DK2534130T3 - Fremgangsmåde til fremstilling af astaxanthin-dimethyldisuccinat - Google Patents
Fremgangsmåde til fremstilling af astaxanthin-dimethyldisuccinat Download PDFInfo
- Publication number
- DK2534130T3 DK2534130T3 DK11701694.9T DK11701694T DK2534130T3 DK 2534130 T3 DK2534130 T3 DK 2534130T3 DK 11701694 T DK11701694 T DK 11701694T DK 2534130 T3 DK2534130 T3 DK 2534130T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- reaction mixture
- formula
- process step
- astaxanthin
- dichloromethane
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (7)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af all-E astaxanthindimethyldisuccinat med formel I
omfattende fremgangsmådetrinnene: a) omsætning af en Cio-dialdehyd med formel II
i en dobbelt Wittig-reaktion med et Cis-phosphoniumsalt med formel III
! hvor X“ er anionen i en organiske eller uorganisk syre HX, i et opløsningsmiddel omfattende dichlormethan ved hjælp af tilsætning af en opløsning af et alkali- eller jordalkalimetalalkoholat M1OR1 eller M2(OR1)2 i en alkohol R1OH som base, hvor M1 er lig med Li, Na, K eller Rb, M2 er lig med Mg, Ca, Sr eller Ba, og R1 er lig med methyl, ethyl, n-propyl eller iso-propyl, til en astaxanthin med formel IV
idet de to nydannede dobbeltbindinger foreligger både i Z-konfigurationen og i E-konfigurationen, i givet fald efterfulgt af en vandig oparbejdning af reaktionsblandingen til fjernelse af saltene Μ2Χ eller M2X2; b) fjernelse af alkoholen R1OH fra reaktionsblandingen fra fremgangsmådetrin a) ved hjælp af gentagen vask af reaktionsblandingen med vand eller ved hjælp af fradestillation af en opløsningsmiddelblanding indeholdende dichlormethan og alkoholen ί^ΟΗ, i givet fald fulgt af tørring af reaktionsblandingen ved hjælp af fjernelse af vandet ved hjælp af azeotrop destillation af dichlormethan og vand; c) omsætning af astaxanthinen med formel IV, som foreligger i den i fremgangsmådetrin b) behandlede reaktionsblanding, i dichlormethan ved hjølp af tilsætning af methylsuccinoylchlorid med formel V
og en organisk, nitrogenholdig base til et astaxanthindimethyldisuccinat med formel la;
d) vandig oparbejdning af reaktionsblandingen fra fremgangsmådetrin c) til fjernelse af vandopløselige salte; e) opløsningsmiddeludskiftning af dichlormethan med en alkohol R2OH ved hjælp af fjernelse af dichlormethanen fra reaktionsblandingen fra fremgangsmådetrin d) ved hjælp af destillation og tilsætning af alkoholen R2OH til reaktionsblandingen, idet R2 er lig med methyl, ethyl, n-propyl eller i-propyl; f) termisk isomerisering af det i fremgangsmådetrin c) fremstillede astaxanthindimethyldisuccinat med formel la til all-E astaxanthindimethyldisuccinatet med formel I ved hjælp af opvarmning af den R2OH-holdige reaktionsblanding fra fremgangsmådetrin e) til i det mindste 50 °C, idet reaktionsblandingen har et vandindhold på 10 til 90 vol.-% vand baseret på det samlede volumen i reaktionsblandingen, og idet all-E astaxanthindimethyldisuccinatet med formel I opstår i krystallinsk form og efterfølgende i givet fald isoleres.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, idet basen i fremgangsmådetrin a) er en opløsning af natriummethanolat i methanol.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, idet methanolen i fremgangsmådetrin b) fjernes fra reaktionsblandingen ved hjælp af kontinuerlig vask af dichlormethandestillatet indeholdende methanolen med vand i et mixer-/settlerapparatur.
4. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 til 3, idet den organiske, nitrogenholdige base i fremgangsmådetrin c) er pyridin eller et pyridinderivat.
5. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 til 4, idet alkoholen R2OH i fremgangsmådetrin e) er lig med methanol.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 5, idet den termiske isomerisering i vandig methanol i fremgangsmådetrin f) gennemføres ved mellem 80 og 120 °C under eget tryk i et lukket apparatur.
7. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 til 6, idet det i fremgangsmådetrin f) definerede vandindhold indstilles ved hjælp af tilsætning af vand til reaktionsblandingen i tilslutning til fremgangsmådetrin e) .
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10152908 | 2010-02-08 | ||
PCT/EP2011/051618 WO2011095571A2 (de) | 2010-02-08 | 2011-02-04 | Verfahren zur herstellung von astaxanthin-dimethyldisuccinat |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK2534130T3 true DK2534130T3 (da) | 2015-04-07 |
Family
ID=44118860
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK11701694.9T DK2534130T3 (da) | 2010-02-08 | 2011-02-04 | Fremgangsmåde til fremstilling af astaxanthin-dimethyldisuccinat |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2534130B1 (da) |
JP (1) | JP5384753B2 (da) |
CN (1) | CN102741224B (da) |
CL (1) | CL2012002101A1 (da) |
DK (1) | DK2534130T3 (da) |
ES (1) | ES2533678T3 (da) |
TW (1) | TWI501946B (da) |
WO (1) | WO2011095571A2 (da) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3065568B1 (en) | 2013-11-07 | 2019-12-25 | DSM IP Assets B.V. | Process for the purification of astaxanthin |
WO2015067709A1 (en) | 2013-11-07 | 2015-05-14 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for the purification of astaxanthin |
CN105705040B (zh) * | 2013-11-07 | 2018-12-11 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 纯化虾青素的方法 |
CN105705041B (zh) * | 2013-11-07 | 2019-07-30 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 纯化虾青素的方法 |
WO2015067711A1 (en) | 2013-11-07 | 2015-05-14 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for the purification of astaxanthin |
MX363918B (es) * | 2014-05-20 | 2019-04-05 | Asta Pharmaceuticals Co Ltd | Derivado de carotenoides, sal farmaceuticamente aceptable del mismo, o ester o amida farmaceuticamente aceptables del mismo. |
EP3191448A1 (de) | 2014-09-11 | 2017-07-19 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von astaxanthinestern |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4322277A1 (de) * | 1993-07-05 | 1995-01-12 | Basf Ag | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Astaxanthin, neue Zwischenprodukte hierfür sowie ein Verfahren zu deren Herstellung |
NL1010351C2 (nl) * | 1998-10-19 | 2001-01-08 | Werklust & Beheer B V | Esters van caroteno´den voor gebruik in de preventie en behandeling van oogaandoeningen. |
CA2474208C (en) * | 2002-02-06 | 2011-03-29 | Dsm Ip Assets B.V. | Astaxanthin esters |
DE10254809A1 (de) * | 2002-11-22 | 2004-06-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Carotinoiden |
WO2007128574A1 (en) * | 2006-05-10 | 2007-11-15 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for the preparation of astaxanthin |
-
2011
- 2011-02-01 TW TW100104025A patent/TWI501946B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-02-04 EP EP11701694.9A patent/EP2534130B1/de not_active Not-in-force
- 2011-02-04 WO PCT/EP2011/051618 patent/WO2011095571A2/de active Application Filing
- 2011-02-04 DK DK11701694.9T patent/DK2534130T3/da active
- 2011-02-04 CN CN201180008361.5A patent/CN102741224B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-02-04 ES ES11701694.9T patent/ES2533678T3/es active Active
- 2011-02-04 JP JP2012551629A patent/JP5384753B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-07-27 CL CL2012002101A patent/CL2012002101A1/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102741224A (zh) | 2012-10-17 |
JP5384753B2 (ja) | 2014-01-08 |
EP2534130A2 (de) | 2012-12-19 |
CL2012002101A1 (es) | 2012-11-16 |
ES2533678T3 (es) | 2015-04-14 |
TWI501946B (zh) | 2015-10-01 |
EP2534130B1 (de) | 2015-01-07 |
WO2011095571A2 (de) | 2011-08-11 |
JP2013518856A (ja) | 2013-05-23 |
WO2011095571A3 (de) | 2011-10-13 |
CN102741224B (zh) | 2015-06-03 |
TW201144275A (en) | 2011-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK2534130T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af astaxanthin-dimethyldisuccinat | |
JP7009012B2 (ja) | N-レチノイルシステイン酸アルキルエステルの製造方法 | |
JP2006507332A (ja) | カロテノイドの製造方法 | |
JP2007511558A (ja) | ビタミンb6の製造 | |
JP2006505607A (ja) | 2−ケト−l−グロン酸c4−c10−アルキルエステルを調製するための方法 | |
CN108623455B (zh) | 一种抗心衰药物的中间体 | |
US8492579B2 (en) | Method for producing astaxanthin dimethyldisuccinate | |
JP6702623B2 (ja) | メデトミジンの合成に有用な3−アリールブタナールなどの化合物の調製方法 | |
CN110054558B (zh) | 一种1-三氟甲基环丙烷-1-甲酸的制备方法 | |
RU2423343C2 (ru) | Способ получения высокочистого, свободного от галогенов о-фталальдегида | |
JP6367316B2 (ja) | デヒドロローズオキシドの製造方法 | |
JP2743461B2 (ja) | 1―メチル―3―アルキル―5―ピラゾールカルボン酸エステル類の製造法 | |
Hajipour et al. | Iodination of alcohols using triphenylphosphine/iodine in ionic liquid under solvent-free conditions | |
US6855845B2 (en) | Process for the preparing bromoisophithalic acid compound | |
US20190375703A1 (en) | Process for the preparation of levulinate esters | |
JP2000159716A (ja) | オルトエステルの製造方法 | |
JPH0480910B2 (da) | ||
JP2024509536A (ja) | 4-オキソテトラヒドロフラン-2-カルボン酸アルキルの調製方法 | |
CN105646200A (zh) | 制备2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯的方法 | |
US5296638A (en) | Process for preparing carboxylated 2-allyl-phenols | |
US20030078433A1 (en) | Process for preparing 4,5-dihydro-1,3-thiazoles | |
CN111825593A (zh) | 3-氨基吡咯-2-甲酰胺类化合物的合成方法 | |
JP2018002689A (ja) | 6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸アルキルエステルの製造方法 | |
Liu et al. | 4-(Nitro)-diphenylammonium triflate (NDPAT) catalysed esterification of carboxylic acids with alcohols | |
JP2000344769A (ja) | N−ベンジルキノリン酸イミドの製造方法 |