HU204392B - Plant-protecting suspoemulsions - Google Patents

Plant-protecting suspoemulsions Download PDF

Info

Publication number
HU204392B
HU204392B HU874114A HU411487A HU204392B HU 204392 B HU204392 B HU 204392B HU 874114 A HU874114 A HU 874114A HU 411487 A HU411487 A HU 411487A HU 204392 B HU204392 B HU 204392B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
water
organic phase
organic
surfactant
Prior art date
Application number
HU874114A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HUT44894A (en
Inventor
Konrad Albrecht
Gerhard Frisch
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HUT44894A publication Critical patent/HUT44894A/hu
Publication of HU204392B publication Critical patent/HU204392B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

A találmány új növényvédő szer készítményekre, közelebbről: növényvédő hatású hatóanyagok új szuszpoemulzióíra vonatkozik.
Szuszpoemulziőn általában legalább három különböző fázisból álló készítményt, így vizes, szerves és szilárd fázisból álló formulációt értünk. A víz hordozó fázisként szerepelhet, amelyben egy vagy több hatóanyag szüárdfáziskéntfinomra diszpergált állapotban van jelen; harmadik fázisként a szuszpoemulzió még egy szerves oldószeres fázist tartalmaz, amelyben egy vagy több hatóanyag emulgeált állapotban van jelen (117 999, 142 485 sz. publikált európai szabadalmi bejelentés). Elvileg a vizes fázisokban még vízben oldódó hatóanyagok oldva lehetnek.
A117 999 sz. európai szabadalmi leírásban ismertetett készítmények tárolhatók, alkalmazástechnikailag nem okoznak gondot; hosszabb időn keresztül erős nyíróerőknek kitéve azonban igen finom cseppeloszlás keletkezik bennük, amely a kész formuláció túl magas viszkozitását eredményezheti. Emellett bizonyos új- í szerű hatóanyag-kombinációk is léteznek, amelyek az említett leírásban ismertetett eljárással nem minden esetben készíthetők eh
A142485 sz. európai szabadalmi bejelentésben kifejezetten arra utalnak, hogy a vizes fázisban kris- 2 tályképződés történhet, és hogy magasabb hőmérsékleten a tárolhatóság csak egy hónapra biztosított. Igény mutatkozott tehát javított alkalmazástechnikai tulajdonságú szuszpoemulziókkifejlesztésére.
Meglepő módon azt találtuk, hogy egy vagy előnyö- 3 sen több hatóanyagú szuszpoemulziók, amelyeknek szerves fázisa tenzidként etilén-oxid-propilén-oxidtömbpolimert tartalmaz, előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek. Bár cseppeloszlásuk igen finom, nem sűrűsödnek be, nem hajlamosak a kristályképződésre, 3! és jól tárolhatók Emellett ezek a szuszpoemulziók ULV-f ormában (ultra low volume) is kivihetők (Winnacker, Kuchler: Chemische Technologie, 7. kötet. Org. Techn. ΠΓ, Cári Hanser Verlag München-Wien (1986), 322. oldaltól kezdve). 4(
A találmány tárgya tehát szuszpoemulzió bázisú növényvédő szer, amely 0,5-901% összmennyiségben 1 vagy több, vízben oldódó, vízben diszpergálható és/vagy szerves oldószerben oldódó hatóanyagot, 0,510 t% tenzidet és 2-90 t% szerves oldószert és vizet 4f tartalmaz, amelyre jellemző, hogy a szerves fázis tenzídként (Γ) vagy (Π) általános képletű 1000-20000 átlagos móltömegű etilén-oxi-propilén-oxid blokkpolimert —az (I) és (Π) általános képletben x, y és z értéke egymástól függetlenül 2 és 200 közötti egész szám, és 50 R jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkilcsoport —tartalmaz.
Etilén-oxid-propflén-oxid-tömbpolimerként az és a (Π) általános képletű termékeket alkalmazhatjuk; e képletekben X, y és z egymástól függetlenül 2-tól 55 200-ig terjedő egész számot jelent és R jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkilcsoport ([-es típus:HOES 3510, Π-es típus:HOES 1816). Amennyiben R jelentése hidrogénatom, a tömbpolimer foszfátéivá, különösen monofoszfatálva is lehet (Π-es típusú 60
HOES3618).
Aszerves fázis hatóanyagai az alábhiaklehetnek:
3,5-dihalogén-4-hidroxi-benzonitrilek, észtereik és sóik, így bromoxynil-oktanoát és ioxynil-oktanoát; 5 szubsztituált fenoxi-ecet(propion)savak és -észterek, így mecoprop, 2,4-D-Ester, MCPA; (hetero)-aril-oxifenoxi-észter, ígyHuazifop; Fenoxapropethyl, Diclofop-methyl; foszforsav-észterek, így Pyrazophos; fungicid hatású triazolok, így Propiconazol; piretroidok, 10 így deltamethrin; anilinszármazékok, pl. Pendimethalin, Trifluralin, Alachlor, Metolachlor; imidazol-karboxamidok, például Prochloraz; fenil-karbamid-származékok, így monolinuron; etü-[3-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-6-nitro-benzoil-oxi]-acetát (RH 8301);
í 5 N-[3-(l-etil-l-metil-propü)-5-izoxazolil]-2,6-dimetoxi-benzamid (HL 107); [4-amino-3,5-diklór-ó-fluor-2-piridin]-oxi-ecetsav-észterek, főleg az izooktilészter (Fluroxycyr) vagy fenolszármazékok, például dinosebvagydinoseb-acetát.
A szerves fázis oldószereként az alábbiak kerülnék felhasználásra: aromás szénhidrogének, például xilol, toluol, 1/2-metil-naftalin; 6-16 szénatomos aromás vegyületekelegyei, így a 100,150,200 típust tartalmazó Solvasso-sorozat; vízzel nem elegyedő ketonok, így izoforon, vagy szubsztituált, például halogénezett aromás vegyületek. Afelsorolt oldószerek oldásközvetítő anyagként 1-12 szénatomos alkoholokkal képzett ftálsav-észtereket is tartalmazhatnak; a ftálsay-észterek önmagukban is szerepelhetnek oldószerként.
A vizes fázis hatóanyagai például az alábbiak lehetnek: kén, karbendazim, trifenil-ón-hidroxid (TPTH), endoszulfán, triazinszánnazékok, így atrazin, zimazin, cianazin, vagy ditia-antrakinon-szánnazékok, így ditianon; dioxo-imidazolidin-karboxamidok, pl. ipro5 dion,piridazinonok,pl.ldoridazon,butenoátok, ígybinapakril vagy fenil-karbamid-származékok, így linuron, izoproturon, diuron vagy klórtoluron, illetveafelsoroltakkeverékei.AhatóanyagokatkészformuIációként (lásd pl. 22 925,110 174 sz. publikált európai ) szabadalmi bejelentés vagy3538 247.3. sz. NSZK-beli szabadalmi bejelentés) alkalmazzuk.
A vizes fázis az alábbi diszpergálószereket tartalmazhatja: szulfoborostyánkősav-félészter-alkálifémsók (előállítás: 8-12 szénatomos alkil-fenol és formali dehid kondenzációs termékének poli(glikol-éter)-ét maleinsav-anzidriddel és alkálifém-szulfittel reagál, tatva), fenol és formaldehid szulfocsoportokat tartalmazó kondenzációs termékének alkálifémsója, alkilpoli(glikol-éter)-foszfát-félészterek alkálifém-, ammónium- és aminsói, etoxilezett alkil-fenol-novolakkok sói; egyéb ismert segédanyagok, így Na-oIeil-Nmetil-taurid, tridecil-alkohol-poli(glikol-éter), tributil-foszfát vagy szilikon bázisú habzásgátlók, fagyállók, így pl. etilénglikol, propilénglikol, glicerin, leveles szerkezetű alumínium-szilikátok, pl. montmorillonit vagy bentonit, továbbá karbamid és szokásos konzerválószerek, így benzoesav, szorbitánsavislehetnekavizes fázisban.
A találmány szerinti szuszpoemulziók például az alábbi hatóanyag-kombinációkat tartalmazhat ják:
HU 204 392 Β diclofopmetil-izoproturon, deltametrin-endoszulfán, pirazofoz-kén, pendimetalin-klórtoluron, pirazofoz-karbendazim és/vgy TPTH, prokloráz-karbendazim, trifluralin-triazinok (atrazin, zimazin) és pirazofoz-ditianon.
A vizes fázis 0,1-70 tömeg% hatóanyagot, 0,515 tömeg% diszpergálószert, 0,1-15 tömeg% nedvesítőszert, 0,1-15 tömeg% habzásgátlót, 1,0-15 tömeg% fagyásgátlót és 0,01-4 tömeg% alumínium-szilikátot tartalmaz.
A már említett oldószereket vagy elegyeiket tartalmazó szerves fázisban a hatóanyagok oldott állapotban vannak jelen. A szerves fázist 0,1-89,9 tömeg% hatóanyagot, 0,1-35 tömeg%, előnyösen 1,0-10,0 tömeg% tenzidet és 2-90 tömeg% oldószert tartalmaz.
A vizes fázis és szerves fázis közötti tömegarány a feltételektől függ, és széles tartományon belül változhat 100:1 és 1:100 közötti értéken belül.
Vizes szuszpenziós koncentrátumkénti alkalmazáskor a vizes, diszpergált fázis és a szerves fázis közötti tömegarány általában 1:1 és 100:1 közötti, előnyösen
1:1 és 20:1 közötti érték. ULV-alkalmazás esetén a vizes fázis és a szerves fázis közötti tömegarány 1:1 és 1:100 közötti, előnyösen azonban 2:3 és 1:20 közötti érték Ez esetben a szerves fázis (olaj) a folytonos fá5 zis, amelyben a szilárd hatóanyagot szuszpendált formában tartalmazó vizes fázis finom eloszlású cseppek alakjában helyezkedik el.
A vizes diszperziókat ismert módon, a hatóanyagot vízzel gyöngymalomban, golyós malomban, kolloid10 vagy korundtárcsás malomban őrölve készítjük. A szerves fázis hatóanyagait és tenzidjeit keverés és esetenként melegítés közben oldjuk az oldószerben, majd az oldatot lehűtjük.
A vizes, diszperz fázist és a szerves, tenzidtartalmú fázist ismert módon (pl. a 117999 sz. európai szabadalmi bejelentés szerint) erős nyíróerőknek (1-7000 s'1) tesszük ki, amikoris a kívánt, tárolható szuszpoemulzió keletkezik.
A találmányt az alábbi példákkal közelebbről is20 mertetjük.’
1. táblázat
Készítmény példák (az alkotók mennyisége tömeg%-ban)
1 2 3 4 5 6 8 10 11 12 13
ísoproturondiszp. 40 40 40 67 75 54 91 72,5 40 48,5
linuron diszp. 31,5......................................
trifluralin 18 18 18 18
fluroxypyr 7,2 4 4,6
EL 107 1,5
RH8301 1,4
pendímethalin 9
alachler 31,2
bromoxynil-oktanoát _
ioxynil-oktanoát 4,2
dinoseb(acetát) 383
dioktil-ftalát 28 20 10 25
Solvesso 100 14,3 5 10,5
Solvesso 150 27 27 15 6,6 5
xilol 24,2
Höe53510 _ , 4 4 4 2,5 4 .
HoeS1816 2,5 1 1 1 2,56
HoeS 1816-1 HoeS3474 2,5. - -.................—-----------
SopropnorBSU
vizád 100 •
1. táblázat folytatása
Készítmény példák (az alkotók mennyisége tömeg%-ban)
14 15 18 20 22 23 24 25
linuron diszp. 31,5 31,5 39,5
kén diszp. 70
(arbendazim diszp. 33
endosulfan diszp. 30
TPTH diszp. 4Ö” 50
PyrazophaS 4 15 ~“ΐσ
Deltamethrin 3..... 4
monolinuron 15,6 ........................................ ...............
HU 204392 Β
1. táblázat folytatása
Készítmény példák (az alkotók mennyisége tömeg%-ban)
14 15 18 20 22 23 24 25
Alachlor 31,2 31,2
Metalachlor
dioktil-ftalát 12
1/2-metil-naftalin 30 22 12
xilol 24,2 24,2 5
izoforon 26,4
HoeS3510 5,7_ 2 5 4,5 . 3,7.....:...___________________________________
HoeS 1816 4
HoeS1816-1 4 ' 4
HoeS3474
SoprophorBSU
víz ad 100
1. táblázat folytatása
Készítmény példák (az alkotőkmennyisége tömeg%-ban)
26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 3 38
isoproturondiszp 30 ___________
Iinurondiszp 31,6 30_ 30,5 .30,5 , . _ ____ __________- ____________________
Carbendazim diszp, 35 50 . 45 35. 10 ................
TPTHdiszp. ...30. „_l£L
Dithanon diszp. 30
Pyrazophos 25
Prochloraz 30
monolinuron 5
Alachlor • 30
Metolacblor 30
dioktil-ftalát 60 27 60 27 50 60
1/2-metil-naftalin 63
Solvesso200 63 35
xilol 46 50 44 85
HoeS3510 5 4 4 4 4 4 , 4 4 4
HoeS1816 2 2 2
HoeS3618
víz ad 100
1. táblázat folytatása
Készítmény példák (az alkotók mennyisége tómeg%-ban)
39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51
isoproturondiszp 40 40 4Q, .40 40 40
lortoluron diszp. 30
kén diszp. 30 30
endosolfan diszo. atrazin diszp. ...30... .30.....
30
Dithianon 30
Pyrazophas 14 5 •
Delíamethrin 1
diclofop-methyl 10
trifluralin 18 18 Ϊ0 15
pendimethalin 18 8
dioktil-ftalát 60 55 60 60 60 60
1/2-metil-naftalin 50
Solvesso 150 33 33 33 33...... 35
xilol 45
HoeS3510 5 5 2,5 5 2,5 5 5 5 5 5
HeeS1816 2 5
vizád 100
HU 204392 Β
2. táblázat (összehasonlító példák) izopropturon:trifluralin=» 200:200 g/1
Viszkozitás (mPa.s) 50% csepp átmérő (pm) 75% 90% receptúra
112 perc'1 13 perc'1
I 315 732 12,5 17,5 20,0 1. példa szerint
348 835 5,0 9,0 27,0
343 860 3,4 8,0 16,0
287 570 2,2 4,0 7,0
311 680 2,0 3,5 8,56
H 660 1702 5,3 6,6 7,6 2. példa szerint
648 1686 3,8 4,0 5,5
660 1586 2,9 3,7 4,8
592 1442 2,65 2,95 3,6
653 1570 1,95 2,2 2,6
641 1678 1,55 1,95 3,0
m 247 702 5,5 14,0 85,0 3.példa szerint
249 737 3,05 4,7 . 9,0
239 665 2,5 3,7 7,8
233 634 2,0 2,6 3,6
IV 434 1058 13,5 15,7 18,5 a 117 999 sz.
494 1152 2,95 3,6 4,4 európai szabadalmi
533 1326 1,85 2,05 2,2 bejelentés 1.
549 1431 1,35 1,65 1,85 példája szerint
621 1669 <1 1,55 1,75
668 1814 <1 1,35 1,65
A találmány szerinti szuszpoemulziónak több előnye van:
- meglepő módon a viszkozitás nem függ a cseppmérettől, ami tárolás és felhasználás szempontjából előnyös. A 2. táblázat első három példája mutatja, hogy a találmány szerinti szuszpoemulziók — nagy cseppszámuk és kis cseppméretük ellenére—egyenletes viszkozitással rendelkeznek. A viszkozitás közel azonos annak ellenére, hogy a'cseppméret az eredeti 1/5-ére csökkent.
- a találmány szerinti szuszpoemulziő alapú növényvédő szer kiválóan tárolható. A tárolhatóságot a CIPAC-teszttel (Collaborative International Pesticide Analytical Councíl) vizsgáltuk; a készítmény -10,0, +10, +20, +35 és +50 ’C-on legalább 3 hónapon át változást nem mutatott, azaz kristályosodás nem történt, a viszkozitás nem növekedett, fázisszétválás nem következett be.
- bizonyos hatóanyagokat a technika állása szerint nem lehetett kombinálni (pl. kén, IPU-RH8301), illetve nem lehetett elég nagy koncentrációban, tetszőleges kombinációs partnerrel kiszerelni (deltametrin).
A találmány ilyen készítmények kiszerelésére is ad lehetőséghet.
- Végül sok hatóanyag-kombinációnak aromás oldószer jelenlétében kisebb a toxicitása.

Claims (5)

  1. SZABADALMIIGÉNYPONTOK
    1. Szuszpoemulziő bázisú növényvédő szer, amely 0,5-90t% összmennyiségben 1 vagy több vízben oldódó, vízben diszpergálható és/vagy szerves oldószerben oldódó hatóanyagot, 0,5-10 t% tenzidet és 2-90 t% szerves oldószert és vizet tartalmaz, azzal jellemezve, hogy a szerves fázis tenzidként (I) vagy (Π) általános képletű, 1000-20000 átlagos móltömegű etilén-oxidpropilén-oxid blokkpolimert — az (í) és (Π) általános képletben x, y és z értéke egymástól függetlenül 2 és 200 közötti egész szám, és R jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkilcsoport — tartalmaz.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti növényvédő szer, azzal jellemezve, hogy tenzidként olyan (Π) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben x és y jelentése azonos.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti növényvédő szer, azzal jellemezve, hogy a vizes fázis hatóanyagként egy vagytöbbfenil-karbamid-származékot,triazinszármazékot, ditian-antrakinonokat, dioxo-imidazolidin-karboxamidot, piridazinont, butenoátot, ként karbendazimot, piridazinont, trifenil-ón-hidroxidot vagy endoszulfánt és/vagy a szerves fázis egy vagy több, szerves oldószerekben oldódó fenil-karbamid, anilinszármazék, foszforsavészter, (hetero)-aril-oxi-fenoxi-észter, szubsztituált fenoxi-ecet(propion)sav vagy -észter, fungicid triazol, piretroid, imidazol-karboxamid, 3,5dihalogén-4-hidroxÍ-benzonitril-fenol-származék típusú hatóanyagot és/vagy etü-/3-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-6-nitro-benzoil-oxi/-acetátot, N-/3-(l etil-l-metil-propil)-5-izoxazolil/-2,6-dÍmetoxi-benza midsav-észtert, /4-amino-3,5-dildór-6-fluor-2-piridin/-oxi-ecetsav-észtert tartalma 7.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti növény1
    Ηϋ 204 392 Β védő szer, azzal jellemezve, hogy a vizes fázis hatóanyagként linuront, izoproturont, diuront, Idórtoluront, atrazint, zimazint, cianazint, ditianont, iprodiont, klóridazont és/vagy binapakrilt és/vgy a szerves fázis hatóanyagként monolinuront, trifluralint, pendimetalint, alaklórt, metolaldórt, pirazofozt, fluazifopot, fenoxapropetflt, diclofop-metüt, 2,4-D-észtert, MCPAésztert,propikonazolt,deltametrint,proklórázt,bómoxiiiií-oktanoátot, ioxinil-oktanoátot, dinozebet és/vagy dinozeb-acetátot tartalmaz......„ ,
  5. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti noveny5 védőszer. azzal jellemezve, hogyavizesfázis5-70t%, aszerves fázis ó,5-901% hatóanyagot tartalmaz.
HU874114A 1986-09-17 1987-09-16 Plant-protecting suspoemulsions HU204392B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863631558 DE3631558A1 (de) 1986-09-17 1986-09-17 Neue suspoemulsionen von pflanzenschutz-wirkstoffen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT44894A HUT44894A (en) 1988-05-30
HU204392B true HU204392B (en) 1992-01-28

Family

ID=6309733

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU874114A HU204392B (en) 1986-09-17 1987-09-16 Plant-protecting suspoemulsions

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5074905A (hu)
EP (1) EP0261492B1 (hu)
JP (1) JP2593886B2 (hu)
AT (1) ATE131002T1 (hu)
AU (1) AU599701B2 (hu)
CA (1) CA1302106C (hu)
CZ (1) CZ409191A3 (hu)
DE (2) DE3631558A1 (hu)
DK (1) DK174857B1 (hu)
ES (1) ES2082741T3 (hu)
HU (1) HU204392B (hu)
IL (1) IL83914A (hu)
SK (1) SK409191A3 (hu)
ZA (1) ZA876954B (hu)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5461027A (en) * 1989-01-24 1995-10-24 Griffin Corporation Microencapsulated pendimethalin and method of making and using same
US5599768A (en) * 1989-09-21 1997-02-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Stabilization of non-aqueous suspensions
FR2670086A1 (fr) * 1990-12-10 1992-06-12 Rhone Poulenc Chimie Suspo-emulsions phytosanitaires.
FR2673508B1 (fr) * 1991-03-06 1993-06-25 Rhone Poulenc Chimie Suspo-emulsions phytosanitaires.
ATE142422T1 (de) * 1991-05-18 1996-09-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue suspoemulsionen auf basis fenoxapropethyl
DK0533057T3 (da) * 1991-09-14 1998-08-31 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Selektive herbicide midler i form af koncentreredemikroemulsioner
EP0541056B1 (de) * 1991-11-08 1996-06-12 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Wasserdispergierbare Granulate aus Suspoemulsionen
GB9203429D0 (en) * 1992-02-18 1992-04-01 Schering Agrochemicals Ltd Pesticidal compositions
FR2707181B1 (fr) * 1993-07-07 1995-08-18 Rhone Poulenc Geronazzo Spa Formulations concentrées fluide de dérivés de tristyrylphénol polyalkoxylé phosphatés utilisables notamment en agrochimie.
ATE167780T1 (de) * 1993-11-16 1998-07-15 Bayer Ag Verwendung von phosphorsäureestern als kristallisationsinhibitoren
GB9413980D0 (en) * 1994-07-12 1994-08-31 Rohm & Haas France Novel agrochemical formulation
US6358909B1 (en) 1996-10-17 2002-03-19 The Clorox Company Suspoemulsion system for delivery of actives
EP0882498B1 (en) * 1997-06-02 2004-02-11 Hodogaya Chemical Co Ltd Process for producing a solvent-less O/W type emulsion
MY118564A (en) * 1998-02-10 2004-12-31 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
JP4629227B2 (ja) * 1998-03-09 2011-02-09 モンサント テクノロジー エルエルシー 濃厚除草剤組成物
DE19834028A1 (de) 1998-07-28 2000-02-03 Wolman Gmbh Dr Verfahren zur Behandlung von Holz gegen den Befall durch holzschädigende Pilze
GB9816697D0 (en) * 1998-07-31 1998-09-30 Agrevo Uk Ltd Liquid formulations
AU2097600A (en) * 1998-12-17 2000-07-03 Syngenta Participations Ag Pesticidal aqueous suspension concentrates
KR100766754B1 (ko) * 1999-04-09 2007-10-17 상꾜 아그로 가부시키가이샤 수면부유성 농약고형제제
DE19963381A1 (de) * 1999-12-28 2001-07-12 Aventis Cropscience Gmbh Tensid/Lösungsmittel-Systeme
DE10028411A1 (de) * 2000-06-08 2002-02-21 Bayer Ag Feststoffpräparationen
DE10063960A1 (de) * 2000-12-20 2002-06-27 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
DE10258867A1 (de) * 2002-12-17 2004-07-08 Bayer Cropscience Gmbh Mikroemulsionskonzentrate
GB0405760D0 (en) * 2004-03-15 2004-04-21 Syngenta Participations Ag Agrochemical formulation
PL1893017T3 (pl) * 2005-06-10 2014-10-31 Bayer Ip Gmbh Suspoemulsje olej w wodzie zawierające skuteczne wobec roślin hydroksybenzonitryle
BRPI0715292A2 (pt) 2006-09-22 2013-06-11 Huntsman Spec Chem Corp inibiÇço da maturaÇço de ostwald em formulaÇÕes quÍmicas
EP2150515B1 (de) * 2007-04-25 2016-08-24 Basf Se Alkoholalkoxylate, diese enthaltende mittel und verwendung der alkoholalkoxylate als adjuvans für den agrochemischen bereich
WO2009013247A2 (de) * 2007-07-20 2009-01-29 Basf Se Mittel enthaltend alkoholalkoxylate und verwendung der alkoholalkoxylate als adjuvans für den agrochemischen bereich
EP2271697B1 (de) * 2008-04-24 2014-07-09 Basf Se Alkoholalkoxylate, diese enthaltende mittel und verwendung der alkoholalkoxylate als adjuvans für den agrochemischen bereich
CN102067860B (zh) * 2011-01-13 2013-06-05 四川农业大学 一种多菌灵微乳剂及其制备方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3373010A (en) * 1964-10-08 1968-03-12 Du Pont Herbicidal composition and method
NL6816772A (hu) * 1967-11-28 1969-05-30
US4295877A (en) * 1977-06-24 1981-10-20 Philagro Selective herbicidal method in cotton and soybeans
DE2909158A1 (de) * 1979-03-08 1980-09-11 Basf Ag Herbizide mischungen
DE2924403A1 (de) * 1979-06-16 1980-12-18 Hoechst Ag Herbizide mittel
IT1131750B (it) * 1980-06-06 1986-06-25 Montedison Spa Formulazioni stabili di n-(3,4-diclorofenil)-n'metossi-n'-metilurea (linorun) e 2,6-dinitor-n,n-dipropil-4-trifluoro metilanilina (trifluralin) in emulsione
DE3033335A1 (de) * 1980-09-04 1982-04-22 Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München Verfahren zur herstellung einer lagerstabilen, konzentrierten emulsion von herbizid wirkenden phenoxyalkancarbonsaeureestern
US4461641A (en) * 1982-02-25 1984-07-24 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal mixtures
DE89268T1 (de) * 1982-03-05 1984-03-01 Stauffer Chemical Co., 06880 Westport, Conn. Thiolcarbamat-triazin enthaltende fluessige zusammensetzung.
DE3240862A1 (de) * 1982-11-05 1984-05-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Fluessige pestizide mittel in form von suspensionskonzentraten
DE3302648A1 (de) * 1983-01-27 1984-08-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschutzmittel in form von mischdispersionen
DE3476845D1 (en) * 1983-09-19 1989-04-06 Monsanto Co Emulsion flowable formulation containing a mixture of alachlor/atrazine as the active agent
EP0143099B1 (en) * 1983-09-19 1989-02-01 Monsanto Company Storage stable emulsion flowable formulation containing a mixture of alachlor/atrazine as the active agent
EP0170619B1 (de) * 1984-07-16 1989-06-21 Ciba-Geigy Ag Biozide Zusammensetzungen
DE3508642A1 (de) * 1985-03-12 1986-09-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Makroemulsionen
DE3542440A1 (de) * 1985-11-30 1987-06-04 Hoechst Ag Neue wasserdispergierbare granulate

Also Published As

Publication number Publication date
ZA876954B (en) 1988-03-21
EP0261492A3 (en) 1990-12-05
DE3631558A1 (de) 1988-03-31
ATE131002T1 (de) 1995-12-15
CZ409191A3 (en) 1993-07-14
IL83914A0 (en) 1988-02-29
EP0261492A2 (de) 1988-03-30
DK485787A (da) 1988-03-18
HUT44894A (en) 1988-05-30
AU599701B2 (en) 1990-07-26
DE3751627D1 (de) 1996-01-18
EP0261492B1 (de) 1995-12-06
DK485787D0 (da) 1987-09-16
JPS6383001A (ja) 1988-04-13
CA1302106C (en) 1992-06-02
ES2082741T3 (es) 1996-04-01
SK409191A3 (en) 1994-04-06
US5074905A (en) 1991-12-24
DK174857B1 (da) 2003-12-29
AU7847687A (en) 1988-03-24
JP2593886B2 (ja) 1997-03-26
IL83914A (en) 1991-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU204392B (en) Plant-protecting suspoemulsions
Seaman Trends in the formulation of pesticides—an overview
CN101877967B (zh) 磺酰脲油混悬剂和农用化学品组合
US4594096A (en) Plant protection agents in the form of mixed dispersions
EP0514769B1 (de) Neue Suspoemulsionen auf Basis Fenoxapropethyl
JP2010537992A (ja) 水油界面を介した相互作用を阻害する安定な乳剤製剤
EP2104422B1 (en) Ostwald ripening inhibition in chemical formulations
JP5969600B2 (ja) 農業用の油性調合剤のための界面活性剤および乳化剤
JP5955562B2 (ja) ヒドロキシフェニルピルビン酸−ジオキシゲナーゼの阻害剤を含む分散液
US5139773A (en) Pesticidal formulations
PL175554B1 (pl) Wodny, wielofazowy, trwały gotowy preparat substancji czynnych ochrony roślin oraz sposób wytwarzania wodnego, wielofazowego preparatu substancji czynnych ochrony roślin.
JPH03501846A (ja) ラテックスを基剤とする農業用組成物
KR20030051896A (ko) 마이크로에멀젼화 농화학 농축액
EP2595479B1 (en) Agrochemical formulation composition
JP5964441B2 (ja) フュームド酸化アルミニウムを含む安定な調合物
EP1225804B1 (en) Low-temperature-stable preservatives
EP0253682A2 (en) Suspension-type agrochemical formulation
AU663004B2 (en) Aqueous dispersible concentrate containing linuron as active ingredient
WO1996008150A1 (en) Aqueous pesticidal microemulsion compositions
EP1987716B1 (en) Water-based, antimicrobially active, dispersion concentrates
JP6533808B2 (ja) 有効成分の高負荷水性懸濁製剤
JP3623034B2 (ja) 安定化された水性懸濁状除草剤組成物
JP3083194B2 (ja) 除草剤プロパニルの安定な溶液型組成物及び乳剤型組成物
JP5232025B2 (ja) 安定化された水性懸濁製剤
JPS59184102A (ja) 農薬組成物、その製造法およびその使用法

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee