EA016982B1 - Композиция удлинителя цепи, полимер, образованный с его использованием, и способ получения полимера - Google Patents

Композиция удлинителя цепи, полимер, образованный с его использованием, и способ получения полимера Download PDF

Info

Publication number
EA016982B1
EA016982B1 EA200870346A EA200870346A EA016982B1 EA 016982 B1 EA016982 B1 EA 016982B1 EA 200870346 A EA200870346 A EA 200870346A EA 200870346 A EA200870346 A EA 200870346A EA 016982 B1 EA016982 B1 EA 016982B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
aliphatic
diamine
amino groups
component
cycloaliphatic
Prior art date
Application number
EA200870346A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200870346A1 (ru
Inventor
Пол Л. Уиггинз
Джон Й. Ли
Джудит Оргад
Дэвид У. Оуэнс
Original Assignee
Альбемарл Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Альбемарл Корпорейшн filed Critical Альбемарл Корпорейшн
Publication of EA200870346A1 publication Critical patent/EA200870346A1/ru
Publication of EA016982B1 publication Critical patent/EA016982B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/24—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
    • C07C209/26—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds by reduction with hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/53—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the amino groups further bound to a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/02—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of compounds containing imino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/04—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/06—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C251/08—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton being acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/3228—Polyamines acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/3234—Polyamines cycloaliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/02—Polyureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

Изобретение предусматривает композиции удлинителя цепи, которые содержат (i) алифатический вторичный диамин, имеющий неразветвленную алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, и аминогруппы имеют разветвленные гидрокарбильные группы с 3-12 атомами углерода, и (ii) компонент выбранный из группы, состоящей из (а) циклоалифатического первичного диамина; (b) алифатического вторичного диамина, имеющего алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы; (с) алифатического вторичного диамина, имеющего алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы, и алифатического первичного диамина; (d) алифатического диимина и (е) комбинации двух или более компонентов от (а) по (d). Изобретение также относится к способу получения полимеров, таких как полиуретаны, полимочевины и полимочевино-уретаны, с использованием удлинителя цепи, и к полимерам, образованным таким способом.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Данное изобретение связано с использованием алифатических диаминов при получении полиуретанов, полимочевин и полимочевино-уретанов.
Уровень техники изобретения
Существует много полифункциональных соединений, включая диолы и ароматические диамины, которые предписаны для использования как удлинители цепи при получении полимеров полиуретана, полимочевины и полиуретано-мочевины и/или как вулканизирующие агенты для эпоксидных смол. Ни одно из этих соединений не обладает такой реакционной способностью, чтобы можно было бы сделать их универсально идеальными, и многие оказываются не в состоянии обеспечить удовлетворительными свойствами продукцию, сделанную с их использованием. Таким образом, все еще необходимо найти соединения способные служить в качестве удлинителей цепи или вулканизирующих агентов. и.8. Пат. № 4806616 указывает использование определенных Ν,Ν'-диалкилфенилендиаминов как удлинителей цепи при изготовлении полиуретанов и полимочевин. В этом контексте так же см., например, и.8. Пат. 4528363 который указывает использование вторичных алифатических диаминов как часть связывающей смолы и и.8. 6218480 В1, который описывает использование ароматических диаминов как отвердителей для полиуретанов. Вторичные ароматические диамины были использованы как стабилизаторы для резины; см. и.8. 4900868.
Возросла потребность в удлинителях цепи с медленной скоростью вулканизации, также было бы дополнительным преимуществом, если бы алифатические диамины показали скорость вулканизации медленнее, чем те удлинители цепи, которые доступны в настоящее время.
Сущность изобретения
Изобретение, отчасти, предусматривает удлинители цепи, которые являются смесью вторичных диаминов и одного или более других компонентов. Эти смеси, когда они включены в состав полиуретанов, полимочевин и полимочевин-уретанов, дают такие полимеры с требуемой скоростью вулканизации и требуемыми физическими свойствами.
Один вариант осуществления этого изобретения предусматривает композиции удлинителей цепи. Композиции включают (1) алифатический вторичный диамин, имеющий алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, причем указанная часть является неразветвленной цепью, и аминогруппы имеют разветвленные гидрокарбильные группы с 3-12 атомами углерода, и (ίί) компонент, выбранный из группы, состояще из:
(a) циклоалифатического первичного диамина;
(b) алифатического вторичного диамина, имеющего алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы;
(c) алифатического вторичного диамина, имеющего алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы, и алифатического первичного диамина;
(б) алифатического диимина и (е) комбинации из двух или более компонентов от (а) по (б).
Другой вариант осуществления этого изобретения является способом получения полимера, который является полиуретаном, полимочевиной или полимочевино-уретаном. Способ включает смешивание (А) по меньшей мере одного алифатического полиизоцианата, (В) по меньшей мере одного полиола и/или по меньшей мере одного полиэфироамина, и (С) удлинителя цепи, содержащего:
(ί) алифатический вторичный диамин, имеющий алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, причем указанная часть является неразветвленной цепью, и аминогруппы имеют разветвленные гидрокарбильные группы с 3-12 атомами углерода, и (ίί) компонент, выбранный из группы, состоящей из:
(a) циклоалифатического первичного диамина;
(b) алифатического вторичного диамина, имеющего алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы;
(c) алифатического вторичного диамина, имеющего алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы, и алифатического первичного диамина;
(б) алифатического диимина и (е) комбинации из двух или более компонентов от (а) по (б).
Кроме того, другой вариант осуществления этого изобретения представляет собой полимер, который является полиуретаном, полимочевиной и полимочевино-уретаном, образованным (А) по меньшей мере из одного алифатического полиизоцианата, (В) по меньшей мере одного полиола и/или по меньшей мере одного полиэфироамина и (С) удлинителя цепи, содержащего:
(ί) алифатический вторичный диамин, имеющий алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, причем указанная часть является неразветвленной цепью, и аминогруппы имеют разветвленные гидрокарбильные группы, имеющие 3-12 атомов углерода, и (ίί) компонент, выбранный из группы, состоящей из (a) циклоалифатического первичного диамина;
(b) алифатического вторичного диамина, имеющего алифатическую часть, к которой присоединены
- 1 016982 аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы;
(с) алифатического вторичного диамина, имеющего алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы, и алифатического первичного диамина;
(б) алифатического диимина и (е) комбинации из двух или более компонентов от (а) по (б).
Этот и другие варианты осуществления и особенности этого изобретения будут далее очевидны из следующего описания и прилагаемой формулы изобретения.
Дополнительное подробное описание изобретения
Композиции удлинителей цепи согласно изобретению.
Композиции удлинителей цепи настоящего изобретения получены из алифатических вторичных диаминов и одного или более других компонентов, выбранных (а) по меньшей мере из одного циклоалифатического первичного диамина, где алифатический вторичный диамин (ί) представляет собой нециклический диамин;
(b) по меньшей мере одного алифатического вторичного диамина;
(c) алифатического вторичного диамина и алифатического первичного диамина; и (б) алифатического диимина.
Предпочтительными компонентами для использования с алифатическим вторичным диамином являются циклоалифатические первичные диамины. Компоненты могут присутствовать в композициях удлинителей цепи в разнообразных пропорциях, предпочтительные соотношения изменяются с типом компонента образующего (й).
Компонент (ί).
Алифатические вторичные диамины представляют собой компонент (ί) композиций удлинителей цепи изобретения. Алифатические вторичные диамины представляют собой гидрокарбильный вторичный диамин, где гидрокарбильная часть диамина является алифатической, где гидрокарбильная часть относится к части, к которой присоединена аминогруппа. Гидрокарбильная часть алифатического диамина является разветвленной цепью. Аминогидрокарбильные группы алифатического вторичного диамина являются разветвленными цепями.
Предпочтительно аминогидрокарбильная группа представляет собой алкильную группу с разветвленной цепью, имеющую от 3 до 12 атомов углерода. Примеры подходящих аминогидрокарбильных групп включают изопропил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, циклопентил, гексил, метилциклогексил, гептил, октил, циклооктил, нонил, децил и додецил, и подобные.
Предпочтительно вторичный алифатический диамин имеет 8-40 атомов углерода; более предпочтительно алифатический вторичный диамин имеет 10-30 атомов углерода. Особенно предпочтительно вторичный алифатический диамин имеет циклическую или неразветвленную гидрокарбильную часть и имеет 12 -25 атомов углерода.
Алифатические вторичные диамины, которые используют в этом изобретении, включают, но не ограничиваются, Ν,Ν'-диизопропилэтилендиамин, М,М'-ди-втор-бутил-1,2-диаминопропан, Ы,М'-ди(2бутенил)-1,3-диаминопропан, ^№-ди(1-циклопропилэтил)-1,5-диаминопентан, Ν,Ν'-ди (3,3-диметил-2бтил)-1,5-диамино-2-метилпентан, Ю№-ди-втор-бутил-1,6-диаминогексан, НИ-ди(3-пентил)-2.5-диметл-
2,5-гександиамин, ^№-ди(4-гексил)-1,2-диаминоциклогексан, ^№-дициклогексил-1,3-диаминоциклогексан, Ν,Ν'-диЦ -циклобутилэтил)-1,4-диаминоциклогексан, ^№-ди(2,4-диметил-3 -пентил)-1,3-циклогексанбис(метиламин), ^№-ди(1-лентен-3-ил)-1,4-циклогесанбис(метиламин), Ν,Ν' -диизопропил-1,7диаминогептан, Ν,Ν'-ди-втор-бутил-1,8-диаминооктан, ^№-ди(2-пентил)-1,10-диаминодекан, Ν,Ν'-ди (3гексил)-1,12-диаминододекан, Ν,Ν'-ди^ -метил-2-циклогексенил)-1,2-диаминопропан, ^№-ди(2,5диметилциклопентил)-1,4-диаминобутан, ^№-ди(изофорил)-1,5-диаминопентан, ^№-ди(метил)-2,5- диметил-2,5-гександиамин, ^№-ди(ундецил)-1,2-димаиноциклогескан, НИди-2-(4-метилпентил)изофорондиамин и Ю№-ди(5-нонил)изофорондиамин. Предпочтительным вторичным диамином является ^№-ди(3,3-диметил-2-бутил)-1,6-диаминогексан.
Компонент (ίί).
Компонент (ίί) выбирают из группы, содержащей (а) циклоалифатический первичный диамин; (Ь) алифатический вторичный диамин, имеющий алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы; (с) алифатический вторичный диамин, имеющий алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы, и алифатический первичный диамин; (б) алифатический диимин; (е) комбинация любых или более компонентов от (а) по (б). Таким образом, смеси субкомпонентов (а)-(б) в различных комбинациях находятся в рамках этого изобретения.
Субкомпонент (а).
Циклоалифатические первичные диамины являются субкомпонентом (а) компонента (ιι). Когда компонент (ίί) представляет собой циклоалифатический первичный диамин, алифатический вторичный диамин компонента (ί) представляет собой нециклический алифатический вторичный диамин.
Нециклические алифатические вторичные диамины представляют собой алифатические вторичные диамины, как описано выше, две аминогруппы не являются связанными с циклоалифатической группой
- 2 016982 или посредством замещения циклоалифатической группы.
Предпочтительный нециклический алифатический вторичный диамин - это Н'Н'-ди(3,3-диметил-2бутил)-1,6-диаминогексан.
Циклоалифатические первичные амины, используемые в этом изобретении, являются гидрокарбильными первичными диаминами, в которых две аминогруппы связаны с циклоалифатической группой.
Циклоалифатическая группа может быть моноциклом, конденсированным циклом, бициклическими кольцами или трициклической системой (такая трициклическая система может содержать конденсированные циклы и/или бициклические кольца). Моноцикл является предпочтительным. Аминогруппа может быть связана непосредственно с кольцом, или одна из двух аминогрупп может быть группой, которая является заместителем кольца. Предпочтительно, что по меньшей мере одна аминогруппа является связанной с кольцом. Предпочтительно циклоалифатический вторичный диамин имеет 6-40 атомов углерода; более предпочтительно алифатический вторичный диамин имеет 10-25 атомов углерода. Относительные пропорции алифатического вторичного диамина к циклоалифатическому первичному диамину в композициях удлинителей цепи составляют предпочтительно около 10:1 до около 1:1 по массе, более предпочтительно относительные пропорции по массе составляют около 5:1 до около 1:1. Еще более предпочтительно это относительные пропорции по массе около 3:1 до около 1:1.
Циклоалифатический первичный диамин, который подходит для осуществления на практике этого изобретения, включает, но не ограничивается: 1,2-диаминоциклогексан, 1,3-диаминоциклогексан, 1,4диаминоциклогексан, 2,4-диэтил-6-метил-1,3-циклогександиамин, 4,6-диэтил-2-метил-1,3 циклогександиамин, 1,3-циклогексанбис(метиламин), 1,4-циклогексанбис(метиламин), изофорондиамин, бис(п-аминоциклогексил)метан, бис(3-метил-4-аминоциклогексил)метан, 1,8-диамино-п-ментан и 3(4), 8(9)-бис(аминометил)-трицикло[5.2.1.0(2,6)]декан (ТЦД-диамин; так же называемый октагидро-4,7метаноинден-1(2),5(6)-диметанамин или октагидро-4,7-метан-1Н-индендиметиламин). Предпочтительно циклоалифатический первичный диамин включает изофорондиамин.
Предпочтительно композиция удлинителей цепи, когда компонент (ίί) представляет собой циклоалифатический первичный диамин, в котором циклоалифатическая группа имеет одно кольцо, и/или по меньшей мере одна аминогруппа связана непосредственно с кольцом циклоалифатического первичного диамина, имеет относительные пропорции (1) к (ίί) по массе около 5:1 до около 1:1.
Субкомпонент (Ь).
Алифатический вторичный диамин является субкомпонентом (Ь) компонента (ίί) и подходящим алифатическим вторичным диамином для субкомпонента (с), и предпочтительными являются таковые, как описано выше для компонента (ί). Алифатические вторичные диамины могут быть в любых пропорциях относительно друг друга.
Когда компонент (ίί) является алифатическим вторичным диамином, предпочтительная композиция удлинителя цепи в этом изобретении является композицией, в которой алифатический вторичный диамин представляет собой П,П'-ди-(3,3-диметил-2-бутил)-1,6-диаминогексан.
Субкомпонент (с).
Алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин являются субкомпонентом (с) комнонента (ίί).
Алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин могут быть в любых подходящих пропорциях относительно друг друга.
Подходящие алифатические вторичные диамины для субкомпонента (с) и их предпочтительные варианты являются такими, описано выше для компонента (ί). Когда алифатический первичный диамин субкомпонента (с) представляет собой циклоалифатический первичный диамин, подходящие соединения и выбор осуществляют так, как описано выше для субкомпонента (а). Когда алифатический первичный диамин субкомпонента (с) представляет собой нециклический алифатический первичный диамин, он может быть с разветвленной или предпочтительно неразветвленной цепью. Предпочтительно алифатический первичный диамин имеет 4-30 атомов углерода; более предпочтительно алифатический первичный диамин имеет 6-20 атомов углерода.
Примеры нециклических алифатических первичных диаминов, которые можно использовать как часть субкомпонента (с), включают, но не ограничиваются, этилендиамин, 1,2-диаминопропан, 1,3диаминопропан, 1,4-диаминобутан, 1,5-диаминопентан, 1,5-диамино-2-метилпентан, 1,6-диаминогексан,
2.5- диметил-2,5-гександиамин, 1,7-диаминогептан, 1,8-диаминооктан, 1,10-диаминодекан и 1,12- диаминододекан.
Когда компонент (ίί) представляет собой алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин, предпочтительной композицией удлинителя цепи в этом изобретении является та, в которой один из алифатических вторичных диаминов представляет собой П,П'-ди(3,3-диметил-2-бутил)-
1.6- диаминогексан.
Субкомпонент (б).
Алифатические диимины (диимины так же называют дикетиминами) являются субкомпонентом (б) компонента (ίί). Процесс образования дииминов из первичных диаминов предусмотрен в общепризнанных находящихся на одновременном рассмотрении И.8. заявка на патент № 11/390,777 подана 27 марта
- 3 016982
2006, и РСТ заявка № РСТ/и82005/47696, подана 30 декабря 2005. Другие разглашенные методы для приготовления дииминов включают \УО 97/01529 и И.8. Пат. № 4855500, и И.8. Пат. № 4536518.
Гидрокарбильная часть алифатического диимина может быть гидрокарбильной группой с циклической, разветвленной или с нормальной цепью, где гидрокарбильная часть относится к части, к которой присоединена иминогруппа. Предпочтительно алифатический диимин имеет от 6 до 40 атомов углерода; более предпочтительно алифатический диимин имеет 10-30 атомов углерода. Гидрокарбилиденовые группы иминогруппы алифатического диимина, как правило, имеют от 1 до 20 атомов углерода; гидрокарбилиденовые группы могут быть с нормальной цепью, разветвленной или циклической цепью. Предпочтительно гидрокарбилиденовая группа имина является алкилиденовой группой с нормальной цепью или разветвленной цепью, имеющей от 3 до 6 атомов углерода. Примеры подходящих гидрокарбилиденовых иминогрупп включают этилиден, пропилиден, изопропилиден, 1-циклопропилэтилиден, нбутилиден, втор-бутилиден, циклобутилиден, 2-этилбутилиден, 3,3-диметил-2-бутилиден, 3-пентилиден, 3-пентен-2-илиден, циклопентилиден, 2,5-диметилциклопентилиден, 2-циклопентидиден, гексилиден, метилциклогексилиден, метилиден, ионилиден, форилиден, изофорилиден, гептилиден, 2,6-диметил-3гептилиден, циклооктилиден, 5-нонилиден, децилиден и 10-ундеценилиден, и подобные.
Алифатические диимины, которые можно использовать в этом изобретении, включают, но не ограничиваются Ν,Ν'-диизопропилиден-этилендинамин, П,П'-ди-втор-бутилиден-1,2-диаминопропан, Ν,Ν'ди(2-бутенилиден)-1,3-диаминопропан, Ν,Ν'-диД -циклопропилэтилиден)-1,5-диаминопентан, Ν,Ν'ди(3,3-диметил-2-бутилиден)-1,5-диамино-2-метилпентан, НИ-ди-втор-бутилиден-1.6-диаминогексан. ^№-ди(3-пентилиден)-2,5-диметил-2,5-гександиамин, ^№-ди(4-гексилиден)-1,2-диаминоциклогексан, ^№-дициклогексилиден-1,3-диаминоциклогексан, Ν, N '-ди(1 -циклобутилэтилиден)-1,4диаминоциклогексан, ^№-ди(2,4-диметил-3 -пентилиден)-1,3-циклгексанбис(метиламин), Ν,Ν'-диДпентен-3-илиден)-1,4-циклогексанбис(метиламин), Ν, И-диизопропилиден-Ш-диаминогептан, Ν,Ν'-дивтор-бутилиден-1,8-диаминооктан, ^№-ди(2-пентилиден)-1,10-диаминодекан, НИ-ди(3-гексилиден)1,12-диаминододекан, ^№-ди(3-метил-2-циклогексенилиден)-1,2-диаминопропан, ^№-ди(2,5диметилциклопентилиден)-1,4-диаминобутан, ^№-ди(изофорилиден)-1,5-диаминопентан, Ν,Ν'ди(метилиден)-2,5-диметил-2,5-гександиамин, ^№-ди(ундецилиден)-1,2-диаминоциклогексан, Ν,Ν'-ди2-(4-метилпентилиден)изофорондиамин и ^№-ди(5-нонилиден)изофорондиамин.
Способы изобретения
В способах изобретения полимеры, которые являются полиуретаном, полимочевиной или полимочевино-уретаном, изготовляют путем смешения вместе не менее одного алифатического полиизоцианата, не менее одного полиола и/или не менее одного полиэфироамина и композиции удлинителя цепи изобретения. Как хорошо известно в технике, другие компоненты могут так же быть включены когда изготовляется полиуретан, полимочевина или полимочевино-уретан, такие как один или более огнезащитные составы, термостабилизаторы и/или поверхностно-активные вещества. В некоторых способах изобретения полиол или полиэфироамин, композиция удлинителя цепи и, когда используется, дополнительные компоненты смешиваются вместе, образуя первую смесь, далее при смешении этой первой смеси с изоцианатом образуется вторая смесь; эту вторую смесь оставляют вулканизоваться. В других способах изобретения изоцианат и полиол или полиэфироамин смешивают вместе, образуя форполимер, таковой форполимер затем смешивают вместе с композицией удлинителя цепи, образуя требуемый полимер. Еще в других способах изобретения изоцианат смешивают с полиолом или полиэфироамином, образуя квазифорполимер; полиол или полиэфироамин смешивают с композицией удлинителя цепи, образуя смесь; и затем смесь смешивают с квазифорполимером, образуя требуемый полимер. Таким образом, композиция удлинителя цепи реагирует с алифатическим полиизоцианатом и с не менее чем одним полиолом и/или не менее чем с одним полиэфироамином, или с форполимером, или с квазифорполимером изоцианата и полиола, или полиэфироамина. В практическом осуществлении этого изобретения использование квазифорполимера - это предпочтительный способ получения полимочевин.
Алифатический лолиизоцианат - это органический полиизоцианат, имеющий не мене двух изоцианатных групп. Как правило, изоцианат содержит свободные ^СО не менее чем около 0,1% по весу. Алифатические полиизоцианаты, которые можно использовать при практическом осуществлении этого изобретения, включают изофорондиизоцианат (ИФДИ), циклогексилендиизоцианат, 4,4'-метилендициклогексилдиизоцианат (Η12ΜΌΙ), смешанные аралкилдиизоцианаты, включающие тетраметилксилилдиизоцианаты, полиметиленовые изоцианаты, включающие 1,4-тетраметилендиизоцианат, 1,5пентаметилендиизоцианат, 1,6-гексаметилендиизоцианат (ГМДИ), 1,7-гептаметилендиизоцианат, 2,2,4- и 2,4,4-триметилгексаметилендиизоцианат, 1,10-декаметилендиизоцианат и 2-метил-1,5-пентаметилендиизоцианат. Предпочтительный алифатический полиизоцианат - это изофорондиизоцианат (ИФДИ). Примеры изоцианатов, которые можно использовать, так же указаны, например, в И.8. 4595742.
Полиолы, реагирующие с изоцианатом и полиэфироаминами (иногда именуемые полиолами с концевой аминогруппой), типично используются в изготовлении полиуретанов, полимочевин и полимочевино-уретанов, достигают молекулярного веса от около 60 до выше 6000. Полиолы могут быть двухосновными, трехосновными или полиосновными полиолами, но обычно двухосновные. Примеры подходящих полиолов включают: поли(этиленокси)гликоли, дипропиленгликоль, поли(пропиленокси)гликоли,
- 4 016982 дибутиленгликоль, поли(бутиленокси)гликоль) и полимерные гликоли, образованные капролактоном, широко известным как поликапролактон.
Полиэфироамины, используемые для изготовления полиуретанов, полимочевин и полимочевиноуретанов - это сшитый с амином полиол, являющийся продуктом реакции полиола и затем амина с окисью алкенов, а так же сшитых с амином гидроксилсодержащих полиэфиров.
Полиэфироамины, как правило, имеют молекулярный вес от около 200 до около 6000. Некоторые коммерчески доступные полиэфироамины, известные как 1ейат1ие8®, имеются в наличии у Нипйтап С11С1шеа1 Сотрапу и включают 1еГГат1пе® Т-5000, полипропиленоксид триамин с молекулярным весом около 5000, ХТ1-509, полипропиленоксид триамин с молекулярным весом около 3000, ХТ1-510, полипропиленоксид триамин с молекулярным весом около 4000 и .ГеГГатше® Ό-2000, полипропиленоксид диамин с молекулярным весом около 2000. кГГатте® Т-5000 и кГГатте® Ό-2000 - это предпочтительные полиэфироамины в практическом осуществлении этого изобретения.
В предпочтительных процессах изобретения компонент (1) композиции удлинителя цепи - это Ν,Ν'ди(3,3-диметил-2-бутил)-1,6-диаминогексан. В другом предпочтительном процессе изобретения компонент (ί) удлинителя цепи - это изофарондиамин.
Полимеры, образующиеся при помощи изобретения.
Полимеры, образованные при помощи изобретения, - это полиуретаны, полимочевины и полимочевино-уретаны (иногда называемые полимочевино-полиуретаны). Благодаря тому что у них различное время гелеобразования (скорость вулканизации), эти полимеры можно использовать в различных областях применения. Полиуретаны, полимочевины, полимочевино-уретаны, изготовленные с композициями удлинителей цепи изобретения, имеют более подходящее время гелеобразования и, по меньшей мере, на физические свойства полимеров отрицательно не влияет использование композиций удлинителей цепи изобретения. Действительно, получен более жесткий полимер в том случае, когда полимер изготовляли из композиции удлинителя цепи изобретения по сравнению с полимером, изготовленным с индивидуальными удлинителями цепи.
Предпочтительные полимеры, образующиеся при помощи этого изобретения, это полимеры образованные композициями удлинителя цепи изобретения, в которых компонент (1) является алифатическим вторичным диамином - ^№-ди(3,3-диметил-2-бутил)-1,6-диаминогексаном или образованным удлинителем цепи, в котором компонент (п) - это изофорондиамин.
Другой предпочтительный полимер, образованный при помощи этого изобретения, это образованный из изофорондиизоцианата и не менее одного полиэфирамина и удлинителя цепи, в котором компонент (ί) - это алифатический вторичный диамин, в котором гидрокарбильная часть диамина - это нормальная цепь и/или имеет амино гидрокарбильные группы, которые являются алкильными группами с нормальной или разветвленной цепью, и/или это вторичный алифатический диамин, имеющий около 10около 30 атомов углерода, и в котором компонент (п) - это циклоалифатический первичный диамин, в котором циклоалифатическая группа имеет одно кольцо и/или одну аминогруппу, связанную непосредственно с кольцом.
Последующий пример изложен с целью иллюстрации и не предназначен накладывать ограничения на рамки настоящего изобретения.
В следующем примере изоцианат - это изофорондиизоцианат (ИФДИ). Для изготовления полимочевины использовали кйатте® Ό-2000 (полиэфирамин, Нипйтап Сйет1еа1). Алифатический вторичный диамин - это ^№-ди(3,3-диметил-2-бутил)-1,6-диаминогексан. Использовали пневматическое дозирующее устройство в связке со статистическим смесителем.
Статистический смеситель представлял собой любой пластмассовый спиральный колоколообразный смеситель с 30 элементами и внутренним диаметром 0,37 дюймов (ЕА 370-30, Ε115\\όγ11ι Абйеыуек) или пластмассовый колоколообразный смеситель с 48 элементами и внутренним диаметром 0,25 дюймов (81аЮ1шх® М8 06-48).
Пример 1. Полимочевинная композиция, содержащая изоцианат, кйатше® Ό-2000, алифатический вторичный диамин и циклоалифатический первичный диамин, была приготовлена.
Изоцианат смешивали вместе с частью кГГатте® Ό-2000, образуя квазипреполимер. Остаток .кГГатте® Ό-2000 смешивали с удлинителем(-лями) цепи, образуя смесь. Эту смесь затем добавляли в одну камеру пневматического дозирующего устройства; квазипреполимер добавляли в другую камеру. Смесь и квазипреполимер смешивали (вводили в реакцию) при продавливании их через статистический смеситель на стальной лист и вулканизировали при комнатной температуре. Один полимочевинный полимер приготовили без циклоалифатического первичного диамина в сравнительных целях. Количество удлинителей цепи относительно друг друга (по весу) перечислены в таблице 1. Вулканизированный полимер подвергали тестированию. Свойства полимочевин суммированы в табл. 1.
- 5 016982
Таблица 1
Сравнение Опыт 1 Опыт 2
Ν, Ν'-ди(3, 3-диметил-2бутил)-1,6-диаминогексан 47,1 34,9 28,3
Изофорондиамин — 6, 2 9, 3
Время гелеобразования (скорость вулканизации) 305 сек 162 сек 8 6 сек
Твердость по дюрометру 0 сек 49 4 8 48
Твердость по дюрометру 10 сек 45 4 4 43
Прочность на разрыв 2480 пси [17099 кПа] 2270 пси [15652 кПа ] 2340 пси [16134 кПа]
Растяжимость 510% 380% 390%
Модуль (100%) НООпси [7584кПа] 1230 пси [8481 кПа ] 1310пси [9032 кПа]
Модуль(300%) 1540 пси [10618кПа] 18 ЭОпси [13031 кПа ] 2110 пси [14548кПа]
Прочность на разрыв 520 рН [91 кН/м] 550рИ [96 кН/м] 550ρ1ί [96 кН/м]
Следует понимать, что реагенты и компоненты, называемые по химическому названию или формуле где-либо в документе как в единственном, так и множественном числе, охарактеризовываются в том виде, в котором они существуют до взаимодействия с другим веществом, называемым при помощи химического наименования или формулы (например другой реагент, растворитель или т.п.). Не имеет значения, какие химические изменения, трансформации и/или реакции, если таковые происходят, имеют место в полученной смеси или растворе, или реакционной среде, так как подобные изменения, трансформации и/или реакции - это естественный результат смешения указанных реагентов и/или компонентов в условиях, которые необходимо использовать согласно этому описанию. Таким образом реагенты и компоненты называют ингредиентами для того, чтобы вовлечь вместе во взаимодействие с осуществлением требуемых химических операций или реакций, или образованием смеси с целью использования при проведении требуемой операции или реакции. Также, хотя вариант осуществления может описывать вещества, компоненты и/или ингредиенты в настоящем времени (это включает в себя, включает, равен и т.п.), имеется в виду вещество, компонент или ингредиент в том виде, в котором они существовали непосредственно перед взаимодействием, гомогенизацией, смешением с одним или более веществами, компонентами и/или ингредиентами в соответствии с данным описанием.
Хотя можно говорить о веществах в настоящем времени (например содержит, является и т.д.), имеются в виду вещества в том виде, в котором они существуют во время перед тем, как они впервые пришли в контакт, гомогенизированы или смешаны с одним или более другими веществами в соответствии с данным разглашением.
Если не указанно иначе, использование единственного числа ни в коей мере не ограничивает и его не следует истолковывать как ограничительное по отношению к описанию или конкретному элементу, употребленному в единственном числе. Скорее единственное число, если в том смысле как оно используется здесь обозначает один или большее число подобных элементов, если в тесте не оговорено особо.
Это изобретение допускает необходимые изменения при его практическом осуществлении.

Claims (31)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Композиция удлинителя цепи, которая содержит (ΐ) алифатический вторичный диамин, имеющий алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, причем указанная часть является неразветвленной цепью и аминогруппы имеют разветвленные гидрокарбильные группы с 3-12 атомами углерода, и (ΐΐ) компонент, выбранный из группы, состоящей из:
    (a) циклоалифатического первичного диамина;
    (b) алифатического вторичного диамина, имеющего алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы;
    (c) алифатического вторичного диамина, имеющего алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы, и алифатического первичного диамина;
    (ά) алифатического диимина и (е) комбинации из двух или более компонентов от (а) до (ά).
    - 6 016982
  2. 2. Композиция по п.1, в которой диамин (ί) имеет 10-30 атомов углерода.
  3. 3. Композиция по п.1, в которой алифатический вторичный диамин представляет собой Ы,М'-ди(3,3диметил-2-бутил)-1,6-диаминогексан.
  4. 4. Композиция по п.1, в которой компонент (и) представляет собой циклоалифатический первичный диамин, который имеет по меньшей мере одну из следующих особенностей:
    циклоалифатическая группа имеет одно кольцо;
    по меньшей мере одна из аминогрупп связана непосредственно с кольцом.
  5. 5. Композиция по п.4, в которой циклоалифатический первичный диамин представляет собой изофорондиамин.
  6. 6. Композиция по п.1, в которой диамин (ί) представляет собой Ы,М'-ди(3,3-диметил-2-бутил)-1,6диаминогексан и компонент (и) представляет собой изофорондиамин.
  7. 7. Композиция по п.1, в которой компонент (и) представляет собой алифатический вторичный диамин и по меньшей мере один из алифатических вторичных диаминов имеет по меньшей мере одну из следующих особенностей:
    алифатическая часть диамина является неразветвленной цепью;
    аминогруппы имеют алкильные группы с неразветвленной или разветвленной цепью; алифатический вторичный диамин имеет 10-30 атомов углерода.
  8. 8. Композиция по п.1, в которой диамин (и) представляет собой алифатический вторичный диамин и алифатический первичный диамин.
  9. 9. Композиция по п.8, в которой по меньшей мере один из алифатических вторичных диаминов имеет по меньшей мере одну из следующих особенностей:
    алифатическая часть диамина является неразветвленной цепью;
    аминогруппы имеют алкильные группы с неразветвленной или разветвленной цепью; алифатический вторичный диамин имеет 10-30 атомов углерода.
  10. 10. Композиция по п.8, в которой алифатический первичный диамин является нециклическим алифатическим первичным диамином, который имеет по меньшей мере одну из следующих особенностей:
    алифатическая часть, к которой присоединены аминогруппы, является неразветвленной цепью; алифатический первичный диамин имеет 6-20 атомов углерода.
  11. 11. Композиция по п.8, в которой алифатический первичный диамин является циклоалифатическим первичным диамином, который имеет по меньшей мере одну из следующих особенностей:
    циклоалифатическая группа имеет одно кольцо;
    одна из аминогрупп связана непосредственно с кольцом.
  12. 12. Композиция по п.1, в которой компонент (и) представляет собой алифатический диимин и иминогидрокарбилиденовые группы алифатического диимина имеют по меньшей мере одну из следующих особенностей:
    являются алкилиденовыми группами с разветвленной цепью;
    имеют от 3 до 6 атомов углерода.
  13. 13. Способ получения полимера, включающий смешивание (А) по меньшей мере одного алифатического полиизоцианата, (В) по меньшей мере одного полиола и/или по меньшей мере одного полиэфироамина и (С) удлинителя цепи, содержащего:
    (ί) алифатический вторичный диамин, имеющий алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, причем указанная часть является неразветвленной цепью и аминогруппы имеют разветвленные гидрокарбильные группы с 3-12 атомами углерода, и (ίί) компонент, выбранный из группы, состоящей из:
    (a) циклоалифатического первичного диамина;
    (b) алифатического вторичного диамина, имеющего алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы;
    (c) алифатического вторичного диамина, имеющего алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы, и алифатического первичного диамина;
    (ά) алифатического диимина и (е) комбинации из двух или более компонентов от (а) до (ά).
  14. 14. Способ по п.13, в котором полиизоцианат представляет собой изофорондиизоцианат.
  15. 15. Способ по п.13, в котором компонент (В) представляет собой по меньшей мере один полиэфироамин.
  16. 16. Способ по п.13, в котором полиизоцианат представляет собой изофорондиизоцианат и компонент (В) представляет собой по меньшей мере один полиэфироамин.
  17. 17. Способ по п.13, в котором диамин (ί) имеет 10-30 атомов углерода.
  18. 18. Способ по п.13, в котором компонент (и) представляет собой циклоалифатический первичный диамин, который имеет по меньшей мере одну из следующих особенностей:
    циклоалифатическая группа имеет одно кольцо;
    одна из аминогрупп связана непосредственно с кольцом.
  19. 19. Способ по п.13, в котором диамин (ί) представляет собой Ы,М'-ди(3,3-диметил-2-бутил)-1,6
    - 7 016982 диаминогексан и компонент (ίί) представляет собой изофорондиамин.
  20. 20. Способ по п.13, в котором диамин (ί) имеет 10-30 атомов углерода, и компонент (ίί) представляет собой циклоалифатический первичный диамин, который имеет по меньшей мере одну из следующих особенностей:
    циклоалифатическая группа имеет одно кольцо;
    одна из аминогрупп связана непосредственно с кольцом.
  21. 21. Способ по п.20, в котором полиизоцианат представляет собой изофорондиизоцианат и компонент (В) представляет собой по меньшей мере один полиэфироамин.
  22. 22. Способ по п.13, где при осуществлении способа полиизоцианат смешивают с частью полиола или полиэфироамина с образованием квазипреполимера.
  23. 23. Способ по п.13, где при осуществлении способа образуется преполимер.
  24. 24. Полимер, образованный из (А) по меньшей мере из одного алифатического полиизоцианата, (В) по меньшей мере одого полиола и/или по меньшей мере одного полиэфироамина и (С) удлинителя цепи, содержащего:
    (ί) алифатический вторичный диамин, имеющий алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, причем указанная часть является неразветвленной цепью и аминогруппы имеют разветвленные гидрокарбильные группы, имеющие 3-12 атомов углерода, и (ίί) компонент, выбранный из группы, состоящей из:
    (a) циклоалифатического первичного диамина;
    (b) алифатического вторичного диамина, имеющего алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы;
    (c) алифатического вторичного диамина, имеющего алифатическую часть, к которой присоединены аминогруппы, имеющие гидрокарбильные группы, и алифатического первичного диамина;
    (б) алифатического диимина и (е) комбинации из двух или более компонентов от (а) до (б).
  25. 25. Полимер по п.24, в котором полиизоцианат представляет собой изофорондиизоцианат.
  26. 26. Полимер по п.24, в котором компонент (В) представляет собой по меньшей мере один полиэфироамин.
  27. 27. Полимер по п.24, в котором полизоцианат представляет собой изофорондиизоцианат и компонент (В) представляет собой по меньшей мере один полиэфироамин.
  28. 28. Полимер по п.24, в котором диамин (ί) имеет 10-30 атомов углерода.
  29. 29. Полимер по п.24, в котором компонент (ίί) представляет собой циклоалифатический первичный диамин, который имеет по меньшей мере одну из следующих особенностей:
    циклоалифатическая группа имеет одно кольцо;
    одна из аминогрупп связана непосредственно с кольцом.
  30. 30. Полимер по п.24, в котором диамин (ί) представляет собой Ы,М'-ди(3,3-диметил-2-бутил)-1,6диаминогексан и компонент (ίί) представляет собой изофорондиамин.
  31. 31. Полимер по п.24, в котором диамин (ί) имеет 10-30 атомов углерода и компонент (ίί) представляет собой циклоалифатический первичный диамин, который имеет по меньшей мере одну из следующих особенностей:
    циклоалифатическая группа имеет одно кольцо;
    одна из аминогрупп связана непосредственно с кольцом.
    Евразийская патентная организация, ЕАПВ
    Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
EA200870346A 2006-09-25 2007-09-21 Композиция удлинителя цепи, полимер, образованный с его использованием, и способ получения полимера EA016982B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/534,980 US8076518B2 (en) 2005-03-28 2006-09-25 Chain extenders
PCT/US2007/079170 WO2008039699A1 (en) 2006-09-25 2007-09-21 Chain extenders

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200870346A1 EA200870346A1 (ru) 2009-04-28
EA016982B1 true EA016982B1 (ru) 2012-08-30

Family

ID=38894074

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200870346A EA016982B1 (ru) 2006-09-25 2007-09-21 Композиция удлинителя цепи, полимер, образованный с его использованием, и способ получения полимера

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8076518B2 (ru)
EP (1) EP2066715A1 (ru)
JP (1) JP2010504411A (ru)
KR (1) KR20090071513A (ru)
CN (1) CN101516944A (ru)
AU (1) AU2007300253B2 (ru)
BR (1) BRPI0710717A2 (ru)
CA (1) CA2649230A1 (ru)
EA (1) EA016982B1 (ru)
WO (1) WO2008039699A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7964695B2 (en) * 2005-03-28 2011-06-21 Albemarle Corporation Chain extenders
CN101160283A (zh) * 2005-03-28 2008-04-09 雅宝公司 二亚胺和仲二胺
JP2010515811A (ja) * 2007-01-10 2010-05-13 アルベマール・コーポレーシヨン 反応射出成形および噴霧システムのための組成物
FR2927903B1 (fr) * 2008-02-25 2011-02-18 Seppic Sa Nouveaux allongeurs de chaines pour formulations d'elastomeres de polyurethanes.
FR2979912A1 (fr) 2011-09-08 2013-03-15 Seppic Sa Amelioration des proprietes physiques de polymeres polyurethanes
US20230167243A1 (en) * 2020-04-15 2023-06-01 3M Innovative Properties Company Branched amorphous polyamide (co)polymers and methods of making and using same

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1070759A (en) * 1964-02-13 1967-06-01 Goodyear Tire & Rubber Polyurethanes and method of making
SU387551A3 (ru) * 1968-03-18 1973-06-21
RU2050374C1 (ru) * 1985-10-23 1995-12-20 Лонца Аг Способ получения полиуретанов
US5591807A (en) * 1995-05-23 1997-01-07 The Sherwin-Williams Company Polyimine/polyisocyanate coating composition containing polymeric anhydride
DE19701835A1 (de) * 1997-01-21 1998-07-23 Huels Chemische Werke Ag Kalthärtende, lösemittelarme oder lösemittelfreie Zweikomponenten-Polyurethan-Polyharnstoff-Massen
US20030004265A1 (en) * 2001-05-16 2003-01-02 Gupta Laxmi C. Polyurea coating composition
WO2006028728A1 (en) * 2004-09-02 2006-03-16 Ppg Industries Ohio, Inc. Composite films and process for making the same

Family Cites Families (96)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2380420A (en) 1940-12-16 1945-07-31 William S Emerson Production of secondary and tertiary amines from nitrogen compounds
US2582128A (en) 1950-02-11 1952-01-08 Rohm & Haas Aldimines
US2953579A (en) 1958-05-07 1960-09-20 Shell Oil Co Epoxy aldimines
US2965605A (en) 1958-06-23 1960-12-20 Shell Oil Co Nu, nu'-dialkyl aromatic diamines
US3209030A (en) * 1962-07-09 1965-09-28 Universal Oil Prod Co Reductive alkylation of amines
DE1163315B (de) 1962-12-10 1964-02-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Trihalogenessigsaeureimidchloriden
NL127232C (ru) 1963-03-12 1900-01-01
US3275567A (en) 1963-06-27 1966-09-27 Engelhard Ind Inc Method of preparing a sulfided platinum on carbon catalyst
US3350450A (en) 1963-08-12 1967-10-31 Uniroyal Inc Process of preparing aromatic amines by the catalytic hydrogenation of aromatic nitro compounds
FR1456497A (fr) 1964-05-25 1966-10-28 Monsanto Co Condensation catalytique de composés carbonyliques avec des amines
CH481963A (de) * 1967-06-08 1969-11-30 Ciba Geigy Neue härtbare Mischungen aus Diepoxydverbindungen, disekundären Aminen sowie mindestens 3 Aminwasserstoffatome enthaltenden Polyaminen
US3538161A (en) 1967-10-20 1970-11-03 Uniroyal Inc Reductive alkylation of aromatic amino compounds utilizing platinum metal selendies and tellurides as catalysts
US3625710A (en) 1969-06-25 1971-12-07 Procter & Gamble Aldimines as chocolate-like flavors
NL7011639A (ru) * 1969-08-11 1971-02-15
US3943158A (en) * 1970-07-01 1976-03-09 Bayer Aktiengesellschaft Urea diisocyanate compositions
US3761425A (en) 1971-02-19 1973-09-25 Hoechst Ag Process for preparing sulfided platinum on carbon catalysts
US3952056A (en) 1972-02-07 1976-04-20 Ciba-Geigy Corporation Plant growth regulating agent
US3937730A (en) 1972-06-06 1976-02-10 Ciba-Geigy Corporation Plant growth regulating agent
US3994975A (en) 1974-10-07 1976-11-30 Petrolite Corporation Cyclohexylamines
US4161492A (en) 1975-01-24 1979-07-17 Bayer Aktiengesellschaft Cycloaliphatic amines and process for preparing same
DE2503261C2 (de) 1975-01-28 1976-12-30 Ruhrchemie Ag Verfahren zur sulfidierung von platin-auf-kohlenstoff-katalysatoren
DE2525295C3 (de) 1975-06-06 1980-02-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Azomethinen
US4140718A (en) 1976-10-14 1979-02-20 Uop Inc. Preparation of N,N'-dialkylphenylenediamines
ZA80701B (en) 1979-02-21 1981-02-25 Uniroyal Inc Trialkylamine preparation by reductive alkylation of dialkylamines with ketones
US4317916A (en) 1979-04-16 1982-03-02 Ciba-Geigy Corporation Process for producing N-substituted-N-acetyl-2,6-dialkyl-anilines
DE2940738A1 (de) 1979-10-08 1981-04-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellhaltigen polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern
JPS6033423B2 (ja) 1980-08-13 1985-08-02 宇部興産株式会社 Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製法
DE3126435A1 (de) 1981-07-04 1983-01-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zelligen polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern und alkylsubstituierte phenylendiamine hierzu
US4900868A (en) 1982-01-18 1990-02-13 Monsanto Company Process for producing N,N'-disubstituted paraphenylene diamine mixtures by sequential reductive alkylation
JPS59155470A (ja) 1983-02-23 1984-09-04 Kansai Paint Co Ltd 熱硬化性塗料用樹脂組成物
US4521624A (en) 1984-04-16 1985-06-04 Ethyl Corporation Process for making cyclic amines
US4714512A (en) 1985-03-25 1987-12-22 Uop Inc. Polyurethane coatings and adhesives
DE3528262A1 (de) 1985-08-07 1987-02-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung aromatischer dialkylamine
US4631298A (en) 1985-12-16 1986-12-23 Ethyl Corporation Mixed diamine chain extender
US4663201A (en) 1986-04-25 1987-05-05 Uop Inc. Polyurea coatings for objects of metal glass wood or plastic
JPS6352146A (ja) 1986-08-22 1988-03-05 Konica Corp 正帯電用電子写真感光体
DE3710432A1 (de) 1987-03-28 1988-10-06 Basf Ag Polyamid- und polyharnstoffgruppen gebunden enthaltende elastomere sowie verfahren zur herstellung von elastischen, kompakten oder zelligen formkoerpern hieraus
EP0288067A1 (en) 1987-04-24 1988-10-26 Asahi Glass Company Ltd. Process for producing polyurethane elastomer and compositon as starting material therefor
DE3728141A1 (de) 1987-08-22 1989-03-02 Bayer Ag Katalysator
EP0309980A1 (en) 1987-10-02 1989-04-05 The B.F. Goodrich Company Alkylated polyalkylene polyamines and process for selective alkylation
DE3739480A1 (de) * 1987-11-21 1989-06-01 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von blockierten harnstoffgruppenhaltigen polyisocyanaten sowie die danach hergestellten produkte
US4806616A (en) 1987-12-09 1989-02-21 Uop Inc. N-N'-dialkylphenylenediamines as curing agents in polyurethane and polyurea manufacture by reaction injection molding
US5001267A (en) 1987-12-21 1991-03-19 Texaco Chemical Company Secondary alkyl amine derivatives of ethylenediamine
US5008453A (en) 1989-04-14 1991-04-16 Ethyl Corporation Aromatic diimines
US5041668A (en) 1989-04-14 1991-08-20 Ethyl Corporation Secondary diamines
EP0420426A3 (en) 1989-09-29 1991-09-04 Texaco Chemical Company Sprayable and pourable polyurea elastomer
US5002806A (en) * 1990-01-11 1991-03-26 Ashland Oil, Inc. Curative for structural urethane adhesive
US5087661A (en) 1990-07-20 1992-02-11 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Moisture curable polyurethane composition comprising polyaldimine
US5145825A (en) 1991-04-08 1992-09-08 Engelhard Corporation Oxidation catalyst resistant to sulfation
US5198524A (en) 1991-04-22 1993-03-30 W.R. Grace & Co.-Conn. Moisture-curing acrylate/epoxy hybrid adhesives
JPH05274914A (ja) 1992-03-25 1993-10-22 Hitachi Chem Co Ltd 絶縁材料
MY109091A (en) 1992-12-29 1996-11-30 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of 2-alkyl-6-methyl-n-(1''''''''- methoxy-2''''''''-propyl)-aniline and a process for the preparation of their chloracetanilides.
TW322432B (ru) 1993-06-14 1997-12-11 Degussa
US5312886A (en) 1993-09-20 1994-05-17 Uop Bis(N-alkylaminocyclohexyl)methanes as curing agents for polyurethanes and polyureas
DE4406949A1 (de) 1994-03-03 1995-09-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Iminen
DE4413618A1 (de) 1994-04-19 1995-10-26 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Glykoloylaniliden
US5470890A (en) 1994-06-17 1995-11-28 Uop Bis-(N-alkylaminocyclohexyl)methanes as curing agents in polyurethane and polyurea flexible foam manufacture
CA2151672C (en) 1994-06-24 2007-05-29 Dudley Joseph Ii Primeaux Preparation of sprayable aliphatic polyurea elastomers having improved properties
US5646235A (en) 1995-03-27 1997-07-08 Huntsman Petrochemical Corporation Reductive alkylation of polyamines
JPH09100260A (ja) 1995-04-13 1997-04-15 Nippon Kayaku Co Ltd ４，４′−ジ（ｎ−アルキルアニリン）類の製造方法
AU6287596A (en) 1995-06-28 1997-01-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ketimine curing agents and rapidly curing magnetic recording media and films prepared with ketimines
DE19546750A1 (de) 1995-12-14 1997-06-19 Huels Chemische Werke Ag Uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte sowie deren Herstellung
US5731397A (en) 1996-04-16 1998-03-24 Huntman Petrochemical Corporation Polyurea spray railcar lining systems
DE19637375A1 (de) 1996-09-13 1998-03-19 Huels Chemische Werke Ag Uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
DE19637377A1 (de) 1996-09-13 1998-03-19 Huels Chemische Werke Ag Uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
US6013755A (en) 1997-03-11 2000-01-11 Huntsman Petrochemical Corporation Method of preparing an aliphatic polyurea spray elastomer system
US6399736B1 (en) 1997-03-11 2002-06-04 Huntsman Petrochemical Corporation Method of preparing spray elastomer systems
EP0988333B1 (en) 1997-06-13 2006-03-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid pavement marking compositions
US6218480B1 (en) 1997-06-16 2001-04-17 Mmr Technologies, Inc. Water-compatible urethane-containing amine hardener
US6103799A (en) * 1998-01-20 2000-08-15 Air Products And Chemicals, Inc. Surface tension reduction with N,N'-dialkylalkylenediamines
DE19816547A1 (de) 1998-04-15 1999-10-21 Degussa Harnstoff- und uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate
ATE272611T1 (de) 1998-10-30 2004-08-15 Ciba Sc Holding Ag Verfahren zur herstellung von ketiminen
EP1645580A3 (de) * 1999-03-12 2007-03-28 Basf Aktiengesellschaft Polyharnstoffe
AUPP991799A0 (en) * 1999-04-23 1999-05-20 Cardiac Crc Nominees Pty Limited Siloxane-containing polyurethane-urea compositions
EP1067116A1 (en) 1999-07-09 2001-01-10 The Procter & Gamble Company Process for the production of imines
WO2001036379A1 (fr) 1999-11-11 2001-05-25 Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. Compose de metal de transition, catalyseur pour la polymerisation d'olefines et procede de polymerisation d'olefines
US7211624B2 (en) * 1999-12-03 2007-05-01 Acushnet Company Golf ball layers formed of polyurethane-based and polyurea-based compositions incorporating block copolymers
DE10002089A1 (de) 2000-01-19 2001-07-26 Basf Ag Witterungsstabile, strahlungshärtbare Polyurethane
US6403752B1 (en) 2000-07-17 2002-06-11 Uop Llc Secondary aliphatic diamines as curing agents for polyurethanes and polyureas prepared using high-pressure impingement mixing
US7001948B2 (en) * 2001-05-16 2006-02-21 American Polymer Corporation Polyurea coating compositions
DK1404732T3 (da) 2001-06-15 2007-11-26 Huntsman Spec Chem Corp Synergistiske aminkædeforlængere i polyureaspröjteelastomerer
US6803445B2 (en) * 2001-08-08 2004-10-12 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Moisture curable polyurethane and/or epoxy resin composition and storage stabilizer contained therein
AUPR732601A0 (en) 2001-08-28 2001-09-20 Polychip Pharmaceuticals Pty Ltd Methods for the synthesis of amines such as ephedrine and inter mediates
CN1169844C (zh) 2001-12-10 2004-10-06 中国科学院长春应用化学研究所 双核镍烯烃聚合催化剂
US6831187B2 (en) * 2001-12-18 2004-12-14 Univation Technologies, Llc Multimetallic catalyst compositions for the polymerization of olefins
US6429338B1 (en) 2002-01-17 2002-08-06 Air Products And Chemicals, Inc. Hydrogenation of single ring aromatic diamines
US20040015016A1 (en) * 2002-07-22 2004-01-22 Huntsman Petrochemical Corporation Preparation of secondary amines
US7319111B2 (en) 2003-02-20 2008-01-15 Encysive Pharmaceuticals, Inc. Phenylenediamine Urotensin-II receptor antagonists and CCR-9 antagonists
US7045632B2 (en) * 2003-03-04 2006-05-16 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Composition and method for a hexadentate ligand and bimetallic complex for polymerization of olefins
US20070043197A1 (en) * 2003-07-07 2007-02-22 Huntsman Petrochemical Corporation Polyurea polymers from secondary polyether polyamines
GB0323213D0 (en) 2003-10-03 2003-11-05 Univ Warwick Metallo-supramolecular arrays as anti-cancer and anti-viral agent
CN101160283A (zh) * 2005-03-28 2008-04-09 雅宝公司 二亚胺和仲二胺
US7964695B2 (en) * 2005-03-28 2011-06-21 Albemarle Corporation Chain extenders
US20070066786A1 (en) * 2005-09-22 2007-03-22 The Hanson Group, Llc Methods of preparing and using polyurea elastomers
DE102005046641B4 (de) 2005-09-29 2019-08-22 Tib Chemicals Ag Verfahren zum Schutz der Aussenflächen von metallischen Werkstoffen gegen Korrosion durch Beschichtung mit härtbaren Mischungen auf der Basis von Glycidylverbindungen und aminischen Härtern
CN100439414C (zh) 2006-09-30 2008-12-03 北京展辰化工有限公司 低游离tdi聚氨酯固化剂的制造方法、制得的固化剂及其制品

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1070759A (en) * 1964-02-13 1967-06-01 Goodyear Tire & Rubber Polyurethanes and method of making
SU387551A3 (ru) * 1968-03-18 1973-06-21
RU2050374C1 (ru) * 1985-10-23 1995-12-20 Лонца Аг Способ получения полиуретанов
US5591807A (en) * 1995-05-23 1997-01-07 The Sherwin-Williams Company Polyimine/polyisocyanate coating composition containing polymeric anhydride
DE19701835A1 (de) * 1997-01-21 1998-07-23 Huels Chemische Werke Ag Kalthärtende, lösemittelarme oder lösemittelfreie Zweikomponenten-Polyurethan-Polyharnstoff-Massen
US20030004265A1 (en) * 2001-05-16 2003-01-02 Gupta Laxmi C. Polyurea coating composition
WO2006028728A1 (en) * 2004-09-02 2006-03-16 Ppg Industries Ohio, Inc. Composite films and process for making the same

Also Published As

Publication number Publication date
AU2007300253A1 (en) 2008-04-03
EA200870346A1 (ru) 2009-04-28
EP2066715A1 (en) 2009-06-10
AU2007300253B2 (en) 2011-10-13
JP2010504411A (ja) 2010-02-12
US8076518B2 (en) 2011-12-13
WO2008039699A1 (en) 2008-04-03
BRPI0710717A2 (pt) 2011-08-23
CA2649230A1 (en) 2008-04-03
US20070073030A1 (en) 2007-03-29
CN101516944A (zh) 2009-08-26
KR20090071513A (ko) 2009-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8080626B2 (en) Chain extenders
US5616677A (en) Preparation of sprayable aliphatic polyurea elastomers having improved properties
US8212078B2 (en) Diimines and secondary diamines
EA016982B1 (ru) Композиция удлинителя цепи, полимер, образованный с его использованием, и способ получения полимера
CN103261146B (zh) 具有脂肪族仲氨基的多胺
EP2651875B1 (de) Amine mit sekundären aliphatischen aminogruppen
CA2670041A1 (en) Formulations for reaction injection molding and for spray systems
WO2008112636A1 (en) Chain extenders
KR102123893B1 (ko) 아민 기능성 모노아스파르틱 에스테르기를 함유한 이민계 사슬연장제 조성물 및 이를 포함하는 탄성체 조성물
US20080262187A1 (en) Blends of Diamines Having Reduced Color
KR102123894B1 (ko) 아민 기능성 모노아스파르틱 에스테르기를 함유한 이민계 가교제 조성물 및 이를 포함하는 탄성체 조성물
US5072020A (en) Aliphatic polyamines from polynitro compounds
TW200848388A (en) Chain extenders
JPH0436315A (ja) ポリオキシアルキレンポリオール誘導体及びその製造方法
JPH0436316A (ja) ポリオキシアルキレンポリオール誘導体及びその製造法
WO2008039715A1 (en) Chain extenders

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU