DK174857B1 - Plantebeskyttelsesmiddel på basis af suspoemulsioner med mindst to virksomme stoffer indeholdende vandige og organiske faser - Google Patents
Plantebeskyttelsesmiddel på basis af suspoemulsioner med mindst to virksomme stoffer indeholdende vandige og organiske faser Download PDFInfo
- Publication number
- DK174857B1 DK174857B1 DK198704857A DK485787A DK174857B1 DK 174857 B1 DK174857 B1 DK 174857B1 DK 198704857 A DK198704857 A DK 198704857A DK 485787 A DK485787 A DK 485787A DK 174857 B1 DK174857 B1 DK 174857B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- plant protection
- protection product
- organic phase
- phase contains
- weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
Description
DK 174857 B1
Ved suspoemulsioner forstås i almindelighed præparater med mindst tre forskellige faser, en vandig, en organisk og en fast fase. Vand kan fungere som bærefase, i hvilken ét eller flere virksomme stoffer som fast fase er fint dispergeret; som tredie fase indeholder suspoemulsionen en organisk opløsningsmiddelfase, i hvilken ét eller 5 flere virksomme stoffer foreligger i emulgeret form (EP-A-117.999, EP-A-142.485). I * princippet kan der også i den vandige fase være opløst vandopløseligt virksomt stof.
De i EP-A-117.999 beskrevne præparater er opbevaringsstabile og anvendel sesteknisk upåklagelige; de kan dog ved stærk påvirkning af høje forskydningskræfter over et længere tidsrum få meget fint fordelte dråber, hvilket kan føre til høje viskosite-10 ter af det færdige præparat. Endvidere findes der visse kombinationer af aktive forbindelser af nyere type, som kun betinget kan fremstilles efter den dér beskrevne fremgangsmåde.
I EP-A-142.485 påpeges det udtrykkeligt, at der kan forekomme krystaldannelse i den organiske fase, og at opbevaringsstabiliteten kun er givet for én måned ved 15 højere temperatur. Der foreligger derfor den opgave at udvikle hidtil ukendte suspoemulsioner med forbedrede anvendelsestekniske egenskaber.
Fra EP-A-143.099 kendes der suspoemulsioner af atrazin og alachlor indeholdende organiske opløsningsmidler, som indeholder en emulgatorkombination af en blokpolymer og en ionisk emulgator.
20 I EP-A-17.001 beskrives der vandige suspensioner af herbicide kombinationer af virksomme stoffer, der som dispergeringsmiddel indeholder natriumsaltet af et phe-nolsulfonsyre-urinstof-formaldehyd-kondensationsprodukt samt et blokpolymerisat.
Det har nu overraskende vist sig, at suspoemulsioner med ét eller især flere virksomme stoffer, hvor den organiske fase som tensider indeholder ethylenoxid-25 propylenoxid-blokpolymere eller ethoxylerede polyarylphenol-forbindelser, har fordelagtige egenskaber. Skønt suspoemuisionerne indeholder meget små dråber, har de en særdeles god flydeevne, er ikke tilbøjelige til krystaldannelse og er opbevaringsstabile.
Desuden kan disse suspoemulsioner også anvendes på ULV-form (Ultra Low Volume) (Winnacker, KOchler; Chemische Technologie, bind 7, Org. Techn. Ill, Carl Hanser 30 Verlag, Munchen-Wien (1986), side 322 ff.).
Opfindelsen angår således et plantebeskyttelsesmiddel på basis af suspoemulsioner med mindst to virksomme stoffer indeholdende vandige og organiske faser, og dette middel er ejendommeligt ved, at den organiske fase indeholder mindst ét op- 2 DK 174857 B1 løsningsmiddel valgt blandt aromatiske carbonhydrider, (C6-C16)-aromatblandinger, med vand ikke-blandbare ketoner, substituerede aromater og (Ci-C^J-phthalsyre-estere, som tensider indeholder ethylenoxid-propylenoxid-blokpolymere med de almene formler I eller II 5 R0-(ch2-ch2-0)x-(CH-CH2-0)a-R (i) * CH3 RO-(CH 2-CH 2-0)x-(CH-CH2~0)y-(CH 2~CH 2~0)Z-R (IX) CH, 10 3 med en molvægt på 1.000-20.000, hvor x, y og z uafhængigt af hinanden betyder et tal fra 2 til 200, og R betyder hydrogen eller (Ci-C10)-alkyl, eller tristyrylsubstituerede phe-noler med 15-30 mol EO, og som virksomt stof indeholder et i organiske opløsnings-15 midler opløseligt virksomt stof valgt blandt phenylurinstofderivater, anilinderivater, phosphorsyreestere, (hetero)aryloxyphenoxyestere, substituerede phenoxyeddike (propion)-syrer eller -estere, fungicide triazoler, pyrethroider, imidazolcarboxamider, 3,5-dihalogen-4-hydroxybenzonitriler, phenolderivater, ethyl-[3-(2-chlor-4-trifluor-methylphenoxy)-6-nitrobenzoyloxy]-acetat, N-[3-(1 -ethyl-1 -methylpropyl)-5-isoxazolyl]-20 2,6-dimethoxybenzamidsyreester og [4-amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridin]-oxyeddike-syreester, og at den vandige fase indeholder et phenylurinstofderivat valgt blandt li-nuron, isoproturon, diuron og chlortoluron eller en blanding deraf.
Som blokpolymerer kommer f.eks. HOE S 3510 (formlen I) eller HOE S 1816 (formlen II) fra Hoechst AG på tale. Som tristyrylsubstituerede phenoler med 15-30 25 mol ethylenoxid (EO) er f.eks. HOE S 3474 (Hoechst AG) eller Soprophor® BSU (Rhone-Poulenc) egnede.
I almindelighed indeholder suspoemulsionerne to virksomme stoffer.
Som virksomme stoffer i den organiske fase anvendes: 3,5-dihalogen-4-hydroxybenzonitriler, deres estere og salte, såsom bromoxyniloctanoat og ioxynilocta-30 noat; substituerede phenoxyeddike(propion)-syrer og -estere, såsom mecoprop, 2,4-D-ester, MCPA; (hetero)-aryloxy-phenoxyestere, såsom fluazifop, fenoxapropethyl, diclofop-methyl; phosporsyreestere, såsom pyrazophos; fungicide triazoler, såsom propiconazol; pyrethroider, såsom deltamethrin; anilinderivater, såsom pendimethalin, 3 DK 174857 B1 trifluralin, alachlor, metolachlor; imidazolcarboxamider, såsom prochloraz; phenylurin-stofderivater, såsom monolinuron; ethyl-[3-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-6-nitro-benzoyl-oxy]-acetat (RH 8301); N-[3-(1-ethyl-1-methylpropyl)-5-isoxazolyl]-2,6-dime-thoxybenzamid (EL 107); [4-amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridin]-oxyeddikesyreester, 5 især -isooctylesteren (fluroxypyr), eller phenolderivater, såsom dinoseb eller dinoseb-acetat.
I betragtning som opløsningsmidler til den organiske fase kommer aromatiske carbonhydrider, såsom xylen, toluen og 1/2-methylnaphthalen; Ce_i6-aroniatblandinger, såsom Solvesso®-rækken af typerne 100, 150, 200; ketoner, der ikke er blandbare 10 med vand, såsom isophoron eller substituerede aromater, såsom halogenerede aro-mater. Disse opløsningsmidler kan også som opløsningsformidlende stoffer være iblandet Cl.12-phthalsyreestere, hvor sidstnævnte også helt kan erstatte disse opløsningsmidler.
Linuron, isoproturon, diuron eller chlortoluron anvendes som færdige præpa-15 rater sammen med de gængse præparathjælpemidler, såsom de, der f.eks. er beskrevet i EP-A-22.925, EP-A-110.174 og DE patentansøgning nr. P 3.538.247.3.
Den vandige fase kan indeholde følgende dispergeringsmidler; Sulforavsyre-halvester-alkalimetalsalte (der er fremstillet ved omsætning af en polyglycolether af et kondensationsprodukt af C8.12-aikylphenol og formaldehyd med maleinsyreanhydrid og 20 et alkalimetalsulfit), alkalimetalsalte af et sulfogruppeholdigt kondensationsprodukt af en phenol og et formaldehyd, alkalimetal-, ammonium- eller aminsalte af alkylpolygly-coletherphosphat-partialestere, alkalimetalsalte af en ligninsulfonsyre i blanding med lige dele af et kvældningsdygtigt jordalkalimetalsilicat, salte af polymeriserede alkyl-naphthalen-sulfonsyrer, eller salte af ethoxylerede alkylphenoinovolakker. Endvidere 25 kan der yderligere tilsættes gængse præparathjælpemidler, såsom fugtemidler, f.eks. Na-oleoyl-N-methyltaurid, tridecylalkoholpolyglycolethere, antiskummemidler på basis af tributylphosphat eller på siliconebasis, frostbeskyttelsesmidler, såsom ethylenglycol, propylenglycol, glycerol, aluminiumsilicater med bladstruktur, såsom montmorillonitter eller bentonitter, “safener", såsom urinstof, og gængse konserveringsmidler, såsom 30 benzoesyre, sorbitansyre blandt andre.
De her omhandlede suspensioner kan eksempelvis indeholde følgende kombinationer af virksomme stoffer: Diclofopmethyl-isoproturon, pendimethalin-chlor-toluron.
4 DK 174857 B1
Den vandige fase indeholder 0,1 til 70 vægt-% virksomt stof, 0,5 til 15 vægt-% dispergeringsmiddel, 0,1 til 15 vægt-% fugtemiddel, 0,1 til 5 vægt-% antiskummemid-del, 1,0 til 15 vægt-% frostbeskyttelsesmiddel og 0,01 til 4 vægt-% aluminiumsilicater.
I den organiske fase, der indeholder de allerede nævnte opløsningsmidler 5 alene eller i blandinger, foreligger de virksomme stoffer på opløst form. Den organiske s fase indeholder 0,1-90 vægt-% virksomt stof, 0,1 til 35 vægt-% tensid, især dog 1,0 til 10,0 vægt-%, og 2 til 90 vægt-% opløsningsmiddel.
Forholdet mellem den vandige og den organiske fase kan alt efter betingelserne variere indenfor vide grænser mellem 100:1 og 1:100.
10 Ved anvendelse som vandige suspensionskoncentrater ligger forholdet mel lem den vandige dispergerede fase og den organiske fase i almindelighed mellem 1:1 og 100:1, fortrinsvis dog fra 1:1 til 20:1. Ved en ULV-anvendelse udgør forholdet mellem den vandige fase og den organiske fase 1:1 til 1:100, fortrinsvis dog 2:3 til 1:20.
Her er den organiske fase (olie) bærefasen, i hvilken den vandige fase, der indeholder 15 de/det i fast form suspenderede virksomme stof(fer), foreligger som fint fordelte dråber.
De vandige dispersionspræparater fremstilles på kendt måde ved vådforma-Itng ved hjælp af perle-, kugle-, sand-, kolloid- eller korundskivemøller.
De virksomme stoffer og tensideme i den organiske fase opløses i opløs-20 ningsmidlet under omrøring og eventuelt under opvarmning, hvorefter der afkøles.
Den vandige disperse fase og den organiske fase, der indeholder tensid(er) og virksomme stof(fer), udsættes på kendt måde (f.eks. ifølge EP-A-117.999} for høje forskydningskræfter, dvs. forskydningskræfter på 1-7.000 sekund'1, hvorved de ønskede opbevaringsstabile suspoemufsioner fås.
25 Opfindelsen illustreres»de følgende eksempler.
V
5 DK 174857 B1 m cm (\j -Ft F £ ^ t m ; ITV LT\ ^ ' £! 4 ω o - ir\ - 2 °0 - in in ' cm ..*.
in - vo O CM o in ^ tn tn ~ σ\ σ\ t n t n - i jj tn _ "t **> sb <n <n ^ . vo ^ > in ^ ^ £ <r- £ ^ ^ $ cm O- (U.
c. ^ CM
«* lO if\ ^ ri- rf iL
a> tn tn <v t n £ °1 ^ ™ c c- 0) ® r— cr\ O ^d- ^ ^ iO <Nj ^ d I· NN $ 2 S ^ Φ ~ CM ^ ^ m Q OD CD ^
(¾ -*- -M- ·"— CM CM
G
Φ m
Λί -¾ D
φ α S o o w Μ«? M ς 4^ /-v f o m w 1-1 J0 ή · a ii -p d η h nr U Od C -P> O ¢2 ri P^o
Ή d ,-.(/3-, Ϊ S ^ ® O! Di «— '— X
(U Dl c , C ^ r~j O 3 C) .C Ct 2· i 5-( i— i jii p . Ή Co pi p O +4 O vn vo V ♦ p> 9 P t-.'dr-jt- χ: -no α) S O O „ ^ ^ ? g * °* .O O^l^oirSlå-g^ll ^ ^ ^ ^ g t-+ Cm fH O C? ΝΛ *H xj O c CO JJ v 0» « γλ fj*y μ p« 1 .
n =sVh £ & ό cj sfeoo > > ω 1 w w κ ^ ό O C! ·Η ίί c cd o K c O η-ί r*i »—I rt) Λ1 .[V} η I Ci ISSéEitiiEÆEiåslsgSgSåålsSl" 6 DK 174857 B1 ¥ <#? \ M • tn « >
-H
-U
•Θ.
ΐ* L£"\ M5 rf f— 'Ί - - * 10 CO <T> ΙΓν IA VO ΙΛ
i«~\ -- CM
u 0) <U .*0 °i °i o ^ k> oo ^ «Η o S LT\ CM Cvl Ό c co »— *r *± vf-
(3 K\ t<A CM
4J
03
<1) LPv CM CM
XI
*—' (_i~\ ^ " vj M-
X- K\ K\ CM
— i-)
+> QJ
(tf «-< LTV CM CM
η α . * * - _
tig ^ S
σ (λ c <w M 0) _
—' ill I—V 5D
.μ w «3
m ca * 4^ £ W
^ * ' oj -C
ΐ S, S c . 3 I T - 8 c 5 S I S £ S £ Ϊ 2 £ α ^ 0id<ih5(;0 p o ^|Hof^£Prawmw^ 8 S§ go g t-3 s -¾ SO'-ixjnacffia: jc w > 7 DK 174857 B1 \
dP
i
P
tn « >
•H
P
u -a - m c
fC
<5 H
φ £ R ^ ^ c J5 S 3 R n -o c ti £ R s ^ Φ rg so --1-( .¾ t?\ tR Kj ^ +j φ <C <-( t/i 0-1 _
£ § - - fc S
O m 'w Λί '•w <3 . c ^ · Φ
M <0 Dj j-j O
w tn cd o
—· «0 -Η Μ ϋ <N
' φ Dj Ό Dj "S — _
- -9 W tn *o^ o« pc; R
Φ vj c.r-fC t- jr § — ° E^Oj g Ό g O £ rH o OSJDOO"^ fgljsfSjiS Κ5»·3 I i I 1 If S S » » » „
O C C a-pS<NJ'H^f^Q)WC
CO .O rH jl) τ-< \ O >ι O O O Ό <—· *-^ — kq^^co ><] rc rc rn i> 8 DK 174857 B1 <*> o o o ir il ro ro ό tr> tø >
‘H CTL O o LO
r\i rr ό m' «i · m
c oo o lo lo LO
03 CN O* ft <0 V-i
(U
JJJ r» o o co ro lo ~ 04 θ' «π ro Φ « co co cn ^ co o «η ro 5 04 •o* *0
-P
W)
Ϊ oo (O LO
ri m O rd (O
CN -¾1 ~ vi ,2 S*. «sf o co ro cn H g ™ ^ -1 00
0 to I
Λί 1 ' . ...
— <U
43 · « r I
M f5 oJ oJ ω , m t n t n .o o ΐ g, risu i * « 1 f ^ £ c .3 -g r o
<0*4 _ g -d Ώ ¢0 P. P
E-t , O, gOgCrHXC^. 2 O P θ 1-4 · ro +4 I—t ro in ti 3 i i—( χ χ >. o .Ovo_ +» O O 4- O M -P M c ^ ™ * 5 { S i S i i S " „ P o ι-t «μ *σ o > η ra ” -o o d 9"τ<πθΓνΐιΗ>,ρΰ<ΐ} c m P u (u *h ^ π χ. o o DK 174857 B1 g 5-1 ω
4J
IH
Q) ,, -P σι »w , ch
_£J -r-l ·—< <N Π ΟΛ >—I
5-1 ‘ Ή X Ή iH r-4 ^ *ri w S' SJ o η a> m & ίϋ. c ® 9< ® α 0 H di
2 O 6 · θ' ε tn S tn I E
E Η O Γ-50) —< Cl I—( 0! <U Φ· ro -©.tn ^ w ι&ιω ,Η -V H-ι χ u-ΐΑί m (¾ (*· -HQ) Ή O -HQ) -Η M Q)
^T'VL O^C^OOLr\U3ir\C0'-0^0OOOc0\£> m w S h JS
l~'S OJ (V ω ^ 00 t- ΙΛ ^ K\ CN? ΙΛ ^ cn ΙΛ CD -<i (5? ·Γ-" Τ-* _Γ Μ <u
-P
0)
E
•h in o o o in vo o r- cS cu cno t~- n- vo c~- ud <£> ίο [f\ t£\
H [0 Jr 01 ® »i (A OJ Λ? — -i (Λ (\J in (Λ W ^ _T
— ω
M fH
CU QJ
rj 5-1 d 5-1 E «.
0) +J
jj] t2) “^ιηο-ί(\ιΟιηα)ο>ίοθ)ΐηιηοΐΛθιηϊ)^(η S! * P Λ O w 1A tA ry CM OJ* ol ^ ^ ΙΛ (Λ CV CQ (Λ cJ1 -r-* ^ — W <^> ·<υ U* *·— ,_
tn tu Η ν' V
G .. Q ,__, i 8 g.
-H tu _/£
7? æ -C
<u c & 2, E 21) % 'tu t£\Q P Q ou ud vo cu o oo tu h- m Tf 03 cm u) ,- 1 g ro 5 -P *" — — — — — — — fH 0) <M 4J> — " Η -1 —< ’
4_i t-. ro G
E-< o -Η . ^ e Ή · tD ^ ω c —i ">i
jQ o > O
<o ^ ^ "o tu m 00 C~ — O CO O C\j (A\ ,— [ CTi ση K\ ·*^- fr\ q-\ ,— m ^ -IAtr,tAC\JIAvC\0«)tAVQvo^WCMW-??irl?;S\D o *_, ro n Π
IH m n t-t C
10 DK 174857 B1
Som det ses af tabel II, har de her omhandlede suspoemulsioner trods et større antal dråber og ringere dråbestørrelse uforandrede viskositetsforhold, i modsætning til de kendte suspoemulsioiner ifølge EP-A-117.999.
l·
Claims (6)
1. Plantebeskyttelsesmiddel på basis af suspoemulsioner med mindst to virksomme stoffer indeholdende vandige og organiske faser, kendetegnet ved, at den organiske fase indeholder mindst ét opløsningsmiddel valgt blandt aromatiske 5 carbonhydrider, (Ce-C16)-aromatblandinger, med vand ikke-blandbare ketoner, substituerede aromater og (Ct -C 16)-phthalsyreestere, som tensider indeholder ethylenoxid-* propylenoxid-blokpolymere med de almene formler 1 eller II R0-(CH^-CHo-O) -(CH-CHp-0) -R (i) 10 2 2 x \ έ z cr5 R0-(CH2-CH2-0)x~(CH-CH2-0)y-(CB2-CH2-0)z-R (il) ch3 15 med en molvægt på 1.000-20.000, hvor x, y og z uafhængigt af hinanden betyder et tal fra 2 til 200, og R betyder hydrogen eller (C1-C1c)-alkyl, eller tristyrylsubstituerede phe-noler med 15-30 mol EO, og som virksomt stof indeholder et i organiske opløsningsmidler opløseligt virksomt stof valgt blandt phenylurinstofderivater, anilinderivater, phosphorsyreestere, (hetero)aryloxyphenoxyestere, substituerede phenoxyeddike 20 (propion)-syrer eller -estere, fungicide triazoler, pyrethroider, imidazolcarboxamider, 3.5- dihalogen-4-hydroxybenzonitriler, phenolderivater, ethyl-[3-(2-chlor-4-trifluor-methylphenoxy)-6-nitrobenzoyloxy]-acetat, N-[3-(1 -ethyl-1 -methylpropyl)-5-isoxazolyl]- 2.6- dimethoxybenzamidsyreester og [4-amino-3,5-dichlor-6-fIuor-2-pyridin]-oxyeddike-syreester, og at den vandige fase indeholder et phenylurinstofderivat valgt blandt li- 25 nuron, isoproturon, diuron og chlortoluron eller en blanding deraf.
2. Plantebeskyttelsesmiddel ifølge krav 1 kendetegnet ved, at det som tensid indeholder en forbindelse med formlen II, i hvilken x og z har den samme betydning.
3. Plantebeskyttelsesmiddel ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at 30 dets organiske fase indeholder ét eller flere virksomme stoffer valgt blandt monoli- nuron, trifluralin, pendimethalin, alachlor, metolachlor, pyrazophos, fluazifop, fenox-apropethyl, diclofopmethyl, 2,4-D-ester, MCPA-ester, propiconazol, deltamethrin, prochloraz, bromoxyniloctanoat, ioxyniloctanoat, dinoseb og dinoseb-acetat. DK 174857 B1
4. Plantebeskyttelsesmiddel, ifølge et af kravene 1-3, kendetegnet ved, at den vandige fase indeholder 0,1 til 70 vægt-% virksomt stof, og at den organiske fase indeholder 0,1 til 90 vægt-% virksomme stoffer.
5. Plantebeskyttelsesmiddel ifølge et af kravene 1-4, kendetegnet ved, 5 at den organiske fase indeholder 0,1 til 35 vægt-% tensid.
6. Plantebeskyttelsesmiddel ifølge et af kravene 1-5, kendetegnet ved, at den organiske fase indeholder 2-90 vægt-% opløsningsmiddel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3631558 | 1986-09-17 | ||
| DE19863631558 DE3631558A1 (de) | 1986-09-17 | 1986-09-17 | Neue suspoemulsionen von pflanzenschutz-wirkstoffen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK485787D0 DK485787D0 (da) | 1987-09-16 |
| DK485787A DK485787A (da) | 1988-03-18 |
| DK174857B1 true DK174857B1 (da) | 2003-12-29 |
Family
ID=6309733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK198704857A DK174857B1 (da) | 1986-09-17 | 1987-09-16 | Plantebeskyttelsesmiddel på basis af suspoemulsioner med mindst to virksomme stoffer indeholdende vandige og organiske faser |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5074905A (da) |
| EP (1) | EP0261492B1 (da) |
| JP (1) | JP2593886B2 (da) |
| AT (1) | ATE131002T1 (da) |
| AU (1) | AU599701B2 (da) |
| CA (1) | CA1302106C (da) |
| CZ (1) | CZ409191A3 (da) |
| DE (2) | DE3631558A1 (da) |
| DK (1) | DK174857B1 (da) |
| ES (1) | ES2082741T3 (da) |
| HU (1) | HU204392B (da) |
| IL (1) | IL83914A (da) |
| SK (1) | SK409191A3 (da) |
| ZA (1) | ZA876954B (da) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5461027A (en) * | 1989-01-24 | 1995-10-24 | Griffin Corporation | Microencapsulated pendimethalin and method of making and using same |
| US5599768A (en) * | 1989-09-21 | 1997-02-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilization of non-aqueous suspensions |
| FR2670086A1 (fr) * | 1990-12-10 | 1992-06-12 | Rhone Poulenc Chimie | Suspo-emulsions phytosanitaires. |
| FR2673508B1 (fr) * | 1991-03-06 | 1993-06-25 | Rhone Poulenc Chimie | Suspo-emulsions phytosanitaires. |
| EP0514769B1 (de) * | 1991-05-18 | 1996-09-11 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue Suspoemulsionen auf Basis Fenoxapropethyl |
| DK0533057T3 (da) * | 1991-09-14 | 1998-08-31 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Selektive herbicide midler i form af koncentreredemikroemulsioner |
| DE59206550D1 (de) * | 1991-11-08 | 1996-07-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Wasserdispergierbare Granulate aus Suspoemulsionen |
| GB9203429D0 (en) * | 1992-02-18 | 1992-04-01 | Schering Agrochemicals Ltd | Pesticidal compositions |
| FR2707181B1 (fr) * | 1993-07-07 | 1995-08-18 | Rhone Poulenc Geronazzo Spa | Formulations concentrées fluide de dérivés de tristyrylphénol polyalkoxylé phosphatés utilisables notamment en agrochimie. |
| ATE167780T1 (de) * | 1993-11-16 | 1998-07-15 | Bayer Ag | Verwendung von phosphorsäureestern als kristallisationsinhibitoren |
| GB9413980D0 (en) * | 1994-07-12 | 1994-08-31 | Rohm & Haas France | Novel agrochemical formulation |
| US6358909B1 (en) | 1996-10-17 | 2002-03-19 | The Clorox Company | Suspoemulsion system for delivery of actives |
| DE69821549T2 (de) * | 1997-06-02 | 2004-12-23 | Hodogaya Chemical Co. Ltd., Kawasaki | Verfahren zur Herstellung von lösungsmittellose Emulsionen des Typs O/W |
| MY118564A (en) | 1998-02-10 | 2004-12-31 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions |
| KR20010034597A (ko) * | 1998-03-09 | 2001-04-25 | 죤 에이치. 뷰센 | 농축 제초제 조성물 |
| DE19834028A1 (de) | 1998-07-28 | 2000-02-03 | Wolman Gmbh Dr | Verfahren zur Behandlung von Holz gegen den Befall durch holzschädigende Pilze |
| GB9816697D0 (en) * | 1998-07-31 | 1998-09-30 | Agrevo Uk Ltd | Liquid formulations |
| EP1139756A1 (en) * | 1998-12-17 | 2001-10-10 | Syngenta Participations AG | Pesticidal aqueous suspension concentrates |
| CN1353572A (zh) * | 1999-04-09 | 2002-06-12 | 三共株式会社 | 水面漂浮性农用化学品固体制剂 |
| DE19963381A1 (de) * | 1999-12-28 | 2001-07-12 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
| DE10028411A1 (de) * | 2000-06-08 | 2002-02-21 | Bayer Ag | Feststoffpräparationen |
| DE10063960A1 (de) | 2000-12-20 | 2002-06-27 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| DE10258867A1 (de) * | 2002-12-17 | 2004-07-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Mikroemulsionskonzentrate |
| GB0405760D0 (en) * | 2004-03-15 | 2004-04-21 | Syngenta Participations Ag | Agrochemical formulation |
| PL1893017T3 (pl) * | 2005-06-10 | 2014-10-31 | Bayer Ip Gmbh | Suspoemulsje olej w wodzie zawierające skuteczne wobec roślin hydroksybenzonitryle |
| BRPI0715292A2 (pt) | 2006-09-22 | 2013-06-11 | Huntsman Spec Chem Corp | inibiÇço da maturaÇço de ostwald em formulaÇÕes quÍmicas |
| JP2010525027A (ja) * | 2007-04-25 | 2010-07-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アルコールアルコキシレート、これらを含有する組成物、および農薬分野のためのアジュバントとしてのアルコールアルコキシレートの使用 |
| EP2178366A2 (de) * | 2007-07-20 | 2010-04-28 | Basf Se | Mittel enthaltend alkoholalkoxylate und verwendung der alkoholalkoxylate als adjuvans für den agrochemischen bereich |
| WO2009130281A1 (de) * | 2008-04-24 | 2009-10-29 | Basf Se | Alkoholalkoxylate, diese enthaltende mittel und verwendung der alkoholalkoxylate als adjuvans für den agrochemischen bereich |
| CN102067860B (zh) * | 2011-01-13 | 2013-06-05 | 四川农业大学 | 一种多菌灵微乳剂及其制备方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3373010A (en) * | 1964-10-08 | 1968-03-12 | Du Pont | Herbicidal composition and method |
| NL6816772A (da) * | 1967-11-28 | 1969-05-30 | ||
| US4295877A (en) * | 1977-06-24 | 1981-10-20 | Philagro | Selective herbicidal method in cotton and soybeans |
| DE2909158A1 (de) * | 1979-03-08 | 1980-09-11 | Basf Ag | Herbizide mischungen |
| DE2924403A1 (de) * | 1979-06-16 | 1980-12-18 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| IT1131750B (it) * | 1980-06-06 | 1986-06-25 | Montedison Spa | Formulazioni stabili di n-(3,4-diclorofenil)-n'metossi-n'-metilurea (linorun) e 2,6-dinitor-n,n-dipropil-4-trifluoro metilanilina (trifluralin) in emulsione |
| DE3033335A1 (de) * | 1980-09-04 | 1982-04-22 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Verfahren zur herstellung einer lagerstabilen, konzentrierten emulsion von herbizid wirkenden phenoxyalkancarbonsaeureestern |
| US4461641A (en) * | 1982-02-25 | 1984-07-24 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal mixtures |
| EP0089268B1 (en) * | 1982-03-05 | 1986-07-02 | Stauffer Chemical Company | Thiolcarbamate-triazine liquid herbicide composition |
| DE3240862A1 (de) * | 1982-11-05 | 1984-05-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Fluessige pestizide mittel in form von suspensionskonzentraten |
| DE3302648A1 (de) * | 1983-01-27 | 1984-08-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschutzmittel in form von mischdispersionen |
| ATE40932T1 (de) * | 1983-09-19 | 1989-03-15 | Monsanto Co | Fliessfaehige formulierung in form einer emulsion die eine mischung aus alachlor/atrazin als wirkstoff enthaelt. |
| EP0143099B1 (en) * | 1983-09-19 | 1989-02-01 | Monsanto Company | Storage stable emulsion flowable formulation containing a mixture of alachlor/atrazine as the active agent |
| DE3571117D1 (en) * | 1984-07-16 | 1989-07-27 | Ciba Geigy Ag | Biocidal composition |
| DE3508642A1 (de) * | 1985-03-12 | 1986-09-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Makroemulsionen |
| DE3542440A1 (de) * | 1985-11-30 | 1987-06-04 | Hoechst Ag | Neue wasserdispergierbare granulate |
-
1986
- 1986-09-17 DE DE19863631558 patent/DE3631558A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-09-08 DE DE3751627T patent/DE3751627D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-08 ES ES87113082T patent/ES2082741T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-08 EP EP87113082A patent/EP0261492B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-08 AT AT87113082T patent/ATE131002T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-09-16 ZA ZA876954A patent/ZA876954B/xx unknown
- 1987-09-16 CA CA000546974A patent/CA1302106C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-16 DK DK198704857A patent/DK174857B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-09-16 JP JP62229956A patent/JP2593886B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-16 IL IL83914A patent/IL83914A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-09-16 AU AU78476/87A patent/AU599701B2/en not_active Expired
- 1987-09-16 HU HU874114A patent/HU204392B/hu not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-11-20 US US07/438,978 patent/US5074905A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-12-27 CZ CS914091A patent/CZ409191A3/cs unknown
- 1991-12-27 SK SK4091-91A patent/SK409191A3/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK485787A (da) | 1988-03-18 |
| SK409191A3 (en) | 1994-04-06 |
| JPS6383001A (ja) | 1988-04-13 |
| AU599701B2 (en) | 1990-07-26 |
| ATE131002T1 (de) | 1995-12-15 |
| CZ409191A3 (en) | 1993-07-14 |
| JP2593886B2 (ja) | 1997-03-26 |
| IL83914A0 (en) | 1988-02-29 |
| HU204392B (en) | 1992-01-28 |
| AU7847687A (en) | 1988-03-24 |
| DK485787D0 (da) | 1987-09-16 |
| CA1302106C (en) | 1992-06-02 |
| ES2082741T3 (es) | 1996-04-01 |
| HUT44894A (en) | 1988-05-30 |
| DE3751627D1 (de) | 1996-01-18 |
| EP0261492B1 (de) | 1995-12-06 |
| US5074905A (en) | 1991-12-24 |
| ZA876954B (en) | 1988-03-21 |
| IL83914A (en) | 1991-05-12 |
| EP0261492A3 (en) | 1990-12-05 |
| DE3631558A1 (de) | 1988-03-31 |
| EP0261492A2 (de) | 1988-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK174857B1 (da) | Plantebeskyttelsesmiddel på basis af suspoemulsioner med mindst to virksomme stoffer indeholdende vandige og organiske faser | |
| EP0381691B1 (en) | Latex-based agricultural compositions | |
| CA2395351C (en) | Surfactant/solvent systems | |
| JP4841728B2 (ja) | 液体調製物および界面活性剤／溶剤系 | |
| US4594096A (en) | Plant protection agents in the form of mixed dispersions | |
| AU647268B2 (en) | Novel suspoemulsions based on fenoxaprop-ethyl | |
| JP4904571B2 (ja) | 水性製剤の新規な製法 | |
| TWI290024B (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated polyarylphenol phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate surfactant | |
| CN107427010A (zh) | 液态含磺酰脲的除草性组合物 | |
| CA2544415A1 (en) | Herbicidally active agent | |
| JPH01117805A (ja) | ペンジメタリンの水性懸濁液濃縮物組成物 | |
| DK2858494T3 (da) | Herbicidsammensætning og fremgangsmåde dertil | |
| JP3329904B2 (ja) | 有効成分としてリニユロンを含有する水性分散性濃縮物 | |
| EP0505053A1 (en) | Fungicidal formulations | |
| HU203448B (en) | Herbicide compositions containing cyclohexane-dions | |
| JPH0789817A (ja) | 水中懸濁型除草剤 | |
| JPS62132801A (ja) | 水性乳濁液を基礎とした植物保護剤 | |
| HU204653B (en) | Method for making combined liquid plant protecting preparative | |
| US5405825A (en) | Emulsifiable suspension concentrate compositions of imidazolinyl benzoic acids, esters and salts thereof, and dinitroaniline herbicides | |
| EP0024188A1 (en) | Herbicides that contain difenzoquat | |
| JPH03181401A (ja) | 低融点植物保護活性物質の濃縮水性エマルション及びそれの植物保護配合物における適用 | |
| WO2021151143A1 (en) | Herbicidal emulsion concentrate | |
| CZ190695A3 (en) | Concentrated stable suspension of herbicidally active 1,3,5-triazines and 6-chloro-3-phenylpyrazin-4-yl-5-octylthiocarbonate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |