder N-Acetylneur__minsäure-Einheiten beste¬ henden Kohlehydratrest, in welchem eine Hydroxygruppe mit einer gesättigten oder einfach oder mehrfach ungesättigten Fettsäure verestert sein kann, oder einen Phosphorylcho- linrest darstellt und n eine ganze Zahl von 12 bis 18 be- zeichnet, enthält.
6. Kosmetisches Produkt nach den Patentansprü¬ chen 1 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass der die Permea¬ bilitätsbarriere regenerierende Zusatz ein durch Lyophili- sation von Rinderhirn, Extraktion des Lyophilisats mit Me- thanol, Extraktion der Rückstände mit einem Gemisch eines aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffes und eines aliphati¬ schen Alkohols, Einengung des Extraktes durch Destillation im Vakuum, Kühlen des Konzentrates und Abtrennung des aus¬ geschiedenen Lipidgemisches durch Filtration erhältlicher Extrakt ist.
7. Kosmetisches Produkt nach den Patentansprü- chen 2 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass es als Zusatz eine sowohl haemostyptisch wirksame als auch die Permeabi¬ litätsbarriere regenerierende Lipidfraktion enthält, wel¬ che durch Extraktion von Rinderhirn mit Aceton, Extraktion des entfetteten Rückstandes mit Methanol, Extraktion des festen Rückstandes mit einem Gemisch eines aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffes und eines aliphatischen Alko¬ hols und Entfernung der Lösungsmittel im Vakuum erhältlich ist und welche mindestens ein Phospholipid der im Patent¬ anspruch 2 angegebenen Formel I und mindestens ein Sphin- golipid der im Patentanspruch 5 angegebenen Formel II ent¬ hält.
8. Rasier-hilfs- oder -nachbehandlungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es frei von haemostase- und blutgerinnungshemmenden Stoffen ist und dass es als to- pisch haemostyptisch wirkenden und zugleich auf die Haut- permeabilitätsbarriere regenerierend wirkenden Zusatz min¬ destens ein Phospholipid und/oder als zusätzlichen oder alleinigen auf die Hautpermeabilitätsbarriere regenerie¬ rend wirkenden Zusatz mindestens ein Sphingolipid enthält.
9. Rasier-hilfs- oder -nachbehandlungsmittel nach Patentanspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass es als Zusatz mindestens ein Phospholipid der im Patentanspruch 2 angegebenen Formel I und/oder mindestens ein Sphingolipid der im Patentanspruch 5 angegebenen Formel II enthält.
10. Rasier-hilfs- oder -nachbehandlungsmittel nach den Patentansprüchen 8 und 9, dadurch gekennzeichnet, dass es 1-20 mg, vorzugsweise 3-5 mg, Phospholipid oder Phospholipidgemisch und/oder 1-20 mg Sphingolipid oder Sphingolipidgemisch pro 100 g Fertigprodukt enthält.
11. Verwendung von Phospholipiden der im Patent¬ anspruch 2 angegebenen Formel I als topisch haemostyptisch wirksame und die Hautpermeabilitätsbarriere regenerierende Zusätze und/oder von Sphingolipiden der im Patentanspruch 5 angegebenen Formel II als die Hautpermeabilitätsbarriere regenerierende Zusätze in kosmetischen Produkten zur Hautpflege.
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