DK154971B - Fremgangsmaade til fremstilling af phenylpyridazinforbindelser - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af phenylpyridazinforbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- DK154971B DK154971B DK221383A DK221383A DK154971B DK 154971 B DK154971 B DK 154971B DK 221383 A DK221383 A DK 221383A DK 221383 A DK221383 A DK 221383A DK 154971 B DK154971 B DK 154971B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- acetone
- alkali metal
- phenyl
- aqueous
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyridazine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=N1 XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical class N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- PPYSGGOWIZSMJL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-3-phenylpyridazine Chemical compound N1=NC(Cl)=CC(Cl)=C1C1=CC=CC=C1 PPYSGGOWIZSMJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SOANWMJENIRFKN-UHFFFAOYSA-N OC(O)=S.N1=NC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical class OC(O)=S.N1=NC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SOANWMJENIRFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- QCMHWZUFWLOOGI-UHFFFAOYSA-N s-ethyl chloromethanethioate Chemical compound CCSC(Cl)=O QCMHWZUFWLOOGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
DK 154971 B
. i
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af phenylpyridazinforbindelser i et vandigt acetone-holdigt medium.
Det er kendt fra tysk offentliggørelsesskrift nr. 23 31 398, 5 at 3-phenyl-6-chlorpyridazin-thiocarbonater besidder værdi fulde herbicide egenskaber. Ligeledes beskriver dette offentliggørelsesskrift fremstillingen af sådanne forbindelser ved omsætning af forbindelsen 3-phenyl-4-hydroxy-6-chlor-pyridazin eller et salt heraf med alkylthiochlorformiater, 10 hvilken omsætning eventuelt foregår under tilsætning af en syreacceptor, nærmere bestemt en tertiær amin. Denne tilsætning kan imidlertid undgås, når 3-phenyl-4-hydroxy-6-chlor-pyridazinen anvendes i form af sine salte med tertiære aminer. Omsætningen forløber fortrinsvis i nærværelse af 15 inerte opløsningsmidler, såsom aromatiske carbonhydrider, mens det på den anden side tilrådes, at man undgår hydroxy1-gruppeholdige forbindelser, såsom alkohol og vand.
Denne fremgangsmåde lader imidlertid i praksis meget tilbage at ønske, eftersom de som syreacceptorer tjenende 20 tertiære aminer, uanset om de anvendes som sådanne eller i form af deres salte med pyridazinforbindelsen, under reaktionen omdannes til hydrochlorider. Disse hydrochlorider. må enten bortskaffes under kraftig belastning af kloaksystemet, eller de må oparbejdes ved en særskilt fremgangsmåde, 25 hvilket indebærer en kraftig økonomisk belastning af den samlede fremgangsmåde. Desuden har man konstateret, at ringe mængder af tertiære aminer, først og fremmest i fravær af vand, har en nedbrydende virkning på forbindelser med den neden for viste formel I. Også de som reaktions-30 medier angivne inerte aromatiske carbonhydrider, som er vanskelige at fjerne fuldstændig fra den aktive forbindelse, udviser allerede i spormængder en uønsket plantetoxicitet og må derfor -undgås. Endelig nødvendiggør kravet om, at «•s man i størst mulig udstrækning undgår vand, åt man går ud 35 fra tørrede, vandfri forbindelser, hvilket er en ulempe, 2
DK 154971 B
eftersom 3-phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazinen indeholder vand hidrørende fra fremstillingen.
Det har nu overraskende vist sig, at fremstillingen af forbindelser med den neden for viste formel I udmærket 5 kan forløbe i nærværelse af vand, når processen gennem føres i et vandigt acetone-holdigt opløsningsmiddelsystem. Derved bliver det muligt at se bort fra den ellers nødvendige og kostbare tørring af 3-phenyl-4-hydroxy-6-chlorpy-ridazinen. Anvendelsen af alkalimetalsalte som udgangs-10 materialer har således hidtil ikke været taget i betragt ning, eftersom disse salte krystalliserer med 2 mol krystalvand, som er overordentlig vanskeligt at fjerne fuld- · stændigt ved tørring.
Opfindelsen angår således en fremgangsmåde til fremstilling af phenylpyridazinforbindelser med den almene formel: •
O
I!
O-C -S-R
o-b°- "
-' N—N
15 hvori R betegner en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe med 1-18 carbonatomer, ved omsætning af salte af 3-phenyl- 4-hydroxy-6-chlorp.yridazin med alkylthiochlorformiater med den almene formel
O
II
Cl-C -S-R II , 3
DK 154971 B
hvori R har den oven for anførte betydning. Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at man som salte anvender alkalimetalsalte, og at man gennemfører omsætningen i en vandig acetone-holdig opløsning ved en tempe-5 ratur på mellem 5 og 60°C, hvorpå man efter omsætningen og påfølgende fraskillelse af den dannede vandige alkalimetal chlorid-holdige fase, som er specifikt tungere, opnår den rene phenylpyridazinforbindelse med formel I ved afdampning af acetonen fra den tiloversblevne acetone-holdige opløsning.
10 Udgangsforbindelsen 3-phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin opnås på i sig selv kendt måde ved opvarmning af 3-phenyl- 4,6-dichlorpyridazin med natriumhydroxid efterfulgt af en behandling med syre og en afsluttende centrifugering. Det har vist sig særlig fordelagtigt ikke at tørre udgangsfor-15 bindeisen, idet man i stedet suspenderer den i endnu centrifuge-fugtig· tilstand i en blanding af acetone og vand og omsætter suspensionen i så lang tid med vandigt alkali-metalhydroxid med kendt koncentration, at der opstår en klar opløsning efter et forbrug af den teoretiske mængde 20 base. Dette sker ved en pH-værdi på mellem ca. 8,8 og ca.
9,7. Derved kendes den nøjagtige koncentration af udgangsforbindelsen uden forudgående tørring og vejning, og den mængde alkylthiochlorformiat, der kræves til omsætningen, lader sig derefter let bestemme ud fra baseforbruget. Som 25 alkalimetalhydroxider egher sig især vandgt natrium- eller kaliumhydroxi å.
Udgangsforbindelsen kan suspenderes i vand og derefter omsættes med acetone, eller den kan suspenderes i acetone og derefter omsættes med-vand. Den kan endvidere suspenderes i en blanding af acetone og vand. Fortrinsvis skal bland-30 ingen af acetone og vand indeholde 50 - 75 vægtprocent acetone og 25 - 50% vægtprocent vand, idet man især foretrækker et indhold af acetone på 60 - 70 vægtprocent og et indhold af vand på 30 - 40 vægtprocent.
4
DK 154971 B
Det er også muligt at fremstille alkalimetalsalte af udgangs forbindelsen særskilt og at opløse alkalimetalsaltet som sådant i acetone-vand-blandingen. Dog foretrækker man at tilvejebringe en opløsning af alkalimetalsaltet in situ.
5 Til opløsningen af alkalimetalsaltet af udgangsforbindelsen sættes den beregnede mængde alkylthiochlorformiat-så hurtigt som muligt og under kraftig omrøring. Omsætningen skal foregå ved en temperatur på mellem 0 og 60°C, i særdeleshed ved en temperatur på mellem 10 og 40°C, da reaktionen er let 10 exotherm. Om nødvendigt kan man afkøle reaktionsblandingen for at sikre, at temperaturen forbliver inden for det ønskede temperaturområde. Efter en reaktionstid på indtil.2 timer afbrydes omrøringsanordningen, hvorpå der let og uden dannelse af mellemlag opstår to faser: en specifikt lettere 15 organisk fase, der ' består af 0-/3-phenyl-6-chlor yridazinyl-(4J/-S-(alkyl)-thiocarbonat og acetone, og en specifikt, tungere fase, der består af vand, alkalimetalchlorid og en lille mængde acetone. Den vandige fase skilles fra, og den deri indeholdte acetone destilleres fra og génanvendes, 20 således at der som spildprodukt kun opstår en vandig alkali-metalchloridopløsning.
Fra den organiske fase, der kun indeholder spormængder af vand, bortdestilleres dette vand sammen med acetonen, hvorpå phenyl-chlor-pyridazinyl-alkyl-thiocarbonatet bliver tilbage i e't udbytte på praktisk talt 100%.
25 Opfindelsen illustreres ved de følgende eksempler.
EKSEMPEL 1: I en beholder med volumen 1500 liter forsynet med en omrøringsanordning anbragtes 550 liter acetone, og under omrøring tilsattes 300 kg centrifuge-fugtigt 3-phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin og derefter 220 1 vand. Derefter 30 tilsattes en 51,0% opløsning af natriumhydroxid, indtil der var opnået en pH-værdi på 9,5 og en klar opløsning. Hertil 5
DK 154971 B
forbrugtes 93,7 kg natriumhydroxidopløsning. Derefter tilsattes 254,6 kg 98% octylthiochlorformiat i løbet af 4 - 5 minutter ved 30°C. Temperaturen steg i løbet af nogle få minutter til 35°C. Under afkøling blev reaktionstemperaturen 5 holdt mellem 33° og 37°C. I løbet af en time faldt pH- værdien til ca„ 4,5. Ialt forløb reaktionen i 2 timer, hvorefter omrøringen blev afbrudt. Efter 30 minutters henstand blev den specifikt tungeste vandige fase skilt fra. Fra den organiske fase blev acetonen hurtigt fjernet 10 ved destillation. Herved opnåedes 456 kg af et teknisk rent produkt, hvilket svarede til et udbytte på 99,6%.
•EKSEMPEL 2: I en firehalset kolbe med volumen 2 liter suspenderedes 300 g fugtigt 3-phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin i en blanding af 550 ml acetone og 320 ml vand, og under omrø-15 ring indstilledes suspensionens pH-værdi til 9,5 ved hjælp af en 44,7% vandig kaliumhydroxidopløsning. Der dannedes herved en klar opløsning, og hertil blev ialt benyttet 174,4 g kaliumhydroxidopløsning. Den resulterende klare opløsning blev afkølet til 25°C, og under kraftig omrøring 20 tilsattes 295 g n-octylthiochlorformiat (98%) i løbet af 1 minut. I løbet af 15 minutter steg temperaturen til 40°C, hvorefter den i de følgende 105 minutter faldt til 31°C.
Omrøringen blev afbrudt, og efter 10 minutters henstand blev faserne adskilt.
Den organiske fase blev inddampet på en rotationsinddamper, 25 og den overskydende acetone blev fjernet ved 80°C under vacdum. Herved opnåede 536 g af et olieagtigt produkt. Udbytte: 99,2%.
EKSEMPEL 5: I en trehalset kolbe med volumen 2 1 suspenderedes 350 g centri fuga-fugtigt 3-phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin i 935 ml acetone og 374 ml vand.
% 6
DK 154971 B
Suspensionens pH-værdi indstilledes til 9»5 med 144 g 48,196 NaO:H.
Der tilsattes i løbet af 2 minutter 222 g ethylthiochlor-formiat ved 25°C. I løbet af 10 minutter steg temperaturen til 39°C. Blandingen fik lov at reagere i ialt to timer, 5 hvorefter omrøringen blev afbrudt, og faserne blev adskilt.
Den specifikt lettere organiske fase blev anbragt i en rotationsinddamper, hvor opløsningsmidlet blev afdestilleret totalt under vacuum. Herved opnåede 511 g olieagtigt 0-/3-phenyl-6-chlorpyridazinyl-(427-S-ethylthiocarbonat. Udbyttet var 100%.
EKSEMPEL 4: 10 I en trehalset kolbe med volumen 1 liter blandes 200 ml acetone, 100 ml vand og 100 g centrifuge-fugtigt 3-phenyl- 4-hydroxy-6-chlorpyridazin, og pH indstilledes til 1,6 med 39,4 g 48,1% NaOH. Opløsningen blev afkølet til 25°C,og i løbet af 30 sekunder tilsattes 67,0 g 98% isopropylthio-chlorformiat.
15 Efter 4 minutters forløb opnåedes en temperatur på 40°C og en pH-værdi på 7,5. Der omrørtes i to timer, hvorved pH-værdi en faldt til 4,5. Efter at omrøringen var blevet afbrudt, blev faserne adskilt, og den specifikt tungere NaCl-holdige fase blev borthældt. Den specifikt lettere fase blev på en rota-20 tionsinddamper under vacuum befriet for opløsningsmidlet, og derved opnåedes 146,0 g olieagtigt 0-/3-phenyl-6-chlor-pyridazinyl-(4)7“S-isopropylthiocarbonat. Dette svarede til et udbytte på 100%.
EKSEMPEL 5: På samme måde som beskrevet i eksempel 4 blandedes 100 g centrifuge-fugtigt 3-phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin med 25 39,0 g 48,1% NaOH til opnåelse af en pH-værdi på 9,6, og ved 25°C tilsattes 73 g 98% isobutylthiochlorformiat. Blandingen fik lov at reagere i 2 timer under omrøring. Herved opnåedes 7
DK 154971 B
en maksimal reaktionstemperatur på 40°C og en pH-værdi på 4,2.
Efter faseadskillelse og borthseldning af den vandige fase blev opløsningsmidlet afdampet fra den specifikt lettere organiske fase. Herved opnåede 151 g 0-/3-phenyl-6-chlor-5 pyridazinyl-(4)7-S-isobutyl-thiocarbonat som et olieagtigt produkt svarende til et udbytte på 100%.
Claims (5)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af phenylpyridazinfor-bindelser med den almene formel O II O-C -S-R 0-0-α β)’ *—n-n hvori r betegner en ligekaedet eller forgrenet alkylgruppe med 1 til 18 C-atomer, ved omsætning af salte af 3-phenyl-5 4-hydroxy-6-chlorpyridazin med alkylthiochlorformiater med formlen O li Cl - C -S-R . (II), hvori R har den ovenfor angivne betydning, kendetegnet ved, at man som salte anvender alkalimetalsalte og gennemfører omsætningen i en vandig acetone-holdig opløsning ved en temperatur på mellem 5 og.60°C, hvorefter man 10 fraseparerer den dannede specifikt tungere, vandige, alkali- metalchlorid-holdige fase og afdamper acetonen fra den tilbageværende acetone-holdige opløsning til opnåelse af den rene phenylpyridazinforbindelse med formlen i.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, 15 at den vandige acetone-holdige opløsning indeholder 50 - 75 vægt% acetone og 25 - 50 vægt% vand.. DK 154971 B
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved, at den vandige acetone-holdige opløsning indeholder 60 - 70 vægt% acetone og 30 - 40 vægt% vand.
4. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 1-3, 5 kendetegnet ved, at omsætningen finder sted ved en temperatur på mellem 10 og 40°C.
5. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 1 - 4, . kendetegnet ved, at alkalimetalsaltene dannes in situ ud fra 3-phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin og 10 en vandig alkalimetalhydroxridopløsning med kendt koncen tration. .
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3218976 | 1982-05-19 | ||
| DE3218976A DE3218976A1 (de) | 1982-05-19 | 1982-05-19 | Verfahren zur herstellung von phenylpyridazinverbindungen |
| AT204882 | 1982-05-25 | ||
| AT0204882A AT375071B (de) | 1982-05-19 | 1982-05-25 | Verfahren zur herstellung von phenylpyridazinverbindungen |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK221383D0 DK221383D0 (da) | 1983-05-18 |
| DK221383A DK221383A (da) | 1983-11-20 |
| DK154971B true DK154971B (da) | 1989-01-16 |
| DK154971C DK154971C (da) | 1989-07-10 |
Family
ID=25597514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK221383A DK154971C (da) | 1982-05-19 | 1983-05-18 | Fremgangsmaade til fremstilling af phenylpyridazinforbindelser |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4478999A (da) |
| EP (1) | EP0095569B1 (da) |
| JP (1) | JPS58210069A (da) |
| AT (1) | AT375071B (da) |
| BR (1) | BR8302611A (da) |
| CA (1) | CA1196640A (da) |
| CS (1) | CS236877B2 (da) |
| DE (1) | DE3218976A1 (da) |
| DK (1) | DK154971C (da) |
| SU (1) | SU1179925A3 (da) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019148850A1 (zh) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 青岛清原化合物有限公司 | 吡啶环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用 |
| CN110128352A (zh) * | 2018-02-02 | 2019-08-16 | 青岛清原化合物有限公司 | 哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用 |
| CN110878081B (zh) * | 2018-09-06 | 2024-05-03 | 青岛清原化合物有限公司 | 吡啶环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT320657B (de) * | 1972-11-23 | 1975-02-25 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-6-halogen-pyridazinverbindungen |
| DE2331398C3 (de) * | 1973-06-20 | 1979-10-11 | Lentia Gmbh | Ester von S-PhenyM-hydroxy-e-halogenpyridazinverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| US4111936A (en) * | 1974-06-18 | 1978-09-05 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Pyridazinethiones |
| DD145912A1 (de) * | 1979-03-28 | 1981-01-14 | Horst Zaschke | Verfahren zur herstellung von neue 4-subst.-thiobenzoesaeure-s-eckige klammer auf 6-alkyl xy-pyridazinyl-(3)-estern eckige klammer zu |
-
1982
- 1982-05-19 DE DE3218976A patent/DE3218976A1/de not_active Withdrawn
- 1982-05-25 AT AT0204882A patent/AT375071B/de not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-03-30 EP EP83103159A patent/EP0095569B1/de not_active Expired
- 1983-04-08 CA CA000425544A patent/CA1196640A/en not_active Expired
- 1983-04-13 US US06/484,553 patent/US4478999A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-06 CS CS833222A patent/CS236877B2/cs unknown
- 1983-05-16 SU SU833591753A patent/SU1179925A3/ru active
- 1983-05-18 DK DK221383A patent/DK154971C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-05-18 BR BR8302611A patent/BR8302611A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-05-19 JP JP58086735A patent/JPS58210069A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58210069A (ja) | 1983-12-07 |
| ATA204882A (de) | 1983-11-15 |
| SU1179925A3 (ru) | 1985-09-15 |
| EP0095569A3 (en) | 1984-12-05 |
| BR8302611A (pt) | 1984-01-17 |
| DK154971C (da) | 1989-07-10 |
| EP0095569B1 (de) | 1987-01-28 |
| CA1196640A (en) | 1985-11-12 |
| DK221383D0 (da) | 1983-05-18 |
| AT375071B (de) | 1984-06-25 |
| US4478999A (en) | 1984-10-23 |
| EP0095569A2 (de) | 1983-12-07 |
| DK221383A (da) | 1983-11-20 |
| JPH0465833B2 (da) | 1992-10-21 |
| DE3218976A1 (de) | 1983-11-24 |
| CS236877B2 (en) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20210214319A1 (en) | Method for producing 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol | |
| IL44187A (en) | 5-acetamido-2,4 dimethyltrifluoromethanesulfonanilide and its preparation | |
| CN101148408A (zh) | 一种双酚单丙烯酸酯化合物抗氧剂的制备方法 | |
| CN109776442B (zh) | 一种制备高纯度3-异噁唑烷酮化合物晶体的方法及其晶型和应用 | |
| DK154971B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af phenylpyridazinforbindelser | |
| DK170098B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af en blanding indeholdende pyridin, vand, et N,N'-dialkyl- eller N,N'-dicyclohexylurinstof og et 2-alkoxy-N-(1-azabicyclo(2,2,2)octan-3-yl)-aminobenzamid-syreadditionssalt, fremgangsmåde til fremstilling af et sådant aminobenzamid, fremgangsmåde til fremstilling af en pyridin/vand-opløsning af et sådant syreadditionssalt samt mellemproduktopløsning indeholdende | |
| KR970009041B1 (ko) | 비스(3,5-디옥소피페라지닐)알칸 또는 알켄을 제조하는 방법 | |
| CN105026376B (zh) | 用于制备双草醚钠及其中间体的方法 | |
| DK157006B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af substituerede 2-nitro-5-phenoxy-benzoesyrer og salte deraf | |
| SU635869A3 (ru) | Способ получени производных триазина | |
| SU725556A1 (ru) | Способ последовательного замещени атомов хлора хлористого цианура | |
| JPS6157302B2 (da) | ||
| US4021424A (en) | S-triazines | |
| JPH08505408A (ja) | ５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｃピリミジン−３（２Ｈ）−チオン化合物、ならびに５−アルコキシ［１，２，４トリアゾロ［１，５−ｃピリミジン−２（３Ｈ）−チオン及び３−ヒドロカルビルチオ−５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｃピリミジンの製造におけるそれらの利用 | |
| Cashmore et al. | CCCXXXIX.—The interaction of ββ′-dichlorodiethyl sulphide, sulphoxide, and sulphone with glycine ester and with potassium phthalimide | |
| US4101308A (en) | Selective herbicide | |
| RU2819796C2 (ru) | Способ получения регулятора роста растений | |
| KR900004414B1 (ko) | 페닐피리다진 화합물의 제조방법 | |
| SU784774A3 (ru) | Способ получени /3,3-ди (тиенил-3)-3- оксипропил /-(1-фенил-1-оксипропил-2) амина или /3,3-ди (тиенил-3) пропен-2-ил/ - (1-фенил-1-оксипропил-2) амина или их солей | |
| JPS6289653A (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体 | |
| JPS6232190B2 (da) | ||
| US3997537A (en) | Process of preparing 2-amino-4-hydroxy-5(and/or 6)-alkyl substituted pyrimidines | |
| US4246021A (en) | Imidazole derivatives | |
| NO792850L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 2,3-dihydro-2-etyl-benzofuran-5yl-eddiksyre | |
| US20230242493A1 (en) | Processes for making tetrazolinone compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |