EA200701770A1 - СПОСОБ РАЦЕМИЗАЦИИ R(-) ИЗОМЕРА МЕТИЛОВОГО ЭФИРА (2-ХЛОРФЕНИЛ)-6,7-ДИГИДРОТИЕНО[3,2-c]ПИРИДИН-5(4Н)-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ - Google Patents
СПОСОБ РАЦЕМИЗАЦИИ R(-) ИЗОМЕРА МЕТИЛОВОГО ЭФИРА (2-ХЛОРФЕНИЛ)-6,7-ДИГИДРОТИЕНО[3,2-c]ПИРИДИН-5(4Н)-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫInfo
- Publication number
- EA200701770A1 EA200701770A1 EA200701770A EA200701770A EA200701770A1 EA 200701770 A1 EA200701770 A1 EA 200701770A1 EA 200701770 A EA200701770 A EA 200701770A EA 200701770 A EA200701770 A EA 200701770A EA 200701770 A1 EA200701770 A1 EA 200701770A1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- isomer
- dihydrothieno
- racemization
- catic
- chlorphenyl
- Prior art date
Links
- -1 2-CHLORPHENYL Chemical class 0.000 title abstract 2
- 230000006340 racemization Effects 0.000 title abstract 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 abstract 1
- GKTWGGQPFAXNFI-OAHLLOKOSA-N methyl (2r)-2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydro-4h-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetate Chemical compound C1([C@@H](N2CC=3C=CSC=3CC2)C(=O)OC)=CC=CC=C1Cl GKTWGGQPFAXNFI-OAHLLOKOSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Рацемизацию R(-) изомера метилового эфира (2-хлорфенил)-6,7-дигидротиено[3,2-с]пиридин-5(4Н)-уксусной кислоты (формула II) (также называемого R клопидогрель) осуществляют путем превращения его части в S(+) изомер, которое проводят в органическом растворителе, выбранном из спиртов, сложных эфиров, кетонов или простых эфиров, либо в их смесях, в присутствии основания, выбранного из веществ формулы R1R2R3R4N+OH", где R1, R2, R3 и R4 представляют собой одинаковые или разные заместители, выбранные из С1-С5 алкилов или С5, С6 циклоалкилов или арилов, С7-С9 алкилциклоалкилов или алкиларилов, где молярное отношение основания к исходному веществу составляет от 1:1 до 1:10, ОМе Cl I Cl < VOMe II
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CZ20050150A CZ299213B6 (cs) | 2005-03-08 | 2005-03-08 | Zpusob racemizace R(-) izomeru methylesteru kyseliny (2-chlorfenyl)-6,7-dihydro-thieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-octové |
PCT/CZ2006/000010 WO2006094468A1 (en) | 2005-03-08 | 2006-03-03 | METHOD OF RACEMIZATION OF THE R(-) ISOMER OF THE (2-CHLOROPHENYL)-6,7- DIHYDROTHIENO[3,2-c]PYRIDINE-5(4H)-ACETIC ACID METHYL ESTER |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200701770A1 true EA200701770A1 (ru) | 2008-02-28 |
EA012907B1 EA012907B1 (ru) | 2010-02-26 |
Family
ID=36499140
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200701770A EA012907B1 (ru) | 2005-03-08 | 2006-03-03 | СПОСОБ РАЦЕМИЗАЦИИ R(-) ИЗОМЕРА МЕТИЛОВОГО ЭФИРА (2-ХЛОРФЕНИЛ)-6,7-ДИГИДРОТИЕНО[3,2-c]ПИРИДИН-5(4Н)-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7754883B2 (ru) |
EP (1) | EP1856127A1 (ru) |
CZ (1) | CZ299213B6 (ru) |
EA (1) | EA012907B1 (ru) |
WO (1) | WO2006094468A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL380849A1 (pl) * | 2006-10-17 | 2008-04-28 | Adamed Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Krystaliczna postać racemicznego -(2-chlorofenylo)-6,7-dihydrotieno[3,2-c]pirydylo-5(4H)-octanu metylu, sposób jej wytwarzania i zastosowanie |
WO2008146249A1 (en) * | 2007-05-30 | 2008-12-04 | Wockhardt Research Centre | Processes for the preparation of clopidogrel |
EP2107061A1 (en) * | 2008-04-02 | 2009-10-07 | Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Process for the preparation of optically enriched clopidogrel |
CN102186858A (zh) * | 2008-10-24 | 2011-09-14 | 桑多斯股份公司 | 制备s-氯吡格雷的方法 |
CN110627808B (zh) * | 2018-06-21 | 2022-04-01 | 江苏同禾药业有限公司 | 一种硫酸氢氯吡格雷拆分母液的回收处理工艺 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2530247B1 (fr) | 1982-07-13 | 1986-05-16 | Sanofi Sa | Nouveaux derives de la thieno (3, 2-c) pyridine, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
FR2623810B2 (fr) | 1987-02-17 | 1992-01-24 | Sanofi Sa | Sels de l'alpha-(tetrahydro-4,5,6,7 thieno(3,2-c) pyridyl-5) (chloro-2 phenyl) -acetate de methyle dextrogyre et compositions pharmaceutiques en contenant |
ATE349451T1 (de) * | 2001-01-24 | 2007-01-15 | Cadila Healthcare Ltd | Verfahren zur herstellung von clopidogrel |
IL166593A0 (en) | 2002-08-02 | 2006-01-15 | Racemization and enantiomer separation of clopidogrel | |
WO2004074215A1 (en) * | 2003-02-03 | 2004-09-02 | Sunil Sadanand Nadkarni | Process for preparation of clopidogrel, its salts and pharmaceutical compositions |
-
2005
- 2005-03-08 CZ CZ20050150A patent/CZ299213B6/cs not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-03-03 WO PCT/CZ2006/000010 patent/WO2006094468A1/en active Application Filing
- 2006-03-03 US US11/885,654 patent/US7754883B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-03 EP EP06705752A patent/EP1856127A1/en not_active Withdrawn
- 2006-03-03 EA EA200701770A patent/EA012907B1/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CZ299213B6 (cs) | 2008-05-21 |
US20080182869A1 (en) | 2008-07-31 |
EP1856127A1 (en) | 2007-11-21 |
WO2006094468A1 (en) | 2006-09-14 |
EA012907B1 (ru) | 2010-02-26 |
US7754883B2 (en) | 2010-07-13 |
CZ2005150A3 (cs) | 2006-10-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ATE411998T1 (de) | Verfahren zur herstellung der kristallform i von clopidogrel-hydrogensulphat | |
EA200701770A1 (ru) | СПОСОБ РАЦЕМИЗАЦИИ R(-) ИЗОМЕРА МЕТИЛОВОГО ЭФИРА (2-ХЛОРФЕНИЛ)-6,7-ДИГИДРОТИЕНО[3,2-c]ПИРИДИН-5(4Н)-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ | |
NZ731621A (en) | Multicyclic compounds and methods of use thereof | |
AR044743A1 (es) | Herbicida, metodo de emplearlo, derivados de tienopirimidina sustituida,compuestos intermediarios, y procedimientos que se utilizan para producirlos, | |
WO2009057769A1 (ja) | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
MEP53508A (en) | SUBSTITUTED 3-AMINO-THIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING AND THEIR USES | |
EA200702073A1 (ru) | Способ получения пиридо[2,3-d]пиримидин-7-оновых и 3,4-дигидропиримидо[4,5-d]пиримидин-2(1н)-оновых производных | |
NI200800021A (es) | Derivados de n - (arilalquil) - 1h - pirrolopiridin - 2 - carboxamidas, su preparación y su aplicación en terapéutica | |
MA30473B1 (fr) | Procede de preparation de formes polymorphiques d'hydrogenosulfate de clopidogrel. | |
ATE557028T1 (de) | Neues verfahren zur herstellung von (+)-(s)- clopidogrelbisulfat form-i | |
PE20020524A1 (es) | 7-oxo-piridopirimidinas como inhibidores de quinasas | |
EA200700064A1 (ru) | Способ получения эфиров 4,4-дифтор-3-оксобутановой кислоты | |
CA2567806A1 (en) | Rapid resolution process of clopidogrel base and a process for preparation of clopidogrel bisulfate polymorph - form i | |
WO2004094374A3 (en) | Preparation of (s)-clopidogrel and related compounds | |
EA200601921A1 (ru) | Полиморфные формы гидробромида метил-(+)-(s)-альфа-(2-хлорфенил)-6,7-дигидротиено [3,2-c] пиридин-5(4н)-ацетата, гидробромида клопидогреля | |
EA200601922A1 (ru) | Клопидогрель и его полиморфные формы | |
EA200801963A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМОРФНОЙ ФОРМЫ I ГИДРОСУЛЬФАТА (S)-(+)-МЕТИЛ-α-(2-ХЛОРФЕНИЛ)-6,7-ДИГИДРОТИЕНО-[3,2-C] ПИРИДИН-5(4H)-АЦЕТАТА | |
DK1501838T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af clopidogrel | |
EA201290481A1 (ru) | Способ получения гидрохлорида прасугреля в полиморфной форме в | |
DE602004026059D1 (de) | Prozess zur herstellung eines kristallinen polymorphs eines die plättchen aggregation hemmenden arzneistoffs | |
WO2007032023A8 (en) | A process for preparation of methyl-(+)-(s)-alpha-(2-chlorophenyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-5(4h)-acetic acid methyl ester or salts thereof having higher chiral purity and products thereof | |
EA201290535A1 (ru) | Способ получения фармацевтических соединений и промежуточных соединений | |
DE602007012121D1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von clopidogrel und pharmazeutisch unbedenklichen salzen davon | |
EA201001278A1 (ru) | Способ получения оланзапина | |
EA201290536A1 (ru) | Улучшенный способ получения фармацевтического соединения |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): BY KZ RU |