EA020692B1 - Способ получения 2-(2-аминоэтокси)этанола (2аее) и морфолина с 2аее:морфолин>3 - Google Patents

Способ получения 2-(2-аминоэтокси)этанола (2аее) и морфолина с 2аее:морфолин>3 Download PDF

Info

Publication number
EA020692B1
EA020692B1 EA201270534A EA201270534A EA020692B1 EA 020692 B1 EA020692 B1 EA 020692B1 EA 201270534 A EA201270534 A EA 201270534A EA 201270534 A EA201270534 A EA 201270534A EA 020692 B1 EA020692 B1 EA 020692B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
2aee
morpholine
ammonia
metal
catalyst
Prior art date
Application number
EA201270534A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201270534A1 (ru
Inventor
Самеер Шарад Катдаре
Прасанна Кришна Сомалвар
Вишванатхан Рамасвами
Саймани Сринивасан
Original Assignee
Алкил Эмаинз Кемикэлз Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Алкил Эмаинз Кемикэлз Лтд. filed Critical Алкил Эмаинз Кемикэлз Лтд.
Publication of EA201270534A1 publication Critical patent/EA201270534A1/ru
Publication of EA020692B1 publication Critical patent/EA020692B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/74—Iron group metals
    • B01J23/755—Nickel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу производства 2АЕЕ со значительно более высокой селективностью по отношению к 2АЕЕ, т.е. соотношение 2АЕЕ:морфолин >3. DEG и аммиак реагируют в непрерывном режиме в атмосфере водорода в присутствии катализатора при температуре от 150 до 250°С и давлении от 10 до 20 бар, причем продукты разделяются дистилляцией. Применяемый катализатор представляет собой металл и его оксид или оксид металла на подложке из диоксида кремния или оксида алюминия. Молярное соотношение аммиак:DEG составляет >20, а молярное соотношение водород:DEG составляет >1, предпочтительно 1-30. Реагенты необязательно подаются в режиме нисходящего потока. В катализаторе, загруженном в реактор, содержание металла и его оксида или оксида металла эквивалентно содержанию металла 10-70% на подложке.

Description

Данное изобретение относится к способу получения 2-(2-аминоэтокси)этанола (2АЕЕ) и морфолина с 2АЕЕ:морфолин >3.
Уровень техники
Аминирование спиртов, таких как диэтиленгликоль (ΌΕΟ), аминирующим средством, таким как аммиак, дает амины, такие как 2-(2-аминоэтокси)этанол (2АЕЕ) и морфолин, в различных соотношениях в зависимости от применяемого катализатора и условий реакции. Обычно применяемые катализаторы представляют собой металлы, оксиды металлов на подложке из оксидов, таких как диоксид кремния, оксид алюминия, диоксид тория, диоксид циркония и подобных им. Молярное соотношение аммиакГОЕО обычно находится в диапазоне до 50, и реакцию проводят при температурах в диапазоне 100-300°С и давлениях в диапазоне 10-260 бар. Эти реакции проводятся в периодическом, непрерывном и полунепрерывном режимах в различных фазах, таких как жидкая, паровая и жидко-паровая фазы.
В документе И8 4532324 раскрывается восстановительное аминирование ΌΕΟ в присутствии катализатора, состоящего из кобальта, меди и диоксида церия и/или диоксида тория. Молярное соотношение аммиак: ΌΕΟ составляет 50, температуры составляют 150-260°С, давление составляет 500-3500 фунтов на кв. дюйм. Соотношение продуктов 2АЕЕ:морфолин составляет максимум 5 (вес/вес), когда реакцию проводят при 2500 фунтах на кв. дюйм и молярном соотношении аммиакГОЕО 6.
В документе И8 4645834 раскрывается реакция ΌΕΟ и аммиака, которую проводят в присутствии никелевого, кобальтового и хромового катализаторов на подложках, таких как диоксид кремния, кизельгур, оксид алюминия или их смеси. Молярное соотношение аммиак:^ΕО составляет 1-100, предпочтительно 4-16, температуры составляют 140-280°С, давление составляет 125-500 фунтов на кв. дюйм. Соотношение продуктов 2АЕЕ:морфолин составляет 0,37-2,21.
В документе И8 4709028 сообщается о применении оксида алюминия и диоксида кремния в качестве подложки и компонента, выбранного из кобальта, никеля или меди. Молярное соотношение аммиητΌΕΟ составляет 1-100, предпочтительно 10, температуры составляют 140-280°С, давление составляет 125-500 фунтов на кв. дюйм. Соотношение продуктов 2АЕЕ:морфолин составляет 0,12-0,31.
В документе И8 5288911 сообщается о применении катализатора, содержащего преимущественно железо с необязательной добавкой кобальта. Молярное соотношение аммиакт:^ΕО составляет приблизительно 10, температуры составляют 150-300°С, давление составляет 50-300 бар. Соотношение продуктов 2АЕЕ:морфолин составляет 14 при работе при 200 бар и 240°С под азотом, и соотношение 2АЕЕ:морфолин составляет 2,4 при работе при 200 бар и 240°С под водородом с применением смешанного железного и кобальтового катализатора.
В документе ОВ 1530570 сообщается о применении катализаторов, выбранных из Си, Νί, Сг, Со, Мп, Мо, Ρά, Ρΐ, РН. их оксидов и их смесей. Молярное соотношение аммиак:^ΕО составляет 1-10, температуры составляют 190-230°С, давление составляет 700-1800 фунтов на кв. дюйм, причем давление достаточное для поддержания реагента в жидкой фазе. Соотношение продуктов 2АЕЕ:морфолин составляет 0,3-2.
В документе И8 3155657 сообщается о применении Ри на гамма оксиде алюминия, активированном угле и пр. в качестве катализаторов. При непрерывном способе применяется молярное соотношение аммиак:^ΕО до 10, температуры составляют 180-300°С, давление составляет 100-300 бар. Соотношение продуктов 2АЕЕ:морфолин составляет 0,3-3,1.
В документе И8 4508896 сообщается о применении катализаторов, выбранных из меди, никеля, хрома, кобальта, марганца, молибдена, палладия, платины, родия, оксидов указанных металлов и их смесей, если соотношение аммиак:^ΕО составляет приблизительно 6, реакция выполняется в диапазоне температур от 190 до 230°С в основном в отсутствие добавленного водорода и в диапазоне давлений от 700 фунтов на кв. дюйм до приблизительно 2200 фунтов на кв. дюйм с извлечением из полученной реакционной смеси продуктов в соотношении 2АЕЕ:морфолин, варьирующем от 0,5 до 1,78. В катализаторе необязательно применяется оксид алюминия в качестве подложки.
В документе И8 4647663 сообщается о применении катализаторов гидрогенизации/дегидрогенизации, таких как оксиды никеля, меди, кобальта и хрома, на подложках, таких как оксид алюминия и диоксид кремния, кизельгур, в которых металл составляет от 0,01 до 70%, обычно 20-40% от веса катализатора, включая подложку.
В документе И8 2529923 сообщается о применении катализаторов, содержащих металлический никель, медь-хромит, медь, хромит никеля, железо, кобальт, титан, медь и пр. на подложках, таких как кизельгур. Смесь катализатора и ΌΕΟ насыщают аммиаком и автоклавируют при температурах 160-400°С для получения смеси 2АЕЕ и морфолина с хорошим выходом.
В документе И8 5011926 сообщается о применении двойных катализаторов на основе никеля с ΝίСг-Со оксидом с Νί на оксиде алюминия. Молярное соотношение аммиак:^ΕО составляет 1-10, температуры составляют 150-300°С, давление составляет 200-5000 фунтов на кв. дюйм. Соотношение продуктов 2АЕЕ:морфолин составляет 0,09-0,67.
В документе И8 5166433 и в документе И8 5002922 сообщается о применении оксида циркония в
- 1 020692 качестве подложки со смешанными оксидами металлов для реакций ΌΕΟ с аммиаком. Смешанные оксиды металлов составляют от 1 до 30 вес.%, рассчитанных как СиО из содержащих кислород соединений меди, и от 1 до 40 вес.% каждый, рассчитанных как СоО или №О из содержащих кислород соединений кобальта и никеля, соответственно. Они применяются для аминирования спиртов в условиях гидрогенизации. В документе И8 5166433 заявляется способ аминирования спиртов в условиях гидрогенизации, а в документе И8 5002922 заявляется композиция катализаторов. В примерах, изложенных в этих патентах, применяется соотношение аммиак:ОЕО 12,8; при температуре 200°С, давлении 30 бар выход 2АЕЕ:морфолин составляет 0,12-0,4, а при давлении 200 бар выход 2АЕЕ:морфолин составляет 0,0050,24.
В патентной заявке США № 2008/0255351 сообщается о применении каталитически активной композиции, которая перед обработкой водородом, содержит смесь кислородсодержащих соединений меди, никеля, кобальта на диоксиде циркония, катализатор применяется в виде небольших объектов определенной формы. Молярное соотношение аммиак:ОЕО в примерах составляет 6,5, температура составляет 190-200°С, и давление составляет 200 бар, что приводит в результате к соотношению 2АЕЕ:морфолин 0,98, 0,66 и 0,34, при применении 1,5x2 мм объектов определенной формы при температурах 192, 195 и 198°С, соответственно (пример № 1).
В вышеуказанной патентной заявке № 2008/0255351 целью изобретения, как указано на странице 3 параграфа [0038], является получение высокой селективности по отношению к ΛΌΟ (аминодигликолю), когда катализатор применяют в виде небольших объектов определенной формы.
В промышленности существует назревшая необходимость обеспечения экономически выгодных производственных способов получения 2АЕЕ, при которых селективность относительно 2АЕЕ существенно выше так, что достигается соотношение 2АЕЕ:морфолин >3; рабочее давление ниже <20 бар.
Таким образом, в соответствии с данным изобретением получаются соотношения 2АЕЕ:морфолин >3, где
ΌΕΟ и аммиак реагируют в непрерывном режиме в атмосфере водорода в присутствии катализатора при температурах 150-250°С и давлении 10-20 бар, продукты разделяются дистилляцией;
применяемый катализатор представляет собой металл и его оксид или оксид металла на подложке из диоксида кремния, или оксида алюминия, или кизельгура;
молярное соотношение аммиакВЕО составляет >20;
молярное соотношение водород:ЭЕС составляет >1; предпочтительно 1-30; необязательно реагенты подаются в режиме нисходящего потока.
Металл и оксиды металла выбираются из переходных металлов, предпочтительно кобальта или никеля.
В катализаторе, загруженном в реактор, содержание металла и его оксида или оксида металла эквивалентно содержанию металла 10-70% на подложке.
Предпочтительные подложки выбирают из диоксида кремния, или оксида алюминия, или кизельгура.
Данное изобретение далее будет проиллюстрировано неограничивающими примерами.
Пример 1.
г катализатора, содержащего оксид кобальта на оксиде алюминия (эквивалентно 15 вес.% Со), загружали в трубчатый реактор и восстанавливали при 200°С в потоке водорода. ΌΕΟ (62 г/ч), аммиак (325 г/ч) и 53 норм.л/ч газа водорода подавали в нисходящем режиме в реактор при 180°С и давлении 14 бар (г) в течение 6,5 ч с выходом весового соотношения 2АЕЕ:морфолин 4,3.
Пример 2.
г катализатора, содержащего оксид кобальта на оксиде алюминия (эквивалентно 15 вес.% Со), загружали в трубчатый реактор и восстанавливали при 200°С в потоке водорода. ΌΕΟ (73 г/ч), аммиак (382 г/ч) и 62 норм.л/ч газа водорода подавали в нисходящем режиме в реактор при 180°С и давлении 14 бар (г) в течение 6,5 ч с выходом весового соотношения 2АЕЕ:морфолин 6,2.
Пример 3.
г катализатора, содержащего оксид кобальта на кизельгуре (эквивалентно 40 вес.% Со), загружали в трубчатый реактор и восстанавливали при 200°С в потоке водорода. ΌΕΟ (62 г/ч), аммиак (310 г/ч) и 42 норм.л/ч газа водорода подавали в нисходящем режиме в реактор при 210°С и давлении 14 бар (г) в течение 6,75 ч с выходом весового соотношения 2АЕЕ:морфолин 3,1.
Пример 4.
г катализатора, содержащего оксид кобальта на кизельгуре (эквивалентно 40 вес.% Со), загружали в трубчатый реактор и восстанавливали при 200°С в потоке водорода. ΌΕΟ (62,5 г/ч), аммиак (320 г/ч) и 43 норм.л/ч газа водорода подавали в нисходящем режиме в реактор при 210°С и давлении 14 бар (г) в течение 7 ч с выходом весового соотношения 2АЕЕ:морфолин 3,8.
Пример 5.
г катализатора, содержащего Νί и его оксид на оксиде алюминия (эквивалентно 67 вес.% Νί), за- 2 020692 гружали в трубчатый реактор и активировали при 200°С. ΌΕΟ (25,4 г/ч), аммиак (125 г/ч) и 14,45 норм.л/ч газа водорода подавали в нисходящем режиме в реактор при 220°С и давлении 10 бар (г) в течение 7 ч с выходом весового соотношения 2АЕЕ:морфолин 3,7.
Пример 6.
г катализатора, содержащего Νί и его оксид на оксиде алюминия (эквивалентно 67 вес.% Νί), загружали в трубчатый реактор и активировали при 200°С. ΌΕΟ (47,51 г/ч), аммиак (193,7 г/ч) и 58,17 норм.л/ч газа водорода подавали в нисходящем режиме в реактор при 215°С и давлении 12 бар (г) в течение 8 ч с выходом весового соотношения 2АЕЕ:морфолин 3,1.
Пример 7.
г катализатора, содержащего оксид кобальта на кизельгуре (эквивалентно 40 вес.% Со), загружали в трубчатый реактор и восстанавливали при 200°С в потоке водорода. ΌΕΟ 60 (г/ч), аммиак (317,2 г/ч) и 49,4 норм.л/ч газа водорода подавали в нисходящем режиме в реактор при 260°С и давлении 14 бар (г) в течение 7 ч с выходом весового соотношения 2АЕЕ:морфолин 0,9.
Пример 8.
г катализатора, содержащего оксид кобальта на кизельгуре (эквивалентно 40 вес.% Со), загружали в трубчатый реактор и восстанавливали при 200°С в потоке водорода. ΌΕΟ 62 (г/ч), аммиак 145,8 (г/ч) и 48,6 норм.л/ч газа водорода подавали в нисходящем режиме в реактор при 210°С и давлении 14 бар (г) в течение 7 ч с выходом весового соотношения 2АЕЕ:морфолин 1,4.
Способы известного уровня техники с выходом соотношений 2АЕЕ:морфолин >3 выполнялись при высоких давлениях свыше 200 бар. В отличие от этого данное изобретение обеспечивает экономически выгодный и эффективный способ промышленного масштаба для достижения соотношения 2АЕЕ:морфолин >3 при значительно более низких давлениях (<20 бар) при применении катализаторов, описанных в данном документе.

Claims (6)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ получения смеси, содержащей 2-(2-аминоэтокси)этанол и морфолин в соотношении более 3, где диэтиленгликоль и аммиак приводят в контакт в непрерывном режиме в атмосфере водорода в присутствии катализатора при температурах <250°С и при давлении <20 бар (г), где катализатор представляет собой металл и его оксид, выбранный из кобальта или никеля, на диоксиде кремния, оксиде алюминия или кизельгуре, и где молярное соотношение аммиак:диэтиленгликоль составляет >20.
  2. 2. Способ по п.1, где продукты разделяют дистилляцией.
  3. 3. Способ по одному из пп.1, 2, где температура составляет от 150 до 250°С.
  4. 4. Способ по одному из пп.1-3, где давление составляет от 10 до 20 бар (г).
  5. 5. Способ по одному из пп.1-4, где содержание металла и его оксида или оксида металла эквивалентно содержанию металла 10-70% на подложке.
  6. 6. Способ по одному из пп.1-5, где молярное соотношение водород:диэтиленгликоль составляет >1, предпочтительно между 1-30.
EA201270534A 2009-10-06 2010-09-14 Способ получения 2-(2-аминоэтокси)этанола (2аее) и морфолина с 2аее:морфолин>3 EA020692B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN2306MU2009 2009-10-06
PCT/IN2010/000622 WO2011042916A1 (en) 2009-10-06 2010-09-14 A process for the preparation of 2-(2-aminoethoxy) ethanol (2aee) and morpholine with 2aee: morpholine >3

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201270534A1 EA201270534A1 (ru) 2012-09-28
EA020692B1 true EA020692B1 (ru) 2015-01-30

Family

ID=43662038

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201270534A EA020692B1 (ru) 2009-10-06 2010-09-14 Способ получения 2-(2-аминоэтокси)этанола (2аее) и морфолина с 2аее:морфолин>3

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8907084B2 (ru)
EP (1) EP2488483B1 (ru)
KR (1) KR101415373B1 (ru)
CN (1) CN102574774B (ru)
EA (1) EA020692B1 (ru)
WO (1) WO2011042916A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2883862A1 (de) * 2013-12-10 2015-06-17 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Aminen
CN104262173B (zh) * 2014-09-02 2016-04-06 安徽昊源化工集团有限公司 一种由二甘醇低压法合成二甘醇胺的方法
JP7305661B2 (ja) * 2018-02-22 2023-07-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア モルホリン（ｍｏ）、モノアミノジグリコール（ａｄｇ）、アンモニア、水およびメトキシエタノール（ｍｏｅ）を含有する混合物を連続的に蒸留により分離するための方法
US11155516B2 (en) * 2019-10-14 2021-10-26 Javad Safaei-Ghomi Synthesis of 2-(2-aminoethoxy) ethanol

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2412209A (en) * 1943-04-22 1946-12-10 Eastman Kodak Co Preparation of aliphatic amines
US3155657A (en) * 1961-07-20 1964-11-03 Jefferson Chem Co Inc Process for the production of polyglycolamine and morpholine
US4508896A (en) * 1975-05-30 1985-04-02 Texaco Development Corporation Process for the simultaneous production of 2-(2-aminoalkoxy)alkanol and morpholine
US4532324A (en) * 1984-01-25 1985-07-30 Texaco, Inc. Catalytic process for the coproduction of morpholine and 2-(2-hydroxyethoxy)ethylamine from diethylene glycol
US5002922A (en) * 1989-02-04 1991-03-26 Basf Aktiengesellschaft Catalyst for the amination of alcohols under hydrogenating conditions
US5288911A (en) * 1991-04-23 1994-02-22 Basf Aktiengesellschaft Preparation of α,ω-aminoalcohols

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2529923A (en) * 1943-04-22 1950-11-14 Eastman Kodak Co 2-(2-hydroxyethoxy) ethylamine
GB1530570A (en) 1977-09-30 1978-11-01 Texaco Development Corp Process for the simultaneous production of 2-(2-aminoalkoxy)alkanol and morpholine
US4645834A (en) 1980-03-17 1987-02-24 Air Products And Chemicals, Inc. Synthesis of heterocyclic amines via the reaction of dialkylene glycol and ammonia
US4647663A (en) 1982-05-25 1987-03-03 Air Products And Chemicals, Inc. Synthesis of morpholine
US4709028A (en) 1987-02-03 1987-11-24 Air Products And Chemicals, Inc. Synthesis of heterocyclic amines via the reaction of dialkylene glycol and ammonia
US5166433A (en) 1989-02-04 1992-11-24 Basf Aktiengesellschaft Catalyst and the amination of alcohols under hydrogenating conditions
US5011926A (en) 1990-06-25 1991-04-30 Texaco Chemical Company Nickel-based dual catalyst systems effective in suppressing carbon dioxide formation during diethylene glycol amination
CN1241683C (zh) * 2004-04-23 2006-02-15 吉化集团公司 二甘醇氨化合成1，4－氧氮杂环己烷催化剂及其工艺
CN101277925A (zh) * 2005-09-30 2008-10-01 巴斯夫欧洲公司 制备氨基二甘醇（adg）和吗啉的方法
DE102005047458A1 (de) 2005-09-30 2007-04-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminodiglykol (ADG) und Morpholin

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2412209A (en) * 1943-04-22 1946-12-10 Eastman Kodak Co Preparation of aliphatic amines
US3155657A (en) * 1961-07-20 1964-11-03 Jefferson Chem Co Inc Process for the production of polyglycolamine and morpholine
US4508896A (en) * 1975-05-30 1985-04-02 Texaco Development Corporation Process for the simultaneous production of 2-(2-aminoalkoxy)alkanol and morpholine
US4532324A (en) * 1984-01-25 1985-07-30 Texaco, Inc. Catalytic process for the coproduction of morpholine and 2-(2-hydroxyethoxy)ethylamine from diethylene glycol
US5002922A (en) * 1989-02-04 1991-03-26 Basf Aktiengesellschaft Catalyst for the amination of alcohols under hydrogenating conditions
US5288911A (en) * 1991-04-23 1994-02-22 Basf Aktiengesellschaft Preparation of α,ω-aminoalcohols

Also Published As

Publication number Publication date
US8907084B2 (en) 2014-12-09
EP2488483B1 (en) 2014-06-25
EP2488483A1 (en) 2012-08-22
CN102574774B (zh) 2014-07-30
US20120202995A1 (en) 2012-08-09
KR101415373B1 (ko) 2014-07-04
CN102574774A (zh) 2012-07-11
EA201270534A1 (ru) 2012-09-28
WO2011042916A1 (en) 2011-04-14
KR20120085777A (ko) 2012-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW590800B (en) Raney cobalt catalyst and a process for hydrogenating organic compounds using said catalyst
Coetzee et al. The First Continuous Flow Hydrogenation of Amides to Amines.
ZA200505073B (en) Low pressure process for manufacture of 3-dimethylaminopropylamine (DMAPA)
RU2472774C1 (ru) Способ селективного получения n-метил-пара-анизидина
Cho et al. Reductive amination of 2-propanol to monoisopropylamine over Co/γ-Al2O3 catalysts
EP3218350B1 (en) Process for forming amine by direct amination reaction
JPH0659405B2 (ja) アミノ化用強化ニッケル触媒組成物
TW593235B (en) Environmentally friendly process for the hydrogenation of dinitriles
JP2010507598A (ja) グリセリンの水素化分解による１，２−プロパンジオールの製造方法
JP5497773B2 (ja) 水素化触媒、特に二硫化炭素用水素化触媒
EA020692B1 (ru) Способ получения 2-(2-аминоэтокси)этанола (2аее) и морфолина с 2аее:морфолин&gt;3
JP2010516642A (ja) グリセリンの水素化分解による１，２−プロパンジオールの製造方法
JP2017025012A (ja) メチルアミノ基を有する芳香族化合物又はフラン誘導体の製造法
RU2508288C1 (ru) Способ селективного получения n-метил-пара-анизидина
CA2477085C (en) Method for the production of primary amines by hydrogenating nitriles
JP2007099771A (ja) 水性アミンおよび適当な触媒でケトンおよびアルデヒドを還元的にアミノ化する方法
US9452970B2 (en) Method for hydrogenating nitroaromatic systems with selected platinum catalysts
CN118055918A (zh) 包含在磺酸官能化的SiO2载体上的过渡金属的非均相催化剂以及此类催化剂在用于生产醚的方法中的用途
AU2003299603A1 (en) Low pressure process for manufacture of 3-dimethylaminopropylamine (dmapa)
JP2022522886A (ja) 還元的アミノ化によるポリアルキレン－ポリアミンの調製
Ostgard et al. The chemoselective hydrogenation of tallow nitriles to unsaturated 1° fatty amines with carbon modified Ni catalysts
CN109438396B (zh) 一种四氢呋喃-3-甲胺的制备方法
JPH04230274A (ja) モルホリン及び２−（２−アミノアルコキシ）アルカノールを同時に製造する方法
EP1229018B1 (en) Single step hydrogenation of nitrobenzene to p-aminophenol
JP3127165B2 (ja) ジエチレングリコールのアミノ化反応における炭酸ガス生成を効果的に抑制するニッケルベース二元触媒

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU