DK2758401T3 - Aminosubstituerede imidazopyridaziner - Google Patents

Aminosubstituerede imidazopyridaziner Download PDF

Info

Publication number
DK2758401T3
DK2758401T3 DK12761564.9T DK12761564T DK2758401T3 DK 2758401 T3 DK2758401 T3 DK 2758401T3 DK 12761564 T DK12761564 T DK 12761564T DK 2758401 T3 DK2758401 T3 DK 2758401T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
imidazo
benzofuran
pyridazin
oxy
alkyl
Prior art date
Application number
DK12761564.9T
Other languages
English (en)
Inventor
Knut Eis
Ludwig Zorn
Arne Scholz
Philip Lienau
Mark Jean Gnoth
Ulf Bömer
Judith Günther
Marion Hitchcock
Florian Pühler
Original Assignee
Bayer Ip Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=47831558&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK2758401(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ip Gmbh filed Critical Bayer Ip Gmbh
Application granted granted Critical
Publication of DK2758401T3 publication Critical patent/DK2758401T3/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/5025—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (26)

1. Forbindelse med den almene formel (I):
hvor: RI betegner en lineær (C2-C6) -alkyl-, en lineær (C1-C6) -alkyl-O-lineær (C1-C6)-alkyl-, en forgrenet (C3-C6) -alkyl-, en (C3-C6)-cycloalkyl, en lineær (C1-C6) -alkyl- (C3-C6) -cycloalkyl- eller en (C3-C6) -cycloalkyl-lineær (Ci-Cs)-alkylgruppe, som eventuelt er substitueret en eller flere gange, uafhængigt af hinanden, med en substituent valgt blandt: et halogenatom, en gruppe -CN, (Ci-Ce) -alkyl-, (Ci-Cg)- halogenalkyl-, (C2-C6) -alkenyl-, (C2-C6) -alkynyl-, (C3-C10)- cycloalkyl-, som eventuelt er forbundet som spiro, en 3- til 10-leddet heterocycloalkyl, som eventuelt er forbundet som spiro, aryl-, aryl, som eventuelt er substitueret en eller flere gange, uafhængigt af hinanden, med R, heteroaryl-, heteroaryl-, som eventuelt er substitueret en eller flere gange, uafhængigt af hinanden, med en gruppe R, -C(=0)NH2, -C (=0) N (H) R ' , -C (=0)N (R' ) R", - C(=0)0H, -C(=0)0R', -NH2, -NHR' , -N(R')R", -N(H)C(=0)R', -N(R')C(=0)R', -N(H)S(=0)R', N(R')S(=0)R', -N(H)S (=0)2R' , -N(R')S(=0)2R' , -N=S (=0) (R')R", - OH, (C1-C6)-alkoxy-, (Ci-Οδ) -halogenalkoxy-, -0C(=0)R', 0C(=0)NH2, -0C(=0)NHR', -0C(=0)N(R')R", -SH, (Ci-C6)-alkyl-S-, - S
(=0) R ' , -S(=0)2R', -S(=0)2NH2, -S(=0)2NHR', -s (=0) 2N (R' ) R"; betegner en:
-gruppe; hvor * angiver stedet for binding af gruppen til resten af molekylet; og R3 betegner en substituent valgt blandt: et halogenatom, en gruppe -CN, (Ci-Ce) -alkyl-, (C1-C6) - halogenalkyl-, (C2-C6) -alkenyl-, (C2-C6) -alkynyl-, -C(=0)R', C(=0)NH2, -C(=0)N(H)R', -C (=0) N (R' ) R", -NH2, -NHR' , -N(R')R", -N(H)C(=0) R' , -N(R')C(=0) R' , -N(H)C(=0)NH2, -N(H)C(=0)NHR' , - N (H) C (=0) N (R ' )R", -N (R' ) C (=0) NH2, -N (R' ) C (=0) NHR' , N (R ' ) C (=0) N (R' ) R", -N(H)C(=0)0R', -N (R') C (=0) OR', -NO2, N (H) S (=0) R ' , -N (R ' ) S (=0) R' , -N (H) S (=0) 2R' , -N (R' ) S (=0) 2R' , -N=S (=0) (R' ) R", -OH, (Ci-Ce) -alkoxy-, (C1-C6) -halogenalkoxy-, -OC (=0) R' , -SH, (Ci-Ce)-alkyl-S-, -S(=0)R', -S(=0)2R', S (=0) 2NH2, -S(=0)2NHR', -S (=0)2N(R')R", -S (=0) (=NR' ) R" ; R betegner en substituent valgt blandt: et halogenatom, en gruppe -CN, (Ci-Ce) -alkyl-, (Οι-Οε)- halogenalkyl-, (C2-C6) -alkenyl-, (C2-C6) -alkynyl-, (C3-C10) - cycloalkyl-, 3- til 10-leddet heterocycloalkyl-, aryl-, heteroaryl-, -C(=0)R', -C(=0)NH2, -C (=0) N (H) R ' , -C (=0) N (R' ) R", -C(=0)OR', -NH2, -NHR', -N(R')R", -N(H)C(=0)R', -N(R')C(=0)R', -N (H) C (=0) NH2, -N(H)C(=0)NHR', -N (H) C (=0) N (R' ) R", -N (R ' ) C (=0) NH2, -N(R')C(=0)NHR', -N (R ' ) C (=0) N (R' ) R", N(H)C(=0)OR', -N(R')C(=0)OR', -N02, -N(H)S(=0)R', N(R')S(=0)R', -N(H)S (=0)2R' , -N(R')S(=0)2R' , -N=S(=0) (R')R", - OH, (Ci-Οβ)-alkoxy-, (Οι-Οβ) -halogenalkoxy-, -0C(=0)R', 0C(=0)NH2, -0C(=0)NHR', -0C(=0)N(R')R", -SH, (Ci-Ce)-alkyl-S-, -S (=0) R ' , -S(=0)2R', -S(=0)2NH2, -S(=0)2NHR', -s (=0)2N(R' )R", -S (=0) (=NR')R"; R' og R" uafhængigt af hinanden betegner en substituent valgt blandt: (Ci-Ce) -alkyl-, (Ci-Ce) -halogenalkyl-; n betegner et heltal på O, 1, 2, 3, 4 eller 5; eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, eller en blanding deraf.
2. Forbindelse ifølge krav 1, hvor: RI betegner en lineær (02-0δ)-alkyl-, en lineær (Οι-Οε)-alkyl-0-lineær (C1-C6) -alkyl-, en forgrenet (C3-C6)-alkyl-, en (C3-C6)-cycloalkyl-, en lineær (Ci-Ce) -alkyl- (C3-C6) -cycloalkyl- eller en (C3-C6) -cycloalkyl-lineær (C1-C6) -alkylgruppe, som eventuelt er substitueret en eller flere gange, uafhængigt af hinanden, med en substituent valgt blandt: et halogenatom, en gruppe -CN, (Ci-Ce) -alkyl-, (C1-C6)-halogenalkyl-, (C2-C6) -alkenyl-, (C2-C6) -alkynyl-, (C3-C10) -cycloalkyl-, som eventuelt er forbundet som spiro, en 3- til 10-leddet heterocycloalkyl, som eventuelt er forbundet som spiro, aryl-, aryl, som eventuelt er substitueret en eller flere gange, uafhængigt af hinanden, med R, heteroaryl-, heteroaryl-, som eventuelt er substitueret en eller flere gange, uafhængigt af hinanden, med en gruppe R, -C(=0)NH2, -C(=0)N(H)R', -C (=0) N (R' ) R", -C(=0)0H, -C(=0)0R', -NH2, -NHR' , -N(R')R", -N(H)C(=0)R', -N(R')C(=0)R', -N(H)S(=0)R', N(R')S(=0)R', -N(H)S (=0)2R', -N(R')S (=0) 2R' , -N=S(=0) (R')R", - OH, (C1-C6) -alkoxy-, (Ci-Ce) -halogenalkoxy-, -0C(=0)R', 0C(=0)NH2, -0C(=0)NHR', -0C(=0)N(R')R", -SH, (Ci-C6)-alkyl-S-, -S
(=0) R' , -S(=0)2R', -S(=0)2NH2, -S(=0)2NHR', -S(=0)2N(R,)R"; betegner en:
-gruppe; hvor * angiver stedet for binding af gruppen til resten af molekylet; og R3 betegner en substituent valgt blandt: et halogenatom, en gruppe -CN, (Ci-Cs) -alkyl-, (C1-C6)- halogenalkyl-, -OH, (Ci-Cs)-alkoxy-, (Ci-Ce) -halogenalkoxy-; R betegner en substituent valgt blandt: et halogenatom, en gruppe -CN, (Ci-Ce) -alkyl-, (C1-C6)- halogenalkyl-, (C2-C6) -alkenyl-, (C2-C6) -alkynyl-, (C3-C10) - cycloalkyl-, 3- til 10-leddet heterocycloalkyl-, aryl-, heteroaryl-, -C(=0)R', -C(=0)NH2, -C (=0) N (H) R', -C (=0) N (R' ) R", -C(=0)OR', -NH2, -NHR', -N(R')R", -N(H)C(=0)R', -N(R')C(=0)R', -N (H) C (=0) NH2, -N(H)C(=0)NHR', -N (H) C (=0) N (R' ) R", -N (R ' ) C (=0) NH2, -N(R')C(=0)NHR', -N (R' ) C (=0) N (R' ) R", N(H)C(=0)OR', -N(R')C (=0)OR' , -NO2, -N(H)S(=0)R', N(R')S(=0)R', -N(H)S (=0)2R' , -N(R')S (=0) 2R', -N=S(=0) (R')R", - OH, (Ci-Ce)-alkoxy-, (C1-C6) -halogenalkoxy-, -0C(=0)R', 0C(=0)NH2, -0C(=0)NHR', -0C(=0)N(R')R", -SH, (Ci-C6)-alkyl-S-, -S (=0) R ' , -S (=0) 2R ' , -S(=0)2NH2, -S(=0)2NHR', -s (=0) 2N (R' ) R", - S(=0)(=NR')R"; R' og R" uafhængigt af hinanden betegner en substituent valgt blandt: (C1-C6) -alkyl-, (C1-C6) -halogenalkyl-; n betegner et heltal på O, 1, 2, 3, 4 eller 5; eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, eller en blanding deraf.
3. Forbindelse ifølge krav 1 eller 2, hvor: RI betegner en lineær (C2-Cs)-alkyl-, en lineær (C1-C5)-alkyl-0-lineær (C1-C5) -alkyl-, en forgrenet (C3-C5) -alkyl-, en (C4-C6)-cycloalkyl-, en lineær (C1-C6)-alkyl-(C4-C6)-cycloalkyl- eller en (C4-C6) -cycloalkyl-lineær (Οι-Οε) -alkylgruppe, som eventuelt er substitueret en eller flere gange, uafhængigt af hinanden, med en substituent valgt blandt: et halogenatom, en gruppe -CN, (Ci-Cg) -alkyl-, (Οι-Οε)-halogenalkyl-, (C2-C6) -alkenyl-, (C2-C6) -alkynyl-, (C3-C10)-cycloalkyl-, som eventuelt er forbundet som spiro, en 3- til 10-leddet heterocycloalkyl, som eventuelt er forbundet som spiro, aryl-, aryl, som eventuelt er substitueret en eller flere gange, uafhængigt af hinanden, med R, heteroaryl-, heteroaryl-, som eventuelt er substitueret en eller flere gange, uafhængigt af hinanden, med en gruppe R, -C(=0)NH2, -C (=0) N (H) R' , -C (=0) N (R' ) R", -C(=0)0H, -C(=0)0R', -NH2, -NHR' , -N(R')R"/ -N(H)C(=0)R', -N(R')C(=0)R', -N(H)S(=0)R', N(R')S(=0)R', -N(H)S(=0)2R' , -N(R')S(=0) 2R' , -N=S(=0) (R')R", - OH, (Ci-Ce) -alkoxy-, (Ci-Ce) -halogenalkoxy-, -0C(=0)R', 0C(=0)NH2, -0C(=0)NHR', -0C(=0)N(R')R", -SH, (Ci-Ce)-alkyl-S-, -S (=0) R' , -S(=0)2R', -S(=0)2NH2, -S(=0)2NHR', -s (=0)2N(R' )R";
betegner en:
-gruppe; hvor * angiver stedet for binding af gruppen til resten af molekylet; og R3 betegner en substituent valgt blandt: et halogenatom, en gruppe -CN, (Ci-Ce) -alkyl-, (Οι-Οε) -halogenalkyl-, -OH, (C1-C6)-alkoxy-, (Οι-Οδ) -halogenalkoxy-; R betegner en substituent valgt blandt: et halogenatom, en gruppe -CN, (Ci-Ce) -alkyl-, (C1-C6)- halogenalkyl-, (C2-C6) -alkenyl-, (C2-C6) -alkynyl-, (C3-C10) - cycloalkyl-, 3- til 10-leddet heterocycloalkyl-, aryl-, heteroaryl-, -C(=0)R', -C(=0)NH2, -C (=0) N (H) R', -C (=0) N (R' ) R", -C(=0)OR', -NH2, -NHR', -N(R')R", -N(H)C(=0)R', -N(R')C(=0)R' , -N (H) C (=0)NH2, -N(H)C(=0)NHR', -N (H) C (=0) N (R ' ) R" , -N (R ' ) C (=0) NH2, -N(R')C(=0)NHR', -N (R ' ) C (=0) N (R' ) R" , N(H)C(=0)OR', -N(R')C(=0)OR', -NO2, -N(H)S(=0)R', N (R ' ) S (=0) R' , -N(H)S(=0)2R', -N(R')S(=0)2R', -N=S (=0) (R' ) R", -OH, (C1-C6) -alkoxy-, (C1-C6) -halogenalkoxy-, -0C(=0)R', 0C(=0)NH2, -0C(=0)NHR', -0C(=0)N(R')R", -SH, (Ci-Cc)-alkyl-S-, -S (=0) R' , -S(=0)2R', -S(=0)2NH2, -S(=0)2NHR', -S(=0)2N(R')R", - S(=0)(=NR')R"; R' og R" uafhængigt af hinanden betegner en substituent valgt blandt: (C1-C6) -alkyl-, (C1-C6) -halogenalkyl-; n betegner et heltal på 0, 1, 2, 3, 4 eller 5; eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, eller en blanding deraf.
4. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1, 2 eller 3, hvor: RI betegner en lineær (C2-C5) -alkyl-, en lineær (C1-C5) -alkyl-0-lineær (C1-C5)-alkyl-, en forgrenet (C3-C5) -alkyl-, en (C4-C6)-cycloalkyl-, en lineær (C1-C6) -alkyl- (C4-C6) -cycloalkyl- eller en (C/i-Cs)-cycloalkyl-(Ci-Cg)-alkylgruppe, som eventuelt er substitueret en eller flere gange, uafhængigt af hinanden, med en substituent valgt blandt: en gruppe -NH2, (C1-C6)-alkyl-, (C2-C6)-alkenyl-, (C3-C10)- cycloalkyl-, som eventuelt er forbundet som spiro, en 3- til 10-leddet heterocycloalkyl, som eventuelt er forbundet som spiro, aryl-, aryl, som eventuelt er substitueret en eller flere gange, uafhængigt af hinanden, med R, en heteroaryl-eller en heteroaryl-, som eventuelt er substitueret en eller flere gange, uafhængigt af hinanden, med R;
beteaner en:
-gruppe; hvor * angiver stedet for binding af gruppen til resten af molekylet; og R3 betegner en substituent valgt blandt: et halogenatom, en gruppe -CN, (Ci-Ce) -alkyl-, (C1-C6)-halogenalkyl-, -OH, (Ci-Cs)-alkoxy-, (Ci-Cg) -halogenalkoxy-; R betegner en substituent valgt blandt: et halogenatom, en gruppe -CN, (Ci-Ce) -alkyl-, (C1-C6)- halogenalkyl-, (C2-C6) -alkenyl-, (C2-C6) -alkynyl-, (C3-C10)- cycloalkyl-, 3- til 10-leddet heterocycloalkyl-, aryl-, heteroaryl-, - C(=0)R', -C(=0)NH2, -C (=0) N (H) R' , -C (=0) N (R' ) R", -C (=0)OR', -NH2, -NHR', -N(R')R", -N(H)c(=0)R', -N (R')C(=0)R', -N (H) C (=0) NH2, -N(H)C(=0)NHR', -N (H) C (=0) N (R ' ) R" , -N (R ' ) C (=0) NH2, -N(R')C(=0)NHR', -N (R ' ) C (=0) N (R' ) R" , N(H)C(=0)OR', -N(R')C(=0)OR', -NO2, -N(H)S(=0)R ' , N(R')S(=0)R', -N(H)S (=0)2R', -N(R')S (=0)2R', -N=S (=0) (R')R", - OH, (Ci-Cg)-alkoxy-, (C1-C6) -halogenalkoxy-, -0C(=0)R', 0C(=0)NH2, -0C(=0)NHR', -0C(=0)N(R,)R", -SH, (Ci-Ce) -alkyl-S-, -S (=0) R' , -S(=0)2R', -S(=0)2NH2, -S(=0)2NHR', -s (=0)2N(R' )R", - S(=0)(=NR')R"; R' og R" uafhængigt af hinanden betegner en substituent valgt blandt: (C1-C6) -alkyl-, (C1-C6) -halogenalkyl-; n betegner et heltal på O, 1, 2, 3, 4 eller 5; eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, eller en blanding deraf.
5. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4, hvor: RI betegner en lineær (C2-C5) -alkyl-, en lineær (C1-C5) -alkyl-O-lineær (C1-C5)-alkyl-, en forgrenet (C3-C5)-alkyl-, en (C4-C6)-cycloalkyl, en lineær (C1-C6) -alkyl- (C4-C6) -cycloalkyl- eller en (C4-C6) -cycloalkyl- (C1-C6) -alkylgruppe, som eventuelt er substitueret en eller flere gange, uafhængigt af hinanden, med en substituent valgt blandt: en gruppe -NH2, (C2-C6) -alkenyl-, en (C3-C10) -cycloalkyl-, som eventuelt er forbundet som spiro, en 3- til 10-leddet heterocycloalkyl, som eventuelt er forbundet som spiro, aryl, aryl, som eventuelt er substitueret en eller flere gange, uafhængigt af hinanden, med R, en heteroaryl- eller en heteroaryl-, som eventuelt er substitueret en eller flere qange, uafhængigt af hinanden, med R;
betegner en:
-gruppe; hvor * angiver stedet for binding af gruppen til resten af molekylet; og R3 betegner en substituent valgt blandt: et halogenatom, en (C1-C6)-alkoxygruppe, en (C1-C6)-alkylgruppe; R betegner en substituent valgt blandt: et halogenatom, (Ci-Ce) -halogenalkyl-, (C1-C6) -alkoxy-; n betegner et heltal på 0 eller 1; eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, eller en blanding deraf.
6. Forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-5, som er valgt fra gruppen bestående af: 4 -{ [3-(4-methoxy-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}butan-1-amin; trans-3-{[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-cyclobutanamin; cis-3-{[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}cyclobutanamin; 3- {[3-(4-methoxy-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}propan-1-amin; 2-{[3-(4-methoxy-1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-ethanamin; 2- {[3-(5-methoxy-l-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-ethanamin; (2S)—1—{ [3 —(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}propan-2-amin; 4- {[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}butan-1-amin; 3- {[3-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}propan-1-amin; 3-{ [3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-3-methylbutan-1-amin; 3- {[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}propan-1-amin; 2 -{ [3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxy}ethanamin; (2R)-2-{[3-(l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}propan-1-amin; 4- {[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-2-methylbutan-2-amin; (2R)—2—{ [3-(5-chlor-l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-propan-l-amin; (2R)-2-{[3-(l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-2-phenylethan-amin; (IS)-2-{ [3 - (l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-1-phenylethan-amin; (IR) —2—{ [3—(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-1-phenylethanamin; (IS) -2-{ [3-(5-chlor-l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin- 6 — y1]oxy}-1-phenylethanamin; 1 - (trans-3-{ [3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}cyclo-butyl)-methanamin; 2-(2-{[3-(l-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxyjethoxy)-ethanamin; trans-3 - ({ [3-(l-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxyjmethyl)cyclo-butanamin; (lR,2R)-2-{ [3 —(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxy}cyclo-hexanamin; (IS,2S)-2-{[3-(l-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}cyclo-pentanamin; (IS,2R)-2-{[3-(l-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6- yl]oxy}cyclo-pentanaminsalt med myresyre; 2-{ [3 - (1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-3-phenylpropan-l-aminsalt med myresyre; 1- ({ [3 - (l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxyjmethyl)cyclo-butanamin; 2 -{ [3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxyjhex- 5-en-l-amin; 1- { [3 - (1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-2-methylpropan-2-amin; 2- {[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-2-cyclopropyl-ethanamin; 2-{ [3 - (1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxy}-3-(morpholin-4-yl)-propan-1-amin; 2-{[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-l-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethanamin; 2-{[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-4-methylpentan-l-amin; 2 -{ [3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxy}propan-1,3-diamin; 2-{[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-2-(tetrahydrofuran-3-yl)-ethanamin; trans-3-{[3-(4-fluor-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2— b]pyridazin-6-yl]oxy}cyclo-butanamin; trans-3-{[3-(5-chlor-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2— b]pyridazin-6-yl]oxy}cyclo-butanamin; trans-3-{[3-(5-methoxy-l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2- b]pyridazin-6-yl]oxy}-cyclobutanamin; trans-3-{[3-(5-fluor-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2- b]pyridazin-6-yl]oxy}-cyclobutanamin; 3-{[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-2-methylpropan-1-amin; l-cyclopropyl-2-{ [3 - (4-methoxy-l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}ethanamin; (2R)—1—{ [3—(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxy}propan-2-amin; (2R)-1-{ [3-(5-chlor-l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin- 6-yl]oxy}-propan-2-amin; 1- [3- ({ [3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxyjmethyl)oxetan-3-yl]-methanamin; (2S)—1—{ [3—(4-fluor-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxy}propan-2-amin; (IS)-2-{ [3-(4 — fluor-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxy}-1-phenylethanamin; (2 S)-2 -{ [3 —(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxy}propan-l-amin; (2R)-2-{ [3-(7-fluor-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxy}propan-l-amin; (2R)—2—{ [3-(5-methyl-1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 — b]pyridazin-6-yl]oxy}-propan-l-amin; (2S)—1—{ [3 —(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxy}-3-phenyl-propan-2-amin; 1- ({ [3-(l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxyjmethyl)cyclo-propanamin; 3-{ [3 - (1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-2-phenylpropan-l-amin; 2 -{ [3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxy}-3-(4-fluorphenyl)-propan-l-amin; 2- {[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-3-(pyridin-4-yl)propan-l-amin; (2R)-2-{ [3 - (l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxy}-2-(pyridin-3-yl)ethanamin; 2 -{ [3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxy}-2 -(4-fluor-phenyl)ethanamin; 2-{[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-2- (pyridin-2-yl)ethanamin; 2-{[3-(l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-2-(3-isopropoxy-phenyl)ethanamin; 2-{[3-(l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-2-[3-(trifluoro-methyl)phenyl]ethanamin; 2-{ [3 - (l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-2-(2,4-difluor-phenyl)ethanamin; (IS)-2-{[3-(l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-1-(4-fluorphenyl)ethanamin; (IS)-2-{ [3-(l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-1-(4-chlorphenyl)ethanamin; 2- { [3 - (l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-l-(pyridin-3-yl)ethanamin og 3- { [3-(l-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-3-(4-fluor-phenyl)propan-1-amin, eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, navnlig et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
7. Forbindelse ifølge krav 1, som er trans-3-{ [3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6- yl]oxy}cyclobutanamin eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, navnlig et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
8. Forbindelse ifølge krav 1, som er (2S)—1 — {[3— (1 — benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}propan-2-amin eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, navnlig et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
9. Forbindelse ifølge krav 1, som er 3-{[3-(l-benzofuran-2- yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-3-methylbutan-l-amin eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, navnlig et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
10. Forbindelse ifølge krav 1, som er (2R)-2-{ [3-(1- benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —to]pyridazin-6-yl]oxy}propan-1-amin eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, navnlig et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
11. Forbindelse ifølge krav 1, som er (IS)—2 — {[3 — (1 — benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6-yl]oxy}-1-phenylethanamin eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, navnlig et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
12. Forbindelse ifølge krav 1, som er trans-3-({ [3-(1- benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6- yl]oxyJmethyl)cyclobutanamin eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, navnlig et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
13. Forbindelse ifølge krav 1, som er (IS,2S)-2-{ [3-(1- benzofuran-2-yl)imidazo[1,2 —b]pyridazin-6- yl]oxy}cyclopentanamin eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, navnlig et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
14. Forbindelse ifølge krav 1, som er 2-{ [3-(l-benzofuran-2- yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-4-methylpentan-l-amin eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, navnlig et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
15. Forbindelse ifølge krav 1, som er 3-{[3-(l-benzofuran-2- yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-2-methylpropan-l-amin eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, navnlig et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
16. Forbindelse ifølge krav 1, som er (2R) —2—{ [3 — (1 — benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-2-(pyridin- 3-yl)ethanamin eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, navnlig et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
17. Forbindelse ifølge krav 1, som er (IS)—2—{[3 — (1 — benzofuran-2-yl)imidazo[l,2-b]pyridazin-6-yl]oxy}-l-(4- fluorphenyl)ethanamin eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, navnlig et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
18. Forbindelse ifølge krav 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 eller 17 eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf.
19. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse med den almene formel (I) ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6, hvilken fremgangsmåde omfatter trinet til at lade et mellemprodukt med den almene formel (V):
(V) hvor A, R3 og n er som defineret for forbindelsen med den almene formel (I) ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6, og X betegner et halogenatom, som for eksempel et chlor-, brom- eller iodatom, eller en perfluoralkylsulfonatgruppe, såsom en trifluormethylsulfonatgruppe eller en nonafluorbutylsulfonatgruppe, reaaere med en forbindelse med den almene formel (III):
hvor RI er defineret som ovenfor for forbindelsen med den almene formel (I), hvorved der opnås en forbindelse med den almene formel (I):
hvor A, RI, R3 og n er som defineret for forbindelsen med den almene formel (I) ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6.
20. Forbindelse med den almene formel (I) eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, navnlig et farmaceutisk acceptabelt salt deraf, eller en blanding deraf, ifølge et hvilket som helst af kravene 1-18, til anvendelse ved behandling eller profylakse af en sygdom.
21. Farmaceutisk sammensætning, som omfatter en forbindelse med den almene formel (I) eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, navnlig et farmaceutisk acceptabelt salt deraf, eller en blanding deraf, ifølge et hvilket som helst af kravene 1-18, og et farmaceutisk acceptabelt fortyndingsmiddel eller en farmaceutisk acceptabel bærer.
22. Farmaceutisk kombination, som omfatter: en eller flere første-aktive bestanddele valgt fra en forbindelse med den almene formel (I) ifølge et hvilket som helst af kravene 1-18, og en eller flere anden-aktive bestanddele valgt blandt kemoterapeutiske anticancermidler.
23. Anvendelse af en forbindelse med den almene formel (I) eller en stereoisomer, en tautomer, et N-oxid, et hydrat, et solvat eller et salt deraf, navnlig et farmaceutisk acceptabelt salt deraf, eller en blanding deraf, ifølge et hvilket som helst af kravene 1-18, til fremstilling af et lægemiddel til profylakse eller behandling af en sygdom.
24. Anvendelse ifølge krav 23, hvor sygdommen er en sygdom med ukontrolleret cellevækst, -proliferation og/eller overlevelse, et uhensigtsmæssigt cellulært immunrespons eller et uhensigtsmæssigt cellulært inflammatorisk respons, navnlig hvor den ukontrollerede cellevækst, -proliferation og/eller -overlevelse, det uhensigtsmæssige cellulære immunrespons eller det uhensigtsmæssige cellulære inflammatoriske respons medieres af MKNK-l-reaktionsvejen, specielt hvor sygdommen med ukontrolleret cellevækst, -proliferation og/eller -overlevelse, uhensigtsmæssigt cellulært immunrespons eller uhensigtsmæssigt cellulært inflammatorisk respons er en hæmatologisk tumor, en solid tumor og/eller metastaser derfra, f.eks. leukæmier og myelodysplastisk syndrom, maligne lymfomer, hoved- og halstumorer, herunder hjernetumorer og hjernemetastaser, tumorer i thorax, herunder ikke-småcellede og småcellede lungetumorer, gastrointestinale tumorer, endokrine tumorer, brysttumorer og andre gynækologiske tumorer, urologiske tumorer, herunder nyre-, blære- og prostatatumorer, hudtumorer og sarkomer og/eller metastaser derfra.
25. Anvendelse af en forbindelse med den almene formel (V):
hvor A, R3 og n er som defineret for forbindelsen med den almene formel (I) ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6, og X betegner et halogenatom, som for eksempel et chlor-, brom- eller iodatom, eller en perfluoralkylsulfonatgruppe, såsom en trifluormethylsulfonatgruppe eller en nonafluorbutylsulfonatgruppe, til fremstilling af en forbindelse med den almene formel (I) ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6.
26. Forbindelse til anvendelse ifølge krav 20, hvor sygdommen er en sygdom med ukontrolleret cellevækst, -proliferation og/eller -overlevelse, et uhensigtsmæssigt cellulært immunrespons eller et uhensigtsmæssigt cellulært inflammatorisk respons, navnlig hvor den ukontrollerede cellevækst, -proliferation og/eller -overlevelse, det uhensigtsmæssige cellulære immunrespons eller det uhensigtsmæssige cellulære inflammatoriske respons medieres af MKNK-l-reaktionsvejen, specielt hvor sygdommen med ukontrolleret cellevækst, -proliferation og/eller overlevelse, uhensigtsmæssigt cellulært immunrespons eller uhensigtsmæssigt cellulært inflammatorisk respons er en hæmatologisk tumor, en solid tumor og/eller metastaser derfra, f.eks. leukæmier og myelodysplastisk syndrom, maligne lymfomer, hoved- og halstumorer, herunder hjernetumorer og hjernemetastaser, tumorer i thorax, herunder ikke-småcellede og småcellede lungetumorer, gastrointestinale tumorer, endokrine tumorer, brysttumorer og andre gynækologiske tumorer, urologiske tumorer, herunder nyre-, blære- og prostatatumorer, hudtumorer og sarkomer og/eller metastaser derfra.
DK12761564.9T 2011-09-06 2012-09-05 Aminosubstituerede imidazopyridaziner DK2758401T3 (da)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11180129 2011-09-06
EP11182440 2011-09-23
EP12179902 2012-08-09
PCT/EP2012/067264 WO2013034570A1 (en) 2011-09-06 2012-09-05 Amino-substituted imidazopyridazines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2758401T3 true DK2758401T3 (da) 2017-09-11

Family

ID=47831558

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK12761564.9T DK2758401T3 (da) 2011-09-06 2012-09-05 Aminosubstituerede imidazopyridaziner

Country Status (36)

Country Link
US (1) US9499547B2 (da)
EP (1) EP2758401B1 (da)
JP (1) JP6174583B2 (da)
KR (1) KR20140059268A (da)
CN (1) CN103958515B (da)
AP (1) AP2014007496A0 (da)
AU (1) AU2012306422B2 (da)
BR (1) BR112014004687A2 (da)
CA (1) CA2847514A1 (da)
CL (1) CL2014000543A1 (da)
CO (1) CO6900146A2 (da)
CR (1) CR20140113A (da)
CY (1) CY1119433T1 (da)
DK (1) DK2758401T3 (da)
DO (1) DOP2014000051A (da)
EA (1) EA025688B1 (da)
EC (1) ECSP14013231A (da)
ES (1) ES2638319T3 (da)
GT (1) GT201400043A (da)
HK (1) HK1199732A1 (da)
HR (1) HRP20171248T1 (da)
IL (1) IL231351A (da)
LT (1) LT2758401T (da)
MA (1) MA35422B1 (da)
ME (1) ME02951B (da)
MX (1) MX348064B (da)
MY (1) MY168413A (da)
PE (1) PE20141593A1 (da)
PL (1) PL2758401T3 (da)
PT (1) PT2758401T (da)
RS (1) RS56179B1 (da)
SG (1) SG11201400219PA (da)
SI (1) SI2758401T1 (da)
UA (1) UA117092C2 (da)
WO (1) WO2013034570A1 (da)
ZA (1) ZA201402498B (da)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2625854T3 (es) 2011-06-01 2017-07-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Aminoimidazopiridazinas sustituidas
UA117092C2 (uk) 2011-09-06 2018-06-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Амінозаміщені імідазопіридазини
EP2758400A1 (en) * 2011-09-23 2014-07-30 Bayer Intellectual Property GmbH Substituted imidazopyridazines
JP6147761B2 (ja) 2011-12-12 2017-06-14 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ アミノ置換イミダゾピリダジン
ES2663609T3 (es) 2012-03-29 2018-04-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Imidazopiridazinas amino-sustituidas
CN104321326B (zh) 2012-04-04 2017-05-31 拜耳医药股份有限公司 氨基取代的咪唑并哒嗪
CA2891644A1 (en) 2012-11-19 2014-05-22 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Aminoimidazopyridazines
JP6437452B2 (ja) 2013-01-14 2018-12-12 インサイト・ホールディングス・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｐｉｍキナーゼ阻害剤として有用な二環式芳香族カルボキサミド化合物
KR102311840B1 (ko) 2013-01-15 2021-10-14 인사이트 홀딩스 코포레이션 Pim 키나제 저해제로서 유용한 티아졸카복스아마이드 및 피리딘카복스아마이드 화합물
JP2016506943A (ja) 2013-01-30 2016-03-07 バイエル・ファルマ・アクティエンゲゼルシャフト Ｍｋｎｋ−１キナーゼ阻害剤としてのアミドイミダゾピリダジン類
EP2958920A1 (en) * 2013-02-20 2015-12-30 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted-imidazo[1,2-b]pyridazines as mknk1 inhibitors
TW201605866A (zh) 2013-08-23 2016-02-16 英塞特公司 可用作ｐｉｍ激酶抑制劑之呋喃并－及噻吩并－吡啶甲醯胺化合物
JP2017503809A (ja) 2014-01-09 2017-02-02 バイエル・ファルマ・アクティエンゲゼルシャフト アミド置換イミダゾピリダジン
US9580418B2 (en) 2014-07-14 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic aromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
US9822124B2 (en) 2014-07-14 2017-11-21 Incyte Corporation Bicyclic heteroaromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
CA2971536A1 (en) * 2014-12-23 2016-06-30 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 6-hydroxybenzofuranyl- and 6-alkoxybenzofuranyl-substituted imidazopyridazines
CA2982984C (en) 2015-04-20 2023-10-17 Effector Therapeutics, Inc. Inhibitors of immune checkpoint modulators for use in treating cancer and infections
WO2016196244A1 (en) 2015-05-29 2016-12-08 Incyte Corporation Pyridineamine compounds useful as pim kinase inhibitors
AR105967A1 (es) 2015-09-09 2017-11-29 Incyte Corp Sales de un inhibidor de pim quinasa
TW201718546A (zh) 2015-10-02 2017-06-01 英塞特公司 適用作pim激酶抑制劑之雜環化合物
EP3397774A1 (en) 2015-12-31 2018-11-07 Effector Therapeutics Inc. Mnk biomarkers and uses thereof
WO2017157418A1 (en) 2016-03-15 2017-09-21 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Combination of mknk1-inhibitors
AR113922A1 (es) 2017-12-08 2020-07-01 Incyte Corp Terapia de combinación de dosis baja para el tratamiento de neoplasias mieloproliferativas

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4408047A (en) 1980-03-28 1983-10-04 Merck & Co., Inc. Imidazodiazines
US5023252A (en) 1985-12-04 1991-06-11 Conrex Pharmaceutical Corporation Transdermal and trans-membrane delivery of drugs
FR2619818B1 (fr) 1987-09-01 1990-01-12 Sanofi Sa Imidazo (1,2-b) pyridazines, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
US5011472A (en) 1988-09-06 1991-04-30 Brown University Research Foundation Implantable delivery system for biological factors
EP1426050A4 (en) 2001-08-23 2005-05-25 Takeda Pharmaceutical INHIBITORS OF JNK
EP1910369A1 (en) 2005-07-29 2008-04-16 Astellas Pharma Inc. Fused heterocycles as lck inhibitors
US20070049591A1 (en) 2005-08-25 2007-03-01 Kalypsys, Inc. Inhibitors of MAPK/Erk Kinase
DE102005042742A1 (de) 2005-09-02 2007-03-08 Schering Ag Substituierte Imidazo[1,2b]pyridazine als Kinase-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
US7750000B2 (en) * 2005-09-02 2010-07-06 Bayer Schering Pharma Ag Substituted imidazo[1,2b]pyridazines as kinase inhibitors, their preparation and use as medicaments
WO2007033080A2 (en) 2005-09-12 2007-03-22 Emory University Alzheimer's disease imaging agents
DE102006029447A1 (de) 2006-06-21 2007-12-27 Bayer Schering Pharma Ag Oxo-substituierte Imidazo[1,2b]pyridazine, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
BRPI0713328A2 (pt) 2006-06-22 2012-10-30 Biovitrum Ab derivados de piridina e pirazina como inibidores de cinase mnk
US8217177B2 (en) 2006-07-14 2012-07-10 Amgen Inc. Fused heterocyclic derivatives and methods of use
EP1900739A1 (en) * 2006-08-30 2008-03-19 Cellzome Ag Diazolodiazine derivatives as kinase inhibitors
CN101594909A (zh) * 2006-09-07 2009-12-02 比奥根艾迪克Ma公司 用于治疗炎性病症、细胞增殖性失调、免疫失调的irak调节剂
WO2008052734A1 (en) 2006-10-30 2008-05-08 Novartis Ag Heterocyclic compounds as antiinflammatory agents
US7750007B2 (en) 2006-11-06 2010-07-06 Supergen, Inc. Imidazo[1,2-beta]pyridazine and pyrazolo[1,5-alpha]pyrimidine derivatives and their use as protein kinase inhibitors
WO2008072682A1 (ja) 2006-12-15 2008-06-19 Daiichi Sankyo Company, Limited イミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン誘導体
AR064420A1 (es) 2006-12-21 2009-04-01 Alcon Mfg Ltd Composiciones farmaceuticas oftalmicas que comprenden una cantidad efectiva de analogos de 6-aminoimidazo[1,2b]piridazinas, utiles para el tratamiento del glaucoma y/o controlar la presion intraocular normal o elevada(iop).
PA8792501A1 (es) 2007-08-09 2009-04-23 Sanofi Aventis Nuevos derivados de 6-triazolopiridacina-sulfanil benzotiazol y bencimidazol,su procedimiento de preparación,su aplicación como medicamentos,composiciones farmacéuticas y nueva utilización principalmente como inhibidores de met.
EP2217601A1 (en) 2007-11-08 2010-08-18 Centro Nacional de Investigaciones Oncológicas (CNIO) Imidazopyridazines for use as protein kinase inhibitors
CN101970441A (zh) 2007-12-21 2011-02-09 惠氏有限责任公司 作为肝脏x受体调节剂的咪唑并[1，2-b]哒嗪化合物
WO2012156367A1 (en) 2011-05-17 2012-11-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Amino-substituted imidazopyridazines as mknk1 kinase inhibitors
ES2625854T3 (es) 2011-06-01 2017-07-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Aminoimidazopiridazinas sustituidas
EP2723748B1 (en) 2011-06-22 2016-10-12 Bayer Intellectual Property GmbH Heterocyclyl aminoimidazopyridazines
AR087701A1 (es) 2011-08-31 2014-04-09 Japan Tobacco Inc Derivados de pirazol con actividad inhibidora de sglt1
UA117092C2 (uk) 2011-09-06 2018-06-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Амінозаміщені імідазопіридазини
JO3192B1 (ar) 2011-09-06 2018-03-08 Novartis Ag مركب بنزوثيازولون
US9353081B2 (en) 2011-09-23 2016-05-31 Hoffmann-La Roche Inc. Bicyclic dihydroquinoline-2-one derivatives
EP2758400A1 (en) 2011-09-23 2014-07-30 Bayer Intellectual Property GmbH Substituted imidazopyridazines
JP6147761B2 (ja) 2011-12-12 2017-06-14 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ アミノ置換イミダゾピリダジン
ES2663609T3 (es) 2012-03-29 2018-04-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Imidazopiridazinas amino-sustituidas
CN104321326B (zh) 2012-04-04 2017-05-31 拜耳医药股份有限公司 氨基取代的咪唑并哒嗪
CA2891644A1 (en) 2012-11-19 2014-05-22 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Aminoimidazopyridazines
JP2016506943A (ja) 2013-01-30 2016-03-07 バイエル・ファルマ・アクティエンゲゼルシャフト Ｍｋｎｋ−１キナーゼ阻害剤としてのアミドイミダゾピリダジン類
EP2958920A1 (en) 2013-02-20 2015-12-30 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted-imidazo[1,2-b]pyridazines as mknk1 inhibitors
JP2017503809A (ja) 2014-01-09 2017-02-02 バイエル・ファルマ・アクティエンゲゼルシャフト アミド置換イミダゾピリダジン

Also Published As

Publication number Publication date
ES2638319T3 (es) 2017-10-19
IL231351A (en) 2017-01-31
DOP2014000051A (es) 2014-06-01
EP2758401B1 (en) 2017-05-31
KR20140059268A (ko) 2014-05-15
BR112014004687A2 (pt) 2017-03-28
US20140296231A1 (en) 2014-10-02
ZA201402498B (en) 2017-09-27
GT201400043A (es) 2015-04-06
ECSP14013231A (es) 2014-04-30
CN103958515B (zh) 2016-11-09
SI2758401T1 (sl) 2017-10-30
ME02951B (me) 2018-07-20
PT2758401T (pt) 2017-08-30
AP3853A (da) 2016-09-30
LT2758401T (lt) 2017-08-25
HK1199732A1 (en) 2015-07-17
EP2758401A1 (en) 2014-07-30
AU2012306422B2 (en) 2017-10-26
SG11201400219PA (en) 2014-03-28
MA35422B1 (fr) 2014-09-01
PE20141593A1 (es) 2014-11-12
CR20140113A (es) 2014-05-02
CY1119433T1 (el) 2018-03-07
MX348064B (es) 2017-05-26
AP2014007496A0 (en) 2014-03-31
PL2758401T3 (pl) 2017-11-30
MY168413A (en) 2018-11-09
CN103958515A (zh) 2014-07-30
JP6174583B2 (ja) 2017-08-02
NZ622129A (en) 2016-06-24
EA201400311A1 (ru) 2014-09-30
MX2014002697A (es) 2014-04-25
CA2847514A1 (en) 2013-03-14
HRP20171248T1 (hr) 2017-10-20
CL2014000543A1 (es) 2014-09-26
CO6900146A2 (es) 2014-03-20
WO2013034570A1 (en) 2013-03-14
EA025688B1 (ru) 2017-01-30
US9499547B2 (en) 2016-11-22
IL231351A0 (en) 2014-04-30
AU2012306422A1 (en) 2014-03-27
UA117092C2 (uk) 2018-06-25
RS56179B1 (sr) 2017-11-30
JP2014525469A (ja) 2014-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2758401T3 (da) Aminosubstituerede imidazopyridaziner
EP2723748B1 (en) Heterocyclyl aminoimidazopyridazines
US9320737B2 (en) Substituted imidazopyridazines
EP2714692B1 (en) Substituted aminoimidazopyridazines
US9783543B2 (en) Aminoimidazopyridazines
EP2804864B1 (en) Amino-substituted imidazopyridazines
US9745304B2 (en) Amidoimidazopyridazines as MKNK-1 kinase inhibitors
EP2710004A1 (en) Amino-substituted imidazopyridazines as mknk1 kinase inhibitors
US10214545B2 (en) Amido-substituted imidazopyridazines useful in the treatment of hyper-proliferative and/or angiogenesis disorders
TW201406760A (zh) 胺取代咪唑并嗒□