DK2997016T3 - Substitueret n-(tetrazol-5-yl)- og n-(triazol-5-yl)-arylcarboxamidforbindelser og deres anvendelse som herbicider - Google Patents

Substitueret n-(tetrazol-5-yl)- og n-(triazol-5-yl)-arylcarboxamidforbindelser og deres anvendelse som herbicider Download PDF

Info

Publication number
DK2997016T3
DK2997016T3 DK14722173.3T DK14722173T DK2997016T3 DK 2997016 T3 DK2997016 T3 DK 2997016T3 DK 14722173 T DK14722173 T DK 14722173T DK 2997016 T3 DK2997016 T3 DK 2997016T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
alkyl
group
alkoxy
haloalkyl
halogen
Prior art date
Application number
DK14722173.3T
Other languages
English (en)
Inventor
Helmut Kraus
Matthias Witschel
Thomas Seitz
Trevor William Newton
Thomas Mietzner
Maciej Pasternak
Klaus Kreuz
Richard Roger Evans
Jens Lerchl
Frederick Calo
Dario Massa
Original Assignee
Basf Se
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Se filed Critical Basf Se
Application granted granted Critical
Publication of DK2997016T3 publication Critical patent/DK2997016T3/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (17)

1. N-(tetrazol-5-yl)- og N-(triazol-5-yl)-arylcarboxamider med formel I,
hvor B er N eller CH; R er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, Ci-C6-alkyl, C3-C7-cycloalkyl, C3-C7-cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, hvor C3-C7-cycloalkylgrupperne i de to ovennævnte radikaler er usubstitueret eller delvist eller helt halogeneret, C1-C6-halogenalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-halogenalkenyl, C2-C6-alkynyl, C2-C6-halogenalkynyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4-halogenalkoxy-Ci-C4_alkyl, Rb-S (0) n-Ci-C3-alkyl, Rc-C (=0) -C1-C3-alkyl, Rd0-C (=0) -Ci-C3-alkyl, ReRfN-C (=0) -Ci-C3_alkyl, R9RhN-Ci-C3-alkyl, phenyl-Z og heterocyclyl-Z, hvor heterocyclyl er en 5- eller 6-leddet monocyklisk eller 8-, 9- eller 10-leddet bicyklisk mættet, delvist umættet eller aromatisk heterocyklus, der indeholder 1, 2, 3 eller 4 heteroatomer som ringelementer, der er valgt fra gruppen, der består af 0, N og S, hvor phenyl og heterocyclyl er usubstitueret eller substitueret med 1, 2, 3 eller 4 grupper R', som er identiske eller forskellige; R1 er valgt fra gruppen, der består af cyano-Z1, halogen, nitro, Ci-Cs-alkyl, C2-Cs-alkenyl, C2-Cs-alkynyl, Ci-Cs-halogenalkyl, Ci-Cs-alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- alkoxy-Ci-C4-alkoxy-Z1, Ci-C4-alkylthio-Ci-C4-alkyl, C1-C4- alkylthio-Ci-C4-alkylthio-Z1, C2~C6-alkenyloxy, C2-C6-alkynyloxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- halogenalkoxy-Ci-C4-alkoxy-Z1, Rlb-S (0) k-Z1, phenoxy-Z1 og heterocyclyloxy-Z1, hvor heterocyclyloxy er en oxygenbundet 5-eller 6-leddet monocyklisk eller 8-, 9- eller 10-leddet bicyklisk mættet, delvist umættet eller aromatisk heterocyklus, der indeholder 1, 2, 3 eller 4 heteroatomer som ringelementer, der er valgt fra gruppen, der består af 0, N og S, hvor de cykliske grupper i phenoxy og heterocyclyloxy er usubstitueret eller substitueret med 1, 2, 3 eller 4 grupper R11, som er identiske eller forskellige; R2 er valgt fra gruppen, der består af Ci-C6-alkoxy, C1-C6-halogenalkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkoxy og R2b-S(0)k; R3 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, halogen, 0H-Z2, NO2-Z2, cyano-Z2, Ci-C6-alkyl: C2-Cs-alkenyl, C2-Cs-alkynyl, C3-Cio-cycloalkyl-Z2, C3-Cio-cycloalkoxy-Z2, hvor C3-C10- cycloalkylgrupperne i de to ovennævnte radikaler er usubstitueret eller delvist eller helt halogeneret, Ci-Cs-halogenalkyl, Ci-Cs-alkoxy-Z2, Ci-C8-halogenalkoxy-Z2, C1-C4-alkoxy-Ci-C4-alkoxy-Z2, Ci-C4-alkylthio-Ci-C4-alkylthio-Z2, C2-C8-alkenyloxy-Z2, C2-Cs-alkynyloxy-Z2, C2-Cs-halogenalkenyloxy-Z2, C2-Cs-halogenalkynyloxy-Z2, Ci-C4-halogenalkoxy-Ci-C4-alkoxy-Z2, (tri-Ci-C4-alkyl) silyl-Z2, R2b-S (0) k-Z2, R2c-C (=0)-Z2, R2d0-C (=0) -Z2, R2eR2fN-C (=0)-Z2, R25R2bN-Z2, phenyl-Z2a og heterocyclyl-Z2a, hvor heterocyclyl er en 3-, 4-, 5- eller 6-leddet monocyklisk eller 8-, 9- eller 10-leddet bicyklisk mættet, delvist umættet eller aromatisk heterocyklus, der indeholder 1, 2, 3 eller 4 heteroatomer som ringelementer, der er valgt fra gruppen, der består af 0, N og S, hvor de cykliske grupper i phenyl-Z2a og heterocyclyl-Z2a er usubstitueret eller substitueret med 1, 2, 3 eller 4 grupper R21, som er identiske eller forskellige; R4 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, halogen, cyano, nitro, Ci-C4-alkyl og Ci-C4-halogenalkyl; R5 er valgt fra gruppen, der består af halogen, Ci-C4-alkyl og Ci-C4-halogenalkyl; n er 0, 1 eller 2; k er 0, 1 eller 2; R', R11, R21 uafhængigt af hinanden er valgt fra gruppen, der består af halogen, NO2, CN, Ci-C6-alkyl, Cg-Cv-cycloalkyl, C3-C7-halogencycloalkyl, Ci-C6-halogenalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-halogenalkenyl, C2-C6-alkynyl, C2-C6-halogenalkynyl, C1-C6-alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4_alkyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkoxy, C3-C7-cycloalkoxy og Ci-C6-halogenalkyloxy, eller to vicinale radikaler R', R11 eller R21 sammen kan danne en gruppe en gruppe =0; Z, Z1, Z2 uafhængigt af hinanden er valgt fra gruppen, der består af en kovalent binding og Ci-C4-alkandiyl; Z2a er valgt fra gruppen, der består af en kovalent binding, Ci-C4-alkandiyl, O-Ci-CU-alkandiyl, Ci-C4-alkandiyl-0 og C1-C4-alkandiyl-0-Ci-C4-alkandiyl ; Rb, Rlb, R2b uafhængigt af hinanden er valgt fra gruppen, der består af Ci-C6-alkyl, C3-C7-cycloalkyl, Ci-C6-halogenalkyl, C2- C6-alkenyl, C2-C6-halogenalkenyl, C2-C6-alkynyl, C2-C6- halogenalkynyl, phenyl og heterocyclyl, hvor heterocyclyl er en 5- eller 6-leddet monocyklisk mættet, delvist umættet eller aromatisk heterocyklus, der indeholder 1, 2, 3 eller 4 heteroatomer som ringelementer, der er valgt fra gruppen, der består af 0, N og S, hvor phenyl og heterocyclyl er usubstitueret eller substitueret med 1, 2, 3 eller 4 grupper, som er identiske eller forskellige og valgt fra gruppen, der består af halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4~alkoxy og Ci-C4-halogenalkoxy; R°, R2c uafhængigt af hinanden er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, Ci-C6-alkyl, C3-C7-cycloalkyl, C3-C7-cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, hvor C3-C7-cycloalkylgrupperne i de to ovennævnte radikaler er usubstitueret eller delvist eller helt halogeneret, Ci-C6~halogenalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6- halogenalkenyl, C2-C6_alkynyl, C2-C6-halogenalkynyl, C1-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, phenyl, benzyl og heterocyclyl, hvor heterocyclyl er en 5- eller 6-leddet monocyklisk mættet, delvist umættet eller aromatisk heterocyklus, der indeholder 1, 2, 3 eller 4 heteroatomer som ringelementer, der er valgt fra gruppen, der består af 0, N og S, hvor phenyl, benzyl og heterocyclyl er usubstitueret eller substitueret med 1, 2, 3 eller 4 grupper, som er identiske eller forskellige og valgt fra gruppen, der består af halogen, Ci-C4_alkyl, C1-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy og Ci-C4-halogenalkoxy; Rd, R2d uafhængigt af hinanden er valgt fra gruppen, der består af Ci-C6-alkyl, C3-C7-cycloalkyl, C3-C7-cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, hvor C3-C7-cycloalkylgrupperne i de to ovennævnte radikaler er usubstitueret eller delvist eller helt halogeneret, C1-C6-halogenalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-halogenalkenyl, C2-C6-alkynyl, C2-C6_halogenalkynyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4_alkyl, phenyl og benzyl, hvor phenyl og benzyl er usubstitueret eller substitueret med 1, 2, 3 eller 4 grupper, som er identiske eller forskellige og valgt fra gruppen, der består af halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy og C1-C4-halogenalkoxy; Re, Rf uafhængigt af hinanden er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, Ci-C6-alkyl, C3-C7-cycloalkyl, C3-C7-cycloalkyl-Ci-C4_alkyl, hvor C3-C7-cycloalkylgrupperne i de to ovennævnte radikaler er usubstitueret eller delvist eller helt halogeneret, Ci-C6-halogenalkyl, C2~C6-alkenyl, C2-C6- halogenalkenyl, C2-C6_alkynyl, C2-C6-halogenalkynyl, C1-C4- alkoxy-Ci-C4-alkyl, phenyl og benzyl, hvor phenyl og benzyl er usubstitueret eller substitueret med 1, 2, 3 eller 4 grupper, som er identiske eller forskellige og valgt fra gruppen, der består af halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4_halogenalkyl, Ci-C4_alkoxy og Ci-C4-halogenalkoxy, eller Re, Rf sammen med nitrogenatomet, hvortil de er bundet, kan danne et 5-, 6- eller 7-leddet, mættet eller umættet N-bundet heterocyklisk radikal, der som et ringelement kan bære et yderligere heteroatom valgt blandt 0, S og N og er usubstitueret eller kan bære 1, 2, 3 eller 4 grupper, som er identiske eller forskellige og valgt fra gruppen, der består af halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4~alkoxy og Ci-C4_halogenalkoxy; R2e, R2f uafhængigt af hinanden har betydningerne, der er anført for Re, Rf; R9 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, Ci-C6-alkyl, C3-C7-cycloalkyl, C3-C7-cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, hvor C3-C7-cycloalkylgrupperne i de to ovennævnte radikaler er usubstitueret eller delvist eller helt halogeneret, C1-C6-halogenalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-halogenalkenyl, C2-C6-alkynyl, C2-C6-halogenalkynyl, Ci-C4_alkoxy-Ci-C4-alkyl, phenyl og benzyl, hvor phenyl og benzyl er usubstitueret eller substitueret med 1, 2, 3 eller 4 grupper, som er identiske eller forskellige og valgt fra gruppen, der består af halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4~alkoxy og C1-C4- halogenalkoxy; Rh er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, Ci-C6-alkyl, C3-C7-cycloalkyl, C3-C7-cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, hvor C3-C7- cycloalkylgrupperne i de to ovennævnte radikaler er usubstitueret eller delvist eller helt halogeneret, C1-C6-halogenalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-halogenalkenyl, C2-C6- alkynyl, C2-C6-halogenalkynyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, et radikal C(=0)-Rk, phenyl og benzyl, hvor phenyl og benzyl er usubstitueret eller substitueret med 1, 2, 3 eller 4 grupper, som er identiske eller forskellige og valgt fra gruppen, der består af halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy og Ci-C4_halogenalkoxy, eller R9, Rh sammen med nitrogenatomet, hvortil de er bundet, kan danne et 5-, 6- eller 7-leddet, mættet eller umættet N-bundet heterocyklisk radikal, der som et ringelement kan bære et yderligere heteroatom valgt blandt 0, S og N og er usubstitueret eller kan bære 1, 2, 3 eller 4 grupper, som er identiske eller forskellige og valgt fra gruppen, der består af =0, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy og Ci-C4-halogenalkoxy; R2g, R2h uafhængigt af hinanden har betydningerne, der er anført for R9, Rh; Rk har betydningerne, der er anført for Rc; en N-oxid eller et landbrugsmæssigt egnet salt deraf; bortset fra N-(tetrazol-5-yl)- og N-(triazol-5-yl)- arylcarboxamider med formel I, en N-oxid eller et landbrugsmæssigt egnet salt deraf, hvor B er N eller CH; R er methyl, ethyl, methoxymethyl eller methoxyethyl; R1 er chlor, methyl, trifluormethyl eller methylsulfonyl; R2 er methylsulfonyl; R3 er chlor, fluor, trifluormethyl, methylsulfonyl eller cyano; og enten R4 er hydrogen, og R5 er chlor eller fluor, eller R5 er hydrogen, og R4 er chlor eller fluor; og bortset fra N-(tetrazol-5-yl)- og N-(triazol-5-yl)-arylcarboxamider med formel I, en N-oxid eller et landbrugsmæssigt egnet salt deraf, hvor B er N eller CH; R er methyl, ethyl, methoxymethyl eller methoxyethyl; R1 er chlor; R2 er methylthio; R3 er chlor; og R4 er hydrogen, og R5 er fluor.
2. Forbindelse ifølge krav 1, hvor R er valgt fra gruppen, der består af Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C7- cycloalkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Rc-C(=0)-Ci-C2-alkyl, Rd0-C (=0)-Ci-C2-alkyl, ReRfN-C (=0) -Ci-C2-alkyl og Rk-C (=0) NH-Ci-C2-alkyl, hvor Rc er Ci-C4-alkyl eller Ci-C4-halogenalkyl, Rd er Ci-C4-alkyl, Re er hydrogen eller Ci-C4-alkyl, Rf er hydrogen eller Ci-C4-alkyl, eller Re, Rf sammen med nitrogenatomet, hvortil de er bundet, kan danne et 5-, 6- eller 7-leddet, mættet N-bundet heterocyklisk radikal, der som et ringelement kan bære et yderligere heteroatom valgt blandt 0, S og N og er usubstitueret eller kan bære 1, 2, 3 eller 4 methylgrupper, Rk er Ci-C4-alkyl.
3. Forbindelse ifølge krav 1, hvor R er valgt fra gruppen, der består af Ci-C4-alkyl, C3-C7-cycloalkyl, Ci-C4-halogenalkyl og Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl.
4. Forbindelse ifølge krav 1, hvor R er valgt fra gruppen, der består af Ci-C4~alkyl og Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl.
5. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 4, hvor R1 er valgt fra gruppen, der består af cyano, halogen, nitro, Ci-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, C1-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4-halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkoxy-Z1, C1-C4-alkylthio-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C4-alkylthio-Z1, C2-C6_ alkenyloxy, C2-C6-alkynyloxy, Ci-C6~halogenalkoxy, Ci-C4_ halogenalkoxy-Ci-C4-alkoxy og Rlb-S(0)k, hvor k og Z1 er som defineret i krav 1, og hvor Rlb er valgt blandt Ci-C4-alkyl og Ci-C4-halogenalkyl.
6. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 4, hvor R1 er valgt fra gruppen, der består af halogen, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4~alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- alkoxy-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, C1-C4- halogenalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-halogenalkylthio og C1-C4-alkylsulfonyl.
7. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 6, hvor R2 er valgt fra gruppen, der består af Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C3-alkoxy-Ci-C3-alkoxy og Ci-C4-alkyl-S (0) k, hvor k er 0, 1 eller 2.
8. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R3 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, cyano, halogen, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkynyl, C2-C4-alkenyloxy, C2-C4-alkynyloxy eller R2b-S(0)k.
9. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R3 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, halogen, CN, NO2, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-halogenalkylthio, Ci-C4-alkyl-S (0)2 og Ci-C4-halogenalkyl-S(0)2 .
10. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R4 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, CHF2, CF3, CN, NO2, CH3 og halogen.
11. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R5 er valgt fra gruppen, der består af CHF2, CF3 og halogen.
12. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R5 er valgt fra gruppen, der består af chlor og fluor.
13. Forbindelse ifølge krav 1, hvor variabierne R, R1, R2, R3, R4 og R5 har følgende betydninger: R er valgt fra gruppen, der består af Ci-C6-alkyl og C1-C4- alkoxy-Ci-C4-alkyl; R1 er valgt fra gruppen, der består af halogen, nitro, C1-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkylthio og Ci-C4~alkylsulfonyl; R2 er valgt fra gruppen, der består af Ci-C4-alkoxy, C1-C4-halogenalkoxy, Ci-C3-alkoxy-Ci-C3-alkoxy og Ci-C4-alkyl-S (0) k, hvor k er 0, 1 eller 2; R3 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, halogen, CN, Ci-C2-halogenalkyl, Ci-C2-alkylthio og Ci-C2-alkyl-S(0)2; R4 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen og halogen; og R5 er valgt fra gruppen, der består af halogen.
14. Forbindelse ifølge krav 1, hvor variabierne R, R1, R2, R3, R4 og R5 har følgende betydninger: R er valgt fra gruppen, der består af methyl, ethyl, methoxymethyl og methoxyethyl; R1 er valgt fra gruppen, der består af chlor, nitro, methyl, trifluormethyl og methylsulfonyl; R2 er valgt fra gruppen, der består af CH3S, CH3CH2S, CH3SO, CH3CH2SO, CH3SO2, CH3CH2SO2, CH30, CH3CH2O, CHF2O, CF3CH2O, CF3CH2CH2O og CH3OCH2CH2O; R3 er valgt fra gruppen, der består af hydrogen, fluor, chlor, trifluormethyl, CN, methylthio og methylsulfonyl; og R4 er hydrogen, og R5 er chlor eller fluor.
15. Sammensætning, der omfatter mindst én forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 14 og mindst ét hjælpestof, som er almindeligt til formulering af forbindelser til afgrødebeskyttelse.
16. Anvendelse af en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 14 eller en sammensætning ifølge krav 15 til bekæmpelse af uønsket vegetation.
17. Fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation, som omfatter muliggørelse af, at en herbicidvirkende effektiv mængde af mindst én forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 14 eller en sammensætning ifølge krav 15 kan virke på planter, deres frø og/eller deres habitat.
DK14722173.3T 2013-05-15 2014-05-05 Substitueret n-(tetrazol-5-yl)- og n-(triazol-5-yl)-arylcarboxamidforbindelser og deres anvendelse som herbicider DK2997016T3 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13167863 2013-05-15
PCT/EP2014/059031 WO2014184016A1 (en) 2013-05-15 2014-05-05 Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2997016T3 true DK2997016T3 (da) 2018-01-08

Family

ID=48326207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK14722173.3T DK2997016T3 (da) 2013-05-15 2014-05-05 Substitueret n-(tetrazol-5-yl)- og n-(triazol-5-yl)-arylcarboxamidforbindelser og deres anvendelse som herbicider

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20160108008A1 (da)
EP (1) EP2997016B1 (da)
JP (1) JP6426714B2 (da)
CN (1) CN105209441A (da)
AR (1) AR096307A1 (da)
AU (1) AU2014267561B2 (da)
BR (1) BR112015028597A2 (da)
CA (1) CA2910707A1 (da)
CR (1) CR20150661A (da)
DK (1) DK2997016T3 (da)
EA (1) EA032323B1 (da)
ES (1) ES2655038T3 (da)
IL (1) IL242308B (da)
LT (1) LT2997016T (da)
MX (1) MX2015015786A (da)
PL (1) PL2997016T3 (da)
UA (1) UA116021C2 (da)
WO (1) WO2014184016A1 (da)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105377836B (zh) 2013-07-18 2018-04-10 巴斯夫欧洲公司 取代的n‑(1,2,4‑三唑‑3‑基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
CN105636950A (zh) 2013-10-10 2016-06-01 巴斯夫欧洲公司 取代的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
EA201691198A1 (ru) 2013-12-18 2016-11-30 Басф Агро Б.В. Растения, обладающие повышенной толерантностью к воздействию гербицидов
US10023590B2 (en) 2014-04-17 2018-07-17 Basf Se Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
EP3209668B1 (en) 2014-10-24 2018-07-25 Basf Se Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
DK3294700T3 (da) 2015-05-08 2020-04-14 Basf Agro Bv Fremgangsmåde til fremstilling af limonen-4-ol
WO2016180642A1 (en) 2015-05-08 2016-11-17 BASF Agro B.V. A process for the preparation of terpinolene epoxide
JP6873979B2 (ja) 2015-09-11 2021-05-19 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト Ｈｐｐｄ変異体および使用方法
DK3472138T3 (da) 2016-06-15 2020-11-23 Basf Agro Bv Fremgangsmåde til epoxidering af en tetrasubstitueret alken
KR20190017926A (ko) 2016-06-15 2019-02-20 바스프 아그로 비.브이. 사치환된 알켄의 에폭시화 방법
BR112019012567A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-26 Bayer Ag azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
CA3055389A1 (en) 2017-03-07 2018-09-13 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Hppd variants and methods of use
WO2018177871A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
AR112112A1 (es) 2017-06-20 2019-09-18 Basf Se Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas
EP4132917B1 (de) 2020-04-07 2024-01-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19269A1 (fr) * 1980-09-16 1982-04-01 Lilly Co Eli Perfectionnement relatif a des derives de n-arylbenzamides .
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
EP0242236B2 (en) 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
ES2199931T3 (es) 1989-03-24 2004-03-01 Syngenta Participations Ag Plantas transgenicas resistentes a enfermedades.
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
DK0536330T3 (da) 1990-06-25 2002-04-22 Monsanto Technology Llc Glyphosattolerante planter
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19505995A1 (de) 1995-02-21 1996-08-22 Degussa Verfahren zur Herstellung von Thietanonen
WO1997041117A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1997041116A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
CN1076351C (zh) 1996-04-26 2001-12-19 日本曹达株式会社 被杂环取代的苯的衍生物和除草剂
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
CA2257196A1 (en) 1996-06-06 1997-12-11 Morris Padgett Rorer Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
AU3596697A (en) 1996-07-17 1998-02-09 Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
JP2001508075A (ja) 1997-01-17 2001-06-19 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 硫黄含有２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロ−３−イソキサゾリル）−安息香酸の製造法
WO1998031681A1 (de) 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate
US6756497B1 (en) 1998-07-14 2004-06-29 Nippon Soda Co., Ltd. Benzoic acid derivatives and processes for the preparation thereof
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
US6277847B1 (en) 1999-04-02 2001-08-21 Fmc Corporation Herbicidal isoindolinonyl-and 3,4-dihydroisoquinolonyl-substituted heterocycles
MX233208B (es) 2000-04-28 2005-12-20 Basf Ag Uso del gen mutante ahas 2 del maiz xi12 y herbicidas de imidazolinona para la seleccion de plantas de maiz, arroz y trigo, monocotiledoneas transgenicas, resistentes a los herbicidas de imidazolinona.
EA005677B1 (ru) 2000-05-04 2005-04-28 Басф Акциенгезельшафт Гетероциклилзамещенные фенилсульфамоилкарбоксамиды
WO2002015701A2 (en) 2000-08-25 2002-02-28 Syngenta Participations Ag Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids
DE10043075A1 (de) 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
CA2456314C (en) 2001-08-09 2012-11-13 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
AR034760A1 (es) 2001-08-09 2004-03-17 Northwest Plant Breeding Company Plantas de trigo que tienen resistencia aumentada a herbicidas de imidazolinona
AR036138A1 (es) 2001-08-09 2004-08-11 Univ Saskatchewan Plantas de trigo que tienen resistencia aumentada a herbicidas de imidazolinona
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
EP1551218B1 (en) 2002-07-10 2017-05-17 The Department of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
WO2004106529A2 (en) 2003-05-28 2004-12-09 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
ES2743420T3 (es) 2003-08-29 2020-02-19 Instituto Nac De Tecnologia Agropecuaria Plantas de arroz que tienen tolerancia incrementada frente a herbicidas de imidazolinona
CA2641389A1 (en) 2006-02-15 2007-08-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Hetero-bycyclic antiviral compounds
GB0625598D0 (en) 2006-12-21 2007-01-31 Syngenta Ltd Novel herbicides
RU2554349C9 (ru) 2009-09-25 2016-11-27 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
BR112013005070B1 (pt) 2010-09-01 2018-04-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Compostos n-(tetrazol-5-il)- e n-(triazol-5-il) arilcarboxamidas, composição herbicida, seus usos como herbicidas e método para controlar plantas indesejadas
US8822378B2 (en) * 2011-08-03 2014-09-02 Bayer Intellectual Property Gmbh N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamides and use thereof as herbicides
EP2589598A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG 5-Phenylsubstituierte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide
EP2589293A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
BR112014026789B1 (pt) * 2012-04-27 2019-10-22 Basf Se compostos n-(tetrazol-5-il) e n-(triazol-5-il)aril carboxamidas, composição, uso de um composto e método para controlar vegetação indesejada
BR112014028882B1 (pt) * 2012-05-24 2019-09-03 Bayer Cropscience Ag composição herbicida e método para o combate de plantas daninhas em culturas

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014184016A1 (en) 2014-11-20
CA2910707A1 (en) 2014-11-20
MX2015015786A (es) 2016-07-28
AU2014267561A1 (en) 2015-12-03
EA032323B1 (ru) 2019-05-31
EP2997016A1 (en) 2016-03-23
ES2655038T3 (es) 2018-02-16
CR20150661A (es) 2016-04-08
JP6426714B2 (ja) 2018-11-21
EP2997016B1 (en) 2017-10-04
JP2016523831A (ja) 2016-08-12
LT2997016T (lt) 2017-12-11
CN105209441A (zh) 2015-12-30
US20160108008A1 (en) 2016-04-21
AR096307A1 (es) 2015-12-23
PL2997016T3 (pl) 2018-03-30
BR112015028597A2 (pt) 2017-07-25
IL242308B (en) 2019-03-31
EA201501111A1 (ru) 2016-05-31
UA116021C2 (uk) 2018-01-25
AU2014267561B2 (en) 2018-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2997016T3 (da) Substitueret n-(tetrazol-5-yl)- og n-(triazol-5-yl)-arylcarboxamidforbindelser og deres anvendelse som herbicider
JP6141408B2 (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
WO2017102275A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
JP2014533254A (ja) 置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物及びその除草剤としての使用
JP2015519315A (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
JP2014533669A (ja) 置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物及びその除草剤としての使用ｉｉ
JP2015519316A (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）ヘタリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
WO2015052153A1 (en) Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
WO2015007564A1 (en) Substituted n-(1,2,4-triazol-3-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
WO2015052152A1 (en) Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides
WO2015052178A1 (en) 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides
JP2015502927A (ja) 置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物及びその除草剤としての使用ｉｉｉ
JP2015519314A (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）ピリジン−３−イル−カルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
WO2015052173A1 (en) Tetrazole and triazole compounds and their use as herbicides
WO2014184017A1 (en) Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)pyridin-3-yl-carboxamide compounds and their use as herbicides
CA3063304A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
EP3737670A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
WO2019122345A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
WO2019162309A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
CA3063306A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides ii
WO2019122347A1 (en) N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-benzamide compounds and their use as herbicides
US20240016149A1 (en) Herbicidal malonamides
WO2019162308A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides