EP0165138B1 - Konzentrierte Weichmacherzusammensetzungen auf der Basis von quaternären ammoniumhaltigen kationischen oberflächenaktiven Verbindungen - Google Patents

Konzentrierte Weichmacherzusammensetzungen auf der Basis von quaternären ammoniumhaltigen kationischen oberflächenaktiven Verbindungen Download PDF

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EP0165138B1
EP0165138B1 EP19850400960 EP85400960A EP0165138B1 EP 0165138 B1 EP0165138 B1 EP 0165138B1 EP 19850400960 EP19850400960 EP 19850400960 EP 85400960 A EP85400960 A EP 85400960A EP 0165138 B1 EP0165138 B1 EP 0165138B1
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ether
ester
salts
chloride
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Vincent Parlongue
Lionel Godefroy
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Publication date
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C11D3/0015—Softening compositions liquid

Definitions

  • the present invention relates to concentrated aqueous compositions or formulations based on surfactant quaternary ammonium compounds, intended in particular for softening textiles; it also relates to the preparation of these formulations.
  • Concentrated fabric softeners are products that are more and more sought after by both formulators and users. Indeed, these products offer many advantages, for equal quality, compared to ordinary fabric softeners which contain approximately 4 to 6% of quaternary ammonium salts.
  • the formulations according to the invention can also contain nonionic surfactants as emulsifying and stabilizing agents.
  • any type of cationic surfactant based on quaternary ammonium having at least one higher alkyl chain can be used.
  • Such surfactants are practically insoluble in water at concentrations by weight of 5 to 20% or more.
  • these softening cationic surfactants for textiles are: dimethyl-di (hydrogenated tallow) ammonium chloride, dimethyl-di (tallow) ammonium chloride, dimethyl-di (tallow) ammonium methyl sulfate, dimethyl-di (palm) ammonium chloride, dimethyl chloride dihexadecylammonium, dimethyl-di-octadecyl-ammonium chloride, diethyl-dihexadecyl-ammonium chloride, dieicosyldimethyl-ammonium chloride, di (2-stearoyloxyethyl) methyl-2-hydroxyethylammonium methyl sulfate, di (2-methylsulfate) -palmitoyloxyethyl) methyl-2-hydroxyethylammonium, di (2-alkyloyloxyethyl) methyl-2-hydroxyethyl-ammonium, di
  • Imidazolinium compounds include, in particular, 1-methyl-1 methoxysulfate (alkyl (tallow) amido) ethyl-2-alkyl (tallow) -4.5 di-hydroimidazolinium, 2-methyl-1 chloride (alkylpalme- amido) ethyl-2-heptadecyl-4,5-dihydromidazolinium, 2-heptadecyl-1-methyl-1- (2-stearylido) ethyl-imidazolinium chloride, 2-lauryl-1-hydroxyethyl-1 oleyl chloride imidazolinium.
  • One or more of these cationic surfactants are present in the formulation according to the invention at a concentration greater than or equal to 10% by weight. Below these concentrations, stable, low-viscosity emulsions with viscosities below 300 millipascals-second are easy to prepare.
  • concentration of cationic surfactants is determined based on practical considerations. The concentration of cationic surfactants can range from 10% to 25% or more, but it is generally of the order of 15 to 20% by weight.
  • the other essential constituent of the formulations according to the invention is an agent which lowers the viscosity of concentrated emulsions based on cationic surfactants of quaternary ammonium type so as to obtain formulations which are easily pourable at ordinary temperature.
  • the viscosity-lowering agents used in the formulations according to the invention are organic salts whose particular structure provides them with a high efficiency vis-à-vis cationic surfactants, but also vis-à-vis water (by their ability to create hydrogen bonds with water). These combined effects make it possible to obtain a surprising reduction in viscosity with good stability over time and without risk of rupture.
  • organic salts due to the presence of several atoms of electronegative character, chosen from oxygen, nitrogen, halogens and the like, which are capable of combining with water molecules by hydrogen bonds.
  • These viscosity reducing agents include a) amine salts, b) quaternary ammonium salts, c) mono- or polycarboxylic acid salts of amines, alkali or alkaline earth metals and d) quaternary polyammonium salts, as defined above.
  • the molecular weight of the quaternary polyammonium salts defined above is generally between 200 and 2000, preferably between 200 and 1200.
  • organic salts which are particularly preferred for the purposes of the invention, mention may be made of gluconates, glutamates of monoethanolamine, of diethanolamine, of triethanolamine; N, N, N-N-tris (2-hydroxyethyl) -N-methylammonium chloride or methyl sulfate; N, N, N-N-tris (2-hydroxyethyl) -N-ethylammonium chloride or ethyl sulfate; N, N-bis (2-hydroxyethyl) -N, N-dimethylammonium chloride or methyl sulfate; N, N-bis (2-hydroxyethyl) -N-ethyl-N-methylammonium chloride or methyl sulfate; N, N-bis (2-hydroxyethyl) -N, N-diethylammonium chloride or ethyl sulfate; gluconic and glutamic acids and their sodium, potassium and
  • quaternary polyammonium salts suitable for the purposes of the invention, there may be mentioned dichloride or dimethylsulfate of N, N, N ', N'-tetrakis (2-hydroxyethyl) -N, N'-dimethylethylene -diammonium of formula: in which A is the chloro group or the methyl sulphate group.
  • the other agents which can be used in the compositions according to the invention are nonionic surfactants, such as alkoxylated fatty alcohols, alkoxylated alkylphenols, alkoxylated carboxylic acids, alkoxylated ethanolamides.
  • nonionic surfactants such as alkoxylated fatty alcohols, alkoxylated alkylphenols, alkoxylated carboxylic acids, alkoxylated ethanolamides.
  • HLB hydrophilic-lipophilic balance
  • the cumulative content of organic salts and nonionic agents must be less than the cumulative content of cationic surfactants and preferably less than 30% of the cumulative content by weight of the cationic surfactant (s).
  • the weight ratio of cationic surfactants to weight of organic salts and nonionic agents is preferably between 10: 3 and 100: 1.
  • cationic surfactants in addition to cationic surfactants, viscosity-lowering organic salts and nonionic agents present in the formulation, it is possible and even advisable to add functional and comfort additives, such as dispersants, complexing agents, bactericides, antistatics and dyes, optical brighteners, organic solvents, perfumes with or without solubilizer, depending on the desired effects, if these effects are not already provided by the cationic surfactant (s), the salt (s) organic viscosity lowerers and non-ionic agent (s).
  • functional and comfort additives such as dispersants, complexing agents, bactericides, antistatics and dyes, optical brighteners, organic solvents, perfumes with or without solubilizer, depending on the desired effects, if these effects are not already provided by the cationic surfactant (s), the salt (s) organic viscosity lowerers and non-ionic agent (s).
  • the preparation of concentrated formulations based on cationic surfactants according to the invention generally consists of mixing the constituents by pouring, with stirring, hot water at around 30 to 60 ° C., into the molten cationic surfactant (s), or conversely, pour the cationic surfactants into hot water, the water containing or not containing the perfume (s) and the non-ionic agent (s), then adding thereto, optionally after cooling to around 20 to 30 ° C., the or sufficient viscosity reducing organic salts and possibly the other additives.
  • any type of cationic quaternary ammonium-based surfactant having at least one higher alkyl chain can be used.
  • Such surfactants are practically insoluble in water at concentrations by weight of 5 to 20% or more.
  • the preferred cationic surfactants are the quaternary ammonium salts and the alkylimidazolinium salts as defined above.
  • a stable fluid emulsion is obtained at 20 ° C., the viscosity of which is close to 50 millipascals-second. It is then possible to add to this fluid emulsion, containing 15% of cationic softening surfactant, the other additives such as colorants and perfumes.

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Claims (9)

  1. Wäßrige und konzentrierte Weichspülerzusammensetzung für Textilien und Fasern,
    dadurch gekennzeichnet, daß
    sie enthält:
    - 10 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, ein oder mehrerer kationischer grenzflächenaktiver Mittel vom Typ quaternärer Ammoniumverbindungen, die ausgewählt sind unter:
    a) quaternären Ammoniumsalzen der allgemeinen Formel
    Figure imgb0026
     X-,
    worin bedeuten:
    - R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere funktionelle Ester-, Ether- und/oder Amidgruppen oder polyalkoxylierte Ketten, die 1 bis 5 Etherfunktionen enthalten, unterbrochen sind,
    - R3 und R4 die gleich oder verschieden sind, jeweils unabhängig voneinander langkettige Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Doppelbindungen miteinander verbunden sind, wobei die Gruppen durch eine oder mehrere funktionelle Ester-, Ether- und/oder Amidgruppen unterbrochen sind, und
    - X- ein Anion, das unter Chlorid, Bromid, Methylsulfat, Ethylsulfat, Acetat, Lactat, Formiat, Gluconat und Phosphat ausgewählt ist,
    b) Alkylimidazoliniumsalzen und deren Hydrolyseprodukten der Formel
    Figure imgb0027
     Y-,
    worin bedeuten:
    - R5 eine Alkylgruppe mit 8 bis 25 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Doppelbindungen miteinander verbunden sind,
    - R6 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy- oder Carboxygruppen substituiert sind,
    - R7 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    - R8 eine Alkylgruppe mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Doppelbindungen miteinander verbunden sind,
    - Y- ein Chlorid-, Bromid-, Methylsulfat-, Ethylsulfat-, Acetat-, Lactat-, Formiat-, Gluconat- oder Phosphatanion,
    - in Kombination mit einem die Viskosität verringernden Salz, das in einer so großen Menge enthalten ist, daß die Viskosität der Zusammensetzung kleiner als 300 mPa·s ist, wobei das die Viskosität verringernde organische Salz ausgewählt ist unter:
    a) Aminsalzen mit einem Molekulargewicht von 150 bis 450 der allgemeinen Formel
    Figure imgb0028
     Z- worin bedeuten:
    - R9, R10, R11, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy-, Carboxy- oder Natriumcarboxylatgruppen substituiert und gegebenenfalls durch Ester-, Etherund/oder Amidfunktionen unterbrochen sind, und
    - Z- ein Chlorid-, Bromid-, Sulfat-, Nitrat-, Phosphat-, Formiat-, Acetat-, Lactat-, Gluconat- oder Glutamatanion,
    b) quaternären Ammoniumsalzen mit einem Molekulargewicht von 100 bis 450 der allgemeinen Formel
    Figure imgb0029
     A- ;
    worin bedeuten:
    - R12 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
    - R13, R14, R15 Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy-, Carboxy- oder Natriumcarboxylatgruppen substituiert und gegebenenfalls durch Ester-, Ether- und/oder Amidfunktionen unterbrochen sind, und
    - A- ein Chlorid-, Bromid-, Methylsulfat-, Ethylsulfat- oder Phosphatanion,
    c) Amin-, Alkalimetall- und Erdalkalimetallsalzen von Mono- oder Polycarbonsäuren, die in ihrem anionischen Teil 5 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxyfunktionen substituiert sind, und die eine oder mehrere Carboxyfunktionen enthalten, dessen Molekulargewicht 150 bis 450 beträgt,
    d) quaternären Polyammoniumsalzen der Formel
    Figure imgb0030
     (m+1)A- '
    worin bedeuten:
    - R16 eine Alkylgruppe, die vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält,
    - R17, R18, R19 und R20 Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy-, Carboxy- und/oder Natriumcarboxylatgruppen substituiert und gegebenenfalls durch Ester-, Ether- und/oder Amidfunktionen unterbrochen sind,
    - A- ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat, Ethylsulfat, Bromid und Phosphat ausgewählt ist,
    - n eine ganze Zahl von 1 bis 6,
    - m eine ganze Zahl von 1 bis 12, wobei die Kohlenstoffkette, die die Stickstoffatome verbindet, gegebenenfalls durch eine oder mehrere Ether-, Ester- oder Amidfunktionen unterbrochen ist.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem mindestens ein nichtionisches grenzflächenaktives Mittel als Stabilisierungsmittel und Emulgator enthält.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das nichtionische grenzflächenaktive Mittel unter alkoxylierten Fettalkoholen, alkoxylierten Alkylphenolen, alkoxylierten Carbonsäuren und alkoxylierten Ethanolamiden ausgewählt ist, deren HLB-Wert 6 bis 15,5, vorzugsweise 8 bis 15,5, beträgt.
  4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der kationischen grenzflächenaktiven Mittel zum Gesamtgewicht der stabilisierenden nichtionischen Zusätze und der die Viskosität verringernden organischen Salze 10:3 bis 100:1 beträgt.
  5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen oder mehrere funktionelle Zusätze und Ausrüstungsmittel-Zusätze enthält, die unter Dispergiermitteln, Komplexbildnern, Bakteriziden, antistatischen Mitteln, Färbemitteln, optischen Aufhellern und Parfüms ausgewählt sind.
  6. Verwendung organischer Salze, die ausgewählt sind unter
    b) quaternären Ammoniumsalzen mit einem Molekulargewicht von 100 bis 450 der allgemeinen Formel
    Figure imgb0031
     A-
    worin bedeuten:
    - R12 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
    - R13, R14, R15 Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy-, Carboxy- und/oder Natriumcarboxylatgruppen substituiert und gegebenenfalls durch Ester-, Ether- und/oder Amidfunktionen unterbrochen sind, und
    - A- ein Chlorid-, Bromid-, Methylsulfat-, Ethylsulfat- und Phosphatanion,
    und
    d) quaternären Polyammoniumsalzen der Formel
    Figure imgb0032
     (m+1)A-,
    worin bedeuten:
    - R16 eine Alkylgruppe, die vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält,
    - R17, R18, R19 und R20 Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy-, Carboxy- und/oder Natriumcarboxylatgruppen substituiert sind und gegebenenfalls durch Ester-, Ether- und/oder Amidfunktionen unterbrochen sind,
    - A- ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat, Ethylsulfat, Bromid und Phosphat ausgewählt ist,
    - n eine ganze Zahl von 1 bis 6,
    - m eine ganze Zahl von 1 bis 12, wobei die Kohlenstoffkette, die die Stickstoffatome miteinander verbindet, gegebenenfalls durch eine oder mehrere Ether-, Ester- oder Amidfunktionen unterbrochen ist,
    zur Herstellung wäßriger konzentrierter Weichspülerzusammensetzungen, deren Viskosität kleiner als 300 mPa·s ist, wobei die Zusammensetzungen 10 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, eines oder mehrerer kationischer grenzflächenaktiver Mittel vom Typ quaternärer Ammoniumverbindungen und gegebenenfalls ein nichtionisches grenzflächenaktives Mittel als Stabilisierungsmittel und Emulgator enthält.
  7. Verwendung organischer Salze, die ausgewählt sind unter
    a) Aminsalzen mit einem Molekulargewicht von 150 bis 450 der allgemeinen Formel
    Figure imgb0033
     Z- ,
    worin bedeuten:
    - R9, R10, R11, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy-, Carboxy- oder Natriumcarboxylatgruppen substituiert und gegebenenfalls durch Ester-, Ether- und/oder Amidfunktionen unterbrochen sind, und
    - Z- ein Chlorid-, Bromid-, Sulfat-, Nitrat-, Phosphat-, Formiat-, Acetat-, Lactat-, Gluconat- oder Glutamatanion,
    b) quaternären Ammoniumsalzen mit einem Molekulargewicht von 100 bis 450 der allgemeinen Formel
    Figure imgb0034
     A- ,
    worin bedeuten:
    - R12 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
    - R13, R14, R15 Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy-, Carboxy- oder Natriumcarboxylatgruppen substituiert und gegebenenfalls durch Ester-, Ether- und/oder Amidfunktionen unterbrochen sind, und
    - A- ein Chlorid-, Bromid-, Methylsulfat-, Ethylsulfat- oder Phosphatanion,
    c) Amin-, Alkalimetall- und Erdalkalimetallsalzen von Mono- oder Polycarbonsäuren, die in ihrem anionischen Teil 5 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sind, und die eine oder mehrere Carboxygruppen enthalten, dessen Molekulargewicht 150 bis 450 beträgt,
    d) quaternären Polyammoniumsalzen der Formel
    Figure imgb0035
     (m+1)A- ,
    worin bedeuten:
    - R16 eine Alkylgruppe, die vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält,
    - R17, R18, R19 und R20 Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy-, Carboxy- und/oder Natriumcarboxylatgruppen substituiert und gegebenenfalls durch Ester-, Ether- und/oder Amidfunktionen unterbrochen sind,
    - A- ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat, Ethylsulfat, Bromid und Phosphat ausgewählt ist,
    - n eine ganze Zahl von 1 bis 6,
    - m eine ganze Zahl von 1 bis 12, wobei die Kohlenstoffkette, die die Stickstoffatome miteinander verbindet, gegebenenfalls durch eine oder mehrere Ether-, Ester- oder Amidfunktionen unterbrochen ist,
    zur Herstellung von Zusammensetzungen, die 10 bis 25 Gew.-% eines oder mehrerer kationischer grenzflächenaktiver Mittel vom Typ quaternärer Ammoniumverbindungen enthalten, die ausgewählt sind unter:
    a) quaternären Ammoniumsalzen der allgemeinen Formel
    Figure imgb0036
     X-,
    worin bedeuten:
    - R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere funktionelle Ester-, Ether- und/oder Amidgruppen oder polyalkoxylierte Ketten, die 1 bis 5 Etherfunktionen enthalten, unterbrochen sind,
    - R3 und R4 die gleich oder verschieden sind, jeweils unabhängig voneinander langkettige Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Doppelbindungen miteinander verbunden sind, wobei die Gruppen durch eine oder mehrere funktionelle Ester-, Ether- und/oder Amidgruppen unterbrochen sind, und
    - X- ein Anion, das unter Chlorid, Bromid, Methylsulfat, Ethylsulfat, Acetat, Lactat, Formiat, Gluconat und Phosphat ausgewählt ist,
    und
    b) Alkylimidazoliniumsalzen und deren Hydrolyseprodukten der Formel
    Figure imgb0037
     Y-,
    worin bedeuten:
    - R5 eine Alkylgruppe mit 8 bis 25 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Doppelbindungen miteinander verbunden sind,
    - R6 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy- oder Carboxygruppen substituiert sind,
    - R7 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    - R8 eine Alkylgruppe mit 9 bis 25 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Doppelbindungen miteinander verbunden sind,
    - Y- ein Chlorid-, Bromid-, Methylsulfat-, Ethylsulfat-, Acetat-, Lactat-, Formiat-, Gluconat- oder Phosphatanion.
  8. Verwendung nach einem der Ansprüche 6 und 7 zur Herstellung von Zusammensetzungen, die ein nichtionisches grenzflächenaktives Mittel enthalten, das ausgewählt ist unter alkoxylierten Fettalkoholen, alkoxylierten Carbonsäuren und alkoxylierten Ethanolamiden, deren HLB-Wert 6 bis 15,5, vorzugsweise 8 bis 15,5, beträgt.
  9. Verwendung nach einem der Ansprüche 6 bis 8 zur Herstellung von Zusammensetzungen, in denen das Gewichtsverhältnis der kationischen grenzflächenaktiven Mittel zum Gesamtgewicht der stabilisierenden nichtionischen Zusätze und der die Viskosität verringernden organischen Salze 10:3 bis 100:1 beträgt.
EP19850400960 1984-05-16 1985-05-15 Konzentrierte Weichmacherzusammensetzungen auf der Basis von quaternären ammoniumhaltigen kationischen oberflächenaktiven Verbindungen Expired - Lifetime EP0165138B2 (de)

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EP0165138A3 EP0165138A3 (en) 1987-05-06
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