EA014289B1 - Применение в качестве гидротропных солюбилизаторов амфифильных полимеров с простыми эфирными группами и содержащая их водная композиция - Google Patents

Применение в качестве гидротропных солюбилизаторов амфифильных полимеров с простыми эфирными группами и содержащая их водная композиция Download PDF

Info

Publication number
EA014289B1
EA014289B1 EA200602263A EA200602263A EA014289B1 EA 014289 B1 EA014289 B1 EA 014289B1 EA 200602263 A EA200602263 A EA 200602263A EA 200602263 A EA200602263 A EA 200602263A EA 014289 B1 EA014289 B1 EA 014289B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
methyl
group
general formula
Prior art date
Application number
EA200602263A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200602263A1 (ru
Inventor
Исаскун-Мантека Суасо
Марианна Пьеробон
Натали Буилло
Маттиас Клюглайн
Роналд-Франс-Мария Ланге
Харальд Кёле
Мария Шерер
Кристиан Крюгер
Себастьян Кольтценбург
Маттиас Братц
Гюнтер Ёттер
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA200602263A1 publication Critical patent/EA200602263A1/ru
Publication of EA014289B1 publication Critical patent/EA014289B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/34—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/146—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/42—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F22/30—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F26/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a single or double bond to nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F28/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur
    • C08F28/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur by a bond to sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение касается применения в качестве гидротропных солюбилизаторов амфифильных полимеров, содержащих простые эфирные группы, в частности, в косметике, лекарственных препаратах, продуктах питания, пищевых добавках и корме для животных, наиболее предпочтительно при приготовлении препаратов для защиты растений, причем полимеры могут быть получены путем сополимеризации (A) по меньшей мере одной этиленненасыщенной моно- или дикарбоновой кислоты или по меньшей мере одного ангидрида моно- или дикарбоновой кислоты, (B) по меньшей мере одного гидрофобного мономера, имеющего ароматические функциональные группы и/или алифатические функциональные группы или ароматические и алифатические функциональные группы, (C) по меньшей мере одного алкоксилата аллилового спирта, (D) необязательно дополнительных моноэтиленненасыщенных мономеров.

Description

Настоящее изобретение касается применения в качестве гидротропных солюбилизаторов амфифильных полимеров, содержащих простые эфирные группы, в частности, в косметике, лекарственных препаратах, продуктах питания, пищевых добавках и корме для животных, наиболее предпочтительно при приготовлении препаратов для защиты растений, причем полимеры могут быть получены путем сополимеризации (A) по меньшей мере одной этиленненасыщенной моно- или дикарбоновой кислоты или по меньшей мере одного ангидрида моно- или дикарбоновой кислоты, (B) по меньшей мере одного гидрофобного мономера, имеющего ароматические функциональные группы и/или алифатические функциональные группы или ароматические и алифатические функциональные группы, (C) по меньшей мере одного алкоксилата аллилового спирта, (Ό) необязательно дополнительных моноэтиленненасыщенных мономеров в качестве гидротропных солюбилизаторов.
Различные полимеры для всевозможных применений известны из уровня техники.
Использование сополимеров малеинового ангидрида и необязательно дополнительного мономера, например стирола, изобутена или винилацетата, раскрыто в ЕР 0628085, причем сополимеры вводят в взаимодействие с алкоксилированными спиртами перед применением при додубливании и наполнении кожи.
ЕР 0792377 раскрывает способ, в котором дубление и при необходимости также предварительное дубление при помощи альдегидов или других реакционноспособных карбонильных соединений проводится в присутствии полимеров, например тройного сополимера малеинового ангидрида/альфаалкена/стирола (вариант I).
ИЗ 5646225 и ИЗ 5728777 раскрывают сополимеры стирола, метакриловой кислоты и моно- и дипропоксилированного аллилового спирта и использование сополимеров в чернилах на основе воды и растворителей (ИЗ 5728777).
ИЗ 4847410 и ИЗ 4959156 раскрывают приготовление сополимеров алкоксилатов аллилового спирта и (мет)акриловой кислоты и их применение в качестве диспергаторов.
Кроме того, ЕР-А-0601536 раскрывает растворимые в воде привитые сополимеры, которые могут использоваться в качестве диспергаторов в водных неорганических связующих веществах.
XVО 01/96007 раскрывает растворимые в воде сополимеры, которые могут быть приготовлены путем сополимеризацией (мет)акриловой кислоты или сложных полуэфиров малеиновой кислоты, алкилблокированного алкоксилированного сложного полуэфира и необязательно дикарбоновой кислоты, так же как и необязательно стирола, и раскрывает их применение в качестве диспергаторов пигментов, таких как, например, СаСО3.
Кроме того, известны разные полимеры, используемые во многих областях совместно с активными веществами, предназначенными для всевозможных применений, включая защиту растений. В данном случае можно упомянуть, например, заявку νθ 03/043420. Она раскрывает применение сополимеров в качестве вспомогательных средств при обработке растений. Сополимеры состоят из алкенов и/или виниловых простых эфиров и также этиленненасыщенных дикарбоновых кислот или производных дикарбоновых кислот и дополнительных сомономеров.
В данном случае также можно упомянуть заявку ΌΕ 10338437, которая раскрывает состав с сельскохозяйственными активными веществами и с вспомогательными средствами на основе блоксополимеров.
Более того, ΌΕ 10351004 раскрывает статистические полимеры, полученные путем радикальной полимеризации, на основе сульфонатсодержащих акрилатов и их применение в составах активных веществ, в частности в области защиты растений.
Кроме того, ЕР 002820951 раскрывает препарат с замедленным высвобождением активных веществ, который получен из сополимера, состоящего из алкоксилатов аллилового спирта и малеинового ангидрида.
Наконец, можно также отметить, что патент ИЗ 2872369 раскрывает сополимеры, которые увеличивают растворимость труднорастворимых ингредиентов в полярных растворителях.
Цель настоящего изобретения состоит в переводе гидрофобных растворимых в воде активных и эффективных веществ, при помощи полимеров в стабильный водосодержащий состав.
Термин стабильный в контексте изобретения понимают как означающий, что составы являются стабильными к осаждению и разрушению в определенном температурном интервале в течение промежутка времени, достаточного для соответствующего применения. При этом термин разрушение означает обогащение диспергированными каплями масла, которые обычно, как правило, являются светлыми, верхней части эмульсии типа масло-в-воде. Таким образом, стабильность состава с активными добавками на протяжении одного или нескольких лет является непременным условием, например, при его применении для защиты растений. Для того чтобы усилить воздействие и увеличить биологическую усвояемость труднорастворимых в воде активных и эффективных веществ, они могут быть, в крайнем случае, растворены при помощи полимеров.
- 1 014289
Можно сослаться в качестве примера на растворение активных веществ в сурфактантподобных полимерных мицеллах, что подразумевает стабилизацию активных веществ в молекулярной диспергированной форме в водосодержащем составе. Термин молекулярно диспергированный подразумевает при этом, что кристаллы активного вещества не могут быть обнаружены посредством просвечивающего электронного микроскопа.
Соответственно, целью настоящего изобретения является создание доступных полимеров, которые могут использоваться в качестве способствующих растворению веществ, в частности, в косметике, лекарственных препаратах, продуктах питания, пищевых добавках и корме для животных, особенно предпочтительно, при приготовлении препаратов для защиты растений.
Цель, поставленная в настоящем изобретении, достигается посредством применения в качестве способствующих растворению веществ амфифильных полимеров, содержащих простые эфирные группы, в частности, в косметике, лекарственных препаратах, продуктах питания, пищевых добавках и корме для животных, особенно предпочтительно при приготовлении препаратов для защиты растений, причем полимер может быть получен путем сополимеризации (A) по меньшей мере одной этиленненасыщенной моно- или дикарбоновой кислоты или по меньшей мере одного ангидрида моно- или дикарбоновой кислоты, (B) по меньшей мере одного гидрофобного мономера, имеющего ароматические функциональные группы и/или алифатические функциональные группы или ароматические и алифатические функциональные группы, (C) по меньшей мере одного алкоксилата аллилового спирта, (Ό) необязательно дополнительных моноэтиленненасыщенных мономеров.
Термин вещество, способствующее растворению, описывает поверхностно-активные вещества, которые посредством своего присутствия способствуют растворимости или эмульгируемости других, практически нерастворимых в определенном растворителе соединений, в этом же определенном растворителе (солюбилизация). Существуют вещества, способствующие растворению, которые формируют молекулярные соединения с труднорастворимым веществом и те, которые действуют посредством образования мицелл или также те, которые действуют как неактивный растворитель посредством своей силы сольватации.
Такие полимеры уже известны из документа ΌΕ 10333749. Однако в этой заявке на патент описано исключительно их применение для обработки кожи. Другие возможные применения не упомянуты.
Совершенно неожиданно в соответствии с настоящим изобретением установлено, что описанные сополимеры также применимы в качестве способствующих растворению веществ, в частности, в косметике, лекарственных препаратах, продуктах питания, пищевых добавках и корме для животных, особенно предпочтительно, при приготовлении препаратов для защиты растений.
Содержание активного и/или эффективного вещества может изменяться в широких пределах. В частности, композиции амфифильных полимеров позволяют приготовить концентраты активного вещества, которые содержат активное вещество в количестве по меньшей мере 5 мас.%, например в количестве от 5 до 50 мас.% и в частности в количестве от 5 до 20 мас.% в перерасчете на общую массу композиции.
Водные содержащие активное вещество композиции в соответствии с настоящим изобретением могут быть предпочтительно составлены в форме, свободной от растворителя или с низким его содержанием, то есть доля органических растворителей в водной композиции, содержащей активное вещество, составляет зачастую не более чем 10 мас.%, в частности не более чем 5 мас.% и в частности не более чем 1 мас.% в перерасчете на общую массу композиции.
Большое число различных активных и эффективных веществ могут быть составлены в водные композиции в соответствии с настоящим изобретением. Особое воплощение изобретения касается состава активных веществ для защиты растений, то есть гербицидов, фунгицидов, нематоцидов, акарицидов, инсектицидов и активных веществ, регулирующих рост растений.
Примеры фунгицидно активных веществ, которые могут быть составлены в водную композицию, содержащую активное вещество, в соответствии с настоящим изобретением включают пестициды, известные специалистам в данной области техники из соответствующей литературы. Термин пестицид подразумевает здесь по меньшей мере одно активное вещество, выбранное из группы, включающей инсектициды, фунгициды, гербициды и/или сафенеры, регуляторы роста (см. Ребабе Мапиа1, 131й Еб. (2003)), инсектициды огано(тио)фосфаты, такие как ацефат, азаметифос, азинфос-метил, хлорпирифос, хлорпирифосметил, хлорфенвинфос, диазинон, дихлорфос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, этион, ΕΡΝ, фенитротион, фентион, изоксатион, малатион, метамидофос, метидатион, метил паратион, мевинфос, монокротофос, оксидеметон-метил, параоксон, паратион, фентоат, фосалон, фосмет, фосфамидон, форат, фоксим, пиримифос-метил, профенофос, протиофос, пиримифос-этил, пираклофос, пиридафентион, сульпрофос, триазофос, трихлорфон, тетрахлорвинфос или вамидотион;
карбаматы, такие как аланикарб, бенфуракарб, бендиокарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, феноксикарб, фуратиокарб, индоксакарб, метиокарб, метомил, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиоди
- 2 014289 карб или триазамат;
пиретроиды, такие как аллетрин, бифентрин, цифлутрин, циклопротрин, цифенотрин, циперметрин и альфа-, бета-, тета- и зета-изомеры, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, имипротрин, перметрин, праллетрин, пиретрин I, пиретрин II, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тетраметрин, тралометрин, альфа-циперметрин, трансфлутрин, зета-циперметрин;
регуляторы роста членистоногих, такие как а) ингибиторы синтеза хитина, например бензоилмочевины, такие как хлорфлуазурон, циромазин, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, диофенолан, гекситиазокс, этоксазол или клофентазин; Ь) антагонисты экдизона, такие как галофенозид, метоксифенозид или тебуфенозид; с) имитаторы ювенильных гормонов, такие как пирипроксифен, метопрен или феноксикарб; б) ингибиторы биосинтеза жиров, такие как спиродиклофен;
неоникотиноиды, такие как флоникамид, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, тиаметоксам, нитенпирам, нитиазин, ацетамиприд или тиаклоприд;
пиразольные инсектициды, такие как ацетопрол, этипрол, фипронил, тебуфенпирад, толфенпирад и ванилипрол;
кроме того, неклассифицированные инсектициды, такие как абамектин, ацехиноцил, ацетамипирид, амитраз, азадирахтин, бенсутап, бифеназат, картап, хлорфенапир, хлордимеформ, циромазин, диафентиурон, динетофуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, этипрол, феназахин, фипронил, форметанат, форметанат гидрохлорид, гамма-НСН, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, изопрокарб, метолкарб, пиперонилбутоксид, пиридабен, пиметрозин, спиносад, тебуфенпирад, тиаметоксам, тиоциклам, ХМС и ксилилкарб, пиридалил, флоникамид, флуакрипирим, милбемектин, спиромесифен, флупиразофос, N0 512, толфенпирад, флубендиамид, бистрифлурон, бенклотиаз, пирафлупрол, пирипрол, амидофлумет, флуфенерим, цифлуметофен, ацехиноцил, лепимектин, профлутрин, димефлутрин, метафлумизон, н-К1-2,2-дигало-1-К2-циклопропанкарбоксамид 2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п-толил)гидразон, н-В12,2,-ди-К3-пропионамид 2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п-толил)гидразон, где Кб означает метил или этил, гало означает хлор или бром, К2 означает Н (водород) или метил и КЗ означает метил или этил, предпочтительно №этил-2,2-дихлор-1 -метилциклопропанкарбоксамид 2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п-толил) гидразон, №этил-2,2-диметилпропионамид 2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п-толил)гидразон, кислота нижеприведенной структурной формулы •о
аминоизотиазол формулы
антраниламид формулы
и инсектицидно активное соединение нижеприведенной структурной формулы
О
Следующий перечень фунгицидов содержит примеры возможных активных веществ, однако не ограничивается ими:
ацилаланины, например беналаксил, фуралаксил, металаксил, офураце или оксадиксил;
производные аминов, например алдиморф, додин, додеморф, фенпропиморф, фенпропидин, гуаза- 3 014289 тин, иминоктадин, спироксамин или тридеморф;
анилинопиримидины, например пириметанил, мепанипирим или циродинил;
антибиотики, например циклогексимид, гризеофульвин, казугамицин, натамицин, полиоксин, стрептомицин или валидамицин А;
азолы, например битертанол, бромуконазол, циазофамид, ципроконазол, дифеноконазол, динитроконазол, эпоксиконазол, этридиазол, фенбуконазол, флухинконазол, флузилазол, флутриафол, фуберидазол, гексаконазол, гимексазол, имазалил, имибенконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пефуразоат, пропиконазол, прохлорац, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, тиабендазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, 2-бутокси-6-йод-3-пропилхромен-4-он или диметиламид 3-(3-бром-6-флуоро-2-метилиндол-1 -илсульфонил)-[1,2,4]триазол-1 -сульфоновой кислоты;
дикарбоксимиды, например ипродион, миклозолин, процимидон или винклозолин;
дитиокарбаматы, например фербам, намаб, манеб, манкозеб, метам, метирам, пропинеб, поликарбамат, тирам, зирам или зинеб;
гетероциклические соединения, например анилазин, беномил, боскалид, карбендазим, карбоксин, оксикарбоксин, циазофамид, дазомет, дитианон, этиримол, диметиримол, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фуберидазол, флутоланил, фураметпир, изопротиолан, мепронил, нуаримол, октилинон, пикобензамид, пробеназол, прохиназид, пирифенокс, пирохилон, хиноксифен, силтиофам, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тиадинил, трициклазол, трифорин, 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-
3-ил] пиридин или бипиримат;
медьсодержащие фунгициды, например Бордосская жидкость, ацетат меди, гидроксид меди, оксихлорид меди или основной сульфат меди;
производные нитрофенила, например бинапакрил, динокап, динобутон или нитрофтал-изопропил; фенилпирролы, например фенпиклонил или флудиоксонил;
сера;
оганометаллические соединения, например фентиновые соли;
оганофосфорные соединения, например эдифенфос, ипробенфос, пиразофос, толклофос-метил, фосетил, фосетил-алюминий или фосфорная кислота;
другие фунгициды, например ацибензолар-8-метил, бентиаваликарб, карпропамид, хлорталонил, цифлуфенамид, цимоксанил, дазомет, дикломезин, диклоцимет, диэтофенкарб, эдифенфос, этабоксам, фенгексамид, фентинацетат, феноксанил, феримзон, флуазинам, фосетил, фосетил-алюминий, ипроваликарб, гексахлорбензол, метрафенон, пенцикурон, пропамокарб, фталид, толоклофос-метил, хинтоцен, зоксамид, изопротиолан, пробенфос, флуопиколид (пикобензамид), мандипропамид, Ν-(2-{4-[3-(4хлорфенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил}этил)-2-метилсульфониламино-3-метилбутирамид, N-(2{4-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил}этил)-2-этилсульфониламино-3-метилбутирамид, фураметпир, тифлузамид, пентиопирад, фенгексамид, (2-цианофенил)амид 3,4-дихлоризотиазол-5карбоновой кислоты, флубентиаваликарб, метиловый эфир 3-(4-хлорфенил)-3-(2-изопропоксикарбониламино-3-метилбутириламино)пропионовой кислоты, метиловый эфир {2-хлор-5-[1-(6метилпиридин-2-илметоксиимино)этил]бензил}карбаминовой кислоты, метиловый эфир {2-хлор-5-[1-(3метилбензилоксиимино)этил]бензил}карбаминовой кислоты, флусульфамид, фталид или гексахлорбензол;
амиды формулы
в которой X означает СНР2 или СН3, и
В1 и В2 означают, независимо друг от друга, галоген, метил или галометил;
стробилурины, например азоксистробин, димоксистробин, энестробурин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, оризастробин, пикоксистробин, пираклостробин или трифлоксистробин;
производные сульфеновой кислоты, например каптафол, каптан, дихлофлуанид, фолпет или толилфлуанид;
циннамамиды и аналоги, например диметоморф, флуметовер или флуморф;
амидные фунгициды, например циклофенамид или (2)-№[а-(циклопропилметоксиимино)-2,3дифтор-6-(дифторметокси)бензил]-2-фенилацетамид.
Следующий перечень гербицидов содержит примеры возможных активных веществ, однако не ограничивается ими:
соединения, ингибирующие биосинтез жиров, например хлоразифоп, клодинафоп, клофоп, цигалофоп, циклофоп, феноксапроп, феноксапроп-Р, фентиапроп, флуазифоп, флуазифоп-Р, галоксифоп, галок
- 4 014289 сифоп-Р, изоксапирифоп, метамифоп, пропахизафоп, хизалофоп, хизалофоп-Р, трифоп, аллоксидим, бутроксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, профоксидим, сетоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим, бутилат, циклоат, диаллат, димепиперат, ЕРТС, эспрокарб, этиолат, изополинат, метиобенкарб, молинат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, сульфаллат, тиобенкарб, тиокарбазил, три-аллат, вернолат, бенфуресат, этофумезат и бенсулид;
АЬ8 (ацетолактат синтазы) ингибиторы, такие как амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, хлоримурон, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфурон, этоксисульфурон, флазасульфурон, флупирсульфурон, форамсульфурон, галосульфурон, имазосульфурон, йодосульфурон, мезосульфурон, метсульфурон, никосульфурон, оксасульфурон, примисульфурон, просульфурон, пиразосульфурон, римсульфурон, сульфометурон, сульфосульфурон, тифенсульфурон, триасульфурон, трибенурон, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон, тритосульфурон, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазахин, имазетапир, клорансулам, диклосулам, флорасулам, флуметсулам, метосулам, пенокссулам, биспирибак, пириминобак, пропоксикарбазон, флукарбазон, пирибензоксим, пирифталид и пиритиобак;
соединения, ингибирующие фотосинтез, такие как атратон, атразин, аметрин, азипротрин, цианазин, цианатрин, хлоразин, ципразин, десметрин, диметаметрин, дипропетрин, эглиназин, ипазин, мезопразин, метометон, метопротрин, проциазин, проглиназин, прометон, прометрин, пропазин, себутилазин, секбуметон, симазин, симетон, симетрин, тербуметон, тербутилазин и тербутрин;
ингибиторы протопорфириноген IX оксидазы, такие как ацифлуорфен, бифенокс, клометоксифен, хлорнитрофен, этоксифен, флуородифен, флуорогликофен, флуоронитрофен, фомесафен, фурилоксифен, галосафен, лактофен, нитрофен, нитрофлуорфен, оксифлуорфен, флуазолат, пирафлуфен, цинидон-этил, флумиклорак, флумиоксазин, флумипропин, флутиацет, тидиазимин, оксадиазон, оксадиаргил, азафенидин, карфентразон, сульфентразон, пентоксазон, бензфендизон, бутафенацил, пираклонил, профлуазол, флуфенпир, флупропацил, нипираклофен и этнипромид;
гербициды, такие как метфлуразон, норфлуразон, флуфеникан, дифлуфеникан, пиколинафен, бефлубутамид, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, мезотрион, сулкотрион, изоксахлортол, изоксафлутол, бензофенап, пиразолинат, пиразоксифен, бензобициклон, амитрол, кломазон, аклонифен, 4-(3трифторметилфенокси)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин и 3-гетероциклилзамещенные производные бензоила формулы (ср. ^О-А-96/26202, ^О-А-97/41116, ^О-А-97/41117 и №О-А-97/41118) р1* О К®
в которой заместители от К8 до К13 имеют следующие значения:
К8, К10 означают водород, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-галоалкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-галоалкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил или С1-С6-алкилсульфонил;
К9 означает гетероциклический радикал, выбранный из группы, включающей тиазол-2-ил, тиазол-4ил, тиазол-5-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5дигидроизоксазол-4-ил и 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, в котором вышеуказанные радикалы могут нести один или несколько заместителей, например могут быть моно-, ди-, три- или тетразамещенные посредством галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкила, С1-С4-галоалкокси или С1-С4-алкилтио;
К11 означает водород, галоген или С1-С6-алкил;
К12 означает С1-С6-алкил;
К13 означает водород или С1-С6-алкил.
Также пригодными гербицидами являются ингибиторы ЕР8Р синтазы (енолпирувилшикимат-3фосфатсинтазы), такие как глифосат;
ингибиторы глутаминсинтазы, такие как глуфосинат и биланофос; ингибиторы БНР синтазы (7,8дигидроптероатсинтазы), такие как асулам;
ингибиторы митоза, такие как бенфлуралин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, изопропалин, металпропалин, нитралин, оризалин, пендиметалин, продиамин, профлуралин, трифлуралин, амипрофос-метил, бутамифос, дитиопир, триазопир, пропизамид, тебутам, хлортал, карбетамид, хлорбуфам, хлорпрофам и профам;
УЬСЕА (синтеза очень длинноцепочных жирных кислот) ингибиторы, такие как ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, делахлор, диэтатил, диметахлор, диметенамид, диметенамид-Р, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор, претилахлор, пропахлор, пропизохлор, принахлор, тербухлор, тенилхлор, хилахлор, аллидохлор, СБЕА, эпроназ, дифенамид, напропамид, напроанилид, петоксамид, флуфенацет, мефенацет, фентразамид, анилофос, пиперофос, кафенстрол, инданофан и тридифан;
ингибиторы биосинтеза целлюлозы, такие как диклобенил, хлортиамид, изоксабен и флупоксам;
гербициды, такие как динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, БИОС, этинофен и мединотерб;
- 5 014289 ауксиновые гербициды, такие как кломепроп, 2,4-Ό, 2,4,5-Т, МСРА, МСРА-тиоэтил, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, мекопроп, мекопроп-Р, 2,4-ΌΒ, МСРВ, хлорамбен, дикамба, 2,3,6-ТВА, трикамба, хинклорак, хинмерак, клопиралид, флуроксипир, пиклорам, триклопир и беназолин;
ингибиторы переноса ауксина, такие как напталам и дифлуфензопир;
кроме того, бензоилпроп, флампроп, флампроп-М, бромобутид, хлорфлуренол, цинметилин, метилдимрон, этобензанид, фосамин, метам, пирибутикарб, оксазикломефон, дазомет, триазифлам и метилбромид.
Терминсафенер имеет следующее значение: известно, что в некоторых случаях лучшая совместимость относительно растения достигается совместным применением специально действующих гербицидов с органическими активными компонентами, некоторые из которых сами являются гербицидно активными. В этих случаях активные компоненты действуют как антидот или антагонист, и благодаря факту, что они могут уменьшить или предотвратить повреждение растения, их называют сафенерами.
Следующий перечень содержит примеры возможных сафенеров, однако не ограничивается ими: беноксакор, клохинтоцет, циометринил, дихлормид, дициклонон, диэтолат, фенхлоразол, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен, мефенпир, мефенат, нафтойный ангидрид, 2,2,5триметил-3 -(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин (В-29148), 4-(дихлорацетил)-1 -окса-4-азаспиро [4.5] декан (ΑΌ-67; МΟN 4660) и оксабетринил.
Следующий перечень соединений, проявляющих рострегулирующее действие, содержит примеры возможных активных веществ, однако не ограничивается ими:
1- нафталинацетамид, 1-нафталинуксусная кислота, 2-нафтоксиуксусная кислота, 3-СРА, 4-СРА, анцимидол, антрахинон, ВАР, бутифос, трибуфос, бутралин, хлорфлуренол, хлормекват, клофенцет, цикланилид, даминозид, дикамба, дикегулак-натрий, диметипин, хлорфенетол, этацелацил, этефон, этиклозат, фенопроп, 2,4,5-ТР, флуоридамид, флурпримидол, флутриафол, гибберелловая кислота, гиббереллин, гуазатин, имазалил, индолмасляная кислота, индолуксусная кислота, каретазан, кинетин, лактидихлор-этил, малеиновый гидразид, мефлуидид, мепикватхлорид, напталам, паклобутразол, прогексадионкальций, хинмерак, синтофен, тетциклацис, тидиазурон, трийодбензойная кислота, триапентенол, триазетан, трибуфос, тринексапак-этил и юниконазол.
2- Метоксибензофеноны, такие как раскрытые в ЕР-А 897904, имеющие общую формулу (I), например метрафенон;
6-арил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины, такие как раскрытые, например, в XVО 98/46608, XVО 99/41255 или ΧνΟ 03/004465, каждый раз общей формулы (I).
Примеры гербицидов, которые могут быть составлены в содержащую активное вещество водную композицию в соответствии с настоящим изобретением включают:
1,3,4-тиадиазолы, такие как бутидазол и ципразол;
амиды, такие как аллидохлор, бензоилпроп-этил, бромобутид, хлортиамид, димепиперат, диметенамид, дифенамид, этобензанид, флампроп-метил, фосамин, изоксабен, метазахлор, алахлор, ацетохлор, метолахлор, моналид, напталам, пронамид или пропанил;
аминофосфорные кислоты, такие как биланофос, буминафос, глуфосинат-аммоний, глифосат или сульфосат;
аминотриазолы, такие как амитрол; анилиды, такие как анилофос или мефенацет;
арилоксиалкановые кислоты, такие как 2,4-Ό, 2,4-ΌΒ, кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, фенопроп, флуроксипир, МСРА, МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р, напропамид, напроанилид или триклопир;
бензойные кислоты, такие как хлорамбен или дикамба; бензотиадиазиноны, такие как бентазон; отбеливающие гербициды, такие как кломазон, дифлуфеникан, флуорохлоридон, флупоксам, флуридон, пиразолат или сулкотрион;
карбаматы, такие как карбетамид, клорбуфам, хлорпрофам, десмедифам, фенмедифам или вернолат;
хинолинкарбоновые кислоты, такие как хинклорак или хинмерак; дихлорпропионовые кислоты, такие как далапон; дигидробензофураны, такие как этофумезат; дигидрофуран-3-оны, такие как флуртамон;
динитроанилины, такие как бенефин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, изопропалин, нитралин, оризалин, пендиметалин, продиамин, профлуралин или трифлуралин;
динитрофенолы, такие как бромофеноксим, диносеб, диносебацетат, динотерб, ΌΝΟί или минотербацетат;
дифениловые простые эфиры, такие как ацифлуорфен-натрий, аклонифен, бифенокс, хлорнитрофен, дифеноксурон, этоксифен, флуородифен, флуорогликофен-этил, фомесафен, фурилоксифен, лактофен, нитрофен, нитрофлуорфен или оксифлуорфен;
дипиридилы, такие как циперкват, дифензокват метилсульфат, дикват- или паракват-дихлорид; имидазолы, такие как изокарбамид;
имидазолиноны, такие как имазаметапир, имазапир, имазахин, имазетабенз-метил, имазетапир, имазапик или имазамокс;
оксадиазолы, такие как метазол, оксадиаргил или оксадиазон;
- 6 014289 оксираны, такие как тридифан;
фенолы, такие как бромоксинил или иоксинил;
феноксифеноксипропионаты, такие как клодинафоп, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил, феноксапроп-П-этил, фентиапроп-этил, флуазифоп-бутил, флуазифоп-П-бутил, галоксифопэтоксиэтил, галоксифоп-метил, галоксифоп-П-метил, изоксапирифоп, пропахизафоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-П-этил или хизалофоп-тефурил;
фенилуксусные кислоты, такие как хлорфенак;
фенилпропионовые кислоты, такие как хлорфенпроп-метил;
ρρί активные вещества, такие как бензофенап, цинидон-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флупропацил, пиразоксифен, сульфентразон или тидиазимин;
пиразолы, такие как нипираклофен;
пиридазины, такие как хлоридазон, малеиновый гидразид, норфлуразон или пиридат; пиридинкарбоновые кислоты, такие как клопиралид, дитиопир, пиклорам или триазопир;
пиримидильные простые эфиры, такие как пиритиобак-кислота, пиритиобак-натрий, ΚΙΗ-2023 или ΚΙΗ-6127;
сульфонамиды, такие как флуметсулам или метосулам; триазолкарбоксамиды, такие как триазофенамид; урацилы, такие как бромацил, ленацил или тетрацил;
кроме того, беназолин, бенфуресат, бенсулид, бензофлуор, бентазон, бутамифос, кафенстрол, хлортал-диметил, цинметилин, диклобенил, эндотал, флуорбентранил, мефлуидид, перфлуидон, пиперофос, топрамезон и прогексадион-кальций;
сульфонилмочевины, такие как амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфурон-метил, флазасульфурон, галосульфурон-метил, имазосульфурон, метсульфурон-метил, никосульфурон, примисульфурон, просульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон-метил, трифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлусульфурон-метил или тритосульфурон;
активные вещества, защищающие растения, циклогексанонового типа, такие как аллоксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, сетоксидим и тралкоксидим. Чрезвычайно предпочтительными гербицидно активными веществами циклогексанонового типа являются тепралоксидим (сравните ЛСРО\У. Νο. 243, 11.3.95, стр. 21, калоксидим) и 2-(1-[2-{4-хлорфенокси}пропилоксиимино]бутил)-3-гидрокси-5(2Н-тетрагидротиопиран-3-ил)-2-циклогексен-1-он и сульфонилмочевинного типа №(((4-метокси-6[трифторметил]-1,3,5-триазин-2-ил)амино)карбонил)-2-(трифторметил)бензолсульфонамид.
Примеры инсектицидов, которые могут быть составлены в содержащую активное вещество водную композицию, в соответствии с настоящим изобретением включают пиретроиды, такие как бифентрин, цифлутрин, циклопротрин, циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, перметрин, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тралометрин, альфа-циперметрин или зета-циперметрин;
Ν-фенилсемикарбазоны, такие как раскрытые в ЕР-А 462456, общей формулой (I), в частности соединения общей формулы (IV)
в которой К11 и К12 означают независимо друг от друга водород, галоген, ΟΝ, С1-С4алкил, С1С4алкокси, С1-С4галоалкил или С1-С4галоалкокси и К13 означает С1-С4алкокси, С1-С4галоалкил или С1С4галоалкокси, например соединение (IV), в котором К1 означает 3-СЕ3, К2 означает 4-ί.’Ν и К3 означает
4-ОСЕ3.
Пригодными регуляторами роста являются, например, хлормекватхлорид, мепикватхлорид, прогексадион-кальций или вещества из группы гиббереллинов. К ним относятся, например, гиббереллины САР СА3, СА4, СА5 и СА7, и им подобные, и соответствующие экзо-16,17-дигидрогиббереллины и также их производные, например сложные эфиры С1-С4карбоновой кислоты. Экзо-16,17-дигидро-СА5 13-ацетат в соответствии с настоящим изобретением является предпочтительным.
Предпочтительный вариант воплощения изобретения касается применения композиций амфифильных полимеров в соответствии с настоящим изобретением при приготовлении водных композиции, содержащих фунгицидно активное вещество, в частности стробилурины, азолы и 6-арилтриазоло[1,5а]пиримидины, такие как те, что описаны, например, в XVО 98/46608, XVО 99/41255 или XVО 03/004465, каждый раз общей формулы (I), в частности активных веществ общей формулы (V)
- 7 014289
в которой Кх означает группу ΝΚΙ4Κ15. или линейный или разветвленный С1-С8алкил. при необходимости замещённый посредством галогена. ОН. С1-С4алкокси. фенила или С3-С6циклоалкила; С2С6алкенил. С3-С6циклоалкил. С3-С6циклоалкенил. фенил или нафтил. причем 4 упомянутых последними радикала могут нести 1. 2. 3 или 4 заместителя. выбранных из галогена. ОН. С1-С4алкила. С1С4галоалкокси. С1-С4алкокси и С1-С4галоалкила;
К14 и К15 означают независимо друг от друга водород. С1-С8алкил. С1-С8галоалкил. С3-С10циклоалкил. С3-С6галоциклоалкил. С2-С8алкенил. С4-С10алкадиенил. С2-С8галоалкенил. С3-С6циклоалкенил. С2С8галоциклоалкенил. С2-С8алкинил. С2-С8галоалкинил или С3-С6циклоалкинил;
К14 и К15 вместе с атомом азота. к которому они присоединены. формируют 5-8-членный гетероциклил. который связан через атом N и может включать один. два или три дополнительных гетероатома. выбранных из группы. включающей О. N и 8 в качестве членов кольца. и/или могут нести один или сколько заместителей. выбранных из группы. включающей галоген. С1-С6алкил. С1-С6галоалкил. С6алкенил. С2-С6галоалкенил. С1-С6алкокси. С1-С6галоалкокси. С3-С6алкенилокси.
С6галоалкенилокси. (экзо)-С1-С6алкилен и окси-С1-С3алкиленокси;
Ь выбран из галогена. циано. С1-С6алкила. С1-С4галоалкила. С1-С6алкокси. С1-С4галоалкокси С6алкоксикарбонила;
Ь означает галоген. С1-С6алкил или С1-С6галоалкил и. в частности. фтор или хлор;
X означает галоген. С1-С4алкил. циано. С1-С4алкокси или С1-С4галоалкил и предпочтительно неС2СзС1галоген или метил и. в частности. хлор.
Примерами соединений формулы (V) являются
5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-хлор-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло [1.5-а] пиримидин. 5-хлор-7-(морфолин-1-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-хлор-7-(пиперидин-1-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-хлор-7-(морфолин-1-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-хлор-7-(изопропиламино)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-хлор-7-(циклопентиламино)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-хлор-7-(2.2.2-трифторэтиламино)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-хлор-7-(1.1.1-трифторпропан-2-иламино)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5а]пиримидин.
5-хлор-7-(3.3-диметилбут-2-иламино)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-хлор-7-(циклогексилметил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-хлор-7-(циклогексил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а] пиримидин.
5-хлор-7-(2-метилбутан-3-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло [1.5-а] пиримидин. 5-хлор-7-(3-метилпропан-1-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-хлор-7-(4-метилциклогексан-1-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-хлор-7-(гексан-3-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин.
5-хлор-7-(2-метилбутан-1-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло [1.5-а] пиримидин.
5-хлор-7-(3-метилбутан-1-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло [1.5-а] пиримидин.
5-хлор-7-(1-метилпропан-1-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-метил-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-метил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-метил-7-(морфолин-1-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-метил-7-(пиперидин-1-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-метил-7-(морфолин-1-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-метил-7-(изопропиламино)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-метил-7-(циклопентиламино)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-метил-7-(2.2.2-трифторэтиламино)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-метил-7-(1.1.1-трифторпропан-2-иламино)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5а]пиримидин.
5-метил-7-(3.3-диметилбутан-2-иламино)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-метил-7-(циклогексилметил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин. 5-метил-7-(циклогексил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло[1.5-а]пиримидин.
5-метил-7-(2-метилбутан-3-ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло [1.5-а] пиримидин.
5-метил-7-(3-метилпропан-1 -ил)-6-(2.4.6-трифторфенил)-[1.2.4]триазоло [1.5-а] пиримидин.
- 8 014289
5-метил-7-(4-метилциклогексан-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-метил-7-(гексан-3-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-метил-7-(2-метилбутан-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидин 5-метил-7-(3-метилбутан-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин и 5-метил-7-(1-метилпропан-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин.
Также, следующий предпочтительный вариант воплощения изобретения касается применения композиций амфифильных полимеров в соответствии с настоящим изобретением при приготовлении водных композиций, содержащих инсектицидные активные вещества, в частности, арилпирролы, такие как хлорфенапир, пиретроиды, такие как бифентрин, цифлутрин, циклопротрин, циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, перметрин, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тралометрин, альфа-циперметрин или зета-циперметрин, неоникотиноиды и семикарбазоны формулы (IV), или фипронил.
Вышеуказанные пестициды применяются в отношении к соответствующим вредителям.
Вредители.
Борьба с нежелательным ростом растений подразумевает борьбу/уничтожение растений, которые произрастают в местах, где они нежелательны, например двудольных растений следующих родов: 8шар1з, Бер1бшш, Сабиш, 81е11апа, Мабтсапа, АиШешк, Сабпзода, Сйепоробшш, Игбса, 8епесю, АшагапШиз, Роби1аса, ХаиШшш, Сопуо1уи1из, 1рошоеа, Ро1удопиш, 8езЬаша, АшЬгоз1а, Сбзшш, Сагбииз, 8опсйиз, 8о1аииш, Вобрра, К.о1а1а, Бшбегша, ^ат^иш, Vе^оη1са, АЬиб1оп, Ешех, РаШга, ^о1а, Са1еорз1з, Рарауег, Сеп1аигеа, ТпГобиш, К.апипси1из, Тагахасиш;
однодольных растений следующих родов: ЕсЫпосЫоа, 8е(аг1а, Рашсиш, П1дйапа, РЫеиш, Роа, Еез1иса, Е1еизше, ВгасЫапа, Бобиш, Вгошиз, Ауепа, Сурегиз, 8огдбиш, Адгоругоп, Супобоп, Моноскопа, Е1шЬпз!уз11з, 8ад1бапа, Е1еосйапз, 8агриз, Разра1иш, 1зсйаешиш, 8ркепос1еа, Цас!у1ос1ешиш, Адгозбз, А1оресигиз, Арега.
Термин нежелательное насекомое или акарид описывает, но не ограничивается, следующими видами:
чешуекрылые, например Адгобз урзбоп, Адгобз зеде!иш, А1аЬаша агдШасеа, Апбсагз1а деттаΐа1^з, Агдугезбна сопщдеба, АнЮдгарка дашша, Вира1из р1шапиз, Сасоеша шштапа, Сариа гебси1апа, Скекпа1оЫа Ьгиша1а, СкопзЮпеига Гит^Ге^аηа, СкопзЮпеига осс1беп1а11з, С1грЫз ишрипсΐа, Суб1а рошопе11а, Репбгобшиз р1п1, Р1арйаша шббабз, Р1абаеа дгапбюзеба, Еапаз ^нзи1ана. Е1азшора1риз бдпозебиз, ЕироесШа ашЫдиеба, Еуебга Ьоибапа, Ее1ба зиЫеггапеа, Са11епа ше11опе11а, СгаркоШка ГипеЬгапа, СгаркоШка шо1ез1а, Некобнз агшРдега, Некобнз убезсепз, Некобнз хеа, Не11и1а ипбабз, Н1Ьегша беГобапа, Нуркапбга сипеа, Нуропошеи1а шабпебиз, Кейепа 1усорегзке11а, БашЬбша Дзсе11апа, Барйудша ех1диа, Ьеисор1ега соГГее11а, Ьеисор1ега зсйеба, БбЬособебз Ь1апсагбе11а, БоЬез1а Ьобапа, Ьохоз1еде збсбсабз, кушагИгаа б1зраг, Еу1пап1па шопаска, Ьуопеба с1егке11а, Ма1асозоша пеизбта, Машезба Ьгаззкае, Огду1а рзеибо1зида1а, Оз1г1п1а пиЬйабз, Рапокз Дашшеа, Ресбпорйога доззур1е11а, Репбгоша заиаа, Рка1ега Ьисерйа1а, Рк1ког1шаеа орегси1е11а, Рку 11осп1зкз сбгеба, Р1епз Ьгаззюае, Р1а1курепа зсаЬга, Р1и!е11а ху1оз!е11а, Рзеибор1из1а шс1ибепз, Ккуасюша й-избат, 8сгоЫра1ри1а аЬзо1и!а, 8йобода сегеа1е11а, ЗрагдапоШз рШег1апа, 8робор1ега 1гид1регба, 8робор1ега ббогабз, 8робор1ега 1йига, Ткашш-Иороеа рбуосашра, Тойпх уРббапа, Тлскорк.1з1а ш и 2ейарйега сапабепз1з;
жесткокрылые (Со1еор1ега), например Адб1из зшиа1из, Адпо1ез кпеаШз, Адпо!ез оЬзсигиз, АшрЫша11из зо1зббабз, Ашзапбгиз б1зраг, АпШопошиз дгапб1з, АпШопошиз рошогиш, А1ошаба бпеабз, В1аз1оркадиз ршрегба, ВШоркада ипба!а, Вгискиз гиГши-тиз, Вгискиз р1зогиш, Вгискиз 1епбз, Вусбзсиз Ье!и1ае, Сазз1ба пеЬи1оза, Сего!оша бйигса1а, СеШкоггкупскиз аззРшШз, СеШкоггкупскиз пар1, СЬае1оспеша бЫабз, Сопобегиз уезрегбпиз, Слоселз азрагадг Р1аЬгобса 1опд1согшз, Р1аЬгобса 12-рипс1а1а, Р1аЬгобса уйдйега, Ербаскпа уапуезбз, Еркпх Ыгбрепшз, ЕибпоЬоЛгиз Ьгаз1бепз1з, Ну1оЬшз аЫебз, Нурега Ь^ипие^репп^з, Нурега розбса, 1рз 1уродгарйиз, Ьеша ЬШпеа1а, Ьеша ше^ориз, Ьербпо1агза бесет1^пеаίа, Бкпопшз сабГогшсиз, Ыззогборбиз огухоркйиз, Ме1апоШз соттип^з, Мекде1кез аепеиз, Ме1о1оп1ка Ырросаз1аш, Ме1о1оп1ка ше1о1оп1ба, Ои1еша огухае, ОгбоггбупсЬиз зи1са!из, Обоггбупсйиз оуа!из, Ркаебоп сосЫеапае, Рку11о(ге(а скгузосерйа1а, Рку11оркада зр., Рку11орег1ка богбсо1а, Рку11о(ге(а пешогиш, Рку11о(ге(а збю1а!а, Рорйба _)арошса, 8йопа 1шеа1из и 8йорЫ1из дгапапа;
двукрылые, например Аебез аедурб, Аебез уехапз, Апазкерка 1ибепз, Апорке1ез шасибрептаз, Сегаббз сарйа!а, Скгузошуа ЬеххРапа, Скгузошуа кот^н^νо^аx. Скгузошуа шасебапа, Сойапша зогдЫсо1а, Согбу1оЫа апйгорорбада, Си1ех р1р1епз, Эаснз сисшбйае, Эаснз о1еае, Разтеига Ьгаззюае, Еапша сашси1апз, Саз1егоркбнз Ыезбпабз, 61оззша шогзбапз, Наеша!оЫа 1ггкапз, Нар1об1р1оз1з ециезбаз, Ну1ешу1а р1а!ига, Нуробегша 1шеа!а, Бтошуха забуае, Бтошуха 1пГо1б, ЬисШа сарппа, ЬисШа сирппа, ЬисШа зепса1а, Бусова рес!огабз, Мауебо1а безбийог, Мизса бошезбса, Мизсб1а з!аЬи1апз, Оезбиз оу1з, Озсше11а Ггб, Редошуа кузосуа1пг РбогЫа апбдиа, РкогЫа Ьгаззюае, РкогЫа соагс!а!а, Кбадо1ебз сегазг Вбадо1ебз рошопе11а, ТаЬапиз Ьоушиз, Т1ри1а о1егасеа и Т1ри1а ра1ибоза;
бахромчатокрылые, например Егапкбшеба Гизса, Ргапккп1е11а осабеШабз, Ргапккп1е11а 6ί6οΐ, 8сй1о1кг1рз сбг1, Ткпрз огухае, Ткпрз ракш и Ткпрз 1аЬаа;
перепончатокрылые, например А1баба гозае, Аба серйа1о!ез, Аба зехбепз, Аба 1ехапа, Нор1осашра
- 9 014289
Ш1пи1а, Нор1осатра кккбшса. Мопотогшт рйагаошк. Зокпоркк дсткийа и Зокпоркк ίηνίοΐα;
полужесткокрылые, например Астокктит Ы1агс. Вйккпк 1спсор1сгик. СуИорсШз поРИик. Букбсгспк сшди1а1ик. Букбсгспк ткгтсбшк. Ешудаккг 1п(сдг1сср8. ЕиксЫк1ик шрк^спЕгк. Еср1од1оккик рЬу11орик. Ьудпк 1тсо1апк. Ьудик рШспЕк. №хага \зпби1а. Р1скта с.|иабга1а. 8о1иЬса Е1ки1апк и Тйуап1а рстбйот;
равнокрылые. например АсуП1ю51р1юп опоЬгусЫк. Абс1дск 1агк1к. АрЬ1би1а пак1пйк. АрЫк ГаЬас. АрЫк ГогЬс51. АрЫк ротк АрЫк доккури. АрЫк дтокки1апас. АрЫк ксЬпЫбсп. АрЫк крпассо1а. АрЫк катЬиЫ. АсуПЬо^рЬоп ркит. Аи1асоййит ко1аЫ. Вгасйусаибик сагбш. ВгасЬусаибик ЬсНсЬтуЦ ВгасЬусаибик рсгккас. ВгасЬусаибик ргипко1а. Вгс\тсогупс Ьгакккас. Сарйорйотик ЬотЫ. СстоырЬа доккурп. СЬайоырЬоп ГгадасГоШ. СгхрЮтухик ЕЫк. БтсуГиЕа погбтапшапас. БгсуГиЕа рксас. БукарЫк габко1а. БукаЫасогбшт рксибоко1аЫ. БукарЫк р1ап1адшса. БукарЫк руп. Етроакса ГаЬас. Нуа1ор1сгпк ргиЫ. Нурсготухик 1ас1исас. МасгоЫрйит аνсηас, МасгоЕрйит сирйогЫас. МасгоЕрЬоп гокас. Мсдоига νίαην Мс1апарЫк ругапик. Мс1оро1орЫит бЕЬобит. Мухобск рсгккас. Мухик акса1опкпк. Мухик ссгакг Мухик тпапк. №копо\за пЫк-шдп. №1арагаа1а 1идспк. РстрЫдик Ьигкапик. Рсгкшкк11а кассйаЕЫба. РЬогобоп ЬитиК. Рку11а так. Рку11а рт. КЬора1отухик акса1опкик. КЬора1ок1рйит та1б1к. ВЬора1ок1рЬит раб1. ВЬора1ок1рЬит шксЕит. ЗаррарЫк та1а. ЗаррарЫк тай. ЗсЫхарЫк дгаткшт. ЗсЫхопсига 1апидтока. 8йоЫоп аνсηас, Тпа1сигобск νаρο^а^^ο^ит. Тохоркга аитапЫ и Уйсик ν^(^Гο1^^;
термиты (1кор(сга). например Са1о1сгтск Πаν^сο11^к, Есисокгтск Пахчрск. ВсйсиЫсттск 1исйидик и Тсгтск па!а1спк1к;
прямокрылые. например Асйс1а ботскйса. В1айа опсгИакк. В1айс11а дсгтапка. ЕогГки1а аипси1апа. Сгу11о1а1ра дг^<11о(а1ра. Босик1а пндгаЮпа. Мс1апор1ик ЬМйаЫк. Мс1апор1ик Гстиг-гиЬгит. Мс1апор1ик тсхкапик. Мс1апор1ик капдшЫрск. Мс1апор1ик кргсЫк. Ыотабаспк кср!ст1акс1а1а. Рспр1апс1а атсгкапа. 8сЫк1оссгса атсгкапа. ЗсЫкЮссгса рсгсдппа. 81аигопо1ик тагоссапик и ТасЬустск акупатогик;
АгасЬпо1бса. например Асаппа. например. из семейств Агдак1бас. 1хоб1бас и ЗатсорЕбас. например АтЬ1уотта атсгкапит. АтЬ1уотта νа^^сдаΐит. Агдак рсгккик. ВоорЫ1ик аппи1а1и8. ВоорЫ1ик бссо1ога1пк. ВоорЬйик ткгоркк. БсгтассЫог ЕЫатит. Нуа1отта 1гппса1пт. 1хобск гккшк. 1хобск гпЫсппбпк. Огпййобогик тоиЬа!а. ОюЫпк тсдЫЫ. Бсттапуккик даШпас. Ркогоркк о\зк. КЫрксрйаЫк аррспбкЫаШк. ВЫрксрйа1ик с\'сг1кк 8атсор1ск ксаЫсг и ЕЕорйу1бас крр.. например. Аси1ик ксЫссЬ(спбаН. РЬу11осор1га(а о1скога и ЕЕорйуск кйс1боЫ; Тагкопст1бас крр.. например РЬу1опстик раЫбик и Ро1урйадо1аткопстик 1а1пк; Тспшра1р1бас крр.. например Вгс\тра1рик рйосЫак; ТсЕапусЫбас крр.. например ТсЕапусйик сшпаЬагкшк. ТсЕапусйик капха\\щ. ТсЕапусйик расШсик. ТсЕапусйик 1с1апик и ТсЕапусйик шЕсас. РапопусЬик 1.111111. РапопусЬик сйп и ОкдопусЬшк рта1спк1к;
Нематоды. в частности нематоды - паразиты растений. например. такие как корневые нематоды. Мс1о1бодупс Ьар1а. МсЫбодупс тсодпйа. МсЫбодупс ^аνап^са и другие виды МсЫбодупс; гетеродериды. С1оЬобста гокЮсЫспЕк и другие виды С1оЬобста; Нскгобста аνспас, Нсктобста д1ус1пск. Нсктобста ксйасЫи. Нскгобста ЕтГоШ и другие виды Нскгобста; галлообразующие нематоды. виды Апдшпа; стеблевые и лиственные нематоды. виды Арйс1спсйо1бск; жалящие нематоды. Вс1опокптик кпдкапбаШк и другие виды Вс1опо1а1тик; древесные нематоды. Вигкарйс1спсйик ху1орЫ1ик и другие Вигкарйс1спсйик виды; опоясывающие нематоды. виды Сгкопста. виды Сгкопстс11а. виды Сгкопсто1бск. виды Мскосткопста; стебельные и луковичные нематоды. БИукпсйик бскйпсЮг. Бйу1спсйик б1ркас1 и другие виды БкукпсЬшк; шилоносые нематоды. виды Бойсйобогик; улитковидные нематоды. Нс11осо1у1спсйик ти1Естс1ик и другие виды Нс11со1у1спсйик; оболочковые нематоды. виды НсткусНорйота и виды Нсткгкопсто1бск; виды Н1гкЬтапшс11а; ланцетовидные нематоды. виды Нор1оа1тик; нематоды ненастоящих корневых наростов. виды ЫасоЬЬик; игловидные нематоды. Еопд1богпк скпдаШк и другие виды Еопд1ботик; поражающие нематоды. Рга1у1спсйик псдксШк. Рга1у1спсйик рспсйапк. Рга1у1спсйик сигайаЫк. Рга1у1спсйик дообсу1 и другие виды Р^аιу1спс1шк; земляные нематоды. Ваборйо1ик кптпкк и другие виды Ваборйо1ик; почковидные нематоды. Р^к^Еик гоЬпк1пк и другие виды К^кпсйик; виды 8сп1с11опста; нематоды щетинистых корнеплодов. ТпсЬобогик рпткАик и другие виды Тпсйобогик. виды РатаЕкйоботик; карликовые нематоды. Ту1спскο^купс1шк с1ау1оп1. Ту1спскο^купс1шк биЬшк и другие виды Ту1спскο^купс1шк; цитрусовые нематоды. виды ТукпсЬикк; совки. виды и патогены риса. например долгоносик рисовый водяной (Е1ккогйор1тик отухарЬбик). сверлильщик рисовый стеблевой (СЬбо кпрргскакк). листовертка рисовая. рисовые листоеды. моли-минёры (Адготуса огххас). цикадки (Ксрйо1сй1х крр.; в частности маленькая коричневая цикадка. зеленая рисовая цикадка). дельфациды (Бс1рйас1бс; в частности белоспинная дельфацида. коричневая рисовая дельфацида). щитники.
Термин фитопатогенные грибы описывает. но не ограничивается только ними. следующие виды:
В1итсг1а дгатйпк (настоящая мучнистая роса) на зерновых. Етук1рйс с1сйогассатит и 8рйасго1йсса Гийд1пса на тыквенных. РобокрЬасга 1сисо1т1сйа на яблоках. ипскш1а пссаЮг на виноградных лозах. виды Рисшша на зерновых. виды РЫхосЮша на хлопке. рисе и дерне. виды ИкШадо на зерновых и сахарном тростнике. УспШпа тассщакк на яблоках. виды В1ро1апк и Бгссйк1сга на зерновых. рисе и дерне. ЗсрЮпа побогит на пшенице. Во1гуРк стсгса на клубничных. овощах. декоративных растениях и виноградных лозах. виды Мусокрйасге11а на банановых. земляных орехах и зерновых. Рксибоссгсокрогс11а Ьсгро1ткйо1бск на пшенице и ячмене. Рупси1апа огухас на рисе. Рйу1орЫйога 1пЕск1апк на картофеле и томатах. виды Р^^орст^^ою на тыквенных и хмеле. Р1акторага νίΟ^Η на виноградных лозах. виды А1
- 10 014289 (егпапа на фруктах и овощах, и также виды Еикатшш и УегйсШшш, виды В|ро1апк и ОгесНк1ега и также Рупси1апа огу/ае, Сотбсшш какаки (куп. ВЫ/осЮша ко1аш) и Сосй1юЬо1ик ШуаЬеапиз на рисе и, при необходимости, на их семенах, Раесйошусек уатю1и на материалах, таких как древесина.
Кроме того, композиции амфифильных полимеров в соответствии с настоящим изобретением пригодны для приготовление водных композиций, содержащих активные вещества, которые представляют собой фармацевтически активные вещества и пролекарства. Они включают бензодиазепины, антигипертензивные средства, витамины, цитостатики, в частности таксол, анестетики, нейролептики, антидепрессанты, антибиотики, противогрибковые средства, фунгициды, химиотерапевтические препараты, урологические средства, ингибиторы агрегации тромбоцитов, сульфонамиды, спазмолитики, гормоны, иммуноглобулины, сыворотки, лечебные средства для щитовидной железы, психофармакологические средства, антипаркинсонические и другие антигиперкинетические средства, офтальмические средства, средства от заболеваний нервной системы, регуляторы метаболизма кальция, мышечные релаксанты, наркотические вещества, антилипемические, действующие на печень средства, коронарные, сердечные средства, иммунотерапевтические средства, регуляторные пептиды и их ингибиторы, снотворные, седативные средства, гинекологические средства, средства против подагры, фибринолитические, ферментные средства и транспортные белки, ингибиторы ферментов, рвотные средства, средства, способствующие улучшению кровообращения, мочегонные, диагностические средства, кортикоиды, холинергические средства, средства для терапии болезней желчных протоков, противоастматические, бронхолитические средства, блокаторы бета-рецептора, антагонисты кальция, АСЕ ингибиторы, антиатеросклеротические средства, противовоспалительные средства, антикоагулянты, антигипотензивные, антигипогликемические, антигипертоническиие средства, антифибринолитики, противоэпилептические средства, противорвотные средства, противоядия, противодиабетические средства, антиаритмические средства, антианемические средства, противоаллергические средства, антигельминтики, анальгетики, аналептики, антагонисты альдостерона и средства для похудения. Примерами пригодных фармацевтических активных веществ являются, в частности, активные вещества упоминаемые в параграфах 0105-0131 документа И8 2003/0157170.
Кроме того, композиции амфифильных полимеров в соответствии с настоящим изобретением пригодны для приготовление водных композиции косметически активных веществ, в частности косметических масел и жиров, таких как арахисовое масло, масло жожобы, кокосовое масло, миндальное масло, оливковое масло, пальмовое масло, касторовое масло, соевое масло или масло пшеничных зародышей, эфирные масла, такие как масло горной сосны, лавандовое масло, розмариновое масло, масло еловой хвои, хвойное масло, эвкалиптовое масло, масло перечной мяты, шалфейное масло, бергамотное масло, терпентиновое масло, мелиссовое масло, можжевеловое масло, лимонное масло, анисовое масло, кардамонное масло, камфорное масло и подобные, или смеси этих масел.
Кроме того, композиции амфифильных полимеров в соответствии с настоящим изобретением пригодны для приготовление водных композиций пищевых добавок, таких как водонерастворимые витамины и провитамины, такие как витамин А, ацетат витамина А, витамин Б, витамин Е, производные токоферола, такие как ацетат токоферола, и витамин К.
Кроме того, композиции амфифильных полимеров в соответствии с настоящим изобретением пригодны для приготовления предпочтительно водных композиций для протравливания семян.
Примерами различных составов являются эмульгируемые концентраты, суспензии, растворимые концентраты, диспергируемые концентраты, пасты, пеллеты, смачивающиеся порошки, тонкие порошки (БР) или гранулы (ОК, ЕО, ОС, МО), которые могут быть также растворимыми или диспергируемыми в воде. Обычными типами составов для протравливания семян являются Е8 (текучие концентраты), Ь8 (растворы), Б8 (порошки для сухой обработки), ^8 (диспергируемые в воде порошки для обработки суспензией), 88 (растворимые в воде порошки 88) и Е8 (эмульсии). Необходимые способы приготовления этих составов и технологии известны специалисту в данной области техники (сравните И8 3060084, ЕР-А 707445 (для жидких концентратов), Вгсшпшд, Адд1ошета1юп, Сйешюа1 Епдшеетшд, Бес. 4, 1967, 147-48, Репу'к С11еписа1 Епдшеег'к НапбЬоок, 41й Еб., МсОта^-НШ, Ыете Уогк, 1963, рр. 8-57 апб ££., \УО 91/13546, И8 4172714, И8 4144050, И8 3920442, И8 5180587, И8 5232701, И8 5208030, ОВ 2095558, И8 3299566, К1шдшап, \Уееб Соп!то1 ак а 8с1епсе, 1ойп \Убеу апб 8опк 1пс., Ыете Уогк, 1961, Напсе е1 а1., \Уееб Соп!го1 НапбЬоок, 81й Еб., В1аск\те11 8с1еп(1Пс РиЬНса(1опк, ОхЕотб, 1989 апб Мо11е1, Н., ОглЬешапп, А., Ео^ти1аί^ои Тес1шо1оду, \УПеу УСН Ует1ад ОшЬН, ХУешНеип (Еебега1 КериЬИс о£ Оегшапу), 2001, 2. Б. А. Кпо^1ек, Сйеш1к1ту апб Тес1шо1оду о£ Адгосйеш1са1 Ео^ти1аΐ^оик, Ккитег Асабешю РиЬНкйетк, БотбтесЫ, 1998 (Ι8ΒΝ 0-7514-0443-8).
Настоящее изобретение также включает семенной материал, обработанный содержащей пестицид водной полимерной дисперсией. Количества пестицидов, необходимые для протравливания семян, составляют, как правило, от 0,1 до 10 кг/100 кг семян, предпочтительно от 1 до 5 кг/100 кг, в частности от 1 до 2,5 кг/100 кг.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения применяют полимеры, которые могут быть получены путем сополимеризации следующих мономеров:
(А) по меньшей мере одной этиленненасыщенной моно- или дикарбоновой кислоты с 3-8 атомами
- 11 014289 углерода или по меньшей мере одного ангидрида, производного моно- или дикарбоновой кислоты с 3-8 атомами углерода. Примерами этиленненасыщенной моно- или дикарбоновой кислоты с 3-8 атомами углерода являются (мет)акриловая кислота, малеиновая кислота, фумаровая кислота или кротоновая кислота; особенное предпочтение отдается акриловой кислоте.
В качестве ангидридов производных моно- или дикарбоновой кислоты с 3-8 атомами углерода может быть упомянут, например, малеиновый ангидрид, итаконовый ангидрид, цитраконовый ангидрид или метиленмалоновый ангидрид, предпочтительно итаконовый ангидрид и малеиновый ангидрид и наиболее предпочтительно малеиновый ангидрид.
Применение смесей ангидридов также возможно, например, смеси ангидридов (мет)акриловой кислоты и уксусной кислоты.
(В) по меньшей мере одного винилароматического соединения, например, общей формулы (VIII)
в которой В14 и В15, независимо друг от друга, каждый означает водород, метил или этил, В16 означает метил или этил и к означает целое число в диапазоне от 0 до 2; предпочтительно В14 и В15 каждый означает водород и предпочтительно к = 0.
В предпочтительном варианте в качестве (В) используют α-метилстирол и наиболее предпочтительно стирол.
(С) по меньшей мере одного алкоксилированного ненасыщенного простого эфира общей формулы (I)
в которой переменные в формуле (I) принимают приведенные ниже значения
В1, В2 и В3 являются одинаковыми или разными и выбраны из водорода или С1-С4алкила, такого как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, особенно предпочтительно означают метил или водород;
В4 и В5 каждый являются одинаковыми или разными и выбраны из водорода или С1-С4алкила, такого как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, особенно предпочтительно, означают метил или водород;
В6 выбран из водорода, 8О3М, РО3М2 и предпочтительно органических радикалов, таких как С1-С30алкил, предпочтительно линейный или разветвленный, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, нбутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, втор-пентил, неопентил, 1,2диметилпропил, изоамил, н-гексил, изогексил, втор-гексил, н-гептил, н-октил, н-нонил, н-децил, ндодецил, н-гексадецил, н-октадецил или н-эйкозил; особенно предпочтительно С1-С4-алкил, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил; СО-Н (формил) или СОС1-С20-алкил, особенно предпочтительно, ацетил, пропионил, н-бутирил, н-стеароил или н-лауроил; или СО-С6-С14-арил, такой как, например, α-нафтоил, β-нафтоил и предпочтительно бензоил СО-С6Н5,
М означает щелочной металл, в частности натрий или калий, или ΝΗ4 +, или СН3, η означает целое число в диапазоне от 3 до 100, предпочтительно от 10 до 40, у означает целое число в диапазоне от 0 до 10, предпочтительно от 1 до 10 и особенно предпочтительно 1 или 2.
Особенно предпочтительно В4 и В5, каждый, означает водород.
Особенно предпочтительно В1 и В3 означают водород, В2 выбран из водорода или метила, и у означает 1.
Необязательно могут быть сополимеризованы один или несколько дополнительных моноэтиленненасыщенных мономеров (Ό).
Мономер из мономеров (Ό), который может необязательно быть сополимеризован в полимеры, применяемые в способе в соответствии с настоящим изобретением, является отличным от (А). В качестве предпочтительных мономеров (Ό) можно отметить следующие:
- 12 014289 производные этиленненасыщенной С3-С8карбоновой кислоты общей формулы (II) акриламиды формулы (III)
нециклические амиды общей формулы ДУа) и циклические амиды общей формулы ДУЬ)
С1-С20алкилвиниловые простые эфиры, такие как метилвиниловый простой эфир, этилвиниловый простой эфир, н-пропилвиниловый простой эфир, изопропилвиниловый простой эфир, нбутилвиниловый простой эфир, изобутилвиниловый простой эфир, 2-этилгексилвиниловый простой эфир или н-октадецилвиниловый простой эфир;
Ν-виниловые производные азотсодержащих ароматических соединений, предпочтительно Νвинилимидазол, 2-метил-1-винилимидазол, н-винилоксазолидон, Ν-винилтриазол, 2-винилпиридин, 4винилпиридин, 4-винилпиридин Ν-оксид, Ν-винилимидазолин или №винил-2-метилимидазолин;
алкоксилированные ненасыщенные простые эфиры общей формулы (V)
сложные эфиры и амиды общей формулы (VI)
ненасыщенные сложные эфиры общей формулы (VII)
Кроме того пригодны мономеры, содержащие сульфонатные, фосфатные или фосфонатные группы, такие как, например, винилсульфоновая кислота и винилфосфоновая кислота и соединения общей формулы (IX)
- 13 014289
причем эти присутствующие фосфатные группы, сульфонатные группы или фосфонатные группы, при необходимости, частично или полностью представлены в виде солей щелочных металлов.
Переменные принимают приведенные ниже значения:
К4 и К5 имеют идентичные или различные значения и выбраны из группы, включающей С1-С4алкил и водород,
К7 выбран из неразветвленного или разветвленного С1-Сюалкила, такого как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, втор-пентил, неопентил, 1,2диметилпропил, изоамил, н-гексил, изогексил, втор-гексил, н-гептил, н-октил, н-нонил или н-децил; особенно предпочтительно означает С1-С4алкил, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, и, в частности, означает водород;
К8 выбран из неразветвленного или разветвленного С1-Сюалкила, такого как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, втор-пентил, неопентил, 1,2диметилпропил, изоамил, н-гексил, изогексил, втор-гексил, н-гептил, н-октил, н-нонил или н-децил; особенно предпочтительно означает С1-С4алкил, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, в частности, означает метил, и, в частности, означает водород;
К9 являются одинаковыми или разными, и представляют собой С1-С22алкил, разветвленный или неразветвленный, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, втор-пентил, неопентил, 1,2-диметилпропил, изоамил, н-гексил, изогексил, вторгексил, н-гептил, н-октил, н-нонил, н-децил, н-додецил или н-эйкозил; особенно предпочтительно С1С4алкил, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, или водород; при условии, что в формуле (II), К9 не означает водород;
А1, каждый независимо друг от друга, означает С2-С6алкилен, например -СН2-, -СН(СН3)-, -(СН2)2-, -СН2-СН(СН3)-, -(СН2)3-, -СН2-Сн(С2Н5)-, -(СН2)4-, -(СН2)5-, -(СН2)6-, предпочтительно С1-С3алкилен; в частности -(СН2)2-, -СН2-СН(СН3)- и -СН2-СН(С2Н5)-;
х означает целое число в диапазоне от 2 до 6, предпочтительно от 3 до 5;
а означает целое число в диапазоне от 0 до 6, предпочтительно в диапазоне от 0 до 2;
Ь означает целое число в диапазоне от 1 до 40, предпочтительно от 1 до 10;
т означает целое число в диапазоне от 2 до 200, предпочтительно от 10 до 40;
К10 и К11 одинаковые или разные и выбраны из группы, включающей водород или неразветвленный или разветвленный С1-С10алкил, неразветвленный и разветвленный С1-С10алкил согласно вышеприведённому определению;
X означает кислород или Ν-К12;
К12 выбран из неразветвленного или разветвленного С1-С10алкила, такого как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, втор-пентил, неопентил, 1,2диметилпропил, изоамил, н-гексил, изогексил, втор-гексил, н-гептил, н-октил, н-нонил, н-децил или нгексил; и, в частности, означает водород или метил;
означает фенил.
Остальные заместители определены выше.
Соединения формулы (III) представляют собой, например, (мет)акриламиды, такие как акриламид, Ν-метилакриламид, Ν,Ν-диметилакриламид, Ν-этилакриламид, Ν-пропилакриламид, №(третбутил)акриламид, №(трет-октил)акриламид, Ν-ундецилакриламид или соответствующие метакриламиды.
Соединения формулы ЦУа) представляют собой, например, Ν-винилкарбоксамиды, такие как Νвинилформамид, №винил-№метилформамид, Ν-винилацетамид или №винил-№метилацетамид; типичными представителями соединений формулы ЦУЬ) являются, например, Ν-винилпиролидон, №винил-4пиперидон и Ν-винил-эпсилон-капролактам.
Соединения формулы (VI) представляют собой, например, (мет)акрилаты и (мет)акриламиды, такие как ^№диалкиламиноалкил(мет)акрилаты или ^№диалкиламиноалкил(мет)акриламиды; примерами являются Ν,Ν-диметиламиноэтилакрилат, Ν,Ν-диметиламиноэтилметакрилат, Ν,Ν-диэтиламиноэтилакрилат, Ν,Ν-диэтиламиноэтилметакрилат, Ν,Ν-диметиламинопропилакрилат, Ν,Ν-диметиламинопропилметакрилат, Ν,Ν-диэтиламинопропилакрилат, Ν,Ν-диэтиламинопропилметакрилат, 2-(Н№диметиламино)этилакриламид, 2-(^№диметиламино)этилметакриламид, 2-(^№диэтиламино)этилакриламид, 2(^№диэтиламино)этилметакриламид, 3-(^№диметиламино)пропилакриламид и 3-(Н№диметиламино) пропилметакриламид.
Соединения формулы (VII) представляют собой, например, винилацетат, винилпропионат, винил
- 14 014289 бутират, винил-2-этилгексаноат или виниллаурат.
Преимущество отдается применению в качестве мономеров (Ό) акриловых сложных эфиров.
Наиболее предпочтительно, если в качестве мономера (Ό) используется метилакрилат, метилметакрилат, акриламид, винил-н-бутиловый простой эфир, винилизобутиловый простой эфир, Νвинилформамид, Ν-винилпиролидон, 1-винилимидазол, 4-винилпиридин, винилфосфоновая кислота или винилсульфоновая кислота.
В одном варианте воплощения настоящего изобретения мономеры (А)-(Б) сополимеризуют в следующем соотношении:
(A) от 5 до 30 мас.% по меньшей мере одной этиленненасыщенной моно- или дикарбоновой кислоты с 3-8 атомами углерода или по меньшей мере одного ангидрида, производного моно- или дикарбоновой кислоты с 3-8 атомами углерода, (B) от 5 до 80 мас.% по меньшей мере одного гидрофобного мономера, предпочтительно 8-50 мас.%, (C) от 10 до 90 мас.% по меньшей мере одного алкоксилированного ненасыщенного простого эфира общей формулы (I), предпочтительно 40-75 мас.%, (Ό) от 0 до 20 мас.% по меньшей мере одного дополнительного мономера, предпочтительно 2-10 мас.%, наиболее предпочтительно от 1 до 5 мас.%, мономеры определены выше.
Описываемые полимеры могут быть приготовлены как изложено ниже. Возможно сополимеризовать мономеры (А), (В), (С) и, при необходимости, (Ό) друг с другом путем осуществления полимеризации в растворе, полимеризации осаждением или предпочтительно без присутствия растворителя путем полимеризация в массе. В этой связи, (А), (В), (С) и, при необходимости, (Ό) можно сополимеризовать в виде статистических сополимеров или в виде блоксополимеров.
Давление и температура при проведении сополимеризации компонентов (А), (В), (С) и, при необходимости, (Ό), как правило, не принципиально важны. Приемлемые температуры, например, находятся в диапазоне от 60 до 200°С, предпочтительно от 90 до 160°С, и давление, например, находится в диапазоне от 1 до 10 бар, предпочтительно от 1 до 3 бар.
Возможное время реакции составляет, например, от 0,5 до 12 ч, но также может быть предусмотрено более продолжительное или более короткое время проведения реакции.
Пригодные растворители представляют собой предпочтительно те растворители, которые являются инертными в отношении к ангидридам - производным дикарбоновых кислот с 3-8 атомами углерода, в частности ацетон, тетрагидрофуран или 1,4-диоксан. Ароматические и алифатические углеводороды, например толуол, ортоксилол, метаксилол, параксилол, этилбензол, или смеси одного или нескольких вышеуказанных ароматических углеводородов, н-гексана, петролейного эфира или изододекана пригодны в качестве осадителя. Пригодны также смеси ароматических и алифатических углеводородов. Кроме того, также может использоваться в качестве растворителя вода.
Предпочтительно полимеризацию проводят в массе без добавления растворителей.
Если К6 является водородом, может быть полезно прибавлять определенное количество, например, от 1 до 30 мас.%, исходя из массы всех мономеров, воды и таким образом предотвращать образование сшитых сополимеров.
Также могут быть использованы модификаторы, например меркаптоэтанол или ндодецилмеркаптан. Приемлемые количества находятся, например, в диапазоне от 0,1 до 6 мас.%, исходя из массы всех мономеров.
Сополимеризация предпочтительно начинается посредством инициатора, например пероксидов или гидропероксидов. В этой связи можно отметить в качестве пероксидов или гидропероксидов, например, ди(трет-бутил)пероксид, трет-бутилпероктоат, трет-бутилперпивалат, трет-бутилпер(2-этилгексаноат), трет-бутилпермалеат, трет-бутилперизобутират, бензоилпероксид, диацетилпероксид, сукцинилпероксид, пероксид р-хлорбензоила или дициклогексилпероксидикарбонат. Также возможно использование окислительно-восстановительных инициаторов и, кроме того, азо-соединений, таких как 2,2'азобис(изобутиронитрил), дигидрохлорид 2,2'-азобис(2-метилпропионамидина) и 2,2'-азобис(4-метокси2,4-диметилвалеронитрил). Как правило, указанные инициаторы применяются в количествах от 0.1 до 20 мас.%, предпочтительно от 0.2 до 15 мас.%, в перерасчете на суммарный вес всех мономеров.
Полимеры, получающиеся путем сополимеризации, описаны выше. Осажденные полимеры могут включать соединения общей формулы (I), и они могут быть подвержены очистке обычными методами, например реосаждением или извлечением экстракцией непрореагировавших мономеров. Однако стадия очистки может отсутствовать, и сополимеры, описанные выше, могут использоваться в смеси с соединением (I). Если применялся растворитель или осадитель, можно также удалить их после завершения сополимеризации, например, путем дистилляции.
Полидисперсность описанных выше полимеров обычно находится между 2 и 10, предпочтительно не более 7, но могут быть приемлемы и более высокие значения.
Значение К полимеров, описанных выше, равняется от 6 до 100, предпочтительно от 10 до 60 (определено в соответствии с Фикентчером (Н. ИкеиЕсйет) при 25°С, например, в воде или тетрагидрофу
- 15 014289 ране и при концентрации полимера 1 мас.%).
Получение мономеров общей формулы (I) по сути известно.
Если желательно приготовить производные, в которых В6 эквивалентный -СО-Н (формилу) или -СО-С1-С20-алкилу или -СО-С6-С14-арилу, в качестве исходных материалов используют предпочтительно соответствующие производные с эквивалентным водороду остатком В6, и их подвергают взаимодействию, например, со смешанными ангидридами или симметричными ангидридами. Особенно предпочтительны такие ангидриды, как уксусный ангидрид, бензойный ангидрид или Н-СО-О-СОСН3.
Изобретение более полно описывается далее с помощью примеров.
Примеры
Для того чтобы исследовать пригодность применения полимеров в соответствии с настоящим изобретением в качестве способствующих растворению веществ, были приготовлены различные вещества с низкой растворимостью в воде.
Таблица1
Вещество Растворимость в дистиллированной воде (мг/л)
Пирен 0.13
υνίηιιΐ Т150® (октилтриазон) 0.007
С1 δοϊνβηί Кеб® (краситель) < 0.001
Вещество Растворимость в дистиллированной воде (мг/л)
Цинидон-этил (гербицид) 0.057
Пироксикам (болеутоляющее средство) 23
Пираклостробин (фунгицид) 2.4
Метконазол (фунгицид) 15
Следующие действия предпринимались для того, чтобы испытать пригодность применения полимеров в качестве способствующих растворению веществ.
Способ 1. Твёрдый раствор.
0,5 г полимера и 0,1 г выбранного вещества растворяли в ДМФ (прибл. 20 мл). Смесь перемешивали и ДМФ полностью выпаривали для того, чтобы была получена жидкая дисперсия органических молекул в полимере. Добавляли буферизованный водный раствор (100 мл, рН 6,8) и смесь перемешивали в течение 24 ч. Были получены стабильные растворы или дисперсии, то есть осаждение не наблюдалось даже через приблизительно одну неделю. После фильтрации раствор анализировали посредством ЖХВР (УФ-детектор) и определяли концентрацию веществ.
Способ 2. Эмульгирование расплава.
г расплава активного вещества перемешивали в 90 г водного раствора полимера, содержащего 30 г полимера, при температуре 65°С. В зависимости от вязкости раствора полимера и активного вещества для растворения применяли магнитную мешалку или диспергатор и11гаТштах. Время, необходимое для растворения, зависело от конкретного полимера и активного вещества и могло составлять от нескольких секунд до часов. Были получены стабильные растворы или дисперсии, то есть осаждение не наблюдалось даже через приблизительно одну неделю.
Способ 3. Инверсия фазы.
г жидкого или твердого активного вещества и 30 г полимера растворяли в органическом растворителе, имеющем температуру кипения меньше чем 100°С. Воду прибавляли при перемешивании и органический растворитель после удаляли на роторном испарителе. Воду прибавляли до получения в результате водосодержащего состава с содержанием активного вещества - 10% и полимера -30%. Были получены стабильные растворы или дисперсии.
Примеры приготовления полимеров
Пример приготовления 1. Приготовление тройного сополимера (Р1ипо1 А10В/акриловая кислота/стирол) (1:1:1).
373,5 г (0,75 моль) продукта Р1ипо1 А010В и 78 г (0,77 моль) уксусного ангидрида нагревали до 150°С с перемешиванием и выдерживали при 150°С в течение 1 ч. Потом 54 г (0,75 моль) акриловой кислоты, 78,0 г (0,75 моль) стирола и 10,1 г ди(трет-бутил)пероксида дозировали в течение 5 ч. После смесь нагревали до 150°С в течение получаса. Значение К = 17 (1% в воде).
- 16 014289
Пример приготовления 2. Приготовление тройного сополимера (Р1игю1 А10К/акриловая кислота/стирол) (1:1:3).
373,5 г (0,75 моль) продукта Р1игю1 А010К помещали в 2 л сосуд и нагревали до 150°С под легким потоком азота. После достижения этой температуры 54 г (0,75 моль) акриловой кислоты, 234,0 г стирола и 13,23 г ди(трет-бутил)пероксида дозировали в течение 5 ч. После массу выдерживали при 150°С в течение получаса.
Значение Κ (1% в воде) = 23 ГПХ в Ν,Ν-диметилацетамиде (ПММА стандарт): Мп = 3100, Μν = 63000.
Примеры составов
Состав. Пример 1.
Данные растворимости при применении полимера из примера приготовления 1 в соответствии с способом 1.
Таблица 2
Активное вещество Растворимость в дистиллированной воде [мг/л] Растворимость в присутствии полимера [мг/л]
υνπιιι1Τ150® 0.007 2.3
Цинидон-этил 0.057 0.5
Пирен 0.13 7
Пироксикам 23 92
Состав. Пример 2.
Данные растворимости при применении полимера из примера приготовления 2 в соответствии с способом 1.
Таблица 3
Активное вещество Растворимость в дистиллированной воде [мг/л] Растворимость в присутствии полимера [мг/л]
υνίηιιΐ Т150® 0.007 79
Цинидон-этил 0.057 57
Пирен 0.13 63
С1 δοϊνεηί Кеб® <0.001 0.2
Пироксикам 23 167
Состав. Пример 3.
Растворение пираклостробина с полимером из примера приготовления 2 в соответствии с способом 3.
г фунгицида, пираклостробина, растворяли в 100 г ТГФ вместе с 30 г полимера из примера 2. Потом прибавляли при перемешивании (магнитная мешалка) такое же количество воды, что приводило, после удаления органического растворителя на роторном испарителе, к целевому водосодержащему составу с содержанием активного вещества 10% и с содержанием полимера 30%.
Активное вещество пираклостробин является при 70°С удовлетворительно текучим расплавом (вязкость 2200 мПа-с) и может быть введено в состав в соответствии со способом 2. В обеих случаях состав является гомогенным, стабильным к осаждению в течение по крайней мере нескольких месяцев и может разбавляться водой (исследован с обессоленной водой и водой, имеющей твердость 10° (немецких градусов)) без осаждения и кристаллизации.
Частички полимера/активного вещества имеют сферическую форму и диаметр приблизительно 30 нм. Кристаллы активного вещества нельзя обнаружить под электронным микроскопом (ПЭМ).
Наночастичный фунгицидный состав, который включает только воду, полимер и активное вещество, сравнивали в отношении биологического действия с коммерческим составом активного вещества пираклостробина - в теплице.
Для этого составы активных веществ разбавляли водопроводной водой до желательных концентраций активного вещества (между 4 и 250 млн ч.). Обработка растений томатов была проведена в распылительной камере объемом 25 мл, что соответствует обычно применяемому на практике количеству воды, приблизительно 500 л/га. Обычными грибами (ρΐινίορίιΐΐιοη ίηίοδίαηδ) растения инокулировали на 7 дней после обработки. Исследуемые растения помещали в теплицу с температурой 18-20°С и 90% относительной влажностью. Количественную оценку проводили через 5 дней после инокулирования путем определения поражения листьев в процентах.
Результаты биологических испытаний суммированы в приведенной ниже табл. 4.
- 17 014289
Таблица 4
Р1гу(ор11(1юга шГе81ап8 - поражение [%] на томатах через пять дней после инокулирования в зависимости от содержания активного вещества
Поражение [%] Поражение [%]
Израсходованное количество [млн.ч] Состав примера 3 коммерческий продукт1
250 0 0
63 0 0
16 0 0
4 3 4
υ ЕС состава:
23,5 мас.% пираклостробина, 4,7 мас.% анионного смачивающего агента и 4,7 мас.% неионного смачивающего агента в 67,1 мас.% ароматического растворителя
Состав. Пример 4. Растворение пираклостробина с полимером из примера приготовления 2 в соответствии с способом 2.
Пираклостробин является при 70°С удовлетворительно текучим расплавом (вязкости 2200 мПа-с) и может быть введен в состав в соответствии с общим способом 2 при температуре 70°С. Полученная композиция активного вещества была гомогенной, визуально прозрачной, стабильной к осаждению по меньшей мере через несколько месяцев и пригодной к разведению водой (исследован с обессоленной водой и водой, имеющей твердость 10° (немецких градусов)) без осаждения и кристаллизации. В зависимости от соотношения активное вещество/полимер (которое находится между 1:2,5 и 1:1), средний диаметр частиц, определенный посредством динамического рассеяния света, находится в диапазоне от 30 до 65 нм. Кристаллы активного вещества нельзя обнаружить посредством просвечивающего электронного микроскопа.
Наночастичный фунгицидный состав, который включает только воду, полимер и активное вещество, сравнивали в отношении биологического действия с коммерческим составом активного вещества пираклостробина - в теплице.
Для этого составы активных веществ разбавляли водопроводной водой до желательных концентраций активного вещества (между 4 и 250 млн ч.). Обработка растений томатов была проведена в распылительной камере объемом 25 мл, что соответствует обычно применяемому на практике количеству воды, приблизительно 500 л/га. Обычными грибами (р1гу(ор1111юга тГс81ап8) растения инокулировали на 7 дней после обработки. Исследуемые растения помещали в теплицу с температурой 18-20°С и 90% относительной влажностью. Количественную оценку проводили через 5 дней после инокулирования путем определения поражения листьев в процентах.
Таблица 4а
Р11у1ор1111юга тГс81ап8 - поражение [%] на томатах через пять после инокулирования в зависимости от содержания активного вещества
Поражение [%] Поражение [%]
Израсходованное количество [млн.ч] Состав пример 4 Коммерческий продукт1
250 0 0
63 0 0
16 0 0
4 6 4
υ ЕС состава:
23,5 мас.% пираклостробина,
4,7 мас.% анионного смачивающего агента и
4,7 мас.% неионного смачивающего агента в 67,1 мас.% ароматического растворителя

Claims (13)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Применение амфифильных полимеров, содержащих простые эфирные группы, получаемых сополимеризацией:
    (A) по меньшей мере одной этиленненасыщенной моно- или дикарбоновой кислоты или по меньшей мере одного ангидрида моно- или дикарбоновой кислоты, (B) по меньшей мере одного гидрофобного мономера, содержащего ароматические или алифатические функциональные группы или ароматические и алифатические функциональные группы, (C) по меньшей мере одного алкоксилата аллилового спирта и (Ό) необязательно дополнительных моноэтиленненасыщенных мономеров, в качестве гидротропных солюбилизаторов.
  2. 2. Применение по п.1, отличающееся тем, что гидротропные солюбилизаторы предназначены для
    - 18 014289 получения косметических средств, лекарственных средств, продуктов питания, пищевых добавок и кормов для животных.
  3. 3. Применение по п.1, отличающееся тем, что гидротропные солюбилизаторы предназначены для получения средств защиты растений.
  4. 4. Применение по п.3, отличающееся тем, что гидротропные солюбилизаторы предназначены для обработки семенного материала.
  5. 5. Применение амфифильных полимеров, содержащих простые эфирные группы, получаемых сополимеризацией:
    (A) по меньшей мере одной этиленненасыщенной моно- или дикарбоновой кислоты с 3-8 атомами углерода или по меньшей мере одного ангидрида моно- или дикарбоновой кислоты с 3-8 атомами углерода, (B) по меньшей мере одного винилароматического соединения, (C) по меньшей мере одного алкоксилированного ненасыщенного простого эфира общей формулы I (Ό) необязательно дополнительных моноэтиленненасыщенных мономеров, при этом заместители в формуле I имеют следующие значения:
    К1, Я2 и Я3 имеют идентичные или различные значения и выбраны из группы, включающей С1С4алкил и водород,
    Я4 и Я5 имеют идентичные или различные значения и выбраны из группы, включающей С1-С4алкил и водород,
    Я6 выбран из группы, включающей водород, 8О3М, РО3М2, С1-С30алкил, СО-Н(формил), СО-С1С20алкил и СО-С6-С14арил,
    М обозначает щелочной металл, или ΝΗ4 +, или СН3, п обозначает целое число от 3 до 100 и у обозначает целое число от 0 до 10, в качестве гидротропных солюбилизаторов.
  6. 6. Применение по одному из пп.1-5, отличающееся тем, что полимер содержит от 5 до 30 мас.% компонента (А), от 5 до 80 мас.% компонента (В), от 10 до 90 мас.% компонента (С) и от 0 до 20 мас.% компонента (Ό).
  7. 7. Применение по одному из пп.1-6, отличающееся тем, что компонент (В) представляет собой сти рол.
  8. 8. Применение по одному из пп.1-7, отличающееся тем, что компонент (А) представляет собой (мет)акриловую кислоту или малеиновый ангидрид.
  9. 9. Применение по одному из пп.1-8, отличающееся тем, что компонент (Ό) выбран из группы, включающей производные этиленненасыщенной С3-С8карбоновой кислоты общей формулы II акриламиды формулы III нециклические амиды общей формулы ГУа или циклические амиды общей формулы IVЬ простые С1 -С20алкилвиниловые эфиры,
    Ν-виниловые производные азотсодержащих ароматических соединений,
    - 19 014289 алкоксилированные ненасыщенные сложные эфиры общей формулы V сложные эфиры или амиды общей формулы VI ненасыщенные сложные эфиры общей формулы VII мономеры, содержащие сульфонатные, фосфатные или фосфонатные группы, при этом заместители в общих формулах П-УП имеют следующие значения:
    К4 и К5 имеют идентичные или различные значения и выбраны из группы, включающей С1-С4алкил и водород,
    К7 и К8 имеют идентичные или различные значения и выбраны из группы, включающей водород и С1-С10алкил,
    К9 имеет идентичные или различные значения и выбран из группы, включающей водород и С1С22алкил, при условии, что в формуле II К9 не представляет собой водород,
    А1 обозначает разветвленный или неразветвленный С2-С6алкилен, х обозначает целое число в интервале от 2 до 100, а обозначает целое число в интервале от 0 до 6, т обозначает целое число в интервале от 2 до 200,
    К10 и К11 имеют идентичные или различные значения и выбраны из группы, включающей водород и С1-С10алкил,
    X обозначает кислород или Ν-К12,
    К12 выбран из группы, включающей водород, С1-С10алкил и фенил.
  10. 10. Применение по одному из пп.1-9, отличающееся тем, что полимер применяется в виде водной дисперсии или раствора.
  11. 11. Водная композиция активных веществ, в состав которой входят вода, амфифильные полимеры, содержащие простые эфирные группы, получаемые сополимеризацией:
    (A) по меньшей мере одной этиленненасыщенной моно- или дикарбоновой кислоты или по меньшей мере одного ангидрида моно- или дикарбоновой кислоты, (B) по меньшей мере одного гидрофобного мономера, содержащего ароматические или алифатические функциональные группы или ароматические и алифатические функциональные группы, (C) по меньшей мере одного алкоксилата аллилового спирта и (Ό) необязательно дополнительных моноэтиленненасыщенных мономеров, и активные вещества.
  12. 12. Водная композиция по п.11, отличающаяся тем, что она в качестве активных веществ содержит гербициды, фунгициды, нематициды, акарициды, инсектициды, а также действующие вещества, регулирующие рост растений.
  13. 13. Водная композиция по п.11 или 12, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит органические растворители в количестве не более 10 мас.%, предпочтительно не более 5 мас.%, наиболее предпочтительно не более 1 мас.%.
    Евразийская патентная организация, ЕАПВ
    Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
EA200602263A 2004-06-28 2005-06-28 Применение в качестве гидротропных солюбилизаторов амфифильных полимеров с простыми эфирными группами и содержащая их водная композиция EA014289B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004031158A DE102004031158A1 (de) 2004-06-28 2004-06-28 Verwendung von Ethergruppen enthaltenden Polymeren als Lösungsvermittler
PCT/EP2005/053123 WO2006000592A1 (de) 2004-06-28 2005-06-28 Verwendung von ethergruppen enthaltenden polymeren als lösungsvermittler

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200602263A1 EA200602263A1 (ru) 2007-10-26
EA014289B1 true EA014289B1 (ru) 2010-10-29

Family

ID=34977042

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200602263A EA014289B1 (ru) 2004-06-28 2005-06-28 Применение в качестве гидротропных солюбилизаторов амфифильных полимеров с простыми эфирными группами и содержащая их водная композиция

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP1763300B1 (ru)
CN (1) CN1976581B (ru)
AU (1) AU2005256662A1 (ru)
BR (1) BRPI0512667B1 (ru)
CA (1) CA2570312A1 (ru)
DE (1) DE102004031158A1 (ru)
EA (1) EA014289B1 (ru)
ES (1) ES2410829T3 (ru)
IL (1) IL180007A0 (ru)
PL (1) PL1763300T3 (ru)
WO (1) WO2006000592A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004031158A1 (de) 2004-06-28 2006-01-19 Basf Ag Verwendung von Ethergruppen enthaltenden Polymeren als Lösungsvermittler
CN101522736B (zh) 2006-10-05 2012-03-28 巴斯夫欧洲公司 梳型聚合物及其在制备活性或有效成分配制剂中的用途
PE20090529A1 (es) * 2007-07-06 2009-06-04 Basf Se Uso de homo y copolimeros para la estabilizacion de formulaciones de principios activos
BRPI1013091A2 (pt) * 2009-06-12 2015-09-15 Basf Se Composição de suspensão, e, método para preparar uma composição de suspensão
NZ600951A (en) * 2010-01-04 2014-12-24 Basf Se Preservative formulation for cellulose containing materials
KR102032749B1 (ko) * 2010-04-16 2019-10-16 에스더블유아이엠씨 엘엘씨 패키징 용품을 위한 코팅 조성물 및 코팅 방법
CN103179853A (zh) * 2010-10-11 2013-06-26 巴斯夫欧洲公司 包含农药和聚羧酸化物醚的组合物
EP2443923A1 (de) 2010-10-25 2012-04-25 Basf Se Zusammensetzung umfassend ein Pestizid und ein Polycarboxylatether
WO2012161758A2 (en) 2011-02-07 2012-11-29 Valspar Sourcing, Inc. Coating compositions for containers and other articles and methods of coating
US9832991B2 (en) 2011-04-08 2017-12-05 Basf Se Composition containing a pesticide and a vinylimidazol terpolymer
CN104540744B (zh) 2012-08-09 2017-08-25 威士伯采购公司 容器涂层体系
MX2015001646A (es) 2012-08-09 2015-04-08 Valspar Sourcing Inc Composiciones para contenedores y otros articulos y metodos para usarlos.
CN103450407A (zh) * 2013-08-15 2013-12-18 吉林大学 一种烯丙基聚氧乙烯醚改性聚羧酸盐农药分散剂及其制备方法
CA2942399C (en) 2014-04-14 2022-08-30 Valspar Sourcing, Inc. Methods of preparing compositions for containers and other articles and methods of using same
TWI614275B (zh) 2015-11-03 2018-02-11 Valspar Sourcing Inc 用於製備聚合物的液體環氧樹脂組合物

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD75402A (ru) *
WO1997043324A1 (en) * 1996-05-13 1997-11-20 Arco Chemical Technology, L.P. Water-reducible resins for coatings and inks
US5770555A (en) * 1995-11-20 1998-06-23 Rohm And Haas Company High alkali-containing cleaning concentrates
WO2005018321A1 (de) * 2003-08-18 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Verwendung bestimmter copolymere als adjuvans und mittel für den agrotechnischen bereich

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2872369A (en) 1956-05-14 1959-02-03 Gen Aniline & Film Corp Vinyl lower alkyl ether-maleic anhydride copolymer as a pesticide solubilizer
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
JPS63223390A (ja) 1987-03-13 1988-09-16 Nitsukisou Eiko Kk 多連式マグネツト駆動形ポンプ
US4959156A (en) 1987-07-30 1990-09-25 Olin Corporation Block co-polymers useful as aqueous dispersants
US4847410A (en) 1987-07-30 1989-07-11 Olin Corporation Block co-polymers useful as aqueous dispersants
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
ES2126553T3 (es) 1989-08-30 1999-04-01 Aeci Ltd Dispositivo dosificador y su uso.
HU210697B (en) 1990-03-12 1995-06-28 Du Pont Water-dispersible or water-soluble pesticide granular composition containing heat-activated binders
ES2089056T3 (es) 1990-06-16 1996-10-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivados de hidrazincarboxamida, un procedimiento para la produccion de los mismos, y usos de los mismos.
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
DE4205839A1 (de) 1992-02-26 1993-09-02 Basf Ag Verwendung von umsetzungsprodukten von homo- oder copolymerisaten auf basis monoethylenisch ungesaettigter dicarbonsaeureanhydride mit aminen oder alkoholen zum fetten und fuellen von leder oder pelzfellen
DE4338867A1 (de) 1992-12-08 1994-06-09 Sueddeutsche Kalkstickstoff Wasserlösliche Pfropfpolymere
DE4322211A1 (de) 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4440846A1 (de) 1994-11-15 1996-05-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Leder und Pelzfellen unter Verwendung von Polymergerbstoffen
DE19505995A1 (de) 1995-02-21 1996-08-22 Degussa Verfahren zur Herstellung von Thietanonen
WO1997041116A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
AU1671097A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
AU1670997A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Novel benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
PT897904E (pt) 1997-08-20 2002-08-30 Basf Ag 2-metoxibenzofenonas fungicidas
WO1999041255A1 (en) 1998-02-11 1999-08-19 American Cyanamid Company Fungicidal 7-alkyl-triazolopyrimidines
FR2810261B1 (fr) 2000-06-15 2002-08-30 Coatex Sa Utilisation de copolymeres faiblement anioniques comme agent dispersant et/ou d'aide au broyage de suspension aqueuse de matieres minerales, suspensions aqueuses obtenues et leurs utilisations
US20030157170A1 (en) 2001-03-13 2003-08-21 Richard Liggins Micellar drug delivery vehicles and precursors thereto and uses thereof
HUP0400385A3 (en) 2001-07-05 2005-11-28 Basf Ag Fungicidal triazolopyrimidines, method for the production thereof and use thereof in controlling noxious fungi and compositions containing them
DE10156997A1 (de) 2001-11-21 2003-08-14 Basf Ag Verwendung bestimmter Copolymere als Adjuvans und Mittel für den agrotechnischen Bereich
DE10333749A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Leder unter Verwendung von Polymerisaten
DE10351004A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Basf Ag Nanopartikuläre Wirkstoffformulierungen
DE102004031158A1 (de) 2004-06-28 2006-01-19 Basf Ag Verwendung von Ethergruppen enthaltenden Polymeren als Lösungsvermittler

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD75402A (ru) *
US5770555A (en) * 1995-11-20 1998-06-23 Rohm And Haas Company High alkali-containing cleaning concentrates
WO1997043324A1 (en) * 1996-05-13 1997-11-20 Arco Chemical Technology, L.P. Water-reducible resins for coatings and inks
WO2005018321A1 (de) * 2003-08-18 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Verwendung bestimmter copolymere als adjuvans und mittel für den agrotechnischen bereich

Also Published As

Publication number Publication date
CA2570312A1 (en) 2006-01-05
PL1763300T3 (pl) 2013-10-31
EP1763300A1 (de) 2007-03-21
CN1976581B (zh) 2012-11-21
EA200602263A1 (ru) 2007-10-26
AU2005256662A1 (en) 2006-01-05
BRPI0512667A (pt) 2008-04-01
ES2410829T3 (es) 2013-07-03
IL180007A0 (en) 2007-05-15
DE102004031158A1 (de) 2006-01-19
CN1976581A (zh) 2007-06-06
WO2006000592A1 (de) 2006-01-05
BRPI0512667B1 (pt) 2015-07-28
EP1763300B1 (de) 2013-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA014289B1 (ru) Применение в качестве гидротропных солюбилизаторов амфифильных полимеров с простыми эфирными группами и содержащая их водная композиция
EP2069413B1 (de) Kammpolymere enthaltende wirkstoffformulierungen
CN101730466B (zh) 均聚物和共聚物在稳定活性成分配制剂中的用途
JP4718551B2 (ja) 両親媒性ポリマー組成物およびその使用
BRPI0917068B1 (pt) Processo para preparação de copolímeros com radicais aleatórios, copolímero com radicais aleatórios, processo para preparação de uma composição de substância agroquimicamente ativa, composição de substância agroquimicamente ativa e método para controle de organismos daninhos
CN101541170B (zh) 基于乙烯基内酰胺和乙酸乙烯酯的嵌段共聚物作为增溶剂的用途
EA016925B1 (ru) Агрохимические композиции, содержащие сополимеры n-виниламида, применение сополимеров, способы борьбы с вредными насекомыми и/или фитопатогенными грибами, способы борьбы с нежелательной растительностью и семена, содержащие эти композиции
AU2013242909B2 (en) Agroformulation comprising copolymer of an amide, polyalkylene glycol (meth)acrylate, and alkyl (meth)acrylate
US20080167189A1 (en) Polymer Compositions and Their Use in the Production of Active or Effective Ingredient Compositions
DE10138382A1 (de) Mischungen von Pflanzenschutzmitteln mit Wasser-in-Öl Polymerdispersion
DE10128531A1 (de) Verwendung von wasserlöslichen oder wasserdispergierbaren Polyetherblöcke enthaltenden Pfropfpolymerisaten als Beschichtungsmittel, Matrixbildner und/oder Verpackungsmaterial für Agrochemikalien

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU