SU1179925A3 - Способ получени производных фенилпиридазина - Google Patents
Способ получени производных фенилпиридазина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1179925A3 SU1179925A3 SU833591753A SU3591753A SU1179925A3 SU 1179925 A3 SU1179925 A3 SU 1179925A3 SU 833591753 A SU833591753 A SU 833591753A SU 3591753 A SU3591753 A SU 3591753A SU 1179925 A3 SU1179925 A3 SU 1179925A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetone
- water
- phenyl
- solution
- chloropyridazine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyridazine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=N1 XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical group O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- QCMHWZUFWLOOGI-UHFFFAOYSA-N s-ethyl chloromethanethioate Chemical compound CCSC(Cl)=O QCMHWZUFWLOOGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНШШИРВДАЗИНА обшей формулыО O-C-S-R взаимодействием соли З-фенил-4-окси-6-хлорпиридазина с алкилтиохлорформиатами формулы C1-C-S-R 11 О где R имеет указанное значение, в среде растворител , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве растворител используют водно-ацетоновый раствор, процесс провод т при 5-60 С i и вьщел ют целевой продукт путем выпаривани ацетона из отделенно (Л го ацетонового раствора. 2.Способ по п. 1, отличас ющийс тем, что водно-ацетоновый раствор содержит 50-75 мас.% ацетона и 25-50 мас.% воды. 3.Способ по п. I, отличающий с тем, что процесс провод т при 10-40 С. IS9 СП
Description
1
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени производных фенилпиридазина, обладающих гербицидной активностью.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса.
Пример 1. В резервуар с мешалкой емкостью 1500 л помещают 550 л ацетона, при перемешивании добавл ют к нему 300 кг влажного после центрифугировани З-фенил-4окси-6-хлорпирйдазина и затем внос т еще 220 л воды. После этого добавл ют 51,0%-ный раствор гидроксида натри до тех пор, пока значение рН не достигнет 9,5. Образуетс прозрачный раствор и потребл етс 93,7 кг раствора щелочи. Затем в течение 4-5 мин при 30 С ввод т 254,6 кг 98%-ного октилтиохлорформиата . Температура в течение нескольких минут повьппаетс до 35 С
Путем охлаждени реакционную темпертуру поддерживают 35-37 С. В течение часа значение рН падает примерно до 4,5. Оставл ют реагировать в течение 2 ч, затем прекращают перемешивание, оставл ют сто т в течение 30 мин и более т желую по удельному весу водную фазу отдел ют Из органической фазы быстро отгон ют ацетон. Получают 456 кг технического продукта, выход 99,6%.
Пример 2. В 4-горлой колбе емкостью 2 л суспендируют смесь 550 мл ацетона 320 мл воды, 300 г влажного 3-фенил-4-окси-6-хлорпиридазина и при перемешивании с помощью 44,7%-ного водного раствора гидроксида кали устанавливают рН 9,5. Образуетс прозрачный раствор и расходуетс 174,4 г раствора гидроксида кали . Этот раствор охлаждают до 25 С и в течение 1 мин при сильном перемеишвании добавл ют 295 г Л-октилтиохлорформиата (98%-ного). В течение 15 мин темО
пература повьш1аетс до 40 С и затем сильно падает в течение 105 мин снова до С.
Прекращают перемешивание, спуст 10 мин отстаивани слои раздел ют .
Органическую фазу вьтаривают на ротационном испарителе и при 80 С в вакууме удал ют остаточный ацетон . Получают 536 г масл нистого продукта. Выход 99,2%.
252
Пример З.В трехгорлой колбе емкостью 2 л суспендируют 935 мл ацетона, 374 мл воды и 350 г влажного после центрифугировани 3-фенил-4-окси-6-хлорпиридазина и с иомощью 144 г 48,1%-ного NaOH устанавливают значение рН 9,5.
При 25 С в течение 2 мин добавл ют 222 г этилтиохлорформиата.
В течение 10 мин температура повьш1аетс до 39 С. Оставл ют реагировать в течение в 2 ч, затем прекращают перемешивание и производ т разделение фаз. Из более легкой по
удельному весу органической фазы в вакууме на ротационном испарителе отгон ют весь растворитель и получают 511 г масл нистого 0- 3-фенш1-6-хлорпиридазиншт- (4)3 -S-этил-тиокарбоната . Выход 100%.
Пример 4. В трехгорлой колбе емкостью 1 л смешивают 200 мл ацетона, 100 мл воды и 100 г влажного после центрифугировани 3-фенш1-4-окси-6-хлорпиридазина и с
помощью 39,4 г 48,1%-ного NaOH устанавливают значение рН 9,6. Раствор охлаждают до 2У Сив течение 30 с добавл ют 67,0 г 98%-ного
изопропилтиохлорформиата.
Спуст 4 мин температура достигает 40 С, а рН - 7,5. Перемешивают 2 ч, при этом значение рН падает до 4,5. После прекращени
перемешивани осуществл ют разделение слоев и отделение более т желой по удельному весу фазы, содержащей NaCl . Волее легкую по удельному весу фазу освобождают
от растворител в вакууме на ротационном испарителе и получают 146,0 г масл нистого О- 3-фенил-6-хлорпиридазинил- (4)3- /-изопропилтиокарбоната . Выход 100%.
Пример 5. Аналогично примеру 4 .100 г влажного после центрифугировани 3-фенил-4-окси-6-хлорпиридазина с помощью 39,0 г 48,1%-ного NaOH довод т до рН 9,6
и при 25 С добавл ют 73 г 98%-ного изобутилтиохлорформиата и оставл ют реагировать в течение 2 ч при перемешивании. Максимальна температура реакции 40 С, рН 4,2.
После разделени фаз и отделени водной фазы из более легкой по удельному весу органической фазы удал ют выпариванием растворитель. 3 Получают 151 г О- 3-фенил-6-хлорпиридазинил- (4)} -S-изобутилтиокарбоната в виде масл нистого продукта . Выход 100%. Пример 6. В четырехгорлой колбе емкостью 1 л суспендируют смесь 250 мл ацетона, 60 мл воды и 104 г 3-фенил-4-окси-6-хлорпиридазина и при перемешивании устанав ливают рН суспензии 9,5, добавл к ней 40,0 г 50%-ного раствора NaO Раствор нагревают до 55 С и затем добавл ют к нему в течение 5 мин 106,5 г н-октилтиохлорформиата. Колбу при этом охлаждают водой, чт бы температура содержимого находилась в пределах 55-60 С. После око чани добавлени Н-октилтиохлорфор миата смесь перемешивают в течение часа при 60 С, затем охлаждают до 25°С, слои раздел ют и из более легкой органической фазы отгон ют ацетон со следами воды в вакууме В результате получают 188,6 г О-р-фенил-6-хлорпиридазинил-(4) -S-Н-октилтиокарбоната в виде масл нистой жидкости. Выход 99,5%. Полученный продукт идентичен соеди нению в соответствии с примером 1. Пример 7. В четырехгорлой колбе объемом 500 мп готов т смесь 130 мл ацетона, 20 мл воды и 75 г 3-фенил-4-окси-6-хлорпиридазина , устанавливают путем добавлени к ней 29,0 г 50%-ного раствора NaOH рН 9,2, затем охлаждают лед ной водой до 5 С и добавл ют из ка пельной воронки при 5-10 С в течение 5 мин 45,2 г чистого этилтио хлорформиата. Затем смесь переме54 шивают в течение 2 ч при , нагревают до 25 С, раздел ют слои и органическую фазу упаривают в вакууме . В результате получают 10,6 г о- 3-фенил-6-хлорпиридазинил-(4) -S-этилтиокарбоната в виде масл нистой жидкости, что соответствует выходу 100%. Полученный продукт идентичен соединению, полученному по примеру 3. Соотношени между водой и ацетоном (вес. %) в водно-ацетоновой смеси по примерам 1-7 соответственно равны: 39,5:60,5; 50:50; 38:62; 45:55; 45:55; 31:69; 25:75. 8. В четырехгорлой колбе емкостью 2л, содержащей мешалку , термометр, капельную воронку и охлаждающую ванну, суспендирзжзт 900 мл ацетона, 370 мл воды и 350 г влажного после центрифугировани 3-фенил-4-гидрокси-6-хлорпиридазина после чего с помощью 123,7 г 49,6%-ного натриевого щелока устанавливают рН 9,5. Получают прозрачный раствор. Затем раствор охлаждают водой до и при этой температуре в течение 15 мин добавл ют при сильном помешивании 319,1 г 98%-ного Н-октилтиохлорформиата и затем в течение 2,5 ч оставл ют реагировать. Происходит отделение более легкого органического сло , из которого под вакуумом отгон ют на ротационном испарителе ацетон . Соответственно выходу 98,5% остаетс 572,5 г масл ного продукта . Продукт аналогичен соединению, полученному по примеру 1.
Claims (3)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗ-
ВОДНЫХ ФЕНИЛПИРИДАЗИНА обшей формулы О
O-C-S-R ’ где R - линейный или разветвленный алкильный радикал с 1-18 атомами углерода, взаимодействием соли З-фенил-4-окси-6-хлорпиридазинас алкилтиохлорформиатами формулы
C1-C-S-R
II где R имеет указанное значение, в среде растворителя, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве растворителя используют водно-ацетоновый раствор, процесс проводят при 5-60 С и выделяют целевой продукт путем выпаривания ацетона из отделенного ацетонового раствора.
2. Способ поп. 1, отличающийся тем, что водно-ацетоновый раствор содержит 50-75 мас.% ацетона и 25-50 мае.% воды.
3. Способ поп. I, отличающий с я тем, что процесс проводят при 10-40 С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3218976A DE3218976A1 (de) | 1982-05-19 | 1982-05-19 | Verfahren zur herstellung von phenylpyridazinverbindungen |
| AT0204882A AT375071B (de) | 1982-05-19 | 1982-05-25 | Verfahren zur herstellung von phenylpyridazinverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1179925A3 true SU1179925A3 (ru) | 1985-09-15 |
Family
ID=25597514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833591753A SU1179925A3 (ru) | 1982-05-19 | 1983-05-16 | Способ получени производных фенилпиридазина |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4478999A (ru) |
| EP (1) | EP0095569B1 (ru) |
| JP (1) | JPS58210069A (ru) |
| AT (1) | AT375071B (ru) |
| BR (1) | BR8302611A (ru) |
| CA (1) | CA1196640A (ru) |
| CS (1) | CS236877B2 (ru) |
| DE (1) | DE3218976A1 (ru) |
| DK (1) | DK154971C (ru) |
| SU (1) | SU1179925A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110128352A (zh) * | 2018-02-02 | 2019-08-16 | 青岛清原化合物有限公司 | 哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用 |
| CN110878081B (zh) * | 2018-09-06 | 2024-05-03 | 青岛清原化合物有限公司 | 吡啶环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT320657B (de) * | 1972-11-23 | 1975-02-25 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-6-halogen-pyridazinverbindungen |
| DE2331398C3 (de) * | 1973-06-20 | 1979-10-11 | Lentia Gmbh | Ester von S-PhenyM-hydroxy-e-halogenpyridazinverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| US4111936A (en) * | 1974-06-18 | 1978-09-05 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Pyridazinethiones |
| DD145912A1 (de) * | 1979-03-28 | 1981-01-14 | Horst Zaschke | Verfahren zur herstellung von neue 4-subst.-thiobenzoesaeure-s-eckige klammer auf 6-alkyl xy-pyridazinyl-(3)-estern eckige klammer zu |
-
1982
- 1982-05-19 DE DE3218976A patent/DE3218976A1/de not_active Withdrawn
- 1982-05-25 AT AT0204882A patent/AT375071B/de not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-03-30 EP EP83103159A patent/EP0095569B1/de not_active Expired
- 1983-04-08 CA CA000425544A patent/CA1196640A/en not_active Expired
- 1983-04-13 US US06/484,553 patent/US4478999A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-06 CS CS833222A patent/CS236877B2/cs unknown
- 1983-05-16 SU SU833591753A patent/SU1179925A3/ru active
- 1983-05-18 BR BR8302611A patent/BR8302611A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-05-18 DK DK221383A patent/DK154971C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-05-19 JP JP58086735A patent/JPS58210069A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Вьшоженна за вка DE № 2331398, кл. С 07 D 237/24, опублик. 23.01.75. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK154971B (da) | 1989-01-16 |
| CS236877B2 (en) | 1985-05-15 |
| CA1196640A (en) | 1985-11-12 |
| EP0095569B1 (de) | 1987-01-28 |
| BR8302611A (pt) | 1984-01-17 |
| DK154971C (da) | 1989-07-10 |
| ATA204882A (de) | 1983-11-15 |
| DK221383D0 (da) | 1983-05-18 |
| JPH0465833B2 (ru) | 1992-10-21 |
| AT375071B (de) | 1984-06-25 |
| EP0095569A3 (en) | 1984-12-05 |
| EP0095569A2 (de) | 1983-12-07 |
| DK221383A (da) | 1983-11-20 |
| JPS58210069A (ja) | 1983-12-07 |
| US4478999A (en) | 1984-10-23 |
| DE3218976A1 (de) | 1983-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1088664A3 (ru) | Способ получени сульфонамидов алкилфенилкарбоновых кислот | |
| US3544597A (en) | Process for manufacturing sulfonated amides | |
| US3723512A (en) | Perfluoroalkyl substituted quaternary ammonium salts | |
| US4513143A (en) | Preparation of ketene acetals | |
| US4709083A (en) | Method of making boron analogues | |
| SU1179925A3 (ru) | Способ получени производных фенилпиридазина | |
| CA2201162C (fr) | Esters phosphoriques d'alkyl ou d'acyl dianhydro-1,4:3,6-d-glucitol, procede de preparation et utilisations | |
| US4950757A (en) | Process for manufacture of melamine pyrophosphate | |
| US2965665A (en) | Phosphonates | |
| US2710862A (en) | Production of diaryldiazomethanes | |
| US3632603A (en) | Process for the preparation of n2-di-chlorophosphoryl-creatinine | |
| Murai et al. | One-Pot Synthesis of Selenothioic Acid S-Alkyl Esters by the Reaction of Lithium Alkyneselenolates with Thiols. | |
| US2727057A (en) | Preparation of ethylene sulfonates | |
| US5089651A (en) | Process for producing 3-iminonitriles | |
| SU677660A3 (ru) | Способ получени производных хроманона | |
| US2559626A (en) | Dithiane carboxylic acids | |
| JPS5826893A (ja) | ホスホリルコリン類の製造法 | |
| US3452012A (en) | Process for the preparation of dry alkali dichlorisocyanurates | |
| US2866786A (en) | Production of sultames | |
| US2990417A (en) | 1, 2-bis | |
| JPH01125392A (ja) | メタンホスホン酸モノメチルエステルアンモニウム塩及びその製法 | |
| Edwards et al. | Photolysis of a medium-ring nitrosamide | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| US2648689A (en) | Preparation of p' (benzoylsulfamyl) phthalanilic acid | |
| Müller | A New Synthesis of 2, 3, 1‐Diazaborines |