DE2107441B2 - Verfahren zum Herstellen von Formtei'ien oder Überzügen aus Polyaddukten durch Umsetzen von Polyethern mit Estergruppierungen mit Polyisocyanaten - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von Formtei'ien oder Überzügen aus Polyaddukten durch Umsetzen von Polyethern mit Estergruppierungen mit PolyisocyanatenInfo
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Description
Das Verfahren der Erfindung bezieht sich auf die Anwendung von Polyäthern, die Hydroxylgruppen
tragen und ein cycloaliphatisches Grundgerüst aufweisen, zur Herstellung von Formteilen oder Überzügen.
Hydroxylgruppenhaltige aromatische Polyäther sind bekannt. Sie können z. B. hergestellt worden sein
durch Kondensation zweiwertiger Phenole mit Diepoxidverbindungen im molaren Verhältnis von etwa
1:1 zueinander unter Zuhilfenahme eines Katalysators.
Man erhält feste Produkte unterschiedlichen Molekulargewichts. Die Polyäther weisen eine lineare
Struktur auf und tragen in der Kette und an den Kettenenden Hydroxylgruppen.
Für die Praxis haben sich der Diglycidyläther des Bisphenols A und das 4,4'-Dihydroxydiphenylmethan
als phenolische Komponente als Kondensationspartner besonders bewährt. Die hochmolekularen
Kondensate eignen sich hervorragend als Bindemittel in Lacken und Klebstoffen. Sie zeigen unerwartet gute
Beständigkeiten gegen Säuren, Laugen, Wasser und organische Lösungsmittel und hohe Adhäsion an fast
allen metallischen, anorganischen und organischen Stoffen. Damit erweisen sich diese aromatische Polyäther
als wichtige Komponenten bei der Herstellung von Oberflächen- und Korrosionsschutzmassen.
Aromatische Polyäther werden meist in geeigneten Lösungsmitteln gelöst und dienen als kalt- oder warmhärtende Reaktionslacke, wobei die Vernetzung über Polyisocyanate herbeigeführt wird.
Aromatische Polyäther werden meist in geeigneten Lösungsmitteln gelöst und dienen als kalt- oder warmhärtende Reaktionslacke, wobei die Vernetzung über Polyisocyanate herbeigeführt wird.
Nachteilig bei der Anwendung der bekannten PoIyäther
auf Basis aromatischer Polyphenole ist ihr Verhalten bei Einwirkung von ultraviolettem Licht und
bei Bewitterung. Überzüge, die auf der beschriebenen Basis hergestellt wurden, zeigen bei Außeneinsatz
schon nach kurzer Zeit Vergilbung. In Verbindung mit Füllstoffen bzw. Pigmenten macht sich eine Neigung
zum Kreiden bemerkbar, die den Oberflächenfilm zunächst unansehnlich erscheinen läßt und schließlich
zerstört. Als Ursache für dieses Verhalten ist die in dem Bindemittel vorhandene Anhäufung aromatischer
Strukturelemente anzusehen.
Es wurde nun gefunden, daß die erwähnten Nachteile vermieden werden können, ohne auf die bekannten
Vorzüge hydroxylgruppenhaltiger aromatischer Polyäther verzichten zu müssen, wenn man bestimmte,
ausgewählte hydroxylgruppenhaltige Polyäther verwendet, die weitgehend aus cycloaliphatischen Strukturelementen
bestehen.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zum Herstellen von Formteilen oder Überzügen aus
Polyaddukten durch Umsetzen von Polyäthern mit Estergruppierungen mit Polyisocyanaten, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man Polyäther mit Estergruppierungen verwendet, die durch Umsetzen von
gegebenenfalls halogenierten oder alkylsubstituierten Hexahydrophthalsäureglycidylestern im molaren Verhältnis
von 1:0,8 bis 0,8:1 mit cycloaliphatischen
Diolen gewonnen worden sind.
Die Polyäther gemäß der Erfindung haben folgende allgemeine Strukturformel:
HO — R" — O — CH2 — CH -CH2 — O — C
OH
O O
Il Il ,
R' —C-O-CH2-CH-CH2-O — R" — O—CH2-CH-CH2-O —C-I
OH OH
Il
HO —R" — O —CH2-CH-CH2-O-C-R" —
OH
in der
R' = unsubstituierte, halogenierte oder alkylsubstituierte Cyclohexylenreste,
R" = z. B. Cyclohexylen-, Tricyclodecandimethylen- oder Cyclohexandimethylenreste
« = 10 bis 40
bedeuten.
Die folgenden Beispiele, die Herstellung und Anwendung
beschreiben, geben dem Fachmann näheren Aufschluß.
Beispiel 1
Lösungsmittelhaltiger Lack
a) Herstellung eines Polyäthers
Rohstoffe
Lösungsmittelhaltiger Lack
a) Herstellung eines Polyäthers
Rohstoffe
286 g Hexahydrophthalsäurediglycidylester
(1 Mol)
(1 Mol)
240 g 4,4'-Dihydroxydicyclohexylpropan
(lMol)
(lMol)
Der Hexahydrophthalsäurediglycidylester (1 Mol) wird in einem Kolben, der mit Rührer und Thermometer
ausgerüstet ist, auf 1000C aufgeheizt und das Dihydroxydicyclohexylpropan portionsweise zugegeben.
Danach heizt man auf 16O0C auf und kondensiert
bei dieser Temperatur so lange, bis ein Gehalt an Epoxidgruppen nicht mehr nachweisbar ist. Das so
entstandene Harz weist folgende Kennzahlen auf:
Erweichungspunkt 95 bis 1000C
Gehalt an Hydroxylgruppen 5°/0
b) Zusammensetzung und Herstellung eines
Zweikomponentenlackes
Zweikomponentenlackes
Komponente A
1. 52,9 g des unter a) beschriebenen Polyäthers,
gelöst in Cyclohexanon mit 40°/0 Festkörpergehalt
2. 14,2 g Titanweiß
3. 7,1 g Blanc fixe
4. 7,1 g Mikrotalkum
81,3 g
81,3 g
Komponente B
5. 18,7 g Tris-(isocyanatohexamethylen-)biuret
100,0 g
100,0 g
Die Komponenten 1 bis 4 werden in einer Perlmühle bis zu einer Kornfeinheit unter 10 μ dispergiert. Nach
dem Mischen der Komponenten A und B im Verhältnis 81,3:18,7 erhält man einen Lack mit folgenden
Verarbeitungsdaten:
Verhältnis Pigment/Bindemittel .. 1:1,24
Füllstoffe im Trockenen 44,7 °/0
Viskosität DIN 4/20 57,0 Sekunden
PVK 20°/0
Der mit einem Pinsel oder einer Spritzpistole aufgetragene Lack ergibt folgende Filmeigenschaften:
c) Eigenschaften des Lackfilmes
Trockenzeit Tl nach 6 Stunden
T 7 nach 20 Stunden
Schichtdicke 50 μ
Pendelhärte nach 30 d RT .. 145 Sekunden
Erichsentiefung 4 bis 5
Vergilbung (Xenotest-
methode) 700 Stunden ... keine merkliche
Veränderung
Kreidfestigkeit DIN 53159
lJahr
lJahr
Bewertung nach Kreidungsskala der Titangesellschaft Stufe 10
Glanz verlust nach 12monatiger Lagerung in Industrieatmosphäre (Glanzmeßgerät
nach Lange, Meßwinkel 45 °) Abfall von 98 auf
Chemikalienbeständigkeit: (3monatige Lagerung in HCL, lOo/oig, NH4OH,
10°/oig, destilliertem ίο Wasser) keine Veränderung
Beispiel 2 Lösungsmittelhaltiger Lack
a) Herstellung eines Polyäthers Rohstoffe
286 g Hexahydrophthalsäurediglycidylester
(1 Mol)
196 g Tricyclodecandimethylol (TCD-Alkohol)
0 MoI)
Das Harz wird unter den gleichen Bedingungen, wie unter Beispiel 1 angeführt, hergestellt.
Analysenwerte des so hergestellten Harzes:
Erweichungsbereich 80 bis 85 0C
Gehalt an Hydroxylgruppen 6°/0
b) Herstellung und Eigenschaften des Lackes
1. 27,1 g des unter a) beschriebenen Polyäthers
2. 19,2 g Cyclohexanon/Methylisobutylketon 1:1
3. 14,9 g Titanweiß
4. 7,4 g Blanc fixe
5. 7,4 g Mikrotalkum
6. 24,0 g Tris-(isocyanatohexamethylen-)biuret
Die Komponenten 1 bis 5 werden in einer Perlmühle bis zu einer Kornfeinheit unter 10 μ dispergiert. Nach
dem Zumischen der Komponente 6 erhält man einen Lack mit folgenden Eigenschaften:
Verhältnis Pigment/Binder 1:1,52
Füllstoffe im Trockenen 39,7 °/0
Topfzeit > 8 Stunden
PVK 15°/o
c) Eigenschaften des Lackfilms
Nach dem Auftragen mit einer Spritzpistole oder Aufstreichen mit einem Pinsel auf Prüfbleche erhält
man folgende Filmeigenschaften:
Trockenzeit.
Schichtdicke
Pendelhärte nach
3OdRT
Erichsentiefung
Vergilbung (Xenotestmethode) 750 Stunden..
Kreidfestigkeit DIN 53159 1 Jahr
(Bewertung nach Kreidungsskala der Titangesellschaft)
Glanzverlust nach 6monatiger Lagerung in Industrieatmosphäre (Glanzmeßgerät nach
Lange, Meßwinkel 45°)
Tl nach 2,5 Stunden T 7 nach 25,0 Stunden
50 μ
156 4 bis 5 mm
keine merkliche Veränderung
Stufe
Abfall von 92 auf 89%
Um den Unterschied zwischen Überzugsmassen auf cycloaliphatischer Basis gemäß der Erfindung und
solchen herkömmlicher Art auf aromatischer Basis herauszustellen, seien im folgenden die Ergebnisse der
lacktechnischen Prüfung eines Systems, bestehend aus einem Bisphenolharz (Phenoxyhnrz) mit einem Erweichungsbereich
von 95 bis 1000C, einem Epoxidäquivalent von 900 bis 1000 und einem OH-Gruppenanteil
von 6°/0 mitgeteilt. Dabei wurde die gleiche Lackrezeptur wie im Beispiel 2 verwendet.
Topfzeit 7 Stunden
Schichtdicke 50 μ
Trockenzeit Tl nach 3 Stunden
T 7 nach 16 Stunden
Pendelhärte nach 20 d RT .. 95 Sekunden
Erichsentiefung 6 bis 7 mm
Vergilbung (Xenotestmethode) 500 Stunden ... deutlich sichtbar
Kreidfestigkeit DIN 53159
(Bewertung nach Kreidungsskala der Titangesellschaft) Stufe 8
Glanzverlustnach omonatiger
Lagerung in Industrieatmosphäre (Glanzmeß- 3S gerät nach Lange, Meßwinkel 45°) Abfall von 80 auf
Lagerung in Industrieatmosphäre (Glanzmeß- 3S gerät nach Lange, Meßwinkel 45°) Abfall von 80 auf
60°/0
Beschichtungspulver
a) Herstellung eines Polyäthers
Wie im Beispiel 1 unter a) beschrieben.
b) Herstellung eines Beschichtungspulvers
Rohstoffe
100 g des unter a) beschriebenen Polyäthers
85 g Adduktbildner*)
120 g Titandioxid als Füllstoff
85 g Adduktbildner*)
120 g Titandioxid als Füllstoff
*)Als Adduktbildner wurde ein Isocyanat eingesetzt, das durch Zusammenschmelzen von Toluylendiisocyanat
und 4,4'-Dihydroxydiphenylpropan in molarem Mengenverhältnis hergestellt worden ist.
Der Polyäther wird auf einem beheizbaren Zweiwalzenstuhl bei einer Walzentemperatur von 100 bis
1100C aufgeschmolzen und mit Füllstoff versetzt. Nachdem der Füllstoff gut benetzt und homogen verteilt
ist, fügt man den Adduktbildner hinzu und vermischt bei gleicher Temperatur noch 1 bis 2 Minuten.
Anschließend wird sofort abgekühlt und dieMischung zunächst mit Hilfe einer Stiftmühle vorgemahlen, danach
in einer Pralltellermühle weiter zerkleinert. Die ausgesiebte Kornfraktion von 30 bis 80 μ ist für die
Anwendung als Beschichtungspulver geeignet und kann mit gebräuchlichen Auftragsgeräten appliziert
werden. Das Material eignet sich sowohl zum Versprühen mit einer elektrostatischen Spritzpistole als
auch in Wirbelbetten, wie sie für das Wirbelsinterverfahren gebräuchlich sind.
c) Herstellung des Überzuges
Zur Aushärtung des auf metallische Oberflächen aufgebrachten Pulvers ist eine Einbrennzeit von
30 Minuten bei 18O0C erforderlich.
d) Eigenschaften des Lackfilms
Schichtdicke 80 μ
Verlauf gut
Pendelhärte nach König 195
Erichsentiefung 6 bis 7 mm
Vergilbung (Xenotestmethode)
500 Sekunden keine merkliche
Veränderung
Kreidfestigkeit DIN 53159 1 Jahr
(Bewertung: Kreidungsskala
der Titangesellschaft) 10
(Bewertung: Kreidungsskala
der Titangesellschaft) 10
Glanzverlust nach omonatiger
Lagerung in Industrieatmosphäre keine merkliche
Lagerung in Industrieatmosphäre keine merkliche
Veränderung
Um den Unterschied zwischen Beschichtungspulvern auf cycloaliphatischer Basis gemäß der Erfindung
gegenüber denen auf aromatischer Basis nach bekannter Art herauszustellen, sind im folgenden die
Ergebnisse einer lacktechnischen Prüfung von im
Handel befindlichen Epoxidharzpulvern, die auf Bisphenol-A-Epoxidharzen
aufgebaut sind, aufgeführt.
Die Verarbeitung erfolgt nach den Empfehlungen der Hersteller; der Überzug wurde 10 Minuten bei
20O0C eingebrannt.
Eigenschaften des Lackfilmes:
Schichtdicke 80 μ
Verlauf gut
Erichsentiefung 8 bis 10 mm
Pendelhärte nach König 190 bis 210
Vergilbung (Xenotestmethode) .. deutlicht sichtbar
Kreidfestigkeit DIN 53159 1 Jahr
Kreidfestigkeit DIN 53159 1 Jahr
(Bewertung nach Kreidungsskala der Titangesellschaft) ... 6 bis 7
Glanzverlust nach omonatiger
Lagerung in Industrieatmosphäre deutliche Veränderung
Glanzverlust nach omonatiger
Lagerung in Industrieatmosphäre deutliche Veränderung
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Herstellen λόπ Formteilen oder Überzügen aus Polyaddukten durch Umsetzen von Polyäthern mit Estergruppierungen mit Polyisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyäther mit Estergruppierungen verwendet, die durch Umsetzen von gegebenenfalls halogenierten oder alkylsubstituierten Hexahydrophthalsäurediglycidylestern im molaren Verhältnis von 1: 0,8 bis 0,8: 1 mit cycloaliphatischen Diolen gewonnen worden sind.
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