DK145539B - Fremgangsmaade til fremstilling af kulsyreestre - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af kulsyreestre Download PDFInfo
- Publication number
- DK145539B DK145539B DK97971AA DK97971A DK145539B DK 145539 B DK145539 B DK 145539B DK 97971A A DK97971A A DK 97971AA DK 97971 A DK97971 A DK 97971A DK 145539 B DK145539 B DK 145539B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- reaction
- acid esters
- procedure
- preparation
- carbon acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 aryl carbonates Chemical class 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 150000004651 carbonic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100115215 Caenorhabditis elegans cul-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWBWGPRZOYDADH-UHFFFAOYSA-N [C].[Na] Chemical compound [C].[Na] GWBWGPRZOYDADH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N dibenzyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006213 oxygenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/01—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from carbon monoxide and oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(19) DANMARK
|j| (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT ου 145539 B
DIREKTORATET FOR PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 979/71 (51) IntCl.3 C 07 C 69/96 (22) Indleveringsdag 3· mar. 1971 C 07 D 317/38 (24) Løbedag 2· 1971 C 07 C 68/00 (41) Aim. tilgængelig 5· Bep. 1971 (44) Fremlagt 6. dec. 1982 (86) International ansøgning nr.
(86) International indleveringsdag (85) Videreførelsesdag “ (62) Stamansøgning nr. “
(30) Prioritet 4. mar. 1970, 21468/70, IT
(71) Ansøger ANIC S.P.A., Palermo, IT.
(72) Opfinder Emilio Perrotti, IT: Gioacchino Cipriani, IT.
(74) Fuldmægtig Internationalt Patent-Bureau.
(54) Fremgangsmåde til fremstilling af kulsyreestre.
. f m'
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af kulsyreestre.
Der kendes kulsyreestre, som er nyttige som opløsningsmidler og polymerise-ringsmidler ved fremstilling af polycarbonater ved transesterifleering med gly-coler og diphenoler. Hertil anvendes alkyl-, alkyl-aryl- eller arylcarbonater.
CD Ifølge kendte fremgangsmåder fremstilles disse estre ved reaktion mellem en ^ alkobol eller en glycol og phosgen eller chlorformiater i nærværelse af baser IX) valgt enten fra gruppen, der består af hydroxider.og alkali-eller jordalkalimetal- carbonater, eller fra gruppen bestående af pyridin og andre organiske baser.* t— I det første tilfælde udføres reaktionen i nærværelse af opløsningsmidler og ^ ved en kontrolleret temperatur for at fjerne slutprodukterne fra den hydrolyse,
Q
2 145539 der ville forårsages af de samme baser og det vand, der under alle omstændigheder er tilstede i reaktionsbeholderen.
Det er endvidere kendt at fremstille kulsyreestre ved omsætning mellem en alkohol og carbonmonoxid i nærværelse af et salt af palladium, platin eller kviksølv, se beskrivelserne til US patenterne nr. 3.114.762, 3.227.740 og 3.227.741. Metalsaltene reduceres under omsætningen under dannelse af frit metal, der atter oxideres til saltet, enten ved tilsætning til reaktionsblandingen af et oxidationsmiddel eller ved oxidation efter fraskillelse af metallet fra reaktionsblandingen.
Det har nu vist sig, at det er muligt at fremstille kulsyreestre ved at lade esterificeringsalkoholen reagere med carbonmonoxid og oxygen i nærværelse af passende katalysatorer.
Ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstilles kulsyreestre med den almene formel hvori hvert R betegner en alkyl-, aryl-, alkaryl- eller cycloalkylgruppe, eller de to R tilsammen betegner en alkylengruppe, ved omsætning af en tilsvarende monovalent eller divalent alkohol med carbonmonosrfd onder tilstedeværelse af en metalforbindelse, og det ejendommelige ifølge opfindelsen er, at omsætningen sker i nærværelse af oxygen og en katalysator bestående af et kompleks af kobber med formlen CuX L L ,hvori X betegner en halogenidion,L er 2 n 1 2 en N-heteroaromatisk base, L er CO og summen af m^ og m2 er et helt tal fra 3 til 5, og n er 1 eller 2.
Metalforbindelsen tjener som nævnt her som katalysator, i modsætning til ovennævnte kendte fremgangsmåder, hvorved den anvendte metalforbindelse deltager støkiometrisk i omsætningen og må gendannes for fornyet anvendelse.
Foreliggende omsætning kan udføres med kvantitative udbytter i forhold til de tilførte reaktanter.
Fremgangsmåden anskueliggøres på følgende måde: 2R0H+C0 + -i 0„ CuX L1 . L? R0C0R + H„0 2 2 η m1 m „ 2 -0 12 1 hvilken ligning R, X, L , L »m^, n^og n har den ovenfor angivne betydning.
Selve kobberionen er kun i stand til at udføre ovennævnte reaktion med meget -lave udbytter og under alle omstændigheder ved meget ugunstige kinetiske betingélser.
- Det ifølge opfindelsen anvendte kobberkompleks kan også være et saltkompleks såsom [CuL^m.L2 1+n nX~.
1 m2
Summen af n, m^ og.' m^ er sædvanligvis lig med seks, d.v.s. at komplekserne for det meste optræder i en hexakoordineret tilstand, der kan dissocieres i opløsning.
Der er opnået særligt gode resultater med et kobberkompleks bestående af CuCl eller CuCl^, der er overført til kompleks tilstand i opløsning.
U5539 3 L liganden er som nævnt CO eller en N-heteroaromatisk base.Denne sidste kan f.eks. være pyridin, bipyridyl, imidazol, phenanthrolin og chinuclidin.
Komplekserne indeholder fortrinsvis kobberet i dets lavere iltningstrin.
Ud fra et kinetisk synspunkt er det interessant at benytte carbonylforbindelser opnået ud fra komplekser indeholdende en organisk base som ligand. De fremstilles førend de indføres i reaktionsbeholderen.
Reaktionen udføres med fordel i et opløsningsmiddel som angivet i krav 3 , hvorved fjernelsen af reaktionsvandet lettes.Opløsningsmidlet består fortrinsvis af enten den alkohol, der skal oxideres, eller af en blanding af alkoholen og et inert opløsningsmiddel, idet sidstnævnte vælges således, at der tages hensyn til fjernelsen af reaktionsvandet ved hjælp af en azeotropisk destillation.
Egnede opløsningsmidler er derfor eksempelvis CCl^, CgHg og CH^-C^H^.
Komplekset kan fremstilles ved at gå ud fra metalionen, der er opløst i opløsningsmidlet, idet der hertil sættes den ønskede mængde af den kompleks-dannende base. Det fremstilles sædvanligvis i forvejen, analyseres og indføres herefter i reaktionsbeholderen.
Processen ifølge opfindelsen kan udføres Indenfor et bredt tryk- og temperaturområde og foregår fordelagtigst ved atmosfæretryk og stuetemperatur.
Det kan være nyttigt at forandre begge faktorer for på fordelagtig måde at indvirke på reaktionskinetikken, og faktorernes grænseværdier afhænger kun af blandingens kogetemperatur og af den tilsatte katalysators stabilitet.
Temperaturen ligger for det meste på mellem -20°C og +110°C, fortrinsvis på mellem 50° og 70°C.
Reaktionen ifølge opfindelsen forløber tilfredsstillende ved atmosfæretryk, men det er fordelagtigt at forøge CO's partialtryk til værdier over atmosfærens, f.eks. til 3-4 atmosfærer. Dette begunstiger reaktionen kinetisk på grund af stabiliseringen af de som proceskatalysatorer anvendte carbonylderivater.
Opfindelsen belyses ved de følgende eksempler.
Eksempe11 3 3 0,424 g Cu2Cl2 opløses i 25 cm methanol og 25 cm pyridin.
Opløsningen oxideres med 02 ved atmosfæretryk cg stuetemperatur og bringes herefter ind i en CO beholder med et tryk på 1 atmosfære og en temperatur på 25 °C.
Efter at absorptionen af carbonmonoxidet er afsluttet, underkastes opløsningen en gaschromatografisk analyse.
Man fandt 0,370 g COiOCH^Jj ved hjælp af en gaschromatografisk saimtien-ligning med standardprøver, og denne mængde var lig med 96,2% med hensyn til Cu. Udbyttet var kvantitativt.
U5539 4
Yderligere tre og CO absorptionsoperationer udførtes på den samme opløsning: II operation COiOCH^ 0,730 g III operation COCOCH^^ 1,080 g IV operation COiOCH^^ 1,450 g
Der observeredes hverken biprodukter eller CO2 i afgangsgasserne, der opnåedes ved alle de ovennævnte operationer.
Eksempel 2 3 0,378 g CU2CI2 opløses i 25 cm ethanol, idet 2,41 g hipyridyl er tilstede. Opløsningen oxideres med O2 ved stuetemperatur og atmosfæretryk og bringes herefter ind i en CO beholder med et tryk på 1 atmosfære og en temperatur på 25°C.
Efter at absorptionen af carbonmonoxidet er tilendebragt, underkastes opløsningen en gaschromatografisk analyse.
Man fandt 0,440 g 00(002^)g ved hjælp af en gaschromatografisk sammenligning med standardprøver, og denne mængde var lig med 97,5% med hensyn til Cu. Udbyttet var kvantitativt.
Yderligere to 0^ og CO absorptionsoperationer udførtes på den samme opløsning: II operation 00(002^2 0,870 g III operation C0(0C2H5)2 1,315 g
Der observeredes hverken biprodukter eller CO2 i afgangsgasserne, der opnåedes ved de ovennævnte operationer.
Eksempel 3 3 0,400 g CU2CI2 opløses i 25 cm benzylalkohol, idet 3,20 g ortho-phenanthro-lin er tilstede.
Opløsningen oxideres med O2 ved stuetemperatur og atmosfæretryk og bringes herefter ind i en CO beholder med et tryk på 1 atmosfære og en temperatur på 25°C. Efter at absorptionen af carbonmonoxidet er tilendebragt, underkastes opløsningen en gaschromatografisk analyse.
Man fandt 0,970 g benzylcarbonat ved hjælp af gaschromatografisk sammenligning med standardprøver, og denne mængde var lig med 96% med hensyn til Cu. Udbyttet var kvantitativt.
Yderligere to O2 og CO absorptionsoperationer udførtes på den samme opløsning : II operation COCOCI^ C^R,.^ 1,930 g III operation 00(001^ C^H^)2 2,900 g
Der observeredes hverken biprodukter eller CO2 i afgangsgasserne, der opnåedes ved de ovennævnte operationer.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2146870 | 1970-03-04 | ||
| IT2146870 | 1970-03-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK145539B true DK145539B (da) | 1982-12-06 |
| DK145539C DK145539C (da) | 1983-05-02 |
Family
ID=11182252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK97971A DK145539C (da) | 1970-03-04 | 1971-03-03 | Fremgangsmaade til fremstilling af kulsyreestre |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3846468A (da) |
| JP (1) | JPS5245693B1 (da) |
| AT (1) | AT319905B (da) |
| BE (1) | BE763430A (da) |
| CA (1) | CA923139A (da) |
| CH (1) | CH533593A (da) |
| DK (1) | DK145539C (da) |
| FR (1) | FR2081680B1 (da) |
| GB (1) | GB1303756A (da) |
| LU (1) | LU62708A1 (da) |
| NL (1) | NL169069C (da) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE29338E (en) * | 1970-03-04 | 1977-08-02 | Snam Progetti S.P.A. | Process for the preparation of esters of carbonic acid |
| DE2334736C3 (de) * | 1973-07-09 | 1988-02-11 | Roehm Gmbh, 6100 Darmstadt | Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern |
| IT998309B (it) * | 1973-08-01 | 1976-01-20 | Snam Progetti | Processo di carbossilazione di alcoli in fase eterogenea |
| US4113762A (en) * | 1975-05-09 | 1978-09-12 | Rohm Gmbh | Method of making carbonic acid esters |
| US4187242A (en) * | 1976-10-12 | 1980-02-05 | General Electric Company | Catalytic aromatic carbonate process |
| US4096168A (en) * | 1976-10-12 | 1978-06-20 | General Electric Company | Aromatic carbonates |
| US4096169A (en) * | 1976-10-12 | 1978-06-20 | General Electric Company | Aromatic carbonates |
| DE2815512A1 (de) * | 1978-04-10 | 1979-10-18 | Gen Electric | Verfahren zur herstellung eines aromatischen carbonats |
| US4260802A (en) * | 1979-05-11 | 1981-04-07 | General Electric Company | Catalytic aromatic salicylate process |
| US4361519A (en) * | 1979-05-14 | 1982-11-30 | General Electric Company | Catalytic aliphatic carbonate process |
| IT1127270B (it) * | 1979-12-04 | 1986-05-21 | Anic Spa | Processo per la produzione di dimetilcarbonato |
| DE3016187A1 (de) * | 1980-04-26 | 1981-10-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von kohlensaeureestern |
| EP0071286B1 (en) | 1981-07-30 | 1985-08-28 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Process for the preparation of carbonate esters |
| US4360477A (en) * | 1981-11-09 | 1982-11-23 | General Electric Company | Carbonylation of alkanols |
| US4533504A (en) * | 1982-01-08 | 1985-08-06 | General Electric Company | Process for the preparation of diaryl carbonates |
| US4625044A (en) * | 1984-05-21 | 1986-11-25 | The Dow Chemical Company | Process of preparing dihydrocarbyl carbonates using a nitrogen-containing coordination compound supported on activated carbon |
| US4824969A (en) * | 1984-12-24 | 1989-04-25 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for preparing cyclic carbonate esters from olefins in a single reaction mixture |
| US4761467A (en) * | 1985-10-21 | 1988-08-02 | Texaco Inc. | Pyridine ligands for preparation of organic carbonates |
| US4689422A (en) * | 1985-12-27 | 1987-08-25 | Texaco Inc. | Novel ligand catalyst systems formed by reaction of carbonyl compounds with organosilicon compounds |
| WO1987007601A1 (en) * | 1986-06-06 | 1987-12-17 | The Dow Chemical Company | Catalytic vapor phase process for producing dihydrocarbyl carbonates |
| US5089650A (en) * | 1986-09-12 | 1992-02-18 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing carbonic acid ester |
| US5001252A (en) * | 1987-12-11 | 1991-03-19 | Texaco Inc. | Urea cosolvents for organic carbonate process |
| DE69012061T2 (de) * | 1989-06-15 | 1995-03-09 | Jgc Corp | Verfahren zur herstellung von kohlenstoffsäureestern und katalysator dazu. |
| DE3926710A1 (de) * | 1989-08-12 | 1991-02-14 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
| DE3926709A1 (de) * | 1989-08-12 | 1991-02-14 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
| ES2059034T5 (es) * | 1990-03-09 | 1997-07-16 | Enichem Spa | Procedimiento para la preparacion de carbonatos organicos. |
| IT1248686B (it) * | 1990-06-04 | 1995-01-26 | Enichem Sintesi | Procedimento per la produzione di dimetil carbonato |
| EP0463678B1 (en) * | 1990-06-29 | 1994-10-05 | ENICHEM SYNTHESIS S.p.A. | Process and catalyst for preparing organic carbonates |
| DE4138755A1 (de) * | 1991-11-26 | 1993-05-27 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
| DE4203796A1 (de) * | 1992-02-10 | 1993-08-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
| IT1254226B (it) * | 1992-02-26 | 1995-09-14 | Enichem Sintesi | Prodedimento catalitico per la preparazione di carbonati organici |
| US5391803A (en) * | 1992-09-30 | 1995-02-21 | The Dow Chemical Company | Production of dimethyl carbonate using copper zeolite catalysts |
| DE4339977A1 (de) * | 1993-11-24 | 1995-06-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Aufarbeitung der flüssigen Reaktionsprodukte aus der Cu-katalysierten Dimethylcarbonatherstellung |
| DE4344159A1 (de) * | 1993-12-23 | 1995-06-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat |
| US6008399A (en) * | 1999-03-11 | 1999-12-28 | Mobil Oil Corporation | Process for preparing organic carbonates |
| US6175032B1 (en) * | 2000-02-22 | 2001-01-16 | General Electric Company | Method and catalyst system for producing aromatic carbonates |
| TW200831458A (en) * | 2007-01-17 | 2008-08-01 | China Petrochemical Dev Corp | The manufacturing method of dialkyl carbonate |
| US9249082B2 (en) * | 2010-02-09 | 2016-02-02 | King Abdulaziz City for Science and Technology (KACST) | Synthesis of dimethyl carbonate from carbon dioxide and methanol |
| CN102229534B (zh) * | 2011-05-11 | 2013-10-30 | 武汉工程大学 | 一种用于合成烷基碳酸酯的方法 |
| CN111349223B (zh) * | 2020-05-07 | 2021-06-18 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种用于酯交换法合成聚碳酸酯的复合催化剂和聚碳酸酯中间体的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3114762A (en) * | 1960-10-12 | 1963-12-17 | Nat Distillers Chem Corp | Preparation of carbonates |
| NL6611520A (da) * | 1965-08-18 | 1967-02-20 | ||
| US3625995A (en) * | 1968-05-01 | 1971-12-07 | Union Oil Co | Production of esters of methacrylic acid |
-
1971
- 1971-02-19 CA CA106006A patent/CA923139A/en not_active Expired
- 1971-02-25 BE BE763430A patent/BE763430A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-03-01 FR FR717106882A patent/FR2081680B1/fr not_active Expired
- 1971-03-01 CH CH295971A patent/CH533593A/fr not_active IP Right Cessation
- 1971-03-02 JP JP46010426A patent/JPS5245693B1/ja active Pending
- 1971-03-03 LU LU62708D patent/LU62708A1/xx unknown
- 1971-03-03 DK DK97971A patent/DK145539C/da not_active IP Right Cessation
- 1971-03-03 NL NLAANVRAGE7102798,A patent/NL169069C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-03-04 AT AT186471A patent/AT319905B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-03-04 US US00121193A patent/US3846468A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-04-19 GB GB2312971*A patent/GB1303756A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE763430A (fr) | 1971-07-16 |
| LU62708A1 (da) | 1971-08-20 |
| NL169069B (nl) | 1982-01-04 |
| US3846468A (en) | 1974-11-05 |
| NL7102798A (da) | 1971-09-07 |
| JPS5245693B1 (da) | 1977-11-17 |
| NL169069C (nl) | 1982-06-01 |
| CH533593A (fr) | 1973-02-15 |
| FR2081680A1 (da) | 1971-12-10 |
| FR2081680B1 (da) | 1973-06-08 |
| AT319905B (de) | 1975-01-10 |
| DK145539C (da) | 1983-05-02 |
| DE2110194B2 (de) | 1976-03-18 |
| GB1303756A (da) | 1973-01-17 |
| CA923139A (en) | 1973-03-20 |
| DE2110194A1 (da) | 1971-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK145539B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af kulsyreestre | |
| EP0583935B1 (en) | Method for making aromatic carbonates | |
| JP2752568B2 (ja) | 芳香族カーボネートの製造方法 | |
| KR930010407B1 (ko) | 디메틸 카보네이트 연속 제조방법 | |
| US7288664B2 (en) | Reverse Kleiner method for manufacturing nitrogen dioxide, nitric oxide, nitric acid, metallic ascorbates and alkyl ascorbates of vitamin C | |
| USRE29338E (en) | Process for the preparation of esters of carbonic acid | |
| KR101632449B1 (ko) | 알콕시카보닐 화합물의 제조 방법 | |
| JPS6058739B2 (ja) | 炭酸ジメチルの製法 | |
| US5118818A (en) | Process for preparing organic carbonates | |
| JP4292387B2 (ja) | ビフェニルテトラカルボン酸テトラエステルの製造方法 | |
| US4761467A (en) | Pyridine ligands for preparation of organic carbonates | |
| FR2471362A1 (fr) | Procede de preparation de diesters insatures par carbonylation oxydante catalytique de diolefines | |
| JP2009215647A (ja) | 炭酸ジエステルの製造方法 | |
| JPS59227833A (ja) | エタノ−ルの製造方法 | |
| US9604896B2 (en) | Halogen-free catalyst system and method for producing benzoic acid | |
| SU1049428A1 (ru) | Способ получени перманганата щелочного металла | |
| JP3412079B2 (ja) | 炭酸ジエステルの製造方法 | |
| TW202525426A (zh) | 觸媒與甲酸鹽的形成方法 | |
| SU454196A1 (ru) | Способ получени алифатических -дикетонов | |
| JPS6250456B2 (da) | ||
| JP4026521B2 (ja) | 亜硝酸アルキルの製造方法 | |
| JPH09183756A (ja) | 炭酸エステルの製造方法 | |
| JP6102623B2 (ja) | 高純度芳香族化合物の製造方法 | |
| SU1213029A1 (ru) | Способ получени замещенных дигидрофуранов | |
| JP2592329B2 (ja) | ２，３，５―トリメチルベンゾキノンの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |