DK146477B - Anvendelse af kunststofdispersioner som bindemiddel i lavtpigmenterede udstrygningsfarver - Google Patents
Anvendelse af kunststofdispersioner som bindemiddel i lavtpigmenterede udstrygningsfarver Download PDFInfo
- Publication number
- DK146477B DK146477B DK356176AA DK356176A DK146477B DK 146477 B DK146477 B DK 146477B DK 356176A A DK356176A A DK 356176AA DK 356176 A DK356176 A DK 356176A DK 146477 B DK146477 B DK 146477B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- weight
- parts
- acetic
- dispersion
- acetic acid
- Prior art date
Links
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title description 22
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 46
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 21
- FWZUNOYOVVKUNF-UHFFFAOYSA-N allyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC=C FWZUNOYOVVKUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- -1 tri-glycol ethers Chemical class 0.000 description 14
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 13
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 11
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L disulfate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Substances OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 7
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 5
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 4
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 4
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- TURPNXCLLLFJAP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl hydrogen sulfate Chemical compound OCCOCCOCCOS(O)(=O)=O TURPNXCLLLFJAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002339 acetoacetyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C(=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000007596 consolidation process Methods 0.000 description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 3
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N acoh acetic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- QDKVISHXLLZBKS-UHFFFAOYSA-N ethenyl 7-methyloctanoate Chemical compound CC(C)CCCCCC(=O)OC=C QDKVISHXLLZBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 2
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- BWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M sodium;ethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=C BWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical class CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFFHOTWDYMNSLG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tri(propan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C(C(C)C)=C1C(C)C MFFHOTWDYMNSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWYXNPUTSOVWEA-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O QWYXNPUTSOVWEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAJLHYZMTYVILB-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanal Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(CCC=O)C=C1 RAJLHYZMTYVILB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKZPONBPMKPLO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCCCOC(=O)C=C FJKZPONBPMKPLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 239000004908 Emulsion polymer Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFINSDKRYHNMRB-UHFFFAOYSA-N diazanium;oxido sulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]OS([O-])(=O)=O LFINSDKRYHNMRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N dibutyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 230000003670 easy-to-clean Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920013821 hydroxy alkyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N methyl cellulose Chemical compound COC1C(OC)C(OC)C(COC)O[C@H]1O[C@H]1C(OC)C(OC)C(OC)OC1COC YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N 0.000 description 1
- 229920003087 methylethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLBCVFGFOZPWHH-UHFFFAOYSA-N propofol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1O OLBCVFGFOZPWHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019830 sodium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D131/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid, or of a haloformic acid; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D131/02—Homopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
(19) DANMARK (jf|)
§(12) FREMLÆGGELSESSKRIFT on 146477 B
DIREKTORATET FOR PATENT. OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Patentansøgning nr.: 3561/76 (51) Int.CI.3: C09D 5/00 (22) Indleveringsdag: Οβ aug 1976 C 09 D 3/727 (41) Aim. tilgængelig: 09 feb 1977 (44) Fremlagt: 17 okt 1983 (86) International ansøgning nr.: - (30) Prioritet: 08 aug 1975 DE 2535373 (71) Ansøger: ‘HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT; 6230 Frankfurt/Maln 80, DE.
(72) Opfinder: Helmut *Braun; DE, Helmut ‘Rinno; DE, Werner ‘Stelzel; DE.
(74) Fuldmægtig: Ingeniørfirmaet Budde, Schou & Co (54) Anvendelse af kunststofdispersioner som bindemiddel i lavtpigmenterede udstrygningsfarver
Problemet med dispersionsfarvers vådhæftning på glatte, ikke sugedygtige underlag har i lang tid begrænset anvendelsen af bestemte dispersionsfarver. Lavtpigmenterede dispersionsfarver, og blandt disse igen især sådanne, som tørrer op til glinsende eller silkematte film, hæfter dårligt på glatte, ikke sugedygtige underlag, når udstrygningerne fugtes igen efter tørringen. Særlig dårlig er vådhæftningen ved friske udstrygninger, der endnu ikke er ældet.
£ Lavtpigmenterede dispersionsfarver vælges i de tilfælde, s. hvor udstrygningen skal kunne afvaskes. På grund af det høje binde- Φ middelindhold i disse farver dannes en lukket, afvaskbar film.
^ Glinsende eller silkematte dispersionsfarver har ligeledes en pig- mentvolumenkoncentration på under 40% og som regel på ca. 10 - 25%.
£ 2 146477
Til forbedring af glans, flydeevne og "åben tid" (den tid, hvor en friskpåført film stadigvæk er våd på overfladen, dvs. der er endnu ikke dannet en lukket film) og som filmkonsolideringsmiddel (middel, som hjælper med til at gøre filmen fast efter udstrygninger) indeholder de desuden organiske opløsningsmidler i større mængde, ca. mellem 3 og 20%. Glans, flydeevne og åben tid påvirkes f.eks. ved hjælp af polyvalente, vandblandbare alkoholer med op til 6 car-bonatomer, især ethylen- og propylenglycol eller monomethyl-, mono-ethyl- eller monobutylethere deraf. Til forbedring af filmkonsolideringen anvendes begrænset vandopløselige opløsningsmidler, såsom monoglycoletherne af carboxylsyrer og især estere af. carboxylsyrer med monoalkylethere af glycoler eller oligoglycoler. Butyldiglycol-acetat er en af de mest udbredte repræsentanter for denne gruppe. Kombinationen af lav pigmentering og højere opløsningsmiddelindhold har en ganske særlig negativ virkning på dispersionsfarve-udstrygningernes vådhæftning.
Mangelfuld vådhæftning fører til, at de udstrygninger, der er beregnet til at være afvaskbare, ikke mere er i besiddelse af denne egenskab, når de er påført glatte, ikke sugedygtige underlag, f.eks. på gamle alkydharpiks- eller oliefarveudstrygninger.
I fugtige rum, såsom køkkener eller badeværelser og mange industrilokaler, hvor der skal regnes med dannelse af kondensvand, kan den nye udstrygning løsne sig fra underlaget, når der ikke er sørget for en tilstrækkelig vådhæftning. Endelig vanskeliggør en mangelfuld vådhæftning udstrygningsarbejdet. Hvis f.eks. sokkel og den øverste væghalvdel eller væg og loft udføres i forskellige farver, kan det ske, at den første udstrygning tilsmudses med en anden farve på grund af unøjagtig penselføring. Principielt kan man fjerne disse tilsmudsninger med en fugtig klud eller svamp. Véd mangelfuld vådhæftning bliver den første udstrygning imidlertid let beskadiget eller skubbet helt af derved.
Af disse grunde har det ikke skortet på forsøg på at modificere kunststofdispersioner således, at de med disse fremstillede dispersionsfarver har den ønskede vådhæftning. Talrige monomere, der indeholder specielle funktionelle grupper (f.eks. bestemte cycloureider, oxazolidiner, azomethiner eller aziridiner) er blevet foreslået som comonomere ved emulsionspolymerisationen til forbedring af dispersionsfarvers vådhæftning på ikke sugedygtige underlag.
Til forbedring af vådhæftningen er det også foreslået af indbygge aminogrupper i emulsionspolymeres polymerkæder derved, at man medanvender comonomere med specielle reaktivgrupper, f.eks. oxiran-grupper eller grupper med nucleofilt substituerbare halogenatomer, 146477 3 ved emulsionspolymerisationen og først efter endt polymerisation indfører aminogrupperne i polymerenheden ved omsætning med ammoniak eller aminer.
Dispersionsudstrygninger, der indeholder sådanne amino-gruppeholdige polymere som bindemiddel, har imidlertid hyppigt tilbøjelighed til gulningssymptomer. Desuden er vådhæftningen ofte kun forbedret i ringe udstrækning. Ved lav pigmentering giver mange af disse farver ganske vist udstrygninger, der hæfter tilstrækkeligt på et glat,ikke sugedygtigt underlag, men hvis man tilsætter organiske opløsningsmidler til disse farver, har derudfra fremstillede udstrygninger langt fra nogen vådhæftning mere.
Fra tysk offentliggørelsesskrift nr. 1.495.706 kendes kunststofdispersioner, i hvis polymerisatandel der er indeholdt monomere, der indeholder ketogrupper, via hvilke en tværbinding med f.eks. dicarboxylsyre-bis-hydrazider er mulig. Disse dispersioner anvendes f.eks. inden for tekstilforædlingen til fremstilling af rensebestandige sletter eller inden for strygningsteknikken til fremstilling af opløsningsmiddelbestandige farver.
Det har nu vist sig, at der fremkommer lavtpigmenterede, opløsningsmiddelholdige udstrygningsfarver med høj vådhæftning, når man som bindemiddel anvender kunststofdispersioner, som er fremstillet ved polymerisation af olefinisk umættede monomere, blandt hvilke der indgår en ketogruppeholdig forbindelse, i vandigt medium, som indeholder gængse emulgatorer og beskyttelseskolloider, som har et faststofindhold på 20-70%, og som i polymerisatandelen indeholder en polymeriserbar aceteddikesyreester som comonomer.
Opfindelsen angår i overensstemmelse hermed anvendelsen af således fremstillede kunststofdispersioner som bindemidler i lavtpigmenterede, opløsningsmiddelholdige udstrygningsfarver med høj vådhæftning, hvilken anvendelse er ejendommelig ved, at (a) der ved fremstilling af kunststofdispersionen, som copolyme-riserbar, ketogruppeholdig forbindelse er anvendt en aceteddikesyreester, idet andelen af aceteddikesyreester er 0,5-10 vægtprocent af samtlige monomere, (b) pigmentvolumenkoncentrationen andrager 7-30% af udstrygningsfarven, og (c) opløsningsmidlet er et organisk opløsningsmiddel, hvis mængde andrager 3-20 vægtprocent af udstrygningsfarven .
De aceteddikesyreestere, der er indeholdt som comonomere i de kunststofdispersioner, der skal anvendes ifølge opfindelsen, er fortrinsvis aceteddikesyrevinyl- eller -allylestere eller diestere med den almene formel 4 146477 RO O O R-CH=C-C-0-A-C-CH2-C-CH3 hvor R betyder H eller CH^, og A betyder -(CI^^-O- eller - (C^-C^^-O-, hvor 1 —n — 4, og 1 —m ·έ:3. Aceteddikesyreallylester foretrækkes. Beregnet på den samlede vægt af alle monomere andrager andelen af aceteddikeester 0,5-10 vægtprocent, fortrinsvis 1-5 vægtprocent.
I stedet for en enkelt dispersion kan der anvendes blandinger af forskellige dispersioner, hvorhos imidlertid mindst én skal indeholde den polymert bundne aceteddikeester, nemlig i en sådan mængde, at aceteddikeesteren er til stede i de ovenfor angivne mængder, beregnet på den samlede vægt af alle i blandingen indeholdte monomere.
I opfindelsens forstand er lavtpigmenterede dispersionsfarver dispersions farver, hvis pigmentvolumenkoncentration ligger mellem .7 og 30%, fortrinsvis mellem 10 og 20%.
Organiske opløsningsmidler er ved den foreliggende opfindelse glycoler og derivater deraf, f.eks. ethylenglycol, propylen-glycol, butylenglycol, hexylenglycol, oligoglycoler, såsom di- eller triglycol, glycol- eller oligoglycolethere, såsom methyl-, ethyl-, propyls eller butyl-mono-, -di- eller -tri-glycolethere, mono-, di- eller triglycolestere, såsom mono-, di- eller tri-glyco1-acetat, -propionat eller -butyrat samt (oligo-)glycol-halvether-halv-estere, såsom methyl-, ethyl-, propyl- eller butyl-mono-, -di- eller -tri-glycolacetat, -propionat eller -butyrat. Også blandinger af sådanne forbindelser skal være organiske opløsningsmidler i opfindelsens forstand. De organiske opløsningsmidler sættes til farven i en mængde på fra 3 til 20 vægtprocent, fortrinsvis 5-15 vægtprocent, beregnet på farvens samlede vægt.
De vandige kunststofdispersioner har faststofindhold på mellem 20 og 70%, fortrinsvis mellem 40 og 60%. I øvrigt fremstilles de vandige kunststofdispersioner på gængs måde ved fremgangsmåder , der er kendte for en fagmand.
Valget af de øvrige monomere er ikke kritisk. På tale kommer alle i kunststofdispersioner gængs anvendte monomere, der på fornuftig måde kan kombineres med hinanden svarende til de fordringer, der stilles i praksis. Egnet er f.eks. vinylestere af organiske carboxylsyrer, hvis carbonskelet indeholder 1-30, fortrinsvis 1 - 20, carbonatomer, f.eks. vinylacetat, vinylpropionat, iso-nonansyrevinylester samt vinylestere af forgrenede monocarboxylsyrer med op til 20 carbonatomer, estere af acrylsyre eller methacryl-syre med 1 - 30, fortrinsvis 1-20, carbonatomer i alkoholgruppen, 5 146477 såsom ethylacrylat, isopropylacrylat, butylacrylat, 2-ethylhexyl-acrylat, methyImethacrylat, butyImethacrylat, aromatiske eller ali-phatiske α,β-umættede carbonhydrider, såsom ethylen, propylen, styren, vinyltoluen, vinylhalogenider, såsom vinylchlorid, umættede nitriler, • såsom acrylonitril, diestere af maleinsyre eller fumarsyre, såsom dibutylmaleinat eller dibutylfumarat, α,β-umættet carboxylsyre, såsom acrylsyre, methacrylsyre eller crotonsyre samt derivater deraf, såsom acrylamid eller methacrylamid.
Ved udvælgelsen af de egnede monomere eller monomerkombinationer skal der tages hensyn til de alment anerkendte synspunkter til fremstilling af udstrygningsdispersioner. Man skal således især passe på, at der dannes polymere, der under de fastsatte tørringsbetingelser for farven danner en film, og valget af de monomere til fremstillingen af copolymerisater skal træffes således, at der ifølge polymerisationsparametrenes stilling kan forventes dannelse af copolymere med de ketogruppeholdige monomere. Nedenfor er anført nogle egnede monomerkombinationer: ethylacrylat/methyImethacrylat/(meth-)acrylsyre/aceteddikesyre-allylester, isopropylacrylat/methyImethacrylat/(meth-)acrylsyre/aceteddike-syreallylester, butylacrylat/methyImethacrylat/(meth-)acrylsyre/aceteddikesyre-allylester, isobutylacrylat/methyImethacrylat/(meth-)acrylsyre/aceteddikesyre-allylester, 2-ethylhexylacrylat/methyImethacrylat/(meth-)acrylsyre/aceteddike-syreallylester, ethylacrylat/styren/methyImethacrylat/(meth-)acrylsyre/aceteddike-syreallylester, butylacrylat/styren/methyImethacrylat/(meth-)acrylsyre/aceteddike-syreallylester, 2-ethylhexylacrylat/styren/(meth-)acrylsyre/aceteddikesyreallyl-ester, vinylacetat/butylacrylat/aceteddikesyreallylester, vinylacetat/dibutylmaleinat/aceteddikesyreallylester, vinylacetat/dibutylfumarat/aceteddikesyreallylester, vinylacetat/isononansyrevinylester/aceteddikesyreallylester, vinylacetat/2-ethylhexansyrevinylester/aceteddikesyreallylester, vinylacetat/versatin-10-syrevinylester/aceteddikesyreallylester, vinylacetat/ethylen/aceteddikesyreallylester og vinylacetat/ethylen/vinylchlorid/aceteddikesyreallylester.
6 U6477
Kunststofdispersioner er overordentlig komplekse systemer. Fremstillingen af dispersioner, der er egnede til opfindelsens for-. mål, forudsætter anvendelse af de erfaringer, der foreligger inden .for området for emulsionspolymerisation, også selv om de ikke er specielt beskrevet her. Ignorering af de regler, der er kendte for en fagmand inden for emulsionspolymerisationen, kan derfor påvirke vigtige egenskaber, f.eks. vandbestandigheden, i ugunstig retning. Beregnet på indholdet af polymerisat bør dispersionerne derfor ikke overskride de gængs anvendte mængder på op til 3%, fortrinsvis op til 2%, ioniske emulgatorer eller op til 6%, fortrinsvis op til 4%, ikke-ioniske emulgatorer væsentligt.
Som ikke-ioniske emulgatorer anvendes f.eks. alkylpoly-glycolethere, f.eks. ethoxyleringsprodukterne af lauryl-, oleyl-eller stearylalkohol eller af blandinger, såsom kokosfedtalkohol, alkylphenolpolyglycolethere, såsom ethoxyleringsprodukterne af octyl- eller nonylphenol, diisopropylphenol, triisopropylphenol eller af di- eller tri-tert.butylphenol, eller ethoxyleringsprodukterne af polypropylenoxid.
På tale som ionogene emulgatorer kommer i første række anioniske emulgatorer. Det kan her dreje sig om alkalimetal- eller ammoniumsaltene af alkyl-, aryl- eller alkyl-aryl-sulfonater, -sulfater, -phosphater, -phosphonater eller forbindelser med andre anioniske endegrupper, idet der også kan befinde sig oligo- eller polyethylenoxidenheder mellem carbonhydridgruppen og den anioniske gruppe. Typiske eksempler er natriumlaurylsulfat, natriumoctyl-phenolglycolethersulfat, natriumdodecylbenzensulfonat, natrium-lauryldiglycolsulfat, ammonium-tri-tert.butylphenolpenta- eller -octaglycolsulfat.
Som beskyttelseskolloider anvendes eventuelt naturstoffer, såsom gummiarabicum, stivelse, alginater eller modificerede naturstoffer, såsom methyl-, ethyl-, hydroxyalkyl- eller carboxymethyl-cellulose, eller syntetiske forbindelser, såsom polyvinylalkohol, polyvinylpyrrolidon, eller blandinger af sådanne forbindelser. Der kan fortrinsvis anvendes modificerede cellulosederivater og syntetiske beskyttelseskolloider.
Til igangsætning og videreføring af polymerisationen betjener man sig af olie- og/eller fortrinsvis vandopløselige radikaldannere eller redoxsystemer. Egnede er f.eks. hydrogenper-oxid, kalium- eller ammoniumperoxydisulfat, dibenzoylperoxid, lauryl-peroxid, tri-tert.butylperoxid, bis-azodiisobutyronitril, alene eller sammen med reducerende komponenter, f.eks. natriumbisulfit, rongalit, glucose, ascorbinsyre og andre forbindelser med reducerende virkning.
7 146477
Ved den her omhandlede anvendelse af de angivne kunststofdispersioner i udstrygningsfarver med høj vådhæftning blandes dispersionerne med en pigmentopslæmning. Sådanne pigmentopslæmninger, også kaldet pigmentdeje eller pigmentpastaer, som er egnede til anvendelse i lavtpigmenterede dispersionsfarver og især glansfarver, består f.eks. af titandioxid, der er ensartet dispergeret i vand. De indeholder som regel beskyttelses-kolloider, såsom cellulosederivater, f.eks. hydroxyethylcellulose, og dispergeringsmidler, f.eks. salte af poly(meth)acrylsyre eller natriumpolyphosphat. Gængse bestanddele i pigmentopslæmningen er endvidere antimikrobielle konserveringsmidler, antiskummidler, pH-værdistabilisatorer og fyldstoffer. Særlig egnede titandioxid-pigmenter er rutil og anatas. For glansfarver er det vigtigt, at den gennemsnitlige partikeldiameter af pigmentet ligger i nærheden af den nedre grænse for lysbølgelængden, dvs. ved fra ca. 0,4 til 0,2 μ. Til fremstillingen af lavtpigmenterede matte farver kan man f.eks. medanvende specielle overfladerige silicatpigmenter. Binde-middelrige matte farver giver udstrygninger, der er lette at rengøre. Pigmentpastaen kan naturligvis også indeholder farvede pigmenter, men den ønskede farvetone kan lige så godt indstilles ved aftoning af den med hvidtpigment konfektionerede dispersionsfarve.
Pigmentopslæmningen kan fremstilles ved de kendte metoder, f.eks. ved dispergering af pigmentet i en dissolver eller på kugleeller sandmøller eller ved hjælp af valseværker. Til anvendelse i glansfarver må pigmentopslæmningen ikke indeholde væsentlige mængder pigmentaggregater, fordi disse påvirker glansen ugunstigt.
Til enten dispersionen eller den færdige dispersionfarve kan der tilsættes hjælpestoffer, f.eks. blødgørere, tværbindende midler, pufferstoffer, fortykningsmidler, thixotroperingsmidler, rustbeskyttelsesmidler, alkydharpikser eller tørrende olier. Blødgør ingsmidler er her ikke de indledningsvis som filmkonsolideringsmidler nævnte opløsningsmidler med kun temporær virkning, men forbindelser, såsom dibutylphthaiat, der sænker filmdannelsestemperaturen og forbliver i polymerisatet i længere tid.
De nedenfor beskrevne eksempler tjener til illustrering af opfindelsen.
Eksempel 1 I en 2 liters trehalset kolbe, der befinder sig i et varmebad, og som er udstyret med omrører, tilbagesvaler, tildryp-ningstragt og termometer, opvarmes under omrøring en dispersionsflotte bestående af 146477 8 603 vægtdele vand 18 vægtdele polyvinylalkohol med hydrolysegraden 88 molprocent og en viskositet af den 4%'s vandige opløsning ved 20°C på 18 cP 0/9 vægtdele natriumvinylsulfonat 6 vægtdele natriumdodecylbenzensulfonat 0,72 vægtdele Nal^PO^ · 2^0
1,67 vægtdele · 12 I^O
1.5 vægtdéle ammoniumperoxydisulfat og 60 vægtdele vinylacetat hvorved polymerisationen kommer i gang. Når temperaturen er steget til 70°C, påbegyndes tildoseringen af en blanding ud fra 540 vægtdele vinylacetat og 18 vægtdele aceteddikesyreallylester. Den samlede tildoseringstid er ca. 3 timer.
Efter endt monomertilsætning efteropvarmes ved polymerisationstemperaturen (70°C) i yderligere 2 timer under fortsat omrøring, hvorpå blandingen afkøles.
Eksempel 2 (Sammenligningseksempel)
Der gås frem på nøjagtig samme måde som beskrevet i eksempel 1, idet der dog ikke tilsættes aceteddikesyreallylester.
Eksempel 3 I et apparatur som det i eksempel 1 beskrevne opvarmes en dispersionsflotte bestående af 607 vægtdele vand 18 vægtdele oleylpolyglycolether med ca. 25 ethylenoxidenheder 0,2 vægtdele natrium-dodecylbenzensulfonat 12 ; vægtdele hydroxyethylcellulose med en gennemsnitlig poly merisationsgrad på ca. 400 (molvægt ca. 100.000) 1/5 vægtdele natriumacetat 2.5 vægtdele ammoniumperoxydisulfat og 60 vægtdele af en monomerblanding, der er taget fra en blanding af 450 vægtdele vinylacetat, 150 vægtdele iso-nonansyrevinylester og 12 vægtdele aceteddikesyre-allylester, til 70°C, og ved denne temperatur tildoseres den resterende monomer- 9 U6477 blanding (552 vægtdele) i løbet af 3 timer. Efter tildoseringen tilsættes 0,5 vægtdele ammoniumperoxydisulfat i 15 vægtdele vand, og der efteropvarmes i 2 timer. Paststofindholdet ligger ved ca. 50%.
Eksempel 4 (Sammenligningseksempel)
Der gås frem på nøjagtig samme måde som beskrevet i eksempel 3, idet der dog ikke tilsættes aceteddikesyreallylester.
Eksempel 5 I et apparatur som det i eksempel 1 beskrevne opvarmes en dispersionsflotte bestående af 618 vægtdele vand 18 vægtdele nonylphenolpolyglycolether med ca. 30 ethylenoxid- enheder 1.5 vægtdele natriumacetat 12 vægtdele hydroxyethylcellulose med en gennemsnitlig polymer i sationsgrad på ca. 400 (molvægt ca. 100.000) 2.5 vægtdele ammoniumperoxydisulfat 62 vægtdele (10%) af en monomerblanding, der består af 480 vægtdele vinylacetat, 120 vægtdele dibutylmaleinat og 18 vægtdele aceteddikesyreallylester, til 70°C, og den resterende monomerblanding tildoseres i løbet af 3 timer. Efter tildoseringen tilsættes 0,5 vægtdele ammoniumperoxydisulfat i 15 vægtdele vand, og der efteropvarmes i 2 timer. Faststof indholdet ligger ved ca. 50%.
Eksempel 6 (Sammenligningseksempel)
Der gås frem på nøjagtig samme måde som beskrevet i eksempel 5, idet der dog ikke tilsættes aceteddikesyreallylester.
Eksempel 7 I et apparatur som det i eksempel 1 beskrevne opvarmes en dispersionsflotte bestående af 146477 10 636 vægtdele vand 18 vægtdele nonylphenolpolyglycolether med ca. 30 ethylenoxid-enheder
12 vægtdele polyvinylalkohol med hydrolysegraden 88 molprocent og en viskositet af den 4%'s vandige opløsning ved 20°C på 18 cP
0,9 vægtdele natriumvinylsulfonat 1.5 vægtdele natriumacetat 2.5 vægtdele ammoniumperoxydisulfat 48 vægtdele vinylacetat 12 vægtdele versatin-10-syre-vinylester og 1,2 vægtdele aceteddikesyreallylester til 70°C, og ved denne temperatur tildoseres en blanding ud fra 432 vægtdele vinylacetat, 108 vægtdele versatin-10-syre-vinylester og 18 vægtdele aceteddikesyreallylester i løbet af 3 timer. Efter tildoseringen tilsættes 0,5 vægtdele ammoniumperoxydisulfat i 15 vægtdele vand, og der efteropvarmes i 2 timer. Faststofindholdet ligger ved ca. 50%.
Eksempel 8 (sammenligningseksempel)
Der gås frem på nøjagtig samme måde som beskrever i eksempel 7, idet der dog ikke tilsættes aceteddikesyreallylester.
Eksempel 9
Der fremstilles først en monomeremulsion med nedenstående sammensætning: 308 vægtdele vand 6 vægtdele ammonium-tri-tert.butylphenolpolyglycolethersulfat med ca. 8 ethylenoxidenheder 12 vægtdele methacrylsyre 6 vægtdele acrylsyre 300 vægtdele 2-ethylhexylacrylat 300 vægtdele methylmethacrylat og 12 vægtdele aceteddikesyreallylester omrøres med en hurtigtgående omrører, indtil der fremkommer en stabil emulsion.
I et apparatur som det i eksempel 1 beskrevne opvarmes en blanding ud fra 146477 11 306 vægtdele vand 3 vægtdele ammonium-tri-tert.butylphenolpolyglycolethersulfat med ca. 8 ethylenoxidenheder og 60 vægtdele monomeremulsion til 81°C, og en opløsning ud fra 0,45 vægtdele ammoniumperoxysulfat i 15 vægtdele vand tilsættes. Dernæst påbegyndes tildoseringen af den resterende monomeremulsion, og polymerisationen føres til ende.
Den totale tildoseringstid er 2 timer, og polymerisationstemperaturen og temperaturen under efteropvarmningstiden ligger mellem 81 og 83°C. Efter endt monomertildosering tilsættes 0,15 vægtdele ammoniumperoxydisulfat i 5 vægtdele vand, der opvarmes yderligere i 60 minutter og afkøles dernæst. Faststofindholdet er ca. 50%.
Eksempel 10 (Sammenligningseksempel)
Der gås frem på nøjagtig samme måde som beskrevet i eksempel 9, idet der dog ikke tilsættes aceteddikesyreallylester.
Eksempel 11
Der fremstilles først en monomeremulsion med nedenstående sammensætning: 310 vægtdele vand 6 vægtdele natriumsalt af laurylalkoholdiglycolethersulfat 12 vægtdele methacrylsyre 6 vægtdele acrylsyre 300 vægtdele butylacrylat 300 vægtdele styren og 18 vægtdele aceteddikesyreallylester omrøres med en hurtigtgående omrører, indtil der fremkommer en stabil emulsion.
I et apparatur som det i eksempel 1 beskrevne opvarmes en blanding ud fra 303 vægtdele vand 3 vægtdele natriumsalt af laurylalkoholdiglycolethersulfat og 62 vægtdele af monomeremulsionen til 81°C, og en opløsning ud fra 0,45 vægtdele ammoniumperoxydisulfat i 15 vægtdele vand tilsættes. Dernæst påbegyndes tildoseringen af den resterende monomeremulsion, og polymerisationen føres til ende.
Den totale tildoseringstid er 2 timer, og polymerisationstempera-turen og temperaturen under efteropvarmningstiden ligger mellem 81 146477 12 og 83°C. Efter endt monomertildosering tilsættes 0,15 vægtdele airano-niumperoxydisulfat i 5 vægtdele vand, der opvarmes yderligere i 60 minutter og afkøles dernæst. Paststofindholdet er ca. 50%.
Eksempel 12 (Sammenligningseksempel)
Der gås frem på nøjagtig samme måde som beskrevet i eksempel 11, idet der dog ikke tilsættes aceteddikesyreallylester.
Til afprøvning af vådhæftningen fremstilles glansfarver efter nedenstående recept.
1. Vand 41,0 vægtdele 3%'s vandig opløsning af 15,6 vægtdele "Tylose H 20"® "Calgon N"® (fast) 0,4 vægtdele
Dispergeringsmiddel PA 30 3,0 vægtdele
Ammoniak, 25%'s 1,0 vægtdel
Konserveringsmiddel 2,0 vægtdele
Antiskummiddel 3,0 vægtdele
Titandioxid 175,0 vægtdele kornstørrelse 0.2 - 0,4 μ 1.2- Propylenglycol 10,0 vægtdele dispergeres, og dernæst anvendes 2. dispersionen (ved 50% faststof- 710,0 vægtdele indhold) hvortil der sættes 2,0 vægtdele 25%'s ammoniak, hvis pH-værdien ikke ligger over ca. 7.
Under omrøring tilsættes dernæst langsomt en blanding af 3. Butyldiglycolacetat 10,0 vægtdele 1.2- Propylenglycol 27,0 vægtdele.
De under 1. angivne flydende eller opløselige bestanddele med undtagelse af 1,2-propylenglycolen anbringes først i nævnte rækkefølge i en rørebeholder, og deri dispergeres pigmentet med en dissolver. Dernæst tilsættes 1,2-propylenglycol. Af denne pigmentpasta fremstilles en større mængde for at sikre de samme betingelser, f.eks. med hensyn til pigmentdispergeringen, for blandingen med de forskellige dispersioner, der skal afprøves.
Til fremstilling af de enkelte farver udtages fra pigmentpastaen en tilsvarende andel, som ved den i ovenstående recept nævnte fremgangsmåde blandes med de ca. 1 dag gamle dispersioner under en 13 146677 langsomtgående omrører. Dernæst tilsættes de under 3. nævnte opløsningsmidler. Efter endt konfektionering sigtes farverne.
Efter 1 dags henstand påføres disse glansfarver på glasplader og på stålplader, på hvilke der i forvejen er sprøjtet en lufttørrende, pigmenteret, glinsende alkydharpikslak, som er blevet ældet ved 100°C i 24 timer efter tørringen. Der anvendes en filmpåfører med en spaltehøjde på 200 μ. Efter 24 timers tørretid for glansfarverne afprøves disse med hensyn til vådhæftning ved de to, nedenfor beskrevne metoder.
1) Nedslidningsforsøg På en sådan mekanisk nedslidningsmaskine, som f.eks. er beskrevet i tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.262.956, der ligner Gardner's vaskbarheds- og nedslidningsmaskine, dog med en ca.
1,20 m lang løbestrækning, anbringes de forberedte glasplader på en sådan måde, at de påførte dispersionsfarvefilm ligger vinkelret på børstens løberetning. På grund af løbestrækningens længde kan ca. 15 farver undersøges samtidigt i én forsøgsgang. Der anvendes en svinehårsbørste, der ved afprøvningens begyndelse fugtes med destilleret vand. Under afprøvningen dryppes der ligeledes destilleret vand på børstens løbestrækning, således at børstebanen til stadighed er dækket med en vandfilm. Ved utilstrækkelig vådhæftning skubbes dispersionsfarven efter få børstegange væk fra underlaget af børsten og går af ved grænsen mellem fugtet og tør film. Vådhæft-ningen er desto bedre, jo længere børsten løber inden filmens af-skubning. Der foreligger optimal vådhæftning, når filmen efter 3000 børstegange (1 børstegang er et frem- og tilbageløb) endnu ikke er skubbet af i den fugtede børstebane.
2) Kondensationsforsøg
Her anvendes en retvinklet termostat, der er fyldt halvt op med vand med en temperatur på 50°C, og i hvis gasrum over vandoverfladen der er monteret en ventilator. Den øverste åbning belægges med de forberedte stålplader - med forsøgsfladen nedad - og lukkes derved. Termostaten står i et værelse, der holdes på 23°C.
Ved temperaturforskellen kondenserer vanddamp på pladernes underside og indvirker på glansfarvefilmene. Efter 15 minutters indvirkningstid i hvert tilfælde tages pladerne op og bedømmes.
146477 14
Utilstrækkelig vådhæftning viser sig ved dannelsen af blærer mellem dispersionsfarven og alkydharpikslakken samt i filmens lette afskubbarhed, f.eks. med fingerspidsen. Ved god vådhæftning er filmen endnu blærefri og ikke afskubbar selv efter 4 timer. Forsøgsresultaterne er angivet i tabel I.
Tabel I
Eksempel Afgnidningsforsøg Bestandighed ved nr._ antal af dobbeltbørstestrøg kondensationsforsøget 1 >3000 >4 timer 2+ 30 10 minutter 3 >3000 >4 timer 4+ 250 10 minutter 5 ^3000 >4 timer 6+ 120 15 minutter 7 >3000 >4 timer 8+ 50 <15 minutter 9 >3000 >4 timer 10+ 70 415 minutter 11 >3000 >4 timer 12+ 110 <^15 minutter 4.
sammenligningseksempler, ikke ifølge opfindelsen.
U6477 15
Eksempel 13
Eksempel 1 gentages, idet der dog anvendes 2-(acetoacetyl) -oxy-ethylacrylat i stedet"for aceteddikesyreallylester.
Eksempel 14
Eksempel 1 gentages, idet der dog anvendes 2-(acetoacetyl)--oxy-ethylmethacrylat i stedet for aceteddikesyreallylester.
Eksempel 15
Eksempel 1 gentages, idet der dog anvendes 2-(acetoacetyl)~ -oxy-propylcrotonat i stedet for aceteddikesyreallylester.
Eksempel 16
Eksempel 1 gentages, idet der dog anvendes 2-(acetoace--tyl-oxy-propylacrylat i stedet for aceteddikesyreallylester.
Eksempel 17
Eksempel 1 gentages, idet der dog anvendes 2-(acetoace-ty])-oxy-propylmethacrylat i stedet for aceteddikesyreallylester.
Eksempel 18
Eksempel 1 gentages, idet der dog anvendes 18 vægtdele 2-(acetoacetyl)-oxy-^thylcrotonat i stedet for 18 vægtdele acetoacetylallylester, og idet der anvendes 613 vægtdele vand.
Afprøvningsresultater.
På den i eksempel 12 angivne måde fremstilles der ud fra de i eksempel 13-18 fremstillede dispersioner glansfarver, som afprøves som i eksempel 12 angivet. Resultaterne af afprøvningerne er vist i tabel II.
146477 16
Tabel II
Eksempel Afgnidningsforsøg, Bestandighed ved nr._antal af dobbeltbørstestrøg kondensationsforsøget 13 >3000 >*4 timer 14 >3000 ^4 timer 15 >3000 >4 timer 16 >3000 >4 timer 17 >3000 >4 timer 18 >3000 >4 timer
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2535373 | 1975-08-08 | ||
| DE2535373A DE2535373C3 (de) | 1975-08-08 | 1975-08-08 | Anstrichfarben auf Basis wäßriger Kunststoff-Dispersionen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK356176A DK356176A (da) | 1977-02-09 |
| DK146477B true DK146477B (da) | 1983-10-17 |
| DK146477C DK146477C (da) | 1984-03-19 |
Family
ID=5953505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK356176A DK146477C (da) | 1975-08-08 | 1976-08-06 | Anvendelse af kunststofdispersioner som bindemiddel i lavtpigmenterede udstrygningsfarver |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6029751B2 (da) |
| AR (1) | AR208810A1 (da) |
| AT (1) | AT357657B (da) |
| AU (1) | AU499098B2 (da) |
| BE (1) | BE845023A (da) |
| BR (1) | BR7604854A (da) |
| CA (1) | CA1068029A (da) |
| CH (1) | CH621361A5 (da) |
| DE (1) | DE2535373C3 (da) |
| DK (1) | DK146477C (da) |
| ES (1) | ES450387A1 (da) |
| FI (1) | FI64183C (da) |
| FR (1) | FR2320339A1 (da) |
| GB (1) | GB1541909A (da) |
| IE (1) | IE43518B1 (da) |
| IT (1) | IT1065803B (da) |
| LU (1) | LU75550A1 (da) |
| MX (1) | MX145396A (da) |
| NL (1) | NL187403C (da) |
| NO (1) | NO153892B (da) |
| PT (1) | PT65451B (da) |
| SE (1) | SE428215B (da) |
| ZA (1) | ZA764756B (da) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2947768A1 (de) * | 1979-11-27 | 1981-07-23 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Waessrige kunststoffdispersionen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US4966791A (en) * | 1986-03-11 | 1990-10-30 | Union Oil Company Of California | Methods for manufacturing textile materials |
| US4908229A (en) * | 1986-03-11 | 1990-03-13 | Union Oil Of California | Method for producing an article containing a radiation cross-linked polymer and the article produced thereby |
| US4900615A (en) * | 1986-03-11 | 1990-02-13 | Union Oil Company Of California | Textile materials and compositions for use therein |
| US4908403A (en) * | 1986-05-02 | 1990-03-13 | Union Oil Of California | Pressure sensitive adhesives of acetoacetoxy-alkyl acrylate polymers |
| US4759983A (en) * | 1986-05-30 | 1988-07-26 | Union Oil Company Of California | Pressure sensitive adhesives and adhesive articles |
| US5053452A (en) * | 1986-05-02 | 1991-10-01 | Union Oil Company Of California | Pressure sensitive adhesives and manufactured articles |
| US5122567A (en) * | 1986-05-02 | 1992-06-16 | Union Oil Company Of California | Pressure sensitive adhesives of acetoacetoxy-alkyl acrylate polymers |
| US5185212A (en) * | 1986-05-02 | 1993-02-09 | Rohm And Haas Company | Acetoacetoxy-alkyl acrylate-containing pressure sensitive adhesives manufactured articles |
| US5435879A (en) * | 1986-05-30 | 1995-07-25 | Rohm And Haas Company | Methods of using pressure-sensitive adhesives |
| US5135813A (en) * | 1986-09-04 | 1992-08-04 | Union Oil Company Of California | Mastic and caulking composite articles |
| US5120607A (en) * | 1986-09-04 | 1992-06-09 | Union Oil Company Of California | Mastic and caulking coated substrates |
| US5073445A (en) * | 1986-09-04 | 1991-12-17 | Union Oil Company Of California | Mastic and caulking compositions and composite articles |
| US5055511A (en) * | 1986-09-04 | 1991-10-08 | Union Oil Company Of California | Mastic and caulking compositions |
| US4855349A (en) * | 1986-09-04 | 1989-08-08 | Union Oil Company Of California | Mastic and caulking compositions and composite articles |
| US5049416A (en) * | 1987-12-31 | 1991-09-17 | Union Oil Company Of California | Method for preparing pressure-sensitive adhesive articles |
| US5296530A (en) * | 1992-07-28 | 1994-03-22 | Rohm And Haas Company | Method for light-assisted curing of coatings |
| GB9221222D0 (en) * | 1992-10-09 | 1992-11-25 | Ici Plc | Coating composition |
| US6756459B2 (en) | 2000-09-28 | 2004-06-29 | Rohm And Haas Company | Binder compositions for direct-to-metal coatings |
| WO2004003074A1 (en) * | 2002-05-31 | 2004-01-08 | Cray Valley Iberica | Dual cure emulsions |
| EP2297258B1 (en) | 2008-07-10 | 2014-03-19 | Arkema, Inc. | Coating compositions having increased block resistance |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1264655B (de) * | 1965-12-22 | 1968-03-28 | Basf Ag | Verfahren zum Herstellen von UEberzuegen, Impraegnierungen oder Verklebungen |
| FR1526440A (fr) * | 1966-05-28 | 1968-05-24 | Basf Ag | Procédé de réalisation de revêtements, de produits imprégnés ou d'assemblages collés |
| DE1644988B2 (de) * | 1967-06-28 | 1973-09-06 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Ueberzugs- und verklebungsmittel auf basis von gemischen von acetylacetatgruppen aufweisenden polymerisaten aethylenisch ungesaettigterverbindungen, acetoacetaten mehrwertiger metalle und verduennungsmittel |
-
1975
- 1975-08-06 ZA ZA764756A patent/ZA764756B/xx unknown
- 1975-08-08 DE DE2535373A patent/DE2535373C3/de not_active Expired
-
1976
- 1976-07-27 BR BR7604854A patent/BR7604854A/pt unknown
- 1976-08-02 ES ES450387A patent/ES450387A1/es not_active Expired
- 1976-08-03 NL NLAANVRAGE7608631,A patent/NL187403C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-04 CH CH996276A patent/CH621361A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-08-05 FI FI762246A patent/FI64183C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-08-06 IE IE1740/76A patent/IE43518B1/en not_active IP Right Cessation
- 1976-08-06 NO NO762738A patent/NO153892B/no unknown
- 1976-08-06 LU LU75550A patent/LU75550A1/xx unknown
- 1976-08-06 IT IT26141/76A patent/IT1065803B/it active
- 1976-08-06 SE SE7608851A patent/SE428215B/xx unknown
- 1976-08-06 CA CA258,621A patent/CA1068029A/en not_active Expired
- 1976-08-06 AT AT584276A patent/AT357657B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-08-06 AU AU16641/76A patent/AU499098B2/en not_active Expired
- 1976-08-06 AR AR264248A patent/AR208810A1/es active
- 1976-08-06 PT PT65451A patent/PT65451B/pt unknown
- 1976-08-06 GB GB7632875A patent/GB1541909A/en not_active Expired
- 1976-08-06 DK DK356176A patent/DK146477C/da active
- 1976-08-07 JP JP51093606A patent/JPS6029751B2/ja not_active Expired
- 1976-08-09 MX MX165836A patent/MX145396A/es unknown
- 1976-08-09 BE BE169673A patent/BE845023A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-09 FR FR7624263A patent/FR2320339A1/fr active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK146477B (da) | Anvendelse af kunststofdispersioner som bindemiddel i lavtpigmenterede udstrygningsfarver | |
| US4421889A (en) | Aqueous dispersion paints and process for making the same | |
| US11976215B2 (en) | Scuff resistant and chip resistant architectural compositions | |
| DK143761B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af vandige kunststofdispersioner | |
| JPS6048529B2 (ja) | 合成樹脂分散物の製法 | |
| IE54514B1 (en) | Process for the preparation of a polymer dispersion | |
| JPS624075B2 (da) | ||
| JPS60235815A (ja) | 水性組成物用ｐＨ感応性増粘剤 | |
| DK143760B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af vandige kunststofdispersioner | |
| JP2017506698A (ja) | 建築用コーティング用の親水性連鎖移動剤を用いて誘導されるフッ素化ポリマー添加剤 | |
| JPS6335184B2 (da) | ||
| FI63045C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av polymerdispersioner med foerbaettrande inverkan pao latexfaergernas vaothaeftning samt latexfaerg framstaelld genom foerfarandet | |
| US4140666A (en) | Process for the manufacture of plastics dispersions | |
| FI63044B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av polymerdispersioner med foerbaettrande inverkan pao latexfaergernas vaothaeftning samt latexfaerg framstaelld genom foerfarandet | |
| CN109503753B (zh) | 一种含氟聚丙烯酸酯乳液的制备方法 | |
| JPH09279083A (ja) | 塗料組成物 | |
| CA1051577A (en) | Plastics dispersions comprising unsaturated halide copolymers reacted with ammonia, and process therefor | |
| JPS58162670A (ja) | 水性上塗り剤 | |
| JPH09324145A (ja) | 塗料組成物 | |
| JPS63225669A (ja) | アク止塗装剤用合成樹脂エマルジヨン |