DK145502B - Fremgangsmaade til fremstilling af fermenterede alkoholiske produkter - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af fermenterede alkoholiske produkter Download PDFInfo
- Publication number
- DK145502B DK145502B DK339880A DK339880A DK145502B DK 145502 B DK145502 B DK 145502B DK 339880 A DK339880 A DK 339880A DK 339880 A DK339880 A DK 339880A DK 145502 B DK145502 B DK 145502B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- beer
- acetolactate
- diacetyl
- fermentation
- yeast
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 18
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 44
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 27
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 27
- WTLNOANVTIKPEE-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC(C)=O WTLNOANVTIKPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 18
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 12
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 12
- ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N Acetoin Chemical compound CC(O)C(C)=O ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 9
- 108010084631 acetolactate decarboxylase Proteins 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl propionaldehyde Natural products CCC(=O)CO GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 5
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 4
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 4
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 102000004195 Isomerases Human genes 0.000 description 3
- 108090000769 Isomerases Proteins 0.000 description 3
- 235000003534 Saccharomyces carlsbergensis Nutrition 0.000 description 3
- 241001123227 Saccharomyces pastorianus Species 0.000 description 3
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 3
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Chemical compound CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013124 brewing process Methods 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- LVQFKRXRTXCQCZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-acetylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1C(C)=O LVQFKRXRTXCQCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTEYKUFKXGDTEU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxy-3-methylbutanoic acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)C(O)=O JTEYKUFKXGDTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNOPJXBPONYBLB-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutanoic acid Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C(O)=O DNOPJXBPONYBLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 108090000489 Carboxy-Lyases Proteins 0.000 description 1
- 102000004031 Carboxy-Lyases Human genes 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000588914 Enterobacter Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 241000192132 Leuconostoc Species 0.000 description 1
- 241000221961 Neurospora crassa Species 0.000 description 1
- 241000235070 Saccharomyces Species 0.000 description 1
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 description 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- ZLUOHLNAAZHALG-UHFFFAOYSA-N acetyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(O)C(=O)OC(C)=O ZLUOHLNAAZHALG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000037354 amino acid metabolism Effects 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 235000010410 calcium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000648 calcium alginate Substances 0.000 description 1
- 229960002681 calcium alginate Drugs 0.000 description 1
- OKHHGHGGPDJQHR-YMOPUZKJSA-L calcium;(2s,3s,4s,5s,6r)-6-[(2r,3s,4r,5s,6r)-2-carboxy-6-[(2r,3s,4r,5s,6r)-2-carboxylato-4,5,6-trihydroxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate Chemical compound [Ca+2].O[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)O[C@@H](C([O-])=O)[C@H]1O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O2)C([O-])=O)O)[C@H](C(O)=O)O1 OKHHGHGGPDJQHR-YMOPUZKJSA-L 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007515 enzymatic degradation Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000019674 grape juice Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000035802 rapid maturation Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 239000008174 sterile solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 238000011514 vinification Methods 0.000 description 1
- 210000005253 yeast cell Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12H—PASTEURISATION, STERILISATION, PRESERVATION, PURIFICATION, CLARIFICATION OR AGEING OF ALCOHOLIC BEVERAGES; METHODS FOR ALTERING THE ALCOHOL CONTENT OF FERMENTED SOLUTIONS OR ALCOHOLIC BEVERAGES
- C12H1/00—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages
- C12H1/003—Pasteurisation, sterilisation, preservation, purification, clarification, or ageing of alcoholic beverages by a biochemical process
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
- C12G1/00—Preparation of wine or sparkling wine
- C12G1/02—Preparation of must from grapes; Must treatment and fermentation
- C12G1/0203—Preparation of must from grapes; Must treatment and fermentation by microbiological or enzymatic treatment
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physiology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
Description
i 145502
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af fermenterede alkoholiske produkter med lavt indhold af diacetyl ved fermentering af et carbon-hydra tholdigt substrat med en mikroorganisme.
5
Ved fermentering af carbonhydratholdige substrater, såsom ølurt eller druesaft, med gær eller andre carbonhydrat-spaltende mikroorganismer foregår der udover alkoholgæringen forskellige sekundære enzymreaktioner, som kan 10 give anledning til dannelse af uønskede biprodukter. Et eksempel herpå er dannelsen af diacetyl, som har en kraftig og ubehagelig lugt selv i meget lave koncentrationer.
15 Alkoholiske drikkevarer, såsom øl eller vin, kan således have en uacceptabel aroma og smag, hvis indholdet af diacetyl væsentligt overstiger 0,15 ppm.
Dannelsen af diacetyl medfører også ulemper ved den indu-20 strielle ethanolproduktion, idet det er vanskeligt ved destillation at fjerne diacetyl i tilstrækkelig grad. Et særligt problem forekommer ved fremstilling af absolut ethanol, hvorved ethanolet afvandes ved azeotropisk destillation med benzen. Diacetyl vil ved den azeotropiske 25 destillation ophobes i benzenfasen, således at der kan opstå diacetyl-benzenblandinger, hvorfra benzenet vanskeligt lader sig regenerere.
Ved den traditionelle ølbrygning gæres ølurt med en egnet 30 gærart, såsom Saccharomyces cerevisiae eller Saccharomy-ces carlsbergensis. Fermenteringen udføres sædvanligvis i to trin, nemlig en hovedgæring af en varighed på normalt 7-10 dage og en eftergæring - en såkaldt modningsproces - der kan vare 3-12 uger. Under hovedgæringen 35 omdannes størstedelen af carbonhydraterne i ølurten til ethanol og carbondioxid. Modningen udføres ved lav tem- 145502 2 peratur i nærværelse af en lille restmængde gær. Formålet med modningen er bl.a. at opnå udfældning af uønskede højmolekylære forbindelser samt at omdanne diacetyl og beslægtede diketoner til andre forbindelser, såsom 5 dioler, der ikke påvirker smag og aroma. Butandiol vil således ikke påvirke smag og aroma i koncentrationer under 500 mg pr. liter.
De enzymatiske og kemiske reaktioner, som har betydning 10 for diacetyl-indholdet i øl, kan anskueliggøres ved følgende skema: h3c-c=o H3C-C-0H -—-> H3C-^=0 COOH \ H3C-C=0 (diacetyl) * (21 (α-acetolactat) (4) H v '
/(6)^ H3C-C-OH
ti ρ-ρ-ηΗ ' (acetoin) H3C o uh ^ h3C-C=0 C=0 1 (3) COOH ?
(7) v/(a-keto^-hydro- H3C-C-OH
xyisovalerat ' (2,3-butandiol) h3c-c-oh
?H3 ®3 B
H,C-C-OH H,C-C-H
(8) . ά '
H-C-OH i H-C-NH-I > I Z
COOH. COOH
(α,β-dihydroxy- (Valin) isovalerat) 145502 3
Præcursoren for diacetyl, nemlig α-acetolactat, dannes ved enzymatiske bireaktioner under fermenteringen af ølurt, hvorved glucose omdannes over pyrodruesyre til acetolactat. Nedbrydningen af præcursoren til diacetyl, 5 reaktion (1) i skemaet, er en temperaturafhængig kemisk reaktion, der forløber meget langsomt ved lave temperaturer, hvorimod de efterfølgende omdannelser til acetoin og butandiol, d.v.s. reaktionerne (2) og (3), katalyseres af enzymer fra gær. Det hastighedsbestemmende led i 10 reaktionsskemaet er derfor reaktion (1).
For at opnå en maksimal udfældning af højroolekylære stoffer og et kvalitetsmæssigt tilfredsstillende øl bør modningen foregå ved lavest mulig temperatur, såsom ved ca.
15 0°C. Ved denne temperatur vil der kunne gå op til flere måneder, før acetolactat er blevet helt nedbrudt, og det dannede diacetyl derefter er blevet reduceret af gæren.
Modningen kan dog afkortes, hvis den opdeles i perioder med forskellig temperatur, f.eks. 1-2 uger ved 10°C, 1-2 20 uger ved 5°C og 1-2 uger ved 0°C. Ved en sådan procedure vil spaltningen af acetolactat til diacetyl fremskyndes.
I forbindelse med accelererede ølbrygningsprocesser har man foreslået at fremskynde nedbrydningen af acetolactat 25 og andre præcursorer ved kortvarige opvarmninger til 60° eller 80°C, se J. Inst. Brew., Vol. 79, 1973, p.
43 - 44. Ved disse temperaturer kan reaktion (1) i det væsentlige afsluttes i løbet af 4-15 minutter. Smag og aroma vil dog lide noget under en så hårdhændet behand-30 ling. Varmebehandlingen egner sig heller ikke ved traditionelle ølbrygningsprocesser, og det er iøvrigt upraktisk og økonomisk ufordelagtigt at opvarme og genafkøle store mængder øl mellem hovedgæringen og modningen, også fordi al gær må fjernes inden varmebehandlingen, og der 35 må tilsættes gær påny efter varmebehandlingen og afkølingen for at omdanne diacetyl til butandiol.
145502 4
Den foreliggende opfindelse er baseret på den ide, at man kan undgå den langsomme nedbrydning af acetolactat til diacetyl, reaktion (1) i skemaet, ved enzymatisk nedbrydning af acetolactatet, således at en langsom kemisk ned-5 brydning til diacetyl undgås. Principielt kan benyttes en vilkårlig enzymatisk reaktion, der forårsager en omdannelse af acetolactat. Et eksempel herpå er en enzymatisk decarboxylering af acetolactat til acetoin, se reaktion (4) i ovennævnte skema.
10
Andre eksempler er omdannelsen af acetolactat til a-keto-β-hydroxyisovalerat med en isomerase (6) eller omdannelsen af acetolactatet til α,β-dihydroxyisovalerat med en reduktoisomerase (5). Reaktionsprodukterne ved begge 15 reaktioner er præcursorer for aminosyren valin (7 og 8).
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er således ejendommelig ved, at substratet under eller i tilslutning til fermenteringen behandles med et acetolactatspaltende enzym.
20 Et eksempel på et egnet enzym er acetolactatdecarboxy-lase, der kan udvindes af mikroorganismen Aerobacter aerogenes. Dette enzym er beskrevet af E. Juni i J. Biol.
Chem., Vol. 195 (1952), p. 715 - 734. Det har dog ikke kunnet forudses, at enzymet med fordel kan anvendes ved 25 en alkoholgæringsproces, såsom en ølgæring, til fremstilling af øl med lavt diacetylindhold.
Ved en udførelsesform for fremgangsmåden ifølge opfindelsen decarboxyleres acetolactat direkte til acetoin, 30 således at enzymreaktionen (4) erstatter de to reaktioner (1) og (2) uden dannelse af det kraftigt lugtende og uønskede diacetyl. På tilsvarende måde kan man ved andre udførelsesformer, såsom reaktion (5) eller (6) + (7), lede nedbrydningen af α-acetolactat uden om dannelsen af 35 diacetyl, idet der anvendes acetolactatreduktoisomera-ser eller isomeraser.
145502 5
Processen kan udføres i forbindelse med en traditionel ølgæring. F.eks. kan man tilsætte acetolactatdecarboxy-lase under hovedgæringen eller under modningsprocessen.
Anvendelse af dette enzym medfører, at modningsprocessen 5 kan afkortes betydeligt, idet acetolactat hurtigt decar-boxyleres til forgærbart acetoin uden ophobning af acetolactat og uden dannelse af diacetyl. Ifølge en særlig udførelsesform for opfindelsen tilsættes enzymet under modningsprocessen, idet dannelsen af acetolactat i det 10 væsentlige er afsluttet efter hovedgæringen. Man kan dog om ønsket tilsætte enzymet før eller under hovedgæringen, hvor pH-værdien er højere end under modningsprocessen.
I stedet for at tilsætte enzymet til ølurten kan det 15 anvendes i immobiliseret form, idet det immobiliserede enzym sættes til ølurten under eller i tilslutning til gæringen. Det immobiliserede enzym kan også opretholdes i en kolonne, hvorigennem ølurten eller øllet ledes.
Enzymet kan være immobiliseret separat, eller der kan 20 anvendes gærceller og acetolactatdecarboxylase, der er coimmobillseret.
Anvendelsen af immobiliseret enzym muliggør en accelereret kontinuerlig ølgæring, idet ølgæringen kan foregå 25 ved at lede ølurten gennem kolonner indeholdende immobiliseret gær og immobiliseret enzym, eventuelt i co-immobiliseret form. Derved kombineres hovedgæringen og modningsprocessen til en kontinuerlig omdannelse af ølurt til færdigt øl, idet kapaciteten vil afhænge af 30 kolonnerumfang og -diametre. En sådan proces vil være arbejdsbesparende og nedsætte investeringsudgifterne til produktionsanlæg.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan ikke blot anvendes 35 i forbindelse med ølfremstilling, men er også egnet til vinfremstilling, hvor man opnår tilsvarende fordele, 145502 6 især en nedsættelse af modningstiden og en forenkling af processen. Endvidere kan man med fordel anvende fremgangsmåden ved industriel fremstilling af ethanol, idet man opnår gæringsprodukter uden eller praktisk taget uden ind-5 hold af diacetyl, hvilket forenkler destillationsprocessen, især hvis der er tale om azeotropisk destillation til fremstilling af absolut ethanol, d.v.s. rent vandfrit ethanol.
10 Ved den omhandlede fremgangsmåde kan som nævnt anvendes en acetolactatdecarboxylase, der f.eks. er udvundet af Aerobacter aerogenes. Der kan dog også anvendes aceto-lactatspaltende enzymer fra andre kilder, f.eks. mikroorganismer fra Bacillus, Enterobacter, Klebsiella, 15 Leuconostoc, Serratia og Streptococcus, samt i nogle tilfælde Actinomyeeter og svampe.
Egnede acetolactatreduktoisomeraser og isomeraser vil kunne isoleres fra bakterier som f.eks. E. coli eller 20 Aerobacter aerogenes, eller fra Neurospora crassa, gær,
Salmonella arter eller planter. Da der er tale om enzymer i aminosyremetabolismen, må de kunne forventes at forekomme i praktisk taget alle levende celler.
25 Da den optimale pH-værdi ved alkoholgæringsprocesser ligger i området 4-5, og da acetolactatdecarboxylaser udvundet af mikroorganismer sædvanligvis har optimal stabilitet og aktivitet ved pH-værdier over 5, er det ifølge opfindelsen hensigtsmæssigt at anvende acetolactat-30 decarboxylase i kemisk modificeret form til opnåelse af en høj stabilitet og/eller optimal aktivitet i et pH-område på 4-5. En sådan modificering kan f.eks. opnås som angivet i Biochem., Vol. 11, No. 22, 1972.
35 Fremgangsmåden ifølge opfindelsen skal i det følgende illustreres ved hjælp af nogle eksempler.
145502 7 EKSEMPEL 1
Portionsvis fermentering og hurtig modning af øl under anvendelse af acetolactatdecarboxylase 5 1 liter steril ølurt af en urtstyrke på 10,7°P blev påsat bryggerigær (Saccharomyces carlsbergensis) i en mængde af 20 x 106 celler pr. ml. Efter 6 døgn ved 10°C var hovedgæringen afsluttet, Idet øllets "tilsyneladende 10 ekstrakt" måltes til 2,0°P. Øllets indhold af henholdsvis fri diacetyl og af bundet diacetyl (d.v.s. diacetyl omdannet fra α-acetolactat) måltes til 0,12 ppm og 0,71 ppm (jfr. Haukeli, A.D. og Lie, S.: Journal of the Institute of Brewing 1971, 1T_, 538).
15 Øllet blev herefter dekanteret fra bundfældet gær, og tilsat 100 ml krøller, d.v.s. kraftigt gærende øl, fremstillet af ølurt påsat gær 48 timer forinden. Endvidere tilsattes 25 mg acetolactatdecarboxylase frem-20 stillet fra Aerobacter aerogenes som beskrevet i European Journal of Biochemistry 1970, 14, 133. Efter 24 timers henstand ved 10°C, til eftergæring og modning blev øllets indhold af fri og bundet diacetyl bestemt til henholdsvis 0,10 ppm og 0,05 ppm. Øllet køledes nu til 25 - 1°C og henstod i yderligere 2 dage ved denne temperatur, hvorefter det færdige øl filtreredes.
EKSEMPEL 2 30 Kontinuert fermentering og hurtig modning af øl 350 g bryggerigær (Saccharomyces carlsbergensis) isoleret ved centrifugering blev opslæmmet i 350 ml af en 3% steril opløsning af natriumalginat. Blandingen over-35 førtes dråbevis til 10 liter steril 0,1 M CaC^/ hvorved calciumalginat gelatinerede under dannelse af kugleformede, gærholdige partikler af en diameter på ca. 3 mm.
145502 8
Disse henstod i calciumchloridopløsningen i 12 timer ved 4°C og blev derpå pakket i en søjle med en diameter på 19 cm og en højde på 5 cm. Igennem denne reaktor pumpe-o des ved 10 C steril ølurt med en hastighed på 0,15 liter 5 pr. time, idet urtstyrken var 10,7°P. I eluatet fra reaktoren måltes den "tilsyneladende ekstrakt" til 2,1°P, og der fandtes gaskromatografisk et indhold af fri og bundet diacetyl på henholdsvis 0,15 og 1,21 ppm. Til 1 liter øl fra reaktoren tilsattes 25 mg acetolactat-10 decarboxylase fremstillet som anført i eksempel 1. Øllet henstod ved 10°C i 24 timer og pumpedes derpå gennem en anden reaktor med immobiliseret gær, således at opholdstiden var 5 timer. I eluatet bestemtes indholdet af fri og bundet diacetyl til henholdsvis 0,05 og 0,10 ppm.
15 Temperaturen blev derpå sænket til - 1°C, og efter henstand i 2 døgn ved denne temperatur blev det færdige øl dekanteret fra udfældet materiale og endelig filtreret.
EKSEMPEL 3 20
Portionsvis fermentering og hurtigmodning af øl under an-venselse af acetolactatreduktoisomerase 1 liter steril ølurt fermenteredes med Saccharomyces 25 carlsbergensis som anført i eksempel 1. Efter 6 døgns hovedgæring måltes øllets indhold af fri og bundet diacetyl til henholdsvis 0,10 og 0,61 ppm. Øllet blev herefter dekanteret fra den bundfældede gær, og der tilsattes 100 ml krøller som beskrevet i eksempel 1. Yder-30 ligere tilsattes 100 mg af en a-acetolactatreduktoiso-merase fremstillet fra E. coli som beskrevet af H.E.
Umbarger, B. Brown og E.J. Eyring i Journal of Biological Chemistry, vol. 235, p. 1425-1432. Øllet henstod derpå yderligere 24 timer ved 10°C, hvorpå dets indhold af 35 frit og bundet diacetyl bestemtes til henholdsvis 0,03 og 0,09 ppm. Øllet blev derefter afkølet til - 1°C og 145502 9 henstod yderligere 2 dage ved denne temperatur, hvorefter det færdige øl filtreredes.
Priority Applications (32)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK339880A DK145502C (da) | 1980-08-07 | 1980-08-07 | Fremgangsmaade til fremstilling af fermenterede alkoholiske produkter |
| CA000382327A CA1184135A (en) | 1980-08-07 | 1981-07-23 | Process for producing fermented alcoholic products |
| ZA815065A ZA815065B (en) | 1980-08-07 | 1981-07-23 | A process for producing fermented alcoholic products |
| IL63431A IL63431A (en) | 1980-08-07 | 1981-07-27 | Process for producing fermented alcoholic products with a low diacetyl content |
| PT73469A PT73469B (en) | 1980-08-07 | 1981-08-03 | Process for producing fermented alcoholic products |
| MX10154581U MX6978E (es) | 1980-08-07 | 1981-08-03 | Procedimiento para producir cerveza con un bajo contenido de diacetilo |
| NZ197930A NZ197930A (en) | 1980-08-07 | 1981-08-04 | A process for producing fermented alcoholic products with a low diacetyl content |
| ES504521A ES8204466A1 (es) | 1980-08-07 | 1981-08-04 | Procedimiento de producir productos alcoholicos fermentados |
| GR65715A GR74987B (da) | 1980-08-07 | 1981-08-04 | |
| IE1772/81A IE52093B1 (en) | 1980-08-07 | 1981-08-04 | A process for producing fermented alcoholic products |
| YU1916/81A YU43129B (en) | 1980-08-07 | 1981-08-05 | Process for producing fermented alcohol products |
| SI8111916A SI8111916A8 (sl) | 1980-08-07 | 1981-08-05 | Postopek za proizvodnjo fermentiranih alkoholnih proizvodov |
| PCT/DK1981/000076 WO1982000474A1 (en) | 1980-08-07 | 1981-08-06 | Using acetolactate converting enzyme when producing alcoholic products |
| US06/361,930 US4708875A (en) | 1980-08-07 | 1981-08-06 | Production of fermented alcoholic products having a low diacetyl content |
| AT81303606T ATE6793T1 (de) | 1980-08-07 | 1981-08-06 | Verfahren zur herstellung gegorener alkoholischer erzeugnisse. |
| HU813204A HU185471B (en) | 1980-08-07 | 1981-08-06 | Process for preparing fermented alcoholic products |
| BR8108727A BR8108727A (pt) | 1980-08-07 | 1981-08-06 | Processo para a producao de produtos alcoolicos fermentados |
| TR21236A TR21236A (tr) | 1980-08-07 | 1981-08-06 | Tahammur etmis alkolik *r*nler *retmeye mahsus y@ntem |
| PL1981232519A PL128859B1 (en) | 1980-08-07 | 1981-08-06 | Method of obtaining fermented alcohol products |
| EP81303606A EP0046066B1 (en) | 1980-08-07 | 1981-08-06 | A process for producing fermented alcoholic products |
| JP56502772A JPH0141306B2 (da) | 1980-08-07 | 1981-08-06 | |
| AU74600/81A AU546150B2 (en) | 1980-08-07 | 1981-08-06 | Process for producing fermented alcoholic products |
| DE8181303606T DE3162805D1 (en) | 1980-08-07 | 1981-08-06 | A process for producing fermented alcoholic products |
| DD81232478A DD201606A5 (de) | 1980-08-07 | 1981-08-07 | Verfahren zur herstellung fermentierter alkoholprodukte |
| FI821100A FI69095C (fi) | 1980-08-07 | 1982-03-30 | Foerfarande foer framstaellning av jaesta alkoholprodukter |
| NO82821138A NO159940C (no) | 1980-08-07 | 1982-04-05 | Fremgangsmaate for fremstilling av fermenterte alkoholiskeprodukter. |
| SU823420528A SU1303033A3 (ru) | 1980-08-07 | 1982-04-06 | Способ получени ферментированных спиртовых напитков |
| SG17/87A SG1787G (en) | 1980-08-07 | 1987-01-09 | A process for producing fermented alcoholic products |
| KE369287A KE3692A (en) | 1980-08-07 | 1987-02-12 | A process for producing fermented alcoholic products |
| HK403/87A HK40387A (en) | 1980-08-07 | 1987-05-21 | A process for producing fermented alcoholic products |
| LV920397A LV5075A3 (lv) | 1980-08-07 | 1992-12-23 | Fermentetu spirtotu dzerienu iegusanas panemiens |
| HRP-1916/81A HRP940622B1 (en) | 1980-08-07 | 1994-09-28 | Process for the preparation of fermented alcoholic liquids |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK339880A DK145502C (da) | 1980-08-07 | 1980-08-07 | Fremgangsmaade til fremstilling af fermenterede alkoholiske produkter |
| DK339880 | 1980-08-07 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK339880A DK339880A (da) | 1982-02-08 |
| DK145502B true DK145502B (da) | 1982-11-29 |
| DK145502C DK145502C (da) | 1983-05-02 |
Family
ID=8122433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK339880A DK145502C (da) | 1980-08-07 | 1980-08-07 | Fremgangsmaade til fremstilling af fermenterede alkoholiske produkter |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4708875A (da) |
| EP (1) | EP0046066B1 (da) |
| JP (1) | JPH0141306B2 (da) |
| AU (1) | AU546150B2 (da) |
| BR (1) | BR8108727A (da) |
| CA (1) | CA1184135A (da) |
| DD (1) | DD201606A5 (da) |
| DE (1) | DE3162805D1 (da) |
| DK (1) | DK145502C (da) |
| ES (1) | ES8204466A1 (da) |
| FI (1) | FI69095C (da) |
| GR (1) | GR74987B (da) |
| HK (1) | HK40387A (da) |
| HU (1) | HU185471B (da) |
| IE (1) | IE52093B1 (da) |
| IL (1) | IL63431A (da) |
| NZ (1) | NZ197930A (da) |
| PL (1) | PL128859B1 (da) |
| PT (1) | PT73469B (da) |
| SG (1) | SG1787G (da) |
| SU (1) | SU1303033A3 (da) |
| TR (1) | TR21236A (da) |
| WO (1) | WO1982000474A1 (da) |
| YU (1) | YU43129B (da) |
| ZA (1) | ZA815065B (da) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK252483D0 (da) * | 1983-06-03 | 1983-06-03 | Novo Industri As | Alpha-acetolactate decarboxylaseemzymprodukt og fremstilling deraf |
| US5191071A (en) * | 1987-08-21 | 1993-03-02 | Novo Nordisk A/S | Monoesters of glycosides and a process for enzymatic preparation thereof |
| JPH01240179A (ja) * | 1987-12-11 | 1989-09-25 | Takeda Chem Ind Ltd | 酒類の品質改良法 |
| US4915959A (en) * | 1988-05-09 | 1990-04-10 | Suomen Kokeri Oy | Method for the continuous maturation of fermented beer |
| DK194990D0 (da) * | 1990-08-16 | 1990-08-16 | Novo Nordisk As | Aldc-derivat og anvendelse deraf |
| US5612072A (en) * | 1990-10-23 | 1997-03-18 | Cultor Ltd. | Process for the production of non-alcoholic or low alcohol malt beverage |
| CA2246889A1 (en) * | 1997-09-09 | 1999-03-09 | Rafael Rangel-Aldao | Malt beverage having stabilized flavor and methods of production thereof |
| US20030008340A1 (en) * | 2001-06-07 | 2003-01-09 | John Sheppard | Metabolic biosensor and uses thereof |
| US20060154326A1 (en) * | 2001-06-07 | 2006-07-13 | Mcgill University | Metabolic biosensor and uses thereof |
| EP1570041A1 (en) * | 2002-12-05 | 2005-09-07 | Novozymes A/S | Beer mashing process |
| JP4109701B2 (ja) * | 2004-03-22 | 2008-07-02 | 株式会社エディーエンタープライズ | ワイン熟成型貯蔵装置 |
| ES2564387T3 (es) | 2006-05-19 | 2016-03-22 | Heineken Supply Chain B.V. | Método para producir bebidas fermentadas de levadura |
| PT2024485T (pt) * | 2006-05-19 | 2017-06-14 | Heineken Supply Chain Bv | Resumo |
| DK2402425T3 (da) * | 2006-07-13 | 2021-07-05 | Dsm Ip Assets Bv | Forbedret brygningsproces |
| WO2014097313A2 (en) * | 2012-12-18 | 2014-06-26 | Dr Prasanna Belur Devarbhatta | A process for production of an alcoholic beverage from cashew apple and raisins and the alcoholic beverage produced thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3130055A (en) * | 1962-10-30 | 1964-04-21 | J E Siebel Sons Company Inc | Flavor control of malt beverages |
| DK133308C (da) * | 1969-07-16 | 1976-09-27 | Intermag Ag | Fremgangsmade til enzymbehandling serlig til alkoholisk gering af en veske samt apparat til brug ved fremgangsmadens gennemforelse |
| US3733205A (en) * | 1970-08-07 | 1973-05-15 | Pfizer | Enzymatic removal of diacetyl from fermented beverages |
| JPS4844494A (da) * | 1971-10-11 | 1973-06-26 | ||
| GB1445083A (en) * | 1972-10-20 | 1976-08-04 | Brewing Patents Ltd | Brewing of beer |
| JPS5294487A (en) * | 1976-01-31 | 1977-08-09 | Japan Atom Energy Res Inst | Production of compositions containing enzyme or microbial cells |
-
1980
- 1980-08-07 DK DK339880A patent/DK145502C/da not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-07-23 ZA ZA815065A patent/ZA815065B/xx unknown
- 1981-07-23 CA CA000382327A patent/CA1184135A/en not_active Expired
- 1981-07-27 IL IL63431A patent/IL63431A/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-08-03 PT PT73469A patent/PT73469B/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-08-04 ES ES504521A patent/ES8204466A1/es not_active Expired
- 1981-08-04 IE IE1772/81A patent/IE52093B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-08-04 GR GR65715A patent/GR74987B/el unknown
- 1981-08-04 NZ NZ197930A patent/NZ197930A/en unknown
- 1981-08-05 YU YU1916/81A patent/YU43129B/xx unknown
- 1981-08-06 EP EP81303606A patent/EP0046066B1/en not_active Expired
- 1981-08-06 US US06/361,930 patent/US4708875A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-08-06 PL PL1981232519A patent/PL128859B1/pl unknown
- 1981-08-06 WO PCT/DK1981/000076 patent/WO1982000474A1/en not_active Ceased
- 1981-08-06 TR TR21236A patent/TR21236A/xx unknown
- 1981-08-06 DE DE8181303606T patent/DE3162805D1/de not_active Expired
- 1981-08-06 JP JP56502772A patent/JPH0141306B2/ja not_active Expired
- 1981-08-06 BR BR8108727A patent/BR8108727A/pt unknown
- 1981-08-06 HU HU813204A patent/HU185471B/hu unknown
- 1981-08-06 AU AU74600/81A patent/AU546150B2/en not_active Ceased
- 1981-08-07 DD DD81232478A patent/DD201606A5/de unknown
-
1982
- 1982-03-30 FI FI821100A patent/FI69095C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-04-06 SU SU823420528A patent/SU1303033A3/ru active
-
1987
- 1987-01-09 SG SG17/87A patent/SG1787G/en unknown
- 1987-05-21 HK HK403/87A patent/HK40387A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK145502B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af fermenterede alkoholiske produkter | |
| AU2010270295B2 (en) | A method for production of an alcoholic beverage with reduced content of alcohol | |
| US5266337A (en) | Process of producing a fermentation product with reduced ethanol content | |
| FI87658C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en produkt innehaollande etanol genom anvaendning av immobiliserad jaest | |
| US4929452A (en) | Method for rapidly fermenting alcoholic beverages | |
| JP2022546248A (ja) | アルコールフリー飲料の製造 | |
| EP1670892B1 (en) | Process for producing concentrated grape juice and wine | |
| CN111718827A (zh) | 一种利用啤酒麦芽三次蒸馏生产威士忌的方法 | |
| EP3397743B1 (en) | Methodology for preparing ethanol-reduced fermented beverages | |
| JP4613087B2 (ja) | 発泡酒の製造方法 | |
| JP2003310240A (ja) | 麦芽アルコール飲料の製造方法 | |
| Yalçin et al. | Determination of growth and glycerol production kinetics of a wine yeast strain Saccharomyces cerevisiae Kalecik 1 in different substrate media | |
| Iserentant | Beers: recent technological innovations in brewing | |
| NO159940B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av fermenterte alkoholiskeprodukter. | |
| JPH04197167A (ja) | 酒類の製造法 | |
| US3402048A (en) | Process for producing beer of the vollbier type | |
| Coldea et al. | Fermentative bioprocesses | |
| CA1278756C (en) | Process for the production of low-calorie alcoholic beverages | |
| SI8111916A8 (sl) | Postopek za proizvodnjo fermentiranih alkoholnih proizvodov | |
| CN117025332B (zh) | 一种特征性酯类物质含量高的苹果蒸馏酒及其制备工艺 | |
| JOLIBERT et al. | Production of Fermented Beverages: Beer | |
| Kanellaki et al. | Low temperature fermentation of wine and beer by cold-adapted and immobilized yeast cells | |
| KR950010988B1 (ko) | 맥주의 고속숙성방법 | |
| CN114854512A (zh) | 一种利用葡萄糖氧化酶制备的低醇葡萄酒及其制备方法 | |
| JPH07135956A (ja) | ニンニク酢の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |