DK1915330T3 - Fremgangsmåde til fluorinering af anilidderivater og benzothiazolfluorinatderivater som in vivo-billeddannelsesmidler - Google Patents
Fremgangsmåde til fluorinering af anilidderivater og benzothiazolfluorinatderivater som in vivo-billeddannelsesmidler Download PDFInfo
- Publication number
- DK1915330T3 DK1915330T3 DK06765263.6T DK06765263T DK1915330T3 DK 1915330 T3 DK1915330 T3 DK 1915330T3 DK 06765263 T DK06765263 T DK 06765263T DK 1915330 T3 DK1915330 T3 DK 1915330T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- hydrogen
- nitro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
- C07C209/74—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by halogenation, hydrohalogenation, dehalogenation, or dehydrohalogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/041—Heterocyclic compounds
- A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
- A61K51/0453—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/45—Monoamines
- C07C211/46—Aniline
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
- C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/24—Stationary reactors without moving elements inside
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (17)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse med formel (I):
(i) hvor phenylring A eventuelt er substitueret med 1 til 4 substituenter; R1 er valgt fra Ci-5 alkyl, C2-5 alkenyl, og C2-6 alkynyl; der omfatter: (i) reaktion af en tilsvarende forbindelse med formel (II):
(II) hvor ring A eventuelt er substitueret som defineret for forbindelsen med formel (I); R2 er valgt fra hydrogen, Ci-i0alkyl, Ci-iohaloalkyl, Ce-^aryl, C6-^arylalkyl, -(CH2CH20)q-CH3, hvor q er et helt tal fra 1 til 10; R1 er som defineret for forbindelsen med formel (I); og R3 er en leaving-gruppe; med fluorid for at få en forbindelse med formel (III), hvorved leaving-gruppen er udskiftet ved denne reaktion med fluorid
(ni) hvor R1 og R2 er som defineret for forbindelsen med formel (I) og phenylring A er substitueret som defineret for forbindelsen med formel (I); efterfulgt af trin (ii) og eventuelt trin (iii) i en hvilken som helst rækkefølge (ii) omdannelse af gruppe -C(0)R2 til hydrogen, passende ved hydrolyse, (iii) fjernelse af hvilke som helst yderligere beskyttelsesgrupper.
2. Fremgangsmåden ifølge krav 1, hvor phenylring A eventuelt er substitueret med 1 til 4 organiske substituenter valgt fra fluor, chlor, brom, iod, cyano, nitro, -R, -OR, -0C(0)R, -C(0)R, -SR, -NR2, -C(0)NR2, hvor R ved hver forekomst er valgt fra Ci-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, Ci-6alkoxy-Ci-6alkyl, Ci-6haloalkyl, C2-6haloalkenyl, C2-6haloalkynyl, C1-6 haloalkoxy-Ci-6alkyl, Cs-^aryl, C5-12 hetaryl hvoraryl- og hetarylsubstituenterne yderligere kan være substitueret med non-aryl- og non-hetarylsubstituenterne givet for phenylring A, og et beskyttet derivat af hvilke som helst deraf.
3. Fremgangsmåden ifølge krav 1 eller krav 2, hvor forbindelsen med formel (I) er af formel (la):
(la) hvor: R1 er som defineret i krav 1; R7, R8, R9, og R10 er hver uafhængigt valgt fra hydrogen, fluor, chlor, brom, iod, Ci-ealkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, (CFh)mOR11 (hvor m=l, 2, eller 3), CF3, CFI2-CFI2Y, O-CFI2-CFI2Y, CFI2-CH2-CFI2Y, O-CH2-CFI2-CFI2Y (hvor Y er valgt fra fluor, chlor, brom, og iod), CN, (C=0)-Rn, N(Rn)2, N02, (C=0)N(Rn)2, O(CO) R11, OR11, SR11, COOR11, RPh, CR11=CR11-RPh, CR112-CR112-Rph (hvor Rph repræsenterer en usubstitueret eller substitueret phenylgruppe med phenylsubstituenterne valgt fra en hvilken som helst af non-phenyl substituenterne defineret for R7 to R10og hvor R11 er Fl eller Ci ealkyl) og et beskyttet derivat af hvilke som helst deraf; og phenylring A er substitueret med 1 til 3 substituenter valgt fra en hvilken som helst af non-phenyl substituenterne defineret for R7 to R10; der omfatter: (i) reaktion af en tilsvarende forbindelse med formel (Ila):
(Ila) hvor: R1 er som defineret for forbindelse med formel (la), phenylring A er substitueret som defineret for forbindelsen med formel (la); og R2 er som defineret i krav 1; R3 er en leaving-gruppe R7, R8, R9, og R10 er som defineret for forbindelsen med formel (la); med fluorid for at få en forbindelse med formel (Illa), hvorved leaving-gruppen er udskiftet ved denne reaktion med fluorid
(Illa) hvor R1 og R2 er som defineret for forbindelsen med formel (Ila), phenylring A er substitueret som defineret for forbindelsen med formel (la); R7, R8, R9, og R10 er som defineret for forbindelsen med formel (la); efterfulgt af trin (ii) og eventuelt trin (iii) i en hvilken som helst rækkefølge: (ii) omdannelse af gruppe -C(0)R2 to hydrogen, passende ved hydrolyse (iii) fjernelse af hvilke som helst yderligere beskyttelsesgrupper.
4. Fremgangsmåden ifølge krav 3, hvor R7, R8, R9, og R10 i formel (la), (Ila) og (Illa) er valgt fra hydrogen, hydroxy, -NO2, -CN, -COOR11, -OCH2OR11, Ci-5alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, Ci-6alkoxy, halo, og et beskyttet derivat af hvilke som helst deraf; hvor R11 er som defineret i krav 3.
5. Fremgangsmåden ifølge krav 3, hvor forbindelsen med formel (la) er af formel (Ib):
(Ib) hvor: R1 er som defineret i krav 1; R9a er valgt fra hydroxy, -NO2, -CN, -COOR11, -OCH2OR11, Ci-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, Ci-6alkoxy, halo, og et beskyttet derivat af hvilke som helst deraf, og er fortrinsvis valgt fra hydroxy, Ci-5alkoxy, og et beskyttet derivat af hvilke som helst deraf, og er mere fortrinsvis valgt fra hydroxy, methoxy, og et beskyttet derivat af begge deraf, hvor R11 er som defineret i krav 3; der omfatter: (i) reaktion af en tilsvarende forbindelse med formel (Ilb):
(llb) hvor R1 og R2 er som defineret i krav 1; R3 er en leaving-gruppe R9a er som defineret for forbindelsen med formel (Ib); med fluorid for at få en forbindelse med formel (Hib), hvorved leaving-gruppen er udskiftet ved denne reaktion med fluorid
(lllb) hvor R1 og R2 er som defineret for forbindelsen med formel (Ilb); R9a er som defineret for forbindelsen med formel (Ib); efterfulgt af trin (ii) og eventuelt trin (iii) i en hvilken som helst rækkefølge (ii) omdannelse af gruppe -C(0)R2 til hydrogen, passende ved hydrolyse, (iii) fjernelse af hvilke som helst yderligere beskyttelsesgrupper i substituent R9a.
6. Fremgangsmåden ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 5 i hvilken fluorgruppen i forbindelsen med formel (I), (la), eller (Ib) er [18F]fluor og fluoridet anvendt i trin (i) af fremgangsmåden er [18F]fluorid.
7. Fremgangsmåden ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 6, hvor R3 i forbindelsen med formel (II), (Ila) eller (Ilb) er valgt fra: nitro, -N2+, chlor, brom, iod, -NR4(Ci-6alkyl)2, hvor R4 er Ci-6alkyl eller en gruppe med formel (X):
-0S02R5' hvor R5 er valgt fra Ci-6alkyl, Ci-6haloalkyl såsom Ci-6perfluoralkyl, aryl såsom phenyl eller tolyl (for eksempel, para-tolyl), og en gruppe med formel (X) som defineret ovenfor; og
hvor R5 er valgt fra hydrogen, Ci-6alkyl, halo, nitro, og en gruppe med formel (X) som defineret ovenfor.
8. Fremgangsmåden ifølge krav 6 hvor R3 er valgt fra: nitro, -N2+, chlor, brom, iod, -NR4(Ci-6alkyl)2+ hvor R4 er Ci-6alkyl; -OSO2R5' hvor R5 er valgt fra Ciealkyl, Ci ehaloalkyl såsom Ci eperfluoralkyl, aryl såsom phenyl eller tolyl (for eksempel, para-tolyl); og
hvor R6 er valgt fra hydrogen, Ci-6alkyl, halo, og nitro
9. Fremgangsmåden ifølge krav 7 eller 8, hvor R3 er nitro.
10. Fremgangsmåden ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 9, hvor R1 er Ci-6alkyl, og især methyl.
11. Fremgangsmåden ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 10, hvor R2 i forbindelsen med formel (II), (Ila), eller (Ilb) er valgt fra hydrogen og Ci-6alkyl, og er mere fortrinsvis hydrogen.
12. Fremgangsmåden ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 10, hvor trin (ii) udføres ved reaktion med en ikke-nukleofil base såsom natriumhydrid i et aprotisk solvent såsom acetonitril eller propionitril og ved en forhøjet temperatur såsom 40°C til 120°C, typisk omkring 100°C.
13. Forbindelse med formel (Ila) eller (Ilb) som defineret i et hvilket som helst af kravene 3 til 11, hvor R3 er som defineret i krav 7.
14. Forbindelsen ifølge krav 13 der er af formel (Ilb):
(Ilb) hvor: R2 er hydrogen eller Ci-6alkyl (passende methyl); R1 er Ci-5alkyl (passende methyl); R3 er valgt fra nitro, -N2+, chlor, brom, iod, -NR4(Ci-5alkyl)2+ hvor R4 er Ci-5alkyl ; -0S02R5 hvor R5 er valgt fra Ci-6alkyl, Ci-6haloalkyl såsom Ci-6perfluoralkyl, aryl såsom phenyl eller tolyl (for eksempel, para-tolyl); og
hvor R5 er valgt fra hydrogen, Ci-6alkyl, halo, og nitro; og R9a er hydroxy eller Ci ealkoxy eller et beskyttet derivat deraf.
15. Forbindelsen med formel (Ilb) ifølge krav 13 eller 14, hvor R2 er hydrogen, og R3 er nitro. 16. 2-[3-nitro-4-(methylformylamino)phenyl]-6-ethoxymethoxy-benzothiazol.
17. Radiofarmaceutisk kit til fremstillingen af en 18F-mærket markør til anvendelse i PET, der omfatter: (i) en beholder indeholdende en forbindelse med formel (II), (Ila), eller (Ilb) som defineret i et hvilket som helst af kravene 13 til 16; og (ii) midler til at eluere beholderen med en kilde af 18F"; (iii) en ion-bytningsindsats til fjernelse af overskydende 18F"; og eventuelt (iv) en indsats til afbeskyttelse af det resulterende produkt fra formel (I), (la), eller (Ib) som defineret i et hvilket som helst af kravene 1 til 6.
18. Indsats til et radiofarmaceutisk kit til fremstillingen af en 18F-mærket markør til anvendelse i PET der omfatter: (i) en beholder indeholdende en forbindelse med formel (II), (Ila), eller (Ilb) som defineret i et hvilket som helst af kravene 13 til 16; og (ii) midler til at eluere beholderen med en kilde af 18F".
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0516564.2A GB0516564D0 (en) | 2005-08-12 | 2005-08-12 | Fluorination process |
| PCT/GB2006/003009 WO2007020400A1 (en) | 2005-08-12 | 2006-08-11 | Fluorination process of anilide derivatives and benzothiazole fluorinate derivatives as in vivo imaging agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK1915330T3 true DK1915330T3 (da) | 2015-01-19 |
Family
ID=35098197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK06765263.6T DK1915330T3 (da) | 2005-08-12 | 2006-08-11 | Fremgangsmåde til fluorinering af anilidderivater og benzothiazolfluorinatderivater som in vivo-billeddannelsesmidler |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8410312B2 (da) |
| EP (1) | EP1915330B1 (da) |
| JP (2) | JP5566605B2 (da) |
| KR (2) | KR101409608B1 (da) |
| CN (2) | CN101282920B (da) |
| AU (1) | AU2006281216B2 (da) |
| BR (1) | BRPI0614752B1 (da) |
| CA (1) | CA2618448C (da) |
| DK (1) | DK1915330T3 (da) |
| ES (1) | ES2527864T3 (da) |
| GB (1) | GB0516564D0 (da) |
| HK (1) | HK1177463A1 (da) |
| IL (1) | IL188933A0 (da) |
| MX (2) | MX341173B (da) |
| NO (1) | NO341560B1 (da) |
| NZ (1) | NZ565333A (da) |
| PL (1) | PL1915330T3 (da) |
| PT (1) | PT1915330E (da) |
| RU (1) | RU2419601C2 (da) |
| WO (1) | WO2007020400A1 (da) |
| ZA (1) | ZA200801860B (da) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0516564D0 (en) * | 2005-08-12 | 2005-09-21 | Ge Healthcare Ltd | Fluorination process |
| WO2008106442A1 (en) * | 2007-02-27 | 2008-09-04 | Ge Healthcare Limited | Synthesis of [18f] fluoromethyl benzene using benzyl pentafluorobenzenesulfonate |
| DK2182988T3 (da) * | 2007-08-30 | 2014-05-26 | Ge Healthcare Ltd | Radiofarmaceutisk præparat |
| EP2238074A2 (en) | 2008-01-03 | 2010-10-13 | GE Healthcare UK Limited | Fluoride processing method |
| ES2540536T3 (es) | 2008-09-23 | 2015-07-10 | Wista Laboratories Ltd. | Ligandos para moléculas tau agregadas |
| GB0921967D0 (en) * | 2009-12-17 | 2010-02-03 | Ge Healthcare Ltd | Novel Aryloxyanilide Derivatives |
| GB201019303D0 (en) | 2010-11-15 | 2010-12-29 | Strom Hans E P | Agents and methods for visualising analytes |
| CN103613589B (zh) * | 2013-11-29 | 2016-03-30 | 江苏华益科技有限公司 | 一种用于神经退行性疾病领域的新型pet显像剂前体及标准品的合成方法 |
| WO2016087653A1 (en) | 2014-12-04 | 2016-06-09 | Ge Healthcare Limited | Method of removing acetaldehyde from radioactive pharmaceuticals |
| JP6485914B2 (ja) * | 2015-10-28 | 2019-03-20 | 日本メジフィジックス株式会社 | フルテメタモルの製造方法 |
| JP6955347B2 (ja) | 2017-02-28 | 2021-10-27 | 日本メジフィジックス株式会社 | フルテメタモルの製造方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3878206A (en) * | 1973-06-06 | 1975-04-15 | Morton Norwich Products Inc | 9-(Substituted amino)imidazo{8 4,5-f{9 quinolines |
| FR2449677B1 (fr) | 1979-02-26 | 1986-03-28 | Fabre Sa Pierre | Nouveaux derives de benzoyl-2 glycylanilides substitues, leur preparation et leur application en tant que medicaments anxiolytiques |
| FR2693781B1 (fr) * | 1992-07-15 | 1994-10-28 | Otis Elevator Co | Dispositif de réglage de la tension d'un câble faisant boucle. |
| DE4402056A1 (de) | 1994-01-25 | 1995-07-27 | Basf Ag | p-Phenylendiamin-Derivate und sie enthaltende fungizide Mittel |
| US7270800B2 (en) * | 2000-08-24 | 2007-09-18 | University Of Pittsburgh | Thioflavin derivatives for use in antemortem diagnosis of Alzheimer's disease and in vivo imaging and prevention of amyloid deposition |
| GB0229686D0 (en) * | 2002-12-20 | 2003-01-29 | Amersham Plc | Solid-phase fluorination of benzothiazoles |
| RU2440995C2 (ru) * | 2003-03-14 | 2012-01-27 | Юнивесити Оф Питсбэг | Производные бензотиазола, фармацевтическая композиция, обладающая свойством связывать амилоид, и способ детекции отложений амилоида у млекопитающего |
| CA2438032C (en) | 2003-03-14 | 2013-05-07 | University Of Pittsburgh | Benzothiazole derivative compounds, compositions and uses |
| PT1771208E (pt) * | 2004-07-02 | 2013-09-24 | Univ Pittsburgh | Utilização de derivados de tioflavina radiorotulados em imagiologia amiloide para avaliar terapias anti-amiloide |
| GB0516564D0 (en) * | 2005-08-12 | 2005-09-21 | Ge Healthcare Ltd | Fluorination process |
-
2005
- 2005-08-12 GB GBGB0516564.2A patent/GB0516564D0/en not_active Ceased
-
2006
- 2006-08-11 RU RU2008103989/04A patent/RU2419601C2/ru active
- 2006-08-11 US US12/063,470 patent/US8410312B2/en active Active
- 2006-08-11 AU AU2006281216A patent/AU2006281216B2/en active Active
- 2006-08-11 WO PCT/GB2006/003009 patent/WO2007020400A1/en active Application Filing
- 2006-08-11 BR BRPI0614752-6A patent/BRPI0614752B1/pt active IP Right Grant
- 2006-08-11 JP JP2008525644A patent/JP5566605B2/ja active Active
- 2006-08-11 ES ES06765263.6T patent/ES2527864T3/es active Active
- 2006-08-11 MX MX2013013741A patent/MX341173B/es unknown
- 2006-08-11 CA CA2618448A patent/CA2618448C/en active Active
- 2006-08-11 CN CN200680037139.7A patent/CN101282920B/zh active Active
- 2006-08-11 DK DK06765263.6T patent/DK1915330T3/da active
- 2006-08-11 CN CN201210177977.1A patent/CN102731432B/zh active Active
- 2006-08-11 NZ NZ565333A patent/NZ565333A/en unknown
- 2006-08-11 KR KR1020137025584A patent/KR101409608B1/ko active IP Right Grant
- 2006-08-11 PL PL06765263T patent/PL1915330T3/pl unknown
- 2006-08-11 EP EP06765263.6A patent/EP1915330B1/en active Active
- 2006-08-11 MX MX2008002068A patent/MX2008002068A/es active IP Right Grant
- 2006-08-11 PT PT67652636T patent/PT1915330E/pt unknown
-
2008
- 2008-01-22 IL IL188933A patent/IL188933A0/en active IP Right Grant
- 2008-02-11 KR KR1020087003263A patent/KR101392538B1/ko active Protection Beyond IP Right Term
- 2008-02-27 ZA ZA200801860A patent/ZA200801860B/xx unknown
- 2008-03-05 NO NO20081167A patent/NO341560B1/no unknown
-
2013
- 2013-03-22 US US13/848,877 patent/US9126961B2/en active Active
- 2013-04-17 HK HK13104661.5A patent/HK1177463A1/zh unknown
- 2013-09-24 JP JP2013196384A patent/JP2014028837A/ja not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-07-27 US US14/809,497 patent/US9468694B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK1915330T3 (da) | Fremgangsmåde til fluorinering af anilidderivater og benzothiazolfluorinatderivater som in vivo-billeddannelsesmidler | |
| KR100893461B1 (ko) | 고상 친핵성 플루오르화 방법 | |
| US20130089501A1 (en) | Solid-phase fluorination of benzothiazoles | |
| WO2004056400A1 (en) | Solid-phase fluorination of uracil and cytosine | |
| KR20140076575A (ko) | 18ｆ―표지된 생분자의 합성 방법 | |
| JP5865351B2 (ja) | 合成方法 | |
| US7999139B2 (en) | Solid-phase preparation of [18F]fluorohaloalkanes | |
| JP2022046502A (ja) | アルキル化の方法 |