EA013453B1 - Дисперсия агрохимиката - Google Patents
Дисперсия агрохимиката Download PDFInfo
- Publication number
- EA013453B1 EA013453B1 EA200702013A EA200702013A EA013453B1 EA 013453 B1 EA013453 B1 EA 013453B1 EA 200702013 A EA200702013 A EA 200702013A EA 200702013 A EA200702013 A EA 200702013A EA 013453 B1 EA013453 B1 EA 013453B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- parts
- dispersion
- segment
- soluble
- agrochemical
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 98
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 title claims description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 84
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 53
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 49
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 40
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 37
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 55
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 239000012868 active agrochemical ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 55
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 28
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 28
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- -1 but not limited to Substances 0.000 description 21
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 7
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 6
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 6
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 5
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 5
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 5
- 230000006870 function Effects 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 4
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N azamethiphos Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=O)(OC)OC)C2=N1 VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- NOCUHXPGWAPFGO-UHFFFAOYSA-N butan-2-one;propan-2-ol Chemical compound CC(C)O.CCC(C)=O NOCUHXPGWAPFGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- IOLQWGVDEFWYNP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)Br IOLQWGVDEFWYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920003176 water-insoluble polymer Polymers 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 2
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 2
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N (E,E)-hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-triphenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLKOPBZDYOMPJR-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-iodoethoxy)ethane Chemical compound ICCOC(C)OCCI FLKOPBZDYOMPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroethene Chemical compound ClC(Cl)=C LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOCIJWAHRAJQFT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-methylpropanoyl bromide Chemical compound CC(C)(Br)C(Br)=O YOCIJWAHRAJQFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIYVVIUBKNTNKG-UHFFFAOYSA-N 6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(O)=O)=CC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 WIYVVIUBKNTNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N Butroxydim Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(\C(CC)=N\OCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N Flamprop-M Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000001016 Ostwald ripening Methods 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPFRXWCVYUEORT-UHFFFAOYSA-N Phenacemide Chemical compound NC(=O)NC(=O)CC1=CC=CC=C1 XPFRXWCVYUEORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005924 Pirimiphos-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical class CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- GRJFXMGSAJPADP-UHFFFAOYSA-N [B](F)F.CC(C(=NO)C)=NO Chemical compound [B](F)F.CC(C(=NO)C)=NO GRJFXMGSAJPADP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009102 absorption Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000359 diblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N heptachlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C=CC(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N imiprothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)N(CC#C)CC1=O VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N orysastrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C(=N\OC)\C(\C)=N\OC JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229960003396 phenacemide Drugs 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000007614 solvation Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
- C05G5/00—Fertilisers characterised by their form
- C05G5/20—Liquid fertilisers
- C05G5/27—Dispersions, e.g. suspensions or emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
Дисперсия, содержащая дисперсную фазу твердых частиц или капелек жидкости в жидкой диспергирующей фазе; полимерный диспергатор, содержащий сегмент, растворимый в диспергирующей фазе, и сегмент, не растворимый в диспергирующей фазе; и сетку вокруг твердых частиц или капелек жидкости дисперсной фазы за счет образования поперечных связей полимерного диспергатора, где образование поперечных связей происходит между сегментами, которые растворимы в диспергирующей фазе.
Description
Данное изобретение относится к дисперсиям твердых частиц и к эмульсиям и, в частности, к применению реакционноспособных полимерных диспергаторов для стабилизации дисперсий твердых частиц и эмульсий.
Дисперсии твердых частиц и эмульсии широко используются при многих применениях, и предпринимаются значительные усилия для получения стабильных препаративных форм, которые дадут желаемые эффекты при применении. Дисперсии твердых частиц и эмульсии обычно стабилизированы поверхностно-активными веществами, или ПАВ, которые физически адсорбируются на поверхности раздела между дисперсной и диспергирующей фазами для поддержания разделения дискретных диспергированных тел. Такие физически адсорбированные ПАВ, однако могут быть замещены путем конкурентной десорбции другими поверхностно-активными соединениями или под влиянием условий, которые вызывают стресс препаративной формы, например, таких как температурный цикл или концентрация электролита. Существует постоянная потребность в разработке вариантов и способов для улучшения препаративной стойкости дисперсных систем.
Другой пример, относящийся к проблеме приготовления устойчивых препаративных форм, включает увеличение размера и формы частиц дисперсной фазы. Некоторые химические соединения (в частности, агрохимикаты) могут слабо растворяться в жидкой среде диспергирующей фазы. Это может приводить к образованию новых кристаллов дисперсной фазы или к росту первоначальных кристаллов дисперсной фазы. Оба данных явления могут приводить к появлению кристаллов с размером и формой, которые вредны для применения приготовленного продукта. Известно, что количество продукта дисперсной фазы, которое может быть перенесено в или через жидкую диспергирующую фазу, должно повышаться за счет присутствия ПАВ, которое не адсорбируется на поверхности раздела между дисперсной и диспергирующей фазами. Данный процесс известен как оствальдово созревание; не приводя в эмульсиях к кристаллам, оно приводит к увеличению размера капель.
Документы И8 6262152, \УО 02/100525 и \УО 2004/052099 (содержание каждого из которых в данную работу включено ссылкой) раскрывают, что препаративная стойкость некоторых дисперсий или эмульсий может быть повышена молекулами химически полученного сетчатого полимерного диспергатора, адсорбированными на каплях жидкости или на частицах твердого вещества, которые диспергированы в диспергирующей фазе. Данные раскрытия используют амфипатические полимеры, которые сшиты посредством функциональных групп, расположенных на сегментах полимера, которые нерастворимы в диспергирующей фазе.
Данное изобретение относится к альтернативным способам повышения стойкости эмульсий и дисперсий твердых частиц за счет необратимого связывания полимерного диспергатора на поверхности раздела жидкость/жидкость или твердое вещество/жидкость таким образом, что указанный диспергатор не может десорбироваться. Неожиданно авторы изобретения установили, что такие полимерные диспергаторы могут быть сшиты посредством функциональных групп, расположенных на сегментах полимера, которые нерастворимы в диспергирующей фазе.
Следовательно, данное изобретение относится к дисперсии, содержащей дисперсную фазу твердых частиц или капелек жидкости в жидкой диспергирующей фазе; полимерный диспергатор, имеющий сегмент, растворимый в диспергирующей фазе, и сегмент, не растворимый в диспергирующей фазе; и сетчатую структуру вокруг твердых частиц или капелек жидкости дисперсной фазы, образованную за счет сшивания полимерного диспергатора, где образование поперечных связей происходит между сегментами, которые растворяются в диспергирующей фазе.
Подходящим образом, твердые частицы или капельки жидкости данного изобретения имеют средний диаметр между 1000 мкм (микрометры) и 0,1 мкм, более подходящим образом между 100 и 0,5 мкм и еще более подходящим образом между 5,0 и 1,0 мкм.
Термин твердые частицы включает микрокапсулы, которые могут иметь резервуарные или матричные структуры. Матричные структуры представляют собой твердые частицы. Резервуарные структуры имеют твердую оболочку с полой внутренней частью, причем обычно содержат жидкость во внутренней части.
В подходящем случае дисперсия данного изобретения является такой дисперсией, где диспергирующая фаза является водосодержащей; термин водосодержащая предназначен для диспергирующей фазы, которая содержит более чем 50% воды по массе. Агрохимические препаративные формы могут включать органические растворители в диспергирующей фазе на основе воды. Например, может быть добавлен пропиленгликоль в качестве добавки, снижающей температуру замерзания.
При некоторых обстоятельствах предпочитают, чтобы диспергирующая фаза являлась безводной.
Природа продукта, предназначенного для диспергирования, не является критической для объема данного изобретения, и могут быть применены любые твердые вещества или жидкости, подходящие в качестве дисперсных фаз. Однако преимущества данного изобретения могут заключаться в связи со специфическими продуктами дисперсной фазы и применениями. Например, дисперсии данного изобретения будут особенно применимы в препаративных формах, для которых требуется смешивание различных диспергированных продуктов или для которых существует проблема длительной стабильности против агрегации, агломерации или коалесценции.
- 1 013453
Что касается эмульсий данного изобретения, то капельки жидкости дисперсной фазы будут включать жидкость, которая является не смешивающейся с жидкостью диспергирующей фазы и может содержать дополнительные компоненты. Дополнительные компоненты могут представлять собой жидкости; они могут быть твердыми веществами, которые растворяются в жидкости дисперсной фазы, или они могут быть твердыми веществами, которые диспергируются как частицы внутри жидкости дисперсной фазы.
Данное изобретение может быть применимым для ряда коммерческих продуктов, включающих, но без ограничения только ими, препаративные формы агрохимикатов, биологически активные соединения, покровные материалы (такие как краски и лаки), окрашивающие вещества (такие как чернила, красители и пигменты), косметические продукты (такие как губная помада, тональные кремы, лаки для ногтей и солнцезащитные средства), ароматизаторы, духи, магнитные и оптические считывающие средства (такие как ленты и диски) и фармацевтические препараты.
Дисперсии данного изобретения могут представлять собой агрохимические дисперсии, имеющие твердые частицы, которые содержат агрохимикат, или капли жидкости, которые содержат агрохимикат, и в этом случае дисперсная фаза может содержать бактерицид, удобрение или регулятор роста растений или, в частности, фунгицид, гербицид или инсектицид.
Следовательно, в подходящем аспекте дисперсия данного изобретения представляет собой агрохимическую дисперсию.
Агрохимические дисперсии необязательно включают агрохимический активный ингредиент; они могут просто содержать адъювант для применения в сочетании с агрохимическим активным ингредиентом. Вместе с другими функциями адъювант может изменять биологическую эффективность, повышать устойчивость к дождю, уменьшать фоторазложение или изменять мобильность в почве.
Кроме того, можно диспергировать твердые частицы и капельки жидкости, присутствующие в той же самой диспергирующей фазе, где твердые частицы могут содержать один агрохимический активный ингредиент, в то время как капельки жидкости содержат другой агрохимический активный ингредиент. Примером такой препаративной формы является суспоэмульсия на основе воды. Она представляет собой особенное преимущество данного изобретения, заключающееся в том, что в суспоэмульсии тот же самый полимерный диспергатор может быть применен для стабилизации как твердых частиц, так и капель жидкости против агрегации, флоккуляции, агломерации или поглощения, даже если в одном случае он является сетчатым, а в другом нет. Например, может случиться так, что полимерный диспергатор на твердых частицах является сетчатым, но полимерный диспергатор на каплях жидкости не является таким или наоборот. Применением того же самого полимерного диспергатора можно избежать проблем несовместимости. Кроме того, можно иметь более одного типа твердой частицы (или капли жидкости), диспергированной в диспергирующей фазе тем же самым полимерным диспергатором, для того, чтобы избежать проблем несовместимости.
Объем изобретения в отношении смесей твердых частиц и/или масляных капелек различных продуктов не ограничивается примерами, где все диспергированные компоненты стабилизированы полимерным диспергатором данного изобретения. Например, дисперсия, приготовленная в соответствии с данным изобретением, может дополнительно содержать твердые частицы или капельки жидкости, диспергированные с применением обычных ПАВ или диспергаторов. Специалист в данной области будет осведомлен о подходящих традиционных ПАВ или диспергаторах для данной цели.
В данном изобретении могут быть применены любые агрохимикаты, которые можно диспергировать как твердые частицы или растворять в органическом растворителе, не смешивающемся с водой, или диспергировать в органической жидкости, не смешивающейся с водой.
Примеры подходящих агрохимикатов включают, но без ограничения только ими:
(a) гербициды, такие как флуазифоп, мезотрион, фомезафен, тралкоксидим, напропамид, амитраз, пропанил, ципроданил, пириметанил, диклоран, текназен, токлофос метил, флампроп М, 2,4-Д (МСРА), мекопроп, клодинафоп-пропаргил, цигалофоп-бутил, диклофоп метил, галоксифоп, хизалофоп-П, индол3-илуксусную кислоту, 1-нафтилуксусную кислоту, изоксабен, тебутам, хлортал диметил, беномил, бенфуресат, дикамбу, дихлобенил, беназолин, триазоксид, флуазурон, тефлубензурон, фенмедифам, ацетохлор, алахлор, метолахлор, претилахлор, тенилхлор, аллоксидим, бутроксидим, клетодим, циклодим, сетоксидим, тепралоксидим, пендиметалин, динотерб, бифенокс, оксифлуорфен, ацифлуорфен, флуорогликофенэтил, бромоксинил, иоксинил, имазаметабензметил, имазапир, имазахин, имазетапир, имазапик, имазамокс, флумиоксазин, флумиклоракпентил, пиклорам, амидосульфурон, хлорсульфурон, никосульфурон, римсульфурон, триасульфурон, триаллаг, пебулат, просульфокарб, молинат, атразин, симазин, цианазин, аметрин, прометрин, тербутилазин, тербутрин, салкотрион, изопротурон, линурон, фенурон, хлоротолурон и метоксурон;
(b) фунгициды, такие как азоксистробин, трифлоксистробин, крезоксим метил, фамоксадон, метоминостробин, пикоксистробин, карбендазим, тиабендазол, диметоморф, винклозолин, ипродион, дитиокарбамат, имазалил, прохлораз, флухинконазол, эпоксиконазол, флутриафол, азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, гексаконазол, паклобутразол, пропиконазол, тебуконазол, триадимефон, тритиконазол, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, манкоцеб, метирам, хлоротало
- 2 013453 нил, тирам, цирам, каптафол, каптан, фолпет, флуазинам, флутоланил, карбоксин, металаксил, бупиримат, этиримол, димоксистробин, флуоксастробин, оризастробин, протиоконазол, 8-(2,6-диэтил-4метилфенил)тетрагидропиразоло[1,2-6][1,4,5]оксадиазепин-7,9-дион и 2,2-диметилпропионовая кислота8-(2,б-диэтил-4-метилфенил)-9-оксо-1,2,4,5-тетрагидро-9Н-пиразоло[1,2-6][1,4,5]-оксадиазепин-7-ил эфир; и (с) инсектициды, такие как абамектин, ацефат, ацетамиприд, акринатрин, аланикарб, альдикарб, аллетрин, альфа-циперметрин, амитраз, асулам, азадирахтин, азаметиофос, азинфосэтил, азинфосметил, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоресметрин, бистрифлурон, боракс, бупрофезин, бутоксикарбоксим, кадузафос, карбарил, карбофуран, хлорпрофам, клотианидин, цифлутрин, цигалотрин, ципермертин, дельтаметрин, диэтофенкарб, дифлубензурон, динотефуран, эмамектин, эндосульфан, феноксикарб, фентион, фенвалерат, фипронил, галфенпрокс, гептахлор, гидраметилнон, имидаклоприд, имипротрин, изопрокарб, лямбда цигалотрин, метамидофос, метиокарб, метомил, нитенпирам, ометоат, перметрин, пиримикарб, пиримифос метил, пропоксур, тебуфеноцид, тиаметоксам, тиодикарб, трифлумурон и ксиликарб.
Композиции и способы получения полимерных диспергаторов или ПАВ имеются в большом количестве и разнообразии. Обзор таких продуктов дан в публикации Ригша, Ро1ушет1с 8игГас1аи18, 8игГас1аи1 8с1еисе 8епе5 42 (Магсе1 Эеккег. Иете Уогк, 1992). Важный класс полимерных диспергаторов представляют собой диспергаторы, называемые амфипатическими или амфифильными, которые могут быть гребнеобразными полимерами, которые имеют подвесные полимерные плечи, прикрепленные к полимерной основе, или блок-сополимерами. Поверхностно-активные свойства полимерных диспергаторов определяются химическим составом и относительными размерами различных полимерных сегментов.
Например, блоксополимерное ПАВ для применения в водной системе может содержать сегмент водорастворимого полимера, такого как полиэтиленоксид, присоединенный к сегменту водонерастворимого полимера, такого как полипропиленоксид, в то время как гребнеобразное сополимерное ПАВ для применения в водной системе может содержать сегменты водорастворимого полимера, такого как полиэтиленоксид, в качестве подвесных плеч, присоединенных к сегменту водонерастворимого полимера, такого как полиметилметакрилат, в качестве основы.
Количество полимера, адсорбированного на поверхности раздела, увеличивается, когда полимерный диспергатор имеет высокую склонность к адсорбции на коллоидной поверхности, но обладает малой склонностью, или она отсутствует, к образованию мицелл и других агрегатов в диспергирующей фазе.
Полимерный диспергатор для применения по данному изобретению может содержать единственный сегмент, который растворим в диспергирующей фазе, причем данный сегмент обеспечивает функцию по образованию поперечных связей, а также функцию по стабилизации коллоида. В альтернативном случае может быть представлено более одного сегмента, который растворим в диспергирующей фазе, и один такой сегмент может обеспечивать функцию по образованию поперечных связей, тогда как другой сегмент может обеспечивать функцию по стабилизации коллоида; в таком полимерном диспергаторе химии сшивающего сегмента и сегмента, стабилизирующего коллоид, могут быть одинаковыми, но предпочитают, чтобы они различались.
Поэтому в подходящем аспекте данного изобретения имеется дисперсия, описанная выше, где полимерный диспергатор содержит второй сегмент, растворимый в диспергирующей фазе, и указанный второй растворимый сегмент химически отличен от другого растворимого сегмента. При различной химической природе образование поперечных связей может быть достигнуто по механизму, соответствующему химической природе конкретного сшивающего сегмента; то есть, сшивающий сегмент в зависимости от его химической природы может быть выбран таким образом, что механизм, по которому может происходить образование поперечных связей сегмента, стабилизирующего коллоид, отсутствует. Когда химическая природа сшивающего сегмента и сегмента, стабилизирующего коллоид, является одинаковой, низкий уровень образования поперечных связей для сегментов, стабилизирующих коллоид, является приемлемым там, где это не влияет катастрофически на стабилизацию коллоида; в частности, это будет происходить в случае, когда полученная сетчатая структура повышает сольватацию сегмента в диспергирующей фазе.
Имеется ряд полимерных структур, при помощи которых образование поперечных связей сегментов, растворимых в диспергирующей фазе, может быть реализовано без воздействия на стабилизацию коллоида. Например, следующие структуры являются подходящими для применения с водой в качестве жидкой диспергирующей фазы:
Сегмент водорастворимого полимера со способностью к образованию поперечных связей, присоединенный к гребнеобразному сополимеру.
В гребнеобразном сополимере основа не растворима в воде и подвесные плечи растворимы в воде; в альтернативном случае основа является водорастворимой и подвесные плечи являются не растворимыми в воде. Механизм для сшивания затем выбирается так, чтобы иметь место при полимерном сегменте со способностью к образованию поперечных связей, а не при водорастворимых подвесных плечах или при водорастворимой основе.
- 3 013453
Водорастворимый сегмент, присоединенный к водорастворимому сегменту со способностью к образованию поперечных связей, присоединенному к сегменту, не растворимому в воде.
Механизм для сшивания затем выбирается так, чтобы не иметь места при первом водорастворимом сегменте, и образование поперечных связей ограничивается вторым водорастворимым сегментом, проксимальным к сегменту, не растворимому в воде.
Водорастворимый сегмент, присоединенный к не растворимому в воде сегменту, присоединенному к водорастворимому сегменту со способностью к образованию поперечных связей. Механизм для сшивания затем выбирается так, чтобы иметь место только при водорастворимом сегменте со способностью к образованию поперечных связей.
Водорастворимый сегмент со способностью к образованию поперечных связей, присоединенный к не растворимому в воде сегменту. Это достижимо с диблоксополимером или с гребнеобразным полимером, где основа не растворима в воде и подвесные плечи растворимы в воде, или, в альтернативном случае, где основа растворима в воде и подвесные плечи не растворимы в воде. Механизм сшивания затем выбирается для образования набухающего в воде гидрогеля вокруг твердой частицы или капли жидкости дисперсной фазы, что обеспечивает достаточный барьер для предотвращения коалесценции, агломерации, агрегации или других таких явлений, которые должны привести к плохому эксплуатационному качеству препаративной формы.
Вышеприведенные примеры даны только для иллюстративной цели; специалисты в данной области знакомы с другими структурами, которые могут удовлетворять критерию образования поперечных связей через водорастворимые сегменты, и подобным образом будут способны адаптировать вышеприведенное рассуждение к дисперсиям с неводной диспергирующей фазой.
Амфипатические полимеры для применения в данном изобретении могут быть получены несколькими способами, прежде всего сочетанием ранее полученных полимерных сегментов или полимеризацией мономеров регулируемым или ступенчатым образом. Например, блок-сополимерный диспергатор для применения в диспергирующей фазе на основе воды может быть получен (1) регулируемой ступенчатой полимеризацией, во-первых, не растворимых в воде и, во-вторых, растворимых в воде мономеров, или обращением данного процесса; или (й) сочетанием вместе предварительно образованных не растворимых в воде и водорастворимых полимерных сегментов. Специалист в данной области осведомлен о различных преимуществах и недостатках каждого из данных подходов.
В подходящем случае полимерный диспергатор представляет собой амфипатический сополимер, содержащий множество винильных мономеров, которые могут быть присоединены к продукту конденсации или полимеризации с раскрытием кольца.
Сегменты полимерного диспергатора, которые растворимы в диспергирующей фазе, могут содержать мономер, растворимый в диспергирующей фазе, сополимеризованный с мономером, не растворимым в диспергирующей фазе, при условии, если только общая композиция является такой, что сегмент растворяется в диспергирующей фазе. Например, в полимерном диспергаторе для применения в диспергирующей фазе на основе воды сегмент, растворимый в диспергирующей фазе, может содержать метакриловую кислоту, сополимеризованную с метилакрилатом, при условии, что отношение метакриловой кислоты к метилакрилату является таким, что сегмент растворяется в воде при рН, необходимом для применения.
Следующие примеры винильных мономеров, которые повышают растворимость в воде содержащего их полимерного сегмента, представляют собой, между прочим, акриламид и метакриламид, акриловую и метакриловую кислоту, 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновую кислоту, 2,3дигидроксипропилакрилат и метакрилат, 2-(диметиламино)этилакрилат и метакрилат, итаконовую кислоту, олиго- или полиэтиленоксид моноакрилат или -метакрилат, малеиновую кислоту, стиролсульфоновую кислоту, сульфоэтилметакрилат, винилпиридин и винилпирролидон.
Примеры винильных мономеров, которые снижают растворимость в воде содержащего их полимерного сегмента, представляют собой, между прочим, метилакрилат, метилметакрилат и другие алкиловые сложные эфиры акриловой и метакриловой кислоты, фенилакрилат, фенилметакрилат и другие ариловые сложные эфиры акриловой и метакриловой кислоты, бутадиен, стирол и алкилзамещенные стиролы, винилацетат и другие алкиловые и ариловые сложные эфиры винилового спирта, винилхлорид или винилидиндихлорид.
Регулируемая ступенчатая полимеризация может быть проведена различными способами, известными в данной области. Данные способы часто называются как живые7''1Мпд или регулируемые7соп1го11еб полимеризации и дают более тонкий контроль над молекулярной массой и индексом полидисперсности (отношение среднемассовой к среднечисленной молекулярной массе), чем более традиционные методики. Примеры данных способов можно найти в научной литературе, и они включают анионную и катионную полимеризацию и полимеризацию с переносом группы, которым требуются необходимые условия реакции и очень чистые реагенты, и живую свободно-радикальную полимеризацию, которая обычно требует меньше необходимых условий.
Известны различные способы живой свободно-радикальной полимеризации. Они включают применение дисульфидных или тетрафенилэтановых ййГеПега. нитроксидных переносчиков цепи, комплек
- 4 013453 сов кобальта в качестве переносчиков цепи, радикальной полимеризации с переносом атома с использованием комплексов переходных металлов и радикальной полимеризации присоединением-переносом фрагментов с использованием серосодержащих органических соединений.
Гребнеобразные сополимеры не нуждаются в приготовлении по регулируемой ступенчатой реакции, пока основа представляет собой единственный сополимерный сегмент; если имеется более одного сегмента, то в таком случае он может быть приготовлен, как описано выше для блоксополимера. Гребнеобразные сополимеры могут быть приготовлены (1) графт-полимеризацией подвесных плечевых сегментов от сегмента основы; (и) связыванием предварительно образованных подвесных плечевых сегментов с сегментом основы; или (ш) проведением статистической или рандом-сополимеризации соответствующих мономеров для сегмента основы с макромономерами, которые представляют собой заранее образованные подвесные плечевые сегменты с соответствующей способной к полимеризации частью на одной из концевых групп. Примером макромономера, подходящего для приготовления гребнеобразного сополимера с водорастворимыми подвесными плечами, является монометоксиполиэтиленгликольмонометакрилат.
Предпочтительный препаративный способ для любой данной композиции будет зависеть от природы и свойств реагентов. Например, соотношения реакционных способностей между определенными мономерами могут ограничивать объем сополимерной структуры, которая может быть получена. Молекулярная масса полимерного диспергатора представляет собой также важный фактор. Если молекулярная масса слишком высокая, полимер будет излишне вязким в растворе и трудным для применения; если она слишком низкая, то не будет гомогенной химической композиции; и если она слишком широко распределена, то возникнут трудности в прогнозе ее поведения. Специалист в данной области будет способен выбрать соответствующие продукты и условия для приготовления желаемых сополимерных структур соответствующей молекулярной массы.
Полимерные диспергаторы для применения в данном изобретении представляют собой амфипатические поверхностно-активные молекулы, которые физически адсорбируются на поверхностях раздела между несмешивающимися продуктами. До образования поперечных связей их применяют в способе, подходящем для приготовления желаемой дисперсии. Например, твердые частицы или несмешивающаяся жидкость могут быть диспергированы в жидкой диспергирующей фазе, при этом применяется коллоидная или фрикционная мельница, трехкольцевая мельница, высокоскоростное ротор-статорное устройство или гомогенизатор с высоким давлением. Специалист в данной области может легко выбрать соответствующий способ для приготовления желаемой дисперсии и для достижения требуемого размера твердых частиц или капель жидкости.
Хотя образование поперечных связей может влиять в слабой степени на увеличение общего размера частиц или капель в дисперсии, данный эффект является обычно не большим, если вообще он существует. Неожиданно заявители установили, что даже после образования поперечных связей средний размер частиц или капель в дисперсии стандартно остается в значительной степени внутри предпочтительных границ, например, ниже примерно 10 мкм и, более точно, ниже примерно 5 мкм.
До образования поперечных связей отношение (А:В) масс, полимерного диспергатора [А] к суспендированному твердому веществу или масляной капельке [В] в подходящем случае составляет от 1 части А к 400 частям В (1:400) до 1 части А к 5 частям В (1:5), например, от 1 части А к 200 частям В (1:200) до 1 части А на 10 частей В (1:10). Более подходящий диапазон составляет от 1:10 до 1:100, например, от 1:20 до 1:75. Отношение примерно 1:50 является особенно подходящим.
Имеется четкое экономическое преимущество в применении минимального необходимого количества полимерного диспергатора в препаративной форме. Кроме того, заявители установили, что применение минимального необходимого количества может сводить к минимуму непродуктивное и потенциально вредное образование поперечных связей полимерного диспергатора реакцией образующего поперечные связи сегмента в водной фазе, а не на поверхности частицы или капельки.
В соответствии с данным изобретением некоторые реакционноспособные части, расположенные внутри полимерного диспергатора в полимерном сегменте, который растворим в жидкой диспергирующей фазе, сшиваются до необратимо связанного полимерного диспергатора на поверхности раздела между твердой частицей или масляной капелькой и диспергирующей фазой. Это может включать взаимодействие реакционноспособных частей с образующим поперечные связи веществом, добавленным к диспергирующей фазе либо перед, либо после приготовления дисперсии. В случае эмульсий образующее поперечные связи вещество может быть добавлено к дисперсной жидкой фазе перед приготовлением эмульсии. Реакционноспособные части могут также реагировать друг с другом или с различными функциональными группами, заключенными внутри сегментов полимерных диспергаторов, которые растворимы в диспергирующей фазе. Любая из перечисленных выше реакций образования поперечных связей может происходить спонтанно или запускается изменением окружающей среды в дисперсии, таким как, но без ограничения только им, изменение рН или температуры. Соответствующие реакционноспособные части и образующие поперечные связи вещества следует выбирать для обеспечения того, чтобы минимизировать преждевременное образование поперечных связей или побочные реакции, такие как гидролиз, до завершающего приготовления дисперсии, и специалист в данной области способен легко это сделать.
- 5 013453
Реакция образования поперечной связи может представлять собой любую не требующую усилий химическую реакцию, которая создает сильную связь, будь она ковалентной или нековалентной, между реакционноспособными частями, расположенными в полимерном диспергаторе в сегментах, которые растворимы в жидкой диспергирующей фазе. Подходящие реакции представляют собой реакции, которые не требуют условий, таких как высокая температура, которая наносила бы вред стабильности коллоида дисперсии или химической стабильности любого компонента дисперсии. В случае, где используют образующее поперечные связи вещество, указанное вещество должно четко иметь функциональность из по меньшей мере двух реакционноспособных групп, но может иметь еще больше. Примеры функциональных групп, подходящих для реакционноспособных частей в полимерном диспергаторе или в образующем поперечные связи веществе, представляют собой первичные амины, которые могут реагировать с альдегидами или кетонами; первичные или вторичные амины, которые могут реагировать с ацетоацетоксигруппами, ангидридами, азиридинами, карбоновыми кислотами, галогенидами карбоновых кислот, эпоксидами, иминами, изоцианатами, изотиоцианатами, Ν-метилольными группами и винильными группами; первичные, вторичные или третичные амины, которые могут реагировать с алкил- или арилгалогенидами; гидроксильные группы, которые могут реагировать с ангидридами, азиридинами, карбоновыми кислотами, галогенидами карбоновых кислот, эпоксидами, иминами, изоцианатами, изотиоцианатами или Ν-метилольными группами; гидроксильные группы, которые могут подвергаться реакциям переэтерификации с лабильными сложными эфирами; тиольные группы, которые могут реагировать с ацетоацетоксигруппами, ангидридами, азиридинами, карбоновыми кислотами, эпоксидами, иминами, изоцианатами, изотиоцианатами и Ν-метилолгруппами или могут быть восстановлены до дисульфидов; карбоновые кислоты, которые могут реагировать с первичными или вторичными аминами, азиридинами, карбодиимидами, эпоксидами, гидроксильными группами, иминами, изоцианатами, изотиоцианатами, Νметилольными и тиольными группами; галогениды карбоновых кислот или ангидриды кислот, которые могут реагировать с первичными и вторичными аминами, гидроксильной, Ν-метилольной и тиольной группами; группы на основе кремния, такие как силоксаны, которые реагируют сами с собой в присутствии воды; альдегидные или кетонные группы, которые могут реагировать с первичными или вторичными аминами или с гидразинами, или винильные группы, которые могут реагировать с первичными или вторичными аминами или со свободными радикалами.
Примеры нековалентного связывания, которые могут быть использованы для образования поперечных связей, включают применение ионов двух- или трехвалентных металлов, таких как кальций, магний или алюминий, с группами карбоновых кислот; переходных металлов, таких как медь, серебро, никель или железо, с соответствующими лигандами; или сильного водородного связывания, такого как у борной кислоты с гидроксильными группами, у бигуанидинов с карбоновыми кислотами, или многократного водородного связывания, такого, что имеет место между белками.
В некоторых реакциях могут быть использованы катализаторы для повышения скорости, при которой происходит образование поперечных связей. Примеры катализаторов, которые могут быть использованы, представляют собой Ν-гидроксисукцинимид для ускорения взаимодействия аминов с карбоновыми кислотами, карбодиимиды для ускорения взаимодействия гидроксильных групп с карбоновыми кислотами, кислотные условия для ускорения взаимодействия эпоксидов или третичных аминов для содействия реакции изоцианатов. Предыдущие примеры не предназначены для ограничения объема изобретения в отношении химии, применяемой к сшиванию полимерного диспергатора. Единственное условие состоит в том, что функциональные группы, подвергающиеся реакциям образования поперечных связей, расположены в полимерных сегментах, которые растворимы в жидкой диспергирующей фазе дисперсии.
В подходящем случае образующие поперечные связи функциональные группы, присутствующие в сегменте полимерного диспергатора, который растворим в жидкой диспергирующей фазе, представляют собой карбоновую кислоту, и они подвергаются образованию поперечных связей с помощью сшивающего вещества, которое содержит две или более функциональные группы.
Данное изобретение иллюстрируется следующими не ограничивающими его примерами.
Примеры
Следующие примеры иллюстрируют получение амфипатических полимерных диспергаторов, подходящих для приготовления дисперсий агрохимикатов в воде, и которые могут быть сетчатыми за счет функциональных групп, расположенных в водорастворимых полимерных сегментах.
Примененные продукты и их сокращения, данные в таблице ниже, представляли собой: нбутилакрилат [ВА] (от 81дта-А1бпсй); 2,3-дигидроксипропилметакрилат [ΌΗΡΜΑ] (от Войт СМВН); 2(диметиламино)этилметакрилат [ΌΜΑΕΜΑ] (от 81дта-А1бпсй); метакриловую кислоту [МАА] (от 8щта-А1бпс11); метилакрилат [МА] (от 81дта-А1бпсй); метилметакрилат [ММА] (от 81дта-А1бпсй); Νгидроксисукцинимидометакрилат |НН8МА| (приготовленный согласно способу Ва1х с1 а1. ίη Аидете. Сйет Ιηΐ. Εά. 1972, 11, 1103); монометокси поли(этиленгликоль) монометакрилат (с молекулярной массой или приблизительно 1000 г/моль [РЕСМА1], или 2000 г/моль [РЕСМА2], продаваемые фирмой Эедикка, иК, в виде В18ОМЕВ™ 810У и 820У, соответственно, и высушенные вымораживанием для удаления воды). Все количества даны в частях масс, если не отмечено особо.
- 6 013453
Примеры А1-А22.
Данные полимерные диспергаторы готовили радикальной полимеризацией с переносом атома согласно способу Набб1е1ои с1 а1. (Масгото1еси1е8, 1997, 30, 2190-2193). Дискретные полимерные сегменты встраивали последовательным добавлением (со)мономера; составы примененных загрузок (со)мономера даны в табл. 1 ниже.
Инициатор для радикальной полимеризации с переносом атома, добавленный как часть первой загрузки, показан в табл. 1. Примененный инициатор представлял собой либо этил-2-бром-изобутират [Е2В1В] (от 81дта-А1бпсй), полученный поли(этиленгликолевый) макроинициатор [РЕС-Вг] с молекулярной массой приблизительно 2000 г/моль, приготовленный согласно способу 1апкоуа е1 а1. (Масгото1еси1е5, 1998, 31, 538-54), или полученный бис-фенольный дибромид [ВРИВ], полученный по следующей методике.
Получение 4,4'-изопропилидендифенил-бис-2-бром-2-метилпропионата
Взвесь 1 части 4,4'-изопропилидендифенола в 8,7 частях толуола дезоксигенировали барботированием сухого газообразного азота в течение 1 ч. 1,06 часть триэтиламина добавляли к взвеси, образовавшейся в прозрачном растворе. Реакционную смесь охлаждали до 0°С перед тем, как добавляли по каплям 2,4 части 2-бромизобутирилбромида в течение 90 мин и затем реакционную смесь оставляли перемешиваться в течение 24 ч при 20°С. Образовавшийся осадок удаляли фильтрованием и оставшийся светлокоричневый раствор концентрировали в вакууме, получая коричневое твердое вещество, которое перекристаллизовывали из метанола, получая продукт в виде белых чешуек.
После того как полимеризация была завершена, полимеры выделяли способами, обычными в данной области. В случаях А1-А15 растворы пропускали через колонку активированного основного глинозема для удаления солей меди и выделяли осаждением в петролейном эфире (60-80°С). В случаях А16А18 растворы полимеров обрабатывали водным гидроксидом аммония (1,2 молярных эквивалента относительно ΝΗ8ΜΑ мономера) для снятия защиты с групп карбоновой кислоты, и полимер выделяли осаждением в ацетоне при -79°С. В случаях А19-А22 растворы полимера пропускали через колонку активированного основного глинозема для удаления солей меди и растворитель удаляли в вакууме. Полимер затем растворяли в воде при рН 10 (добавление ΝηΟΗ) и перемешивали в течение 24 ч при 20°С для снятия защиты с групп карбоновой кислоты.
Таблица 1
| Пример | Инициатор | Загрузка 1 | Загрузка 2 | Растворитель |
| А1 | Ε2ΒίΒ 0,3 части | РЕСМА1 17,0 частей ММА 11,4 частей | ОМАЕМА 4,2 части | Толуол 67 частей |
| А2 | Е2В1В 0,3 части | РЕСМА1 18,4 частей ММА 11,8 частей | ОМАЕМА 2,5 частей | Толуол 67 частей |
| АЗ | Ε2ΒίΒ 0,3 части | РЕ6МА1 17,3 частей ММА 12,8 частей | ОНРМА 2,6 частей | Толуол 67 частей |
| А4 | РЕС-Вг 10 частей | ОМАЕМА 7,9 частей | ММА 15,2 частей | Толуол 67 частей |
| А5 | РЕС-Вг 7,7 частей | ϋΜΑΕΜΑ 1,3,1 частей | ММА 12,5 частей | Толуол 67 частей |
| А6 | РЕС-Вг 9 частей | ОНРМА 9 частей | ММА 15,3 частей | Толуол 67 частей |
| А7 | РЕОВг 6,9 частей | ОНРМА 13,7 частей | ММА 12,7 частей | Толуол 67 частей |
| А8 | РЕС-Вг 16,6 частей | ММА 11,1 частей | ОМАЕМА 5,6 частей | Толуол 67 частей |
| А9 | РЕС-Вг 9,1 частей | ММА 13,5 частей | □МАЕМА 10,7 частей | Толуол 67 частей |
| А10 | РЕС-Вг 16,5 частей | ММА 11 частей | ОНРМА 5,6 частей | Толуол 67 частей |
- 7 013453
| А11 | РЕС-Вг 14 | частей | ММА 9,3 частей | ОНРМА 9,8 частей | Толуол 67 частей |
| А12 | Ε2ΒίΒ 0,8 _ | части | ММА 8,8 частей | ΟΜΆΕΜΆ 23,8 частей | Толуол 67 частей |
| А13 | Е2В1В 0,9 | части | ММА 13,6 частей | ОНРМА 18,9 частей | Толуол 67 частей |
| А14 | Е2В1В 0,8 | части | ММА 10,3 частей | РМАЕМА 16,2 частей ВНРМА 6 частей | Толуол 67 частей |
| А15 | Ε2ΒίΒ 0,9 | части | ММА 14,2 частей | ОМАЕМА 13,3 частей ОНРМА 4,9 частей | Толуол 67 частей |
| А16 | Ε2ΒίΒ 0,7 | части | ММА 10,6 частей | ΝΗΞΜΑ 19,4 частей | ОМЗО 70 частей |
| А17 | Е2В1В 0,6 | части | ММА 11,5 частей | ΝΗ3ΜΑ 31,6 частей | βΜ3Ο 70 ча стей |
| А18 | Ε2ΒΪΒ 0,7 | части | ММА 7,3 частей | ΝΗ3ΜΑ 20,1 частей | 0ΜΞΟ 70 частей |
| А19 | ΒΡΌΕ 0,8 | части | РЕСМА2 21 частей ММА 7 частей | ΝΗ5ΜΑ 3 части | Толуол 69 частей |
| А20 | ΒΡϋΒ 0,8 | части | РЕСМА2 20 частей ММА 6 частей | ΝΗ5ΜΑ 4,5 частей | Толуол 69 частей |
| А21 | ΒΡϋΒ 0,8 | части | РЕСМА1 22,3 частей ММА 6,3 частей | ΝΗ5ΜΑ 1,9 частей | Толуол 69 частей |
| А22 | ΒΡΟΒ 0,8 | части | ΡΕΟΜΑΙ 21 частей ММА 5,9 частей | ΝΗ3ΜΑ 3,6 частей | Толуол 69 частей |
Примеры А23-30.
Данные полимерные диспергаторы готовили сначала с применением каталитической полимеризации с передачей цепи для получения макромономерных плечевых сегментов, которые еще раз сополимеризовали вместе с мономерами для образования каркасного7''ЬаскЬоие сегмента. Катализатор передачи цепи представлял собой бис(метанол)-бис(диметилглиоксимат-дифторбор) кобальт(11) [СоВЕ] , описанный Набб1е1оп е1 а1. в 1оигиа1 о! Ро1утег 8с1еисе Рай А - Ро1утег СйетЕйу 2001, 39 (14), 2378. В качестве инициаторов полимеризации применяли азобис(2,4-диметилвалеронитрил) [У-65], азобис(2изопропил-4,5-дигидро-1Н-имидазол дигидрохлорид) [УА-044] и диметил-2,2'-азобис(2-метилпропионат) [У601] (все от фирмы Уако 6МВН, Ыеи88, ΌΕ).
Пример А23.
В реактор с рубашкой, снабженный термопарой, парциальным конденсатором горячего орошения, верхней, мешалкой и впуском для азота для поддержания инертной атмосферы на протяжении хода реакции, добавляли порцию 1, дезоксигенировали барботированием сухого газообразного азота в течение 1 ч и затем нагревали до кипения с обратным холодильником (92°С). Предварительно дезоксигенированную порцию 2 добавляли в реактор, и сосуд, который содержал порцию 2, промывали дезоксигенированной порцией 3, и это также добавляли в реактор. Дезоксигенированные порции 4 и 5 одновременно добавляли в реактор, используя двухпоточные регулируемые насосы, в то время как реакционную смесь поддерживали при кипении с обратным холодильником. Первые 52,9% порции 4 добавляли на протяжении 90 мин и оставшиеся 47,1% добавляли на протяжении 240 мин. От порции 5 первые 67,5% добавляли на протяжении 120 мин. и оставшиеся 32,5% добавляли на протяжении 120 мин. После полного добавления порций 4 и 5 реакционную смесь поддерживали при кипении с обратным холодильником в течение дополнительных 45 мин перед охлаждением при температуре окружающей среды. Растворители удаляли в вакууме, получая продукт в виде вязкого желтого/оранжевого масла.
- 8 013453
| Порция 1 | ϋΜΑΕΜΑ . Изопропанол | 202,5 частей 259,8 частей |
| Порция 2 | Изопропанол Метилэтилкетон СоВЕ ν-65 | 18,8 частей 8,0 частей 0,0082 части 0,2 части |
| Порция 3 | Изопропанол | 15,7 частей |
| Порция 4 | Изопропанол Метилэтилке тон СоВЕ ν-65 | 56.1 частей 24.1 частей 0,0168 части 2,2 частей |
| Порция 5 | ОМАЕМА | 182,5 частей |
Пример А24.
В реактор с рубашкой, снабженный термопарой, парциальным конденсатором горячего орошения, верхней мешалкой и впуском для азота для поддержания инертной атмосферы на протяжении хода реакции, добавляли порцию 1, дезоксигенировали барботированием сухого газообразного азота в течение 2 ч и затем нагревали до 55°С. Добавляли порцию 2 и предварительно дезоксигенированную порцию 3 вводили в водный раствор с использованием насоса с регулируемым потоком со скоростью 8,5 мл/мин в течение 53 мин. Реакционную смесь выдерживали при 55°С в течение дополнительных 2 ч, прежде чем удаляли растворители в вакууме, получая продукт в виде белого твердого вещества.
| Порция 1 | Деионизированная вода СоВЕ | 954 частей 0,032 части |
| Порция 2 | νΑ-044 | 1,71 частей |
| Порция 3 | МАА СоВЕ | 450 частей 0,021 части |
Пример А25.
В реактор с рубашкой, снабженный термопарой, парциальным конденсатором горячего орошения, верхней мешалкой и впуском для азота для поддержания инертной атмосферы на протяжении хода реакции, добавляли порцию 1, дезоксигенировали барботированием сухого газообразного азота в течение 1 ч и затем нагревали до кипения с обратным холодильником (87°С). Предварительно дезоксигенированную порцию 2 добавляли в реактор, и сосуд, который содержал порцию 2, промывали дезоксигенированной порцией 3, и это также добавляли в реактор. Дезоксигенированные порции 4 и 5 одновременно добавляли в реактор, используя двухпоточные регулируемые насосы, в то время как реакционную смесь поддерживали при кипении с обратным холодильником. Первые 54,8% порции 4 добавляли на протяжении 90 мин и оставшиеся 45,2% добавляли на протяжении 240 мин. От порции 5 первые 67% добавляли на протяжении 120 мин и оставшиеся 33% добавляли на протяжении 120 мин. После полного добавления порций 4 и 5 реакционную смесь поддерживали при кипении с обратным холодильником в течение дополнительных 45 мин перед охлаждением при температуре окружающей среды. Растворители удаляли в вакууме, получая продукт в виде белого твердого вещества.
| Порция 1 | ΜΜΆ МАА Изопропанол | 312,7 частей 176.3 частей 627.4 частей |
| Порция 2 | Метилэтилкетон Изопропанол СоВГ ν-65 | 19,9 частей 4 9,9 частей 0,0456 частей 0,5 части |
| Порция 3 | Изопропанол | 41,3 частей |
| Порция 4 | Метилэтилкетон Изопропанол СоВЕ ν-65 | 59.5 частей 148,8 частей 0,0913 части 5.5 частей |
| Порция 5 | ММА МАА | 199,9 частей 264,5 частей |
- 9 013453
Пример А26-А30.
Получение гребнеобразных полимерных диспергаторов с применением макромономеров, приготовленных каталитической полимеризацией с передачей цепи, в примерах А23-А25 показано в табл. 2. При каждом получении инициатор, мономер и макромономер растворяли в растворителях в герметичной трубке, снабженной впуском для азота, резиновой мембраной и стержнем магнитной мешалки. Растворы дезоксигенировали барботированием газообразного азота с помощью иглы в течение 30 мин. Растворы затем нагревали при 70°С в течение 72 ч с перемешиванием. В случаях А26-А28 полимеры выделяли удалением растворителя в вакууме. В случаях А29 и А30 полимеры выделяли осаждением в дихлорметане.
Таблица 2
| Пример | Инициатор | Мономер | Макромономер | Растворитель |
| А26 | ν-601 од части | ВА 9/6 частей | А23 13,4 частей | Изопропанол 76,8 частей |
| А27 | ν-601 ОД части | ВА 5,6 частей | А23 17/4 · частей | Изопропанол 76,8 частей |
| А28 | ν-601 0/1 части | МА 6,8 частей | А23 16/2 частей | Изопропанол 76,8 частей |
| А29 | ν-601 0/1 части | ВА 2/2 частей | А25 18,1 частей | Изопропанол 58,7 частей Вода 18,1 частей |
| АЗО | ν-6οι ο,ι части | ВА 12/1 частей | А24 11 частей | Изопропанол 65,9 частей Вода 11 частей |
Примеры В1-В27.
Примеры в табл. 3 иллюстрируют применение амфипатических полимерных диспергаторов при приготовлении водных суспензий агрохимического активного ингредиента.
Дисперсии готовили с использованием 1 части полимерного диспергатора [приготовленного в одном из примеров А1-А30 выше] и 0,1 части неионного смачивающего агента (δΥΝΡΕΚΟΝΙΟ™ А7 от фирмы ишдета 616) в 48,9 частях деионизированной воды и добавлением 50 частей хлороталонила (2,4,5,6-тетрахлор-1,3-бензолдикарбонитрил). Добавляли размолотые шарики диоксида циркония и дисперсию механически встряхивали в течение 30 мин. Каждую дисперсию оценивали измерением размера частиц с помощью Ма1ует 1и51гитеи15' Ма5(ег51/ег™ 2000 лазерного светорассеивающего аппарата, исследованием физического вида и фиксированием флоккуляции оптическим микроскопом; объемный средний размер представлен для каждого образца в табл. 3 ниже.
Таблица 3
| (Пример | Полимер | Размер частиц (мкм) | Внешний вид |
| В1 | Из примера А1 | 1,9 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
- 10 013453
| В2 | Ив примера А2 | 1,7 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| вз | Из примера АЗ | 1,7 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В4 | Из примера А4 | 1,6 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В5 | Ив примера А5 | 1,9 | Жидкая дисперсия без . флоккуляции . |
| В6 | Из примера А6 | 1,7 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В7 | Ив примера А7 | 1,6 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В8 | Из примера А8 | 1,8 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В9 | Ив примера А9 | 1,5 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В10 | Из примера А10 | 1,8 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В11 | Из примера АН | 1,6 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В12 | Из примера Ά12 | 1,2 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В13 | Из примера А13 | 1,8 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В14 | Из примера А14 | 1,6 | Жидкая дисперсия без флоккуляции , |
| В15 | Из примера А15 | 1,4 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В16 | Из примера А16 | 5,5 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В17 | Ив примера А17 | 1,9 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В18 | Из примера А18 | 4,9 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В19 | Из примера А19 | 1,0 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
- 11 013453
| В20 | Из примера А20 | 4,9 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В21 | Из примера А21 | 1,0 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В22 | Из примера А22 | 1,1 | Жидкая дисперсия без флоккул я ЦИИ |
| В23 | Из примера А26 | 1,3 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В24 | Из примера А27 | 1,4 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В25 | Из примера А28 | 2, В | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В26 | Из примера А29 | 2,5 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
| В27 | Из примера АЗО | 1,9 | Жидкая дисперсия без флоккуляции |
Данные примеры показывают, что образующие поперечные связи полимерные диспергаторы [за счет реакционноспособных участков, расположенных в полимерном сегменте, который растворим в диспергирующей фазе] приводят к более стабильным дисперсиям, в которых диспергатор труднее вытеснить с поверхности твердых частиц, чем в случаях, когда тот же самый диспергатор применяют без образования поперечных связей.
Растворы соединений, образующих поперечные связи, добавляли к дисперсиям из примеров В. В случае С1, 1 часть раствора бис(иодэтокси)этана [ΒΙΕΕ] (фирмы §1дта Л1йпс11) в ацетоне (1 часть к 9 частям) добавляли к 9 частям дисперсии при рН 9 и, в случаях С2-С14, 1 часть раствора трехфункционального азиридинового кросс-линкера в воде (1 часть к 9 частям) добавляли к 9 частям дисперсии при рН 7. Трехфункциональные азиридины представляли собой СХ-100 (от фирмы №оК.е81И8, ^ааЮук, ΝΣ) и ХАМА-2 (от фирмы Е1еуо Сйет1е, Нагйегоук, ΝΣ). Дисперсии затем перемешивали на роллерной станине при 20°С в течение 16 ч, прежде чем их разбавляли деионизированной водой (1 часть дисперсии к 9 частям воды), и добавляли ацетон для того, чтобы вызвать десорбцию стабилизирующего полимера. Табл. 4 показывает сравнение между опытами, где были добавлены одинаковые количества ацетона к двум дисперсиям: одна из них дисперсия, к которой добавлен кросс-линкер, как описано выше, и одна из них дисперсия, к которой не добавлен кросс-линкер.
- 12 013453
Таблица 4
| Пример | Дисперсия | Кроеслинкер | Кросс-линкер добавлен | Кросс-линкер не добавлен |
| С1 | Из В12 | ΒΙΕΕ | Жидкая дисперсия | Хлопьевидные частицы |
| С2 | Из В16 | СХ-100 | Жидкая дисперсия | Хлопь евидные частицы |
| СЗ | Из В17 | СХ-100 | Жидкая дисперсия | Хлопьевидные частицы |
| С4 | Из В17 | ХАМА-2 | Жидкая дисперсия | Хлопьевидные частицы |
| С5 | Из В18 | ХАМА-2 | Жидкая дисперсия | Хлопь е видные частицы |
| С6 | Из В19 | СХ-100 | Жидкая дисперсия | Хлопьевидные частицы |
| С7 | Из В19 | ХАМА-2 | Жидкая дисперсия | Хлопьевидные частицы |
| СЗ | Из В20 | СХ-100 | Жидкая дисперсия | Хлопьевидные частицы |
| С9 | Из В20 | ХАМА-2 | Жидкая дисперсия | Хлопьевидные частицы |
| С10 | Из В21 | ХАМА-2 | Жидкая дисперсия | Хлопьевидные частицы |
| СИ | Из В22 | ХАМА-2 | Жидкая дисперсия | Хлопьевидные частицы |
| С12 | Из В26 | СХ-100 | Жидкая дисперсия | Хлопь е видные частицы |
| С13 | Из В2 6 | ХАМА-2 | Жидкая дисперсия | Хлопьевидные частицы |
| С14 | Из В27 | ХАМА-2 | Жидкая дисперсия | Хлопьевидные частицы |
Claims (13)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Дисперсия агрохимиката, который является агрохимическим активным ингредиентом или агрохимическим адъювантом, содержащая агрохимическую дисперсионную фазу твердых частиц, содержащих агрохимикат, или капелек жидкости, содержащих агрохимикат, которые имеют средний диаметр от 1000 до 0,1 мкм; жидкую диспергирующую фазу; полимерный диспергатор, который физически адсорбируется на поверхностях раздела между дисперсионной и диспергирующей фазами, содержащий сегмент, не растворимый в диспергирующей фазе, сегмент, растворимый в диспергирующей фазе, и образующий сетку вокруг твердых частиц или капелек жидкости дисперсной фазы.
- 2. Дисперсия по п.1, где реакционноспособная часть представляет собой первичный, вторичный или третичный амин, гидроксильную группу, тиольную группу, карбоновую кислоту, группу на основе кремния, альдегидную группу, кетон или винильную группу.
- 3. Дисперсия по п.1 или 2, где полимерный диспергатор содержит второй сегмент, растворимый в диспергирующей фазе, и указанный второй растворимый сегмент химически отличен от растворимого сегмента по п.1 или 2.
- 4. Дисперсия по пп.1, 2 или 3, где диспергирующая фаза основана на воде.
- 5. Дисперсия по пп.1, 2 или 3, где диспергирующая фаза является не водной.
- 6. Дисперсия по любому из предшествующих пунктов, где средний диаметр твердых частиц или капелек жидкости составляет от 100 до 0,5 мкм.
- 7. Дисперсия по п.6, где средний диаметр составляет от 5,0 до 1,0 мкм.
- 8. Дисперсия по любому из предшествующих пунктов, где весовое соотношение полимерного диспергатора, взвешенного до образования поперечных связей к суспендированному твердому веществу или масляной капельке, содержащихся в дисперсной фазе, составляет от 1:400 до 1:5.
- 9. Дисперсия по п.8, где соотношение составляет от 1:200 до 1:10.- 13 013453
- 10. Дисперсия по любому из предшествующих пунктов, где агрохимикат представляет собой гербицид, инсектицид, фунгицид или агрохимический адъювант.
- 11. Дисперсия по любому из пп.1-10, где дисперсная фаза содержит твердые частицы.
- 12. Дисперсия по любому из пп.1-10, где дисперсная фаза содержит капельки жидкости.
- 13. Применение дисперсии по любому из предшествующих пунктов в качестве гербицида, инсектицида или фунгицида.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0505569.4A GB0505569D0 (en) | 2005-03-18 | 2005-03-18 | Formulations |
| PCT/GB2006/000844 WO2006097690A1 (en) | 2005-03-18 | 2006-03-10 | Formulations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200702013A1 EA200702013A1 (ru) | 2008-02-28 |
| EA013453B1 true EA013453B1 (ru) | 2010-04-30 |
Family
ID=34531470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200702013A EA013453B1 (ru) | 2005-03-18 | 2006-03-10 | Дисперсия агрохимиката |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090069186A1 (ru) |
| EP (1) | EP1863347A1 (ru) |
| JP (2) | JP2008533116A (ru) |
| CN (1) | CN101141877A (ru) |
| AU (1) | AU2006224439B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0608538A2 (ru) |
| CA (1) | CA2599687A1 (ru) |
| EA (1) | EA013453B1 (ru) |
| GB (1) | GB0505569D0 (ru) |
| IL (1) | IL185773A (ru) |
| MX (1) | MX2007011332A (ru) |
| NO (1) | NO20074582L (ru) |
| NZ (1) | NZ561213A (ru) |
| WO (1) | WO2006097690A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200707654B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2469536C1 (ru) * | 2011-06-16 | 2012-12-20 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Фунгицидное средство и способ его получения |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8119733B2 (en) | 2006-03-30 | 2012-02-21 | Rhodia Operations | Reactive monomeric surfactants |
| MX2009013810A (es) * | 2007-07-06 | 2010-01-27 | Basf Se | Uso de homo y copolimeros para la estabilizacion de formulaciones de principios activos. |
| WO2011064185A1 (de) * | 2009-11-27 | 2011-06-03 | Basf Se | Dendritischer polyharnstoff zur solubilisierung schwerlöslicher wirkstoffe |
| JP2016052613A (ja) * | 2014-09-02 | 2016-04-14 | 国立大学法人 千葉大学 | コアシェル粒子 |
| KR102001614B1 (ko) * | 2015-11-25 | 2019-07-18 | 주식회사 엘지화학 | 양친성 고분자 |
| KR102184376B1 (ko) * | 2015-11-25 | 2020-11-30 | 주식회사 엘지화학 | 양친성 고분자를 포함하는 미셀 |
| KR102009969B1 (ko) * | 2015-11-25 | 2019-10-21 | 주식회사 엘지화학 | 양친성 고분자 |
| KR102009972B1 (ko) * | 2015-11-25 | 2019-10-21 | 주식회사 엘지화학 | 양친성 고분자 |
| TW201730284A (zh) * | 2015-12-07 | 2017-09-01 | Mitsubishi Chem Corp | 非溶解性防污塗料用聚合物、樹脂組成物、防污塗料、塗膜、水中摩擦降低方法及非溶解性防污塗料用聚合物的製造方法 |
| KR101999947B1 (ko) * | 2016-06-16 | 2019-07-15 | 주식회사 엘지화학 | 양친성 고분자 |
| WO2019084608A1 (en) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | The University Of Sydney | Novel polymer coated chlorothalonil particles |
| GB201805083D0 (en) * | 2018-03-28 | 2018-05-09 | Croda Int Plc | Agrochemical polymer dispersants |
| JP7305232B1 (ja) * | 2022-12-14 | 2023-07-10 | 竹本油脂株式会社 | 結晶成長抑制剤、及びそれを含有する農薬組成物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4418163A (en) * | 1981-08-17 | 1983-11-29 | Kuraray Co., Ltd. | Water absorbing composite comprising inorganic powder encapsulated with a crosslinked carboxyl polymer |
| WO1997049387A1 (en) * | 1996-06-27 | 1997-12-31 | G.D. Searle And Co. | Particles comprising amphiphilic copolymers, having a cross-linked shell domain and an interior core domain, useful for pharmaceutical and other applications |
| US20020045045A1 (en) * | 2000-10-13 | 2002-04-18 | Adams Edward William | Surface-modified semiconductive and metallic nanoparticles having enhanced dispersibility in aqueous media |
| EP1452254A1 (en) * | 2001-11-09 | 2004-09-01 | Japan Science and Technology Agency | Preparation of metallic nanoparticle with shell-crosslinked micelle as mold |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4277364A (en) * | 1975-12-22 | 1981-07-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Encapsulation by entrapment |
| US4448929A (en) * | 1981-08-26 | 1984-05-15 | Stauffer Chemical Company | Encapsulation process |
| DE69932052T2 (de) * | 1998-04-15 | 2006-11-09 | Mikuni Shikiso K.K., Himeji | Wässrige pigmentdispersion, herstellungsverfahren dafür und wässrige tinte welche diese enthält |
| US6262152B1 (en) * | 1998-10-06 | 2001-07-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Particles dispersed w/polymer dispersant having liquid soluble and cross-linkable insoluble segments |
| US6896905B2 (en) * | 2001-02-15 | 2005-05-24 | Rohm And Haas Company | Porous particles, their aqueous dispersions, and method of preparation |
| GB0114197D0 (en) * | 2001-06-11 | 2001-08-01 | Syngenta Ltd | Reactive polymeric surfactants |
| GB0228537D0 (en) * | 2002-12-06 | 2003-01-15 | Syngenta Ltd | Particulate suspensions |
-
2005
- 2005-03-18 GB GBGB0505569.4A patent/GB0505569D0/en not_active Ceased
-
2006
- 2006-03-10 WO PCT/GB2006/000844 patent/WO2006097690A1/en active Application Filing
- 2006-03-10 JP JP2008501396A patent/JP2008533116A/ja not_active Withdrawn
- 2006-03-10 EA EA200702013A patent/EA013453B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-03-10 CN CNA2006800085179A patent/CN101141877A/zh active Pending
- 2006-03-10 EP EP06710057A patent/EP1863347A1/en not_active Withdrawn
- 2006-03-10 MX MX2007011332A patent/MX2007011332A/es unknown
- 2006-03-10 BR BRPI0608538-5A patent/BRPI0608538A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-03-10 CA CA002599687A patent/CA2599687A1/en not_active Abandoned
- 2006-03-10 US US11/908,994 patent/US20090069186A1/en not_active Abandoned
- 2006-03-10 AU AU2006224439A patent/AU2006224439B2/en not_active Ceased
- 2006-03-10 NZ NZ561213A patent/NZ561213A/en not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-09-05 ZA ZA200707654A patent/ZA200707654B/xx unknown
- 2007-09-06 IL IL185773A patent/IL185773A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-09-11 NO NO20074582A patent/NO20074582L/no not_active Application Discontinuation
-
2012
- 2012-11-09 JP JP2012247523A patent/JP2013067628A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4418163A (en) * | 1981-08-17 | 1983-11-29 | Kuraray Co., Ltd. | Water absorbing composite comprising inorganic powder encapsulated with a crosslinked carboxyl polymer |
| WO1997049387A1 (en) * | 1996-06-27 | 1997-12-31 | G.D. Searle And Co. | Particles comprising amphiphilic copolymers, having a cross-linked shell domain and an interior core domain, useful for pharmaceutical and other applications |
| US20020045045A1 (en) * | 2000-10-13 | 2002-04-18 | Adams Edward William | Surface-modified semiconductive and metallic nanoparticles having enhanced dispersibility in aqueous media |
| EP1452254A1 (en) * | 2001-11-09 | 2004-09-01 | Japan Science and Technology Agency | Preparation of metallic nanoparticle with shell-crosslinked micelle as mold |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2469536C1 (ru) * | 2011-06-16 | 2012-12-20 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Фунгицидное средство и способ его получения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0608538A2 (pt) | 2010-01-12 |
| EP1863347A1 (en) | 2007-12-12 |
| AU2006224439B2 (en) | 2012-08-23 |
| CA2599687A1 (en) | 2006-09-21 |
| NZ561213A (en) | 2010-10-29 |
| MX2007011332A (es) | 2007-11-09 |
| AU2006224439A1 (en) | 2006-09-21 |
| NO20074582L (no) | 2007-10-18 |
| IL185773A0 (en) | 2008-01-06 |
| JP2008533116A (ja) | 2008-08-21 |
| WO2006097690A1 (en) | 2006-09-21 |
| EA200702013A1 (ru) | 2008-02-28 |
| US20090069186A1 (en) | 2009-03-12 |
| CN101141877A (zh) | 2008-03-12 |
| ZA200707654B (en) | 2008-06-25 |
| JP2013067628A (ja) | 2013-04-18 |
| GB0505569D0 (en) | 2005-04-27 |
| IL185773A (en) | 2013-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA013453B1 (ru) | Дисперсия агрохимиката | |
| AU2012280319B2 (en) | Micelle-coated crystalline particles | |
| US11786763B2 (en) | N-vinyl lactam-based crosslinked polymer, cosmetic, absorbent agent for ink, and absorbent composite | |
| JP3635091B2 (ja) | 水性エマルジョンの製造 | |
| KR100943917B1 (ko) | 블록 공중합체 나노입자의 제조방법 | |
| SK11042000A3 (sk) | Povrchovo aktívne kopolyméry na báze metylidénmalonátu | |
| EP3150191A1 (en) | Cosmetic composition containing amphiphilic anisotropic powder and method for preparing same | |
| BR112019012643B1 (pt) | Composição aquosa, e, usos de uma composição aquosa e de pelo menos um componente dispersante | |
| TWI718212B (zh) | 包含兩親各向異性顆粒之雙連續乳液型組成物 | |
| Chan et al. | Block copolymer nanoparticles are effective dispersants for micrometer-sized organic crystalline particles | |
| Chan et al. | Sterically stabilized diblock copolymer nanoparticles enable convenient preparation of suspension concentrates comprising various agrochemical actives | |
| EP3241542B1 (en) | Co-emulsification composition containing various emulsification particle sizes and method for preparing same | |
| CN101151291B (zh) | 聚合物组合物及其在制备活性或有效成分组合物中的用途 | |
| RU2611823C2 (ru) | Катионные полимеры, содержащие гидрофобную группу, в качестве усилителей отложения пестицидов и химикатов для производства сельскохозяйственных культур | |
| Belthle et al. | Aqueous microgels with engineered hydrophobic nano-domains | |
| WO2011003961A2 (en) | Formulations comprising terpolymer and active substance, preparation and use thereof | |
| CN106589218B (zh) | 一种用于种子包衣的成膜剂、其制备方法及应用 | |
| JP2004506524A (ja) | ナノ微粒分散配合物のアレイ及びこのアレイの作製方法 | |
| JPS62126101A (ja) | 粒子成長抑制剤を含有する水性懸濁状殺生剤組成物 | |
| JP2683338B2 (ja) | 殺生水和剤組成物 | |
| UA112211C2 (uk) | Катіонні полімери, що містять гідрофобну групу, як підсилювачі відкладення пестицидів і хімікатів для виробництва сільськогосподарських культур | |
| JP2005320415A (ja) | 水性複合体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): RU |