DK153164B - Biokompatible, antithrombotiske organiske polymere materialer, som er velegnede til rekonstruktionskirurgi samt anvendelse heraf til fremstilling af et implantat - Google Patents
Biokompatible, antithrombotiske organiske polymere materialer, som er velegnede til rekonstruktionskirurgi samt anvendelse heraf til fremstilling af et implantat Download PDFInfo
- Publication number
- DK153164B DK153164B DK106784A DK106784A DK153164B DK 153164 B DK153164 B DK 153164B DK 106784 A DK106784 A DK 106784A DK 106784 A DK106784 A DK 106784A DK 153164 B DK153164 B DK 153164B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- poly
- lactic acid
- material according
- mixture
- weight
- Prior art date
Links
- 239000007943 implant Substances 0.000 title claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 title description 3
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 title 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 title 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 38
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 claims description 20
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 claims description 19
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 claims description 17
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 16
- 229930182843 D-Lactic acid Natural products 0.000 claims description 14
- JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N D-lactic acid Chemical compound C[C@@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N 0.000 claims description 14
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 14
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 14
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 12
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 12
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 230000002785 anti-thrombosis Effects 0.000 claims description 6
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 claims description 5
- 210000001367 artery Anatomy 0.000 claims description 4
- 210000003437 trachea Anatomy 0.000 claims description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002612 cardiopulmonary effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000004087 circulation Effects 0.000 claims description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 238000002278 reconstructive surgery Methods 0.000 claims description 3
- 230000002792 vascular Effects 0.000 claims description 3
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 claims description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 claims description 2
- 210000002808 connective tissue Anatomy 0.000 claims description 2
- FZWBABZIGXEXES-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hexanedioic acid Chemical compound OCCO.OC(=O)CCCCC(O)=O FZWBABZIGXEXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 2
- 238000002513 implantation Methods 0.000 claims 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 claims 2
- PMDHMYFSRFZGIO-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-trioxacyclotridecane-8,13-dione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)OCCOCCO1 PMDHMYFSRFZGIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXKZIDYFAMKWSA-UHFFFAOYSA-N 1,6-dioxacyclododecane-7,12-dione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)OCCCCO1 AXKZIDYFAMKWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 claims 1
- 230000010100 anticoagulation Effects 0.000 claims 1
- 239000000823 artificial membrane Substances 0.000 claims 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 claims 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims 1
- 229940106012 diethylene glycol adipate Drugs 0.000 claims 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 claims 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 3
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000012868 Overgrowth Diseases 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFSPAPKTIGPYOV-BQYQJAHWSA-N (e)-1-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N1CCN(C(=O)\C=C\C=2SC=CC=2)CC1 BFSPAPKTIGPYOV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 206010040943 Skin Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000560 biocompatible material Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 210000004177 elastic tissue Anatomy 0.000 description 1
- 210000002919 epithelial cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000000981 epithelium Anatomy 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052588 hydroxylapatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N lactide Chemical compound CC1OC(=O)C(C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008774 maternal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000011164 ossification Effects 0.000 description 1
- XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;hydroxide;triphosphate Chemical compound [OH-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 229920000118 poly(D-lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- -1 polytetramethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 231100000019 skin ulcer Toxicity 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L33/00—Antithrombogenic treatment of surgical articles, e.g. sutures, catheters, prostheses, or of articles for the manipulation or conditioning of blood; Materials for such treatment
- A61L33/06—Use of macromolecular materials
- A61L33/062—Mixtures of macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/26—Mixtures of macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S521/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S521/905—Hydrophilic or hydrophobic cellular product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S521/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S521/916—Cellular product having enhanced degradability
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Hematology (AREA)
- Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
i
DK 153164 B
Opfindelsen angår et biokompatibelt, antithrombotisk organisk polymert materiale, eventuelt i poreform, til rekonstruktionskirurgi samt anvendelse af materialet til fremstilling af et implantat.
5
Opfindelsen angår således et hidtil ukendt biokompatibelt, kraftigt antithromboti sk materiale med indstillelig porøsitet, eftergivenhed og bionedbrydelighed baseret på polymælkesyrer og segmenterede polyurethaner, til rekonstruktionskirurgi, og 10 som kan opbygges i lag med forskellige sammensætninger og karakteristika og kan udformes i forskellige former ved at inkludere forstærkn i ngsmateriale. Alsidigheden af materialet ifølge den foreliggende opfindelse giver det en enestående tilpasningsevne til det biologiske væv, hvori det inkorpore-15 res, således at det syntetiske materiale opbygges til en ny funktionel enhed i rekonstruktionskirurgi.
Med begrebet biokompatibel menes i nærværende beskrivelse og krav kompatibel med omgivelserne, f.eks. i det menneskelige 20 legeme. Med et biokompatibelt materiale menes således et materiale, der er stabilt i det menneskelige legeme, og som ikke forårsager skader.
De fleste syntetiske materialer, der anvendes til rekonstruk-25 tion, har ikke de samme mekaniske egenskaber, som det specifikke biologiske væv og passer således ikke til dets specifikke funktion. Det er kendt, at den specifikke funktion af væv er udløseren af den konstante gendannelse af væv ved væksten i løbet af levetiden. Foranderligheden af de elastiske egenska-30 ber af materialet ifølge den foreliggende opfindelse gør det muligt at afpasse de mekaniske egenskaber efter det meste af det biologiske væv, som skal erstattes i legemet.
Dets porøsitet kan varieres, indgroning og overgroning af væv 35 til fuldstændig inkorporering kan reguleres for at opnå optimale beti ngel ser for en specifik erstatning. Dets regulerbare bionedbrydelighed gør det muligt, om ønsket, at få det syntetiske materiale fuldstændigt erstattet med biologisk væv.
DK 153164 B
2 På grund af muligheden for at fremstille materialet i lag af forskellige sammensætninger er det også muligt at afpasse e-. genskaberne af hvert lag efter funktionen af det biologiske væv, som er nødvendigt til genopbygning af dette lag.
5 På grund af at materialet kan formgives ved hjælp af formerne af dornene ved en dypningsteknik, kan der fremstilles en hvilken som helst form som passer med formen af et organ, der skal erstattes, såsom f.eks. en rørformet neo-arterie. Også et mere 10 komplekst organ, såsom et luftrør, kan imidlertid fremstilles af dette syntetiske materiale indbefattende et forstærkningsmateriale i lagene til bevaring af formen under de vekslende positive og negative tryk, som forekommer i luftrøret, for at modvirke sammenklapning. Det konstruktive forstærkningsmateri-15 ale kan fremstilles af et andet materiale, f.eks. porøst hy-droxyapatit, som kan fremkalde bendannelse.
På grund af bionedbrydeligheden og den høje fleksibilitet af de porøse polylactid-polyurethanmembraner, kan disse materia-20 ler også anvendes til på tilfredsstillende måde at dække store kunstigt frembragte hudsår af fuld tykkelse. Sådanne membraner kan effektivt beskytte disse sår mod infektion og væsketab i lang tid.
25 Således giver disse kombinationer en lang række nye muligheder for rekonstruktionskirurgi, alle baseret på det samme princip at nøjagtig afpasning af de mekaniske egenskaber af biologisk væv og syntetiske materialer frembringer én funktionel enhed mellem biologisk væv og det syntetiske materiale, som tillader 30 fuldstændig inkorporering og genopbygning til et nyt organ. Dette hidtil ukendte materiale er blevet undersøgt ved dyreforsøg, fortrinsvis i forbindelse med kaniner, som kar- og luftrørsproteser og kunstig hud. I disse forsøg blev der påvist ægte biokompatibilitet og en høj grad af antithrombocitet 35 af materialet. Forsøgene med luftrørsproteserne viste, at hurtig vævsindgroning fra perithracealvævet fremkaldes, hvis der på ydersiden blev anvendt forholdsvis store porer (100 μ). Overgroning af væv på luminalsiden behøvede imidlertid kun et
DK 153164 B
3 tyndt forbindende vævslag, hvortil epithelium blev bundet fast og differentieret. Dette blev opnået med forholdsvis små porer på indersiden (10 - 20 μ). Mellem lagene med forskellige porestørrelser kan der indlejres en forstærkning af et spirallege-S me.
Denne variationsmulighed ved hjælp af forskellige lag kan også anvendes til sammensætningen af en kunstig hud, hvor sådanne funktioner som regulerende fordampning, indgroning af væv, 10 podning af epithelceller og modstandsdygtighed mod fremmede mikroorganismer kræver lag med forskellige egenskaber.
Fra DK patentansøgning nr. 2259/78 er det kendt at fremstille sterile kirurgiske genstande ud fra en syntetisk, absorberbar 15 lactidpolyestercopolymer, som er fremstillet ved en polymeri sation under sekvensvis tilsætning af comonomererne. Det er endvidere kendt fra DE offentliggørelsesskrift nr. 2.827.450 at anvende polyurethaner med lactongrupper og hydroxylgrupper i grundskelettet til kirurgiske formål. I modsætning til det 20 biokompatible antithrombotiske organiske polymere materiale ifølge opfindelsen er disse kendte materialer ikke biokompatible, bionedbrydelige materialer med indstillelig porøsitet, der kan anvendes f.eks. til fremstilling af arterier, trache-alproteser, karimplantater og kunstig hud.
25
Det biokompatible antithrombotiske organiske polymere materiale ifølge opfindelsen er ejendommeligt ved det i krav l's kendetegnende del anførte.
30 Opfindelsen angår således nærmere bestemt tilvejebringelsen af et materiale med følgende sammensætning i vægt%:
Fra 5-95 poly(1-mælkesyre) og/eller poly(dl-mælkesyre) med en viskositet-gennemsnitsmolekylvægt i intervallet 2 x 105 - 5 35 x 106, og 5 - 95 polyesterurethan eller polyetherurethan. Po-lyesterurethan eller polyetherurethan er baseret på: polyte-tramethylenadipat, poly(ethylenglycoladipat), poly(tetramethy-lenoxid), poly(tetramethylenglycol) og/eller poly(diethylen-
DK 153164B
4 glycoladipat), p,p*-diphenyl methandiisocyanat, toluendi isocya-nat, og/eller hexamethylendiisocyanat og 1,4-butandiol eller ethylendiamin.
5 Det segmenterede polyurethan giver materialet den ønskede bøjelighed, styrke og antithrombocitet.
Polymælkesyren sikrer den krævede modulitet og porøsitet. Ved at variere mængden af polymælkesyre kan man styre den foreslå-10 ede eftergivenhed og type eller porøsitet. Da ester-, ether-og urethangrupperne i polyurethan og carboxylgruppen i polymælkesyre udviser ringe hydrolytisk stabilitet nedbrydes materialet let til fjernelse fra legemet efter erstatning af implantatet med legemsvævene.
15
For at forøge hastigheden af materialeresorption i legemet, anbefales det, at anvende et materiale som indeholder mindst 20 vægt% polymælkesyre og polyesterurethan, baseret på hexamethylendi isocyanat , polyethylenglycoladipat og 1,4-butandiol.
20
For at forbedre den antithrombotiske virkning, kan polyuretha-nen, der er baseret på polytetramethylenglycol og ρ,ρ'-diphe-nylmethan, anvendes.
25 Opfindelsen angår desuden anvendelse af materialet til fremstilling af et implantat. Implantatet kan f.eks. være i form af kunstige arterier, arteriovenøse shunter, kardiopulmolære omløb, kunstige vener, luftrørsproteser og kunstig hud.
30 Til fremstillingen af arterier, arteriovenøse shunter eller kardiopulmonære omløb anbefales følgende sammensætninger af mateterialet i vægt%: 35
DK 153164 B
5 a. 20 poly(l-mælkesyre) eller poly(dl-mælkesyre), 80 polyetherurethan, b. 30 polymælkesyre, 70 polyurethan, 5 c. 15 polymælkesyre, 85 polyurethan.
Til fremstillingen af vener med en diameter af størrelsesordenen fra 1,5 til 10 mm anbefales følgende sammensætning i 10 vægt%: a. 80 polymælkesyre, 20 polyesterurethan, b. 70 polymælkesyre, 15 30 polyesterurethan, c. 60 polymælkesyre, 40 polyesterurethan.
Til fremstillingen af luftrørsproteser med en diameter i in-20 tervallet fra 7 til 25 mm anbefales følgende sammensætning i vægt%: a. 50 polymælkesyre, 50 polyester- eller polyetherurethan, 25 b. 40 polymælkesyre, 60 polyester- eller polyetherurethan.
Til fremstilling af kunstig hud med en størrelse i intervallet fra 50 til 500 mm x 50 til 500 mm anbefales følgende sammen-30 sætning i vægt%: 20 - 50 polymælkesyre, 50 - 80 polyesterurethan.
35 De teknikker, som anvendes til fremstillingen af rørformede plantater og porøse membraner kan f.eks. være som følger:
DK 153164B
β A. Vævsimplantater.
a) Til højere koncentrationer af polymælkesyre i forhold til koncentrationen af polyether- eller polyetherurethan i blan- 5 dingen: polymælkesyre opløses i chloroform ved stuetemperatur og 5 - 20 vægt% natriumcitrat i en blanding af chloroform og ethanol sættes til opløsningen. Polyurethan opløses i tetrahy-drofuran til opnåelse af en opløsning med en koncentration i intervallet fra 5 til 15 vægt%.
10
Opløsningerne af polymælkesyre og polyurethan sammenblandes før fremstillingen af rørene.
Rørene fremstilles på en rustfri ståldorn belagt med polyte-15 traf1uorethylen. Til dette formål dyppes dornene i polymeropløsningen og tørres ved stuetemperatur. Dypning og afdampning af opløsningsmiddel gentages for at give implantatet den krævede vægtykkelse. Implantaterne ekstraheres med destilleret vand og ethanol i 5 - 10 timer til fjernelse af natriumcitrat.
20
Afhængig af koncentrationen af natriumcitrat i polymeropløsningen og polymælkesyremængden, er størrelsen af porene, der dannes i implantaterne, i intervallet fra 5 til 200 pm. Porestørrelsen kan desuden indstilles ved at ændre polymerkoncen-25 trationen i opløsningen, hvoraf implantaterne fremstilles. Fra en mere koncentreret opløsning opnås implantater med mindre porer. Når lag af polymer afsættes på dornen fra opløsninger med forskellige polymerkoncentrationer dannes sammensatte implantater med gradvis voksende porestørrelse og velegnet til 30 visse implantattyper.
b) Til højere koncentrationer af polyurethan i forhold til koncentrationen af polymælkesyre i blandingen: 35 Polymælkesyre opløses i tetrahydrofuran ved 50 - 90°C. Polyurethan opløses særskilt i tetrahydrofuran. De to opløsninger sammenblandes før fremstillingen af implantatet. Koncentrationen af polymer i opløsningen ligger i intervallet fra 5 til 20 vægt%.
DK 153164 B
7
Der fremstilles rør på rustfri ståldorne belagt med polyte-trafluorethylen (PTFiE), idet dornene dyppes i polymeropløsningen holdt ved temperatur på 60 - 85°C og derpå i en blanding af ethanol og destilleret vand til aflejring af polyme-5 ren.
Afhængigt af koncentrationen af polymer i opløsningen, dannes en porøs struktur af forskellig porestørrelse. Strukturen er sammensat af tynde elastiske polyurethanfibre overtrukket med 10 et tyndt lag af polymalkesyre.
Som en almen regel anbefales det at anvende mere koncentrerede polymeropløsninger tiili fremstillingen af implantater med mindre porestørrelser.
15
Disse højporøse polymælkesyre-polyurethanmaterialer sammensat af regelløst fordelte huller og elastiske fibre udviser både radial og linear eftergivelighed.
20 I alle tilfælde kan pore-ti 1-matrix-forholdet efter volumen indstilles fra 0 til 90%.
B. Luftrørsproteser.
25 Opløsninger af polymerer blev fremstillet som beskrevet i Aa og Ab.
Efter afsætning af 2 - 3 polymerlag vikles et af polyetheru-rethan eller polyamidurethan ekstruderet forstærkningsemne 30 rundt om den polymerbelagte dorn og der påføres en anden polymerbelægning. På grund af delvis opløsning og opkvældning af forstærkningsemnets overflade dannes en fremragende homogen forbindelse mellem emmet og protesernes indvendige og udvendige overflader.
35
Claims (11)
1. Biokompatibelt, antithrombotisk organisk polymert materiale, eventuelt i poreform, til rekonstruktionskirurgi, kendetegnet ved, at det består af en blanding af poly(l-35 mælkesyre) og/eller poly(d,1-mælkesyre) og segmenterede poly-esterurethaner eller polyetherurethaner, hvor poly(1-mælkesy-re) og/eller poly(d,1-mælkesyre) udgør 5-95 vægt% af blandingen og polyesterurethanen eller polyetherurethanen udgør 5-95 DK 153164B vægt% af blandingen« og hvor polyesterurethanen er et reaktionsprodukt af poly(tetramethylenadipat) og/eller poly(ethylen-glycoladipat) med p,p'diphenyImethandiisocyanat, toluendiiso-cyanat og/eller hexaroethylendiisocyanat og med 1,4-butandiol 5 eller ethylendiamin, og polyetherurethanen er et reaktionsprodukt af poly(tetraanethylenoxid), poly(tetramethylenglycol) og/eller poly(diethylenglycoladipat) med p,p'-diphenylmethan-diisocyanat, toluendiisocyanat og/eller hexamethylendiisocyanat og med 1,4-butandiol eller ethylendiamin. 10
2. Materiale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at blandingen er sammensat af 15-30 vægt% poly(1-mælkesyre) eller poly(d,1-mælkesyre), og 15 85-70 vægt% polyethenurethan.
3. Materiale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at blandingen er sammensat af 20 60-80 vægt% poly(l-mælikesyre) eller poly (d, l-mælkesyre), og 40-20 vægt% polyestenarethan.
4. Materiale ifølge ikrav 1, kendetegnet ved, at blandingen er sammensat af 25 40-50 vægt% poly(1-mælkesyre) eller poly(d,l-mælkesyre), og 60-50 vægt% polyester- eller polyetherurethan.
5. Materiale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 30 blandingen er sammensat af 20-50 vægt% poly(l-mælkesyre) eller poly(d*1-mælkesyre), og 50-80 vægt% polyesterurethan.
6. Materiale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at materialets volumenforhold af porer-ti 1-matriks er fra 0 til 90%. DK 153164 B
7. Anvendelse af et materialet ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6 til fremstilling af et implantat.
8. Anvendelse ifølge krav 7 af materialet ifølge krav 2 til 5 fremstilling af kunstige arterier, arteriovenøse shunter eller kardiopulmonære omløb.
9. Anvendelse ifølge krav 7 af materialet ifølge krav 3 til fremstilling af kunstige vener.
10. Anvendelse ifølge krav 7 af materialet ifølge krav 4 til fremstilling af 1 uftrørsproteser.
11. Anvendelse ifølge krav 7 af materialet ifølge krav 5 til 15 fremstilling af kunstig hud. 20 25 30 35
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8202893A NL8202893A (nl) | 1982-07-16 | 1982-07-16 | Biologische verdraagbaar, antithrombogeen materiaal, geschikt voor herstellende chirurgie. |
| NL8202893 | 1982-07-16 | ||
| PCT/NL1983/000027 WO1984000302A1 (en) | 1982-07-16 | 1983-07-15 | Biocompatible, antithrombogenic materials suitable for reconstructive surgery |
| NL8300027 | 1983-07-15 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK106784A DK106784A (da) | 1984-02-27 |
| DK106784D0 DK106784D0 (da) | 1984-02-27 |
| DK153164B true DK153164B (da) | 1988-06-20 |
| DK153164C DK153164C (da) | 1988-10-31 |
Family
ID=19840044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK106784A DK153164C (da) | 1982-07-16 | 1984-02-27 | Biokompatible, antithrombotiske organiske polymere materialer, som er velegnede til rekonstruktionskirurgi samt anvendelse heraf til fremstilling af et implantat |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4661530A (da) |
| EP (1) | EP0118458B1 (da) |
| JP (1) | JPS59501300A (da) |
| AU (1) | AU568812B2 (da) |
| DE (1) | DE3374116D1 (da) |
| DK (1) | DK153164C (da) |
| FI (1) | FI78394C (da) |
| NL (1) | NL8202893A (da) |
| WO (1) | WO1984000302A1 (da) |
Families Citing this family (76)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8402178A (nl) * | 1984-07-10 | 1986-02-03 | Rijksuniversiteit | Entstuk, geschikt voor behandeling door reconstructieve chirurgie van beschadigingen van beenachtig materiaal. |
| US5013315A (en) * | 1985-07-12 | 1991-05-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Semiabsorbable bone plate spacer |
| US4725273A (en) * | 1985-08-23 | 1988-02-16 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Artificial vessel having excellent patency |
| US4822352A (en) * | 1986-08-08 | 1989-04-18 | Ube Industries, Ltd. | Medical tubes with porous textured walls |
| GB2197329B (en) * | 1986-09-10 | 1990-01-10 | Showa Denko Kk | Hard tissue substitute composition |
| US5092884A (en) * | 1988-03-24 | 1992-03-03 | American Cyanamid Company | Surgical composite structure having absorbable and nonabsorbable components |
| US6027677A (en) * | 1988-08-08 | 2000-02-22 | Chronopol, Inc. | Films containing poly(hydroxy acid)s |
| US5252642A (en) * | 1989-03-01 | 1993-10-12 | Biopak Technology, Ltd. | Degradable impact modified polyactic acid |
| US5216050A (en) * | 1988-08-08 | 1993-06-01 | Biopak Technology, Ltd. | Blends of polyactic acid |
| GR1000907B (el) * | 1989-03-01 | 1993-03-16 | Battelle Memorial Institute | Αποικοδομησιμα θερμοπλαστικα απο λακτιδες |
| US5217495A (en) * | 1989-05-10 | 1993-06-08 | United States Surgical Corporation | Synthetic semiabsorbable composite yarn |
| US4990158A (en) * | 1989-05-10 | 1991-02-05 | United States Surgical Corporation | Synthetic semiabsorbable tubular prosthesis |
| US5376118A (en) * | 1989-05-10 | 1994-12-27 | United States Surgical Corporation | Support material for cell impregnation |
| US5147400A (en) * | 1989-05-10 | 1992-09-15 | United States Surgical Corporation | Connective tissue prosthesis |
| JPH0623260B2 (ja) * | 1989-11-08 | 1994-03-30 | 工業技術院長 | 微生物崩壊性熱可塑性樹脂成形物及びその製造方法 |
| NL9001428A (nl) * | 1990-06-21 | 1992-01-16 | Stichting Tech Wetenschapp | Microporeuze buisvormige prothesen. |
| WO1992004412A1 (en) * | 1990-09-11 | 1992-03-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Films containing polyhydroxy acids |
| US5632776A (en) * | 1990-11-22 | 1997-05-27 | Toray Industries, Inc. | Implantation materials |
| CA2067451A1 (en) * | 1991-05-24 | 1993-10-29 | Gregory B. Kharas | Polylactide blends |
| US5229045A (en) * | 1991-09-18 | 1993-07-20 | Kontron Instruments Inc. | Process for making porous membranes |
| DE4334272C2 (de) * | 1993-10-07 | 1996-07-18 | Stemberger Axel Dr | Beschichtung für Biomaterial und seine Verwendung |
| EP0723572B1 (en) * | 1993-10-15 | 1999-12-08 | H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Biodegradable/compostable hot melt adhesives comprising polyester of lactic acid |
| US6096431A (en) * | 1994-07-25 | 2000-08-01 | Toppan Printing Co., Ltd. | Biodegradable cards |
| US5714573A (en) * | 1995-01-19 | 1998-02-03 | Cargill, Incorporated | Impact modified melt-stable lactide polymer compositions and processes for manufacture thereof |
| US5951586A (en) * | 1996-05-15 | 1999-09-14 | Medtronic, Inc. | Intraluminal stent |
| US6696499B1 (en) | 1996-07-11 | 2004-02-24 | Life Medical Sciences, Inc. | Methods and compositions for reducing or eliminating post-surgical adhesion formation |
| US5711958A (en) * | 1996-07-11 | 1998-01-27 | Life Medical Sciences, Inc. | Methods for reducing or eliminating post-surgical adhesion formation |
| US5756651A (en) * | 1996-07-17 | 1998-05-26 | Chronopol, Inc. | Impact modified polylactide |
| US6221997B1 (en) | 1997-04-28 | 2001-04-24 | Kimberly Ann Woodhouse | Biodegradable polyurethanes |
| US6211249B1 (en) | 1997-07-11 | 2001-04-03 | Life Medical Sciences, Inc. | Polyester polyether block copolymers |
| WO2000010621A1 (en) * | 1998-08-21 | 2000-03-02 | P & M Co., Ltd. | A multi-micro pore sheet for recovering human body, and a process for preparing the same |
| JP3603179B2 (ja) * | 1999-09-09 | 2004-12-22 | グンゼ株式会社 | 心血管系組織培養用基材および組織再生法 |
| US20050283214A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-12-22 | Biophan Technologies, Inc. | Medical device with an electrically conductive anti-antenna member |
| US20050288750A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-12-29 | Biophan Technologies, Inc. | Medical device with an electrically conductive anti-antenna member |
| US6829509B1 (en) * | 2001-02-20 | 2004-12-07 | Biophan Technologies, Inc. | Electromagnetic interference immune tissue invasive system |
| US20070168006A1 (en) * | 2001-02-20 | 2007-07-19 | Biophan Technologies, Inc. | Medical device with an electrically conductive anti-antenna member |
| US20050283167A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-12-22 | Biophan Technologies, Inc. | Medical device with an electrically conductive anti-antenna member |
| US20050288753A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-12-29 | Biophan Technologies, Inc. | Medical device with an electrically conductive anti-antenna member |
| US20070168005A1 (en) * | 2001-02-20 | 2007-07-19 | Biophan Technologies, Inc. | Medical device with an electrically conductive anti-antenna member |
| US6712844B2 (en) | 2001-06-06 | 2004-03-30 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | MRI compatible stent |
| GB0206061D0 (en) * | 2002-03-14 | 2002-04-24 | Angiomed Ag | Metal structure compatible with MRI imaging, and method of manufacturing such a structure |
| US20050050042A1 (en) * | 2003-08-20 | 2005-03-03 | Marvin Elder | Natural language database querying |
| US20050288752A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-12-29 | Biophan Technologies, Inc. | Medical device with an electrically conductive anti-antenna member |
| US20050288756A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-12-29 | Biophan Technologies, Inc. | Medical device with an electrically conductive anti-antenna member |
| US20050288754A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-12-29 | Biophan Technologies, Inc. | Medical device with an electrically conductive anti-antenna member |
| US20050049688A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Biophan Technologies, Inc. | Electromagnetic radiation transparent device and method of making thereof |
| US20050283213A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-12-22 | Biophan Technologies, Inc. | Medical device with an electrically conductive anti-antenna member |
| US8868212B2 (en) * | 2003-08-25 | 2014-10-21 | Medtronic, Inc. | Medical device with an electrically conductive anti-antenna member |
| GB0400571D0 (en) * | 2004-01-12 | 2004-02-11 | Angiomed Gmbh & Co | Implant |
| US8999364B2 (en) | 2004-06-15 | 2015-04-07 | Nanyang Technological University | Implantable article, method of forming same and method for reducing thrombogenicity |
| WO2006009443A1 (en) * | 2004-07-21 | 2006-01-26 | Stichting Voor De Technische Wetenschappen | Polyacylurethanes based on diisocyanates and polyesterpolyols |
| US20070010734A1 (en) * | 2005-05-19 | 2007-01-11 | Biophan Technologies, Inc. | Electromagnetic resonant circuit sleeve for implantable medical device |
| DE202005012982U1 (de) * | 2005-08-17 | 2005-10-27 | Odu-Steckverbindungssysteme Gmbh & Co. Kg | Steckergehäuse |
| US20140276470A1 (en) | 2006-11-07 | 2014-09-18 | Raymond Lareau | Dialysis Catheters with Fluoropolymer Additives |
| US8603070B1 (en) | 2013-03-15 | 2013-12-10 | Angiodynamics, Inc. | Catheters with high-purity fluoropolymer additives |
| US8768486B2 (en) * | 2006-12-11 | 2014-07-01 | Medtronic, Inc. | Medical leads with frequency independent magnetic resonance imaging protection |
| US8870871B2 (en) | 2007-01-17 | 2014-10-28 | University Of Massachusetts Lowell | Biodegradable bone plates and bonding systems |
| WO2009036083A2 (en) * | 2007-09-12 | 2009-03-19 | Curexo Usa, Inc. | Polymer compositions for controllable drug delivery |
| WO2009049058A1 (en) | 2007-10-10 | 2009-04-16 | Wake Forest University Health Sciences | Devices and methods for treating spinal cord tissue |
| US8206636B2 (en) * | 2008-06-20 | 2012-06-26 | Amaranth Medical Pte. | Stent fabrication via tubular casting processes |
| US10898620B2 (en) | 2008-06-20 | 2021-01-26 | Razmodics Llc | Composite stent having multi-axial flexibility and method of manufacture thereof |
| US8206635B2 (en) | 2008-06-20 | 2012-06-26 | Amaranth Medical Pte. | Stent fabrication via tubular casting processes |
| JP2011528577A (ja) | 2008-07-18 | 2011-11-24 | ウェイク フォーレスト ユニバーシティ ヘルス サイエンシーズ | 細胞死及び細胞損傷を最小限に抑えるための真空の局所的適用による心臓組織調整のための装置及び方法 |
| EP2321360B1 (en) | 2008-08-28 | 2020-11-25 | Evonik Canada Inc. | Thermally stable biuret and isocyanurate based surface modifying macromolecules and uses thereof |
| HUE032005T2 (en) | 2009-05-15 | 2017-08-28 | Interface Biologics Inc | Antithrombotic hollow fiber membranes, embedded resin and blood tube |
| BE1019340A3 (fr) * | 2010-05-18 | 2012-06-05 | Futerro Sa | Procede pour nucleer et accelerer la cristallisation du polylactide. |
| WO2013154780A1 (en) | 2012-04-12 | 2013-10-17 | Wake Forest University Health Sciences | Design of a conduit for peripheral nerve replacement |
| US10219895B2 (en) | 2012-10-26 | 2019-03-05 | Wake Forest University Health Sciences | Nanofiber-based graft for heart valve replacement and methods of using the same |
| US10023738B2 (en) | 2012-10-30 | 2018-07-17 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Bioabsorbable polymer blends |
| US8784402B1 (en) | 2013-03-15 | 2014-07-22 | Angiodynamics, Inc. | Catheters with fluoropolymer additives |
| US9206283B1 (en) | 2013-03-15 | 2015-12-08 | Angiodynamics, Inc. | Thermoplastic polyurethane admixtures |
| US10166321B2 (en) | 2014-01-09 | 2019-01-01 | Angiodynamics, Inc. | High-flow port and infusion needle systems |
| US9764884B2 (en) | 2014-10-06 | 2017-09-19 | Interface Biologics, Inc. | Packaging materials including a barrier film |
| DE112016003589B4 (de) * | 2015-08-06 | 2019-05-02 | Gunze Limited | Künstliches blutgefäss, verfahren zur herstellung von künstlichem blutgefäss und verfahren zur herstellung eines poröses-gewebe-regenerationssubstrats |
| CA3041063C (en) | 2016-10-18 | 2021-06-08 | Interface Biologics, Inc. | Plasticized pvc admixtures with surface modifying macromolecules and articles made therefrom |
| CN110891997B (zh) | 2017-07-14 | 2022-05-24 | 费森尤斯医疗保健控股公司 | 利用改进的副产物去除来提供表面改性组合物的方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3299171A (en) * | 1964-04-20 | 1967-01-17 | Du Pont | Fibers of modified polypivalolactone |
| FR1478694A (fr) * | 1965-04-20 | 1967-04-28 | Ethicon Inc | élément de suture absorbable et son procédé de fabrication |
| BE758156R (fr) * | 1970-05-13 | 1971-04-28 | Ethicon Inc | Element de suture absorbable et sa |
| US3975350A (en) * | 1972-08-02 | 1976-08-17 | Princeton Polymer Laboratories, Incorporated | Hydrophilic or hydrogel carrier systems such as coatings, body implants and other articles |
| IL46797A (en) * | 1974-04-19 | 1977-11-30 | American Cyanamid Co | Synthetic surgical dressing |
| US3896802A (en) * | 1974-04-19 | 1975-07-29 | American Cyanamid Co | Flexible flocked dressing |
| US4049592A (en) * | 1975-07-18 | 1977-09-20 | W. R. Grace & Co. | Biodegradable hydrophilic foams and method |
| US4173689A (en) * | 1976-02-03 | 1979-11-06 | University Of Utah | Synthetic polymer prosthesis material |
| US4132839A (en) * | 1976-10-12 | 1979-01-02 | W. R. Grace & Co. | Biodegradable hydrophilic foams and method |
| CA1155591A (en) * | 1977-06-23 | 1983-10-18 | Francis E. Gould | Polyurethane polymers characterized by lactone groups and hydroxyl groups in the polymer backbone |
| US4137921A (en) * | 1977-06-24 | 1979-02-06 | Ethicon, Inc. | Addition copolymers of lactide and glycolide and method of preparation |
| IN151798B (da) * | 1978-12-08 | 1983-07-30 | Ethicon Inc | |
| AU530667B2 (en) * | 1979-11-23 | 1983-07-21 | Assut S.A. | Sheathed surgical suture filament and method for its preparation |
| NL8202894A (nl) * | 1982-07-16 | 1984-02-16 | Rijksuniversiteit | Polyesterhoudend filamentmateriaal. |
-
1982
- 1982-07-16 NL NL8202893A patent/NL8202893A/nl not_active Application Discontinuation
-
1983
- 1983-07-15 WO PCT/NL1983/000027 patent/WO1984000302A1/en active IP Right Grant
- 1983-07-15 US US06/597,160 patent/US4661530A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-07-15 EP EP83902136A patent/EP0118458B1/en not_active Expired
- 1983-07-15 DE DE8383902136T patent/DE3374116D1/de not_active Expired
- 1983-07-15 JP JP58502328A patent/JPS59501300A/ja active Granted
- 1983-07-15 AU AU17100/83A patent/AU568812B2/en not_active Ceased
-
1984
- 1984-02-27 DK DK106784A patent/DK153164C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-03-15 FI FI841050A patent/FI78394C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3374116D1 (en) | 1987-11-26 |
| EP0118458B1 (en) | 1987-10-21 |
| JPS59501300A (ja) | 1984-07-26 |
| WO1984000302A1 (en) | 1984-02-02 |
| FI78394B (fi) | 1989-04-28 |
| US4661530A (en) | 1987-04-28 |
| FI78394C (fi) | 1989-08-10 |
| NL8202893A (nl) | 1984-02-16 |
| JPS6348548B2 (da) | 1988-09-29 |
| AU1710083A (en) | 1984-02-08 |
| FI841050L (fi) | 1984-03-15 |
| DK153164C (da) | 1988-10-31 |
| FI841050A0 (fi) | 1984-03-15 |
| DK106784A (da) | 1984-02-27 |
| DK106784D0 (da) | 1984-02-27 |
| EP0118458A1 (en) | 1984-09-19 |
| AU568812B2 (en) | 1988-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK153164B (da) | Biokompatible, antithrombotiske organiske polymere materialer, som er velegnede til rekonstruktionskirurgi samt anvendelse heraf til fremstilling af et implantat | |
| US4834747A (en) | Method of producing a multilayered prosthesis material and the material obtained | |
| Kucinska-Lipka et al. | Fabrication of polyurethane and polyurethane based composite fibres by the electrospinning technique for soft tissue engineering of cardiovascular system | |
| US8211168B2 (en) | Graft material, stent graft and method | |
| US4770664A (en) | Multilayered prosthesis material and a method of producing same | |
| Liu et al. | 3D printing of implantable elastic PLCL copolymer scaffolds | |
| Kucińska-Lipka et al. | Polyurethanes modified with natural polymers for medical application. I. Polyurethanes/Chitosan and polyurethane/collagen. | |
| CN108409938A (zh) | 一种新型可降解聚氨酯生物材料及其制备方法和应用 | |
| Yan et al. | A new polyurethane/heparin vascular graft for small-caliber vein repair | |
| EP1038538A1 (en) | Muscle tissue engineering | |
| CN108421086A (zh) | 一种纳米羟基磷灰石改性聚氨酯脲骨修复材料及其制备方法 | |
| KR100464930B1 (ko) | 조직재생 유도용 차폐막 및 그의 제조방법 | |
| Montini-Ballarin et al. | Mechanical behavior of polyurethane-based small-diameter vascular grafts | |
| Jang et al. | Fibroblast culture on poly (L-lactide-co-ɛ-caprolactone) an electrospun nanofiber sheet | |
| CN114053486B (zh) | 一种可吸收生物活性膜及其制备方法和用途 | |
| CN114099781A (zh) | 一种人源性生物组织材料及培养细胞刺激方法和装置 | |
| Sigot-Luizard et al. | A novel microporous polyurethane blood conduit: biocompatibility assessment of the UTA arterial prosthesis by an organo-typic culture technique | |
| RU2316290C2 (ru) | Сетчатый эндопротез для восстановительной хирургии | |
| CN116082717B (zh) | 水凝胶、血管纤维骨架及其制备方法和应用 | |
| Xu et al. | Scaffolds of biodegradable block polyurethanes for nerve regeneration | |
| CN115845136B (zh) | 一种近场直写静电纺丝3d仿生腱骨修复支架及其制备方法 | |
| NO158782B (no) | Bioforlikelig, poroest, sterkt antitrombogent materiale for rekonstruktiv kirurgi. | |
| Zhang et al. | Influence of Polycaprolactone/Collagen Ratio and Microstructure of Fibrous Membranes on Mechanical Properties and Anti-Platelet Properties | |
| Klemm et al. | Bacterial nanocellulose for medical applications: potential and examples | |
| EP0171410A1 (en) | A body tissue replacement product and a method of producing the product |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |