EP0058605B1 - Microémulsion de l'eau dans un combustible liquide - Google Patents

Microémulsion de l'eau dans un combustible liquide Download PDF

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EP0058605B1
EP0058605B1 EP82400233A EP82400233A EP0058605B1 EP 0058605 B1 EP0058605 B1 EP 0058605B1 EP 82400233 A EP82400233 A EP 82400233A EP 82400233 A EP82400233 A EP 82400233A EP 0058605 B1 EP0058605 B1 EP 0058605B1
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EP
European Patent Office
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water
microemulsion
amine
alkyl
alcohol
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EP82400233A
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EP0058605A3 (en
EP0058605A2 (fr
Inventor
Maurice Bourrel
Alain Sanchez
Jean-Claude Soula
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Societe National Elf Aquitaine
Original Assignee
Societe National Elf Aquitaine
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/32—Liquid carbonaceous fuels consisting of coal-oil suspensions or aqueous emulsions or oil emulsions
    • C10L1/328—Oil emulsions containing water or any other hydrophilic phase
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/06—Protein or carboxylic compound containing

Definitions

  • the present invention relates to microemulsions of water in liquid fuels, in particular hydrocarbons or mixtures of hydrocarbons with oxygenated organic compounds. It also includes the process for their preparation as well as the application of such microemulsions as fuels which can be used in particular in engines or burners.
  • Microemulsions consisting of hydrocarbons with a lower proportion of water and possibly alcohols, are well known at the present time: many works have been devoted to the preparation of this type of systems, whose industrial interest is undeniable. . It is known, in fact, that a fuel containing water and alcohol, in the form of microemulsion, brings marked advantages over the fuel alone; used in an engine, it can in fact give rise to a much reduced formation of carbon monoxide, nitrogen oxides and hydrocarbons in the gases formed. It can also improve the anti-detonating properties. Thus, the incorporation of water, and preferably also alcohol, into a liquid fuel, makes it possible to increase the rate of combustion and to attenuate the effects of pollution.
  • HLB hydrophilic-lipophilic balance
  • the present invention brings, in this way, an important improvement by the choice of an unforeseen surfactant compound, very different from all those found in the prior art, and which has the advantage of providing emulsions perfectly homogeneous, clear, isotropic, Newtonian and stable.
  • the microemulsions according to the invention have the property of being independent of the order in which their constituents are introduced.
  • the process according to the invention for the preparation of a microemulsion of water, optionally accompanied by another adjuvant, in particular alcohol, in a liquid fuel, in the presence of a surfactant is characterized in that that the surfactant is an alkylphenoxyalkanoate of a metal, of ammonium or of organic base of formula: in which at least one of the radicals R 1 and R 2 denotes an alkyl, linear or branched, which can contain 1 to 24 preferably 6 to 18 carbon atoms; the second radical is hydrogen when a single radical is an alkyl; n is generally an integer from 1 to 6 and, most often, 1 or 2.
  • the cation M is preferably monovalent, in particular Na, K, Li, NH 4 or RNH 3 where R is a hydrocarbon group, which can carry substituents, in particular hydroxyls.
  • Typical surfactants which are very suitable for carrying out the invention, are alkylphenoxyacetates, the phenyl nucleus of which carries a relatively long alkyl, in particular in C 18 -C 18. These are, by way of nonlimiting examples : sodium p-octyl-phenoxyacetate, potassium p-decyl-phenoxyacetate, ammonium m-nonylphenoxyacetate, sodium dioctyl-3,5-phenoxyacetate, ammonium p-laurylphenoxyacetate, p-nonylphenoxyacetate of hexylamine, m- diethanolamine stearyl phenoxyacetate, etc. However, other corresponding alkanoates, for example alkyl phenoxy propionates or alkyl phenoxy butyrates, are also suitable.
  • the surfactants according to the invention can be used alone or in admixture with other surfactants whose activity they enhance.
  • microemulsions which are generally designated by the term co-surfactants, in particular such as alcohols and amines, are very compatible with the alkylphenoxyalkanoates used according to the invention.
  • co-surfactants in particular such as alcohols and amines
  • the excellent stability of microemulsions obtained, with alcohols as co-surfactants makes it possible, according to the invention, to have very stable fuels, containing water and alcohols, in a wide range of concentration.
  • alcohols as co-surfactants constitutes a preferred form of the invention: in fact it has a double advantage; first of all alcohol being a fuel in itself, the co-surfactant is part of the combustible mixture; moreover, since the fuel is a microemulsion of water in a hydrocarbon, it is possible to use alcohols which are not completely dehydrated, which constitutes an advantage from an economic point of view, especially when it is known that in the case of Ethanol-water mixture in particular, there is an azeotrope which makes it difficult and expensive to extract the alcohol in its pure state.
  • the composition of the microemulsion it is possible to adapt the composition of the microemulsion to the temperature range, where the microemulsion must remain stable (between - 20 ° and 100 ° C and particularly between -10 ° and + 20 ° C ), by adjusting the proportion and / or the nature of the phenoxyalkanoate.
  • the process for the preparation of microemulsions, according to the invention, characterized in that the surfactant is an alkylphenoxyalkanoate, can be carried out in the manner known per se, that is to say by mixing adjuvants affected with liquid fuel. A slight agitation is enough to obtain a stable microemulsion.
  • An advantage of this process is that the adjuvants can be mixed with the fuel in any order: thus one can first dissolve the surfactant in water, in the co-surfactant, or in a mixture of the two, and introduce the solution or dispersion obtained in the liquid fuel, with gentle and brief agitation. However, it is also possible to put these various additives directly into the fuel and to stir them just for the time necessary for homogenization.
  • the stirring of the medium can be carried out by means of a paddle stirrer, rotating at about 20 to 100 rpm (peripheral speed of the order of 0.5 to 5 m / s ), for 1 to 10 minutes.
  • Microemulsions of water with different co-surfactants were prepared by the above-mentioned method, in which water, previously mixed with the co-surfactant and the surfactant, according to the invention, was added to ordinary auto gasoline (fraction of oil boiling between 20 ° and 200 ° C). The operations related to 1 liter of gasoline which was agitated for 3 minutes, after the addition of the adjuvants.
  • the table below indicates the proportions of the components in% of the total weight of microemulsion, the surfactant being sodium p-lauryl-phenoxyacetate. It can be seen that it is possible to vary the proportions of water and of co-surfactants within fairly wide limits, which are advantageous for practice.
  • microemulsions 1 to 10 are homogeneous, clear, isotropic, Newtonian and stable at room temperature. Their viscosities are close to those of the gasoline used.
  • Microemulsions of water or water and an adjuvant can contain from 1 to 10% of water, 1 to 27% of an alcohol or an amine, 1 to 10% of surfactant, and preferably 1 to 6%, microemulsified in a liquid fuel.
  • the surfactant used was monoethanolamine p-lauryl-phenoxyacetate, that is to say that its cation was [NH 3 CH 2 CH 2 OH] + .
  • the emulsions of these examples are very stable and leave only very small proportions of carbon monoxide on combustion.
  • sodium p-nonyl-phenoxyacetate was used as surfactant in an amount of 3.5% of the total.
  • isobutanol and 9.5% water a perfectly stable emulsion was obtained, containing 85.7% gasoline.
  • Example 1 we replace ordinary auto gasoline with light fuel oil, known under the name of “domestic fuel oil”.
  • the stable microemulsion obtained is used in a central heating boiler burner.
  • Example 6 The microemulsion of Example 6 is used to power an automobile engine with a capacity of 1,200 ml, at an average speed of 3,500 rpm.
  • the fuel consumption is then 9.25 per 100 km (which corresponds to a consumption of 7.9 1 of petrol), the CO release being 6 g / km and that of NO, 0.4 g / km, while - under the same operating conditions - petrol alone leads to a consumption of 9.6 liters per 100 km, with a CO emission of 26 g / km and NO x of 1.6 g / km .
  • microemulsified fuel comprises by weight 1 to 10% water, 1 to 27% alcohol and 1 to 6% surfactant, the rest being liquid fuel.
  • the invention also comprises, as new surfactants, the alkyl-phenoxy-alkanoates of a metal, of ammonium or of organic base of general formula in which R 1 , R 2 , n, M have meanings given during the description.

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Description

  • La présente invention concerne des microémulsions de l'eau dans des combustibles liquides, notamment des hydrocarbures ou des mélanges d'hydrocarbures avec des composés organiques oxygénés. Elle comprend également le procédé pour leur préparation ainsi que l'application de telles microémulsions en tant que carburants utilisables notamment dans des moteurs ou des brûleurs.
  • Des microémulsions, constituées par des hydrocarbures avec une proportion moindre d'eau et éventuellement des alcools, sont bien connues à l'heure actuelle: de nombreux travaux ont été consacrés à la préparation de ce type de systèmes, dont l'intérêt industriel est indéniable. On sait, en effet, qu'un carburant renfermant de l'eau et de l'alcool, sous la forme de microémulsion, apporte des avantages marqués sur le carburant seul; utilisé dans un moteur, il peut en effet donner lieu à une formation bien plus réduite d'oxyde de carbone, des oxydes d'azote et d'hydrocarbures dans les gaz formés. Il peut d'ailleurs améliorer les propriétés anti-détonantes. Ainsi, l'incorporation de l'eau, et de préférence également d'alcool, à un combustible liquide, permet d'augmenter le taux de combustion et d'atténuer les effets de pollution. D'autre part, l'adjonction d'un alcool, et plus particulièrement de méthanol, combustible lui-même, se traduit par une économie d'hydrocarbures. On peut noter, à ce propos, qu'il y a cinquante ans déjà, des tentatives étaient faites en vue de l'utilisation d'un «carburant national» constitué par un mélange d'essence hydrocarbonée et de méthanol. Cependant, les avantages de l'incorporation de l'eau ou de l'eau avec un alcool, dans un combustible, n'ont pu être mis à profit qu'au cours de ces dernières années, grâce à des tensio-actifs permettant de créer une émulsion stable c'est-à-dire une microémulsion, évitant la séparation de l'eau pendant le stockage. Aussi, le facteur primordial, dans la préparation des mi- , croémulsions en question, est le choix approprié du ou des agents tensio-actifs en vue de l'obtention d'une microémulsion de stabilité désirée. Les nombreux travaux de notre époque concernent précisément ce facteur. Ainsi, par exemple, dans le brevet US 3876391, on propose l'emploi d'agents tensio-actifs constitués par un ester aliphatique du diéthylène glycol, des esters aliphatiques polyoxyalkylés ou des dérivés de polyalca- nolamines. Le brevet US 4002435 préconise l'emploi d'alkyl phénols polyoxyéthylés et semble concerner seulement des émulsions ordinaires. Le brevet US 4 046 519 utilise des agents tensio- actifs dont l'équilibre hydrophile-lipophile (HLB) est de 3 à 4,5, cet agent étant une combinaison de mono et diglycérides de l'acide oléique avec de l'oxyde de bis-(hydroxy-2-éthyl) stéarylamine. Dans la publication du brevet européen 12 345, ce sont des amides polyéthoxylés, c'est-à-dire agents non ioniques qui sont proposés.
  • Or, malgré tous les efforts faits, selon l'art antérieur, dans la recherche d'un agent idoine, qui permettrait l'obtension d'une microémulsion, parfaitement stable, de l'eau dans un carburant, une telle émulsion n'est pas encore au point et donne souvent lieu à des séparations au stockage, éventuellement à basse température; certaines conduisent même à des effets de corrosion du fait de la nature ou de la quantité d'agents tensio-actifs ajoutés. Les exemples de microémulsions pour carburants décrits dans la littérature montrent que la proportion de tensio-actif à utiliser est importante par rapport à l'eau contenue dans le système.
  • La présente invention apporte, dans cette voie, un perfectionnement important par le choix d'un composé tensio-actif imprévu, fort différent de tous ceux que l'on retrouve dans la technique antérieure, et qui présente l'avantage de fournir des émulsions parfaitement homogènes, limpides, isotropes, newtoniennes et stables. De plus, les microémulsions, suivant l'invention, présentent la propriété d'être indépendantes de l'ordre dans lequel leurs constituants sont introduits.
  • Le procédé, suivant l'invention pour la préparation d'une microémulsion de l'eau, éventuellement accompagnée d'un autre adjuvant, en particulier alcool, dans un combustible liquide, en présence d'un agent tensio-actif, est caractérisé en ce que l'agent tensio-actif est un alkyl-phénoxy--alcanoate d'un métal, d'ammonium ou de base organique de formule:
    Figure imgb0001
    dans laquelle au moins un des radicaux R1 et R2 désigne un alkyle, linéaire ou ramifié, pouvant comporter 1 à 24 de préférence 6 à 18 atomes de carbones; le deuxième radical est de l'hydrogène lorsqu'un seul radical est un alkyle; n est généralement un nombre entier de 1 à 6 et, le plus souvent, 1 ou 2. Le cation M est de préférence monovalent, en particulier Na, K, Li, NH4 ou RNH3 où R est un groupe hydrocarboné, pouvant porter des substituants, notamment des hydroxyles.
  • Des agents tensio-actifs typiques, convenant bien à la réalisation de l'invention, sont des alkyl- phénoxyacétates, dont le noyau phénylique porte un alkyle relativement long, notamment en Ce à C18' Ce sont, à titre d'exemples non limitatifs: p-octyl-phénoxyacétate de sodium, p-décyl- phénoxyacétate de potassium, m-nonylphénoxyacétate d'ammonium, dioctyl-3,5-phénoxyacétate de sodium, p-laurylphénoxyacétate d'ammonium, p-nonylphénoxyacétate d'hexylamine, m-stéaryl- phénoxyacétate de diéthanolamine, etc. Conviennent cependant aussi d'autres alcanoates correspondants, par exemple alkyl-phénoxy-propiona- tes ou alkyl-phénoxy-butyrates.
  • Etant donné le peu d'intérêt que les composés indiqués dans la seconde paragraphe de la description ont suscité jusqu'à présent, sans doute à cause de leur efficacité relativement faible par comparaison avec les différents agents tensio- actifs couramment utilisés dans l'industrie, il est tout-à-fait surprenant que, dans le cas particulier de l'émulsion de l'eau ou/et des alcools dans des combustibles liquides, ces agents donnent des résultats remarquables. C'est un fait imprévu que le groupe (-CH2)nCOOM apporte, dans l'application de l'invention, d'excellents résultats, alors qu'il est connu dans l'art que, pour avoir des émulsifiants puissants à partir des alkyl-phénols, il convient de greffer sur la fonction phénol une chaîne plus ou moins longue de polyoxyéthylène, comme l'indique d'ailleurs le brevet US 4 002 435 cité plus haut.
  • Les tensio-actifs, suivant l'invention, peuvent être utilisés seuls ou en mélange avec d'autres substances tensio-actives dont ils renforcent l'activité.
  • Les nombreux adjuvants classiques de microémulsions, que l'on désigne généralement sous le vocable de co-tensioactifs, notamment tels que alcools et amines, sont bien compatibles avec les alkyl-phénoxyalcanoates utilisés suivant l'invention. En particulier, l'excellente stabilité de microémulsions obtenues, avec des alcools comme co-tensioactifs, permet d'avoir, suivant l'invention, des carburants très stables, renfermant de l'eau et des alcools, en une large gamme de concentration. L'utilisation des alcools comme co-tensioactifs constitue une forme préférée de l'invention: en effet elle présente un double avantage; tout d'abord l'alcool étant un carburant en lui-même, le co-tensioactif fait partie du mélange combustible; par ailleurs puisque le carburant est une microémulsion de l'eau dans un hydrocarbure, il est possible d'utiliser des alcools non totalement deshydratés, ce qui constitue un avantage du point de vue économique, surtout lorsque l'on sait que dans le cas de mélange éthanol-eau notamment, il existe un azéotrope qui rend difficile et coûteuse l'extraction totale de l'alcool à l'état pur.
  • Avec les adjuvants suivant l'invention, il est possible d'adapter la composition de la microémulsion au domaine de température, où la microémulsion doit rester stable (entre - 20° et 100 °C et particulièrement entre -10° et +20°C), par l'ajustement de la proportion ou/et de la nature du phénoxyalcanoate.
  • Il est à noter que, contrairement à la plupart des tensio-actifs de l'art antérieur, utilisés pour la formation de microémulsions de combustibles liquides, ceux de l'invention ne contiennent ni soufre, ni phosphore, ce qui évite toute émission de produits toxiques pendant la combustion. La quantité d'azote renfermée dans la microémulsion, lorsque le co-tensioactif est une amine, est extrêmement faible.
  • La procédé de préparation des microémulsions, suivant l'invention, caractérisé en ce que l'agent tensio-actif est un alkyl-phénoxyalcanoate, peut- être réalisé à la manière connue en soi, c'est-à-dire par mélange des adjuvants concernés avec un combustible liquide. Une légère agitation suffit pour l'obtention d'une microémulsion stable. Un avantage de ce procédé réside en ce que les adjuvants peuvent être mélangés avec le combustible dans n'importe quel ordre: ainsi peut-on dissoudre d'abord l'agent tensio-actif dans l'eau, dans le co-tensioactif, ou dans un mélange des deux, et introduire la solution ou la dispersion obtenue dans le combustible liquide, sous une faible et brève agitation. Mais il est également possible de mettre ces différents adjuvants directement dans le combustible et agiter le tout juste le temps nécessaire à l'homogénéisation.
  • A titre d'exemple non limitatif, l'agitation du milieu peut être effectuée au moyen d'un agitateur à pales, tournant à environ 20 à 100 t/mn (vitesse périphérique de l'ordre de 0,5 à 5 m/s), pendant 1 à 10 minutes.
  • Les exemples qui suivent sont des illustrations non limitatives de l'invention.
    • Exemples 1 à 9
  • Des microémulsions de l'eau avec différents co-tensioactifs ont été préparées par le procédé sus-indiqué, dans lequel l'eau, préalablement mélangée avec le co-tensioactif et l'agent tensio- actif, suivant l'invention, était ajoutée à l'essence auto ordinaire (fraction de pétrole bouillant entre 20° et 200°C). Les opérations portaient sur 1 litre d'essence que l'on agitait pendant 3 minutes, après l'addition des adjuvants. Le tableau ci-après indique les proportions des composants en % du poids total de microémulsion, l'agent tensio- actif étant le p-lauryl-phénoxyacétate de sodium.
    Figure imgb0002
    Figure imgb0003
    Figure imgb0004
    On voit qu'il est possible de faire varier les proportions d'eau et de co-tensioactifs dans des limites assez larges, intéressantes pour la pratique. Toutes les microémulsions 1 à 10 sont homogènes, limpides, isotropes, newtoniennes et stables à la température ambiante. Leurs viscosités sont voisines de celles de l'essence utilisée. Les microémulsions de l'eau ou de l'eau et d'un adjuvant (alcool ou amine) peuvent contenir de 1 à 10% d'eau, 1 à 27% d'un alcool ou d'une amine, 1 à 10% de tensio-actif, et de préférence 1 à 6%, microémulsionnés dans un combustible liquide.
    • Exemples 11 et 12
  • Le mode opératoire étant le même que dans les exemples précédents l'agent tensio-actif utilisé était le p-lauryl-phénoxyacétate de monoéthano- lamine, c'est-à-dire que son cation était [NH3CH2CH2OH]+.
    Figure imgb0005
    Comme les précédentes, les émulsions de ces exemples sont bien stables et ne laissent que des proportions très réduites d'oxyde de carbone à la combustion.
    • Exemple 13
  • Dans une préparation similaire à celle des exemples précécents, on a utilisé en tant qu'agent tensio-actif, du p-nonyl-phénoxyacétate de sodium à raison de 3,5% du total. Avec 1,3% d'isobu- tanol et 9,5% d'eau, on a obtenu une émulsion parfaitement stable, renfermant 85,7% d'essence.
    • Exemple 14
  • Dans l'exemple 1, on remplace l'essence auto ordinaire par du mazout léger, connu sous la dénomination de «fuel domestique». La microémulsion stable obtenue, est utilisée dans un brûleur de chaudière de chauffage central. On constate, dans les fumées, une teneur en CO d'environ 80 ppm, alors que la combustion du fuel domestique seul, dans le même brûleur, au même régime, conduit à la présence de 400 ppm dans les fumées.
    • Exemple 15
  • La microémulsion de l'exemple 6 est utilisée pour alimenter un moteur d'automobile de 1.200 ml de cylindrée, à un régime moyen de 3.500 t/mn. La consommation de carburant est alors de 9,25 au 100 km (ce qui correspond à une consommation de 7,9 1 d'essence), le dégagement de CO étant de 6 g/km et celui de NO, de 0,4 g/km, tandis que - dans les mêmes conditions de marche - l'essence seule conduit à une consommation de 9,6 litres par 100 km, avec une émission de CO de 26 g/km et NOx de 1,6 g/km.
  • On voit que l'émulsion d'eau et d'éthanol dans l'essence apporte des avantages très marqués par rapport à l'essence telle quelle.
  • Bien que les exemples qui précèdent ne soient pas limitatifs, et que l'invention puisse être appliquée à la préparation de microémulsions avec des concentrations en constituants différentes de celles de ces exemples, un type de combustible microémulsionné, fort pratique, comprend en poids 1 à 10% d'eau, 1 à 27% d'un alcool et 1 à 6% d'agent tensio-actif, le reste étant le combustible liquide.
  • L'invention comprend également en tant que tensio-actifs nouveaux les alkyl-phénoxy-alcanoates d'un métal, d'ammonium ou de base organique de formule générale
    Figure imgb0006
    dans laquelle R1, R2, n, M ont des significations données au cours de la description.

Claims (11)

1. Procédé pour la préparation d'une microémulsion de l'eau ou de l'eau et d'un autre adjuvant, en particulier alcool ou amine, dans un combustible liquide, en présence d'un agent tensio- actif, caractérisé en ce que cet agent est un alkyl-phénoxy-alcanoate d'un métal, d'ammonium ou d'une base organique.
2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'agent tensio-actif répond à la formule
Figure imgb0007
dans laquelle au moins un des radicaux R1 et R2 désigne un alkyle, linéaire ou ramifié en C1 à C24 le deuxième radical est de l'hydrogène lorsqu'un seul radical est un alkyle; n étant un nombre entier de 1 à 6 et le plus souvent 1 ou 2, et M un cation, de préférence monovalent.
3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que au moins un des symboles R1 et R désigne un alkyle en C6 à C18.
4. Procédé suivant la revendication 1 ou 3, caractérisé en ce que le cation est Na, K, Li, NH4 ou RNH3 où R est un groupe hydrocarboné pouvant porter des substituants notamment des hydroxyles.
5. Procédé suivant une des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'agent tensio- actif est un alkyl-phénoxy-acétate de Na, K, Li, NH, ou d'une amine, l'alkyle étant en C6 à C18.
6. Procédé suivant une des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'adjuvant au co-tensioactif est un alcool, en particulier en C1 à C8.
7. Procédé suivant une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l'adjuvant ou co-tensioactif est une amine, en particulier benzylamine.
8. Microémulsion de l'eau ou de l'eau et d'un adjuvant, en particulier alcool ou amine, dans un combustible liquide, renfermant un tensioactif approprié, caractérisée en ce que ce dernier est un alkyl-phénoxy-alcanoate d'un métal ou d'une amine.
9. Microémulsion suivant la revendication 8, caractérisée en ce qu'elle contient, en poids, 1 à 10% d'eau, 1 à 27% d'un alcool ou d'une amine et 1 à 10% de tensio-actif et de préférence de 1 à 6%.
10. Application d'une microémulsion de l'eau ou de l'eau accompagnée d'un alcool ou d'une amine, dans un combustible liquide, à la combustion dans un moteur ou dans un brûleur, caractérisée en ce que la microémulsion renferme un agent tensio-actif constitué par un alkyl-phénoxy- alcanoate d'un métal ou d'une base organique, plus particulièrement d'un métal alcalin, de l'ammoniaque ou d'une amine aliphatique.
11. Agent tensio-actif comprenant un groupe alkyl-aryle, caractérisé en ce qu'il est constitué par un phénoxy-alcanoate d'un métal, d'ammonium ou d'une base organique répondant à la formule
Figure imgb0008
dans laquelle au moins un des radicaux R1 et R2 désigne un alkyle, linéaire ou ramifié en Ci à C24, le deuxième radical est de l'hydrogène lorsqu'un seul radical est un alkyle, n était un nombre entier de 1 à 6 et le plus souvent 1 ou 2, et M un cation, de préférence monovalent.
EP82400233A 1981-02-17 1982-02-10 Microémulsion de l'eau dans un combustible liquide Expired EP0058605B1 (fr)

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FR8103084 1981-02-17

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Publication Number Publication Date
EP0058605A2 EP0058605A2 (fr) 1982-08-25
EP0058605A3 EP0058605A3 (en) 1984-09-05
EP0058605B1 true EP0058605B1 (fr) 1986-08-27

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EP (1) EP0058605B1 (fr)
JP (1) JPS57153089A (fr)
BR (1) BR8200826A (fr)
CA (1) CA1197523A (fr)
DE (1) DE3272796D1 (fr)
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FR (1) FR2500006A1 (fr)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE36983E (en) * 1983-11-02 2000-12-12 Petroferm Inc. Pre-atomized fuels and process for producing same
JPS60166389A (ja) * 1984-02-09 1985-08-29 Nippon Oil & Fats Co Ltd 燃料油用流動性向上剤
US4666457A (en) * 1984-09-24 1987-05-19 Petroleum Fermentations N.V. Method for reducing emissions utilizing pre-atomized fuels
DE3525124A1 (de) * 1985-07-13 1987-01-15 Huels Chemische Werke Ag Kraftstoffe und heizoele und verwendung eines emulgatorsystems zur herstellung dieser kraftstoffe und heizoele
US4744796A (en) * 1986-02-04 1988-05-17 Arco Chemical Company Microemulsion fuel system
US4907368A (en) * 1987-11-23 1990-03-13 Atlas Powder Company Stable fluid systems for preparing high density explosive compositions
IT1229787B (it) * 1989-05-26 1991-09-11 Eniricerche Spa Composizione ibrida di carburante diesel.
US5480583A (en) * 1991-12-02 1996-01-02 Intevep, S.A. Emulsion of viscous hydrocarbon in aqueous buffer solution and method for preparing same
JPH06322382A (ja) * 1993-03-17 1994-11-22 Kao Corp 重質油エマルジョン燃料組成物
US5992354A (en) * 1993-07-02 1999-11-30 Massachusetts Institute Of Technology Combustion of nanopartitioned fuel
DE10334897A1 (de) * 2003-07-29 2005-03-10 Univ Koeln Mikroemulsionen und deren Verwendung als Kraftstoff
DE602007011124D1 (de) 2006-02-07 2011-01-27 Colt Engineering Corp Mit Kohlendioxid angereicherte Rauchgaseinspritzung zur Kohlenwasserstoffgewinnung
EP2145940A1 (fr) 2008-07-15 2010-01-20 Bp Oil International Limited Utilisation et véhicule
EP2253692A1 (fr) 2009-05-19 2010-11-24 Universität zu Köln Compositions de biohydrofuel
DE102009048223A1 (de) 2009-10-05 2011-06-16 Fachhochschule Trier Verfahren zur In-Situ-Herstellung von Treibstoff-Wasser-Gemischen in Verbrennungsmotoren
DE202011107729U1 (de) 2011-11-11 2012-01-12 Elmar Vitt Herstellung und Stabilisierung von Wasser-Öl-Emulsionen durch Elektroosmose
DE102014225815A1 (de) 2014-12-15 2016-06-16 Fachhochschule Trier In-situ-Herstellung von Treibstoff-Wasser-Gemischen in Verbrennungsmotoren
DE202015003014U1 (de) 2015-04-26 2015-05-28 Elmar Vitt Vorrichtung zur indirekten Nutzung von Wasser-Öl-Emulsionen in Fahrzeugen und anderen externen Nutzern

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2110847A (en) * 1937-06-21 1938-03-08 Tret O Lite Company Process for breaking petroleum emulsions
US2370256A (en) * 1940-01-09 1945-02-27 Joseph B Niederl Alkylated phenolic glycolic acids
US3630953A (en) * 1968-01-02 1971-12-28 Chevron Res Tailored surfactants for use in forming oil-in-water emulsions of waxy crude oil
US3876391A (en) * 1969-02-28 1975-04-08 Texaco Inc Process of preparing novel micro emulsions
US4002435A (en) * 1971-11-17 1977-01-11 Wenzel Edward C Clear and stable liquid fuel compositions for internal combustion engines
US4046519A (en) * 1975-10-31 1977-09-06 Mobil Oil Corporation Novel microemulsions
FR2468402B2 (fr) * 1978-11-13 1983-11-04 Elf Aquitaine Microemulsions aqueuses de substances organiques
DE2854540A1 (de) * 1978-12-16 1980-06-26 Bayer Ag Kraftstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
EP0058605A3 (en) 1984-09-05
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