EA200701925A1 - Способ получения энантиомерночистых e-2(s)-алкил-5-галопент-4-еновых кислот и их сложных эфиров - Google Patents

Способ получения энантиомерночистых e-2(s)-алкил-5-галопент-4-еновых кислот и их сложных эфиров

Info

Publication number
EA200701925A1
EA200701925A1 EA200701925A EA200701925A EA200701925A1 EA 200701925 A1 EA200701925 A1 EA 200701925A1 EA 200701925 A EA200701925 A EA 200701925A EA 200701925 A EA200701925 A EA 200701925A EA 200701925 A1 EA200701925 A1 EA 200701925A1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
alkyl
methyl
galopent
enantiomerna
cleaning
Prior art date
Application number
EA200701925A
Other languages
English (en)
Inventor
Маркус Рёсслер
Герхард Штайнбауер
Петер Поярлиев
Original Assignee
Дсм Файн Кемикалс Аустриа Нфг Гмбх Унд Ко Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дсм Файн Кемикалс Аустриа Нфг Гмбх Унд Ко Кг filed Critical Дсм Файн Кемикалс Аустриа Нфг Гмбх Унд Ко Кг
Publication of EA200701925A1 publication Critical patent/EA200701925A1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/02—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B53/00—Asymmetric syntheses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B57/00—Separation of optically-active compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Abstract

Способ получения энантиомерночистых Е-2(S)-алкил-5-галопент-4-еновых кислот и их сложных эфиров формулы (I)где R представляет собой C-С-алкильный радикал, Rпредставляет собой Н или С-С-алкил, а Х представляет собой хлор, бром или иод, в котором соответствующая рацемическая 2-алкил-5-галопент-4-еновая кислотаa) вначале реагирует в среде подходящего растворителя с (S)-3-метил-2-фенилбутиламином, хинином или с N-метил-D-глюкамином, после чегоb) соответствующие соли, образованные из (S)-3-метил-2-фенилбутиламина, хинина или глюкамина и (R)-пентеновой кислоты, осаждают и удаляют из системы;c) оставшийся фильтрат смешивают со вторым хиральным основанием или неорганической солью, после чего происходит осаждение соответствующей соли (S)-пентеновой кислоты иd) далее полученный продукт превращают в соответствующую Е-(2S)-алкил-5-гало-4-пентеновую кислоту и, если необходимо, в соответствующий эфир формулы (I), в которой Rпредставляет собой С-С-алкил.
EA200701925A 2005-03-09 2006-02-22 Способ получения энантиомерночистых e-2(s)-алкил-5-галопент-4-еновых кислот и их сложных эфиров EA200701925A1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT4002005 2005-03-09
PCT/EP2006/001597 WO2006099926A1 (en) 2005-03-09 2006-02-22 Process for preparing enantiopure e-(2s)-alkyl-5-halopent-4-enoic acids and esters

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EA200701925A1 true EA200701925A1 (ru) 2008-02-28

Family

ID=36072408

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200701925A EA200701925A1 (ru) 2005-03-09 2006-02-22 Способ получения энантиомерночистых e-2(s)-алкил-5-галопент-4-еновых кислот и их сложных эфиров

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20080281125A1 (ru)
EP (1) EP1856008A1 (ru)
JP (1) JP2008536810A (ru)
KR (1) KR20070110510A (ru)
CN (1) CN101137602A (ru)
BR (1) BRPI0608445A2 (ru)
CA (1) CA2599409A1 (ru)
EA (1) EA200701925A1 (ru)
IL (1) IL185636A0 (ru)
MX (1) MX2007011006A (ru)
WO (1) WO2006099926A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2439735T3 (es) * 2005-12-16 2014-01-24 Asahi Glass Company, Limited Método para producir ácido (4E)-5-cloro-2-isopropil-4-pentenoico o una sal de aminoácido básico del mismo
CN104524543A (zh) * 2014-12-28 2015-04-22 白玲强 一种含依那普利的抗高血压药物组合物及用途

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6777574B1 (en) * 1999-07-29 2004-08-17 Speedel Pharma Ag 2-alkyl-5-halogen-pent-4-ene carboxylic acids and their production
EP1412514B1 (en) * 2001-05-15 2010-02-17 Novartis Ag Enzymatic process for the preparation of substituted carboxylic esters
AU2003289250A1 (en) * 2002-12-09 2004-06-30 Asahi Glass Company, Limited Processes for producing (4e)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoic ester and optically active isomer thereof

Also Published As

Publication number Publication date
US20080281125A1 (en) 2008-11-13
WO2006099926A1 (en) 2006-09-28
KR20070110510A (ko) 2007-11-19
CN101137602A (zh) 2008-03-05
CA2599409A1 (en) 2006-09-28
BRPI0608445A2 (pt) 2009-12-29
MX2007011006A (es) 2007-11-08
EP1856008A1 (en) 2007-11-21
JP2008536810A (ja) 2008-09-11
IL185636A0 (en) 2008-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA200970508A1 (ru) Способ превращения нитрильных соединений в карбоновые кислоты и в соответствующие сложные эфиры
RU2005108492A (ru) Фенилсодержащие n-ацильные производные аминов, способ их получения, фармацевтическая композиция и их применение в качестве противовоспалительных и анальгетических средств
ATE44953T1 (de) Verfahren zur racematspaltung bicyclischer imino- alpha-carbonsaeureester.
AR035969A1 (es) Metodo para la preparacion de la (s)-(+)- y (r)-(-)-10,11-dihidro-10-hidroxi-5h-dibenzo[b,f]azepin-5-carboxamida e intermediarios
PT828702E (pt) Processo para a resolucao de acidos quirais com 1-aminoindan-2-ois
DE502006003143D1 (de) Verbessertes verfahren zur herstellung von ramipril
EA200701925A1 (ru) Способ получения энантиомерночистых e-2(s)-алкил-5-галопент-4-еновых кислот и их сложных эфиров
ATE381561T1 (de) Verfahren zur herstellung von chiralen propionsäurederivaten
KR970069988A (ko) 순수 에난티오머 시클로알카노-인돌, 아자인돌 또는 피리미도[1,2a]인돌-카르복실산, 및 이들의 활성화 유도체의 제조 방법
ATE499449T1 (de) Verfahren zur herstellung optisch aktiver (s)- oder (r)-beta -aminosäuren und optisch aktiver (r)- oder (s)-beta -aminosäureester, und optisch aktive (s)- oder (r)-2-alkoxyethylester von beta- aminosäuren.
ATE438611T1 (de) Verfahren zum herstellen von racemischem 3- hydroxy-3-(2-phenylethyl)-hexansäureester
BRPI0702865A2 (pt) processos para preparaÇço do Ácido 3-isobutilglutÁrico e de (s)- pregabalin, a partir de combinaÇÕes de composiÇÕes com fàrmulas especÍficas para uso na dita preparaÇço
CN102596905B (zh) 具有促智活性的2-(5-甲基-2-氧代-4-苯基-吡咯烷-1-基)-乙酰胺的4r, 5s -对映异构体
FR2850103B1 (fr) Procede de preparation d'esters d'acide (meth)acrylique
DE60233307D1 (de) Verfahren zur herstellung optisch aktiver propoxyanilinderivate
DE502005007185D1 (de) Esterverknüpfungen aufweisende carbonsäureverbindungen und daraus hergestellte polyamide
Marhold et al. Synthesis of optically active 2-fluoroalk-1-en-3-yl esters and chirality transfer in their Claisen-type rearrangements
EA200600230A1 (ru) Способ получения хирально чистого n-(транс-4-изопропилциклогексилкарбонил)-d-фенилаланина и его кристаллических модификаций
JPH111453A (ja) シス−２−フルオロシクロプロパン−１−カルボン酸の光学活性体の製造方法
FR3054218B1 (fr) Procede de dedoublement de sels de baclofene
AU2013374358B2 (en) DCC mediated coupling for halofenate manufacture
KR20030008708A (ko) 광학활성 만델산의 제조 방법
JPS6056942A (ja) ２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の光学活性ν−メチルエフェドリンエステル及びその塩
JPWO2018193999A1 (ja) 光学活性な２−アミノ−ホスホノアルカン酸、光学活性な２−アミノ−ホスホノアルカン酸塩、及びこれらの水和物
ATE495156T1 (de) Verfahren zur herstellung von cyclischen n- substituierten alpha-iminocarbons uren