DK143762B - Fremgangsmaade til overtraekning af et underlag,ved hvilken overtraekket dannes ved omsaetning af hydroxyl- og estergruppeholdige polyethere med polyisocyanater - Google Patents
Fremgangsmaade til overtraekning af et underlag,ved hvilken overtraekket dannes ved omsaetning af hydroxyl- og estergruppeholdige polyethere med polyisocyanater Download PDFInfo
- Publication number
- DK143762B DK143762B DK71172AA DK71172A DK143762B DK 143762 B DK143762 B DK 143762B DK 71172A A DK71172A A DK 71172AA DK 71172 A DK71172 A DK 71172A DK 143762 B DK143762 B DK 143762B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- hydroxyl
- coating
- completion
- substrate
- covered
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4887—Polyethers containing carboxylic ester groups derived from carboxylic acids other than acids of higher fatty oils or other than resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/423—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing cycloaliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/487—Polyethers containing cyclic groups
- C08G18/4875—Polyethers containing cyclic groups containing cycloaliphatic groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31605—Next to free metal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
(19) DANMARK
© da FREMLÆGGELSESSKRIFT ud 11+3762 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 71 1 /72 (51) IntCI.3 C 09 D 3/72 (22) Indleveringsdag 1 6. feb. 1972 (24) Løbedag 1 6. fet. 1972 (41) Aim. tilgængelig 18. aug. 1972 (44) Fremlagt 5* okt. 1981 (86) International ansøgning nr.
(86) International indleveringsdag (85) Videreførelsesdag - (62) Stamansøgning nr. -
(30) Prioritet 17. feb. 1971 j 2107441, DE
(71) Ansøger RUETGERSWERKE AKTIENGES ELLS CHAFT, 6000 Frankfurt ara Main 1, DE.
(72) Opfinder Karl Jellirek, DE: Udo Poet, DE: Rudi Oellig, DE.
(74) Fuldmægtig Dansk Patent Kontor ApS.
(54) Fremgangsmåde til overtrækning af et underlag, ved hvilken overtræk= ket dannes ved omsætning af hydroxyl-og estergruppeholdige polyethere med polyisocyanater.
Den foreliggende opfindelsen angår en fremgangsmåde til overtrækning af et underlag, ved hvilken overtrækket dannes ved omsætning af en hydroxyl- og estergruppeholdig polyether med et polyisocyanat.
Aromatiske polyethere, der indeholder hydroxylgrupper, er kendt. De fremstilles f.eks. ved, at man kondenserer divalente phenoler med ® diepoxidforbindelser i ca. ækvimolære mængder under tilstedeværelse
M
q af en katalysator, hvorved man får faste produkter med forskellig ^ molvægt. Polyetherne har en lineær struktur og bærer hydroxylgrup- j- per såvel i kæden som i kædeenderne.
£ Navnlig diglycidyletheren af bisphenol A og 4,41-dihydroxydiphenyl- i methan har vist sig at have praktisk betydning som phenolkomponenter 2 143782 og som kondensationsreaktanter. De højmolekylære kondensater er særdeles velegnede som bindemidler i lakker og klæbestoffer. De har en uventet høj bestandighed overfor syrer, baser, vand og organiske opløsningsmidler, og de hæfter særdeles godt til næsten alle metalliske, uorganiske og organiske stoffer. Disse aromatiske polyethere er derfor betydningsfulde komponenter ved fremstillingen af overfladelag og· korrosionsbeskyttelsesmasser.
Aromatiske polyethere opløses almindeligvis i egnede opløsningsmidler og anvendes som koldt- eller varmthærdende reaktionslakker, idet tværbindingen udføres ved hjælp af polyisocyanat er.
Ulemper ved anvendelse af de kendte Dolyethere på basis af aromatiske Oolvphenoler er deres reaktion ved indvirkning af ultraviolet lys og vejrliget, idet de således fremkomne overfladelag hurtigt gulner ved udendørs anvendelse. I forbindelse med fyldstoffer henholdsvis pigmenter er de tilbøjelige til at smitte af, hvilket først får overfladefilmen til at synes angrebet og til slut ødelægger den. Årsagen til disse forhold må tilskrives ophobning i bindemidlet af aromatiske strukturelementer.
Det har nu vist sig, at de omtalte ulemper kan undgås, uden at der gives afkald på de kendte fortrin ved de hydroxylgruppeholdige aromatiske polyethere, ved, at man anvender bestemte, udvalgte hydroxylgruppeholdige polyethere, der hovedsagelig består af cycloaliphatiske strukturelementer.
I overensstemmelse hermed er fremgangsmåden ifølge opfindelsen ejendommelig ved, at man anvender en polyether, der er fremstillet ved omsætning af eventuelt halogenerede eller alkylsubstituerede hexa-hydrophthalsyrediglycidylestere med cycloaliphatiske dioler i et molært forhold på fra 1:0,8 til 0,8:1.
De ifølge opfindelsen anvendte polyethere er i det væsentlige opbygget af følgende gentagelsesenhed med formlen
0 O
11 i·
-R'-C-0-CH2~CH-CH2-0-R"-0-CH2-CH-CH2-0-C-_ OH OH
3 u*m hvor antallet af gentagelsesenheder er 10-40/, øg hvor R' ej: 1,2-cyclo-hexylenringe, der eventuelt er halogen- eller alkylsnbstituerede og R" f.eks. cyclohexylen, tricyclodecandimethylen eller cyclohe^andi-methylen.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen og fremstillingen af de anvendte polyethere belyses nærmere ved hjælp af de følgende eksempler.
Eksempel 1.
lak, der indeholder opløsningsmiddel.
a) Fremstilling af en polyether.
Råstoffer 286 g hexahydrophthalsyrediglycidylester (l mol) 240 g 4,4'-dihydroxydicyclohexylpropan (l mol)
Hexahydrophthalsyrediglycidylesteren (l mol) opvarmes til 1Q0°C i en kolbe, der er forsynet med omrører og termometer, og dihydroxydicyclo-hexylpropanet tilsættes portionsvis. Derpå opvarmer man til 160°C og kondenserer så længe ved denne temperatur, at der ikke længere kan påvises epoxidgrupper. Den således fremkomne harpiks har følgende data:
Blødgøringsområde 95-100 C
Hydroxylgruppeindhold 5$.
b) Sammensætning og fremstilling af en tokomponent!ak.
Komponent A
1) 52,9 g af den under a) beskrevne polyether, opløst i cyclo- hexanon med 40$ indhold af fast stof 2) 14,2 g titanhvidt RN 57 3) 7,1 g barythvidt (Blanc fix N) 4) 7,1 g mikrotalkum AT ekstra
81,3 g Komponent B
5) 18,7 g tris-(isocyanatohexamethylen)-biuret 100,0 g
Komponenterne 1-4 dispergeres i en perlemølle, indtil kornstørrelsen er mindre end 10 μ. Derefter blandes komponenterne A og B i forholdet 81,3:18,7, hvorved man får en lak med følgende forarbejdningsdata: Forhold pigment/bindemiddel 1:1,24
Fyldstof, tørt 44,7$ 4 143762
Viskositet.DIN 4/20 57,0 sek.
ρνκ 20$.
Den med pensel eller sprøjtepistol påførte lak har følgende filmegenskåber: c) lakfilmens.egenskaber, .
Tørretid Ϊ 1 efter 6 timer T 7 efter 20 timer lagtykkelse 50 μ
Pendelhårdhed efter 30 d RT 145 sek.
Indtrængningsdybde efter Erichsen 4-5
Gulning (xenotestmetoden) 700 timer ingen tydelig forandring
Afsmitningsfasthed DIK 53 159, 1 år, vurdering’efter Titangesellschafts trin 10 af smi tnings skala
Glansværdi (eller reflektion), før og efter 1 års før 98% efter 92% oplagring i industriatmosfære (glansmåleudstyr efter Lange, målevinkel 45°)
Kemikaliebestandighed (3 måneders opbeva- ingen forandring ring i HC1 10$'s, NH^OH 10$'s, dest. vand)
Eksempel 2.
lak, der indeholder opløsningsmiddel.
a) Fremstilling af en polyether.
Råstoffer: 286 g hexahydrophthalsyrediglycidylester (1 mol) 196 g tricyclodecandimethylol (TCD-alkohol) (l mol)
Harpiksen fremstilles under samme betingelser som anført i eksempel 1.
Analyseværdierne for den således fremstillede harpiks er:
Blødgøringsområde 80-85°C
Hydroxylgruppeindhold 6$ 5 143762 b) Lakkens fremstilling og egenskaber.
1) 27,1 g af den under a) beskrevne polyether 2) 19,2 g cyclohexanon/methylisobutylketon 1:1 3) 14,9 g titanhvidt RN 57 4) 7,4 g barythvidt (Blanc fix N) 5) 7,4 g mikrotalkum AT ekstra 6) 24,0 g tris-(isocyanatohexamethylen)-biuret
Komponenterne 1-5 dispergeres i en perlemølle, indtil komstørrelsen er under 10 μ. Efter at komponent 6 er iblandet, får man en lak med følgende egenskaber:
Forhold pigment/bindemiddel 1:1,52
Fyldstof, tørt 39,7^
Potlife > 8 timer PVK 1% c) Lakfilmens egenskaber.
Efter påføring med sprøjtepistol eller pensel på en prøveplade fås følgende filmegenskaber: Tørretid T 1 efter 2,5 timer T 7 efter 25 timer
Lagtykkelse 50 μ
Pendelhårdhed efter 30 d RT 156
Indtrængningsdybde efter Erichsen 4-5 mm
Gulning (xenotestmetoden) 750 timer ingen tydelig forandring
Afsmitningsfasthed DIN 53 159, 1 år (vurdering efter Titangesellschafts trin 10 af smi t nings sk al a)
Glansværdi før og efter 6 måneders opbevaring i industriatmosfaare (glansmåleudstyr efter Lange, før 92% efter 89% målevinkel 45°)
For at vise forskellen mellem overfladelagsmasser på cycloaliphatisk basis anvendt ifølge opfindelsen og sædvanlige masser på aromatisk basis anføres i det følgende resultaterne af en lakteknisk afprøvning af et system, der består af en bisphenolharpiks (phenoxyharpiks) med et blødgøringsområde på 95-100°C, et epoxidækvivalent på 900-1000 og et OH-gruppeindhold på 6%. Den samme lakreceptur som i eksempel 2 anvendes .
6 143762
Potlife 7 timer lagtykkelse 50 μ Tørretid T 1 efter 3 timer T 7 efter 16 timer P end elhårdhed efter 20 d RT 95 sekunder
Indtrængningsdybde efter Erichsen 6-7 mm
Gulning (xenotestmetoden) 500 timer tydeligt synlig
Afsmitningsfasthed DIR 53 159 (vurdering efter Titangesellschafts afsmitningsskala) trin 8
Glansværdi før og efter 6 måneders opbevaring i in- dustriatmpsfære (glansmåleudstyr efter Lange, måle- før 80% efter 60% - vinkel 45°)
Eksempel 3.
Overil ad el agspul ver ♦ a) Fremstilling af en polyether.
Som beskrevet i eksempel 1 under a).
b) Fremstilling af et overfladelagspifiver.
Råstoffer: 100 g af den under a) beskrevne polyether 85 g adduktdanner*’) 120 g titandioxid som fyldstof w) Som adduktdanner anvendes et isocyanat, der fremstilles ved, at man sammensmelter toluylendiisocyanat og 4,4'-dihydroxydiphenylpropan i molære mængdeforhold.
Polyetheren smeltes på en opvarmelig dobbelt valsemølle ved en valsetemperatur på 100-110°C og tilsættes fyldstoffet. Hår fyldstoffet er fugtet godt og fordelt homogent, tilsættes adduktdanneren, og der blandes ved samme temperatur i yderligere 1-2 minutter. Derpå afkøles straks, og blandingen formales først på en stiftmølle og findeles derefter yderligere på en pralltellermølle. Den frasiede kornfraktion på 30-80 μ er egnet til anvendelse som overfladelagspulver og kan påføres med almindeligt udstyr. Materialet egner sig såvel til påføring med elektrostatisk sprøjtepistol som til påføring i hvirvelkammer, ligesom det kan anvendes ved hvirvelsintringsfremgangsmåden.
7 143762 c) Fremstilling af overfladelaget.
Til hærdning af pulveret, der er påført metalliske overflader, kræves en indbrændingstid på 30 minutter ved 180°C.
d) Lakfilmens egenskaber.
Lagtykkelse 80 μ
Flydning god
Pendelhårdhed efter Konig 195
Indtrængningsdybde efter Erichsen 6-7 nun
Gulning (xenotestmetoden) 500 timer ingen tydelig forandring
Afsmitningsfasthed DIN 53 159* 1 år (•vurdering efter Titangesellschafts 10 af smi tningsskal a)
Glanstab efter 6 måneders opbevaring ingen tydelig i industriatmosfære forandring
For at vise forskellen mellem overfladelagspulver på cycloaliphatisk basis anvendt ifølge opfindelsen og kendte pulvere på aromatisk basis er i det følgende anført resultaterne af en lakteknisk afprøvning af i handelen værende epoxidharpikspulvere, der er opbygget af bisphen- ol-A-epoxid-harpikser.
Forarbejdningen sker som af fabrikanterne foreslået. Overfladelaget indbrændes 10 minutter ved 200°C.
Lakfilmens egenskaber.
Lagtykkelse 80 μ
Flydning god
Indtrængningsdybde efter Erichsen 8-10 mm
Pendelhårdhed efter Konig 190-210
Gulning (xenotestmetoden) tydeligt synlig
Afsmitningsfasthed DIN 53 159, 1 år (vurdering efter Titangesellschafts 6-7 afsmitningsskala)
Glanstab efter 6 måneders opbevaring tydelig foran- i industriatmosfære dring
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2107441 | 1971-02-17 | ||
DE2107441A DE2107441C3 (de) | 1971-02-17 | 1971-02-17 | Verfahren zum Herstellen von Formteilen oder Überzügen aus Polyaddukten durch Umsetzen von Polyäthern mit Estergruppierungen mit Polyisocyanaten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK143762B true DK143762B (da) | 1981-10-05 |
DK143762C DK143762C (da) | 1982-03-15 |
Family
ID=5798957
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK71172A DK143762C (da) | 1971-02-17 | 1972-02-16 | Fremgangsmaade til overtraekning af et underlag,ved hvilken overtraekket dannes ved omsaetning af hydroxyl- og estergruppeholdige polyethere med polyisocyanater |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3784601A (da) |
AT (1) | AT323424B (da) |
BE (1) | BE779507A (da) |
CH (1) | CH561752A5 (da) |
DE (1) | DE2107441C3 (da) |
DK (1) | DK143762C (da) |
FR (1) | FR2125574B1 (da) |
IT (1) | IT948371B (da) |
NL (1) | NL7201669A (da) |
SE (1) | SE382993B (da) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4163087A (en) * | 1974-09-12 | 1979-07-31 | Politechnika Warszawska | Method for production of new thermal and chemical resistant polyurethane plastics |
US4273913A (en) * | 1979-03-26 | 1981-06-16 | W. R. Grace & Co. | Isocyanate capped urethane-containing prepolymer prepared from polyols obtained from epihalohydrin |
US4297482A (en) * | 1979-12-13 | 1981-10-27 | W. R. Grace & Co. | Chain-extended polyol compositions and method |
CN111675803B (zh) * | 2020-07-28 | 2023-01-17 | 清远高新华园科技协同创新研究院有限公司 | 一种含有刚性环状结构的无溶剂羟基树脂及其制备方法 |
-
1971
- 1971-02-17 DE DE2107441A patent/DE2107441C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-01-04 AT AT4172A patent/AT323424B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-01-10 SE SE7200204A patent/SE382993B/xx unknown
- 1972-01-29 IT IT48035/72A patent/IT948371B/it active
- 1972-02-09 NL NL7201669A patent/NL7201669A/xx unknown
- 1972-02-16 DK DK71172A patent/DK143762C/da not_active IP Right Cessation
- 1972-02-17 BE BE779507A patent/BE779507A/xx unknown
- 1972-02-17 US US00227256A patent/US3784601A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-02-17 FR FR7205426A patent/FR2125574B1/fr not_active Expired
- 1972-02-17 CH CH226072A patent/CH561752A5/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2125574B1 (da) | 1975-10-24 |
DE2107441B2 (de) | 1973-10-18 |
US3784601A (en) | 1974-01-08 |
FR2125574A1 (da) | 1972-09-29 |
DE2107441C3 (de) | 1974-05-16 |
DE2107441A1 (de) | 1972-08-31 |
IT948371B (it) | 1973-05-30 |
DK143762C (da) | 1982-03-15 |
SE382993B (sv) | 1976-02-23 |
CH561752A5 (da) | 1975-05-15 |
AT323424B (de) | 1975-07-10 |
NL7201669A (da) | 1972-08-21 |
BE779507A (fr) | 1972-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3177089A (en) | Base coated with a linear thermoplastic polyether | |
US3298981A (en) | Polyhydroxyethers of 1, 4-cyclohexane-dimethanol | |
US4552814A (en) | Advanced epoxy resins having improved impact resistance when cured | |
ES2814549T3 (es) | Poliisocianatos de baja viscosidad basados en TDI con grupos isocianurato | |
JPS6333408A (ja) | 湿分硬化性一成分ラッカー用結合剤として有用なイソシアネート基含有プレポリマーの製造方法 | |
US4436890A (en) | Aromatic urea-based curing agent system for epoxy resin coating compositions | |
JPS6053571A (ja) | 部分的にブロツクされたイソシアヌレ−トと水酸基含有のポリエステルとを基礎とする粉末塗料並びにその用途 | |
US8853308B2 (en) | Hydrodispersible polyisocyanate compositions | |
US8987378B2 (en) | Coating compositions comprising cyclic carbonate amine resins | |
DK143762B (da) | Fremgangsmaade til overtraekning af et underlag,ved hvilken overtraekket dannes ved omsaetning af hydroxyl- og estergruppeholdige polyethere med polyisocyanater | |
EP0414375A1 (en) | Coating compositions | |
JPS61281123A (ja) | エポキシ樹脂の製造方法 | |
EP4093787B1 (en) | (aziridinyl hydroxy)-functional organic compounds | |
US10730997B2 (en) | TDI based polyisocyanate mixture with a high solids content | |
JPH0931148A (ja) | 脂肪族及び芳香族イソシアネート化合物からのイソシアヌレート基を含むポリイソシアネートの製造方法 | |
US3862093A (en) | Polyether containing cycloaliphatic structural elements and hydroxyl groups | |
FI85716C (fi) | Pulverformigt lack, dess framstaellning och anvaendning. | |
US20230323007A1 (en) | Aqueous resin crosslinking agent, aqueous resin crosslinking agent-containing liquid, aqueous resin composition, cured film and article | |
JPS63278975A (ja) | ビウレット基含有自己架橋性カチオン型塗料バインダーの製造法とその使用法 | |
US5990243A (en) | Polyuroxy sealer prepared from epoxy resin, aldimine or ketimine and polyisocyanate | |
EP0185053B1 (en) | Advanced epoxy resins having improved impact resistance when cured and coating compositions prepared therefrom | |
JPH09176572A (ja) | 粉末ラッカー及びそれを用いて得られた被覆及び接着 | |
JPH0377232B2 (da) | ||
US6479106B2 (en) | Coated substrates prepared from special polyols and oxalic acid | |
US20070117955A1 (en) | Coating composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PBP | Patent lapsed |