DK164361B - Nitrerede farvestoffer, som er (3-amino-4-nitro)phenyl-beta,gamma-dihydroxypropylether eller derivater deraf, fremgangsmaade til fremstilling deraf, farvemiddel og fremgangsmaade til farvning af menneskehaar - Google Patents
Nitrerede farvestoffer, som er (3-amino-4-nitro)phenyl-beta,gamma-dihydroxypropylether eller derivater deraf, fremgangsmaade til fremstilling deraf, farvemiddel og fremgangsmaade til farvning af menneskehaar Download PDFInfo
- Publication number
- DK164361B DK164361B DK351381A DK351381A DK164361B DK 164361 B DK164361 B DK 164361B DK 351381 A DK351381 A DK 351381A DK 351381 A DK351381 A DK 351381A DK 164361 B DK164361 B DK 164361B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- hair
- agent
- weight
- nitro
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 12
- WUJWRBKWEPUPSY-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(C(COCC(C(C1=CC=CC=C1)O)O)O)O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(COCC(C(C1=CC=CC=C1)O)O)O)O WUJWRBKWEPUPSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000009412 basement excavation Methods 0.000 title 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 86
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 58
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 30
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 30
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims description 24
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 19
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 13
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 13
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 11
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 11
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCWXYZBQDNFULS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O ZCWXYZBQDNFULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 3
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 claims description 2
- 150000004340 hydroxynaphthoquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- -1 (3-amino-4-nitro) phenyl- Chemical group 0.000 description 13
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 13
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 231100000640 hair analysis Toxicity 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 9
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 8
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 8
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N juglone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C2=C1C=CC=C2O KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 5
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TURGQPDWYFJEDY-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxypropane Chemical compound CCCOO TURGQPDWYFJEDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QUIMTLZDMCNYGY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QUIMTLZDMCNYGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000001795 light effect Effects 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- HQHZFBHHZQINAK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetraaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(N)=C(N)C(N)=C3C(=O)C2=C1 HQHZFBHHZQINAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(N)C=C1N OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANHZPHIPRWOGCD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methyl-5-nitrophenol Chemical compound CC1=CC(N)=C([N+]([O-])=O)C=C1O ANHZPHIPRWOGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 4-methylaminophenol Chemical compound CNC1=CC=C(O)C=C1 ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- MNXRQTGOUDHDQC-UHFFFAOYSA-N CC1C(C(C=C(C1=O)NC(=O)N)=O)=N Chemical compound CC1C(C(C=C(C1=O)NC(=O)N)=O)=N MNXRQTGOUDHDQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241000158728 Meliaceae Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(O)=C1 GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYTBDSUNRJYVHL-UHFFFAOYSA-N beta-Hydrojuglone Natural products O=C1CCC(=O)C2=C1C=CC=C2O VYTBDSUNRJYVHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical group [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 231100000219 mutagenic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000002352 nonmutagenic effect Effects 0.000 description 2
- OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N orcinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(O)=C1 OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 2
- ANLILZBBUVRVRP-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-4-methylphenyl)urea Chemical compound CC1=CC=C(NC(N)=O)C=C1O ANLILZBBUVRVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKCCZIUZNTICH-ZPYUXNTASA-N (e)-but-2-enoic acid;ethenyl acetate Chemical compound C\C=C\C(O)=O.CC(=O)OC=C VSKCCZIUZNTICH-ZPYUXNTASA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylhydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N)C1=CC=CC=C1 YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical class CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIGNQZIJYUEWTI-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trihydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(O)=CC(O)=C1O GIGNQZIJYUEWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFFLKGMDBKQMAH-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=C1 IFFLKGMDBKQMAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKKZVMLVTLPYFV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-amino-4-methoxyanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(NCCO)C(N)=C1 BKKZVMLVTLPYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHSWZULFYFDMO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)phenol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1O VYHSWZULFYFDMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUCWUAFNGCMZDB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-nitrophenol Chemical compound NC1=C(O)C=CC=C1[N+]([O-])=O KUCWUAFNGCMZDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJWIWEGQLDDWQC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methyl-6-nitrophenol Chemical compound CC1=CC(N)=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1 AJWIWEGQLDDWQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVWOHFHLLLPJLH-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3,5-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=C(C)C(N)=C(C)C=C1N BVWOHFHLLLPJLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVUGDGRIYQQKIT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-amine Chemical compound O1CCNC2=CC(N)=CC=C21 UVUGDGRIYQQKIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-ol Chemical compound O1CCNC2=CC(O)=CC=C21 HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEMWHIJWZOJWNP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-7-amine Chemical compound N1CCOC2=CC(N)=CC=C21 XEMWHIJWZOJWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJQFYBCLMVVNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminoethyl)aniline Chemical compound NCCC1=CC=CC(N)=C1 LJQFYBCLMVVNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQHDTSMMRTUXCO-UHFFFAOYSA-N 3-(3,3-dihydroxy-3-phenylpropoxy)-1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(CCOCCC(C1=CC=CC=C1)(O)O)(O)O QQHDTSMMRTUXCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEJQXBXPRXFJDP-UHFFFAOYSA-N 3-(3,3-dihydroxypropoxy)propane-1,1-diol Chemical compound OC(O)CCOCCC(O)O BEJQXBXPRXFJDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSBKXUJEVYHSNO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C)=C1O XSBKXUJEVYHSNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPUDGLXYMEBL-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-methyl-2-nitrophenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1O XFXPUDGLXYMEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYZQSCWSPFLAFM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chlorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(Cl)=C1 ZYZQSCWSPFLAFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNLPXABQLXSICH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-chlorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1Cl PNLPXABQLXSICH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQXUIDYRTHQTET-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1[N+]([O-])=O IQXUIDYRTHQTET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100037762 Caenorhabditis elegans rnh-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000265919 Chrysolepis chrysophylla Species 0.000 description 1
- 235000000623 Chrysolepis chrysophylla Nutrition 0.000 description 1
- LVLSRGGPYAHKCE-UHFFFAOYSA-N ClOCl.NC1=C(O)C(=CC(=C1)O)N Chemical compound ClOCl.NC1=C(O)C(=CC(=C1)O)N LVLSRGGPYAHKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Chemical class 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 1
- 241000293869 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhimurium Species 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Chemical class 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N amidol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(N)=C1 XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- HLKZFSVWBQSKKH-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;1-ethenylpyrrolidin-2-one Chemical compound OC(=O)CC=C.C=CN1CCCC1=O HLKZFSVWBQSKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 231100000357 carcinogen Toxicity 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMVWJRMJMOPKKM-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-hydroxy-4-methylphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=C(C)C(O)=C1 UMVWJRMJMOPKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003471 mutagenic agent Substances 0.000 description 1
- 231100000707 mutagenic chemical Toxicity 0.000 description 1
- 231100000150 mutagenicity / genotoxicity testing Toxicity 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- ODVQLBCSJIDHJL-UHFFFAOYSA-N n-(3-hydroxy-2,4-dimethylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C)C(O)=C1C ODVQLBCSJIDHJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFUORPICHNGUJN-UHFFFAOYSA-N n-(3-hydroxy-4-methylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C)C(O)=C1 RFUORPICHNGUJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(3,5-dichlorophenyl)carbamate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=C1 WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical group CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001433 sodium tartrate Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- DGQOCLATAPFASR-UHFFFAOYSA-N tetrahydroxy-1,4-benzoquinone Chemical compound OC1=C(O)C(=O)C(O)=C(O)C1=O DGQOCLATAPFASR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
i
DK 164361 B
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte ni trerede farvestoffer, nemlig (3-amino-4-nitro)phenyl-j3,γ-di hydroxypro-pylether eller derivater deraf, der kan anvendes til farvning af keratinfibre og især til farvning af menneskehår. Opfin-5 delsen angår også en fremgangsmåde til fremstilling af derivaterne, et farvemiddel indeholdende disse og en fremgangsmåde til farvning af menneskehår.
Der kendes allerede ether-oxyderivater af 4-nitro-3-aminpheno-10 ler, som er beskrevet i patentskrifterne DEC 2.549.451 og FR 2.349.325.
Selv om disse kendte ether-oxider har interessante egenskaber ved hårfarvning, har de imidlertid ikke en tilstrækkelig op-15 løselighed i en vandig-alkoholisk blanding, og de gør det ikke muligt at opnå meget kraftige nuancer ved hårfarvning.
Der har nu været udført forsøg, og det har vist sig muligt at afhjælpe nævnte ulemper ved anvendelse af (3-amino-4-ni-20 tro)phenyl-/3,y-dihydroxypropylether eller derivater deraf med den almene formel ock„-choh-ch9oh Λ 25 NHR ^ no2 30 som er kendetegnet ved, at R betegner hydrogen, en lavere al-kylgruppe, en lavere hydroxya1ky1 gruppe eller en lavere poly-hydroxyalkyl gruppe.
Med en lavere alkylgruppe menes en gruppe med 1-6 carbon-35 atomer.
De lavere alkylgrupper kan især være methylengruppen, ethyl-gruppen, propy1 gruppen eller buty1 gruppen.
DK 164361B
2
Med hensyn til foretrukne lavere hydroxyalkylgrupper kan især nævnes β-hydroxyethy 1 gruppen og ø-hydroxypropylgruppen, og som den foretrukne polyhydroxyalkylgruppe kan nævnes β,γ-dihydro-xypropyl gruppen.
5
Forbindelserne med formlen (I) er meget lettere opløselige i vandig-alkoholisk opløsning end de kendte forbindelser og gør det muligt at opnå hårfarvninger, der er meget kraftigere, idet de har en kromaticitet, der er tydeligt overlegen i for-10 hold til kromaticiteten af de ethei—oxyderivater af 4-nitro--3-aminphenoler, som er beskrevet i patentskrifterne DEC 2.549.451 og FR 2.349.325.
I det følgende sammenlignes forbindelserne ifølge den forelig-15 gende opfindelse med beslægtede forbindelser, der kendes fra DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.549.451, med hensyn til forbindelsernes egenskaber.
Blandt forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse er 20 valgt forbindelsen (3-N-methylamino-4-nitro)phenyl-j3,y-dihy-droxypropylether med følgende formel:
0C2L - CHOK - CH-OH
25 X
NHCH3 »o2 30
Fra DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.549.451 er valgt forbindelsen ifølge eksempel 26, dvs. (4-nitro-5-N-methylamino)phe-noxy-ethanol med formlen: 35 3
DK 164361 B
OCH2-CH2OH
Λ - NH CH3 5 | no2
Disse to forbindelser afviger fra hinanden i henseende til en substituent på phenoxya1koho1 en. I forbindelsen ifølge or in-10 delsen er substituenten en propandiol, medens den kendte forbindelses substituent er ethanol. Substituenten R er for så vidt angår begge forbindelser en methyl gruppe.
Det er derfor øjensynligt, at den uventede virkning skyldes 15 den fælles struktur af forbindelserne defineret i krav 1, dvs. (3-amino-4-nitro)phenyl-/3,y-hydroxypropylether og dens derivater.
Del I - Undersøgelse af farveægthed 20
Under anvendelse af de to ovenfor nævnte forbindelser fremstilledes følgende hårfarvemiddel:
Middel 1 (ifølge opfindelsen) 25 - (3-N-methylamino-4-ni tro)phenyl-β,γ-dihy-droxypropylether (0,0014 mol) (denne forbindelse svarer til forbindelsen fremstillet ifølge det efterfølgende eksem-30 pel 2) 0,34 g - Nonylphenol, ethoxyleret med 4 mol ethylenoxidoxid 8 g - Nonylphenol, ethoxyleret med 9 mol ethylenoxid 8 g 35 - Ethylenglycol 2 g - Ammoniak (22eB), indtil pH 9,5 - Vand, indtil 100 g 4
DK 164361 B
Middel 2 (ifølge DE-offentiiggerelsesskrift nr. 2.549.451) - (4-ni tro-5-N-methy1 ami no)phenoxyethanol 5 (0,0014 mol) (svarende til forbindelsen fremstillet ifølge eksempel 26 i DE-offentiiggørelsesskrift nr. 2.549.451) 0,30 g - Nonylphenol, ethoxyleret med 4 mol 10 ethylenoxid 8 g - Nonylphenol, ethoxyleret med 9 mol ethylenoxid 8 g - Ethylenglycol 2 g - Ammoniak (22eB), indtil pH 9,5 15 - Vand, indtil 100 g
De ovenfor nævnte midler blev påført på forinden bleget hår.
De dertil benyttede hårprøver var indbyrdes ækvivalente med hensyn til vægt og farve. Midlet blev benyttet i en mængde på 20 2 g pr. 1 g hårprøve. Indvirkningstiden androg 20 min. ved stuetemperatur. Derpå blev hårprøverne skyllet, vasket med shampoo, skyllet på ny og tørret under nøjagtig ens betingelser.
25 Hver af de på denne måde farvede, vaskede, skyllede og tørrede hårprøver blev opdelt i to dele, hvoraf en del blev underkastet en hurtig test under anvendelse af "svagt lys". Hertil tjente et Xenotest-apparat, hvormed svækkelsen og nedbrydningen af de farvede hårprøvers farve skete under fremskyndende 30 betingelser. Den anden del af den oprindelige hårprøve tjente som kontrol ved denne test.
Lys indvirkni ngen ved Xenotesten gennemføres som følger: 35 5
DK 164361 B
a) Anvendelsesområde
Ved hjælp af Xenotesten er det muligt at bedømme behandlet hårs modstandsevne over for lysindvirkning. Ved hjælp af denne 5 metode bestemmes farveægtheden, idet farvningen sker under definerede betingelser, og farveintensiteten spec i f iceres, inden en sådan hårprøve underkastes lyspåvirkningen.
b) Princip 10
Prøven udsættes for en lyspåvirkining under definerede betingelser, hvorved lysstyrken kontrolleres ved hjælp af et apparat. Bestemmelsen af farveægtheden sker derpå efter lyspåvirk-n i ngen.
15 c) Materialer og apparat 1. Integrator TCO 75 eller standardmål svarende til farveægt-hedskodens definition (udgave 1973, side 17, fransk standard 20 NF G 07.012).
2. De til undersøgelse bestemte hårlokker fastgøres ved hjælp af et klæbebånd på firkanter af gråt papir. Disse firkanter monteres direkte på reservedelsbæreren 001913 (QLG-liste).
25 Hver hårlok påmonteres således, at den dækker et område med en bredde på ca. 2 mm.
d) Forsøg 30 1. Vægt af den farvede hårlok 500 ± 50 mg, længde 150 mm.
2. Integratoren TCO 75 monteres på en dertil beregnet særlig bærer. 1 3. Blå-standard-prøverne, for så vidt de blev anvendt (Xeno- test-model, fremstillet af ADSOL, 12, Rue d'Anjou, Paris) blev 6
DK 164361 B
ligeledes monteret på prøvebæreren. En strimmel på 12 mm var blottet, medens resten blev beskyttet af en afdækning, som var forsynet med en åbning.
5 e) Fremgangsmådegennemførelse 1. Kunstigt lys:
Gennemførelsen af Xenotesten skete i overensstemmelse med de 10 anvisninger, som for dette apparat gives i farveægthedskode ED, 1973, side 29 (afsnit 3.21; 3.22), fransk standard NF G
07-069.
Specielt blev der benyttet 6 KG 1 filter og et sort 001471 15 filter (EL fra QLG). Belysningstiden androg 12 sek. ved en varighed af fremgangsmådens gennemførelse på 24 sek.
Der blev foretaget følgende indstillinger;
20 Kammerets temperatur; 23 ± 2°C
Hårets relative fugtighed 65 %
Disse betingelser resulterede i;
25 Temperatur af den sorte fordybning 42,5 t 2,5eC
faktisk fugtighed ved forsøgene 25 ± 5 %
Disse betingelser svarer til farveægthedskodens krav med hensyn til gennemsnitlige fugtighedsbetingelser.
30
Apparatet til vandskylning blev ikke benyttet under disse forsøg.
35 7
DK 164361 B
2. Kontrolbestemmelse
Ved Weak-forsøget bliver den til undersøgelse bestemte prøve underkastet 5 - de ovenfor specificerede lys indvirkningsbetingelser - ved en given lysenergi.
Størrelsen af denne lysenergi bestemmes ved hjælp af den e1ektro-opti ske metode: 10 - Man bestemmer en elektrisk energi under betingelser, under hvilke dens størrelse er proportional med størrelsen af den lysenergi, hvorfra denne elektriske energi frembringes ved transformation ved hjælp af et selen-foto-batteri (elektro-syntese) og en impedanskreds (150 Ω), som kun omfatter en 15 Curtiss-integrator (120 CP 3).
Lysenergien skal begrænses ved, at man indkobler en neutral dæmper på D = 2,5 mellem kilde og modtager: - Denne anordning kalibreres i relation til en analog anord-20 ning, der tjente som reference; - en identisk anordning, som ved udsættelse for dagslyset, i overensstemmelse med fransk standard NF 07 012al.3.2., leverer en elektrisk energi, som kan bevares i mere end 1 år (betegnet E.C.A.); 25 - Weak-testen defineres som en test, ved hvilken prøverne ud sættes for en energimængde svarende til 1/52 af den årlige E.C.A.-mængde.
Dette betyder med andre ord, at ved Weak-testen kommer den 30 samme energimængde i anvendelse som den, der svarer til dagslysets gennemsnitlige energi i en uge.
Efter gennemførelse af testen sammenlignes prøverne med kontrolprøverne, hvorved man svarende til Munse11-forhol det be-35 stemmer bestandigheden over for svagt lys eller omvendt, nedbrydningens omfang på grund af svagt lys.
8
DK 164361 B
Denne svækkelse af farvningen kan udtrykkes ved indekset ΔΕ ved hjælp Nickerson-1 igningen: ΔΕ = 0,4 C0 dH + 6 dV + 3 dC 5 således som den f.eks. beskrives i "Journal of the Optical Society of America", bind 34, nr. 9, september 1944, side 550-570.
10 I Nickerson-1igningen betyder ΔΕ den samlede værdi af farvens svækkelse, dH, dV og dC tilsvarende forandringerne af den absolutte værdi af parameteren Η, V og C, idet Cg angiver mætningen af den oprindelige farve af den farvede andel af prøven, som ikke blev underkastet Weak-testen.
15
Generelt defineres ifølge Munsel1-relationen en farvning ved hjælp af den følgende formel:
HV/C
20 i hvilken de tre nævnte parametre angiver henholdsvis nuancen (H), intensitetsværdien (V) og kromaciteten eller mætningen (C), idet skråstregen ikke har betydning som en brøkstreg, men er angivet i overensstemmelse med en vedtaget skrivemåde.
2 5
Resultaterne er sammenfattet i den følgende tabel.
Lysægthedsforsøg ved svagt lys_ 30 Opløsning 1 ifølge opfindelsen ΔΕ = 7,5
Opløsning 2 ifølge DE-OS 2.549.451 ΔΕ = 16,9
De ovenstående resultater viser, at den med forbindelsen ifølge opfindelsen gennemførte farvning har en god farveægt- 3 5 hed over for svagt lys, medens den med forbindelsen fremstil- 9
DK 164361 B
let ifølge eksempel 26 i DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.549.451 opnåede farvning ved det ovenfor nævnte forsøg udsættes for en langt større nedbrydning. Farvningens falmen er mere end dobbelt så stor i tilfælde af den kendte forbindelse.
5
Del II - opløseliqhed i vandigt-alkoholisk medium
Den maksimale opløselighed ved 25°C i en vandig-alkoholisk blanding (85% H2O, 15 % alkohol) af de to farvestoffer blev 10 bestemt som følger: (4-nitro-5-N-methylamino)phenoxyethanol fremstillet ifølge eksempel 26 i DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.549.451 0,08 % 15 (3-N-methylamino-4-nitro)phenyl-/3,y-di hydroxy-propylether fremstillet ifølge eksempel 2 (ifølge den foreliggende opfindelse) 1,4 %
Del III - farveintensitet 20 I det følgende blev hver af de mættede vandig-alkoholiske opløsninger påført på prøver af forinden bleget hår, hvorved alle prøver var indbyrdes ækvivalente i henseende til vægt og farve. Den påførte mængde androg 2 g pr. 1 g hårprøve og for-25 blev på hårproverne i 20 min. ved stuetemperatur.
Derpå blev samtlige prøver skyllet og tørret under nøjagtig ens betingelser. 1 2 3 4 5 3 5
Efter farvningen blev hver prøves farve bestemt, idet Munsell-relationens standarder atter fandt anvendelse (HV/C, som defineret i det foregående).
2
Der opnåedes følgende farvninger: 3 - Farvning af hårprøven, der var blevet farvet med (4-nitro- 4 3-N-methyl amine)-phenoxyethanol (ifølge DE-ofentliggørelses 5 skrift nr. 2.549.451): 5 10
DK 164361 B
4,5 Y 8,25/10,5 hvor Y står for "Yellow" i Munsell's farvesystem, jf. Official Digest, Fed. Society for Paint. Techno!., p. 373 - 377, 1964.
- farvning af hårprøven, der var blevet farvet med (3-N-me-thylamino-4-nitro)-phenyl-/3,y-dihydroxypropylether (ifølge opfindelsen): 10 4,5 Y 8/12
De foranstående resultater viser, at der ved hjælp af farvestoffer ifølge opfindelsen kan opnås meget kraftige gulfarvninger (farvning C = 12), som er lysere og kraftigere end de 15 farvninger, som opnås ved hjælp af det kendte farvestof, og som er væsentlig mattere.
Det erindres, at kromat i c i teten betegnes ved hjælp af C i Munsel1's formel.
20
Med hensyn til Munsell's formel henvises til publikationen "Official Digest", april 1964, side 373 - 377.
Det har yderligere vist sig, at nitrerede farvestoffer med 25 formlen (I) som ovenfor anført har den meget interessante egenskab, at de er ikke-mutagene.
Den ikke-mutagene karakter af disse farvestoffer måles ved hjælp af Ames' prøve med Salmonella typhimurium, med eller 30 uden S9-blanding, enten aktiveret eller ikke-akti veret ved hjælp af Arochlor (forudgående behandling af rotter med Arochlor), hvilket foretages med fem stammer, TA 1535, TA 1537, TA 100, TA 1538 og TA 98. 1
Med hensyn til Ames'·prøve henvises til følgende litteratur: 11
DK 164361 B
B.N.Ames, N.O.Kammen & E.Yamasaki, "Dyes are mutagenic; Identification of a variety of mutagenic ingredients",
Proc.Nat.Acad.Sci., USA, bind 72, nr. 6, side 2423-2427 5 (juni 1975) , og B.N.Ames, J.McCann & E.Yamasaki, "Methods for detecting carcinogens and mutagens with Salmonella mammalian mi-1Q crosome mutagenicity test", Mutation Res., 31 (1975), side 347-364.
Den foreliggende opfindelse angår således kemiske forbindelser med den ovenfor anførte formel (I) samt disses fremstilling.
Den foreliggende opfindelse angår endvidere farvemidler til keratinfibre og især til menneskehår indeholdende forbindelserne med formlen (I) og en fremgangsmåde til 2£J behandling af hår under anvendelse af nævnte midler.
Blandt forbindelserne med formlen (I) ifølge opfindelsen er de foretrukne forbindelser især: (3-amino-4-nitro)phe= nyΙ-β,γ-dihydroxypropylether, (3-N-methylamino-4-nitro)-25 pher.yl-S,γ-dihydroxypropylether, (3-N-butylamino-4-nitro)- phenyl-B,y-dihydroxypropylether, (3-N-|3-hydroxyethyl= amino-4-nitro) pheny 1 -β , γ-di hydroxypropy 1 ether, og (3-N-/3~hy-droxypropy1amino-4-ni tro)phenyl-β,γ-di hydropropyl ether.
30 Disse forbindelser har en udmærket opløselighed i en vandig-alkoholisk blanding.
Endvidere gør anvendelsen af disse farvestoffer til hårfarvning det muligt at opnå meget kraftige gule farvninger med forøget 35 kromaticitet, hvilket opnås i eksempel 12 i tilfælde af (3 — N— methylamino-4-nitro)phenyl-/S,y-di hydroxypropy lether , der benyttes i sin maksimale opløselighedskoncentration i en vandig-
DK 164361 B
12 alkoholisk opløsning til farvning af hår, der er affarvet til hvidt.
Fremgangsmåde til fremstilling af forbindelserne med formlen I 5 er kendetegnet ved, at man omsætter 3-amino-4-nitro-ch1orben-zen eller derivater deraf med formlen
Cl Λ 10 (II)
—NHR
N02 15 hvori R betegner hydrogen eller en lavere alkyl-, hydroxyal-kyl- eller polyhydroxyalkylgruppe, med glycerol i nærværelse af natriumhydroxid ved en temperatur fra 100 til 150*C .
Fremgangsmåden illustreres i følgende reaktionsskema: 20 ci och2-choh-ch2oh ' Glycerol 25 Us^ 1 ·- L·
(NaOH) NHR
no2 ' no2 (II) (I) 30
Man lader glycerol reagere med 3-amino-4-nitro-chlorbenzen eller derivater deraf med formlen (II), idet man i forvejen har bragt natriumhydroxid i opløsning i glycerolen under omrøring ved 100 - 15 0 c C. Forbindelsen (I) isoleres derefter og 35 rekrysta11 i seres eventuelt.
Forbindelserne med formlen (II) fremstilles ved at gå ud fra 2,4-dichlor-nitrobenzen ved selektiv substitution af det i 13 ortho-still ing i forhold til nitrogruppen værende chloratom med en amin RNH2 under tilstrækkeligt milde betingelser til, at substitutionen er selektiv,
DK 164361 B
5 Farvemidlet ifølge opfindelsen er kendetegnet ved, at det i en vandig, alkoholisk eller vandig-alkoholisk bærer indeholder mindst én forbindelse med formlen (I).
Koncentrationen af forbindelserne med formlen (I) i farvemidlet ifølge opfindelsen ligger mellem 0,001 og 5 vægt%, fortrinsvis mellem 0,01 og 3 vægt%, i forhold til den samlede vægt af farvemidlet.
pH-værdien i farvemidlerne ifølge opfindelsen kan ligge mellem 3 og 11,5, fortrinsvis mellem 5 og 11,5. Man 15 indstiller den ønskede pH-værdi ved hjælp af et alkalisk middel, såsom ammoniak, natriumcarbonat, kaliumcarbonat eller ammoniumcarbonat, natriumhydroxid eller kalium= hydroxid, alkanolaminer, såsom mono-, di- eller tri-ethanolamin, alkylaminer, såsom ethylamin eller tri-20 ethylamin, eller ved hjælp af et syrningsmiddel, såsom phosphorsyre, saltsyre, vinsyre, eddikesyre, mælkesyre eller citronsyre.
Midlerne ifølge opfindelsen kan endvidere indeholde andre 25 direkte farvestoffer, såsom azofarvestofferne eller anthraguinonfarvestofferne, nitrerede farvestoffer af benzenrækken, indoaniliner, indeophenoler, indaminer eller hydroxy-naphthoquinoner,såsom "Juglone"(5-hydroxy- 1,4-naphthoquinon) eller "Lawsone"(2-hydroxy-l,4-naphtho= 30 . \ quinon).
Koncentrationerne af disse direkte farvestoffer ud over farvestofferne med formlen (I) kan ligge mellem 0,001 og 5 vægt%, regnet i forhold til midlets samlede vægt.
Farvemidlerne ifølge opfindelsen kan endvidere indeholde anioniske, kationiske, ikke-ioniske eller amfotere overfladeaktive midler eller blandinger deraf.
35
DK 164361 B
14
De overfladeaktive midler er til stede i midlerne ifølge opfindelsen i mængdef mellem 0,5 og 55 vægt%, fortrinsvis mellem 4 og 40 vægt%, regnet i forhold til midlets samlede vægt.
5 I midlerne ifølge opfindelsen kan endvidere indgå organiske opløsningsmidler til solubilisering af de forbindelser, der ikke er tilstrækkeligt opløselige i vand. Blandt opløsningsmidlerne, som man med fordel kan benytte, kan nævnes eksempelvis lavere alkanoler, såsom 10 ethanol og isopropanol, glycerol, glycoler eller glycol= ethere, såsom 2-butoxyethanol, ethylenglycol, monoethyl= ether af ethylenglycol, propylenglycol, monoethylether og monomethylether af diethylenglycol, samt analoge forbindelser og blandinger deraf. Disse opløsningsmidler fore-15 ligger fortrinsvis i mængder fra 1 til 75 vægt%, især fra 5 til 50 vægt% i forhold til midlets totale vægt.
Midlerne ifølge opfindelsen kan være fortykkede, fortrinsvis med forbindelser valgt især blandt natriumalginat, gummi arabicum, cellulosederivater, såsom methylcellulose, 20 hydroxyethylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, carboxymethylceiluiose og forskellige polymere med fortyk-kende virkning, især derivater af acrylsyre. Det er ligeledes muligt at benytte uorganiske fortykkelsesmidler, såsom bentonit. Disse fortykkelsesmidler er fortrinsvis 25 til stede i mængder mellem 0,5 og 10 vægt%, især mellem 0,5 og 3 vægt%,i forhold til midlets totale vægt.
Midlerne ifølge opfindelsen kan endvidere indeholde forskellige sædvanlige hjælpestoffer, der benyttes i farvemidler til hår, og især befugtningsmidler, sekvestrerings-30 midler, filmdannende midler, puffere og parfumer.
Farvemidlerne ifølge opfindelsen kan foreligge i forskellig form, såsom væsker, cremer, geler eller enhver anden passende form til at foretage en hårfarvning. De kan
15 DK 164361 B
endvidere leveres på aerosolbeholdere i nærværelse af et drivmiddel.
Farvemidlerne ifølge opfindelsen indeholdende mindst én forbindelse med formlen (I) kan bringes i anvendelse ved 5 en fremgangsmåde til farvning af hår ved direkte farvning.
Disse midler påføres på håret i en tid varierende fra 5 til 40 minutter, idet påføringen efterfølges af en skylning, eventuelt af en vaskning og af en tørring af håret.
jq Midlerne ifølge opfindelsen kan endvidere anvendes i form af hårsætningslotioner, der er beregnet til samtidig at give håret en lettere farvning og til at forbedre frisurens opførsel.
j5 I dette tilfælde foreligger midlerne i form af vandig- alkoholiske opløsninger indeholdende mindst én kosmetisk harpiks, og deres påføring foretages på forinden vasket og skyllet fugtigt hår, der derefter rulles op og tørres.
2o De i hårsætningslotionerne benyttede kosmetiske harpikser kan især være polyvinylpyrrolidon, copolymerene croton-syre-vinylacetat, vinylpyrrolidon-vinylacetat, malein-syreanhydrid-butylvinylether og maleinsyreanhydrid-methyl= vinylether. Disse kosmetiske harpikser indgår i midlerne 25 ifølge opfindelsen i en mængde på indtil 3 vægt%, for trinsvis indtil 2 vægt%, regnet i forhold til midlets totale vægt.
Forbindelserne med formlen (I) kan også anvendes i midler 30 til oxidativ farvning ved en fremgangsmåde til farvning af hår, der indebærer fremkaldelse ved hjælp af et oxidationsmiddel .
Farvemidlerne ifølge opfindelsen indeholder i så tilfælde forløbere for oxidationsfarvestoffer af typen ortho eller para 35 eller blandinger deraf i forbindfelse med mindst ét nitreret farvestof med formlen (I). Eksempler på oxiationsfarvestof-forløbere af ortho- og paratypen er illustreret i de følgende afsnit.
DK 164361 B
16
De kan eksempelvis indeholde paraphenylendiaminer, såsom paraphenylendiamin, paratoluylendiamin, 2,6-dimethyl-paraphenylendiamin, 5 2,6-dimethyl-3-methoxy-paraphenylendiamin, N-(β-methoxymethyl)paraphenylendiamin, 4-N-[β(β'-hydroxyethoxy)ethyl]amino-anilin, 4-N,N-di(β-hydroxyethyl)amino-anilin, 4-N,N-(ethyl,carbamylmethyl)amino-anilin 10 samt salte deraf.
De kan endvidere indeholde paraaminophenoler, såsom eksempelvis paraaminophenol, N-methy1-paraaminophenol, 15 2-chlor-4-amino-phenol, 3-chlor-4-amino-phenol, 2-methyl-4-amino-phenol og salte deraf.
De kan endvidere indeholde heterocykliske derivater, såsom 20 2,5-diamino-pyridin og 7-amino-benzomorpholin.
Blandt forløberne for farvestoffer af ortho-typen kan nævnes orthophenylendiaminer, orthoaminophenoler og pyro= catecoler, der eventuelt er substitueret i kernen eller i 25 en af aminofunktionerne.
Midlerne ifølge opfindelsen kan i forbindelse med farvestofforløberne af ortho-typen eller para-typen indeholde koblingsmidler, der er velkendte inden for det omhandlede tekniske område.
17
DK 164361 B
Som eksempler på koblingsmidler kan især nævnes: metadiphenoler, såsom resorcinol, 2-methyl-resorcinol og 5 5-methyl-resorcinol samt metaaminophenoler, såsom metaaminphenol, 2-methyl-5-amino-phenol, 2-methyl-5-N-(3-hydroxyethyl)amino-phenol, 10 2-methyl-5-N-(β-mesylaminoethyl)amino-phenol, 2.6- dimethyl-3-amino-phenol, 6-hydroxy-benzomorpholin og salte deraf, metaphenylendiaminer, såsom 15 2,4-diamino-anisol, (2,4-diamino)phenoxvethanol, 6-amino-benz omorpholin, [2-N-((3-hydroxyethyl)amino-4-amino)phenoxyethanol og salte deraf, samt 20 metaacylamincphenoler, metaureidophenoler, metacsrbalk= oxyaminophenoler, såsom 2-methyl-5-acetylamino-phenol, 2.6- dimethyl-5-acetylamino-phenol, 2-methyl-5-ureido-phenol og 2 5 2-methy1-5-carbethoxyamino-phenol.
Som andre koblingsmidler, der er anvendelige i farvemidlerne ifølge opfindelsen, kan endvidere nævnes a-naphthol, koblingsmidler, der indeholder en aktiv methylengruppe, såsom diketonforbindelserne og pyrazolonforbindelserne, 30 og heterocykliske koblingsmidler, såsom 2,4-diamino-pyridin, samt saltene deraf.
DK 164361 B
18
Som andre forløbere for oxidationsfarvestoffer kan midlerne ifølge opfindelsen endvidere indeholde leucoderivater af indoaniliner, indamirier og/eller indophenoler, for eksempel: 5 4,4'-dihydroxy-2-amino-5-methyl-diphenylamin, 2-amino-4-hydroxy-5-methyl-41-N,N -(β-hydroxyethyl)amino-diphenylamin og dichlorhydratet af 2,4-dihydroxy-5-methyl-4 1 -N- (|3-meth= oxyethyl) amino-diphenylamin.
10 Som andre forløbere for hårfarvning kan de endvidere indeholde forløbere af benzenrækken, der i kernen indeholder mindst tre substituenter af hydroxy-, methoxy- og/eller amino-typen, såsom dichlorhydratet af 2,6-diamino-hydroquinon, 15 trichlorhydratet af 2,6-diamino-4-N,N-diethylamino-phenol, dichlorhydratet af 2,4-diamino-phenol, 1.2.4- trihydroxy-benzen, 2.3.5- trihydroxy-toluen eller 4-methoxy-2-amino-N-(β-hydroxyethyl)anilin.
20 Til midlerne ifølge opfindelsen omfattende forløbere for oxidationsfarvestoffer sætter man fortrinsvis anti-oxidationsmidler, såsom især natriumsulfit, thioglycol-syre, natriumbisulfit, ascorbinsyre og hydroguinon.
Disse anti-oxidationsmidler er fordelagtigt til stede i 25 mængder mellem 0,05 og 1,5 vægt% i forhold til midlets totale vægt.
Forløberne for oxidationsfarvestoffer af "para-typen" eller "ortho-typen" kan i midlerne ifølge opfindelsen benyttes i koncentrationer mellem 0,001 og 5 vægt%, 30 fortrinsvis mellem 0,03 og 2 vægt% i forhold til midlets totale vægt. Koblingsmidlerne kan benyttes i koncentrationer mellem 0,001 og 5 vægt%, fortrinsvis mellem 0,015 og 2 vægt%.
DK 164361 B
19
Fremgangsgmåden fil farvning af menneskehår ifølge opfindelsen er kendetegnet ved, at man på håret påfører et middel ifølge krav 5.
5
Man kan herved foretage fremkaldelse ved hjælp af et oxidationsmiddel, idet man på håret påfører farvemidlet indeholdende samtidig de direkte farvestoffer og farvestoffor løberne og fremkalder farvningen ved hjælp af et oxidationsmiddel, der foreligger i farvemidlet, eller som påføres på håret i et an-det trin.
Oxidationsmidlet er fortrinsvis valgt blandt hydrogenperoxid, urinstofperoxid og persaltene. Man benytter fortrinsvis en 20 volumen% hydrogenperoxid-opløsning.
15
Ifølge en anden udførelsesform for fremgangsmåden til farvning af hår ifølge opfindelsen kan fremkaldelsen foretages ved hjælp af et oxidationsmiddel, idet man på anvendelsestidspunktet blander en opløsning indeholdende mindst ét direkte 20 farvestof med formlen (I), eventuelt i forbindelse med andre direkte farvestoffer, med en opløsning indeholdende mindst én farvestoffor løber, men som ikke indeholder noget direkte farvestof, hvorefter man fremkalder farvningen ved hjælp af et oxidationsmiddel, som man sætter til blandingen, eller som man 25 påfører på håret i et andet trin.
Når man har påført oxidationsmidlet på håret, lader man det indvirke i 10 - 40 minutter, fortrinsvis 15 - 30 minutter, hvorefter man skyller håret, eventuelt vasker det med et hår-30 vaskemiddel, skyller det på ny og tørrer det.
Opfindelsen illustreres nærmere i de efterfølgende eksempler.
35
DK 164361 B
20 EKSEMPEL 1.
Fremstilling af (3-amino-4-nitro)phenyl-β,Y-dihydroxypropyl= ether.
Man indfører gradvis under omrøring ved ca. 120°C 0/1 mol 5 (17/3 g) 3-amino-4-nitro-chlorbenzen, der er en kendt forbindelse [Bios Final Report/ 1147 (1948)], i 2,4 mol (225 g) glycerol, hvori man forinden har opløst 8,6 g natriumhydroxid ved ca. 120°C. Efter afsluttet tilsætning fortsættes opvarmningen i yderligere 2 1/2 time, 10 hvorefter man udhælder reaktionsblandingen i 250 g isvand. Man ekstraherer den ønskede forbindelse med ethyl= acetat og afdamper ethylacetatet under vakuum til opnåelse af 13,6 g krystalliseret produkt. Efter to rekry-stallisationer fra acetonitril og tørring under vakuum 15 udvinder man (3-amino-4-nitro)phenyl-β,Y-dihydroxypropyl= ether, som smelter ved 139°C.
Analyse Beregnet for Fundet C9H12N2°5 C% 47,37 47,28 20 H% 5,30 5,32 N% 12,28 12,22 0% 35,06 34,95 EKSEMPEL 2.
Fremstilling af (3-N-methylamino-4-nitro)phenyl-β,Y-dihydroxy= 25 propylether.
Man indfører gradvis under omrøring ved ca. 120°C 0,268 mol (50 g) 3-N-methylamino-4-nitro-chlorbenzen, der er en kendt forbindelse (Korner: Gazetta Chimica Italiana 4, 376), i 3,26 mol (300 g) glycerol, hvori man forinden ved ca.
30 120°C har opløst 11 g natriumhydroxid. Efter afsluttet tilsætning holder man under omrøring reaktionsblandingen 21 i 2 timer ved 120°C. Man tilsætter derefter 6 g natrium= hydroxid, og man fortsætter opvarmningen i yderligere 1 time og 30 minutter. Man udhælder reaktionsblandingen i 300 g isvand. Derpå ekstraherer man den ønskede for-5 bindelse ved hjælp af ethylacetat og afdamper ethyl= acetatet under vakuum. Den tilbageværende olie krystalliserer. Efter rekrystallisation fra isopropanol og derpå fra dichlorethan samt tørring under vakuum smelter forbindelsen ved 94°C.
10 Analyse Beregnet for Pundet C10HlA°5 C% 49,58 49,59 H% 5,83 5,82 N% 11,57 11,37 15 0% 33,03 32,94 32,83 EKSEMPEL 3.
Fremstilling af (3-N-0-hydroxyethylamino-4-nitro)phenyl-0,Y-dihydroxypropylether.
Man indfører gradvis under omrøring ved ca. 125°C 0,023 mol 20 (5 g) 3-N-ø-hydroxyethylamino-4-nitro-chlorbenzen, der er en kendt forbindelse [P.Clarke J.C.S. 4763.7 (1963)] i 50 g glycerol, hvori man forinden har opløst 1,85 g natri= umhydroxid ved ca. 125°C. Efter afsluttet tilsætning fortsættes opvarmningen i 3 timer ved 125°C, hvorefter man 25 udhælder reaktionsblandingen på 80 g knust is. Efter ekstraktion med ethylacetat af den ønskede forbindelse og fjernelse af opløsningsmidlet under vakuum opnår man en krystalliseret rest, der efter rekrystallisation fra iso= propanol og tørring under vakuum smelter ved 91°C.
DK 164361 B
22
Analyse Beregnet for Fundet C11H16°6N2 C% 48,52 48,46 H% 5,92 5,95 5 N% 10,29 10,24 0% 35,26 35,35 EKSEMPEL 4.
Fremstilling af (3-N-butylamino-4-nitro)phenyl-8,Y-dihydroxy= propylether.
10 1. trin:
Fremstilling af 4-nitro-3-N-butylamino-chlorbenzen.
Man opvarmer under tilbagesvaling i 2 timer 0,2 mol (38,4 g) 2,4-dichlor-nitrobenzen i 150 ml ethanol ved 96°C samt 150 ml butylamin. Efter køling til -5°C krystalliserer 15 den ønskede forbindelse. Man filtrerer fra, vasker med vand og med alkohol. Efter tørring under vakuum og re-krystallisation fra alkohol smelter forbindelsen ved 38°C.
Analyse Beregnet for Fundet 20 C10H13N2°2C1 C% 52,52 52,58 H% 5,69 5,74 N% 12,25 12,24 0% 14,00 14,02 25 Cl% 15,54 15,60 2. trin:
Fremstilling af (3-N-butylamino-4-nitro)phenyl-&,Y-dihydroxy= propylether.
I 200 g glycerol, hvortil er sat 0,11 mol (4,4 g) natrium= 23 hydroxid, og som forinden er opvarmet til 120°C, indfører man gradvis under omrøring 0,1 mol (22,8 g) 4-nitro-3-N-butylamino-chlorbenzen. Efter 2 timers opvarmning til 120°C tilsætter man 0,055 mol (2,2 g) 5 natriumhydroxid. Man fortsætter opvarmningen i yderligere 5 timer, hvorefter den kølede reaktionsblanding udhældes i 300 g isvand og ekstraheres med ethylacetat.
Man afdamper ethylacetat under vakuum.
Den tilbageværende forbindelse smelter ved 78°C efter en rens-10 ning ved hjælp af kromatografi på en silicagel-søjle og en rekrystallisation fra benzen.
Analyse Beregnet for Pundet C13H20N2°5 C% 54,93 54,94 15 H% 7,04 7,08 N% 9,86 9,85 0% 28,17 27,98 EKSEMPEL 5.
Fremstilling af (3-N-(3-hydroxypropylamino-4-nitro)phenyl-20 S, γ-dihydroxypropylether.
1. trin:
Fremstilling af 4-nitro-3-N-f3-hydroxypropylamino-chlor= benzen.
Til 80 ml l-amino-2-propanol, der forinden er opvarmet 25 til 70°C, sættes gradvis under omrøring 0,208 mol (40 g) 2,4-dichlor-nitrobenzen på en sådan måde, at temperaturen holdes mellem 75 og 80°C. Efter afsluttet tilsætning opretholder man opvarmningen ved ca. 80°C i 1 time, hvorefter reaktionsblandingen udhældes i 250 g 0,5N saltsyre.
30 Den ønskede forbindelse udfældes. Man filtrerer, vasker med vand og rekrystalliserer fra 96% ethanol. Efter tør-
DK 164361 B
24 ring under vakuum smelter forbindelsen ved 110°C.
Analyse Beregnet for Fundet C9H11C1N2°3 C% 48/86 46,71 5 H% 4,81 4,79 NS 12,15 12,09 0% 20,81 20,90 CIS 15,37 15,45 2. trin: 10 Fremstilling af (3-N-3-hydroxypropylamino-4-nitro)phenyl- 3, γ-dihydroxypropylether.
Man opløser 0,06 mol (13,8 g) 4-nitro-3-N-3-hydroxypropyl= amino-chlorbenzen i 40 ml glycerol ved 130°C. Til denne opløsning sættes gradvis under omrøring i løbet af 2 timer 15 40 ml glycerol tilsat 2 ml vand og 0,062 mol (2,6 g) na= triumhydroxid. Man opretholder opvarmningen i yderligere 2 timer og 30 minutter. Den afkølede reaktionsblanding udhældes i 500 ml isvand, hvorefter man ekstraherer med ethylacetat. Ethylacetatet afdampes under vakuum.
20 Den tilbageværende forbindelse smelter ved 98°C efter en rensning ved hjælp af kromatografi på silicagel og en krystallisation fra acetonitril.
Analyse Beregnet for Fundet C12H18N2°6 25 C% 50,34 50,25 H% 6,34 6,37 N% 9,79 9,71 0% 33,53 33,45 EKSEMPEL 6.
25
Direkte farvning.
Man fremstiller følgende farvemiddel: (3-N-butylamino-4-nitro) phenyl-β, Y-dihydroxy= 5 propylether ...................................... 0,5 g 2-butoxyethanol.................................. 5 g
Laurylalkohol med 12 mol ethylenoxid ............. 5 g
Ammoniak, 22°B ................................... 0,5 g
Vand.................................... indtil 100 g 10 Dette middels pH-værdi er lig med 9.
Når denne blanding påføres på hår, der er affarvet til hvidt, i 30 minutter ved 28°C, frembringer den efter skylning og hårvask en lys gyldengul farvning.
EKSEMPEL 7.
15 Direkte farvning.
Man fremstiller følgende farvemiddel: (3-N-B-hydroxypropylamino-4-nitro)phenyl,β,γ- dihydroxypropylether ............................. 0,5 g 2-butoxyethanol .................................. 5 g 20 Laurylalkohol med 12 mol ethy lenoxid ............. 5 g
Ammoniak, 22°B................................... 0,75 g
Vand ..................................... indtil 100 g
Dette middels pH-værdi er lig med 9,5.
Når denne blanding har været påført på hår, der er af farvet 25 til hvidt, i 30 minutter ved 25°C, frembringer den efter skylning og hårvask en guldregn-farvet farvning.
EKSEMPEL 8.
DK 164361 B
26
Direkte farvning.
Man fremstiller følgende farvemiddel: (3-N-methylamino-4-nitro)phenyl-β,Y-dihydroxy= 5 propylether ..................................... 1,5 g 96% alkohol..................................... 10 g
Diethanolamider af kokosnødfedtsyrer ............ 2,2 g
Laurinsyre ...................................... 0,8 g
Monoethylether af ethylenglycol ................. 2 g 10 Monoethanolamin ......................... indtil pK 7,5
Vand............................................ 100 g
Denne blanding påført i 20 minutter ved 25°C på hår, der er affarvet til hvidt, giver efter skylning og hårvask håret en tornblad-farvet farvning.
15 EKSEMPEL 9.
Direkte farvning.
Man fremstiller følgende farvemiddel: (3-N-&-hydroxyethylamino-4-nitro)phenyl-β,Ύ- dihydroxypopylether.............................. 0,73 g 20 2-butoxyethanol .................................. 10 g "Carbopol" 934 ................................... 2 g
Monoethanolamin .......................... indtil pH 5,5
Vand ..................................... indtil 100 g
Denne blanding påført i 40 minutter ved 28°C på hår, der er 25 affarvet til hvidt, giver efter skylning og hårvask håret en stærkt gul farvning.
EKSEMPEL 10.
27
Direkte farvning.
Man fremstiller følgende farvemiddel: (3-N“&“hydroxyethylamino-4-nitro)phenyl-3,Y- 5 dihydroxypropylether ............................ 0,06 g 2-butoxyethanol ................................. 10 g "Carbopol" 934 .................................. 2 g 20% vandig opløsning af monoethanolamin ......... 10 g
Vand .................................... indtil 100 g 10 Dette middels pH-værdi er lig med 10.
Denne blanding påført i 30 minutter ved 30°C på hår, der er affarvet til hvidt, giver efter skylning og hårvask en honninggylden farvning.
EKSEMPEL 11.
15 Direkte farvning.
Man fremstiller følgende middel: (3-N-methylamino-4-nitro) phenyl-β ,Y-dihydroxy= propylether ..................................... 0,05 g
Dibromhydrat af 3-nitro-4-N"-methylcimino-'N- 20 (3-aminoethylanilin .............................. 0,035g 96% alkohol ..................................... 5 g "Carbopol" 934 .................................. 2 g.
Triethanolamin .......................... indtil pH 8,8
Vand......... 100 g 1
Denne blanding påført i 30 minutter ved 28°C på affarvet hår giver dette en sandgylden farvning med let rosenfarvet skær.
EKSEMPEL 12.
DK 164361 B
28
Direkte farvning.
Man fremstiller følgende farvemiddel: (3-N-3-hydroxyethylamino-4-nitro)phenyl-β,y- 5 dihydroxypropylether ........................... 0,215g 3-nitro-4-N-3-hydroxyethylamino-6-chlor- anilin ......................................... 0,18 g "Juglone" ...................................... 0,42 g 2- butoxyethanol ................................ 15 g 10 20% vandig opløsning af triethanolamin......... 10 g
Vand................................... indtil 100 g
Dette middel har en pH-værdi på 8,5.
Påført i 25 minutter ved 30°C på hår, der er affarvet til hvidt, frembringer midlet efter skylning og hårvask en 15 meget lys · mahognifarvet farvning.
EKSEMPEL 13.
i
Direkte farvning.
Man fremstiller følgende farvemiddel: (3-N-methylamino-4-nitro)phenyl-β, Ύ-20 dihy dr oxypropy lether ........................... 1,13 g 3- nitro-4-N-3-hydroxyethylamino-6-chlor-anilin . 0,38 g
Tetraaminoanthraguinon ......................... 0,1 g 2-butoxyethanol ...................... 10 g 96% alkohol.................................... 5 g 25 "Cemulsol" NP^ ................................. 12 g "Cemulsol" NPg ................................. 15 g
Oleylalkohol, der er ethylenoxideret med 2 mol ethy lenoxid.................................... 1,5
Oleylalkohol, der er ethy lenoxideret med 4 mol 30 ethy lenoxid.................................... 1,5 29
Monoethanolamin......................... indtil pH 10,8
Vand ................................... indtil 100 g
Denne blanding påført i 30 minutter ved 28°C på hår, der er affarvet til hvidt, giver efter skylning og hårvask 5 håret en lys kobbergylden farvning.
EKSEMPEL 14.
Direkte farvning.
Man fremstiller følgende farvemiddel: (3-N-methylamino-4-nitro)phenyl-β,γ- 10 dihydroxypropylether ........................... 0,15 g 3-nitro-4-aminophenol .......................... 0,155g 2-N-3-hydroxyethylamino-5- (4' -di-(3-hydroxyethyl= amino)anilino-l/4-benzoquinon .................. 0,15 g
Dibromhydrat af 3-nitro-4-N,-methylamino-N-&- 15 aminoethylanilin ............................... 0,76 g 96% alkohol .................................... 5 g "Alfol" C16/18E ................................ 8 g "Lanette"-voks Ξ ............................... 0,5 g "Cemulsol" B ................................... 1 g 20 Oleyldiethanolamid ............................. 1,5 g
Monoethanolamin ........................ indtil pH 9,3
Vand ................................... indtil 100 g
Denne blanding påført i 30 minutter på hår, der forinden er affarvet til strågul farve, giver efter skylning og hår-25 vask håret en mahognifarvet farvning.
EKSEMPEL 15.
DK 164361 B
30
Direkte farvning.
Man fremstiller følgende farvemiddel: (3-N-methylamino-4-nitro)phenyl-/3,y- 5 dihydroxypropylether ............................ 0,6 g 2-methyl-4-amino-5-nitrophenol .................. 0,8 g
Dibromhydrat af 3-nitro-4-N1-methylamino-N-β- aminoethylanilin ................................ 0,76 g "Alfol" C16/18E ................................. 8 g 10 "Lanette"-voks E ................................ 0,5 g "Cemulsol" B .................................... 1 g
Oleyldiethanolamid .............................. 1,5 g "Masquol" ....................................... 2,5 g
Ammoniak, 22°B .................................. 10 g 15 Vand.................................... indtil 100 g
Dette middel har en pH-værdi på 10,3.
Denne blanding påført ved 20 - 25°C på 90% naturligt hvidt hår giver efter skylning og hårvask håret en kobberrød farvning.
20 EKSEMPEL 16.
Direkte farvning.
Man fremstiller følgende farvemiddel: (3-N-methylamino-4-nitro)phenyl-β,Ύ- dihydroxypropylether ............................ 0,107 g 25 2-methyl-4-amino-5-nitrophenol .................. 0,105 g
Tetraaminoanthraquinon .......................... 0,122 g 2-amino-4-methyl-6-nitrophenol .................. 0,4 g "Tween" 80 ...................................... 12 g
Oliesyre ........................................ 20 g 31
Triethanolamin ......................... indtil pH 9,3
Vand ................................... indtil 100 g
Denne blanding påført i 25 minutter ved 28°C på hår, der er affarvet til hvidt, giver efter skylning og hårvask 5 håret en kobberagtig lysblond farvning.
EKSEMPEL 17.
Direkte farvning.
Man fremstiller følgende farvemiddel: (3-N~3-hydroxyethy lamino-4-nitro) pheny 1-3, ΥΙΟ dihydroxypropylether ........................... 0,08 g 3-nitro-4-N-3-hydroxyethylaminophenol .......... 0,16 g
Tetraaminoanthraquinon ......................... 0,2 g 2-N-3-5- (4' -di-3-hydroxyethylamino) ani lino- 1, 4-benzoquinon ................................ 0,15 g 15 96% alkohol .................................... 10 g "Cemulsol” NP^ ................................. 12 g "Cemulsol" NPg ................................. 15 g
Oleylalkohol, der er ethylenoxideret med 2 mol ethy lenoxid.................................... 1,5 g 20 Oleylalkohol, der er ethylenoxideret med 4 mol ethy lenoxid .................................... 1,5 g 20% vandig triethanolaminopløsning ............. 2 g
Vand .................................. indtil 100 g
Dette middel har en pH-værdi på 9.
25 Denne blanding påført i 30 minutter ved 28°C på hår, der er affarvet til hvidt, giver efter skylning og hårvask håret en champagne-rødlig farvning.
EKSEMPEL 18.
DK 164361 B
32 Hårsætnings-lotion.
Man fremstiller følgende hårsætnings-lotion: (3-N-f3-hydroxyethylamino-4-nitro) phenyl-β, γ- 5 dihydroxypropylether .......................... 0/048 g 2-N-[4'-(ethyl-carbamylmethyl)amino-phenyl]- methyl-5-ureido-benzoquinonimin ............... 0,057 g 2-N-[ (4'-methylamino-3'-chlor)phenyl] methyl- 5-ureido-benzoquinonimin ...................... 0,042 g 10 Copolymer af 30% vinylpyrrolidon og 70% vinyl= acetat, E335, der sælges af General Aniline &
Film Corporation.............................. 2 g
Ethanol ....................................... 40 g 20% vandig triethanolaminopløsning ............ 3 g 15 Vand .................................. indtil 100 g
Midlet har en pH-værdi på 8.
Denne blanding påført som hårsætnings-lotion på hår, der er affarvet til hvidt, giver efter tørring håret en duegrå farvning.
20 EKSEMPEL 19.
Hårsætnings-lotion.
Man fremstiller følgende hårsætnings-lotion: (3-amino-4-nitro)phenyl-β,Y-dihydroxypropyl= ether ........................................ 0,102 g 25 2-N-E(4'-methylamino-3'-chlor)phenyl]methy1-5- ureido-benzoquinonimin ........................ 0,042 g
Copolymer af 90% vinylacetat og 10% croton- syre .......................................... 2 g (fortsættes) 33 96% alkohol .................................... 50 g 20% vandig triethanolaminopløsning ............. 3 g
Vand .................................. indtil 100 g
Dette middel har en pH-værdi på 7.
5 Midlet påført som hårsætnings-lotion på affarvet hår giver efter tørring håret en perlemorsagtig rødlig-beige farvning.
EKSEMPEL 20.
Oxidationsfarvning.
10 Man fremstiller følgende farvemiddel:
Paraphenylendiamin ............................. 0,21 g
Paraaminophenol ................................ 0,6 g
Resorcinol ..................................... 0,705 g
Metaaminophenol ................................ 0,06 g 15 2-methyl-5-N-£-hydroxyethylaminophenol ......... 0,33 g
Dichlorhydrat af (2,4-diamino)phenoxyethanol ... 0,23 g (3-N-methylamino-4-nitro)phenyl-0,Y-dihydroxy= propylether .................................... 1 g 2-amino-3-nitrophenol .......................... 0,51 g 20 "Cemulsol" NP4 ................................. 12 g "Cemulsol" NP^ ................................. 15 g
Oleylalkohol med 2 mol ethylenoxid............. 1,5 g
Oleylalkohol med 4 mol ethylenoxid............. 1,5 g
Propylenglycol ................................. 6 g 25 "Trilon" B ..................................... 0,12 g
Thioglycolsyre ................................. 0,6 g
Ammoniak, 22°B ................................. 11 g
Vand................................... indtil 100 g På anvendelsestidspunktet tilsætter man 100 g 20 volumen% 30 hydrogenperoxid. Denne blanding påført i 30 minutter ved 25°C på naturligt 90% hvidt hår giver efter skylning og hårvask dette en middelgylden kastanjebrun farvning.
DK 164361 B
34 EKSEMPEL 21. ♦ "
Oxidations farvning.
5 Man fremstiller følgende farvemiddel:
Dichlorhydrat af 4-N,N-di-|3-hydroxyethyl= aminoanilin .................................... 0,134 g
Paraaminophenol................................ 0,21 g
Sulfat af N-methylparaaminophenol.............. 0,11 g 10 2-methyl-5-N-3**hydroxyethylaminophenol......... 0,38 g
Resorcinol ..................................... 0,105 g (3-N-methylamino-4-nitro)phenyl-β,y-dihydroxy= propylether .................................... 0,304 g
Carboxymethylcellulose ......................... 2 g 15 Ammoniumlaurylsulfat ........................... 5 g
Ammoniumacetat ................................. 1 g
Propylenglycol ................................. 8 g 2-butoxyethanol ................................ 8 g "Masquol" DTP A................................. 2 g 20 Thioglycolsyre ................................. 0,4 g
Ammoniak, 22°B ................................. 10 g
Vand .................................. indtil 100 g
Dette middel har en pH-værdi på 10,3.
På anvendelsestidspunktet tilsættes 80 g 20 volumen! hydrogen= 25 peroxid.
Denne blanding påført i 30 minutter ved 28°C på 90% naturligt hvidt hår giver efter skylning og hårvask dette en kobbergylden farvning.
EKSEMPEL 22.
35
Oxidationsfarvning.
Man fremstiller to opløsninger, (A) og (B).
Opløsning A: 5 (3-N~3-hydroxyethylamino-4-nitro)phenyl-β,γ- dihydroxypropylether ........................... 0,53 g 2- methyl-5-amino-6-nitrophenol ................. 0,15 g 3- nitro-4-N-p-hydroxyethylamino-6-chloranilin .. 0,135 g 2-butoxyethanol ........................ indtil 10 g 10 Opløsning B:
Dichlorhydrat af 4-N,N-di-8-hydroxyethylamino- anilin ......................................... 0,188 g
Paraaminophenol ................................ 0,615 g
Resorcinol ..................................... 0,47 g 15 Metaaminophenol................................ 0,2 g 2-methyl-5-N~8-hydroxyethylamino-phenol........ 0,12 g "Cemulsol" NP^ ................................. 12 g "Cemulsol" NP^ ................................. 15 g
Oleylalkohol med 2 mol ethylenoxid ............. 1,5 g 20 Oleylalkohol med 4 mol ethy lenoxid ............. 1,5 g
Propylenglycol ................................. 6 g "Trilon" B ..................................... 0,12 g
Ammoniak, 22°B................................. 11 g
Thioglycolsyre ................................. 0,6 g 25 Vand ................................... indtil 100 g På anvendelsestidspunktet sættes opløsningen (A) til opløsningen (B). Denne blanding, som har en pH-værdi på 10,4, tilsættes 100 g 20 volumen% hydrogenperoxid.
Denne blanding påført i 25 minutter ved 28°C på 90% naturligt
Claims (22)
- 5. NHR Ν02 kendetegnet ved, at R betegner hydrogen eller en 10 lavere alkyl-, hydroxyalky1- eller polyhydroxyalkylgruppe.
- 2. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den lavere alkylgruppe er en Cj-C^alkylgruppe, at den lavere hydroxyalkylgruppe er en C2 - Cg-hydroxyalkylgruppe, og at den 15 lavere polyhydroxyalkylgruppe er en C3-Cg-polyhydroxyalkyl- gruppe.
- 3. Forbindelse ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at den er valgt blandt (3-amino-4-nitro)phenyl-j3,y-dihy- 20 droxypropylether, (3-N-methylamino-4-ni tro)phenyl-jB,y-dihydro- xypropy 1 ether, (3-N-bu ty lam i no-4-ni tro) phenyl -/3, γ-di hydroxy- propy lether, (3-N-0-hydroxyethy 1 am i no-4-nitro)-phenyl-/3,y-di-hydroxypropy 1 ether og (3-N-/3-hydroxypropylamino-4-nitro)phe-nyl-β,γ-dihydroxypropylether. 25
- 4. Fremgangsmåde til fremstilling af forbindelsen med formlen (I) ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man omsætter 3-amino-4-nitro-chlorbenzen eller derivater deraf med formlen
- 30 Cl Λ J-NHR 1 (II) no2 DK 164361 B 5 10 hvori R har den i krav 1 anførte betydning, med glycerol i nærværelse af natriumhydroxid ved en temperatur fra 100 til 150°C.
- 5. Farvemiddel til keratinfibre, især til menneskehår, 15 kendetegnet ved, at det i en vandig, alkoholisk eller vandig-alkoholisk bærer indeholder mindst én forbindelse med formlen (I) som defineret i krav 1 samt eventuelt andre i ngredienser.
- 6. Middel ifølge krav 5, kendetegnet ved, at det indeholder fra 0,001 til 5 vægt%, fortrinsvis fra 0,01 til 3 vægt%, af mindst én forbindelse med formlen (I), regnet i forhold til midlets totale vægt.
- 7. Middel ifølge krav 5 eller 6, kendetegnet ved, at det omfatter andre direkte farvestoffer valgt blandt azo-farvestoffer eller anthraquinonfarvestoffer, nitrerede farvestoffer af benzenrækken, indoaniliner, indophenoler, indaminer eller hydroxynaphthoquinoner i koncentrationer mellem 0,001 og 30. vægt%.
- 8. Middel ifølge ethvert af kravene 5-7, kendetegnet ved, at det har en pH-værdi mellem 3 og 11,5, fortrinsvis mellem 5 og 11,5. 35
- 9. Middel ifølge ethvert af kravene 5-7, kendeteg-· n e t ved, at det indeholder anion i ske, kationiske, ikke-ioniske eller amfotere overfladeaktive midler eller blandinger deraf i koncentrationer mellem 0,5 og 55 vægt%, fortrinsvis mellem 4 og 40 vægt%, regnet i forhold til midlets totale vægt.
- 10. Middel ifølge ethvert af kravene 5-9, kendetegnet ved, at det indeholder organiske opløsningsmidler i koncentrationer fra 1-75 vægt%, fortrinsvis mellem 5 og 50 vægt%, regnet i forhold til midlets totale vægt.
- 11. Middel ifølge ethvert af kravene 5 - 10, kendeteg net ved, at det indeholder fortykkelsesmidler i koncentrationer mellem 0,5 og 10 vægt%, fortrinsvis mellem 0,5 og 3 vægt%, regnet i forhold til midlets totale vægt.
- 12. Middel ifølge ethvert af kravene 5 - 11 i form af en hårsætningsnings-lotion, kendetegnet ved, at det omfatter mindst én kosmetisk harpiks i en mængde på 1 - 3 vægt%, fortrinsvis 1-2 vægt%, regnet i forhold til midlets totale vægt. 20
- 13. Middel ifølge ethvert af kravene 5 - 11, kende tegnet ved, at det indeholder mindst én oxidationsfarvestofforløber af typen ortho eller para eller blandinger deraf i koncentrationer mellem 0,001 og 5 vægt%, fortrinsvis mellem 25 0,03 og 2 vægt%.
- 14. Middel ifølge krav 13, kendetegnet ved, at oxidat ionsfarvestoffor løberen er valgt blandt parapheny lendiaminer, paraami nophenoler, orthophenylend i am i ner, orthoami no- 30 phenoler, pyrocatecholer og salte deraf, og heterocykli ske derivater deraf.
- 15. Middel ifølge krav 13 eller 14, kendetegnet ved, at det yderligere indeholder koblingsmidler, såsom meta- 35 diphenoler, metaaminophenoler, metapheny1endiaminer, metaacyl-aminophenoler, metaureidophenoler, metacarba1koxyaminophenoler, α-naphthol, heterocykli ske koblingsmidler samt koblings DK 164361 B midler, der indeholder en aktiv methylengruppe, såsom pyrazo-loner og diketonforbindelser samt salte deraf i koncentrationer mellem 0,001 og 5 vægt% , fortrinsvis mellem 0,015 og 2 vægt%. 5
- 16. Middel ifølge ethvert af kravene 13 - 15, kendetegnet ved, at det indeholder antioxidationsmidler i mængder mellem 0,05 og 1,5 vægt%, regnet i forhold til midlets totale vægt. 10
- 17. Fremgangsmåde til farvning af menneskehår, kendetegnet ved, at man på håret påfører et middel ifølge krav 5.
- 18. Fremgangsmåde ifølge krav 17 til direkte farvning af men neske hår, kendetegnet ved, at man på håret påfører et middel ifølge ethvert af kravene 5 - 11, lader det indvirke i 5 - 40 minutter, hvorefter man skyller håret, eventuelt vasker og tørrer det. 20
- 19. Fremgangsmåde ifølge krav 17 til behandling af menneskehår, kendetegnet ved, at man på hår, der forinden er vasket og skyllet, påfører en hårsætnings-lotion ifølge krav 12, hvorefter man ruller håret op og tørret det. 25
- 20. Fremgangsmåde ifølge krav 17 til oxidationsfarvning af menneskehår, kendetegnet ved, at man på håret påfører et middel ifølge ethvert af kravene 13 - 16, og at man fremkalder farvningen ved hjælp af et oxidationsmiddel, som er 30 til stede i nævnte middel, eller som man påfører på håret i et andet trin. 1 2 3 4 5 Fremgangsmåde ifølge krav 17 til oxidationsfarvning af 2 menneskehår, kendetegnet ved, at man på anvendel- 3 35 sestidspunktet blander et middel ifølge ethvert af kravene 5 - 4 11 med et farvemiddel, som indeholder mindst én oxidationsfar 5 ve stofforløber, men som ikke indeholder noget direkte farve- stof, og at man fremkalder farvningen ved hjælp af et oxidationsmiddel, som man sætter til blandingen, eller som man påfører på håret i et andet trin.
- 22. Fremgangsmåde ifølge krav 20 eller 21, kendeteg net ved, at man efter at have påført farvemidlet eller blandingen af farvemidler og oxidationsmiddel på håret lader indvirke i 10-40 minutter, fortrinsvis 15 - 30 minutter, hvorefter man skyller håret, eventuelt vasker det med hårva-10 skemiddel, skyller det på ny og tørrer det. 15 20 25 1 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8017617A FR2456726B1 (fr) | 1980-08-08 | 1980-08-08 | Nouveaux colorants nitres,leur procede de preparation et leurs utilisation en teinture des fibres keratiniques |
| FR8017617 | 1980-08-08 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK351381A DK351381A (da) | 1982-02-09 |
| DK164361B true DK164361B (da) | 1992-06-15 |
| DK164361C DK164361C (da) | 1992-11-16 |
Family
ID=9245052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK351381A DK164361C (da) | 1980-08-08 | 1981-08-07 | Nitrerede farvestoffer, som er (3-amino-4-nitro)phenyl-beta,gamma-dihydroxypropylether eller derivater deraf, fremgangsmaade til fremstilling deraf, farvemiddel og fremgangsmaade til farvning af menneskehaar |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4432769A (da) |
| JP (1) | JPS5757750A (da) |
| AR (1) | AR227935A1 (da) |
| AT (1) | AT376655B (da) |
| AU (1) | AU559314B2 (da) |
| BE (1) | BE889891A (da) |
| CA (1) | CA1182130A (da) |
| CH (1) | CH649569A5 (da) |
| DE (1) | DE3131409A1 (da) |
| DK (1) | DK164361C (da) |
| ES (1) | ES8305397A1 (da) |
| FR (1) | FR2456726B1 (da) |
| GB (1) | GB2081735B (da) |
| GR (1) | GR74342B (da) |
| IT (1) | IT1144752B (da) |
| MX (1) | MX152876A (da) |
| NL (1) | NL190551C (da) |
| PT (1) | PT73491B (da) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2507472A2 (fr) * | 1981-06-16 | 1982-12-17 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux a base de colorants directs nitres, et procede de teinture utilisant lesdites compositions |
| FR2456726B1 (fr) | 1980-08-08 | 1986-11-28 | Oreal | Nouveaux colorants nitres,leur procede de preparation et leurs utilisation en teinture des fibres keratiniques |
| LU83686A1 (fr) * | 1981-10-08 | 1983-06-08 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques |
| FR2519251B1 (fr) * | 1982-01-05 | 1985-11-22 | Oreal | Composition tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'orthonitranilines n-substituees comprenant une alcanolamine et du bisulfite de sodium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
| FR2547300B1 (fr) * | 1983-06-13 | 1986-04-18 | Oreal | Nouveaux metaaminophenols substitues, leur procede de preparation, compositions tinctoriales pour cheveux les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant |
| DE3403147A1 (de) * | 1984-01-31 | 1985-08-01 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | 3-carbamoyl- und 3-thiocarbamoyl-tetrahydro-1,3-thiazin-2-thione, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende hautbehandlungsmittel |
| DE3825163A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-02-01 | Wella Ag | Verwendung von 2,6-dinitro-phenol-derivaten in haarfaerbemitteln |
| FR2719469B1 (fr) * | 1994-05-09 | 1996-06-14 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et procédé de teinture mettant en Óoeuvre cette composition. |
| WO1999020235A1 (fr) † | 1997-10-22 | 1999-04-29 | L'oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| GB9924885D0 (en) * | 1999-10-20 | 1999-12-22 | Procter & Gamble | Hair colouring compositions and methods |
| US20040044321A1 (en) * | 2002-08-27 | 2004-03-04 | Kainth Arvinder Pal Singh | Superabsorbent materials having controlled gel-bed friction angles and cohesion values and composites made from same |
| CN112869049B (zh) * | 2021-02-18 | 2023-05-30 | 宁波大学 | 一种磷酸化亚硝基血红蛋白色素的制备方法及其应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB263191A (en) * | 1925-12-19 | 1928-02-02 | Chem Fab Vormals Sandoz | Process for the production of 2-amido-4-nitrophenoxyethanol or -propandiol |
| US1670969A (en) * | 1926-12-13 | 1928-05-22 | Firm Chemical Works Formerly S | 2-amino-4-nitrophenoxypropandiol and process of producing same |
| US3716585A (en) * | 1970-08-05 | 1973-02-13 | United States Borax Chem | Alkoxy trifluoromethylaniline compounds |
| CA1024071A (en) * | 1972-08-09 | 1978-01-10 | George Alperin | Semi-permanent hair dye composition comprising a nitro-dye, a quaternary amine and certain n-oxyalkylated fatty acid amide |
| AR220089A1 (es) * | 1972-08-09 | 1980-10-15 | Bristol Myers Co | Composicion para el tenido semipermanente del cabello |
| FR2290186A1 (fr) * | 1974-11-05 | 1976-06-04 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux humains et nouveaux etheroxydes entrant dans ces compositions |
| FR2349325A2 (fr) * | 1976-04-30 | 1977-11-25 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux humains et nouveaux etheroxydes entrant dans ces compositions |
| FR2456726B1 (fr) | 1980-08-08 | 1986-11-28 | Oreal | Nouveaux colorants nitres,leur procede de preparation et leurs utilisation en teinture des fibres keratiniques |
-
1980
- 1980-08-08 FR FR8017617A patent/FR2456726B1/fr not_active Expired
-
1981
- 1981-08-07 IT IT68105/81A patent/IT1144752B/it active
- 1981-08-07 BE BE0/205609A patent/BE889891A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-08-07 PT PT73491A patent/PT73491B/pt unknown
- 1981-08-07 DE DE19813131409 patent/DE3131409A1/de active Granted
- 1981-08-07 AR AR286371A patent/AR227935A1/es active
- 1981-08-07 GB GB8124185A patent/GB2081735B/en not_active Expired
- 1981-08-07 CH CH5097/81A patent/CH649569A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-08-07 JP JP56123952A patent/JPS5757750A/ja active Granted
- 1981-08-07 ES ES504624A patent/ES8305397A1/es not_active Expired
- 1981-08-07 US US06/291,098 patent/US4432769A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-08-07 MX MX188655A patent/MX152876A/es unknown
- 1981-08-07 AT AT0349381A patent/AT376655B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-08-07 AU AU73889/81A patent/AU559314B2/en not_active Expired
- 1981-08-07 GR GR65748A patent/GR74342B/el unknown
- 1981-08-07 CA CA000383407A patent/CA1182130A/fr not_active Expired
- 1981-08-07 DK DK351381A patent/DK164361C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-08-07 NL NLAANVRAGE8103734,A patent/NL190551C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4432769A (en) | 1984-02-21 |
| FR2456726A1 (fr) | 1980-12-12 |
| BE889891A (fr) | 1982-02-08 |
| DK351381A (da) | 1982-02-09 |
| AR227935A1 (es) | 1982-12-30 |
| CH649569A5 (fr) | 1985-05-31 |
| PT73491B (fr) | 1982-10-28 |
| ES504624A0 (es) | 1983-04-01 |
| IT1144752B (it) | 1986-10-29 |
| NL190551B (nl) | 1993-11-16 |
| NL8103734A (nl) | 1982-03-01 |
| MX152876A (es) | 1986-06-25 |
| CA1182130A (fr) | 1985-02-05 |
| GR74342B (da) | 1984-06-26 |
| AU7388981A (en) | 1982-02-11 |
| JPS5757750A (en) | 1982-04-07 |
| GB2081735A (en) | 1982-02-24 |
| GB2081735B (en) | 1985-06-05 |
| DE3131409A1 (de) | 1982-03-25 |
| FR2456726B1 (fr) | 1986-11-28 |
| PT73491A (fr) | 1981-09-01 |
| AU559314B2 (en) | 1987-03-05 |
| ATA349381A (de) | 1984-05-15 |
| IT8168105A0 (it) | 1981-08-07 |
| NL190551C (nl) | 1994-04-18 |
| ES8305397A1 (es) | 1983-04-01 |
| JPH0235785B2 (da) | 1990-08-13 |
| DE3131409C2 (da) | 1989-01-12 |
| DK164361C (da) | 1992-11-16 |
| AT376655B (de) | 1984-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0796850B1 (fr) | 4,5-Diiminopyrazolines, leur procédé de préparation et compositions de teinture les renfermant | |
| FI85332C (fi) | Medel och foerfarande foer oxidativ faergning av haor. | |
| JP3553640B2 (ja) | 置換ナフトールカップラーを含有する毛髪染色剤 | |
| GB1583599A (en) | Method and compositions for dyeing keratinic fibres | |
| DK153834B (da) | Paraphenylendiaminer eller syresalte deraf til anvendelse som farvningsmiddel for keratinfibre og farvningsmiddel indeholdende disse forbindelser | |
| JP2617522B2 (ja) | 染毛組成物 | |
| DK164361B (da) | Nitrerede farvestoffer, som er (3-amino-4-nitro)phenyl-beta,gamma-dihydroxypropylether eller derivater deraf, fremgangsmaade til fremstilling deraf, farvemiddel og fremgangsmaade til farvning af menneskehaar | |
| DK161427B (da) | Farvemidler paa basis af oxidationsfarvestofforloebere og nitrerede farvestoffer af benzenraekken og fremgangsmaade til farvning af menneskehaar. | |
| US4361421A (en) | Hair-dyeing compositions based on para-phenylenediamines | |
| JPS639487B2 (da) | ||
| GB2057019A (en) | Process for dyeing human hair and composition for carrying out this process | |
| US4494953A (en) | 2,4-Dihydroxydiphenylamines and hair dyeing compositions and method | |
| FR2514258A1 (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques | |
| CA1253082A (fr) | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant | |
| US5067967A (en) | Nitro-p-phenylenediamine derivatives, processes for their preparation and coloring agents containing these for use on keratin fibres | |
| DK155077B (da) | Haarfarvemidler paa basis af nitrerede direkte farvestoffer | |
| US10444157B2 (en) | Method of assessing hair colour changes | |
| US4466806A (en) | Dyeing compositions containing 3-amino-4-nitroanisole derivatives and their use in dyeing keratin fibres as well as certain new said derivatives | |
| US4725283A (en) | Dyeing compositions for keratinic fibres, based on halogenated meta-phenylenediamines | |
| DK149183B (da) | 2-methyl-5-aminophenolderivater til anvendelse som farvekoblere i midler til oxidativ farvning af keratinfibre og farvemiddel til oxidativ farvning af keratinfibre | |
| DE3200787C2 (de) | Nitro-orthophenylendiamin-derivate, Verfahren zur Herstellung sowie deren Verwendung in Mitteln zum Färben menschlicher Haare | |
| US5595573A (en) | Keratin fiber dyeing compositions based on a combination of oxidation dyes and corresponding dyeing processes | |
| DK149051B (da) | Middel og fremgangsmaade til oxidativ farvning af haar | |
| AU730581B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| US5186717A (en) | Dyeing compositions for keratin fibres, based on 3-nitro-ortho-phenylenediamines, and certain 3-nitro-ortho-phenylenediamines used therein |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |