DE2334736C3 - Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern

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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern durch Umsetzung eines Alkohols mit Kohlenmonoxyd und Sauerstoff in Gegenwart eines im Reaktionsmedium löslichen kata'ytischen Systems, das zum Teil aus Kupfer, weiterhin aus Chlor- oder Bromanionen und aus bestimmten sauerstoffhaltigen, organischen Phosphorverbindungen aufgebaut ist. Die katalytische Wirksamkeit der genannten Systeme kann durch die Mitverwendung bestimmter Metallverbindungen zusätzlich gesteigert werden.
Kohlensäureester haben, seitdem Polycarbonate als wertvolle Kunststoffe eine bedeutende Rolle spielen, eine entsprechende Bedeutung erlangt. Zu Polycarbonaten kommt man bekanntlich durch Umsetzung von Glykolen oder Diphenolen mit Alkyl-, Alkylaryl- oder Arylcarbonaten. Eine besondere Rolle spielt bei der großtechni-
V) sehen Herstellung der Polycarbonate die Umsetzung von Bisphenol A mit Phosgen oder die Umesterung dieses Diphenols mit Kohlensäureestern. Bisher werden die zuletztgenannten Ester durch Umsetzung eines Alkohols mit Phosgen oder Chlorformiat in Gegenwart einer basischen anorganischen oder organischen Verbindung hergestellt. Nach der DE-OS 21 10 194 werden Kohlensäureester bei der Umsetzung eines Alkohols mit Kohlenmonoxyd und Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators erhalten, der aus einer Verbindung eines Metalls der Gruppe I b. II b oder VIII des periodischen Systems besteht oder eine solche Verbindung enthält. Die durch Beispiele belegte Ausführung in der Beschreibung, daß die Umsetzung bis zu einer quantitativen Ausbeute, bezogen auf die eingesetzten Reaktanten ablaufe, läßt die praktische Brauchbarkeit dieses Verfahrens zweifelhaft erscheinen. Nach den Beispielen betragen die Ausbeuten an Dimethylcarbonat %,2%, an Diäthylcarbonat 97,5%, an Dibenzylcarbonat 96% - und zwar in allen Fällen bezogen auf die als Katalysator
AO eingesetzte Kupferverbindung. Führt man die gleiche Ausbeuteberechnung bei dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung durch, bezieht man also die erhaltene Carbonsäureestermenge auf die Menge des im Katalysator enthaltenen Kupfers, so kommt man etwa bei Beispiel 3 auf einen Zahlenwert von rund 4350%. Es liegt auf der Hand, daß ein Verfahren, bei dem nach Beispiel 1 der DE-OS 21 10 194 für die Herstellung von 370 t Dimethylcarbonat 424 t Kupferchlorür notwendig wären, nicht als technisch interessanter Prozeß ange sprachen werden kann. - Ein in der genannten Anmeldung enthaltenes viertes Beispiel hat eine etwa S Stunden dauernde kontinuierliche Durchführung des anmeldegemäßen Verfahrens zum Gegenstand. Die mitgeteilten Werte lassen eine Aussage über die Wirksamkeit von Kupfer-(I)-chlorid - dem einzigen beispielhaft belegten Katalysator in dieser Anmeldung - bei der kontinuierlichen Durchführung des anmeldegemäßen Verfahrens nicht zu.
Es wurde nun gefunden, daß Kohlensäureester der allgemeinen Formel
RO — C — OR O
worin R einen Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylrest bedeutet, durch Umsetzung eines Alkohols ROH, wobei R die angegebene Bedeutung besitzt, mit Kohlenmonoxyd und Sauerstoff in Gegenwart eines zum Teil aus Kupfer bestehenden Katalysators hergestellt werden können. Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines im Reaktionsmedium löslichen Katalysatorsystems, das vor oder während
&mgr; der Reaktion aus Kupfer-Kationen, Chlor- oder Brom-Anionen und aus einem Triarylphosphinoxyd oder einem organischen Phosphit, Phosphat oder Phosphonat gebildet wird, durchführt. Es sei darauf hingewiesen, daß die Wirksamkeit der katalytischen Systeme, an deren Aufbau ein Chlorid beteiligt ist, größer als die der zum Teil aus einem Bromid bestehenden Katalysatoren ist, jedoch bedeuten auch die bromhaltigen Katalysatoren eine deutliche Verbesserung gegenüber dem Verfahren gemäß DE-OS 21 10 194. Die katalytische Wirksamkeit der genannten Systeme wird deutlich verbessert, wenn man die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysatorsystems, welches zusätzlich ein Salz der Übergangsmetalle der III. bis VIII. Nebengruppe des periodischen Systems enthält, durchführt. Mit besonderem Vorteil verwendet man dabei Verbindungen des Cers, Titans, Tantals. Wolframs. Rheniums und Eisens.
Von den zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendbaren Alkoholen seien Methanol. Äthanol, Isopropylalkohol, Butanol, Benzylalkohol oder Cyclohexanol beispielhaft genannt.
Zu den verwendbaren organischen Phosphorverbindungen gehören die Triarylphosphinoxyde, z. B. Triphenylphosphinoxyd oder auch alkyl- oder halogensubstituierte Phosphinoxyde. wie Tris-p-chlorphenyl-phosphincxyd oder Tris-p-toluylphosphinoxyd, weiterhin Phosphite, wie Triäthylphosphit oder Triallylphosphit, Phosphate wie Triäthylphosphat oder Tris(2-chloräthyl)phosphat und Tris(2-bromäthyl)phosphat. Das Tris(2.3-Triäthbrompropyl)-phosphat kann ebenso verwendet werden wie Oligophosphate, von denen das im Beispiel 11 genannte Oligophosphat unter dem Handelsnamen PHOSGARD® bekannt ist. Auch Phosphonate, z. B.
OP(OC2Hj)2 · C2H5
sind, wie dies in einem der Beispiele näher erläutert wird, im Sinne der Erfindung verwendbar. Beim Einbringen von z. B. Phosphortrichlorid oder Phosphorpentachlorid in Alkohol entstehen bekanntlich die entsprechenden Ester der phosphorigen oder Phosphorsäure, so daß man sich die erfindungsgemäß mitzuverwendenden Phosphite bzw. Phosphate durch Umsetzung des verwendeten Alkohols mit den entsprechenden Halogeniden im Reaktionsgemisch bilden lassen kann.
Obwohl für die Herstellung der neuen katalytischen Systeme Kupfer mit besonderem Vorteil in Form seines Chlorids oder Bromids eingesetzt wird, kann man auch von anderen löslichen Kupfersalzen, z. B. von dem Acetat, Sulfat. Nitrat, Cyanid oder Acetylacetonat ausgehen, jedoch in einem solchen Falle die Mitverwendung eines anderen löslichen Chlorids oder Bromids unterläßt.
Ober das katäjyiische Geschehen im einzelnen bestehen noch keine gesicherten Vorstellungen. Die Wirksamkeit der verwendbaren katalytischen Systeme hängt bei sonst gleichen Umsetzungsbedingungen - soweit die Vorstellung von der Bildung komplexer Kupferverbindungen zutrifft - weitgehend von der Art der phosphorhaltigen Liganden ab.
Für den erzielbaren Umsatz ist es weiterhin erforderlich, daß der kupferhaltige Katalysator im Reaktionsmedium gelöst ist. Die Löslichkeit von Kupfer-(I)-Chlqrid in Alkohol ist gering: sie kann durch den Zusatz von Kupfer-(II)-Chiorid oder von löslichen Salzen der Obergangsmetalle der III. bis VIII. Nebengruppe des periodischen Systems verbessert werden. Beispiele geeigneter Katalysatorkomponente sind Cer-(HI)-chIorid, Titantetrachlorid, Titandichloriddiraethylat, Zinntetrachlorid, Vanadinoxychiorid. Tantaldichloridtrimethylat, Trichloro-trimethanolo-chrom-(III), Wolframoxytetrachiorid, Rheniumpentachlorid und Eisentrichlorid.
Das erfindungsgemäße Verfahren erfordert die Anwendung von Druck, wobei der Partialdruck von Kohlenmonoxyd und Saut.stoff zusammengenommen in gewissen Grenzen, z. B. 10 bis 150 bar, schwanken kann. Wenn Sauerstoff in Form voq Luft / or Anwendung kommt, ist der Druck entsprechend zu erhöhen. - Auch die Reaktionstemperatur kann in gewissen Grenzen, z. B. innerhalb des Bereiches von 100 bis 250° C schwanken.
Die nachstehenden Beispiele erläiC* rn das erfindungsgemäße Verfahren. Beispiele
Bei allen Versuchen wurde folgendermaßen vorgegangen: In einem mit Teflon überzogenen b-iizbaren 2-1-Autoklav wurde das Reaktionsmedium mit Alkohol als Lösungsmittel und dem Katalysator vorgelegt. Danach wurde der Autoklav verschlossen, 40 bar Kohlenmonoxyd und 20 bar Sauerstoff bei Raumtemperatur aufgepreßt und auf etwa 140-150° C hochgeheizt. Der Druck sinkt während der Reaktion sehr stark ab. Nach dem Abkühlen und Entspannen wurde destillativ aufgearbeitet. Das Carbonat wird mit Hilfe der kernmagnetischen Resonanzspektroskopie, der Massenspektroskopie und der Gaschromatographie identifiziert.
45 Beispiel 1
2 g Cer-IV-sulfat, 2 g Kupfer-(II)-chlorid und 3 g Triphenylphosphinoxyd werden in 700 ml Methanol 2 h refluxiert. Danach wird die Reaktionslösung in den Autoklav gegeben und wie oben beschrieben mit Kohlenmonoxyd und Sauerstoff umgesetzt. Es werden 90,6 g Dimsthylcarbonat gebildet.
Beispiel 2 bis !5 Durchführung wie für Beispiel 1 angegeben CO Druck: 40 bar, O2 Druck: 20 bar, 700 ml Methanol
Betspiel Nr.
Katalysatorkomponenten (ing)
2 2 Cu2CI3; 2 CuCI2; 3,8 Tris(2,3-dibrompropyl)-phosphat
3 2 TiCl-(OCHj)2: 2 CuCI,; 2 OP(C6H5),
4 2 TaCU(OCH1Vl Cu2Cl,; 2 CuCl,; 2 OP(G1H,),
5 2 Cu,CU; 2 CuCI,; 2 OP(CnH5),
6 4 Cu,CI, · PCI,
7, 2 CuCU; 2 WOCI4; 2 OP(CnH,),
S 2 ReCI5; 2 Cu,CI,; 2 CuCI,; 2 OP(C11H5).,
9 2 Cu,Ci,: 5 KCI; 2 OP(QH5),
Dimethylcarhonat (in g)
Ausbeute in % der Theorie
67,8 36
78,5 41,5
76,5 40.5
69,8 37.1
69,3 36.7
61.4 32,4
58,9 31.0
51.1 27.1
47,7 25,2
47,6 23,3
44,4 22,9
42,8 7,6
13,6
Beispiel Katalysatorkomponenten Dimethyl- Ausbeute in Nr. , carbonat der Theorie (in 8) ('" g)
10 2 CuCl,; 2 Triallylphosphit 48,4 25,7
11 2 Cu2Cl2; 2 CuCl2
4 g eines Oligophosphats der Formel 25,2
O CH3 O CH, O
8 I I I " I
ClCH3CH2 — O — P — OCH — P — O — CH-P -^OCH2CH2Cl)2
CH,CH,C1 OCH^CH1Cl 15 12 2 CuCU; 2 FeCl3: 2 Triallylphosphit
13 2 Cu2CU; 2 eines Phosphonats der Formel OP(OCH5)X1H5
14 2 Cu,CÜ; Triälhylphosphit
15 2 Ce(SO4); 2 CuBr2; 2O = P(C6H,).,
20 Beispiel 16
2 g Taniaidiciiioridtrirnetuylat, 2 g Küpfer-(II)-ch!orid und 5 g Tiiphenyiphosphir.oxyd werden in 700 ml Benzylalkohol gelöst. Kohlenmonoxyd and Sauerstoff werden wie beschrieben aufgedrückt. Die IR-spektroskopische Untersuchung des ReaktionsprcJuktes bestätigte die erwartete Bildung von Dibenzylcarbonat. Ausbeute: 8,9% d. Th.
Beispiele 17 bis 21
Wie in der Beschreibung angegeben, kann der Sauerstoff auch in Form von Luft zur Anwendung kommen.
Bei den nachstehenden Beispielen wurde, wie in der Beschreibung bereits angegeben, ein Alkohol (Methanol) mit CO und Luft in Gegenwart der aufgeführten Kupferkomplexe umgesetzt. Wie in den vorgenannten Beispielen wurden jeweils 700 ml Methanol, in dem 2 g des Katalysators gelöst waren, vorgelegt. Die Bildung des Dimethylcarbonats erfolgte, nachdem 40 bar Kohlenmonoxyd und 40 bar Luft aufgepreßt waren, bei einer Anfangstemperatur von 140 bis 150°. Die Identifizierung des Carbonate geschah auf die in der Beschreibung der
35 Beispiele angegebenen Weise.
so 0,03 Mol Kupfer-(Il)-chlorid-bis-triphenylphosphinoxyd werden in 700 ml iso-Propanol gelöst. Danach werden bei Raumtemperatur 60 bar CO und 40 bar Luft aufgedrückt und das Reaktionsgemisch auf 190° C erwärmt. Nach vierstündiger Reaktionszeit wird abgekühlt und entspannt. Die Analyse zeigt die Anwesenheit von 18 g Di-iso-Propylcarbonat an. 14,8% d. Th. bezogen auf O2.
55 Beispiel 23
Es wird wie im Beispiel 22 vorgegangen, nur daß anstelle von iso-Propanol Cyclohexanol verwendet wird. Es werden 25 g Di-Cyclohexylcarbonat gebildet. 13,3% d. Th. bezogen auf O2.
«&ugr; Beispiel 24
Anstelle von iso-Propanol wird in n-Butanol eingesetzt. Danach wird wie im Beispiel 17 vorgegangen. Die gaschromatographische Analyse zeigt die Entstehung von 13 g Di-n-Butylcarbonat an. 9,0% d. Th. bezogen auf O2.
Beispiel Katalysatorsystem Beispiel 22 Dimcthyl- Ausheute in %
carbonat der Theorie
(•ng)
17 CuBr · P(OCH3), 12,9 6,7 .
18 CuBr · P(OQH5), 8,2 4,3
19 CuCI2[P(OC6H5),]2 8,7 4,8
20 CuCl2[OP(C11HO1P 8,7 4,8
21 CuBr,[OP(C,,H0,12 8,5 4,3

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern der allgemeinen Formel: RO — C — OR
worin R einen Alkyl-. Aralkyl- oder Cycloalkylrest bedeutet, durch Umsetzung eines Alkohols ROH, wobei &iacgr;&ogr; R die angegebene Bedeutung besitzt mit CO und Sauerstoff in Gegenwart eines zum Teil aus Kupfer bestehenden Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines im
Reaktionsmedium löslichen Katalysatorsystems, das vor oder während der Reaktion aus Kupfer-Kationen.
Chlor- oder Brom-Anionen und einem Triarylphosphinoxyd oder einem organischen Phosphit. Phosphat
oder Phosphonat gebildet wird, durchführt. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines
Katalysatorsystems, welcher zusätzlich ein Salz eines der Übergangsmetalle der III. bis VIII. Nebengruppe
des periodischen Systems enthält, durchführt.
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