EA015238B1 - Система и способ получения гидроперекиси кумола - Google Patents

Система и способ получения гидроперекиси кумола Download PDF

Info

Publication number
EA015238B1
EA015238B1 EA200901479A EA200901479A EA015238B1 EA 015238 B1 EA015238 B1 EA 015238B1 EA 200901479 A EA200901479 A EA 200901479A EA 200901479 A EA200901479 A EA 200901479A EA 015238 B1 EA015238 B1 EA 015238B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
high shear
cumene
reactor
shear device
blade
Prior art date
Application number
EA200901479A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200901479A1 (ru
Inventor
Аббас Хассан
Ибрагим Багхерзадех
Райфорд Г. Энтони
Грегори Босинге
Азиз Хассан
Original Assignee
ЭйчАДи КОПЭРЕЙШН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЭйчАДи КОПЭРЕЙШН filed Critical ЭйчАДи КОПЭРЕЙШН
Publication of EA200901479A1 publication Critical patent/EA200901479A1/ru
Publication of EA015238B1 publication Critical patent/EA015238B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00—Peroxy compounds
    • C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
    • C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
    • C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
    • C07C409/10—Cumene hydroperoxide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
    • B01F27/00—Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders
    • B01F27/27—Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices
    • B01F27/271—Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices with means for moving the materials to be mixed radially between the surfaces of the rotor and the stator
    • B01F27/2711—Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices with means for moving the materials to be mixed radially between the surfaces of the rotor and the stator provided with intermeshing elements
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
    • B01F33/00—Other mixers; Mixing plants; Combinations of mixers
    • B01F33/80—Mixing plants; Combinations of mixers
    • B01F33/81—Combinations of similar mixers, e.g. with rotary stirring devices in two or more receptacles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
    • B01F33/00—Other mixers; Mixing plants; Combinations of mixers
    • B01F33/80—Mixing plants; Combinations of mixers
    • B01F33/81—Combinations of similar mixers, e.g. with rotary stirring devices in two or more receptacles
    • B01F33/811—Combinations of similar mixers, e.g. with rotary stirring devices in two or more receptacles in two or more consecutive, i.e. successive, mixing receptacles or being consecutively arranged
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Mixers Of The Rotary Stirring Type (AREA)

Abstract

Использование механического устройства высокой скорости сдвига, введенного в процесс получения гидроперекиси кумола в качестве смесителя/реактора, способно уменьшить ограничения на массоперенос и тем самым ускорить способ получения гидроперекиси кумола. Система получения гидроперекиси кумола окислением кумола, включающая реактор и смеситель высокой скорости сдвига, выходное отверстие которого связано текучей средой с входным отверстием реактора, смеситель высокой скорости сдвига способен производить дисперсию пузырьков газообразного воздуха в жидкости, пузырьков, обладающих средним диаметром пузырька менее примерно 100 мкм.

Description

Настоящее описание изобретения раскрывает получение гидроперекиси кумола путем окисления кумола и, более конкретно, устройства и способы получения гидроперекиси кумола путем окисления кумола воздухом. Описание изобретения наиболее интенсивно связывает уменьшения ограничений, связанных с массопереносом в устройствах и способах окисления кумола для образования гидроперекиси кумола.
Сведения о предшествующем уровне техники
Процесс переработки кумола включает производство промышленно значимых продуктов: ацетона и фенола из бензола и пропилена. Вещества, требующиеся для процесса переработки кумола, включают газообразный кислород и малое количество катализатора, гидроперекиси кумола. Гидроперекись кумола (здесь и далее ГПК) является предшественником получения фенола в процессе кумола.
Кумол образуется в газовой фазе в процессе алкилирования бензола по Фиделю-Крафтсу пропиленом. Кумол используется для образования гидроперекиси кумола по реакции окисления в жидкой фазе. Распад гидроперекиси кумола дает моль ацетона на моль фенола. ГПК имеет также иное коммерческое использование, такое как катализатор радикалов, которые участвуют в создании гидроперекиси кумола с высокой селективностью. В этих применениях высокая селективность минимизирует образование побочных продуктов, которые бы мешали использованию его, в качестве катализатора радикалов.
Свободнорадикальные реакции окисления кумола обычно проводятся в присутствии водной фазы способом гетерогенного сырого окисления. Альтернативно, радикальное окисление кумола проводится в безводных условиях способом сухого окисления. Патентная заявка США № 2006/0014985 описывает безводный способ синтеза гидроперекиси кумола путем окисления кумола кислородом в присутствии основной среды, нерастворимой в средах реакции, например пиридиновой смолы. Присутствие воды улучшает безопасность и контроль экзотермических реакций и может уменьшать инвестиционные расходы.
Как правило, способ гетерогенного сырого окисления в коммерческих масштабах является длительным процессом с использованием каскада по крайней мере из двух газораспылительных реакторов с переменными температурными показателями. Главные продукты реакции окисления представляют собой ГПК, диметилбензиловый спирт и ацетофенон. Ничтожные количества кислотных побочных продуктов, таких как муравьиная кислота, уксусная кислота и фенол, замедляют реакцию окисления, в результате чего уменьшается как скорость реакции и выход продукта, так и оказывается негативное влияние на селективность ГПК. Патенты США № 3187055; 3523977; 3687055; 6043399 и 3907901 подтверждают, что основания щелочных металлов, такие как натрия гидроксид (ΝαΟΗ), и бикарбонатные соли щелочных металлов, как например, карбонат натрия (№-12СОз). можно использовать в качестве добавок при ничтожных кислотных примесях.
Способ получения гидроперекиси кумола описан в Патенте США № 6043399, который раскрывает жидкофазное окисление кумола в присутствии по крайней мере одного вещества, выбранного из гидроксида или карбоната щелочного металла и/или щелочно-земельного металла.
Следовательно, существует промышленная потребность в улучшенном способе получения гидроперекиси кумола, в котором увеличены скорости получения, улучшены скорости реакции и условия реакции, такие как более низкие температура и давления, являются промышленно осуществимыми.
Сущность изобретения
Раскрываются система высокой скорости сдвига и способ ускорения получения гидроперекиси кумола. Процесс с высокой скоростью сдвига уменьшает ограничения реакции на массоперенос, увеличивая, таким образом, эффективную скорость реакции и давая возможность реактору работать при более низких температуре и давлении, с уменьшенным временем контакта и/или увеличенным выходом продукта. В соответствии с определенными вариантами осуществления изобретения предлагается способ, который дает возможность увеличить скорость жидкофазного получения гидроперекиси кумола посредством обеспечения более оптимального времени и условий температуры и давления, по сравнению с применяемыми в настоящее время.
В варианте осуществления, описанном в настоящем описании, способ использует устройство высокой скорости сдвига для обеспечения увеличенного времени, условий реакции по температуре и давлению, приводящих к ускорению химических реакций между многофазными реагентами. Более того, способ, раскрываемый в варианте осуществления, описанном в заявке, включает применение устройства высокой скорости сдвига для получения ГПК без необходимости в реакторах гетерогенного влажного окисления.
Эти и другие варианты осуществления, признаки и преимущества будут очевидны из подробного описания и чертежей.
Перечень фигур, чертежей и иных материалов
Для более детального описания предпочтительных вариантов осуществления настоящего изобретения будут даны ссылки на прилагаемые чертежи, на которых:
фиг. 1 представляет собой вид в разрезе устройства высокой скорости сдвига получения гидроперекиси кумола;
- 1 015238 фиг. 2 представляет технологическую схему в соответствии с вариантом осуществления настоящего описания, включающую процесс с высокой скоростью сдвига для получения гидроперекиси кумола.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения Обзор
Усовершенствованный способ и система получения гидроперекиси кумола используют внешнее или линейное устройство высокой скорости сдвига. Устройство высокой скорости сдвига представляет собой механический реактор, смеситель или измельчитель для обеспечения быстрого контакта и смешивания химических реагентов в контролируемой среде в устройстве. Устройство высокой скорости сдвига уменьшает ограничения реакции на массоперенос и, таким образом, увеличивает общую скорость реакции.
Химические реакции, в которых участвуют жидкости, газы и твердые вещества, подчиняются кинетическим законам, которые включают время, температуру и давление для определения скорости реакций. В случаях, когда желательна реакция между двумя или более сырьевыми материалами в различных фазовых состояниях, например твердое вещество и жидкость, жидкость и газ, твердое вещество, жидкость и газ, один из ограничивающих факторов контролирования скорости реакции включает время контактирования реагентов. В случае гетерогенно катализируемых реакций существует дополнительный фактор, ограничивающий скорость, а именно удаление продуктов реакции с поверхности катализатора, чтобы дать возможность катализатору катализировать дальнейшие превращения реагентов.
В обычных реакторах время контактирования реагентов и/или катализатора часто контролируется смешиванием, которое обеспечивает контакт двух или более реагентов, участвующих в химической реакции. Реактор в сборе, который включает устройство высокой скорости сдвига, уменьшает ограничения реакции по массопереносу и тем самым позволяет реакции более близко подойти к присущим ей кинетическим ограничениям. Когда эффективные скорости реакции увеличиваются, время пребывания может быть уменьшено и, таким образом, увеличена общая получаемая пропускная способность системы. Альтернативно, там, где настоящий выход является приемлемым, уменьшение требуемого времени пребывания позволяет использовать менее жесткие температуры и/или давления, чем в обычных способах. Альтернативно или дополнительно, выход продукта может увеличиваться с помощью системы и процесса с высокой скоростью сдвига.
Устройство высокой скорости сдвига
Устройства высокой скорости сдвига (УВСС), такие как смеситель высокой скорости сдвига или размельчитель высокой скорости сдвига, обычно подразделяются на классы на основе своей способности к смешиванию текучих сред. Смешивание представляет собой способ уменьшения размера негомогенных частичек внутри текучей среды. Один из показателей степени или эффективности смешивания представляет собой плотность энергии на единицу объема, которую генерирует смешивающее устройство для разрушения частиц текучей среды. Классы различаются на основе производимой плотности энергии. Существуют три класса промышленных смесителей, обладающих достаточной плотностью энергии для последовательного получения смесей или эмульсий с размером частиц, глобул или пузырьков в диапазоне от 0 до 50 мкм.
Клапанные системы для гомогенизации обычно классифицируются как устройства с высокой энергией. Текучая среда для переработки накачивается под очень высоким давлением через узкозонный клапан в среду с меньшим давлением. Градиент давления в клапане и возникающие турбулентность и кавитация действуют для разрушения любых частичек текучей среды. Такие клапанные системы наиболее часто применяются для гомогенизации молока и могут давать средний размер частиц в диапазоне от примерно 0,01 до примерно 1 мкм. На противоположном конце спектра плотности энергии находятся смешивающие системы высокой скорости сдвига, классифицируемые как устройства низкой энергии. Эти системы обычно имеют лопастные или жидкостные роторы, которые поворачиваются с высокой скоростью в резервуаре с текучей средой для переработки, для которых многие из наиболее обычных применений представляют собой пищевые продукты. Такие системы обычно применяют, когда в перерабатываемой текучей среде допустим средний размер частиц или пузырьков больше 20 мкм.
Между смесителями высокой скорости сдвига низкой энергии и клапанными системами для гомогенизации, в терминах прилагаемой к текучей среде плотности энергии смешивания, находятся коллоидные размельчители, которые классифицируются как промежуточные по энергии устройства. Типовая конструкция коллоидного размельчителя включает конический или дисковый ротор, который отделен от комплементарного статора, охлаждаемого жидкостью, тщательно контролируемым роторно-статорным зазором, который обычно может составлять от 0,025 до 10,0 мм. Роторы обычно приводятся в действие с помощью электрического двигателя на прямую или через приводной механизм. Многие коллоидные размельчители, соответствующим образом отрегулированные, могут достигнуть среднего размера частиц или пузырьков от примерно 0,01 до примерно 25 мкм в перерабатываемой текучей среде. Такие возможности делают коллоидные размельчители подходящими для множества приложений, включая переработку коллоидной и маслянисто/водной эмульсии, так как это требуется для производства косметики, майонеза или силиконо/серебряной амальгамы, или для смешивания кровельной мастики.
Приблизительное потребление энергии жидкой средой (кВт/л/мин) можно оценить путем измере
- 2 015238 ния энергии двигателя (кВт) и выходной величины потока текучей среды (л/мин). В вариантах осуществления потребление энергии устройством высокой скорости сдвига составляет более 1000 Вт/м3. В вариантах осуществления потребление энергии находится в диапазоне от примерно 3000 Вт/м3 до примерно 7500 Вт/м3. Скорость сдвига, производимая устройством высокой скорости сдвига, может быть больше 20000 с-1. В вариантах осуществления производимая скорость сдвига находится в диапазоне от 20000 до 100000 с-1.
Скорость на конце лопасти представляет собой скорость (м/с), ассоциированную с концом одного или более вращающихся элементов, которые передают энергию реагентам. Скорость на конце лопасти для вращающегося элемента представляет собой окружное расстояние, проходимое концом лопасти ротора за единицу времени, и обычно определяется уравнением V (м/с) = π·Ό·η, где V представляет собой скорость на конце лопасти, Ό представляет собой диаметр ротора в метрах, а η представляет собой частоту вращения ротора в оборотах в секунду. Скорость на конце лопасти, таким образом, представляет собой функцию диаметра ротора и частоты вращения. Также скорость на конце лопасти ротора может быть вычислена путем умножения окружного расстояния, проходимого концом лопасти ротора, 2πΚ.. где В представляет собой радиус ротора (в метрах, например), на частоту оборотов (например, оборотов в минуту, об./мин).
Для коллоидных измельчителей типичные скорости на конце лопасти превышают 23 м/с (4500 футов/мин) и может превышать 40 м/с (7900 футов/мин). В применении к настоящему описанию термин высокая скорость сдвига относится к механическим роторно-статорным устройствам, таким как размельчители или смесители, которые способны достигать скорости на конце лопасти свыше 5 м/с (1000 футов/мин) и требуют внешнего механически запускаемого источника энергии для передачи энергии в поток продуктов, предназначенных для реакции. Устройство высокой скорости сдвига сочетает в себе высокую скорость на конце лопасти с очень маленьким зазором для получения достаточной силы трения на обрабатываемый материал. Соответственно, во время работы на конце лопасти смесителя высокой скорости сдвига создаются локальное давление в диапазоне от примерно 1000 МПа (около 145000 фунтов на кв.дюйм) до примерно 1050 МПа (152300 фунтов на кв. дюйм) и повышенные температуры. В определенных вариантах осуществления локальное давление составляет по крайней мере примерно 1034 МПа. Локальное давление дополнительно зависит от скорости на конце лопасти, вязкости текучей среды и роторно-статорного зазора при работе.
Теперь рассмотрим фиг. 1, где представлена технологическая схема устройства 200 высокой скорости сдвига. Устройство 200 высокой скорости сдвига включает по крайней мере один набор роторстатор. Наборы ротор-статор могут также быть известны как генераторы 220, 230, 240 или ступени без ограничения. Устройство 200 высокой скорости сдвига включает по крайней мере два генератора и наиболее предпочтительно устройство высокой скорости сдвига включает по крайней мере три генератора.
Первый генератор 220 включает ротор 222 и статор 227. Второй генератор 230 включает ротор 223 и статор 228, третий генератор 240 включает ротор 224 и статор 229. Для каждого генератора 220, 230, 240 ротор приводится во вращение входным валом 250. Генераторы 220, 230, 240 вращаются вокруг оси 260 в направлении 265 вращения. Статор 227 жестко крепится к стенке 255 устройства высокой скорости сдвига.
Генераторы включают зазоры между ротором и статором. Первый генератор 220 включает первый зазор 225, второй генератор 230 включает второй зазор 235 и третий генератор 240 включает третий зазор 245. Зазоры 225, 235, 245 имеют ширину от примерно 0,025 мм (0,1 дюйма) до примерно 10,0 мм (0,4 дюйма). Альтернативно, способ включает использование устройства 200 высокой скорости сдвига, в котором зазоры 225, 235, 245 имеют величину от примерно 0,5 мм (0,02 дюйма) до примерно 2,5 мм (0,1 дюйма). В определенных случаях величина сдвигового зазора поддерживается около 1,5 мм (0,06 дюйма). Альтернативно, величина зазоров 225, 235, 245 различна для генераторов 220, 230, 240. В определенных случаях величина зазора 225 первого генератора 220 больше величины зазора 235 второго генератора 230, которая больше величины зазора 245 третьего генератора 240.
Кроме того, ширина зазоров 225, 235, 245 может включать грубую, среднюю, тонкую и супертонкую характеристики. Роторы 222, 223 и 224 и статоры 227, 228 и 229 могут иметь зубчатую конструкцию. Каждый генератор может включать два или более наборов роторно-статорных зубцов, как известно в области. Роторы 222, 223 и 224 могут включать группу роторных зубцов, расположенных на одной окружности по периметру каждого ротора. Статоры 227, 228 и 229 могут включать группу статорных зубцов, расположенных на одной окружности по периметру каждого статора. В вариантах осуществления, внутренний диаметр ротора составляет около 11,8 см. В вариантах осуществления внешний диаметр статора составляет около 15,4 см. В дополнительных вариантах осуществления ротор и статор могут иметь внешний диаметр около 60 мм для ротора и около 64 мм для статора. Альтернативно, ротор и статор могут иметь переменные диаметры для того, чтобы менять скорость на конце лопасти и давления сдвига. В определенных вариантах осуществления каждая из трех ступеней приводится в действие супертонким генератором, имеющим сдвиговый зазор между примерно 0,025 мм и примерно 3 мм. Когда сырьевой поток 205, включающий твердые частицы, пропускается через устройство 200 высокой скорости сдвига,
- 3 015238 может быть выбрана соответствующая ширина зазора для подходящего уменьшения размера частиц и увеличения площади поверхности частиц. В вариантах осуществления это может быть благоприятным для увеличения площади поверхности катализатора с помощью разрезания и диспергирования частиц. В устройство 200 высокой скорости сдвига поступает реакционная смесь, включающая поток 205 сырья. Поток 205 сырьевого материала (сырья) включает эмульсию диспергируемой фазы и дисперсной среды. Эмульсией называется превращенная в жидкое состояние смесь, которая содержит два различимых вещества (или фазы), которые не будут легко смешиваться или растворяться друг в друге. Большинство эмульсий содержат дисперсную фазу (или матрицу), которая удерживает в себе отдельные капельки, пузырьки и/или частицы другой фазы или вещества. Эмульсии могут быть высоковязкими, такие как кашицы или пасты, или могут представлять собой пены с мельчайшими пузырьками газа, суспендированными в жидкости. При упоминании в документе термин эмульсия охватывает дисперсные фазы, включающие пузырьки газа, дисперсные фазы, включающие твердые частички (например, твердого катализатора), дисперсные фазы, включающие капельки текучей среды, которая практически не растворима в дисперсной фазе, и их комбинации.
Поток 205 входящего сырья может включать компонент корпускулярного твердого катализатора. Поток 205 входящего сырья прокачивается через генераторы 220, 230, 240 так, что образуется дисперсия 210 продукта. В каждом генераторе роторы 222, 223, 224 вращаются с высокой скоростью относительно неподвижных статоров 227, 228, 229. Вращение роторов накачивает текучую среду, такую как поток 205 сырья, между внешней поверхностью ротора 222 и внутренней поверхностью статора 227, создавая локализованные условия высокой скорости сдвига. Зазоры 225, 235 и 245 генерируют усилия высокой скорости сдвига, которые перерабатывают входящий сырьевой поток 205. Усилия высокой скорости сдвига между ротором и статором действуют для переработки потока 205 входящего сырья с созданием дисперсии 210 продукта. Каждый генератор 220, 230, 240 устройства 200 высокой скорости сдвига имеет взаимозаменяемые наборы ротор-статор для получения узкого распределения пузырьков желаемого размера, если сырьевой поток 205 включает газ, или глобул желаемого размера, если сырьевой поток 205 включает жидкость, в дисперсии 210 продукта.
Дисперсия 210 продукта, состоящая из частичек газа, или пузырьков, в жидкости, включает эмульсию. В вариантах осуществления дисперсия 210 продукта может включать дисперсию ранее несмешиваемых или нерастворимых газа, жидкости или твердого вещества в дисперсной фазе. Дисперсия 210 продукта имеет средний размер частичек газа, или пузырьков, меньший, чем примерно 1,5 мкм, предпочтительно пузырьки составляют меньше микрона в диаметре. В определенных случаях средний размер пузырьков находится в диапазоне от примерно 1,0 до примерно 0,1 мкм. Альтернативно, средний размер пузырьков составляет менее 400 нм (0,4 мкм) и наиболее предпочтительно менее примерно 100 нм (0,1 мкм).
Устройство 200 высокой скорости сдвига производит эмульсию газа, способную оставаться дисперсной при атмосферном давлении в течение примерно 15 мин. Для целей данного описания, эмульсия частиц газа, или пузырьков, в дисперсной фазе в дисперсии 210 продукта, диаметр которых составляет менее 1,5 мкм, может включать микропену.
Не желая ограничиваться специфической теорией, в химии эмульсий известно, что субмикронные частицы, или пузырьки, диспергированные в жидкости, претерпевают движение в первую очередь благодаря эффектам броуновского движения. Пузырьки эмульсии в дисперсии 210 продукта, создаваемой устройством 200 высокой скорости сдвига, могут обладать большей подвижностью через пограничные слои частичек твердого катализатора, облегчая и ускоряя тем самым каталитическую реакцию с помощью улучшенного переноса реагентов.
Ротор устанавливается для вращения со скоростью, сопоставимой с диаметром ротора и желаемой скоростью на конце лопасти, как было описано выше. Устойчивость к переносу уменьшается путем включения устройства 200 высокой скорости сдвига, так что скорость реакции увеличивается по крайней мере на примерно 5%. Альтернативно, устройство 200 высокой скорости сдвига включает коллоидный размельчитель высокой скорости сдвига, который служит как реактор с повышенной скоростью (РПС). Реактор с повышенной скоростью включает одноступенчатую диспергирующую камеру. Реактор с повышенной скоростью включает многоступенчатый последовательный диспергатор, включающий по крайней мере 2 ступени.
Выбор устройства 200 высокой скорости сдвига будет зависеть от требований производительности и желаемого размера частичек или пузырьков в выходящей дисперсии 210. В определенных случаях устройство 200 высокой скорости сдвига включает Ωίφηχ Кеае1ог® от ΙΚΑ® \Уог1<5. 1пс. \νί1ιηίη§1οπ. N0 и ΑΡν ΝοΠίι Атенса, 1пс. νί^ίη^ΐοη, ΜΑ. Например, модель ΌΚ. 2000/4 включает приводной ремень, 4М генератор, политетрафторэтиленовое запирающее кольцо, приемный фланцевый 1 дюймовый санитарный хомут, выходной фланцевый 3/4 дюймовый санитарный хомут, 1,5 кВт (2ΗΡ) мощность, скорость на выходном валу 7900 об/мин, пропускная способность (воды) примерно 300-700 л/ч (в зависимости от генератора), скорость на конце лопасти от 9,4-41 м/с (от примерно 1850 футов/мин до примерно 8070 футов/мин). Доступны несколько альтернативных моделей, имеющих различные соединения входного/выходного отверстий, мощности в лошадиных силах, номинальные окружные скорости, обороты на
- 4 015238 выходе и номинальную скорость потока.
Не желая ограничиваться конкретной теорией, думается, что уровень или степень смешивания высокой скоростью сдвига достаточна для повышения скоростей массопереноса и может также производить локальные неидеальные условия, которые дают возможность проходить реакциям, которые в другом случае не могли бы ожидаться на основании предсказаний свободной энергии Гиббса. Считается, что локальные неидеальные условия осуществляются внутри устройства высокой скорости сдвига, приводя к повышенным температурам и давлениям, при этом считается, что наиболее существенно увеличивается локальное давление. Увеличение давления и температуры внутри устройства высокой скорости сдвига является мгновенным и локальным и быстро возвращается назад к средним объемным или средним системным условиям, существующим в устройстве высокой скорости сдвига. В некоторых случаях устройство высокой скорости сдвига вызывает кавитацию значительной интенсивности для диссоциации одного или более реагентов на свободные радикалы, которые могут ускорить химическую реакцию или позволить реакции происходить при менее жестких условиях, чем потребовалось бы в другом случае. Кавитация может также увеличить скорости переноса процессов путем создания локальной турбулентности и жидкостной микроциркуляции (акустического ветра). Обзор приложений феномена кавитации в приложении к химической/физической переработке предлагается Оода1е и соавт., Кавитация: технология на горизонте, Сиггеп! 8с1епсе 91 (Νο. 1): 35-46 (2006). Смешивающее устройство высокой скорости сдвига в определенных вариантах осуществления настоящих системы и способа работает в условиях того, что принято считать условиями кавитации, эффективными для диссоциации кумола на свободные радикалы, которые затем под действием кислорода образуют продукт гидроперекиси кумола.
Способ и система получения гидроперекиси кумола высокой скорости сдвига
Способ и система высокой скорости сдвига настоящего изобретения для получения гидроперекиси кумола будут описываться по отношению к технологической схеме, проиллюстрированной на фиг. 2. Фиг. 2 иллюстрирует основные компоненты типовой системы 100 высокой скорости сдвига (СВСС) для получения гидроперекиси кумола (ГПК). Эти компоненты включают устройство 40 высокой скорости сдвига (УВСС), реактор 10 и насос 5. Пунктирная линия на фиг. 2 применяется для того, чтобы обратить внимание, что между реактором 10, устройством 40 высокой скорости сдвига и насосом 5 могут вводиться дополнительные ступени. В определенных вариантах осуществления стадии, обозначенные пунктиром, могут быть необязательными.
СВСС 100 может включать более чем одно устройство 40 высокой скорости сдвига и более одного реактора 10. Например, СВСС включает по крайней мере одно устройство 40 высокой скорости сдвига, расположенное выше каждого реактора 10. Кумол может окисляться в группе реакторов 10. Реакторы 10 могут располагаться параллельно или последовательно. А в определенных конструкциях СВСС 100 включает от примерно двух до примерно восьми реакторов 10.
Насос 5 используется для обеспечения контролируемого потока во всей системе 100 высокой скорости сдвига. Насос 5 создает давление и подает сырье в устройство 40 высокой скорости сдвига. Насос 5 увеличивает давление в потоке 21, входящем в насос, до более чем примерно 203 кПа, и альтернативно, давление составляет более чем примерно 2025 кПа. Входящий в насос поток 21 включает свежий кумол 25 и возвращенный кумол 20, 9, как описывается в заявке ниже. В вариантах осуществления свежий кумол 25 получается по реакции бензола и пропилена, как известно специалистам в данной области. Описание подходящих способов получения потока 25 свежего кумола можно найти, например, в Заявке на Патент США № 2006/0281958, внесенной в заявку посредством ссылки.
Сжатый поток 12 выходит из насоса 5. Повышенное давление может быть использовано для ускорения реакций. Ограничивающими факторами для сжатого потока 12 могут быть ограничения давления насоса 5 и устройства 40 высокой скорости сдвига. Предпочтительно все контактирующие части насоса 5 выполнены из нержавеющей стали. Насос 5 может представлять собой любой подходящий насос, например Рорег Туре 1 шестеренчатый насос, Рорег Ритр Сотрапу (Соттегсе Сеогща) или ЭауЮп Ргеккиге ВооЧег Ритр Мойе1 2Р372Е, ЭауЮп Е1ес1г1с Со (№1е§, 1Ь). Сжатый поток 12 поступает во входной поток 13 устройства высокой скорости сдвига.
Диспергируемый поток 22 газа вводится в сжатый поток 12 для получения ГПК. Окисление кумола проводится в присутствии газа, содержащего кислород. С этой целью можно использовать любой источник чистого или разбавленного кислорода, такой как воздух, необязательно обогащенный кислородом. В вариантах осуществления диспергируемый поток 22 газа включает воздух. Альтернативно, диспергируемый поток 22 газа включает кислород. В определенных случаях диспергируемый поток 22 газа включает воздух, обогащенный кислородом. Диспергируемый поток 22 газа и сжатый поток 12 вводятся раздельно или в смеси с образованием входящего сырьевого потока 13 устройства 40 высокой скорости сдвига. Диспергируемый поток 22 газа может подаваться непрерывно в сжатый поток 12 с образованием входящего сырьевого потока 13.
Как подробно обсуждалось выше, устройство 40 высокой скорости сдвига (УВСС) представляет собой механическое устройство, которое использует, например, роторно-статорную смешивающую головку с зазором между ротором и статором. В вариантах осуществления могут применяться несколько устройств 40 высокой скорости сдвига, расположенных последовательно. В УВСС 40 диспергируемый газо
- 5 015238 вый поток 22 и сжатый поток 12 эффективно диспергируются с образованием эмульсии, включающей средний размер частичек газа, или пузырьков, меньший, чем примерно 1,5 мкм, предпочтительно пузырьки составляют меньше микрона в диаметре. В определенных случаях средний размер пузырьков находится в диапазоне от примерно 1,0 до примерно 0,1 мкм. Альтернативно, средний размер пузырьков составляет менее 400 нм (0,4 мкм) и наиболее предпочтительно менее примерно 100 нм (0,1 мкм).
В определенных случаях устройство 40 высокой скорости сдвига включается в установившийся процесс, тем самым давая возможность увеличить продуктивность (т.е. большую производительность). Не желая ограничиваться конкретной теорией, думается, что уровень или степень смешивания с высокой скоростью сдвига достаточны для повышения скоростей массопереноса и могут также производить локальные неидеальные условия, которые дают возможность проходить реакциям, которые в другом случае не могли бы ожидаться на основании предсказаний свободной энергии Гиббса. Считается, что локальные неидеальные условия осуществляются внутри устройства высокой скорости сдвига, приводя к повышенным температурам и давлениям, при этом считается, что наиболее существенно увеличивается локальное давление. Увеличение давления и температуры внутри устройства высокой скорости сдвига является мгновенным и локальным и быстро возвращается назад к средним объемным или средним системным условиям, существующим в устройстве высокой скорости сдвига.
Эмульсия покидает УВСС 40 посредством выходящего потока 18. Выходящий поток 18 поступает во входящий в реактор поток 19. Входящий в реактор поток 19 может нагреваться или охлаждаться для поддержания эффективной температуры реакции. Входящий в реактор поток 19 поступает в реактор 10 для получения ГПК. В вариантах осуществления получение ГПК происходит непрерывно в реакторе 10. Реактор 10 может представлять собой реактор любого типа, выполненный для окисления кумола, как известно специалистам в данной области, например реактор с неподвижным слоем. В вариантах осуществления окисление кумола выполняется в безводных условиях, и реактор 10 включает нерастворимую основную среду, например пиридиновую смолу.
Реактор 10 может быть выполнен для поддерживания температуры выше, чем примерно атмосферная. В определенных случаях давление в реакторе может находиться между примерно 100 кПа и примерно 300 кПа. Также реактор 10 выполнен для поддерживания температуры в диапазоне от примерно 70 и примерно 120°С. В некоторых вариантах осуществления температура находится между примерно 75°С и примерно 90°С. Надо отметить, что температура реакции может изменяться внутри реактора 10 и в определенных случаях температура уменьшается, когда увеличивается концентрация гидроперекиси кумола. Альтернативные способы для поддерживания температуры в реакторе 10 могут включать теплоизоляционную рубашку или контур, расположенный вокруг реактора 10.
Для поддерживания благоприятных температур реакции СВСС 100 может включать теплообменники. Подходящие теплообменники включают теплообменники в виде пластины, индукционной катушки, кожуха или трубки, без ограничения. Подходящее месторасположение теплообменного устройства - между реактором 10 и насосом 5, между насосом 5 и УВСС 40, или между УВСС 40 и реактором 10, но не ограничено ими.
В определенных случаях СВСС 100 включает второй входящий поток 15, включающий водный раствор. Второй входящий поток 15 может вводиться или поступать прямо в реактор 10. В дополнительных случаях, второй входящий поток 15 может впрыскиваться в СВСС 100 в альтернативном расположении. Второй входящий поток 15 включает нейтрализующее вещество, выбранное из группы, включающей гидроксиды или карбонаты щелочных и/или щелочно-земельных металлов, таких как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия и карбонат калия, без ограничений. Количество нейтрализующего вещества во втором входящем потоке 15 находится между примерно 1 частью на миллион до примерно 20 частей на миллион, предпочтительно, между примерно 2 частями на миллион и примерно 10 частями на миллион. Например, когда нейтрализующей вещество включает гидроксид натрия, его количество не должно превышать примерно 10 частей на миллион по отношению к количеству вводимого кумола. В вариантах осуществления вводится рН агент так, чтобы рН реакционной смеси оставалась между примерно рН 2 и примерно рН 7, предпочтительно между примерно рН 3 и примерно рН 5.
Нейтрализующее вещество, как описано, например, в Патенте США № 6043399, который внесен в заявку посредством ссылки, может добавляться через второй входящий поток 15. Альтернативно, второй входящий поток 15 может включать аммиак, как описано, например, в Патенте США № 6620974, который внесен в заявку во всей своей полноте.
Реактор 10 дополнительно включает входящее отверстие 14 для газа, для введения газа, содержащего кислород. Тем самым газообразный кислород улучшает смешивание несмешивающихся фаз. Обычно, для оптимизации смешивания фаз входящее отверстие для газа располагается на дне или около дна реактора 10. Реактор 10, дополнительно включающий выходное отверстие для газа 17, выполнен для выведения газа из реактора 10. Состав выходящих из реактора через выходное отверстие 17 газов поддерживается ниже примерно 10% кислорода, предпочтительно между 2 и 6,5% кислорода, и наиболее предпочтительно между 4,5 и 6,5% кислорода. Выходное отверстие 17 для газов соединено с реактором 10 для выведения газа, содержащего непрореагировавший кислород, или другие реакционные газы и/или давление.
- 6 015238
Выходное отверстие 17 для газов вентилирует свободное пространство реактора 10. Выходное отверстие 17 для газов может включать компрессор или другое устройство, как известно специалисту в данной области, для сжатия газов, выводимых из реактора 10. Кроме того, выходное отверстие 17 для газов возвращает газы в устройство 40 высокой скорости сдвига. Рециклирование непрореагировавших газов из реактора 10 может служить для дополнительного ускорения реакций.
Поток 16 продукта из реактора 10 поступает в сепаратор 30. Сепаратор 30 включает фильтрующее устройство для отделения солей от потока 16 продукта. Сепаратор 30 удаляет следы солей щелочных металлов, ранее введенных в реактор 10 через второй входящий поток 15. Соли щелочных металлов удаляются из сепаратора через промывной поток 33, оставшиеся продукты включают поток 32 продукта окисления. В вариантах осуществления, в которых второй входящий поток 15 включает аммиак, сепаратор 30 может включать резервуар для хранения, в котором водные соединения, включающие промывной поток 33 отделяются от органических соединений, включающих продукт окисления 32. Продукт окисления 32 может быть дополнительно обработан для отделения непрореагировавшего кумола от гидроперекиси кумола и, если это необходимо, для концентрирования перекиси кумола до содержания его в потоке продуктов от примерно 80% до 85%. Продукт окисления 32 вводится в испаритель 35 для перегонки на по крайней мере одной дистилляционной колонне 50. Непрореагировавший кумол может возвращаться из дистилляционной колонны 50, а возвращенный кумол может вновь поступать в СВСС 100 с помощью рециркуляционного потока 20. Может быть необходимо обработать непрореагировавший и возвращенный поток 20 кумола перед рециркуляцией, для того, чтобы удалить примеси, и особенно для того, чтобы удалить кислотные примеси.
Поток 60 продукта ГПК включает концентрацию примерно 85% ГПК. Концентрированный поток 60 продукта ГПК может использоваться, как известно специалистам в данной области. Например, в вариантах осуществления поток 60 продукта ГПК разлагают для получения фенола и ацетона, как известно специалистам в данной области. ГПК, содержащаяся в потоке 60 продукта ГКП, может быть использована, например, в реакции ГПК с алканами с образованием спиртов и/или кетонов детергирующего диапазона в присутствии порфириновых катализаторов переходных металлов, как описано в Патенте США № 4978799 и 4970346. Альтернативно, превращение ГПК с алканами с образованием спиртов и/или кетонов детергирующего диапазона в присутствии металлических катализаторов переходной группы описано в Заявке на Патент США № 2006/0094905. Каждый из этих патентов внесен в документ во всей своей полноте.
В вариантах осуществления не весь кумол, введенный в реактор 10, превращается в ГПК. Обычно, степень конверсии кумола составляет между 20 и 40 мас.% так, чтобы минимизировать разложение образованного ГПК. Конденсатор 70 на выходящем отверстии для газа установлен для возвращения непрореагировавшего кумола, в соответствии с этим возвращенный кумол может быть рециклизован в СВСС 100 при помощи рециркуляционного потока 20. Альтернативно, непрореагировавший кумол может вводиться в поток 11 отходящих газов, включающих кислород для выведения из СВСС 100.
В вариантах осуществления применение описываемого способа, включающего смешивание реагентов с помощью устройства 40 высокой скорости сдвига, позволяет ускорить получение ГПК путем окисления кумола. В вариантах осуществления способ включает введение устройства 40 высокой скорости сдвига в установленный процесс, тем самым давая возможность увеличить производство путем большей производительности по сравнению со способом без устройства 40 высокой скорости сдвига. Более эффективное растворение, обеспечиваемое с помощью смешивания высокой скоростью сдвига, может позволить уменьшить рабочее давление, сохраняя при этом или даже увеличивая скорость реакции.
В вариантах осуществления способ и системы данного описания позволяют создать меньшие и/или менее капиталозатратные процессы, чем возможные ранее процессы без введения смесителя 40 высокой скорости сдвига. В вариантах осуществления описываемый способ уменьшает стоимость эксплуатации/повышает производительность по сравнению с существующими способами. Альтернативно, раскрываемый способ может уменьшить капитальные затраты на создание новых процессов.
Применение более эффективного смешивания реагентов при помощи устройства 40 высокой скорости сдвига потенциально способствует более полной конверсии кумола в гидроперекись кумола в некоторых вариантах осуществления способа. Дополнительно повышение эффективности смешивания реагентов делает возможным увеличение производительности переработки потока в системе 100 высокой скорости сдвига. В определенных случаях устройство 40 высокой скорости сдвига вводится в организованный процесс, тем самым давая возможность повысить производительность (т.е. более высокая производительность).
Хотя предпочтительные варианты осуществления изобретения были показаны и описаны, специалист в данной области может сделать их модификации, не удаляясь от сущности и идеи изобретения. Описанные в заявке варианты осуществления являются только модельными и не должны рассматриваться как ограничивающие. Возможны многие варианты и модификации описанного в заявке изобретения, и они попадают в рамки изобретения. Там, где явно указываются численные диапазоны и границы, должно пониматься, что такие указанные диапазоны и границы включают итеративные диапазоны и границы подобных величин, попадающих в явно указанные диапазоны или границы (например, от примерно 1 до
- 7 015238 примерно 10 включает 2, 3, 4 и т.д.; более чем 0,01 включает 0,22, 0,12, 0,13 и т.д.). Применение термина необязательно по отношению к любому элементу формулы изобретения должно означать, что предмет элемента требуется или, альтернативно, не требуется. Обе альтернативы подразумеваются попадающими в рамки формулы изобретения. Должно пониматься, что применение более широких терминов, таких как включает, имеет, содержит и т.д., дает основание для более узких терминов, таких как состоящий из, состоящий практически из, включающий по существу и т.п.
Соответственно, границы защиты не ограничиваются описанием, изложенным выше, но ограничиваются только формулой изобретения, которая следует, эти границы включают все эквиваленты предмета изобретения формулы изобретения. Каждый и всякий из пунктов внесен в описание в качестве варианта осуществления настоящего изобретения. Таким образом, формула изобретения представляет собой дополнительное описание и служит дополнением к предпочтительным вариантам осуществления настоящего изобретения. Обсуждение ссылок в описании родственной области не является признанием того, она является прототипом для настоящего изобретения, особенно любая ссылка, которая может иметь дату публикации после даты приоритета данной заявки. Содержания всех патентов, заявок на патент и публикаций, цитируемых в заявке, внесены в заявку посредством ссылок во всей своей полноте, в той степени, в которой они предлагают типовые, методические или другие детали дополнительно к тем, которые изложены в заявке выше.

Claims (23)

1. Способ получения гидроперекиси кумола, включающий использование устройства высокой скорости сдвига, снабженного по крайней мере одним набором ротор-статор для создания скорости на конце лопасти по крайней мере 5 м/с, образование эмульсии кумола и воздуха со средним диаметром пузырьков воздуха менее 5 мкм и введение указанной эмульсии в реактор, в котором производят гидроперекись кумола.
2. Способ по п.1, в котором при образовании эмульсии вводят воздух и кумол в устройство высокой скорости сдвига.
3. Способ по п.1, в котором указанная эмульсия содержит пузырьки газа со средним диаметром менее примерно 1,5 мкм.
4. Способ по п.3, в котором средний диаметр пузырьков газа составляет менее примерно 100 нм.
5. Способ по п.1, в котором номинальная скорость на конце лопасти устройства высокой скорости сдвига составляет больше чем 23 м/с.
6. Способ по п.1, в котором локальное давление на конце лопасти указанного устройства высокой скорости сдвига составляет по крайней мере 1000 МПа.
7. Способ по п.1, включающий обработку указанных кумола и пузырьков газа скоростью сдвига, большей чем 20000 с-1.
8. Способ по п.1, в котором потребление энергии указанным устройством высокой скорости сдвига составляет по крайней мере 1000 Вт/м3.
9. Способ по п.1, включающий введение водной фазы в реактор с эмульсией.
10. Способ по п.9, в котором водная фаза содержит вещество, нейтрализующее побочный продукт.
11. Способ по п.10, в котором вещество, нейтрализующее побочный продукт, выбирают из группы, включающей гидроксиды и карбонаты щелочных или щелочно-земельных металлов.
12. Способ по п.10, в котором рН нейтрализующего вещества составляет от примерно рН 2 до примерно рН 7.
13. Способ по п.10, в котором водная фаза включает аммиак.
14. Способ по п.1, в котором поддерживают температуру в реакторе по крайней мере около 75°С.
15. Система получения гидроперекиси кумола посредством окисления кумола воздухом, включающая устройство высокой скорости сдвига, выполненное с возможностью образования эмульсии воздуха в кумоле со средним диаметром пузырьков менее чем примерно 1,5 мкм, насос, установленный по потоку выше устройства высокой скорости сдвига, связанный текучей средой с входным отверстием указанного устройства высокой скорости сдвига, и реактор, выполненный с возможностью окисления кумола, образования гидроперекиси кумола при температуре по крайней мере 75°С и связанный текучей средой с выходным отверстием устройства высокой скорости сдвига.
16. Система по п.15, в которой устройство высокой скорости сдвига содержит измельчитель высокой скорости сдвига, имеющий номинальную скорость на конце лопасти, большую чем примерно 5 м/с.
17. Система по п.15, в которой устройство высокой скорости сдвига имеет номинальную скорость на конце лопасти, большую чем 23 м/с.
18. Система по п.15, в которой указанное устройство высокой скорости сдвига создает локальное давление на конце лопасти по крайней мере около 1000 МПа.
19. Система по п.16, в которой указанное устройство высокой скорости сдвига выполнено с возможностью вырабатывания скорости сдвига, большей чем примерно 20000 с-1.
20. Система по п.16, в которой указанное устройство высокой скорости сдвига установлено с воз
- 8 015238 можностью потребления энергии по крайней мере 1000 Вт/м3.
21. Система по п.16, в которой реактор выполнен с возможностью проведения реакции с веществом, нейтрализующим побочный продукт.
22. Система по п.21, в которой веществом, нейтрализующим побочный продукт, является вещество, выбранное из группы, включающей гидроксиды или карбонаты щелочных или щелочно-земельных металлов.
23. Система по п.16, в которой реактор выполнен с возможностью поддержания рН между примерно рН 2 и примерно рН 7.
EA200901479A 2007-06-27 2008-06-13 Система и способ получения гидроперекиси кумола EA015238B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US94652907P 2007-06-27 2007-06-27
PCT/US2008/066911 WO2009002735A1 (en) 2007-06-27 2008-06-13 High shear process for the production of cumene hydroperoxide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200901479A1 EA200901479A1 (ru) 2010-04-30
EA015238B1 true EA015238B1 (ru) 2011-06-30

Family

ID=40161407

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200901479A EA015238B1 (ru) 2007-06-27 2008-06-13 Система и способ получения гидроперекиси кумола

Country Status (7)

Country Link
US (2) US20090005606A1 (ru)
EP (1) EP2144873A4 (ru)
JP (1) JP5346928B2 (ru)
CN (1) CN101687785B (ru)
CA (1) CA2689515C (ru)
EA (1) EA015238B1 (ru)
WO (1) WO2009002735A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2566504C1 (ru) * 2014-08-08 2015-10-27 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" Способ окисления алкилароматических углеводородов и реактор для его осуществления

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009002734A1 (en) * 2007-06-27 2008-12-31 H R D Corporation System and process for production of nitrobenzene
IT1396221B1 (it) * 2009-11-09 2012-11-16 Polimeri Europa Spa Procedimento per la preparazione di fenolo da cumene.
EP2691496A2 (en) 2011-03-29 2014-02-05 Fuelina, Inc. Hybrid fuel and method of making the same
US10308885B2 (en) 2014-12-03 2019-06-04 Drexel University Direct incorporation of natural gas into hydrocarbon liquid fuels
CN112830865A (zh) * 2019-11-25 2021-05-25 南京延长反应技术研究院有限公司 一种基于微界面强化异丙苯制备苯酚的系统及工艺

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030092943A1 (en) * 2001-07-27 2003-05-15 General Electronic Co. Method and system for manufacturing cumene hydroperoxide
WO2003076381A1 (en) * 2002-03-14 2003-09-18 Eurotecnica Development & Licensing S.P.A. Process for the synthesis of cumene hydroperoxide
WO2005085191A1 (ja) * 2004-03-04 2005-09-15 Mitsubishi Chemical Corporation クメンハイドロパーオキサイドの製造方法
US20050272959A1 (en) * 2002-07-29 2005-12-08 Dyckman Arkady S Method of producing cumene hydroperoxide

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3187055A (en) * 1948-03-19 1965-06-01 Hercules Powder Co Ltd Manufacture of peroxidic compounds
US3187455A (en) * 1959-08-24 1965-06-08 Tadensz W Wlodek Rifled gun barrel with permanent plastic deformation surrounding the fillets
NL136649C (ru) * 1966-11-03
US4022841A (en) * 1967-12-26 1977-05-10 Sun Company, Inc. Organometallic complexes as alkylaromatic oxidation catalysts
US3907901A (en) * 1969-07-14 1975-09-23 Allied Chem Continuous process for preparing cumene hydroperoxide
US3687055A (en) * 1970-12-15 1972-08-29 Tempmaster Corp Air vane and fire damper for integrated ceiling systems and the like
US3887167A (en) * 1971-02-09 1975-06-03 Du Pont Apparatus for manufacture of organic isocyanates
JPS5123490B2 (ru) * 1972-06-23 1976-07-17
DE2363888A1 (de) * 1973-12-21 1975-07-03 Auer Hans Heinrich Vorrichtung mit rotierenden werkzeugen zur kontinuierlichen behandlung von stoffen in fliessfaehiger form
US4263448A (en) * 1979-03-30 1981-04-21 Halcon Research And Development Corp. Process for oxidation of hydrocarbons
DE3024870C2 (de) * 1980-07-01 1985-01-10 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Verfahren zur Herstellung einer stabilen Emulsion
JPS5756455A (en) * 1980-09-24 1982-04-05 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of hydroperoxide
US4900480A (en) * 1986-10-21 1990-02-13 Union Carbide Corporation Gas-liquid mixing
US5075027A (en) * 1989-02-06 1991-12-24 Colgate Palmolive Co. Thixotropic aqueous scented automatic dishwasher detergent compositions
US4970346A (en) * 1989-10-30 1990-11-13 Texaco Chemical Company Dicyano bis-(1,10-phenanthrolene)iron(II) catalyst useful for detergent range alcohols and ketones
US4978799A (en) * 1989-10-30 1990-12-18 Texaco Chemical Company Production of detergent range alcohols and ketones using porphyrin catalysts
JP3061394B2 (ja) * 1990-04-02 2000-07-10 三井化学株式会社 クメンハイドロパーオキサイドの製造方法
US5279463A (en) * 1992-08-26 1994-01-18 Holl Richard A Methods and apparatus for treating materials in liquids
JP3231172B2 (ja) * 1994-01-25 2001-11-19 花王株式会社 ジ長鎖型第３級アミン・酸塩の製造方法
DE4428018A1 (de) * 1994-08-08 1996-02-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen
US6043399A (en) * 1994-08-08 2000-03-28 Rhodia Chimie Process for the preparation of cumene hydroperoxide
US5632596A (en) * 1995-07-19 1997-05-27 Charles Ross & Son Co. Low profile rotors and stators for mixers and emulsifiers
JP3828645B2 (ja) * 1996-11-14 2006-10-04 株式会社日本触媒 樹脂粒子の製造方法、製造装置およびその製品
JP2000063352A (ja) * 1998-08-12 2000-02-29 Mitsui Chemicals Inc 芳香族アルキルヒドロペルオキシドの製造方法
US6368366B1 (en) * 1999-07-07 2002-04-09 The Lubrizol Corporation Process and apparatus for making aqueous hydrocarbon fuel compositions, and aqueous hydrocarbon fuel composition
US6383237B1 (en) * 1999-07-07 2002-05-07 Deborah A. Langer Process and apparatus for making aqueous hydrocarbon fuel compositions, and aqueous hydrocarbon fuel compositions
US6368367B1 (en) * 1999-07-07 2002-04-09 The Lubrizol Corporation Process and apparatus for making aqueous hydrocarbon fuel compositions, and aqueous hydrocarbon fuel composition
US6471392B1 (en) * 2001-03-07 2002-10-29 Holl Technologies Company Methods and apparatus for materials processing
US7538237B2 (en) * 1999-07-02 2009-05-26 Kreido Laboratories Process for high shear gas-liquid reactions
US6742774B2 (en) * 1999-07-02 2004-06-01 Holl Technologies Company Process for high shear gas-liquid reactions
US6530964B2 (en) * 1999-07-07 2003-03-11 The Lubrizol Corporation Continuous process for making an aqueous hydrocarbon fuel
DE60210794T2 (de) * 2001-10-17 2007-05-10 E.I. Dupont De Nemours And Co., Wilmington Rotor-stator apparat und verfahren zur bildung von partikeln
US7098360B2 (en) * 2002-07-16 2006-08-29 Kreido Laboratories Processes employing multiple successive chemical reaction process steps and apparatus therefore
WO2004025260A2 (en) * 2002-09-11 2004-03-25 Kreido Laboratories Methods and apparatus for high-shear mixing and reacting of materials
US7282613B2 (en) * 2003-02-14 2007-10-16 Shell Oil Company Process for producing phenol and methyl ethyl ketone
US6868366B1 (en) * 2003-09-16 2005-03-15 General Electric Company Method for measuring piping forces acting on a turbine casing
JP4354341B2 (ja) * 2004-06-11 2009-10-28 花王株式会社 反応装置
US7214837B2 (en) * 2004-10-29 2007-05-08 Council Of Scientific And Industrial Research Process for preparation of a mixture of alcohols and ketones by liquid phase oxidation of higher alkanes
JP4739798B2 (ja) * 2005-04-05 2011-08-03 三井化学株式会社 ポリイソシアネート連続製造装置
JP4783053B2 (ja) * 2005-04-28 2011-09-28 株式会社東芝 蒸気タービン発電設備
JP2007039434A (ja) * 2005-06-28 2007-02-15 Sumitomo Chemical Co Ltd アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法
US7393984B1 (en) * 2007-11-01 2008-07-01 Illa International, Llc Method for production of cumene hydroperoxide

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030092943A1 (en) * 2001-07-27 2003-05-15 General Electronic Co. Method and system for manufacturing cumene hydroperoxide
WO2003076381A1 (en) * 2002-03-14 2003-09-18 Eurotecnica Development & Licensing S.P.A. Process for the synthesis of cumene hydroperoxide
US20050272959A1 (en) * 2002-07-29 2005-12-08 Dyckman Arkady S Method of producing cumene hydroperoxide
WO2005085191A1 (ja) * 2004-03-04 2005-09-15 Mitsubishi Chemical Corporation クメンハイドロパーオキサイドの製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2566504C1 (ru) * 2014-08-08 2015-10-27 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" Способ окисления алкилароматических углеводородов и реактор для его осуществления

Also Published As

Publication number Publication date
US20090005606A1 (en) 2009-01-01
EA200901479A1 (ru) 2010-04-30
JP5346928B2 (ja) 2013-11-20
CN101687785A (zh) 2010-03-31
CA2689515A1 (en) 2008-12-31
EP2144873A4 (en) 2012-10-24
US20110206567A1 (en) 2011-08-25
JP2010528116A (ja) 2010-08-19
WO2009002735A1 (en) 2008-12-31
CN101687785B (zh) 2013-03-27
CA2689515C (en) 2013-04-09
EP2144873A1 (en) 2010-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2692281C (en) Method of making chlorohydrins
CA2690103C (en) Method of making alcohols
US7652175B2 (en) High shear process for the production of acetaldehyde
EA020737B1 (ru) Система и способ получения циклогексана
EA015238B1 (ru) Система и способ получения гидроперекиси кумола
US7884250B2 (en) High shear process for the production of chloral
US8502000B2 (en) Method of making glycerol
EP2137128B1 (en) High shear system and process for the production of acetic anhydride
US20090180940A1 (en) High shear process for cyclohexanol production
US8044220B2 (en) High shear process for the production of butadiene sulfone
US8088953B2 (en) High shear oxidation of cyclohexane

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): KZ RU