DK158787B - 3-pyrrolo-5-sulfamoylbenzoesyrederivater til anvendelse som mellemprodukter ved fremstilling af de tilsvarende pyrrolodinforbindelser - Google Patents
3-pyrrolo-5-sulfamoylbenzoesyrederivater til anvendelse som mellemprodukter ved fremstilling af de tilsvarende pyrrolodinforbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- DK158787B DK158787B DK036678A DK36678A DK158787B DK 158787 B DK158787 B DK 158787B DK 036678 A DK036678 A DK 036678A DK 36678 A DK36678 A DK 36678A DK 158787 B DK158787 B DK 158787B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- hydrogen
- pyrrolo
- carbon atoms
- compounds
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 8
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- GFISDBXSWQMOND-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyoxolane Chemical class COC1CCC(OC)O1 GFISDBXSWQMOND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ASNXJGMTRPTJON-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylanilino)-3-pyrrolidin-1-yl-5-sulfamoylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=C(N2CCCC2)C=C(C(O)=O)C=C1S(N)(=O)=O ASNXJGMTRPTJON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BJMFJGFUTBUPBX-UHFFFAOYSA-N 4-anilino-3-pyrrolidin-1-yl-5-sulfamoylbenzoic acid Chemical compound N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=C(C(=O)O)C=C1S(N)(=O)=O)N1CCCC1 BJMFJGFUTBUPBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- UJEWTUDSLQGTOA-UHFFFAOYSA-N Piretanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC=1C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=CC=1N1CCCC1 UJEWTUDSLQGTOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- OKAMTPRCXVGTND-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyoxolane Chemical compound COC1CCCO1 OKAMTPRCXVGTND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- XCXVWYGETMDKCJ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-amino-4-(4-methylanilino)-5-sulfamoylbenzoate Chemical compound COC(C1=CC(=C(C(=C1)S(N)(=O)=O)NC1=CC=C(C=C1)C)N)=O XCXVWYGETMDKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYKLDEZXRLXLAY-UHFFFAOYSA-N methyl 3-amino-4-anilino-5-sulfamoylbenzoate Chemical compound COC(C1=CC(=C(C(=C1)S(N)(=O)=O)NC1=CC=CC=C1)N)=O KYKLDEZXRLXLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGKUIQWRNJBNJC-UHFFFAOYSA-N methyl 3-amino-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoate Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC(C(=O)OC)=CC(N)=C1OC1=CC=CC=C1 VGKUIQWRNJBNJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DK 158787 B
i
Den foreliggende opfindelse angår 3-pyrrolo-5-sul-famylbenzoesyrederivater til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af de tilsvarende pyrrolidinforbindelser med den almene formel 5 R8_,_R7
Τ' ^R
in i« 10 H,C CH0
U (II
R2 1 1 15 1^N02S COOR3 R * 20 hvor grupperne R1 og R2 er ens eller forskellige og betyder hydrogen eller alkyl med 1-4 carbonatomer, R3 betyder hydrogen eller ligekædet eller forgrenet alkyl med 1-4 carbonato- 25 mer, X betyder benzyl eller en af grupperne 0-R4, S-R4 eller NR4R5, hvor R4 betyder eventuelt med halogen, OH, alkyl eller alkoxy med 1-4 carbonatomer substitueret phenyl, og R5 betyder ligekædet eller forgrenet alkyl med 1-4 carbonatomer, R7 og R8 betyder hydrogen, halogen eller alkylgrupper 30 med 1-4 carbonatomer, eller de frie syrers farmaceutisk acceptable salte med baser.
Forbindelserne med formel (I) er hidtil ukendte og er virksomme diuretika.
De her omhandlede forbindelser (mellemprodukter) har 35 den almene formel 2
DK 158 787 B
5 R 8 _.D7
U
sÆ>-x'-]fi[ (1I> R 2 c00r3
10 nNO,,S
t/ 2 R-1· 15 hvor R1, R2, R3, R7 og R8 har den ovenfor angivne betydning, X' betyder 0, S, NH eller CH2, R betyder hydrogen eller, når X* betyder O, S eller NH, tillige halogen, alkyl eller alkoxy med 1-4 carbonatomer eller OH.
20 Foretrukne, her omhandlede forbindelser med formel (II) er sådanne, hvor R3 betyder hydrogen, X' betyder oxygen, R betyder hydrogen eller methyl, og R7 og R8 betyder hydrogen eller methyl.
Forbindelser med formel (II) fås ud fra 3-amino-5-25 -sulfamylbenzoesyrederivaterne med formlen /T\ , nh τ'Vi R χ . (III) _2/N02S C00R3
R
35 3
DK 158787B
hvor R - R3 og X1 har den ovenfor angivne betydning, idet man på gængs måde omsætter dem med 2,5-dimethoxytetrahydro-furanerne med formlen 5 r8 R7
XX
10 CH3° 0CH3 hvor R7 og R8 har den angivne betydning.
Reduktionen af de fremkomne pyrroloforbindelser sker 15 fortrinsvis ved katalytisk hydrogenering med de til dette formål gængse katalysatorer, hvorved forbindelserne med forme1 (I) fremkommer.
Udgangsforbindelserne med formel (III) er kendte fra litteraturen.
20
Eksempel 1 3-N-Pvrrolo-4-phenoxv-5-sulfamovl-benzoesvre 8 g 3-amino-4-phenoxy-5-sulfamoyl-benzoesyre-methyl-ester opvarmes under tilbagesvaling sammen med 5 g 2,5-di-25 methoxytetrahydrofuran i 100 ml iseddike. Efter 1¾ til 2 timer udrøres blandingen i isvand. Det råprodukt, der fremkommer derved, opvarmes på dampbad med 1 N NaOH, indtil der er dannet en klar opløsning. Ved syrning med 2 N HC1 udfælder 3-N-pyrrolo-4-phenoxy-5-sulfamoyl-benzoesyren. Den kan omkry-30 stalliseres fra methanol eller en blanding af iseddike og vand.
Hvidgrå krystaller med smp.: 214°C.
Omdannelse til 4-phenoxv-3-(1-pvrrolidinvl)-5-sulfamovl-benzoesvre 35 8,8 g 3-N-pyrrolo-4-phenoxy-5-sulfamoyl-benzoesyre- -methylester (råprodukt) opløses i iseddike og hydrogeneres 4
DK 158787B
ved normaltryk med 1 g Pd-kul. Efter ca. 30 timer er reaktionen afsluttet. Hvis man hydrogenerer i en autoklav ved 40-50°C og 100 atm, er reaktionen allerede afsluttet efter 5 timer.
5 Opløsningen filtreres, koncentreres, og den faste remanens forsæbes på dampbad med 1 N NaOH. Den klare opløsning afkøles og syrnes med 2 N HC1. Den fremkomne 4-phenoxy--3-(1-pyrrolidinyl)-5-sulfamoyl-benzoesyre omkrystalliseres fra en blanding af CH30H og Η2θ.
10 Smp.: 226-227°C.
Eksempel 2 4-Anilino-3-N-pyrrolo-5-sulfamoyl-benzoesvre-methvlester 12,8 g 3-amino-4-anilino-5-sulfamoyl-benzoesyre-me-15 thylester suspenderes i iseddike og opvarmes til tilbagesvaling. Dernæst tildryppes 5,6 ml 2,5-dimethoxytetrahydrofuran opløst i en ringe mængde iseddike. Efter ca. ½ times reaktionstid udrøres blandingen i isvand, og det udfældede produkt fraskilles.
20 Omdannelse til 4-anilino-3-(l-pvrrolidinvH-5-sulfamovl— benzoesyre 4-Anilino-3-N-pyrrolo-5-sulfamoyl-benzoesyre-methyl-esteren opløses som råprodukt i methanol og hydrogeneres ved 100°C og 100 atm i 16 timer i nærværelse af Pd/kul 25 (ca. 1 g) . Der filtreres derefter, og filtratet koncentreres. Remanensen tages op med 2 N NaOH og opvarmes, indtil der er dannet en klar opløsning. Ved tilsætning af 2 N HC1 til tilvejebringelse af en pH-værdi på 4 udfældes 4-anilino-3--(1-pyrrolidinyl)-5-sulfamoyl-benzoesyren.
30 Til rensning opløses produktet i en ringe mængde acetone, et overskud af mættet etherisk HCl-opløsning tilsættes, og blandingen udrøres i den dobbelte mængde ether. Hydrochloridet af 4-anilino-3-(1-pyrrolidinyl)-5-sulfamoyl--benzoesyren udfælder. Det fraskilles, vaskes med acetone, 35 opløses i 2 N NaOH og indstilles på en pH-værdi på 4 med
DK 158787 B
5 2 N HC1. Den udfældede 4-anilino-3-(l-pyrrolidinyl)-5-sulf-amoyl-benzoesyre omkrystalliseres fra en blanding af CH3OH og H20.
Gule krystaller med smp.: 214-216°C.
5
Eksempel 3 4—(41-Methylanilino^-3-N-pvrrolo-5-sulfamovl-benzoesyre 3-Amino-4-(4·-methylanilino)-5-sulfamoyl-benzoesyre--methy lester omsættes med 2,5-dimethoxytetrahydrofuran ana-10 logt med eksempel 2, og dernæst forsæbes det udfældede råprodukt med 2 N NaOH. Efter syrning med 2 N HCl til en pH-værdi på 3-4 fremkommer 4-(4'-methylanilino)-3-N-pyrrolo-5-sulf-amoyl-benzoesyren med smp. 226-228°C (fra en blanding af CH3OH og H20).
15 Omdannelse til 4-(4'-methylanilino)-3-(1-pvrrolidinvl)-5--sulfamoyl-benzoesyre
Syren opløses i ethylacetat og hydrogener es ved 100° C og 150 atm i 16 timer i nærværelse af rhodium/kul. Filtratet koncentreres, remanensen tages op med en ringe mængde acetone 20 (absolut), og etherisk HCl tilsættes. Ved yderligere ether-tilsætning udfælder hydrochloridet af 4-(4'-methylanilino)--3-(1-pyrrolidinyl)-5-sulfamoyl-benzoesyren. Det fraskilles, vaskes med en ringe mængde af en blanding af acetone og etherisk HCl og opløses dernæst i 2 N NaOH. Ved syrning til 25 en pH-værdi på 3-4 udfældes 4-(4'-methylanilino)-3-(1-pyr-rolidinyl)-5-sulfamoyl-benzoesyren.
Omkrystallisation fra en blanding af CH3OH og H20, gule krystaller med smp.: 188-191°C.
Claims (2)
10 H2C. ,CH2 - “Å ' " 15 \ 3 N09s COOR·3 i / z R 20 hvor grupperne R1 og R2 er ens eller forskellige og betyder hydrogen eller alkyl med 1-4 carbonatomer, R3 betyder hydrogen eller ligekædet eller forgrenet alkyl med 1-4 carbonatomer, X betyder benzyl eller en af grupperne O-R4, S-R4 eller 25 NR4R5, hvor R4 betyder eventuelt med halogen, OH, alkyl eller alkoxy med 1-4 carbonatomer substitueret phenyl, og R5 betyder hydrogen eller ligekædet eller forgrenet alkyl med 1-4 carbonatomer, R7 og R8 betyder hydrogen, halogen eller alkylgrupper med 1-4 carbonatomer, eller de frie syrers 30 farmaceutisk acceptable salte med baser, kendetegnet ved, at de har den almene formel DK 158787 B „8 7 R' r' ngr rnwo2s coor3
10 I< hvor R1, R2, R3, R7 og R8 har den ovenfor angivne betydning,
15 X' betyder 0, S, NH eller CH2, R betyder hydrogen eller, når X1 betyder 0, S eller NH, tillige halogen, alkyl eller alkoxy med 1-4 carbonatomer eller OH.
2. Forbindelser ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de har den almene formel (II), hvor X' betyder oxy-20 gen, R og R3 betyder hydrogen eller methyl, og R7 og R8 begge betyder hydrogen, eller den ene betyder hydrogen og den anden methyl. 25 30
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2419970A DE2419970C3 (de) | 1974-04-25 | 1974-04-25 | 3-<l-Pyrrolidinyl)-4-phenoxy-5sulfamoylbenzoesäure und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE2419970 | 1974-04-25 | ||
| DE2461601A DE2461601C2 (de) | 1974-04-25 | 1974-12-27 | 3-Pyrrolidino-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoesäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE2461601 | 1974-12-27 | ||
| DK179875 | 1975-04-24 | ||
| DK179875A DK158978C (da) | 1974-04-25 | 1975-04-24 | Fremgangsmaade til fremstilling af heterocyclisk substituerede 5-sulfamylbenzoesyrederivater eller deres farmaceutisk acceptable salte med baser eller syrer |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK36678A DK36678A (da) | 1978-01-25 |
| DK158787B true DK158787B (da) | 1990-07-16 |
| DK158787C DK158787C (da) | 1990-12-24 |
Family
ID=27185907
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK032078A DK158945C (da) | 1974-04-25 | 1978-01-23 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af heterocyclisk substitueret 5-sulfamylbenzoesyrederivater eller de frie syrers farmaceutiske acceptable salte med baser |
| DK036678A DK158787C (da) | 1974-04-25 | 1978-01-25 | 3-pyrrolo-5-sulfamoylbenzoesyrederivater til anvendelse som mellemprodukter ved fremstilling af de tilsvarende pyrrolodinforbindelser |
| DK036778A DK158223C (da) | 1974-04-25 | 1978-01-25 | Heterocyclisk substituerede benzoesyrederivater til anvendelse som mellemprodukter ved fremstillingen af heterocyclisk substituerede 5-sulfamylbenzoesyrederivater |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK032078A DK158945C (da) | 1974-04-25 | 1978-01-23 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af heterocyclisk substitueret 5-sulfamylbenzoesyrederivater eller de frie syrers farmaceutiske acceptable salte med baser |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK036778A DK158223C (da) | 1974-04-25 | 1978-01-25 | Heterocyclisk substituerede benzoesyrederivater til anvendelse som mellemprodukter ved fremstillingen af heterocyclisk substituerede 5-sulfamylbenzoesyrederivater |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (3) | DK158945C (da) |
-
1978
- 1978-01-23 DK DK032078A patent/DK158945C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-01-25 DK DK036678A patent/DK158787C/da active
- 1978-01-25 DK DK036778A patent/DK158223C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK36778A (da) | 1978-01-25 |
| DK158223B (da) | 1990-04-16 |
| DK158223C (da) | 1990-09-10 |
| DK158945C (da) | 1990-12-31 |
| DK158787C (da) | 1990-12-24 |
| DK158945B (da) | 1990-08-06 |
| DK36678A (da) | 1978-01-25 |
| DK32078A (da) | 1978-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cook et al. | Reaction of Dichlorocarbene with Imines | |
| CN105130926B (zh) | 一种亚甲基蓝的制备方法 | |
| SU508205A3 (ru) | Способ получени производных изофлавона | |
| SE430889B (sv) | Nya 3-substituerade 5-vinyl-2-pyrrolidonforeningar med terapeutiska egenskaper och forfarande for framstellning av desamma | |
| DK156661B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1-azaxanton-3-karboxylsyrer | |
| DK171274B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 3,3'-azo-bis-(6-hydroxy-benzoesyre) samt azobenzener som mellemprodukter dertil | |
| Danishefsky et al. | Intramolecular homoconjugate addition. Simple entry to functionalized pyrrolizidines and indolizidines | |
| US3118884A (en) | Derivatives of 3-azaphenothiazine and 3-azaphenoxazine | |
| NO764039L (da) | ||
| NO139386B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive imidazopyridiner | |
| DK158787B (da) | 3-pyrrolo-5-sulfamoylbenzoesyrederivater til anvendelse som mellemprodukter ved fremstilling af de tilsvarende pyrrolodinforbindelser | |
| Unangst et al. | 2‐Indolyl ketone synthesis | |
| SU528035A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина или их солей | |
| CZ294957B6 (cs) | Způsob přípravy substituované imidazopyridinové sloučeniny | |
| FI62531C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbart 3-yan-n-(n n-dimetylamino-propyl)-iminodibensyl och syraadd itonssalter daerav | |
| HU200996B (en) | Process for producing n-(3', 4'-dimethoxycinnamoyl)-anthranilic acid (tranilast) | |
| Blicke et al. | The Preparation of Substituted 3-Piperidones1 | |
| NO115019B (da) | ||
| Kreighbaum et al. | 3 (2H) isoquinolones. 2. Studies on the structure and formation of aminonaphthols obtained in the preparation of 3 (2H) isoquinolones | |
| JPS6327337B2 (da) | ||
| US2797227A (en) | Basic esters of 2-norcamphanecarboxylic acid and of bicyclo [2. 2. 2]-octane-2-carboxic acids, their salts, and nuclearly alkylated substitution products thereof | |
| SUNDE et al. | STRUCTURE OF THE BANDROWSKI BASE. II. N, N'-BIS-(2, 5-DIAMINOPHENYL)-p-QUINONEDIIMINE | |
| Hester Jr | Azepinoindoles. III. 3, 4, 5, 6-Tetrahydro-1H-azepino [4, 3, 2,-cd] indoles | |
| CN119431326A (zh) | 一种匹莫苯丹的合成方法 | |
| SU486670A1 (ru) | Способ получени производных 5-окси-6-аминометилбензофурана |