DE2107441C3 - Verfahren zum Herstellen von Formteilen oder Überzügen aus Polyaddukten durch Umsetzen von Polyäthern mit Estergruppierungen mit Polyisocyanaten - Google Patents

Verfahren zum Herstellen von Formteilen oder Überzügen aus Polyaddukten durch Umsetzen von Polyäthern mit Estergruppierungen mit Polyisocyanaten

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Description

Das Verfahren der Erfindung bezieht sich auf die Anwendung von Polyäthern, die Hydroxylgruppen tragen und ein cycloaliphatisches Grundgeriist aufweisen, zur Herstellung von Formteilen oder Überzügen.
Hydroxylgruppenhaltige aromatische Polyäther sind bekannt. Sie können z. B. hergestellt worden sein durch Kondensation zweiwertiger Phenole mit Diepoxidverbindungen im molaren Verhältnis von etwa 1:1 zueinander unter Zuhilfenahme eines Katalysators. Man erhält feste Produkte unterschiedlichen Molekulargewichts. Die Polyäther weisen eine lineare Struktur auf und tragen in der Kette und an den Kettenenden Hydroxylgruppen.
Für die Praxis haben sich der Diglycidyläther des Bisphenols A und das 4,4'-Dihydroxydiphenylmethan als phenolische Komponente als Kondensationspartner besonders bewährt. Die hochmolekularen Kondensate eignen sich hervorragend als Bindemittel in Lacken und Klebstoffen. Sie zeigen unerwartet gute Beständigkeiten gegen Säuren, Laugen, Wasser und organische Lösungsmittel und hohe Adhäsion an fast allen metallischen, anorganischen und organischen Stoffen, Damit erweisen sich diese aromatische Polyäther als wichtige Komponenten bei der Herstellung von Oberflächen- und Korrosionsschutzmassen.
Aromatische Polyäther werden meist in geeigneten Lösungsmitteln gelöst und dienen als kalt- oder warmhärtende Reaktionslacke, wobei die Vernetzung über Polyisocyanate herbeigeführt wird.
Nachteilig bei der Anwendung der bekannten PoIy-
äther auf Basis aromatischer Polyphenole ist ihr Verhalten bei Einwirkung von ultraviolettem Licht und bei Bewitterung. Überzüge, die auf der beschriebenen Basis hergestellt wurden, zeigen bei AuPeneinsatz schon nach kurzer Zeit Vergilbung. In Verbindung mit Füllstoffen bzw. Pigmenten macht sich eine Neigung zum Kreiden bemerkbar, die den Oberflächenfilm
" zunächst unansehnlich erscheinen läßt und schließlich zerstört. Als Ursache für dieses Verhalten ist die in dem Bindemittel vorhandene Anhäufung aromatischer
so Strukturelemente anzusehen.
Es wurde nun gefunden, daß die erwähnten Nachteile vermieden werden können, ohne auf die bekannten Vorzüge hydroxylgruppenhaltiger aromatischer Polyäther verzichten zu müssen, wenn man bestimmt«.·, ausgewählte hydroxylgruppenhaltige Polyäther verwendet, die weitgehend aus cycloaliphatischen Strukturelementen bestehen.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zum Herstellen von Formteilen oder überzügen aus Polyaddukten durch Umsetzen von Polyäthern mit Estergruppierungen mit Polyisocyanaten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Polyäther mit Estergruppierungen verwendet, die durch Umsetzen von gegebenenfalls halogenierten oder alkylsubstituierten Hexahydrophthaisäureglycidylesttn. im molaren Verhältnis von 1: 0,8 bis 0,S : 1 mit cycloaliphatischen Diolen gewonnen worden sind.
Die Polyäther gernäß der Erfindung haben folgende allgemeine Strukturformel:
HO — R" — O — CH2 — CH -CH2 — O — C
OH
O O
Ii Il
R' — C — O — CH, - CH — CH2 — O — R" — O — CH2 — CH — CH2 — O — C -■
I I
OH OH
Il
il HO — R" — O — CH2 — CH — CH2 — O — C — R"
OH
in der
R' = unsubstituierte, halogenierte oder alkylsubstituierte Cyclohexylenreste, R" =. z. B. Cyclohexylen-, Tricyclodecandimethylen- oder Cyclohexandimethylenreste
η = 10 bis 40
bedeuten.
Die folgenden Beispiele, die Herstellung und Anwendung beschreiben, geben dem Fachmann näheren Aufschluß.
Beispiel 1
5 Lösungsmittelhaitiger Lack
a) Herstellung eines Polyethers
Rohstoffe
286 g Hexahydrophthalsäuredialycidylester
(1 Mol)
240 g V-Dihydroxydicyclohexylpropan
(lMol)
Glanzverlust nach 12mona-
tiger Lagerungin Industrie-
atmosphäre (Glanzmeßgerät nach Lange,
Meßwinkel 45 ) Abfall von 98 auf 92
Chemikalien beständigkeit:
(3monatige- Lagerung in
HCL, 10°/0ig, NH4OH,
10°/oig, destilliertem
Wasser) keine Veränderung
Beispiel 2 Lösungsmittelhaitiger Lack
Der Hexahydrophthalsäurediglycidylester (1 Mol) wird in eimern Kolben, der mit Rührer und Thermometer ausgerüstet ist, auf 100 C aufgeheiz; und das Di'nydroxydicyclohexylpropan portionsweise zugegeben. Danach heizt man auf 1600C auf und kondensiert bei dieser Temperatur so lange, bis ein Gehaii an rpoxidgruppen nicht mehr nachweisbar ist. Das so entstandene Harz weist folgende Kennzahlen auf:
Erweichungspunkt 95 bis 100ς C
Gehalt an Hydroxylgruppen 5°/„
b) Zusammensetzung und Herstellung eines
Zweikomponentenlackes
Komponente A
1. 52,9 g des unter a) beschriebenen Polyäthcrs,
gelöst in Cyclohexanon mit 40ü,0 Festkörpergehalt
2. 14,2 g Titanweiß
3. 7,1 g Blanc fixe
4. 7,1 g Mikrotalkum
81,3 g
Komponente B
5. 18,7 g Tris-(isocyanatohexamethyien-)biuret
100,0 g
Die Komponenten 1 bis 4 werden in einer Perlmühle bis zu ei"?r Kornfeinheit unter 10 μ dispergiert. Nach dem Mischen der Komponenten A und B im Verhältnis 81,3: 18,7 erhält man einen Lack mit folgenden Verarbeitungsdaten:
Verhältnis Pigment/Bindemittel .. 1:1,24
Füllstoffe im Trockenen 44,7 °/0
Viskosität DIN 4/20 57,0 Sekunden
PVK 20°/0
Der mit einem Pinsel oder einer Spritzpistole aufgetragene Lack ergibt folgende Filmeigenschaften:
c) Eigenschaften des Lackfilmes
Trockenzeit Tl nach 6 Stunden
T 7 nach 20 Stunden
Schichtdicke 50 μ
Pendelhärte nach 30 d RT .. 145 Sekunden
Erichsentiefung 4 bis 5
Vergilbung (Xenotestmethode) 700 Stunden ... keine merkliche
Veränderung
Kreidfestigkeit DIN 53159
1 Jahr
Bewertung nach Kreidungsskala der Titangesellschaft Stufe 10
a) Herstellung eines Polyäthers Rohstoffe
286 g Hexahydrophthalsäurediglycidylester
(1 Mol)
196 g Tricyclodecandimethylol (TCD-AIkohol) (1 Mol)
Das Harz wird unter den gleichen Bedingungen, wie unter Beispiel 1 angeführt, hergestellt. Anaiysenwerte des so hergestellten Harzes:
a5 Erweichungsbereich 80 bis 850C
Gehalt an Hydroxylgruppen 6°/0
b) Herstellung und Eigenschaften des Lackes
1. 27,1 g des unter a) beschriebenen Polyäthers ,o 2. 19,2 g Cyclohexanon/Methylisobutylketon 1 : 1
3. 14,9 g Titanweiß
4. 7,4 g Blanc fixe
5. 7,4 g Mikrotalkum
6. 24,0 g Tris-(isocyanatohexamethylen-)biuret
Die Komponenten 1 bis 5 werden in einer Perlmühle bis zu einer Kornfeinheit unter 10 μ dispergiert. Nach dem Zumischen der Komponente 6 erhält man einen Lack mit folgenden Eigenschaften:
Verhältnis Pigment/Binder 1:1,52
Füllstoffe im Trockenen 39,7 °/0
Topfzeit > 8 Stunden
PVK 15°/0
i.) Eigenschaften des Lackfilms
Nach dem Auftragen mit einer Spritzpistole oder Aufstreichen mit einem Pinsel auf Prüfbleche erhält man folgende Filmeigenschaften:
Trockenzeit Tl nach 2,5 Stunden
T 7 nach 25,0 Stunden
Schichtdicke 50 μ
Pendelhärte nach
30 d RT 156
Erichsentiefung 4 bis 5 mm
Vergilbung (Xenotest-
methode) 750 Stunden.. keine merkliche Veränderung Kreidfestigkeit DIN 53159
1 Jahr
(Bewertung nach Kreidungsskala der Titangesellschaft) Stufe 10
Glanzverlust nach 6mona-
tiger Lagerung in Industrieatmosphäre
(Glanzmeßgerät nach
Lange, Meßwinkel
45°) Abfall von 92 auf 89 0/0
Um den Unterschied zwischen Überzugsmassen auf cycloaliphatischer Basis gemäß der Erfindung und solchen herkömmlicher Art auf aromatischer Basis herauszustellen, seien im folgenden die Ergebnisse der lacktechnischen Prüfung eines Systems, bestehend aus einem Bisphenolharz (Phenoxyharz) mit einem Erweichungsbereich von 9:5 bis lOOC, einem Epcxidäquivalcnt von 900 bis 1000 und einem OH-Gruppenanteil von 6°/0 mitgeteilt. Dabei wurde die gleiche Lackrezeptur wie im Beispiel 2 verwendet.
Topfzeit 7 Stunden
Schichtdicke 50 μ
Trockenzeit Tl nach 3 Stunden
T 7 nach 16 Stunden
Pendelhärte nach 20 d RT .. 95 Sekunden 1S
Erichsentiefung 6 bis 7 mm
Vergilbung (Xenotestmethode) 500 Stunden ... deutlich sichtbar
Kreidfestigkeit DIN 53159
(Bewertung nach Krei- *° dungsskala der Titangesellschaft) Stufe 8
Glanzverlustnachomonatiger
Lagerung in Jndustrie-
atmosphäre (Glanzmeß- *5 gerät nach Lange, Meßwinkel 45") Abfall von 80 auf
60°/„
35
Beispiel 3
Beschichtungspulver
a) Herstellung eines Polyäthers
Wie im Beispiel 1 unier a) beschrieben.
b) Herstellung eines Beschichtungspulvers
Rohstoffe
100 g des unter a) beschriebenen Polyäthers 85 g Adduktbildner*)
120 g Titandioxid als Füllstoff
*)Als Adduktbildner wurde ein Isocyanat eingesetzt, das durch Zusammenschmelzen von Toluylendiisocyanat und 4,4'-Dihydroxydiphenylpropan in molarem Mengenverhältnis hergestellt worden ist.
Der Polyäther wird auf einem beheizbaren Zweiwalzenstuhl bei einer Walzentemperatur von 100 bis 110 C aufgeschmolzen und mit Füllstoff versetzt. Nachdem der Füllstoff gut benetzt und homogen verteilt ist, fügt man den Adduktbüdncr hinzu und vermischt bei gleicher Temperatur noch 1 bis 2 Minuten. Anschließend wird sofort abgekühlt und dieMischung zunächs' mit Hiife einer Stiftmühle vorgemahlen, danach in einer Pralltellermühle weiter zerkleinert. Die ausgesiebte Kornfraktion von 30 bis 80 μ ist für die Anwendung als Beschichtungspulver geeignet und kann mit gebräuchlichen Auftragsgeräten appliriert werden. Das Material eignet sich sowohl zum Versprühen mit einer elektrostatischen Spritzpistole als auch in Wirbelbetterf, wie sie für das Wirbelsinierverfahren gebräuchlich sind.
c) Herstellung des Überzuges
Zur Aushärtung des auf metallische Oberflächen aufgebrachten Pulvers ist eine Einbrennzei! von 30 Minuten bei 1800C erforderlich.
d) Eigenschaften des Lackfilms
Schichtdicke 80 μ
Verlauf gut
Pendelhärte nach König 195
Erichsentiefung 6 bis 7 mm
Vergilbung (Xenotestmethode)
500 Sekunden keine merkliche
Veränderung
Kreidfestigkeit DIN 53159 1 Jahr
(Bewertung: Kreidungsskala
der Titangesellschaft) 10
Glanzverlust nach 6monatiger
Lagerung in Industrieatmosphäre keine merkliche
Veränderung
Um den Unterschied zwischen Beschichtungspulvern auf cycloaliphatisicher Basis gemäß der Erfindung gegenüber denen auf aromatischer Basis nach bekannter Art herauszustellen, sind im folgenden die Ergebnisse einer lacktechnischen Prüfung von im Handel befindlichen Epoxidharzpulvern, die auf Bisphenol-A-Epoxidharzen aufgebaut sind, aufgeführt.
Die Verarbeitung erfolgt nach den Empfehlungen der Hersteller; der Überzug wurde 10 Minuten bei 2000C eingebrannt.
Eigenschaften des Lackfilmes:
Schichtdicke 80 μ
Verlauf gut
Erichsentiefung 8 bis 10 mm
Pendelhärte nach König 190 bis 210
Vergilbung (Xenotestmethode) .. deutlicht sichtbar
Kreidfestigkeit DIN 53159 1 Jahr
(Bewertung nach Kreidungsskala der Titangesellsichaft) ... 6 bis 7
Glanzverlust nach 6monatiger
Lagerung in Industrieatmosphäre deutliche Veränderung

Claims (1)

  1. 'L
    Patentanspruch:
    Verfahren zum Herstellen von Formteilen oder Überzügen aus Polyaddukten durch Umsetzen von Polyäthern mit Estergruppierungen mit Polyisocyanaten, dadur c_h gekennzeichnet, daß man Polyäther mit Estergruppicrungen verwendet, die durch Umsetzen von gegebenenfalls halogenierten oder alkylsubstituierten Hexahydrophthalsäurediglycidylestern im molaren Verhältnis von 1:0,8 bis 0,8: 1 mit cycloaliphatische!) Diolen gewonnen worden sind.
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