DK2828268T3 - Fremgangsmåde til fremstilling af dithiin-tetracarboximider - Google Patents

Claims (11)

1. Fremgangsmåde til fremstilling af dithiin- tetracarboximider med den almene formel (I)

(i) hvor R1 og R2 er ens eller forskellige og står for hydrogen, for i givet fald en eller flere gange med halogen, -OR3, -COR4 substitueret Ci-Cs-alkyl, i givet fald en eller flere gange med halogen, Ci-C4~alkyl eller C:-C4-halogenalkyl substitueret C3-C7-cycloalkyl, hver især i givet fald en eller flere gange med halogen, Ci-Ch-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, -COR4 eller sulfonyla-mino substitueret aryl eller aryl-(Ci-C4-alkyl), R3 står for hydrogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkylcarbonyl eller for i givet fald en eller flere gange med halogen, Ci-C4-alkyl eller Ci-CU-halogenalkyl substitueret aryl, R4 står for hydroxy, Ci-C4-alkyl eller Ci-C4-alkoxy, kendetegnet ved, at ravsyremonoamider med formel (VI)

(vi) (VI) hvor R står for R1 eller R2, omsættes med thionylchlorid til en reaktionsblanding, den opståede reaktionsblanding i et andet trin (2) opvarmes, og omsætningen af reaktionsblandingen til dithiin- tetracarboximiderne efterfølgende sker i det tredje trin (3), idet i det mindste trin (2) gennemføres kontinuerligt.

2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den samlede mængde thionylchlorid (z) er mellem 2,5 og 20 mol pr. mol ravsyremonoamid med formel (VI), idet z defineres med forbindelsen z = x + y og z står for den samlede mængde thionylchlorid (mol thionylchlo-rid pr. mol ravsyreamid med den almene formel (VI)) i det to første trin (1) og (2), x står for mængden af thionylchlorid i trin (1), og y står for den i trin (2) yderligere anvendte mængde thionylchlorid.

3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved, at værdien z er mellem 2,5 og 14 mol pr. mol ravsyremonoamid med formel (VI) .

4. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved, at værdien z er mellem 2,5 og 9 mol pr. mol ravsyremonoamid med formel (VI) .

5. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved, at mængden af thionylchlorid x i trin (1) er mellem 1 og 20 mol pr. mol ravsyremonoamid med formel (VI).

6. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at omsætningen af reaktionsblandingen til dithiin-tetracarboximiderne sker i tredje trin (3) i fremgangsmåden, når gasudviklingen er klinget af i trin (2).

7. Fremgangsmåde ifølge krav 6, kendetegnet ved, at det opnåede mellemprodukt opløses i et fortyndingsmiddel, blandes med vand og ved opvarmning i denne blanding omdannes til dithiin-tetracarboximiderne med formel (I).

8. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at trin (1) gennemføres kontinuerligt.

9. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der i trin (3) anvendes et organisk opløsningsmiddel, som i det mindste delvist kan blandes med vand.

10. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der i trin (3) som opløsningsmiddel anvendes vand, dimethylsulfoxid, sulfolan, alkoholer såsom methanol, ethanol, propanol, isopropanol, 1-butanol, 2-butanol, isobutanol, tertiærbutanol, 1- pentanol, cyclopentanol, cyclohexanol, ethylenglykol, ethy-lenglykol-monomethylether, carbonhydrider såsom hexan, heptan, cyclohexan, methylcyclohexan, toluen, xylener, mesitylen, chlorbenzen, dichlorbenzen, nitrobenzen, estere såsom eddike-syremethylester, eddikesyreethylester, amider såsom formamid, N,N-dimethylformamid; N,N-dimethylacetamid, N- methylpyrrolidon, ethere såsom methyl-tert-butylether, tetra-hydrofuran, 1,4-dioxan, nitriler såsom acetonitril, propio-nitril, butyronitril, benzonitril, ketoner såsom acetone, methyl-ethylketon, methyl-isobutylketon, pinakolon, carboxylsyrer såsom myresyre, eddikesyre, propionsyre eller blandinger af disse fortyndingsmidler.

11. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at trin (3) gennemføres ved en reaktionstemperatur mellem 40°C og 120°C.